JPS61125433A - マイクロカプセルの製造方法 - Google Patents
マイクロカプセルの製造方法Info
- Publication number
- JPS61125433A JPS61125433A JP24762284A JP24762284A JPS61125433A JP S61125433 A JPS61125433 A JP S61125433A JP 24762284 A JP24762284 A JP 24762284A JP 24762284 A JP24762284 A JP 24762284A JP S61125433 A JPS61125433 A JP S61125433A
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- JP
- Japan
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- hydrophilic polymer
- polymer substance
- gelatin
- minutes
- substance
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- Pending
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/10—Complex coacervation, i.e. interaction of oppositely charged particles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は親水性コロイドのコンプレックスコアセルベー
ション法により疎水性液滴を芯物質としたマイクロカプ
セルを製造する方法に関し、主に球状のカプセルを安定
して確実に製造する方法に関する。
ション法により疎水性液滴を芯物質としたマイクロカプ
セルを製造する方法に関し、主に球状のカプセルを安定
して確実に製造する方法に関する。
従来技術及びその問題点
従来より、親水性コロイドのコンプレックスコアセルベ
ーション法によって疎水性液滴を芯物質としたマイクロ
カプセルを製造する方法は広く知られているが、従来の
コンプレックスコアセルページ、ン法によって得られる
カプセルの形状は球形ではなく、変形し、いびつ化或い
はラグビーゴール化しているものである。このため、視
覚性に劣シ、外観を重視した商品にはコアセルベーショ
ンによるカプセルは適当でない上、取扱性、充填性にも
問題があり、高速度で容器に充填するのが困難である。
ーション法によって疎水性液滴を芯物質としたマイクロ
カプセルを製造する方法は広く知られているが、従来の
コンプレックスコアセルページ、ン法によって得られる
カプセルの形状は球形ではなく、変形し、いびつ化或い
はラグビーゴール化しているものである。このため、視
覚性に劣シ、外観を重視した商品にはコアセルベーショ
ンによるカプセルは適当でない上、取扱性、充填性にも
問題があり、高速度で容器に充填するのが困難である。
また、いびつ化、ラグビーゴール化したカプセルは強度
的にも弱く、安定性に問題がある。
的にも弱く、安定性に問題がある。
発明の概要
本発明者らは上記事情に鑑み、球状のカプセルを安定し
て確実に製造する方法につき鋭意検討を進めた結果、ゼ
ラチンにカルボキシメチルセルロースのアルカリ金属塩
を組合せてコアセルベートを形成すること、しかもこの
場合ゼラチンとして特定の分子量、即ちデルパーミェー
ションクロマトグラフィー（ＧＰＣ法）による分子量測
定において、保持時間５０〜６０分に溶出する重量が保
持時間０〜６０分に溶出する重量１００部に対して４７
部以下のものを使用することＫより、球状カプセルを比
較的高収率で得ることができることを見い出した。更に
、ポリアニオンとしてカルボキシメチルセルロースのア
ルカリ金属塩と他のアニオン性親水高分子物質とを相分
離物の３０℃における粘度が５０〜４００ポイズとなる
範囲で併用する場合には、よシ確実に高収率で球状カプ
セルが得られることを知見し、本発明をなすに至ったも
のである。
て確実に製造する方法につき鋭意検討を進めた結果、ゼ
