DE112021000128B4 - 1-4Verfahren zur Vorbereitung eines asymmetrischen Disulfid - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Feinchemikalien und offenbart ein Verfahren zur Vorbereitung von asymmetrischem Disulfid, wobei das Verfahren folgende Schritte umfasst: Verwendung von 3-Methylthio-N-phenylpropionamid und Diphenyldisulfid als Rohstoffe; Verwendung von N-Fluorbenzolsulfonimid als Additiv; Heizreaktion vorzugsweise in Acetonitril-Lösungsmittel; und Erhalten des Zielprodukts, N-Phenyl-3-propionamid (Phenyldisulfanyldropionamid). Diese Methode ist einfach zu bedienen und die Reaktion ist mild, und die Verwendung von 3-Methylthio-N-phenylpropionamid und Diphenyldisulfid als Rohstoffe ermöglicht die effiziente Synthese des asymmetrischen Disulfides in nur einem Schritt, wobei die Verwendung unangenehmer Mercaptan-Rohmaterialien oder Übergangsmetallkatalysatoren vermieden wird. Daher hat dieses Herstellungsverfahren einen potentiellen Anwendungswert. Daher hat dieses vorbereitungsverfahren einen potentiellen Anwendungswert.
Description
- Gebiet der Erfindung
- Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Feinchemikalien und offenbart ein Verfahren zur Synthese von asymmetrischem Disulfid N-Phenyl-3-propionamid (Phenyldisulfanyldropionamid).
- Hintergrund der Erfindung
- Asymmetrische Disulfide sind eine wichtige Klasse organischer Verbindungen, deren Grundgerüste in verschiedenen Naturstoffen mit pharmazeutischer Aktivität weit verbreitet sind. Gleichzeitig sind diese Verbindungen auch wichtige Zwischenprodukte in der organischen Synthese. Daher hat die Frage, wie solche Verbindungen direkt und effizient synthetisiert werden können, die Aufmerksamkeit der Chemiker auf sich gezogen.
- Derzeit gibt es zwei Hauptmethoden zur Synthese von asymmetrischem Disulfid: die erste Methode verwendet zwei verschiedene Mercaptane als Rohstoffe, um asymmetrisches Disulfid durch oxidative Dehydrierung zu synthetisieren; Die zweite verwendet ein Disulfanylreagenz, um mit einem Nucleophil unter der Wirkung eines Übergangsmetallkatalysators zu reagieren, um das Zielprodukt zu erhalten. Der Nachteil des ersteren Verfahrens ist der unangenehme Geruch von Mercaptan, und während dieser Art von Reaktion tritt eine Selbstkupplung auf, die zur Bildung von symmetrischem Disulfid führt. Der Nachteil des letzteren Verfahrens besteht hauptsächlich darin, dass die Verwendung von Metallkatalysatoren gegen das Konzept des Umweltschutzes verstößt.
- Das von der vorliegenden Erfindung vorgeschlagene Verfahren verwendet eine Sulfidverbindung und eine symmetrische Disulfidverbindung als Rohmaterialien, und N-Fluorbisbenzolsulfonamid als Additiv, um das Zielprodukt, asymmetrisches Disulfid durch eine einstufige Reaktion direkt zu erhalten. Dieser Reaktionsmodus wurde noch nicht offenbart. Darüber hinaus erfordert dieses Verfahren nicht die Verwendung von Metallkatalysatoren und unangenehmen Mercaptanen. Mit dieser Methode wird ein neues asymmetrisches Disulfid synthetisiert, nämlich N-Phenyl-3-propionamid (Phenyldisulfanyldropionamid).
- Offenbarung der Erfindung
- Der Zweck der vorliegenden Erfindung besteht darin, die Mängel der bestehenden Technologie zu überwinden und ein effizientes und grünes Syntheseverfahren für asymmetrisches Disulfid, nämlich N-Phenyl-3-propionamid (Phenyldisulfanyldropionamid), vorzuschlagen.
