ES2401341T3 - Procedimiento de encapsulación de compuestos - Google Patents

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Abstract

Procedimiento para la preparación de cápsulas que tienen una envolvente de hidrogel y un interior aceitoso yencapsular una sustancia volátil soluble en agua, que comprende las etapas de (i) disponer cápsulas vacías que tienen una envolvente de hidrogel y un interior aceitoso, y (ii) sumergir dichas cápsulas en una solución acuosa de la sustancia volátil soluble en agua durante un tiemposuficiente para se carguen en la medida deseada con la sustancia volátil soluble en agua; comprendiendo adicionalmente la disolución acuosa, disuelto en la misma hasta el punto de saturación, comomínimo, un material no volátil soluble en agua.

Description

Procedimiento de encapsulación de compuestos
La presente invención se refiere a un procedimiento de encapsulación de compuestos líquidos que confieren sabor o fragancia.
ANTECEDENTES
La carga de sustancias tales como agentes de sabor o fragancias en microcápsulas es muy conocida en la técnica. En un procedimiento típico, se disponen cápsulas vacías que comprenden una envolvente de hidrogel y un interior aceitoso. Estas cápsulas se cargan con la sustancia deseada mediante inmersión de las mismas en una solución acuosa de la sustancia a ser cargada durante un tiempo suficiente para que tenga lugar la carga. El agua permite el transporte de las sustancias a través del revestimiento de hidrogel que contiene agua al núcleo de aceite por difusión acuosa, de acuerdo con su equilibrio según el coeficiente de repartición.
Si bien este proceso ha demostrado ser muy exitoso en general, ha resultado ser problemático para algunos agentes de sabor volátiles y solubles en agua. El coeficiente de repartición de algunos de dichos agentes de sabor es tal que estos materiales tienden a permanecer dentro de la pared en lugar de ser absorbidos en el interior aceitoso. Esto conlleva a una cantidad desproporcionada de sustancia que es atrapada dentro de las paredes, que a su vez conduce a una mayor pérdida de compuestos volátiles después de la recuperación de las cápsulas. Entre los ejemplos de sustancias importantes en el sector de los agentes de sabor que presentan este problema se incluyen ácido butírico, acetaldehído, ácido acético, diacetilo, acetoína y alcohol furfurílico.
CARACTERÍSTICAS DE LA INVENCIÓN
Se ha descubierto que es posible superar este problema en un grado sustancial. Por lo tanto, la presente invención da a conocer un procedimiento para disponer cápsulas que tienen una envolvente de hidrogel y un interior aceitoso y encapsular una sustancia volátil soluble en agua, que comprende las etapas de
(i)
disponer cápsulas vacías que tienen una envolvente de hidrogel y un interior aceitoso, y
(ii)
sumergir dichas cápsulas en una solución acuosa de la sustancia volátil soluble en agua durante un tiempo suficiente para se carguen en la medida deseada con la sustancia volátil soluble en agua; comprendiendo adicionalmente disuelta en la misma hasta el punto de saturación, como mínimo, un material no volátil soluble en agua, que es soluble en la solución acuosa.
DESCRIPCIÓN DETALLADA
Las cápsulas que se pueden utilizar en la presente invención son cualquiera de las cápsulas tienen una envolvente de hidrogel y un núcleo de aceite. Dichas cápsulas son muy conocidas en la técnica y están disponibles comercialmente en forma de cápsulas vacías, listas para ser cargadas. Ejemplos preferentes de cápsulas que se pueden utilizar en el procedimiento de la presente invención son los descritos en las Patentes de Estados Unidos US
6.045.835 y US 6.106.875. La solicitud de Patente interncional WO-A-0 103 825 se refiere a un procedimiento de encapsulación de agentes de sabor.
La solución acuosa utilizada para la carga de las cápsulas tiene como disolvente predominante agua, pero también pueden estar presentes otros disolventes miscibles en agua en proporciones menores, típicamente de no más de 10% en peso. Algunos de estos pueden ser codisolventes que ayudan a la disolución de sustancias cuya solubilidad en agua es marginal. Además, las sustancias de por sí pueden ser materiales disueltos en disolventes miscibles en agua y estos disolventes pueden convertirse en parte del disolvente.
La sustancia volátil soluble en agua puede ser cualquier sustancia de la que se desee una encapsulación duradera. Dichas sustancias son particularmente difíciles de encapsular, y es una característica de la presente invención que sustancias tales como acetaldehído, por primera vez, pueden ser encapsuladas con éxito de forma estable y duradera. Otras sustancias en el sector de los agentes de sabor, que han sido difíciles de encapsular y que ahora pueden ser encapsuladas con relativa facilidad incluyen ácido butírico, ácido acético, diacetilo, acetoína y alcohol furfurílico.
La carga de las cápsulas vacías hasta cualquier grado deseado se lleva a cabo de una manera conocida mediante la mezcla de cápsulas vacías y una solución acuosa de la sustancia que se desea cargar. El tiempo necesario para la carga de las cápsulas variará, dependiendo de la naturaleza de las cápsulas y de la solución acuosa, pero típicamente se encuentra entre 5 minutos y 48 horas, siendo suficiente habitualmente entre 10 minutos y 30 horas para la mayoría de los casos. Para los materiales volátiles para los que el presente procedimiento es particularmente adecuado, los tiempos de carga son en general muy cortos, del orden de minutos en lugar de horas. La mezcla de los componentes puede llevarse a cabo con equipos aceptados en la técnica.