ラチンにカルボキシメチルセルロースのアルカリ金属塩
を組合せてコアセルベートを形成すること、しかもこの
場合ゼラチンとして特定の分子量、即ちデルパーミェー
ションクロマトグラフィー（ＧＰＣ法）による分子量測
定において、保持時間５０〜６０分に溶出する重量が保
持時間０〜６０分に溶出する重量１００部に対して４７
部以下のものを使用することＫより、球状カプセルを比
較的高収率で得ることができることを見い出した。更に
、ポリアニオンとしてカルボキシメチルセルロースのア
ルカリ金属塩と他のアニオン性親水高分子物質とを相分
離物の３０℃における粘度が５０〜４００ポイズとなる
範囲で併用する場合には、よシ確実に高収率で球状カプ
セルが得られることを知見し、本発明をなすに至ったも
のである。
なお従来、ポリアニオンとしてアラビアゴムと他のアニ
オン性親水高分子物質とを併用し、これらポリアニオン
とゼラチンとを用いてコアセルベーション法によシカプ
セルを製造することは知られている（％開昭５１−１３
３８７号）が、この種のゼラチンーアラビアコ９ム系に
おいては球状のカプセルは得難く、本発明の目的を達成
し得ないものであシ、上述したように球状のカプセルを
収率よく製造するためには特定の分子量のゼラチンとカ
ルボキシメチルセルロースのアルカリ金属塩とを組合せ
る必要があるものである。
オン性親水高分子物質とを併用し、これらポリアニオン
とゼラチンとを用いてコアセルベーション法によシカプ
セルを製造することは知られている（％開昭５１−１３
３８７号）が、この種のゼラチンーアラビアコ９ム系に
おいては球状のカプセルは得難く、本発明の目的を達成
し得ないものであシ、上述したように球状のカプセルを
収率よく製造するためには特定の分子量のゼラチンとカ
ルボキシメチルセルロースのアルカリ金属塩とを組合せ
る必要があるものである。
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
発明の構成
本発明に係るマイクロカプセルの製造方法は、カチオン
性親水高分子物質とアニオン性親水高分子物質とを含む
水溶液から形成される親水性コロイドの相分離物で疎水
性液滴を被覆してこの疎水性液滴を芯物質としたマイク
ロカプセルを製造する方法において、カチオン性親水高
分子物質としてデルパーミェーションクロマトグラフィ
ー（ＧＰＣ法）による分子量測定において保持時間５０
〜６０分に溶出する重量（ベースラインより上のピーク
面積）が保持時間０〜６０分に溶出する重量（６０分ま
でに溶出する全ピーク面積）１００部に対して４７部以
下であるゼラチンを使用すると共に、アニオン性親水高
分子物質としてカルボキシメチルセルロースのアルカリ
金属塩（以下、” ＣＭＣ”と称する）を使用するもの
であシ、これＫよシ球状カプセルを製造するものである
。
性親水高分子物質とアニオン性親水高分子物質とを含む
水溶液から形成される親水性コロイドの相分離物で疎水
性液滴を被覆してこの疎水性液滴を芯物質としたマイク
ロカプセルを製造する方法において、カチオン性親水高
分子物質としてデルパーミェーションクロマトグラフィ
ー（ＧＰＣ法）による分子量測定において保持時間５０
〜６０分に溶出する重量（ベースラインより上のピーク
面積）が保持時間０〜６０分に溶出する重量（６０分ま
でに溶出する全ピーク面積）１００部に対して４７部以
下であるゼラチンを使用すると共に、アニオン性親水高
分子物質としてカルボキシメチルセルロースのアルカリ
金属塩（以下、” ＣＭＣ”と称する）を使用するもの
であシ、これＫよシ球状カプセルを製造するものである
。
本発明は、このようにゼラチンとしてＧＰＣ法による分
子量測定において保持時間５０〜６０分に溶出する重量
ａが６０分までに溶出する重量を１００部としたとき、
６５４７部のものを使用するものであり（なお、具体的
な測定条件は後述する実施例の通りである）、６５４７
部の分子量分布を有するゼラチンを用いる場合には、カ
プセル度となる相分離物の付着力が弱くな）、カプセル
変形の原因となるカプセル同士の付着、凝集が効果的に
防止され、球状カプセルを高収率で得ることができる。
子量測定において保持時間５０〜６０分に溶出する重量
ａが６０分までに溶出する重量を１００部としたとき、
