DE696346C - Schaedlingsbekaempfung - Google Patents

Description

• Schädlin,-sbekämpfung Es wurde gefunden, daß man die Wirkung von Aminogruppen enthaltenden aliphatischen Carbonyl- oder Hydroxylverbindungen bzwihren Derivaten als Schädlingsbekämpfungsmittel durch Einführung von Halogenatomen in eine an Kohlenstoff :gebundene Form beträchtlich erhöhen kann. Diese Wirksamkeitssteigerung zeigt sich besonders bei der Bekämpfung solcher Schädlinge, die verhältnismäßig unempfindlich gegen Chemikalien sind. So ist z. B. die insekticide Wirkung von Urethanen bekannt. Behandelt man aber von Korn3<:äfern befallenes Getreide mit Methylcarbaminsäureäthylester (zog auf z oo kg Getreide) oder mit einer gleichen Menge Acetylmethylcarbaminsäüreäthylester, so kann man selbst nach q. Tagen nur einen geringen Prozentsatz abgetöteter Kornkäfer feststellen, während bei Anwendung von Chloracetylmethylearbaminsäureäthylester in der gleichen Weise die Schädlinge schon nach .einigen Stunden r oo % abgetötet worden sind.
• In ähnlicher Weise wirken ferner Halogienal'kylolamine, ihre Abkömmlinge, Amide von halogenierten Fettsäuren und ihre Abkömmlinge, Kondensationsprodukte von halogenhaltigen Carbonylverbindungen mit Ammoniak oder Aminogruppen enthaltenden reaktionsfähigen aliphatischen Verbindungen, halogenierte Alkyl- oder Acylharnstoff- und Guanidinabkömmlinge usw.
• Diese Schädlingsbekämpfungsmittel können, wie aus den Beispielen ersichtlich ist, in verschiedenster Art angewendet werden, auch in Mischung mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln oder in Verbindung mit anderen, der Schädlingsbekämpfung dienenden Maßnahmen.
• Vor bekannten Bekämpfungsmitteln für Pflanzenschädlinge, die Chlor in aktiver Form, nämlich an Stickstoff -gebunden, enthalten und daher besonders untrer dem Einfluß von Feuchtigkeit Chlor oder Salzsäure abspalten, zeichnen sich die erfindungsgemäß benutzten Stoffe dadurch aus, daß das Halogen an Kohlenstoff und damit fester gebunden ist, so daß Korrosionen durch Halogenabspaltung nicht zu befürchten sind.
• Von anderer Seite ist die Verwendung von Umsetzungsprodukten aus gegebenenfallschlorhaltigem Amylamin mit Amylendichlorid und Amylalkohol vorgeschlagen worden. Ganz ab-

  gesehen davon, dafJ solche Stoffmischungen

  schwer in gleichbleibender Form getvinnbar

  sind, beruht ihre Wirkung auch otensiciitücli

  auf ihrem Gehalt an Diamin und nicht auf-

  dem nur gegebenenfalls in geringer Men-,

  vorhandenen Chlor.

  Beispiele

  i. iookg von Kornkäfern stark befallenes

  Getreide werden mit 2o g @hloi-@,cet@ lmet@n-l-

  carbaminsäurecttliylestcr

  @c1cII,-co-@r@cH@,-c¢JOC@H-,.

  F. 3-. bis 38-, Kpl0 i 16 bis i 2o -j

  gut durchmischt. Nach einigen Stunden sind

  sämtliche Körnkäfer abgetötet. Eine geruch-

  liche Beeinflussung des Getreides durch das

  zugesetzte Mittel ist nicht zu beobachten.

  a. Man besprüht von Kornkäfern befallenes

  Getreide unter Umschaufeln mit einer Mi-

  schung gleicher Gewichtsteile von Dichloracet-

  dimethylainid (C H Cl.- C 0-N C H.;1 ." 11i1,-,

  j o4 bis i o8 ', F. 4o#'] und Chloressigsäurc-

  methylester, derart, daß auf i cbm i oo g der

  :Uischun ;g kommen. In kurzer Zeit sind sämt-

  liche Schädlinge abgetötet.

  3. Ver;@ endet inan statt der im Beispiel

  angegebenen 14lischung Chloracetylmethylcarb-

  :a@ünsaiur einetüylester

  ' 'CICH,-CO-N (CH")-COOCH.;,

  Iip,2 rzo`J .

  in der gleichen @Veise, so erfolgt ebenfalls in

  kurzer Zeit Abtötung der Schil(llinge.

  ,1. Insekten (Heusclirccl>en, Blattläuse @, die

  mit einer Mischung aus 5o-Teileri der Ver-

  bindung des Beispiels i und 5o Teilen Talkum

  bepudert werden, gehen schnell zugrunde. Die

  4 erbindüng läßt sich mit ebenso -:Iteni er-

  folg in emulgiertem Zustande vent-enden.

