DE69626629T2 - Kosmetisches haut-und haarpflegemittel - Google Patents

Kosmetisches haut-und haarpflegemittel Download PDF

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Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG:
  • Gebiet der Erfindung:
  • Die Erfindung betrifft kosmetische Zusammensetzungen, die die Wasserhaltefähigkeit der Hornhautschicht verstärken können und hervorragende Wirkungen bezüglich einer Verbesserung der Hautrauhigkeit und einer Verhinderung der Faltenbildung aufweisen.
  • Diskussion des Standes der Technik:
  • Der Wassergehalt der Hornhautschicht ist bislang als kritisch dafür angesehen worden, der Haut die Feuchtigkeit zu verleihen, um die Haut glatt und weich zu halten. Das Zurückhalten von Wasser in der Hornhautschicht soll von einer wasserlöslichen Komponente in der Hornhautschicht abhängen, nämlich einer freien Aminosäure, organischen Säure, Harnstoff oder einem anorganischen Ion.
  • Unter den obigen Umständen sind diese Materialien entweder allein oder in Kombination in Kosmetika mit dem Ziel der Verbesserung oder Verhinderung von Hautrauhigkeit eingearbeitet worden.
  • Ausserdem sind viele Feuchthaltemittel mit einer hohen Affinität für Wasser entwickelt und zur Verbesserung der Hautrauhigkeit verwendet worden.
  • Jedoch verbleiben diese Feuchthaltemittel auf der Hautoberfläche, wenn sie auf die Haut aufgetragen werden, so dass sie nicht dazu dienen, der Hornhautschicht Wasser zuzuführen. Zudem sind ihre Wirkungen temporär und sie sind nicht derart, dass sie die Wasserrückhaltefähigkeit der Hornhautschicht selbst fundamental verbessern und die Hautrauhigkeit wesentlich verhindern oder heilen können.
  • Daher hat die Anmelderin zuvor eine äussere Hautpflegezusammensetzung mit der Wirkung, das Wasserrückhaltevermögen der Hornhautschicht fundamental zu verbessern, vorgeschlagen [japanische Patentveröffentlichung Nr. 42934/1989 (JP-OS 228048/1987)], umfassend ein durch die folgende Formel (a) dargestelltes Amidderivat:
    Figure 00020001

    wobei R1b eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 10 bis 26 Kohlenstoffatomen darstellt, und R2b eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 9 bis 25 Kohlenstoffatomen darstellt.
  • Weiterhin hat die Anmelderin äussere Hautpflegezusammensetzungen mit den gleichen Wirkungen in den JP-OSen 216812/1988, 218609/1988, 222107/1988, 227513/1988, 29347/1989 und 31752/1989 usw. vorgeschlagen.
  • Die in diesen äusseren Hautpflegezusammensetzungen verwendeten Amidderivate zeigen zwar die oben beschriebenen hervorragenden Wirkungen, aber weisen Eigenschaften auf, wie z. B. einen hohen Schmelzpunkt, eine hohe Kristallinität und eine geringe Löslichkeit in einer Grundlage, und so bringen sie im Hinblick auf die Durchdringung in die Haut, wenn sie in Kosmetika eingearbeitet werden, noch Probleme mit sich. So bestand weiterhin ein Bedarf für die Entwicklung einer kosmetischen Zusammensetzung mit hervorragenden Wirkungen bezüglich der Hautrauhigkeit.
  • WO93/05763 offenbart eine Zusammensetzung für die äussere Hautpflege, umfassend ein Aminderivat der folgenden Formel (1):
    Figure 00030001

    worin R1 eine geradkettige, verzweigte oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 4 bis 40 Kohlenstoffatomen darstellt, und R2, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, die mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert sein kann oder unsubstituiert ist, darstellen; oder ein Säureadditionssalz hiervon, in einer Menge von 0,0001 bis weniger als 0,1 Gew.%; und ein Verfahren zum Heilen von Falten und zur Keratinisierung der Haut, gekennzeichnet durch das Auftragen des Aminderivats oder seines Salzes auf die Haut.
  • EP-A2-0 282 816 offenbart äussere Hautpflegepräparate, umfassend eine durch die folgende allgemeine Formel (I) oder (II) dargestellte Verbindung, oder ein Salz hiervon:
    Figure 00040001

    wobei R1 eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 9 bis 25 Kohlenstoffatomen darstellt, R6 und R7 unabhängig voneinander eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 10 bis 26 Kohlenstoffatomen darstellen, und R8 eine Gruppe -CH2CH2OH, -CH2COOH oder -COCH3 bezeichnet, und A und B unterschiedliche Bedeutungen aufweisen können, wie in Anspruch 1 dieser Druckschrift definiert.