６５４７部のものを使用するものであり（なお、具体的
な測定条件は後述する実施例の通りである）、６５４７
部の分子量分布を有するゼラチンを用いる場合には、カ
プセル度となる相分離物の付着力が弱くな）、カプセル
変形の原因となるカプセル同士の付着、凝集が効果的に
防止され、球状カプセルを高収率で得ることができる。
これに対し、ａ〉４７部の場合には、相分離物の付着力
が大きくなり、カプセル同士の付着、凝集が生じ易く、
カプセルの球形の維持が困難となるため、本発明の目的
が達成されない。
が大きくなり、カプセル同士の付着、凝集が生じ易く、
カプセルの球形の維持が困難となるため、本発明の目的
が達成されない。
なお、ａのよシ好ましい値ｔｉａ≦４５である。また、
ゼラチンとしては酸処理されたものを使用することが好
ましい。
ゼラチンとしては酸処理されたものを使用することが好
ましい。
また、本発明においては、アニオン性親水高分子物質と
してＣＭＣを使用するものであるが、ＣＭＣとしてはカ
ルボキシメチルセルロースナトリウムが好適に使用し得
る。ＣＭＣの分子量は必ずしも制限されないが、１３０
００〜３５０００のものを用いることが好ましく、また
エーテル化度が０．７〜０．８５のＣＭＣが好適に使用
される。
してＣＭＣを使用するものであるが、ＣＭＣとしてはカ
ルボキシメチルセルロースナトリウムが好適に使用し得
る。ＣＭＣの分子量は必ずしも制限されないが、１３０
００〜３５０００のものを用いることが好ましく、また
エーテル化度が０．７〜０．８５のＣＭＣが好適に使用
される。
本発明は、上述したようにアニオン性親水高分子物質と
してＣＭＣを用いるものであるが、この場合更にＣＭＣ
に加えて他のアニオン性親水高分子物質、例示するとア
ルギン酸ナトリウム、カラゲナノ、無水マレイン酸共重
合体（例えば、スチレン−無水マレイン酸共重合体、メ
チルビニルエーテル−無水マレイン酸共重合体など）、
無水アクリル酸共重合体（例えば、エチレン−無水アク
リル酸共重合体など）等の１種又は２種以上を添加する
ことができる。特に、これらのアニオン性親水高分子物
質をＣＭＣに対してカプセル膜となる相分離物の３０℃
における粘度（Ｂ型粘度計、 Ａ ３０−ター）が５０
〜４００ボイズ、より望ましくは１００〜３００ポイズ
となる範囲で添加、併用することが好ましく、これによ
り更に確実に高収率で球形カプセルを得ることができる
。相分離物が５０ポイズよシ低い粘度となる範囲では、
カプセル製造過程で撹拌等の力を受け、カプセル膜のた
るみによる変形をうけてカプセルのいびつ化、ラグビー
ゴール状化を招き易く、また４００ボイズより高い粘度
となる範囲では、付着、凝集性が増加するため、同様に
球状カプセルの製造が困難となシ易い。なおここで、Ｃ
ＭＣと併用する他のアニオン性親水高分子物質として無
水マレイン酸共重合体、無水アクリル酸共重合体等の高
分子物質を用いる場合は、水酸化ナトリウム等のアルカ
リで加水分解したものを用いることが好ましい。
してＣＭＣを用いるものであるが、この場合更にＣＭＣ
に加えて他のアニオン性親水高分子物質、例示するとア
ルギン酸ナトリウム、カラゲナノ、無水マレイン酸共重
合体（例えば、スチレン−無水マレイン酸共重合体、メ
チルビニルエーテル−無水マレイン酸共重合体など）、
無水アクリル酸共重合体（例えば、エチレン−無水アク
リル酸共重合体など）等の１種又は２種以上を添加する
ことができる。特に、これらのアニオン性親水高分子物
質をＣＭＣに対してカプセル膜となる相分離物の３０℃
における粘度（Ｂ型粘度計、 Ａ ３０−ター）が５０
〜４００ボイズ、より望ましくは１００〜３００ポイズ
となる範囲で添加、併用することが好ましく、これによ
り更に確実に高収率で球形カプセルを得ることができる
。相分離物が５０ポイズよシ低い粘度となる範囲では、
カプセル製造過程で撹拌等の力を受け、カプセル膜のた
るみによる変形をうけてカプセルのいびつ化、ラグビー
ゴール状化を招き易く、また４００ボイズより高い粘度
となる範囲では、付着、凝集性が増加するため、同様に
球状カプセルの製造が困難となシ易い。なおここで、Ｃ
ＭＣと併用する他のアニオン性親水高分子物質として無
水マレイン酸共重合体、無水アクリル酸共重合体等の高
分子物質を用いる場合は、水酸化ナトリウム等のアルカ
