DE69821226T2

DE69821226T2 - Af4 synthese

Info

Publication number: DE69821226T2
Application number: DE69821226T
Authority: DE
Inventors: R. William DOLBIER; Xin Jian DUAN; J. Alex ROCHE
Original assignee: Specialty Coating Systems Inc
Current assignee: Specialty Coating Systems Inc
Priority date: 1997-03-14
Filing date: 1998-02-25
Publication date: 2004-07-08
Anticipated expiration: 2018-02-26
Also published as: EP0971867A1; JP3688302B2; US5841005A; KR20000076267A; AU6338298A; KR100544446B1; JP2001515507A; EP0971867B1; DE69821226D1; WO1998041490A1; TW386986B

Description

Hintergrund
1. Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich allgemein auf die Synthese von AF4 und insbesondere auf die Synthese von AF4 unter Einbeziehung neuartiger Reduktionsmittel.
2. Diskussion der einschlägigen Technik
„Parylen" ist ein Oberbegriff, der oft verwendet wird, um eine Klasse von Poly-p-Xylenen zu beschreiben, die von einem Dimer der Struktur
abgeleitet werden können, wobei X typischerweise ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom ist.
Die am häufigsten gebrauchten Formen dieser Dimere schließen

ein.
Octafluor-[2,2]-paracyclophan (nachstehend „AF4") ist eine Fluor-substituierte Version des obigen Dieners mit der Struktur
Von AF4 abgeleitete Parylen-Materialien sind in der Lage, dünne Filme bereitzustellen und sich an Substrate verschiedenartiger geometrischer Gestalten anzupassen, was ihre Verwendung als angepasste Beschichtungen ermöglicht. Darüber hinaus weisen diese Beschichtungen eine relativ hohe Schmelztemperatur (ungefähr 540°C) und eine vergleichsweise niedrige Dielektrizitätskonstante (ungefähr 2,3) auf. Diese Charakteristika machen aus AF4 gebildete Parylenschichten gut geeignet für viele unterschiedliche Anwendungen, wie etwa zum Beispiel die Elektronik-, Automobil- und medizinischen Industrien.
Trotz des Wunsches, große Mengen an AF4 zu produzieren, können bekannte Verfahren zur Herstellung von AF4 zu teuer sein, um im kommerziellen Maßstab verwendet zu werden. Zum Teil liegen die hohen Kosten an den relativ niedrigen Ausbeuten, die durch diese Prozesse bereitgestellt werden. Außerdem können die bei diesen synthetischen Systemen verwendeten Materialien vergleichsweise teuer sein. Darüberhinaus verwenden bekannte Verfahren zur Herstellung von AF4 typischerweise Hochverdünnungs-Technologie, was in vergleichsweise hohen Kosten im Zusammenhang mit Lösemitteleinkauf, -lagerung, -handhabung und -entsorgung resultieren kann.
US-A-5536892 offenbart einen Prozess zur Darstellung von AF4, der das Inkontaktbringen eines Dihalogenreaktanten mit Trimethylsilyltributylzinn und Fluoridionen in einer Lösung von Hexamethylphosphoramid oder Dimethylsulfoxid in Tetrahydrofuran unter Rückfluss umfasst. Der Prozess resultierte in einer maximalen Ausbeute von 40% reinem AF4.
Daher ist es innerhalb der einschlägigen Technik wünschenswert, ein relativ preiswertes Verfahren zur Synthese von AF4 bereitzustellen. Insbesondere wäre es vorteilhaft, ein Verfahren zur Herstellung von AF4 bereitzustellen, das in einer erhöhten Produktausbeute, reduzierten Reagenzienkosten und/oder reduziertem Lösemitteleinsatz resultiert.
Die vorliegende Erfindung stellt dementsprechend ein Verfahren zur Herstellung von Octafluor-[2,2]-paracyclophan bereit, wobei das Verfahren die Schritte umfasst:
Mischen von 1,4-bis-(Halogendifluormethyl)-Benzol mit einem Reduktionsmittel, um eine Reaktionsmischung zu bilden, Umsetzen der Reaktionsmischung, um Produktmaterialien, Octafluor-[2,2]-paracyclophan eingeschlossen, zu bilden, dadurch gekennzeichnet, dass das Reduktionsmittel Zinkpulver umfasst, das Reduktionsmittel mindestens 1 × 10^–3 Gewichtsprozent der Reaktionsmischung umfasst, und dadurch, dass das 1,4-bis-(Halogendifluormethyl)-Benzol mindestens 1 × 10^–3 Gewichtsprozent der Reaktionsmischung umfasst.