  • Chemical Abstracts, Bd. 122, Nr. 19, B. Mai 1995, Columbus, Ohio, USA; Abstract Nr. 236134k, G. Imokawa et al., betrifft die selektive Rückgewinnung der verringerten kutanen Schutzfunktion bei Ratten, die an wesentlichen Fettsäuren defizient waren, durch Pseudoacylceramid mit Linolsäure.
  • Database WPI Week 8838 Derwent Publications Ltd., London, GB; AN 88-266512 XP002024529 betrifft Zusammensetzungen für die äussere Hautanwendung, enthaltend Ceramidverbindungen und einen oder mehrere Vertreter, ausgewählt aus Cholesterol, Cholesterol-Fettsäureester, Fettsäure, Triglycerid, Cerebrosid oder Phospholipid.
  • WO96/37462 A, entsprechend EP-B-828 706 (Druckschrift gemäss Artikel 54(3) und (4) EPÜ) offenbart Amidderivate, dargestellt durch die folgende Formel (1), Amidderivat-Synthesezwischenprodukte, dargestellt durch die Formeln (2), (3) oder (4), und äussere Hautpflegepräparate, kosmetische Haarpflegeformulierungen und Bademedizin, enthaltend die Amidderivate (1), wobei R1 und R1a z. B. Tetradecyl oder Hexadecyl darstellen, R2 z. B. Tridecyl oder Pentadecyl ist, R3 z. B. Ethylen oder Trimethylen ist, R3a z. B. Trimethylen ist und R4, R4a und R4b z. B. Methoxy oder Ethoxy sind. Wenn sie zu äusseren Hautpflegepräparaten, Bademedizin und kosmetischen Haarpflegeformulierungen zugegeben werden, zeigen die Amidderivate (1) vorteilhafte Wirkungen, wie z. B. eine die Hautrauhigkeit verhindernde/heilende Wirkung und Wirkungen, die das Gefühl beim Anfassen der Haare verbessern:
    Figure 00050001
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG:
  • Es ist daher ein erfindungsgemässes Ziel, neue kosmetische Zusammensetzungen bereitzustellen, die die Wirkung aufweisen, die Wasserhaltefähigkeit der Hornhautschicht fundamental zu verbessern (beizubehalten oder zu verstärken).
  • Es ist ein weiteres erfindungsgemässes Ziel, neue kosmetische Zusammensetzungen bereitzustellen, die Hautrauhigkeit oder Entzündung verhindern und heilen können, und die zudem ein Altern der Haut, wie z. B. die Bildung von Falten, verhindern können, wobei die Schutz- und Beibehaltungsleistung der Haut verstärkt werden.
  • Diese und andere Ziele, die aus der folgenden detaillierten Beschreibung deutlich werden, sind durch die Entdeckung der Erfinder erreicht worden, dass kosmetische Zusammensetzungen, die mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus den neuen Amidderivaten, dargestellt durch die allgemeine Formel (1), die im Anschluss beschrieben wird, und mindestens einem Inhaltsstoff, ausgewählt aus mehrwertigen Alkoholen, Pflanzenextrakten und organischen Säuren oder Salzen hiervon, umfassen, das obige Ziel erreichen können, was zur Vervollständigung der Erfindung geführt hat.
  • Erfindungsgemäss wird somit eine kosmetische Zusammensetzung bereitgestellt, umfassend die folgenden Komponenten (A) und (B):
    • (A) mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus Amidderivaten, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (1):
      Figure 00070001
      wobei R1 und R2 gleich oder verschieden voneinander sein können und unabhängig voneinander eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen, die hydroxyliert sein kann, sind, R3 eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Einfachbindung ist, und R4 ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder eine 2,3-Dihydroxypropyloxygruppe ist, unter der Massgabe, dass, wenn R3 eine Einfachbindung ist, R4 ein Wasserstoffatom ist; und
    • (B) umfassend mindestens einen mehrwertigen Alkohol (B-1) und mindestens eine organische Säure oder ein Salz hiervon (B-3) und, wahlweise, einen Pflanzenextrakt (B-2).
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN:
  • In dem durch die allgemeine Formel (1) dargestellten Amidderivat (1) der erfindungsgemäss nützlichen Komponente (A) sind R1 und R2 gleich oder verschieden voneinander und sind unabhängig voneinander eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen, die hydroxyliert sein kann. Beispiele von R1 und R2 schliessen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Heneicosyl, Docosyl, Nonacosyl, Triacontyl, Isostearyl, Isoheptadecyl, 2-Ethylhexyl, 1-Ethylheptyl, 8-Heptadecyl, 8-Heptadecenyl, 8,11-Heptadecadienyl, 2-Heptylundecyl, 9-Octadecenyl, 1-Hydroxynonyl, 1-Hydroxypentadecyl, 2-Hydroxypentadecyl, 15-Hydroxypentadecyl, 11-Hydroxyheptadecyl und 11-Hydroxy-8-heptadecenyl ein.