リで加水分解したものを用いることが好ましい。
本発明において、芯物質の種類に制限はなく、疎水性液
滴を形成するいずれのものも使用し得、例示すると天然
鉱物油、動物油、植物油１合成油などの各種油が挙げら
れる。具体的には、パラフィン油、魚油、オリーブ油、
大豆油、コーン油。
滴を形成するいずれのものも使用し得、例示すると天然
鉱物油、動物油、植物油１合成油などの各種油が挙げら
れる。具体的には、パラフィン油、魚油、オリーブ油、
大豆油、コーン油。
果皮油、アルキル化ナフタレン、アルキル化ビフェニー
ルなどがあり、これらの１種又は２種以上が用いられる
。
ルなどがあり、これらの１種又は２種以上が用いられる
。
本発明によってマイクロカプセルを製造する場合は、通
常のコングレ、クスコアセルペーション法に従って行な
うことができる。具体的には、ゼラチン水溶液とＣＭＣ
水溶液を混合した後、温度４０〜５５℃において−を３
．２〜４．７程度に調整し、相分離物を形成すると共Ｋ
、芯物質となる疎水液状物を投入２分散し、この疎水液
滴を相分離物で被覆してカプセルを製造し、その後常法
に従って冷却し、カプセル膜をダル化した後、一般に用
いられている硬化剤、例えばホルムアルデヒド、グリオ
キサール、グルタルアルデヒド等のアルデヒド類を用い
てカプセルを硬化するものである。
常のコングレ、クスコアセルペーション法に従って行な
うことができる。具体的には、ゼラチン水溶液とＣＭＣ
水溶液を混合した後、温度４０〜５５℃において−を３
．２〜４．７程度に調整し、相分離物を形成すると共Ｋ
、芯物質となる疎水液状物を投入２分散し、この疎水液
滴を相分離物で被覆してカプセルを製造し、その後常法
に従って冷却し、カプセル膜をダル化した後、一般に用
いられている硬化剤、例えばホルムアルデヒド、グリオ
キサール、グルタルアルデヒド等のアルデヒド類を用い
てカプセルを硬化するものである。
この場合、ゼラチンとＣＭＣとの混合液中において、ゼ
ラチン濃度は１．５〜３％とすることが好ましく、また
ＣＭＣ濃度は０．５〜１．５チとすることが好ましい。
ラチン濃度は１．５〜３％とすることが好ましく、また
ＣＭＣ濃度は０．５〜１．５チとすることが好ましい。
更に、他のアニオン性親水高分子物質を加える場合は、
ゼラチンとＣＭＣとの混合水溶液中に添加することがで
きる。
ゼラチンとＣＭＣとの混合水溶液中に添加することがで
きる。
１里Ω皇迷
本発明によれば、特定分子量のゼラチンとＣＭＣを組合
せ、更に好適には他のアニオン性親水高分子物質を相分
離物が特定粘度となるように添加併用したことによシ、
変形していない（いびつでなく、ラグビーゴール状化し
ていない）球状のマイクロカプセルを安定して確実に効
率よく得ることができ、このため視覚に訴える必要のあ
る外観重視の商品に適した均一単核球状カプセルの製造
方法として有効である。また、このように球状のカプセ
ルが得られ、カプセル膜のたわみがないので膜の厚さも
均一化され、強度、安定性も良好で、取扱性、充填性に
も優れ、しかも少ない膜形成用原料で品質的に安定した
カプセルを製造することができるものである。
せ、更に好適には他のアニオン性親水高分子物質を相分
離物が特定粘度となるように添加併用したことによシ、
変形していない（いびつでなく、ラグビーゴール状化し
ていない）球状のマイクロカプセルを安定して確実に効
率よく得ることができ、このため視覚に訴える必要のあ
る外観重視の商品に適した均一単核球状カプセルの製造
方法として有効である。また、このように球状のカプセ
ルが得られ、カプセル膜のたわみがないので膜の厚さも
均一化され、強度、安定性も良好で、取扱性、充填性に
も優れ、しかも少ない膜形成用原料で品質的に安定した
カプセルを製造することができるものである。
以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体的に説明す
る。
る。
〔実施例１．比較例〕
！１表に示したＧＰＣ法の測定による分子量分布を有す
るゼラチンを使用し、コンプレックスコアセルベーショ
ン法により下記の通シカグセルを製造した。
るゼラチンを使用し、コンプレックスコアセルベーショ
ン法により下記の通シカグセルを製造した。
撹拌機を備えた１！のビーカーに３００１１の蒸留水を