Detaillierte Beschreibung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Synthese von AF4 durch die Chemikalie eines 1,4-bis-(Halogendifluormethyl)-Benzols (nachstehend eine „Dihalogen"-Verbindung) mit einem Reduktionsmittel entweder allein oder in Gegenwart eines Übergangsmetall-Katalysators und eines Lösemittels.
Eine „Dihalogen"-Verbindung bezieht sich hierin auf 1,4-bis-(Chlordifluormethyl)-Benzol (nachstehend „Dichlor"), 1,4-bis-(Bromdifluormethyl)-Benzol (nachstehend „Dibrom") oder 1,4-bis-(Ioddifluormethyl)-Benzol (nachstehend „Diiod"). Während die Synthese von AF4 bei tieferer Temperatur ausgeführt werden kann, wenn Diiod (Raumtemperatur) oder Dibrom (80°C) statt Dichlor (von 90°C bis 140°C) verwendet werden, ist Dichlor bevorzugt, weil es preiswerter als Diiod oder Dibrom ist.
Unerwartet wurde gefunden, dass die Verwendung von Zink als ein Reduktionsmittel in relativ hohen Ausbeuten an AF4 resultiert. Typischerweise liegt das Zink in Form eines Pulvers vor. Da Zinkpulver vergleichsweise preiswert ist, bietet die Verwendung dieses Materials einen Vorteil reduzierter Kosten bei der Synthese von AF4.
Zur Verwendung für die vorliegende Erfindung geeignete Lösemittel sollten in der Lage sein, die AF4-Synthesereaktion zu erleichtern. Eine veranschaulichende und nicht-begrenzende Liste solcher Lösemittel schließt Acetanhydrid, Tetrahydrofuran (nachstehend „THF"), Dimethylsulfoxid (nachstehend „DMSO"), Dimethylformamid (nachstehend „DMF"), -Methylpyrrolidon (nachstehend „NMP"), 1,3-Dimethylimidazolidin-2-on („nachstehend „DMEU"), Diethylether, 1,3-Dioxan, 2-Methoxyethylether (nachstehend „Diglyme"), Hexamethylphosphorsäuretriamid (nachstehend „HMPA"), N,N-Dimethylacetamid (nachstehend „DMA") und N-Methylmorpholin ein.
In bestimmten Ausführungen schließt die Synthese von AF4 die Verwendung von von 1,5 bis 2,5 Mol Zink pro Mol Dihalogen-Verbindung ein. Zusätzlich werden typischerweise von 0,01 Molprozent bis 0,1 Molprozent an Übergangsmetall-Katalysator pro Mol Dihalogen-Verbindung verwendet. In einigen Ausführungen kann die Synthese von AF4 mit Erhitzen bei einer Temperatur unterhalb der Rückflusstemperatur in Kombination mit kräftigem Rühren ausgeführt werden.
Trotz der reduzierten Kosten, die durch Erhöhen der Ausbeute an AF4 resultieren würden, resultierten bekannte Verfahren zur Herstellung von AF4 in Ausbeuten an AF4, die nicht größer als 40 Molprozent relativ zu der in der Reaktionsmischung verwendeten Menge an Dihalogen-Verbindung waren. Überraschenderweise stellt die vorliegende Erfindung jedoch ein Verfahren zur Herstellung von AF4 bereit, das in einer relativ hohen Ausbeute an AF4 resultiert. Entsprechend der vorliegenden Erfindung beträgt die Ausbeute an AF4 bevorzugt mindestens 20 Molprozent relativ zu der in der Reaktionsmischung verwendeten Menge an Dihalogen-Verbindung, besonders bevorzugt mindestens 40 Molprozent und ganz besonders bevorzugt mindestens 80 Molprozent.
Diese vergleichsweise hohen Ausbeuten an AF4 vermindern die Gesamtkosten der AF4-Produktion und resultieren in einer Vorgehensweise, AF4 herzustellen, die kommerziell praktikabel ist.