  • Als R1 werden geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppen mit 8 bis 26 Kohlenstoffatomen bevorzugt. Beispiele hiervon schliessen Octyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Octadecyl, Docosyl, Triacontyl, Isostearyl, 2-Ethylhexyl, 2-Heptylundecyl und 9-Octadecenyl ein. Geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen sind besonders bevorzugte Kohlenwasserstoffgruppen als R1. Beispiele hiervon schliessen Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Octadecyl, Docosyl und Methyl-verzweigte Isostearylgruppen ein.
  • Als R2 werden geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppen mit 9 bis 25 Kohlenstoffatomen bevorzugt. Beispiele hiervon schliessen Nonyl, Undecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Heptadecyl, Heneicosyl, Nonacosyl, Isoheptadecyl, 1-Ethylheptyl, 8-Heptadecyl, 8-Heptadecenyl, 8,11-Heptadecadienyl, 1-Hydroxynonyl, 1-Hydroxypentadecyl, 2-Hydroxypentadecyl, 15-Hydroxypentadecyl, 11-Hydroxyheptadecyl und 11-Hydroxy-8-heptadecenyl ein. Geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 11 bis 21 Kohlenstoffatomen sind besonders bevorzugte Kohlenwasserstoffgruppen als R2. Beispiele hiervon schliessen Undecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Heptadecyl, Heneicosyl und Methyl-verzweigte Isoheptadecylgruppen ein.
  • R3 ist eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder eine Einfachbindung. Beispiele der Alkylengruppe schliessen Methylen, Ethylen, Trimethylen, Tetramethylen, Pentamethylen, Hexamethylen, 1-Methylethylen, 1-Methyltrimethylen, 2-Methyltrimethylen, 1,1-Dimethylethylen, 1-Ethylethylen, 1-Methyltetramethylen und 2-Ethyltrimethylen ein. Als R3 werden geradkettige Alkylengruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bevorzugt, wobei Methylen-, Ethylen- und Trimethylengruppen besonders bevorzugt sind.
  • R4 ist ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkoxylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine 2,3-Dihydroxypropyloxygruppe. Beispiele der Alkoxylgruppe schliessen Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Hexyloxy, Octyloxy, Decyloxy, 1-Methylethoxy und 2-Ethylhexyloxy ein. Als R4 werden ein Wasserstoffatom, Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und eine 2,3-Dihydroxypropyloxygruppe bevorzugt, wobei ein Wasserstoffatom und Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, 1-Methylethoxy-, 2-Ethylhexylethoxy- und 2,3-Dihydroxypropyloxygruppen besonders bevorzugt werden.
  • Von den Amidderivaten (1) sind besonders bevorzugte Verbindungen solche, in denen R1, R2, R3 und R4 in der allgemeinen Formel (1) jeweils Gruppen sind, die aus den besonders bevorzugten Gruppen, die jeweils oben erwähnt sind, ausgewählt werden.
  • Das erfindungsgemäss nützliche Amidderivat (1) der Komponente (A) kann z. B. gemäss dem folgenden Herstellungsverfahren erhalten werden.
    Figure 00100001
    Figure 00110001

    wobei R1, R2 und R3 die gleichen Bedeutungen wie oben aufweisen, 4f ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkoxylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, unter der Massgabe, dass, wenn R3 eine Einfachbindung ist, R4f ein Wasserstoffatom ist, R6, R8, R10 und R11 unabhängig voneinander eine geradkettige oder verzweigte und gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, insbesondere bevorzugt eine Methylgruppe ist, R9 ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom oder eine COR8-Gruppe ist, und R7 und R12 austretende Gruppen, wie z. B. ein Halogenatom, eine Mesylatgruppe oder eine Tosylatgruppe, sind. R7 ist vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, insbesondere ein Chloratom im Hinblick auf die leichte Verfügbarkeit und dergleichen. R12 ist eine Mesylat- oder Tosylatgruppe im Hinblick auf die leichte Verfügbarkeit und dergleichen.