- Das in der vorliegenden Erfindung vorgeschlagene Verfahren zur Synthese von N-Phenyl-3-propionamid (Phenyldisulfanyldropionamid) weist die Merkmale des Anspruches 1 auf. Weitere Ausgestaltungen des erfindungsgemäßen Verfahrens sind Gegenstand der abhängigen Ansprüche.
- Das Verfahren weist die folgenden Schritte auf: sequentielle Zugabe von 3-Methylthio-N-phenylpropionamid, Diphenyldisulfid und N-Fluorbisbenzolsulfonamid (NFSI) in das verschlossene Röhrchen mit dem Reaktionslösungsmittel; Rührreaktion unter Erhitzen; sequentielles Durchführen der Aufkonzentrierung der Reaktionslösung und der Säulenchromatographietrennung nach der Reaktion; Erhalten des hellgelben festen N-Phenyl-3-propionamides (Phenyldisulfanyldropionamid).
- Weiter kann das Reaktionslösungsmittel des Systems in der vorliegenden Erfindung Acetonitril, 1,2-Dichlorethan oder Dichlormethan, vorzugsweise Acetonitril, sein. Weiter kann die Konzentration von 3-Methylthio-N-phenylpropionamid im Reaktionssystem 0,05 bis 0,2 mol/L, vorzugsweise 0,1 mol / L, betragen.
- Weiter kann das Molverhältnis von 3-Methylthio-N-phenylpropionamid, Diphenyldisulfid und N-Fluorbenzolsulfonimid 1: 1: 1 betragen.
- Weiter kann die Reaktionstemperatur in der vorliegenden Erfindung 60-120 Grad Celsius betragen, vorzugsweise 80 Grad Celsius.
- Weiter kann die Reaktionszeit 8 bis 18 Stunden betragen, vorzugsweise 12 Stunden.
- Im Vergleich zum Stand der Technik sind die vorteilhaften Wirkungen der vorliegenden Erfindung: Verwendung von 3-Methylthio-N-phenylpropionamid und Diphenyldisulfid als Rohstoffe; Verwendung von N-Fluorbenzolsulfonimid als Additiv; und effiziente Synthese des asymmetrischen Disulfides in nur einem Schritt. Dieses Verfahren ist einfach anzuwenden, die Reaktion ist mild und die Verwendung von unangenehmen Mercaptan-Rohstoffen oder Übergangsmetallkatalysatoren wird vermieden. Daher hat dieses Syntheseverfahren einen potentiellen Anwendungswert.
- Ausführungsmodi der Erfindung
- Die folgenden Beispiele werden verwendet, um die vorliegende Erfindung im Detail zu beschreiben, beschränken jedoch die vorliegende Erfindung nicht
- Beispiel 1
- Syntheseschritte: sequentielle Zugabe von Acetonitril (10 mL), 3-Methylthio-N-phenylpropionamid (1 mmol, 0,195g), Diphenyldisulfid (1 mmol, 0,218g) und N-Fluorbisbenzolsulfonamid (1mmol, 0,315g) in das verschlossene 50-mL-Röhrchen; Kontrolle der Reaktionstemperatur auf 80 Grad Celsius; 12 Stunden kräftige Rührreaktion unter Erhitzen; sequentielles Durchführen der Konzentration der Reaktionslösung und der Säulenchromatographietrennung nach der Reaktion; Erhalten des hellgelben festen N-Phenyl-3-propionamides (Phenyldisulfanyldropionamid) (0,187g, 65%).
- Die chemische Reaktionsgleichung lautet wie folgt:
- Die NMR-Daten und Massenspektrumdaten des Zielprodukts N-Phenyl-3-propionamid (Phenyldisulfanyldropionamid)sind wie folgt:
- 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7,64 - 7,02 (m, 11H), 3,06 (t, J= 6,8 Hz, 2H), 2,71 (t,
- J= 6,9 Hz, 2H).
- 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 169,08, 137,61, 137,16, 129,18, 129,02, 127,88,
- 127,18, 124,52, 120,07, 36,49, 34,00.