Bekannte Verfahren zur Herstellung von AF4 haben Reaktionsmechanismen einbezogen, bei denen eine Diradikal-Zwischenstufe gebildet wird. Diese Zwischenstufe hat zwei hauptsächliche Reaktionswege. Der erste Weg steht für das Auftreten einer Zyklisierung, um AF4 zu bilden. Diese Reaktion ist unimolekular und daher unabhängig von der Konzentration der Zwischenstufe in der Reaktionsmischung. Der zweite hauptsächliche Reaktionsweg schließt die Reaktion zwischen zwei Zwischenstufen ein, so dass ein lineares Nebenprodukt gebildet wird, das weitere Reaktionen eingehen kann, was schließlich in einem Polymer-Nebenprodukt resultiert. Dieser Weg bezieht bimolekulare Reaktionen ein, die von der Konzentration der Zwischenstufe in der Reaktionsmischung abhängen. Um die Ausbeute an AF4 relativ zu dem Polymer-Nebenprodukt zu optimieren, bestand die konventionelle Klugheit folglich darin, bei der Synthese von AF4 Hochverdünnungs-Technologie zu verwenden. „Hochverdünnungs-Technologie", wie hierin verwendet, bezieht sich auf ein Verfahren zur Synthese von AF4, bei dem die Konzentration der Dihalogen-Verbindung und/oder des Reduktionsmittels derart kontrolliert wird, dass, zu jeder Zeit während der Reaktion, die Dihalogen-Verbindung und/oder das Reduktionsmittel höchstens 5 × 10^–6 Gewichtsprozent der Gesamt-Reaktionsmischung ausmacht.
Überraschenderweise stellt die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Synthese von AF4 bereit, das unter Bedingungen von Niedrigverdünnungs-Technologie ausgeführt werden kann. „Niedrigverdünnungs-Technologie" bezeichnet hierin einen AF4-Syntheseprozess, bei dem, zu gelegentlicher Zeit während der Reaktion, die Dihalogen-Verbindung und das Zink mindestens 1 × 10^–3 Gewichtsprozent der Gesamt-Reaktionsmischung ausmachen. Die Synthese von AF4 tritt bevorzugt unter Bedingungen auf, bei denen, zu jeder Zeit während der Reaktion, die Dihalogen-Verbindung und/oder das Reduktionsmittel mindestens 5 Gewichtsprozent der Reaktionsmischung, besonders bevorzugt mindestens 9 Gewichtsprozent und ganz besonders bevorzugt mindestens 15 Gewichtsprozent ausmachen. Ohne zu wünschen, auf irgendwelche theoretischen Erklärungen festgelegt zu werden, wird davon ausgegangen, dass die Niedrigverdünnungs-Technologie bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, weil die Synthese von AF4 ohne die Bildung der Diradikal-Zwischenstufe auftritt. Aufgrund der überraschend niedrigen Ausbeute an linearem Produkt wird statt dessen davon ausgegangen, dass die Reaktion über einen Elektronentransfer abläuft, bei dem eine direkte Kopplung der Reaktionszwischenstufe auftritt, wodurch der Einsatz der Niedrigverdünnungs-Technologie ermöglicht wird.
Die Verwendung der Niedrigverdünnungs-Technologie zur Synthese von AF4 stellt den Vorteil geringerer Kosten in Zusammenhang mit dem Einkauf, der Lagerung, Handhabung und Entsorgung von Lösemitteln bereit. Darüber hinaus ermöglicht die Niedrigverdünnungs-Technologie ein einfacheres Scale-up des AF4-Syntheseprozesses auf ein kommerzielles Niveau, weil, für eine gegebene Menge an produziertem AF4, die verminderte Menge an verwendetem Lösemittel in einem kleineren Volumen der Reaktionsmischung resultiert.
Vorherige Verfahren zur Synthese von AF4 resultierten in einer Ausbeute an linearem Nebenprodukt von mindestens 40 Molprozent relativ zu der gesamten Menge an Material, das durch die Reaktion gebildet wurde. „Lineares Nebenprodukt" bezeichnet hierin eine lineare Struktur, die aus der chemischen Reaktion von mehr als einem Molekül der Dihalogen-Verbindung resultiert. In bestimmten Ausführungen stellt die vorliegende Erfindung jedoch einen Prozess zur Darstellung von AF4 bereit, bei dem im Wesentlichen kein lineares Nebenprodukt produziert wird. Die Ausbeute an linearem Nebenprodukt beträgt bevorzugt weniger als 30 Molprozent relativ zu der gesamten Menge an Material, das durch die Reaktion gebildet wird, besonders bevorzugt weniger als 20 Molprozent und ganz besonders bevorzugt weniger als 10 Molprozent.