  • Die Reaktionsbedingungen für die jeweiligen Schritte in dem obigen Herstellungsverfahren sind wie folgt:
  • Schritt 1:
  • Glycidylether (7) wird mit einem Amin (8F) bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis 150°C entweder ohne Lösungsmittel oder in einem Lösungsmittel, wie z. B. Wasser, einem niederen Alkohol, wie z. B. Methanol, Ethanol oder Isopropanol, einem Ether, wie z. B. Tetrahydrofuran, Dioxan oder Ethylenglykoldimethylether, einem Kohlenwasserstoff, wie z. B. Hexan, Benzol, Toluol oder Xylol, oder einem wahlweise gemischten Lösungsmittel hiervon, umgesetzt, wobei ein Aminoalkoholderivat (2F) hergestellt werden kann.
  • Schritt 2:
  • Ein Fettsäureester (9), vorzugsweise ein Niederalkylester einer Fettsäure, wie z. B. der Methylester oder Ethylester einer Fettsäure, wird mit dem Aminoalkoholderivat (2F) in Anwesenheit eines basischen Katalysators, wie z. B. einem Alkalimetallhydroxid, wie z. B. Kaliumhydroxid oder Natriumhydroxid, einem Erdalkalimetallhydroxid, wie z. B. Calciumhydroxid, einem Alkalimetallcarbonat, wie z. B. Kaliumcarbonat, einem Erdalkalimetallcarbonat, wie z. B. Calciumcarbonat, oder einem Alkalimetallalkoholat, wie z. B. Natriummethoxid, Natriumethoxid oder Kalium-tert-butoxid, bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis 150°C unter einem Druck im Bereich von Atmosphärendruck bis zu einem verminderten Druck von 1,33 N/m2 (0,01 mmHg) umgesetzt, wobei ein Amidderivat (3F) hergestellt werden kann. Hierbei beträgt die Menge des zu verwendenden basischen Katalysators vorzugsweise 0,01 bis 0,2 Äquivalente des Aminoalkoholderivats (2F). Zudem kann die Reaktion durchgeführt werden, während der durch die Reaktion gebildete Alkohol aus dem System entfernt wird, so dass die Reaktion schnell voranschreitet.
  • Schritt 3:
  • Das Amidderivat (3F) kann auch durch Umsetzen des Aminoalkoholderivats (2F) mit einem Fettsäurechlorid (10) bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis 100°C in An- oder Abwesenheit einer Base, wie z. B. Pyridin, oder einem tertiären Amin, wie z. B. Triethylamin, entweder ohne oder mit einem Lösungsmittel, wie z. B. einem halogenierten Kohlenwasserstoff, wie z. B. Chloroform, Methylenchlorid oder 1,2-Dichlorethan, einem Ether, wie z. B. Tetrahydrofuran, Dioxan oder Ethylenglykoldimethylether, einem Kohlenwasserstoff, wie z. B. Hexan, Benzol, Toluol oder Xylol, oder einem wahlweise gemischten Lösungsmittel hiervon, wobei das Aminoalkoholderivat in ein Amidesterderivat (11F) umgewandelt wird, hergestellt werden, und dann folgt
  • Schritt 4:
  • die selektive Hydrolyse der Estergruppe des Amidesterderivats (11F) unter basischen Bedingungen, mit anderen Worten in Anwesenheit eines Alkalimetallhydroxids, wie z. B. Kaliumhydroxid oder Natriumhydroxid, einem Erdalkalimetallhydroxid, wie z. B. Calciumhydroxid, einem Alkalimetallcarbonat, wie z. B. Kaliumcarbonat, einem Erdalkalimetallcarbonat, wie z. B. Calciumcarbonat, oder einem Alkalimetallalkoholat, wie z. B. Natriummethoxid, Natriumethoxid oder Kalium-tert-butoxid.
  • Schritt 5:
  • Das Amidderivat (3F) wird mit 1 bis 20 Äquivalenten eines Epoxids, vorzugsweise Epichlorhydrin, bei Raumtemperatur in Anwesenheit von 1 bis 10 Äquivalenten eines Alkalimetallhydroxids, wie z. B. Kaliumhydroxid oder Natriumhydroxid, einem Alkalimetallcarbonat, wie z. B. Kaliumcarbonat, einem Erdalkalimetallhydroxid, wie z. B. Calciumhydroxid, oder einem Erdalkalimetallcarbonat, wie z. B. Calciumcarbonat, ohne ein Lösungsmittel oder in einem Lösungsmittel, wie z. B. Wasser, einem Ether, wie z. B. Tetrahydrofuran, Dioxan oder Ethylenglykoldimethylether, einem Kohlenwasserstoff, wie z. B. Hexan, Benzol, Toluol oder Xylol, oder einem wahlweise gemischten Lösungsmittel hiervon umgesetzt, wodurch ein Amidderivat (4F) hergestellt werden kann. Hierbei wird es im Hinblick auf die Ausbeute bevorzugt, die Reaktion in Anwesenheit eines Phasentransferkatalysators, wie z. B. einem quaternären Ammoniumsalz, wie z. B. Tetrabutylammoniumbromid, Tetrabutylammoniumchlorid, Hexadecyltrimethylammoniumchlorid, Hexadecyltrimethylammoniumbromid, Stearyltrimethylammoniumchlorid oder Bistetraoxyethylenstearylmethylammoniumchlorid, oder einem Betain, wie z. B. Lauryldimethylcarboxyammoniumbetain, durchzuführen.