  5. Die gleiche Verbindung wie in Beispiel i,

  zu io @ o in einem unwirksamen I_ösungsznitt@@l,

  wie Aceton, gelöst, tötet beim Versprühen in

  einem geschlossenen Raum bei An wendung

  .-on 5 ccm auf i cbm .sämtliche darin beiInd-

  lichen Stubenfliegen.

  <. Wie in Beispiel s kann inan mit ähn-

  lichem Erfolg ver«-enden:

  Bis-p-chloräthylcarbaminsäur eäthylester

  (C H.,CICH.=)., N COOC.=H,, (KP- 1z7'),

  f3-Chloräthylcarbaminsätireäthylester

  CH,Cl-CH,--NH--COOC.,H; (hpl= ioo bis iod-),

  lletliy lcarbaminsäure-f',-chloräthylester

  CH.; N H -COOCH, -CH, Cl (hp, ioo bis io8'),

  Bromacetylmethylcarbaminsätireätüylester

  CH, Br-CO-N (CH,)-COOC,H; (Kp, zig bis iztii),

  Dichloracetylmethylcarbaminsätireäthylester

  CHCI.,-CO-N(C1H;)-COOC:=H; (Kpi" iisbisi2a),

  Dimethylcarbaminsätiredichlorisopropylester

  (CH3).-N-COOCH= (C H.= Cl), (KP,; iod.bisiüs='),

  Trichloracetdimethylamid (Kp, ioo bis ios@).

  7. Angefeuchtetes Getreide, das mit 3o-

  je i oo kg der Verbindung des Beispiels i

  durchmischt wurde, zeigte im Gegensatz zu

  unbehandeltem feuchtem Getreide keine

  Schimmelbildung.

  B. Als Fliegenfrabgifte von guter Wirksam-

  keit erweisen sich bei 2,5 bis 5o'oiger Anwen-

  dung in 3oo,'oiger Zuckerlösung: Chloracet-

  amid, Chloracetmonomethylamid, Chloracet-

  dimethylamid, oa-Dimethylamino-,-oxy-y-chlor-

  propan, N-(y-Chlor--o@ypropyl@-diät@anol-

  amin, ,-clilcräthylaminoessigsaures Natrium,

  -i-clilor-,-ozypropylaminoessigsaures Natrium

  und das durch Kondensation von Chloral mit

  Monoätlianolamin erhaltene Produkt mit Kp.,

  17o bis 172' , wahrscheinlich von der Formel

  CCh-CHOH-NH-CH.--CH.OH.

  9. j Veizen, der mit 76,'o seines Gewichts an

  @:-Lis-(y-chlor-y-osrpropyl_f-aminoätlianol-

  chlorlij-drat imprägniert t;-urde, kann als

  Nagetiervertilgungsmittel ve.ruendet werden.

  Die Herstellung der in clen Beispielen ge-

  nannten Stoffe kann in bekannter Weise er-

  folgen, z. B. durch Umsetzung von im Alkyl-

  teil halogenierten Säurechloriden mit den be-

  tr elenden Basen, wie das in Beilsteins Hand-

  buch der organischen Chemie, 4.. Auflage, an-

  gebeben ist für Tricliloracetdimethylainid

  Band IV, Seite 59, für Chloracetylurethan in

  Band III, Seite 26, oder für Chloracetyl-

  guanidin in den Berichten der Deutschen

  Chemischen Gesellschaft, Band .13, Seite 3555.

  Man kann auch durch Umsetzung halogenier-

  ter Säureester mit Aminen zu den genannten

  Stoffen gelangen (vgl. die Herstellung von Chloracetamid, Beilstein II, z99). Andere halogenierte Urethane, wie die im Beispie16 genannten ersten beiden Verbindungen, entstehen bei einem üblichen Darstellungsverfahren für Urethane, das in der Umsetzung' von Aminen - in diesem Falle von Halogenalkylaminen - mit Chlorameisensäureestern besteht. Die in den Beispielen 8 und 9 genannten Oxygruppen enthaltenden Halogc-nalkylamin:e erhält man beispielsweise durch Umsetzung von Epichlorhydrin mit den betreffenden Basen, wie das in den Berichten Band 37, 303a,. (190q.) für aromatische Amine angegeben ist.

Claims (1)

1. PATINTANSt'RUCI1 Verwendung von Aminogrupp.en und kohlenstoffgebundenes Halogen enthaltenden aliphatischen Hydroxyl- oder Carbonylverbindungen oder deren Abkömmlingen zur Schädlingsbekämpfung.