Vorher bekannte Verfahren zur Synthese von AF4 produzieren mindestens 18 Prozent Reduktionsnebenprodukt relativ zu der gesamten Menge an Material, das durch die Reaktion gebildet wird. Der Begriff „Reduktionsnebenprodukt", wie hierin verwendet, bezieht sich auf eine lineare Struktur einer oder mehrerer Monomereinheiten, bei der eines oder mehrere der Chlor-, Brom- oder Iodatome durch ein Wasserstoffatom ersetzt worden ist. In einigen Ausführungen kann der Prozess der vorliegenden Erfindung jedoch AF4 produzieren, während im Wesentlichen kein Reduktionsnebenprodukt produziert wird. Entsprechend der vorliegenden Erfindung produziert die Synthese von AF4 bevorzugt weniger als 10 Molprozent Reduktionsnebenprodukt relativ zu der gesamten Menge an Material, das durch die Reaktion gebildet wird, besonders bevorzugt weniger als 5 Molprozent Reduktionsnebenprodukt und ganz besonders bevorzugt weniger als 1 Molprozent Reduktionsnebenprodukt.
Während bekannte Verfahren die Verwendung von Übergangsmetall-Katalysatoren nicht einbezogen haben, kann das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von AF4 die Verwendung eines Übergangsmetall-Katalysators einbeziehen, der typischerweise in relativ kleinen Mengen bezüglich der Gesamt-Reaktionsmischung vorhanden ist. Der Übergangsmetall-Katalysator umfasst bevorzugt weniger als 0,1 Molprozent der Reaktionsmischung, besonders bevorzugt weniger als 0,01 Molprozent der Reaktionsmischung und ganz besonders bevorzugt im Wesentlichen nichts der Reaktionsmischung.
Die folgenden Beispiele werden zu Zwecken der Veranschaulichung bereitgestellt.
Beispiel I
Dichlorid wurde wie folgt hergestellt. 500 g α,α,α',α'-Tetrafluor-p-Xylen (nachstehend „TFPX"), dargestellt durch das Verfahren, das in der sich in gemeinsamem Besitz befindlichen und parallel anhängigen US-Patentanmeldung mit der Serien-Nr. 08/735,726 offenbart wurde, oder durch andere dem Fachmann bekannte Verfahren, werden in 750 ml Tetrachlorkohlenstoff (erhältlich von Aldrich Chemical, Sitz in Milwaukee, WI) gelöst. Durch diese Lösung ließ man für 36 Stunden Chlorgas perlen, während die Lösung einer ultravioletten Strahlung, die von einer Quecksilberlampe ausgestrahlt wurde, ausgesetzt wurde. Nach 36 Stunden waren 2 Äquivalente Chlor umgesetzt. Die Ausbeute an Dichlorid war größer als 90 Molprozent.
Beispiel II
Dichlorid wurde unter Verwendung eines Verfahrens, das dem Verfahren des Beispiels I ähnlich ist, aber ohne die Verwendung eines Lösemittels, dargestellt. Der Schritt des Durchperlens des Chlorgases mit dem Aussetzen gegenüber ultravioletter Strahlung wurde für 24 Stunden oder weniger ausgeführt.
Beispiel III
Dibrom wurde entsprechend dem im Journal of the American Chemical Society 82, 543 (1960) offenbarten Verfahren durch Umsetzen von Terephthalaldehyd mit Schwefeltetrafluorid bei Temperaturen von 150°C, so dass α,α,α',α'-Tetrafluorparylen bereitgestellt wurde, dargestellt. 0,15 Mol des α,α,α',α'-Tetrafluorparylens wurden mit 0,33 Mol N-Bromsuccinimid und 320 Teilen Tetrachlorkohlenstoff vermischt. Die Mischung wurde mit einer Quecksilberlampe bestrahlt, während sie bei der Rückflusstemperatur des Tetrachlorkohlenstoffes gehalten wurde. Das präzipitierte Succinimid wurde durch Filtration entfernt, und das Filtrat wurde destilliert, so dass 0,12 Mol Dibrom mit einer Siedetemperatur von von 102°C bis 107°C bei einem Druck von 25 mm Hg erhalten wurden.
