DE1214928B - Verwendung von [Bis-phenyl-(1', 1')-acetyl]-(2)-indandionen-(1, 3) als Rodenticide - Google Patents
Verwendung von [Bis-phenyl-(1', 1')-acetyl]-(2)-indandionen-(1, 3) als RodenticideInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
Int. Cl.:
AOIn
Nummer: 1214928
Es ist bekannt, daß gewisse Derivate des Indandions-(l,3) die Eigenschaft besitzen, den Prothrom
bingehalt des Blutes zu senken, und infolge dieser Eigenschaft als Raticide verwendbar sind, da sie
bei Nagetieren, die mit diesen Verbindungen versetztes Futter gefressen haben, einen beschleunigten
Tod durch innere Blutungen hervorrufen.
Insbesondere weiß man, daß gewisse Aryl-(2)-indandione-(l,3),
wie das a-Naphthylindandion-(l,3) (französische Patentschrift 1 085 097), auf Grund ihrer
Unschädlichkeit für den Menschen und die Haustiere sehr wertvolle Verbindungen sind.
Auch hat man die Verwendung anderer Derivate,
wie von [(Bis-phenyl)-acetyl]-(2)-indandion-(l,3), vorgeschlagen.
Alle diese bisher als Raticide, verwandten Verbindungen dieser Reihe besitzen jedoch keine
genügende Toxizität und kein genügendes Anlokkungsvermögen für diese Tiere, so daß keine vollständige
und schnelle Vernichtung erfolgt und erst eine relativ lange Anwendung der Mittel den Tod
der Nagetiere herbeiführen kann.
Es wurde nun gefunden, daß die beschriebenen Nachteile der als Raticide bekannten Verbindungen
beseitigt werden können, wenn man [Bis-phenyl-(l',l')-acetyl]-(2)-indandione-(l,3)
der Formel
CO-CH
worin X Chlor oder Brom oder eine Phenylgruppe und Y ein Chlor-, Brom- oder Wasserstoffatom bedeutet,
in einer genießbaren Trägersubstanz als Rodenticid verwendet.
Es wurde nämlich überraschenderweise festgestellt, daß das Vorhandensein des Substituenten X und
gegebenenfalls des Substituenten Y in Parastellung zu den Phenylkernen des [(Bis-phenyl)-(r,l')-acetyl]-(2)-indandion-(l,3),
einer bereits als Raticid bekannten Verbindung, die raticiden Eigenschaften dieser Verbindung ganz wesentlich erhöht. Die nach
an sich bekannten Verfahren (deutsche Patentschrift 897 103, USA.-Patentschriften 2 827 489 und
2 883 423) herstellbaren Verbindungen nach der Erfindung führen zu einem schnellen Tod der zu
vernichtenden Nagetiere und besitzen ein gutes Anlockungsvermögen auf die Nagetiere, während sie
nur eine schwache Toxizität für Haustiere und Menschen besitzen. Vergleichsversuche, die mit fünf
Verwendung von [Bis-phenyl-(l',l')-acetyl]-(2)-indandionen-(l,3) als Rodenticide
Anmelder:
Vertreter:
Als Erfinder benannt:
Darius Molho, Boulogne, Seine;
Eugene Boschetti, Venissieux, Rhone;
Louis Fontaine, Lyon, Rhone (Frankreich)
Verbindungen nach der Erfindung durchgeführt wurden, nämlich mit [p-ChlorphenyHlO-phenyHr)-acetyl]
- (2) - indandion - (1,3) (Verbindung A), mit [p - Bromphenyl - (1") - phenyl -{V)- acetyl] - (2) - indantion-(l,3)
(Verbindung B), mit [(4"-Diphenyl)-(l')-phenyl - (I^ - acetyl] - (2) - indandion - (1,3) (Verbindung
C), mit [Bis-p-chlorphenyl-(l',l')-acetyl]-(2)-indandion-(l,3) (Verbindung D) und mit [Bis-pbromphenyl
- (V,l') - acetyl] - (2) - indandion - (1,3)
(Verbindung E) einerseits und (l-Phenyl-2-acetyl-3)-äthyl-4-hydroxy-cumarin,
einer bekannten, als sehr wirksam angesehenen Verbindung, und [(Bis-phenylacetyl]-(2)-indandion-(l,3)
andererseits, zeigen die überlegene rodenticide Wirksamkeit der Verbindungen nach der Erfindung.