  • Schritt 6:
  • Das Amidderivat (4F) wird bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis 300°C unter basischen Bedingungen, mit anderen Worten in Anwesenheit eines Alkalimetallhydroxids, wie z. B. Kaliumhydroxid oder Natriumhydroxid, einem Erdalkalimetallhydroxid, wie z. B. Calciumhydroxid, einem Alkalimetallcarbonat, wie z. B. Kaliumcarbonat, einem Erdalkalimetallcarbonat, wie z. B. Calciumcarbonat, unter sauren Bedingungen, mit anderen Worten in Anwesenheit einer Mineralsäure, wie z. B. Schwefelsäure oder Chlorwasserstoffsäure, einer Lewis-Säure, wie z. B. Bortrifluorid oder Zinntetrachlorid, einer Carbonsäure, wie z. B. Essigsäure, Tetradecansäure oder Hexadecansäure, oder einer Sulfonsäure, wie z. B. p-Toluolsulfonsäure, oder unter gemischten basisch-sauren Bedingungen hydratisiert, wodurch ein Amidderivat (1F) hergestellt werden kann.
  • Schritt 7:
  • Das Amidderivat (1F) kann auch durch Umsetzen des Amidderivats (4F) mit einem Carbonsäurederivat (13), vorzugsweise einer niederen Fettsäure, wie z. B. Essigsäure, einem Alkalimetallsalz einer niederen Fettsäure, wie z. B. Natriumacetat, oder einem niederen Fettsäureanhydrid, wie z. B. Essigsäureanhydrid, hergestellt werden, wobei diese Verbindungen entweder einzeln oder in einer Kombination hiervon verwendet werden können, in Anwesenheit oder Abwesenheit eines basischen Katalysators, wie z. B. einem tertiären Amin, wie z. B. Triethylamin, wodurch das Amidderivat in ein Esteramidderivat (14F) umgewandelt wird, gefolgt von
  • Schritt 8:
  • die selektive Hydrolyse der Estergruppe des Esteramidderivats (14F) unter basischen Bedingungen, mit anderen Worten in Anwesenheit eines Alkalimetallhydroxids, wie z. B. Kaliumhydroxid oder Natriumhydroxid, einem Erdalkalimetallhydroxid, wie z. B. Calciumhydroxid, einem Alkalimetallcarbonat, wie z. B. Kaliumcarbonat, einem Erdalkalimetallcarbonat, wie z. B. Calciumcarbonat, oder einem Alkalimetallalkoholat, wie z. B. Natriummethoxid, Natriumethoxid oder Kalium-tert-butoxid.
  • Schritt 9:
  • Weiterhin kann das Amidderivat (1F) auch durch Umsetzen des Amidderivats (4F) mit einer Carbonylgruppe (15), vorzugsweise einem niederen aliphatischen Keton, wie z. B. Aceton oder Methylethylketon, in Anwesenheit eines sauren Katalysators, wie z. B. einer Mineralsäure, wie z. B. Schwefelsäure, Chlorwasserstoffsäure oder Phosphorsäure, einer Carbonsäure, wie z. B. Essigsäure, oder eine Lewis-Säure, wie z. B. Bortrifluorid oder Zinntetrachlorid, hergestellt werden, wodurch das Amidderivat in ein 1,3-Dioxolanamidderivat (16F) umgewandelt wird, und dann folgt
  • Schritt 10:
  • die Entketalisierung des 1,3-Dioxolanamidderivats (16F) unter sauren Bedingungen, mit anderen Worten in Anwesenheit einer Mineralsäure, wie z. B.. Schwefelsäure, Chlorwasserstoffsäure oder Phosphorsäure, einer Carbonsäure, wie z. B. Essigsäure, oder einer Schwefelsäure, wie z. B. p-Toluolsulfonsäure.