Beispiel IV
7,0 Gramm Zinkpulver (erhältlich von Fisher Scientific, Sitz in Atlanta, Georgia), 0,14 Gramm NiCl₂ (erhältlich von Aldrich) und 80 Milliliter Acetanhydrid (erhältlich von Aldrich) wurden in einen 150-Milliliter-Kolben gegeben. Diese Mischung wurde für 15 Minuten unter einer Stickstoffatmosphäre bei Raumtemperatur gerührt und nachfolgend zu mildem Rückfluss bei 140 °C gebracht. 18 Gramm Dichlor (erhältlich von Aldrich) in 20 Milliliter Acetanhydrid wurden über eine Dauer von zwei Stunden tropfenweise zu der unter Rückfluss gehaltenen Mischung zugegeben. Die resultierende Mischung wurde dann für 30 Minuten unter Rückfluss gerührt, wonach ein interner Standard an Trifluormethylbenzol zugegeben wurde. ¹⁹F-NMR zeigte auf, dass die Ausbeute an AF4 40 Molprozent betrug.
Eine gleiche Menge an Chloroform (erhältlich von Aldrich) wurde zu dem AF4 zugegeben. Diese Mischung wurde für eine Stunde bei einer Temperatur von 60°C gerührt. Die Mischung wurde dann filtriert, und das Chloroform wurde von dem Filtrat evaporiert. Zu dem Filtrat wurde Wasser zugegeben, wodurch das AF4 präzipitierte, welches nachfolgend filtriert wurde. Dieses Filtrat wurde dann bei einer Temperatur von 150°C und einem Druck von 10 mm Hg sublimiert und aus Pentan umkristallisiert, so dass 3,2 Gramm (30 Molprozent) an AF4 isoliert wurden, das durch ¹⁹F-NMR sowie durch Massenspektroskopie charakterisiert wurde.
Beispiel V
Ein 100-Milliliter-Dreihalsrundkolben wurde mit einem druckausgleichenden Tropftrichter, der 4,1 Gramm an Dichlor enthielt, einem mit einem Stickstoff-Gasspüler verbundenen Rückflusskühler und einem großen Magnetrührer ausgestattet. Der Kolben wurde mit 30 Milliliter DMSO (erhältlich von Aldrich), 1,7 Gramm Zinkpulver und 0,11 Gramm Tetrakis(triphenylphosphin)-Palladium [0] (erhältlich von Aldrich) unter trockenem Stickstoff befällt. Das System wurde für 30 Minuten mit Stickstoff gespült und auf 130°C erwärmt. Der Stickstofffluss wurde dann gestoppt, und das Dichlorid wurde über zwei Stunden tropfenweise zu der kräftig gerührten Lösung zugegeben. Die Reaktionstemperatur wurde für eine Dauer von 18 Stunden zwischen 125°C und 140°C gehalten.
Nach Abkühlung auf Raumtemperatur wurden 100 Milliliter Chloroform zu der gerührten Lösung zugegeben, und nach 30 Minuten wurde die grüne Reaktionsmischung filtriert, was einen grünen gefilterten Feststoff und ein blaßgelbes Filtrat ergab. Ein ¹⁹F-NMR-Spektrum des Filtrats zeigte das Vorhandensein von nur zwei Hauptkomponenten auf, die als nicht-umgesetztes Dichlorid (35 Molprozent) und AF4 (47 Molprozent) identifiziert wurden, wie durch Integration gegenüber einem internen Standard an Trifluormethylbenzol bestimmt. Basierend auf der Umwandlung des Ausgangsmaterials wurde die Ausbeute an AF4 zu 73 Molprozent berechnet.
Das Produkt wurde aus der Reaktionsmischung isoliert, indem das Chloroform durch Evaporation entfernt wurde und 200 Milliliter Wasser zu der verbleibenden DMSO-Lösung zugegeben wurden. Diese Vorgehensweise resultierte in der Präzipitation eines Maßgelben Feststoffes, der umkristallisiert wurde.
Beispiel VI
Der AF4-Syntheseprozess des Beispiels V wurde wiederholt, wobei 3,5 Gramm Dichlorid in 50 ml DMSO verwendet wurden. Die Lösung wurde über Nacht bei 140°C erhitzt. 3,6 Äquivalente Zinkpulver und 0,05 Molprozent NiCl₂ wurden verwendet. Die Ausbeute an AF4 betrug 47 Molprozent.