Zunächst wurde die Wirksamkeit als Raticid, genauer gesagt die Sterblichkeit, bezogen auf einen
bestimmten Verbrauch, auf Grund der Versuchsvorschrift, die anläßlich der Konferenz von London
über den Kampf gegen schädliche Nagetiere im Oktober 1958 ausgearbeitet wurde, bestimmt. Die
erhaltenen Ergebnisse mit sechzig weißen ausgewachsenen Ratten sind in der folgenden Tabelle
zusammengestellt:
609 559/395
1214
Verbindung | Konzen tration °/oo |
Sterb lichkeit |
(l-Phenyl-2-acetyl-3)-äthyl- 4-hydroxy-cumarin .....>.. [(Bis-phenyl)-acetyl]<2)-.,;. ,; indandion-(l,3) A .'.. |
- ί 0*025 0,Ό5; '-'; 0,025 0,025 0,025 0,025 |
2/20 - 6/10 15/20 7/10 9/10 ~ 8/10· |
B | ||
C | ||
E ...-........■.:....■. |
Die Verbindungen B und D wurden in den für kleine Nagetiere üblichen Konzentrationen'von 0,025%o
Gruppen von je1 fünfzehn Feldmäusen und Waldmäusen
verabreicht, wobei sich zeigte, daß die Sterblichkeit der Tiere in beiden Fällen vergleichbar
war. Dabei konnte jedoch beobachtet werden, daß das Bromderivat B bei beiden Tierarten schneller
wirkt, d.h. die Sterbezeiten kürzer siridv-Bei Verwendung
dieser Verbindung erhielt man eine. 100%ige Sterblichkeit bei Feldmäusen innerhalb von 7 bis
12 Tagend wänrend* man bei Waldmäusen' eine
90%ige Sterblichkeit innerhalb von 13 bis. 17 Tagen und eine 100%ige Sterblichkeit innerhalb' von
25 Tagen feststellte, ßei Verwendung der Verbindung
D erhielt man im gleichen Zeitraum von 25 Tagen eine Sterblichkeit von 93% bei Waldmäusen.
■ In einer weiteren Versuchsreihe wurden die nach der Erfindung verwendeten Derivate B .und D mit
1 - Phenyl - 2 - acetyl - 3 - äthyl -A- hydroxy - cumarin bei
Goldhamstern verglichen. Jede Gruppe von 'sieben Tieren erhielt einen mit einer Konzentration'von
O,O25°/oo der betreffenden Substanz vergifteten Köder,
der nach der internationalen Vorschrift bereitet worden war. .* , . ■■
Mit der Verbindung B erhielt man eine 1009/oige
Sterblichkeit innerhalb von 17 Tagen und mit der
Verbindung D innerhalb von 14 Tagen, während das Cumarinderivat in einem Zeitraum von 30 Tagen
keine Sterblichkeit, hervorrief. Dieser Vergleich
zeigt die große Wirksamkeit auch bei Verwendung zur Tilgung von Goldhamstern, wqbei die Verbindung
D schneller wirkt als die Verbindung B. ,.
Außerdem, wurde die Verbindung A mit 1-Phenyl-2-acetyl-3-äthyl-4-hydroxy-cumarin
bei gemeinen Mäusen verglichen. Einer Gruppe von zehn Mäusen wurden mit einer Konzentration von 0,005°/oo der
Verbindung A vergiftete Perlgraupen und einer zweiten Gruppe von zehn Mäusen ,mit einer Konzentration
von 0,025 P/oo des Cumarind'erivates vergiftete Perlgraupen als Köder angeboten: Die IntQxikationsdauer
betrug 4 Tage. Durch den \ Köfler, mit
O,OO5°/oo der. Verbindung A wurden »innerhalb" von
9 Tagen alle zehn Mäuse getötet, während durch den Köder mit O,O25%o des Cumarinderiyates^acht yon
zehn Mäusen innerhalb, von 8; Tagen getötet wurden und die beiden überlebenden Tiere. auch . 7 Tage
später noch, nicht tqf waren. . . ....
Ein Köder, .der . mit einer Konzentration von
0,05%o der Verbindung A vergiftet war, rief eine lOO°/oige Sterblichkeit tjei Moschusratten .hervor.