  • Schritt 11:
  • Das 1,3-Dioxolanamidderivat (16F) kann auch durch Umsetzen des Amidderivats (3F) mit einem Glycerinderivat (17) in Anwesenheit einer Base, wie z. B. einem Alkalimetallhydroxid, z. B. Kaliumhydroxid oder Natriumhydroxid, einem Erdalkalimetallhydroxid, z. B. Calciumhydroxid, einem Alkalimetallcarbonat, z. B. Kaliumcarbonat, einem Erdalkalimetallcarbonat, z. B. Kaliumcarbonat, oder einem Alkalimetallhydrid, wie z. B. Natriumhydrid, entweder ohne ein Lösungsmittel oder in einem Lösungsmittel, wie z. B. einem aprotischen polaren Lösungsmittel, z. B. N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, einem Ether, wie z. B. Tetrahydrofuran, Dioxan oder Ethylenglykoldimethylether, einem Kohlenwasserstoff, z. B. Hexan, Benzol, Toluol oder Xylol, oder einem wahlweise gemischten Lösungsmittel hiervon, hergestellt werden.
  • Das so erhaltene erfindungsgemäss nützliche Amidderivat (1) der Komponente (A) kann durch ein bekanntes Verfahren gereinigt werden. Wenn das Amidderivat in eine kosmetische Zusammensetzung eingearbeitet wird, weist es hervorragende Wirkungen und eine hervorragende Leistung auf und bereitet kein Sicherheitsproblem, selbst wenn es eine Mischung, enthaltend Zwischenprodukte und Nebenprodukte, ist, die keiner besonderen Reinigung unterzogen wurden, und eine Reinheit von 70 bis 100% aufweist.
  • Solvate, typischerweise Hydrate, sind auch von den Verbindungen der Komponente (A), die erfindungsgemäss nützlich sind, umfasst.
  • Beispiele der erfindungsgemäss nützlichen Amidderivate der Komponente (A), die durch die allgemeine Formel (1) gemäss dem obigen Herstellungsverfahren erhalten werden, umfassen die folgenden Verbindungen:
    Figure 00180001
    Figure 00190001

    (m und n sind Zahlen, wobei m + n 10 bis 16 beträgt, m beträgt 4 bis 10 und n beträgt 4 bis 10, und m und n weisen eine Verteilung mit Spitzen bei m = 7 und n = 7 auf.)
    Figure 00190002

    (m und n haben die gleichen Bedeutungen wie oben definiert)
    Figure 00200001

    (m und n haben die gleichen Bedeutungen wie oben definiert)
    Figure 00200002
  • Die Amidderivate der Komponente (A) können entweder einzeln oder in einer Kombination verwendet werden. Es besteht keine besondere Beschränkung bezüglich der einzuarbeitenden Menge der Komponente (A). Es ist jedoch besonders bevorzugt, im Hinblick auf die Wirkungen bei der Verstärkung der Wasserhaltefähigkeit der Hornhautschicht, der Verbesserung der Hautrauhigkeit und der Verhinderung einer Faltenbildung, die Komponente (A) in einer Menge von 0,001 bis 50 Gew.% (hiernach einfach als "%" angegeben), bevorzugter 0,1 bis 20%, am bevorzugtesten 0,1 bis 10%, in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung einzuarbeiten.
  • Keine besondere Beschränkung besteht bezüglich der erfindungsgemäss nützlichen mehrwertigen Alkohole der Komponente (B-1). Beispiele hiervon schliessen jedoch Glycerin, Polyglycerine, wie z. B. Diglycerin, Triglycerin und Tetraglycerin, Ethylenglykol, 1,3-Butylenglykol, 1,4-Butylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Polyethylenglykol, 1,3-Propandiol, Glucose, Maltose, Maltitol, Sucrose, Fructose, Xylitol, Sorbitol, Maltotriose, Threitol, Erythritol, Alkohole, die durch Reduktion von amylolytischem Zucker erhalten werden, Sorbit und Polyoxyalkylenalkylglucoside, ein. Von diesen werden Glycerin, 1,3-Butylenglykol und 1,3-Propandiol besonders bevorzugt.
  • Die mehrwertigen Alkohole der Komponente (B-1) können entweder einzeln oder in einer Kombination verwendet werden. Es besteht keine besondere Beschränkung bezüglich der einzuarbeitenden Menge der Komponente (B-1). Es ist jedoch im Hinblick auf das synergistische Verstärken der Wasserhaltefähigkeit der Hornhautschicht und der Verstärkung der Wirkungen bei der Verbesserung der Hautrauhigkeit und der Verhinderung der Faltenbildung bevorzugt, die Komponente (B-1) in einer Menge von 0,001 bis 50%, bevorzugter 0,01 bis 30%, am bevorzugtesten 0,1 bis 20%, in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, einzuarbeiten.