- LCMS (ESI, m/z): 290,0 [M+H]+
- Beispiel 2 (Vergleichsbeispiel)
- Syntheseschritte: sequentielle Zugabe von Acetonitril (10 mL), 3-Methylthio-N-phenylpropionamid (1 mmol, 0,195g) und Diphenyldisulfid (1 mmol, 0,218g) in das verschlossene 50-mL-Röhrchen; Kontrolle der Reaktionstemperatur auf 80 Grad Celsius; 12 Stunden kräftige Rührreaktion unter Erhitzen; sequentielles Durchführen der Konzentration der Reaktionslösung und der Säulenchromatographietrennung nach der Reaktion; Erhalten des hellgelben festen N-Phenyl-3-propionamides (Phenyldisulfanyldropionamid).
- Die chemische Reaktionsgleichung lautet wie folgt:
- Beispiel 3 (Vergleichsbeispiel)
- Syntheseschritte: sequentielle Zugabe von Acetonitril (10 mL), 3-Methylthio-N-phenylpropionamid (1 mmol, 0,195g) und 1- Chlorpyrifos -4-F-1,4- Dinitrogen Hybrid Doppelring [2.2.2] Octane dichlorinate(Teflonborate) [Selectfluor] (1 mmol, 0,36g) in das verschlossene 50-mL-Röhrchen; Kontrolle der Reaktionstemperatur auf 80 Grad Celsius; 12 Stunden kräftige Rührreaktion unter Erhitzen; sequentielles Durchführen der Konzentration der Reaktionslösung und der Säulenchromatographietrennung nach der Reaktion; Erhalten des hellgelben festen N-Phenyl-3-propionamides (Phenyldisulfanyldropionamid).
- Die chemische Reaktionsgleichung lautet wie folgt:
- Die oben beschriebenen optionalen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden verwendet, um den Fachmann bei der Implementierung und Reproduktion der vorliegenden Erfindung zu unterstützen. Um die vorliegende Erfindung zu erklären, wurden einige herkömmliche technische Aspekte vereinfacht und weggelassen. Der Schutzumfang der vorliegenden Erfindung unterliegt dem durch die Ansprüche und ihre Äquivalente definierten.
Claims (9)
- Verfahren zur Synthese eines asymmetrischen Disulfids, wobei das asymmetrische Disulfid N-Phenyl-3-propionamid (Phenyldisulfanyldropionamid) ist, und seine Strukturformel wie folgt lautet:
- Das Verfahren zur Synthese des asymmetrischen Disulfides nach
Anspruch 1 , wobei das Molverhältnis von 3-Methylthio-N-phenylpropionamid, Diphenyldisulfid und N-Fluorbenzolsulfonimid 1: 1: 1 beträgt. - Das Verfahren zur Synthese des asymmetrischen Disulfides nach
Anspruch 1 , wobei das Reaktionslösungsmittel Acetonitril, 1,2-Dichlorethan oder Dichlormethan ist. - Das Verfahren zur Synthese des asymmetrischen Disulfides nach
Anspruch 3 , wobei das Reaktionslösungsmittel Acetonitril ist. - Das Verfahren zur Synthese des asymmetrischen Disulfides nach
Anspruch 1 , wobei die Reaktionstemperatur 60 bis 120 Grad Celsius beträgt. - Das Verfahren zur Synthese des asymmetrischen Disulfides nach
Anspruch 5 , wobei die Reaktionstemperatur 80 Grad Celsius beträgt. - Das Verfahren zur Synthese des asymmetrischen Disulfides nach
Anspruch 1 , wobei die Konzentration von 3-Methylthio-N-phenylpropionamid im Reaktionssystem 0,05 bis 0,2 mol/L beträgt. - Das Verfahren zur Synthese des asymmetrischen Disulfides nach
Anspruch 7 , wobei die Konzentration von 3-Methylthio-N-phenylpropionamid im Reaktionssystem 0,1 mol/L beträgt. - Das Verfahren zur Synthese des asymmetrischen Disulfides nach
Anspruch 1 , wobei die Reaktionszeit 8 bis 18 Stunden beträgt.
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