入れ、１０チゼラチン水溶液１２０．９とカル？キシメ
チルセルロースナトリウム水１１液７０ｙを加え、５０
℃に調整する。その温度を保ちつつＩ）Ｈを３．２〜４
．７にした後、パラフィン油２５０ＩＩを分散させた。
入れ、１０チゼラチン水溶液１２０．９とカル？キシメ
チルセルロースナトリウム水１１液７０ｙを加え、５０
℃に調整する。その温度を保ちつつＩ）Ｈを３．２〜４
．７にした後、パラフィン油２５０ＩＩを分散させた。
そして、油滴表面を充分な相分離物で被覆し、１０℃ま
で冷却して３０％のグルタルアルデヒド水溶液６１Ｌｔ
を添加し、１２時間撹拌して硬化を完了させ、水洗１分
級を行なってカプセルを得た。
で冷却して３０％のグルタルアルデヒド水溶液６１Ｌｔ
を添加し、１２時間撹拌して硬化を完了させ、水洗１分
級を行なってカプセルを得た。
また、上記の製造法において、ゼラチンとカルボキシメ
チルセルロースナトリウムとの５０℃の混合水溶液中に
１０％メチルビニルエーテル−無水マレイン酸共重合体
の水酸化ナトリウムによる加水分解物質３．５１を添加
した以外は上記製造法と同様にしてカプセルを得た。
チルセルロースナトリウムとの５０℃の混合水溶液中に
１０％メチルビニルエーテル−無水マレイン酸共重合体
の水酸化ナトリウムによる加水分解物質３．５１を添加
した以外は上記製造法と同様にしてカプセルを得た。
第１表に相分離物の粘度及び得られたカプセルの球形比
率を測定した結果を示す。なお、球形比率は、カプセル
全体に占める球形カプセルの割合で、視覚判定にて算出
した値である。
率を測定した結果を示す。なお、球形比率は、カプセル
全体に占める球形カプセルの割合で、視覚判定にて算出
した値である。
第１表
なお、ＧＰＣ法によるゼラチンの分子量測定は、下記の
方法によった。
方法によった。
ｓｏｏｏｐｗ（内径７．５園、長さ６００ｍ）６０００
ｐＷ（内径７．５露、長さ６００１１１１１１ガードカ
ラム、 ＴＳＫ各カツカラムで直列にセットし、使用す
る。
ｐＷ（内径７．５露、長さ６００１１１１１１ガードカ
ラム、 ＴＳＫ各カツカラムで直列にセットし、使用す
る。
移動相ニリン酸ハッ７７ Ｆ！（６−７＋ １７２０
Ｍ移動速度：１ｄ／分 検出方式：示差屈折率検出器 測定温度：室温 サンプル濃度：１％水溶液 サンプル注入量：１００μｔ また、相分離物の粘度は東京計器製作新製のＢ型粘度計
で＆３０−ターを用いて測定した。
Ｍ移動速度：１ｄ／分 検出方式：示差屈折率検出器 測定温度：室温 サンプル濃度：１％水溶液 サンプル注入量：１００μｔ また、相分離物の粘度は東京計器製作新製のＢ型粘度計
で＆３０−ターを用いて測定した。
〔実施例２〕
ゼラチンとしてＧＰＣ法による分子量分布４５のものを
使用し、ゼラチンとカルボキシメチルセルロースナトリ
ウムとの５０℃の混合水溶液中に１０％メチルビニルエ
ーテル−無水ｉレイン酸共重合体の水酸化ナトリウムに
よる加水分解物質を第２表に示す添加量において添加し
た以外は実施例１と同様にしてカプセルを得た。
使用し、ゼラチンとカルボキシメチルセルロースナトリ
ウムとの５０℃の混合水溶液中に１０％メチルビニルエ
ーテル−無水ｉレイン酸共重合体の水酸化ナトリウムに
よる加水分解物質を第２表に示す添加量において添加し
た以外は実施例１と同様にしてカプセルを得た。
マタ、メチルビニルエーテル−無水マＬ／イアｆｌｔ共
重合体の水酸化す） ＋Ｊウム加水分解物質の代りに１
０チ工チレンー無水アクリル酸共重合体の水酸化ナトリ
ウムによる加水分解物質４ｇを使用し、同様にしてカプ
セルを得た。
重合体の水酸化す） ＋Ｊウム加水分解物質の代りに１
０チ工チレンー無水アクリル酸共重合体の水酸化ナトリ
ウムによる加水分解物質４ｇを使用し、同様にしてカプ
セルを得た。
第２表に相分離物の粘度及び球形比率の結果を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、カチオン性親水高分子物質とアニオン性親水高分子
物質とを含む水溶液から形成される親水性コロイドの相
分離物で疎水性液滴を被覆してこの疎水性液滴を芯物質
としたマイクロカプセルを製造する方法において、カチ
オン性親水高分子物質としてゲルパーミエーションクロ
マトグラフィーによる分子量測定において保持時間５０