Vergleichsversuche, bei denen die Tieje, die ,vergifteten
Köder wänrend 5 Tagen, 3 Tagen .oder nur 1 Tag erhielten, zeigter^ÄjÄ Raffen ^n cjer gi
Zeit starben, wenn sie-Äe^Kö/der nur an einem einzigen
Tag bekamen, wiö^Snn sie sie in 7 bis 9 Tagen
erhielten.
i-»Da% AnlGckungsvermägerj de& zi| v<|rniclite|den
N|igeßei| i|t fü| φ Vö>l^dujig&njha<fti d|rfEjrin Jung
von der gleichen" Größenordnung wie für die bekann.ten.|Vejbin<iuiigqn
und ist ihnen bisweilen sogar nöfenv^irl^gefi. S1O \|urden von zehn in Behandlung
genommenen hatten einmal von vergifteten Getreidekörnern
und zum anderen von gewöhnlichen Getreidekörnern gefressen: 98 g Körner mit 0,05°/po der
Verbindung A gegenüber 154 g nicht vergifteten Körnern, 45 g Körner mit O,25%o. (l-P.henyl-3.-acetyl)-3-äthyl-4-hydroxy-cumarin
gegenüber 171 g nicht
giftiger Körner und 56 g ICörner mit 0,05 %o [(Bisphenyl)-acety!]r(2)-indandion-(l,3)
gegenüber 216 g
nicnt.giftiger Körner. · .-- = . . , <
,-.
Die Toxizität.der. Verbindungen, nach der Erfindung
gegenüber /.Haustieren wurde durch Vergleich,
init der Toxizität von (lTphenyi-2-acetyl)-3-äthyl-4Thydroxy-cumafin:bei
jungen. 30 kg schweren Schweinen bestimmt.. Nach 15 Tagen ausschließlicher Verfütt^rung
eines Futterpostens, der. t% des toxischen
Futters mit .O,25°/oo (l-Phenyl-2-acetyl):3-äthyl-4-hydiOxy-cumarin
enthielt, zeigten die _Schweine äußere Blutergüsse, eine p^PPetitsabnahme, Und eine Abr
magerung. Im Gegensatz ϊιΐψρχ ßehielten Schweine,
die während des gleichen Zeitraumes eine iuitter-
ration mit -19/o'gifjtigem Futter mit O,p5o/og. der Ver-.,
bindungen A, B und C gemäß der ,Erfindung zu sich
genommen hatten, ihr Aussehen bei und verhielten sich normal. .. . . .· - , ; "
Auch bei den nach der Erfindung verwendeten
Verbindungen beruht die rodenticide Wirksamkeit auf ihrer Eigenschaft, innere Blutungen durch Verminderung
des Prothrombingehaltes, .des Blutes herbeizuführen. . :
Die nach der Erfindung verwendeten Verbindungen können in folgender Weise hergestellt werden; Das
\p - Chlorphenyl - (Γ) - pfienyJ, - (1<) - acetyl] ■: (2) - indandion-(l,3)
erhält man aus 1-Brom-l-phenylaceton. Diese Verbindung wird durch Zugabe äquimolekularer
Mengen Brom zu einer Lösung von Phenylaceton in einem.Lösungsmittel, wie Schwefelkohlenstoff,
erhalten. In einen-Kolben, der beispielsweise in Schwefelkohlenstoff gelöstes Chlorbenzol und Aluminiumchlorid
enthält, führt man das so gewonnene 1-Brom-l-phenylaceton ein und setzt die Um-
-setzung unter Erhitzen, fort, bis die Brqmwasserstoff-
_. entwicklung beendet ist. Nach Abdestillieren des
Lösungsmittels wird die·, zurückgebliebene ölige
Flüssigkeit auf Eis und Salzsäure, gegossen. Spdann
wird mit Äther extrahiert, .die Destillation .ergibt
eine hellgelbe Flüssigkeit,;diebeii50°Cund0,5mmHg
siedet. Die Ausbeute beträgt 76% [p-Chlorphe-
nyl - (I') - phenyl - (1/j - propanon - (2), bezogen auf
eingesetztes Phenylaceton. Das Chlorbenzol und
das · Bromphenylacetqn wurden in äquimolaren
Mengen.verwandt. Das Semicarbazon des [rj-Chlor-.