  • Beispiele der erfindungsgemäss nützlichen Pflanzenextrakte der Komponente (B-2) umfassen solche, die aus Pflanzen erhalten werden, wie z. B. Angelika keiskei, Adzukibohne, Avocado, Hydrangea, Gynostemma pentaphyllum, Aruteka, Arnika, Mandel, Aloe, Aprikose, Brennessel, Iris, Fenchel, Gelbwurz, Eijitsu, Scutellariae radix, Amur-Korkbaum, Goldthread, Mäusegerste, Gumboschote, Saint-John's-Würze, Taubnessel, Ononisu, Brunnenkresse, Persimone, Kudzuwurzel, Valeriana fauriei, Birke, Cattail, Kamille, Chamomilla, Hafer, Lakritz, Himbeere, Kiwi, Gurke, Aprikose, Kokosnuss, Jasmin, Sasa albo-marginata, Walnuss, Zimt, Maulbeer, Gunjo, Enzian, Storchschnabel, Klette, Sesam, Weizen, Reis, Camellia sasangua, Safran, Weissdorn, japanischer Pfefferbaum, Pilz, Rehmannia glutinosa, Propwurzel, Beefsteakpflanze, japanische Linde, Filipendula multijuga, Peony, Ingwer, Galamus, Weissbirke, japanischer Süssklee, Ackerschachtelhalm, Stevia rebaudiana Bertoni, Western Ivy (Gundelkraut), Western Hawthorn (Weissdorn), Holunder, Needle juniper, Schafgarbe, Minze, Salbei, Wilde Malve, Cnidium officinale, japanischer grüner Enzian, Sojabohne, Daiso, Thymian, Teepflanze, Gewürznelke, getrocknete Orangenschale, Nachtkerze, Kamelie, Centella asiatica, englische Walnuss, Angelika acutiloba, Ringelblume, Ginseng, Orangenschale, Mais, Houttuynia cordata, Tomate, Karrotte, Knoblauch, Wildrose, Malz, Petersilie, Rogge, Hiobs-Tränengras, japanische Minze, Papaya, Hamamelis, Rose, weisse Zeder, Sonnenblume, Mispel, Pestwurz, Löwenzahn, Trauben, Haselnuss, Dishcloth-Kürbis, Safran, Bo-Naum, Pfingstrose, Hopfen, Macadamianuss, Kiefer, Rosskastanie, Melisse, Steinklee, Pfirsich, Malz, Rodger Bronzeblatt, Palme, Eukalyptus, Creeping saxifrage, Lilie, Yokuinin, Beifuss, Rogge, Erdnuss, Lavendel, Apfel, Litchi, Kopfsalat, Zitrone, chinesische Milch vetch, Rosmarin, Kamille, Gemeiner Odermennig, japanische Catalpa, Hiba arborvitae, Horutoso, Isodon japonicus Hara, Kijitsu, Senkishi, Hornkraut, Entenflott, Beifuss, Ginkgo, chinesische Glockenblume, Chrysantheme, Seifenbaum und Goldglöckchen.
  • Unter diesen sind Hamamelis, Pfingstrose, Gemeiner Odermennig, japanische Catalpa, Hiba arborvitae, Horutoso, Isodon laponicus Hara und Kijitsu erfindungsgemäss besonders bevorzugt.
  • Die Extrakte können durch Mahlen der gesamten jeweiligen Pflanze oder eines oder mehrerer ihrer Teile (hiernach als "Ausgangsmaterial" bezeichnet), wie z. B. Blätter, Rinde, Wurzeln, Zweige, Samen oder Früchte oder Nüsse, und Blumen oder Blüten nach dem Trocknen oder ohne Trocknung, und dann Extrahieren entweder mit einem Lösungsmittel oder mittels eines Extraktors, wie z. B. einem Soxhlet-Extraktor, bei normaler Temperatur oder einer erhöhten Temperatur erhalten werden. Beispiele hierfür schliessen jedoch bekannte Lösungsmittel, wie z. B. Wasser, primäre Alkohole, wie z. B. Methylalkohol und Ethylalkohol, flüssige mehrwertige Alkohole, wie z. B. Propylenglykol und 1,3-Butylenglykol, niedere Alkylester, wie z. B. Ethylacetat, Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Benzol und Hexan, Ethylether und Aceton, ein. Diese Lösungsmittel können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden. Als ein bevorzugtes spezielles Beispiel des Verfahrens zur Extraktion aus den Ausgangsmaterialien werden 1.000 ml wässriger Ethanol (50 V/V-%) zu 100 g eines trocken gemahlenen Produkts hinzugefügt, um die Extraktion 3 Tage lang bei Raumtemperatur durchzuführen, wobei manchmal gerührt wird. Der resultierende Extrakt wird filtriert, und das Filtrat wird 3 Tage bei 5°C stehengelassen und dann wiederum filtriert, wobei ein Überstand erhalten wird. Obwohl der unter den obigen Bedingungen erhaltene Pflanzenextrakt in Form einer Lösung, wie extrahiert, verwendet werden kann, kann er nach Behandeln durch Aufkonzentrierung, Filtrieren, Trocknen und/oder dergleichen bei Bedarf verwendet werden.