〜６０分に溶出する重量が保持時間０〜６０分に溶出す
る重量１００部に対して４７部以下であるゼラチンを使
用すると共に、アニオン性親水高分子物質としてカルボ
キシメチルセルロースのアルカリ金属塩を使用すること
を特徴とするマイクロカプセルの製造方法。 ２、カチオン性親水高分子物質とアニオン性親水高分子
物質とを含む水溶液から形成される親水性コロイドの相
分離物で疎水性液滴を被覆してこの疎水性液滴を芯物質
としたマイクロカプセルを製造する方法において、カチ
オン性親水高分子物質としてゲルパーミエーションクロ
マトグラフィーによる分子量測定において保持時間５０
〜６０分に溶出する重量が保持時間０〜６０分に溶出す
る重量１００部に対して４７部以下であるゼラチンを使
用すると共に、アニオン性親水高分子物質としてカルボ
キシメチルセルロースのアルカリ金属塩を使用し、かつ
他のアニオン性親水高分子物質を相分離物の３０℃にお
ける粘度が５０〜４００ポイズとなる範囲で添加するこ
とを特徴とするマイクロカプセルの製造方法。 ３、他のアニオン性親水高分子物質がアルギン酸ナトリ
ウム、カラゲナン、無水マレイン酸共重合体又は無水ア
クリル酸共重合体である特許請求の範囲第２項記載の方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24762284A JPS61125433A (ja) | 1984-11-22 | 1984-11-22 | マイクロカプセルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24762284A JPS61125433A (ja) | 1984-11-22 | 1984-11-22 | マイクロカプセルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61125433A true JPS61125433A (ja) | 1986-06-13 |
Family
ID=17166243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24762284A Pending JPS61125433A (ja) | 1984-11-22 | 1984-11-22 | マイクロカプセルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61125433A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63197540A (ja) * | 1986-12-18 | 1988-08-16 | メロ・ルセロ・サチア | ゼラチン・多糖類マイクロカプセルとその製法 |
| JPH10249184A (ja) * | 1997-01-31 | 1998-09-22 | Givaudan Roure Internatl Sa | タンパク質カプセル化油粒子 |
| JPH11314032A (ja) * | 1998-03-05 | 1999-11-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | 固体物質のマイクロカプセル化方法およびマイクロカプセル組成物 |
| KR20010110244A (ko) * | 2001-11-03 | 2001-12-12 | 이범갑 | 비수용성 향을 갖는 마이크로 캡슐 제조방법 |
| JP2010528020A (ja) * | 2007-05-21 | 2010-08-19 | コルゲート・パーモリブ・カンパニー | 不透過性カプセル |
| CN108079915A (zh) * | 2018-01-31 | 2018-05-29 | 湘潭大学 | 一种基于基材与壳材粒度双调控的微胶囊材料的制备方法及装置 |
-
1984
- 1984-11-22 JP JP24762284A patent/JPS61125433A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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