phe.nyl-(l')-pheriyl-(l./)]-pr9Panon-(2) schmilzt bei
•Dje Kondensation dieser Verbindung mit Methyl-
phthalat w/rd, in.'Gegenwart von.Natriummethylat
durchgeführt. ,Hierzu wird zu ,Natrinnimethylat in
- Benzol ,ein Teil., des Methylphthalats zugesetzt,
worauf ,man nacü Erwärmen unter Rühren und
Rückfluß tropfenweise.das [p-Chlorphenyl.-(|./)-phei·
nyl-(l')]-propanon-(2) zugibt. Nach Abdestillieren einer kleinen Menge eines Gemisches von Methanol
und Benzol setzt man wiederum tropfenweise weitere Lösung von Propanon und Methylphthalat zu. Das
Methylphthalat wird mit einem Überschuß in der Größenordnung von 75%, bezogen auf das Propanon,
in die Reaktion eingeführt. Nach Abdestillieren des Benzols bringt man die Temperatur während V-k Stunden
unter Rühren auf 130 bis 1400C. Nach Lösen
der so erhaltenen Masse in Äthylalkohol, Konzentrieren und Ansäuern mit Salzsäure erhält man ein'
Rohprodukt, das bei der Umkristallisation seidige hellgelbe Nadeln mit einem Schmelzpunkt von
138°C ergibt. Die Ausbeute beträgt 58% der Theorie eines analysenreinen Produktes.
Die Herstellung des [p-Bromphenyl-(r)-phenyl-(l')-acetyl]-(2)-indandions-(l,3)
erfolgt in analoger Weise wie die des Chlorderivates. Das aus 1-Brom-l-phenylaceton
und Brombenzol in Gegenwart von Alu-' miniumchlorid erhaltene (p-Bromphenyl-(l')-phenyl-(l')-propanon-(2)
destilliert bei 1 mm Hg bei 1750C, das entsprechende Semicarbazon schmilzt
bei 1380C. Das [p-Bromphenyl-(l')-phenyl-(l')-acetyl]-(2)-indandion-(l,3)
schmilzt bei 154°C, die Ausbeute liegt ein wenig unterhalb der des entsprechenden
Chlorderivates.
Das [(4" - Diphenyl) - (1') - phenyl - (I') - acetyl] - (2)-indandion-(l,3)
erhält man aus [(4'-Diphenyl)-(l')-phenyl-(l')-propanon-(2), das bei 0,5 mm Hg bei
195°C destilliert und bei 120 bis 121°C schmilzt und das durch Kondensation von 1-Brom-l-phenylaceton
und Diphenyl in Gegenwart von Aluminiumchlorid gewonnen wird. Die Kondensation des
Propanons mit Methylphthalat erfolgt in analoger Weise wie oben in Gegenwart von Natriummethylat
mit einer Ausbeute von 52% der Theorie. Der Schmelzpunkt des Produktes liegt bei 177 bis 178 0C.
Die Bromierung von p-Chlorphenylaceton nach
der vorausgehenden Verfahrensweise führt zum 1-Brom-l-p-chlorphenylaceton, aus dem man durch
Kondensation mit Chlorbenzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid das Bis-p-chlorphenyl-(l,l)-propanon-(2)
erhält, das bei 2 mm Hg bei 190 bis 2000C destilliert. Die Behandlung dieses Propanons mit
Methylphthalat in Gegenwart von Natriummethylat führt zum [Bis-p-chlorphenyl-(Γ,ΙΟ-acetyl]-(2)-indandion-(l,3)
mit einem Schmelzpunkt von 115 bis 117°C und einer ungefähr den Ausbeuten der vorangegangenen
Kondensationen entsprechenden Ausbeute.
Die Kondensation von 1-Brom-l-p-bromphenylaceton
mit Brombenzol in GegenwartvonAluminiumchlorid führt zum Bis-p-bromphenyl-(l,l)-propanon-(2),
das bei 0,5 mm Hg bei 133° C destilliert und bei 80° C schmilzt. Bei Behandlung dieses Propanons
mit Methylphthalat in Gegenwart von Natriummethylat erhält man das [Bis-p-bromphenyl-(l',l')-acetyl]-(2)-indandion-(l,3)
mit einem Schmelzpunkt von 134° C.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von [Bis-phenyl-(l',l')-acetyl]-(2)-indandionen-(l,3) der FormelCO —CHworin X Chlor oder Brom oder eine Phenylgruppe und Y ein Chlor-, Brom- oder Wasserstoffatom bedeutet, in einer genießbaren Trägersubstanz als Rodenticid.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 897 103;
USA.-Patentschrift Nr. 2 827 489.
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