El agua que contiene la sustancia a ser cargada comprende adicionalmente, como mínimo disuelta en la misma, una sustancia no volátil soluble en agua. Esta sustancia está presente al punto de saturación, lo que quiere decir que esencialmente no se disolverá en el agua a temperatura ambiente una cantidad adicional de esta sustancia no volátil soluble en agua. No es necesaria la saturación completa, por lo que no es necesario tratar de disolver mayor cantidad. Es suficiente añadir la sustancia soluble en agua con agitación hasta que no se disuelva más.
Cualquier sustancia no volátil soluble en agua es adecuada para utilizar en la presente invención, con la condición de que no tenga propiedades indeseables. Por ejemplo, debe ser una sustancia cuya presencia no tenga efectosadversos de ningún tipo. Éstos pueden variar de un sistema a otro, pero la persona experta, utilizando los conocimientos ordinarios de la técnica, percibirá fácilmente cuales son en cada caso y los tendrá en cuenta. Por ejemplo, en el caso de introducir agentes de sabor, todos los materiales deben ser de calidad alimentaria.
Entre los ejemplos típicos de sustancias no volátiles solubles en agua adecuadas para utilizar en la presente invención se incluyen hidratos de carbono, azúcares, alcoholes de azúcares y materiales derivados de alimentos ricos en materiales solubles en agua, tales como almidón, trigo y otros cereales.
En una realización especialmente preferente de la presente invención, el procedimiento comprende una tercera etapa, de adición de un agente secante a las cápsulas después que se ha completado la carga. Por "agente secante" se entiende una sustancia que es capaz de absorber agua, preferentemente en un alto grado. Se cree, sin restringir la presente invención de ningún modo, que el agente secante tiene el efecto de secar las paredes de las cápsulas, como mínimo, parcialmente, lo que las hace menos propensas a permitir que la sustancia encapsulada se escape.
En algunos casos, la sustancia no volátil soluble en agua descrita anteriormente también tendrá este efecto secante y, por lo tanto, realizará ambas funciones. La conveniencia de esta tercera etapa varía en dependencia de la naturaleza de la sustancia encapsulada. Como regla general, cuanto menor sea la volatilidad, menor será el efecto que tiene el agente secante sobre la sustancia encapsulada. Por lo tanto, para una máxima durabilidad de cápsulas que contienen, por ejemplo, acetaldehído, la utilización del agente secante es muy deseable, y en algunos casos, incluso, esencial. Naturalmente, los agentes secantes adecuados deben ser materiales de calidad alimentaria. Entre los ejemplos de agentes secantes adecuados se incluyen sal, azúcar, ácido y cereales, tales como el trigo.
Agentes secantes especialmente útiles para utilizar en la presente invención son almidones vegetales, especialmente almidón de patata. Dichos almidones se añaden en forma seca a las cápsulas cargadas.
Se ha descubierto que la carga de la cápsula realizada según la presente invención es especialmente eficaz con sustancias muy volátiles, que son difíciles de encapsular mediante cualquier otro procedimiento. Se logran fácilmente altos niveles de carga y las cápsulas retienen la sustancia encapsulada en un mayor grado de lo que es habitualmente el caso con dichas cápsulas.
La presente invención se ilustra adicionalmente mediante referencia a los siguientes ejemplos, que describen realizaciones y que no se deben interpretar de ninguna manera como limitativos de la presente invención.
Ejemplo 1
Preparación de cápsulas que contienen acetaldehído y ensayos comparativos.
Se colocaron en un recipiente de mezcla de acero inoxidable (Hobart Mixer Lab Scale) cápsulas reticuladas secas (67,5 g) y 12,5 g de una solución de fructosa al 59,55% en agua (peso/peso) y se agitó durante 15 minutos. Las cápsulas hidratadas se transfirieron a un recipiente de vidrio cerrado y se refrigeraron a 6 grados Celsius durante 1 hora.
A continuación, se añadieron 20 g de acetaldehído a las cápsulas hidratadas y se mezcló durante 5 minutos. Acontinuación, se añadió almidón de patata (100 g) a las cápsulas y la mezcla se mezcló durante 5 minutos. Éstas son las cápsulas A.
Se repitió el procedimiento descrito anteriormente con lotes de cápsulas idénticas, con las siguientes alteraciones:
(i)
sustitución de 12,5 g de agua para la solución de fructosa y omitir la adición de almidón de patata alfinal. Éstas se designaron cápsulas B.
(ii)
tal como en (i), pero incluyendo la adición de almidón de patata tal como para la preparación de lascápsulas A. Éstas se designaron cápsulas C.
(iii) tal como para la preparación de las cápsulas A, pero omitiendo el almidón de patata. Éstas se designaron cápsulas D.
Las diferentes cápsulas se analizaron para determinar la pérdida de acetaldehído mediante cromatografía de gases utilizando un detector de ionización de llama. Los resultados son los siguientes:
Cápsulas Tiempo % total de acetaldehído
A t = 0 horas 14,47% t = 50 horas 13,84%
PÉRDIDA TOTAL 0,63%
B t = 0 horas 20,28% t = 50 horas 0,12%
PÉRDIDA TOTAL 20,16%
C t = 0 horas 14,52% t = 50 horas 1,20%
PÉRDIDA TOTAL 13,33%
D t = 0 horas 20,19% t = 50 horas 0,22%
PÉRDIDA TOTAL 19,97%
5 Se puede observar fácilmente que las cápsulas preparadas según la presente invención eran apreciablemente mejores en la retención de acetaldehído que las cápsulas preparadas según la técnica anterior.
Se entenderá que la realización o realizaciones descritas en el presente documento es/son solamente a modo de ejemplos, y que un experto en la materia puede hacer variaciones y modificaciones sin apartarse del alcance de la
10 presente invención, tal como se define en las reivindicaciones. Se pretende que todas dichas variaciones y modificaciones estén incluidas dentro del alcance de la presente invención, tal como se define en las reivindicaciones. Además, todas las realizaciones descritas no son necesariamente alternativas, ya que se pueden combinar varias realizaciones de la presente invención para proporcionar el resultado deseado.