Beispiel VII
Der AF4-Syntheseprozess des Beispiels V wurde wiederholt, wobei 4,5 Gramm Dichlorid in 50 ml DMF (erhältlich von Aldrich) verwendet wurden. Die Lösung wurde über Nacht bei 140°C erhitzt. Ungefähr 1,6 Äquivalente Zinkpulver und 0,05 Molprozent katalytisches Pd(Ph₃P)₄ wurden verwendet. Das Produkt führte zu einer Ausbeute von 8 Molprozent Dichlorid und 48 Molprozent AF4. Basierend auf der Umwandlung des Dichlorids betrug die Ausbeute an AF4 52 Molprozent.
Beispiel VIII
Der AF4-Syntheseprozess des Beispiels V wurde wiederholt, wobei 3 Gramm Dichlorid in 7,7 ml DMF verwendet wurden. Die Lösung wurde für 24 Stunden bei 110°C erhitzt. 2 Äquivalente Zinkpulver und 0,05 Molprozent katalytisches RhCl₃ wurden verwendet. Basierend auf der Umwandlung des Dichlorids betrug die Ausbeute an AF4 63 Molprozent.
Beispiel IX
Der AF4-Syntheseprozess des Beispiels V wurde wiederholt, wobei 50 Gramm Dichlorid in 500 ml DMF verwendet wurden. Die Lösung wurde für 24 Stunden bei von 90°C bis 110°C erhitzt. 2 Äquivalente Zinkpulver und kein Katalysator wurden verwendet. Die Ausbeute an AF4 betrug 40 Molprozent.
Beispiel X
Der AF4-Syntheseprozess des Beispiels V wurde wiederholt, wobei 6,2 Gramm Dibromid in 50 ml DMSO verwendet wurden. Die Lösung wurde für 24 Stunden bei 80°C erhitzt. 3,1 Äquivalente Zinkpulver und 0,05 Molprozent katalytisches Pd(Ph₃P)₄ wurden verwendet. Die Ausbeute an AF4 betrug 23 Molprozent.
Beispiel XI
Der AF4-Syntheseprozess des Beispiels V wurde wiederholt, wobei 60 Gramm Dichlorid in 600 ml DMA verwendet wurden. Die Lösung wurde für 48 Stunden bei 85°C erhitzt. 2 Äquivalente Zinkpulver und kein Katalysator wurden verwendet. Die Ausbeute an AF4 betrug 70 Molprozent, und die Umwandlung war 100%.
Bestimmte veranschaulichende und nicht-begrenzende Beispiele der Synthese von AF4 sind in Tabelle I aufgelistet.

Claims

Verfahren zur Herstellung von Octafluor-[2,2]-paracyclophan, wobei das Verfahren die Schritte umfasst: Mischen von 1,4-bis-(Halogendifluormethyl)-benzol mit einem Reduktionsmittel, um eine Reaktionsmischung zu bilden, Umsetzen der Reaktionsmischung, um Produktmaterialien, Octafluor-[2,2]-paracyclophan eingeschlossen, zu bilden, dadurch gekennzeichnet, dass das Reduktionsmittel Zinkpulver umfasst, das Reduktionsmittel mindestens 1 × 10^–3 Gewichtsprozent der Reaktionsmischung umfasst, und dadurch, dass das 1,4-bis-(Halogendifluormethyl)-benzol mindestens 1 × 10^–3 Gewichtsprozent der Reaktionsmischung umfasst.
Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Schritt des Mischens das Mischen eines Übergangsmetall-Katalysators einschließt, so dass der Übergangsmetall-Katalysator mindestens 1 × 10^–3 Gewichtsprozent der Reaktionsmischung umfasst.
Verfahren nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei der Schritt des Mischens das Mischen eines Lösungsmittels umfasst.
Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei Octafluor-[2,2]-paracyclophan in einer Ausbeute von mindestens 20 Molprozent, basierend auf dem im Schritt des Mischens verwendeten 1,4-bis-(Halogendifluormethyl)-benzol, hergestellt wird.
Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die gebildeten Produktmaterialien weniger als 10 Molprozent an linearen oder Reduktions-Nebenprodukten umfassen.