Claims (6)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Procedimiento para la preparación de cápsulas que tienen una envolvente de hidrogel y un interior aceitoso y
    encapsular una sustancia volátil soluble en agua, que comprende las etapas de 5
    (i)
    disponer cápsulas vacías que tienen una envolvente de hidrogel y un interior aceitoso, y
    (ii)
    sumergir dichas cápsulas en una solución acuosa de la sustancia volátil soluble en agua durante un tiempo suficiente para se carguen en la medida deseada con la sustancia volátil soluble en agua;
    10 comprendiendo adicionalmente la disolución acuosa, disuelto en la misma hasta el punto de saturación, como mínimo, un material no volátil soluble en agua.
  2. 2. Procedimiento, según la reivindicación 1, en el que la etapa (ii) es seguida por el tratamiento de las cápsulas
    cargadas, como mínimo, con un agente secante. 15
  3. 3.
    Procedimiento, según la reivindicación 2, en el que el agente secante, como mínimo, es un almidón vegetal.
  4. 4.
    Procedimiento, según la reivindicación 3, en el que el agente secante es almidón de patata seco.
    20 5. Procedimiento, según la reivindicación 1 o la reivindicación 3, en el que la sustancia volátil soluble en agua se selecciona del grupo que comprende ácido butírico, ácido acético, diacetilo, acetoína, acetaldehído y alcohol furfurílico.
  5. 6. Procedimiento, según la reivindicación 1, en el que el material no volátil soluble en agua se selecciona del grupo 25 que comprende carbohidratos, azúcares, alcoholes de azúcares y materiales farináceos.
  6. 7. Procedimiento, según la reivindicación 5, en el que la sustancia volátil soluble en agua es acetaldehído y el agente secante es almidón de patata seco.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0310673D0 (en) * 2003-05-09 2003-06-11 Givaudan Sa Alginate matrix particles
WO2008031241A1 (en) 2006-09-12 2008-03-20 Givaudan Sa Capsules
EP2717863B1 (en) 2011-06-07 2019-02-27 Firmenich SA Core-shell capsules
JP6956740B2 (ja) * 2016-02-02 2021-11-02 フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ 懸濁液を室温で乾燥させる方法
CN114504551B (zh) * 2020-11-16 2024-01-02 北京厚燊维康科技有限责任公司 可用于光动力治疗或诊断的制剂

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3516943A (en) * 1966-12-06 1970-06-23 Ncr Co Replacement of capsule contents by diffusion
US4285984A (en) * 1976-08-09 1981-08-25 Givaudan Corporation Flavoring with dialkylamino-alkylene mercaptans and sulfides
US4230687A (en) * 1978-05-30 1980-10-28 Griffith Laboratories U.S.A., Inc. Encapsulation of active agents as microdispersions in homogeneous natural polymeric matrices
US5759599A (en) * 1992-03-30 1998-06-02 Givaudan Roure Flavors Corporation Method of flavoring and mechanically processing foods with polymer encapsulated flavor oils
US5607708A (en) * 1992-12-14 1997-03-04 Hunt-Wesson, Inc. Encapsulated volatile flavoring materials
DK0687417T3 (da) * 1994-06-16 1999-08-16 Nestle Sa Inhibering af bakteriel vækst
DE59609238D1 (de) * 1995-10-27 2002-06-27 Givaudan Sa Aromengranulat
US6066342A (en) * 1995-12-22 2000-05-23 Tamer International, Ltd. Antacid composition
US6306818B1 (en) * 1996-06-24 2001-10-23 Givaudan Roure (International) Sa Fragrance precursors
BR9711875A (pt) * 1996-10-09 1999-08-24 Givaudan Roure Int Processo para a prepara-Æo de contas como aditivo alimenticio ou de tabaco
JP3881699B2 (ja) * 1996-10-09 2007-02-14 ジボーダン―ルール（アンテルナシヨナル）ソシエテ アノニム 食品添加剤としてのビーズの製造方法
US6039901A (en) * 1997-01-31 2000-03-21 Givaudan Roure Flavors Corporation Enzymatically protein encapsulating oil particles by complex coacervation
US6106875A (en) * 1997-10-08 2000-08-22 Givaudan Roure (International) Sa Method of encapsulating flavors and fragrances by controlled water transport into microcapsules
US6045835A (en) * 1997-10-08 2000-04-04 Givaudan Roure (International) Sa Method of encapsulating flavors and fragrances by controlled water transport into microcapsules
SG74666A1 (en) * 1997-10-21 2000-08-22 Givaudan Roure Int Beta-ketoester
SG71201A1 (en) * 1998-04-20 2000-03-21 Givaudan Roure Int Hydroxa-methyl-hexanones
US6387431B1 (en) * 1998-07-17 2002-05-14 Givaudan Sa Dicarboalkoxy dioxolanes as flavoring agent releasing compounds
EP0987018A3 (en) * 1998-08-27 2000-04-26 Givaudan Roure (International) S.A. Post-foaming shower gel
US6805893B2 (en) * 1999-05-28 2004-10-19 Givaudan Sa Mercapto-alkanol flavor compounds
ATE254101T1 (de) * 1999-05-28 2003-11-15 Givaudan Sa Mercaptoalkohol-verbindungen als als geschmackstoffe
US6689740B1 (en) * 1999-06-15 2004-02-10 Givaudan Sa Method for preparing fragrance products
ZA200003120B (en) * 1999-06-30 2001-01-02 Givaudan Roure Int Encapsulation of active ingredients.
AU7247000A (en) * 2000-01-11 2001-07-19 Givaudan Sa Composite materials
US6335047B1 (en) * 2000-11-06 2002-01-01 Givaudan Sa Epoxydecenal isomers
US6451366B1 (en) * 2000-11-06 2002-09-17 Givaudan Sa Epoxydecenal isomers
US20030165587A1 (en) * 2002-02-28 2003-09-04 Givaudan Sa Production of 2-furfurylthiol in brassica seed and use of same
MXPA05004251A (es) 2002-10-21 2005-07-05 Givaudan Sa Composiciones pesticidas.

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