  • Die Pflanzenextrakte der Komponente (B-2) können entweder einzeln oder in einer Kombination verwendet werden. Es besteht keine besondere Beschränkung bezüglich der einzuarbeitenden Menge der Komponente (B-2). Es ist jedoch im Hinblick auf das Erzielen der ausreichenden Wirkungen bei der Verbesserung der Hautrauhigkeit, der Verhinderung der Faltenbildung und dem Glätten der Falten bevorzugt, die Komponente (B-2) in einer Menge von 0,0001 bis 20%, bevorzugter 0,0001 bis 10%, am bevorzugtesten 0,0001 bis 5%, bezogen auf den trockenen Feststoff in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, einzuarbeiten.
  • Es besteht keine besondere Beschränkung bezüglich der erfindungsgemäss nützlichen organischen Säuren oder Salze hiervon der Komponente (B-3). Beispiele der organischen Säure schliessen jedoch Hydroxycarbonsäuren mit 2 bis 28 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Glykolsäure, Milchsäure, Zitronensäure und 2-Hydroxyoctansäure; Dicarbonsäuren mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Bernsteinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Malonsäure und 1,3-Propandicarbonsäure; Monocarbonsäuren mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Stearinsäure, Palmitinsäure, Myristinsäure, Isostearinsäure, Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure; Aminosäuren, wie z. B. Asparaginsäure, Asparagin, Glycin, Glutaminsäure, Glutamin, γ-Aminobuttersäure, Arginin, Cystein und Alanin; Dicarbonsäuremonoester, wie z. B. Octylsuccinat und Methylmaleat; und Sterolderivate, dargestellt durch die allgemeine Formel (5);
    Figure 00240001
    wobei Rx -(CH2)l- (l ist eine Zahl von 2 bis 10),
    Figure 00240002
    Figure 00240003
    (Ry ist eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen) und Rz ist ein Rest eines natürlichen Sterols oder eines hydrierten Produkts hiervon, in dem ein Proton der Hydroxylgruppe entfernt worden ist, ein.
  • Von diesen Sterolderivaten umfassen Beispiele der Cholesterylalkenylsuccinate solche, die gemäss dem in JP-OS 294989/1993 beschriebenen Herstellungsverfahren synthetisiert wurden, z. B. Monocholesteryl-n-hexadecenylsuccinat und Monocholesteryl-n-octadecenylsuccinat.
  • Bevorzugt als Sterolderivat sind solche der allgemeinen Formel (5), wobei l 2 bis 5 ist, Ry Hexadecenyl oder Octadecenyl darstellt und Rz Cholesteryl oder Sitosteryl darstellt. Als organische Säuren der Komponente (B-3) sind Glykolsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Bernsteinsäure und die Sterolderivate besonders bevorzugt.
  • Keine besondere Beschränkung besteht bezüglich der Salze der organischen Säuren der Komponente (B-3). Beispiele hierfür umfassen jedoch Salze der Milchsäure, Zitronensäure und Bernsteinsäure, und Säureadditionssalze, wie z. B. Hydrochloride, Sulfate, Nitrate, Phosphate, wenn die organische Säure eine basische Gruppe aufweist.
  • Die organischen Säuren oder Salze hiervon der Komponente (B-3) können entweder einzeln oder in einer Kombination verwendet werden. Es besteht keine besondere Beschränkung bezüglich der einzuarbeitenden Menge der Komponente (B-3). Es ist jedoch im Hinblick auf die Wirkungen der Verstärkung der Wasserhaltefähigkeit der Hornhautschicht, der Verbesserung der Hautrauhigkeit und der Verhinderung der Faltenbildung besonders bevorzugt, die Komponente (B-3) in einer Menge von 0,00001 bis 30%, bevorzugter 0,001 bis 20%, in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, einzuarbeiten.
  • Erfindungsgemäss werden die Komponenten (B-1) und (B-3) wahlweise zusammen mit der Komponente (B-2) verwendet.
  • Wenn mindestens eine Komponente, ausgewählt aus den folgenden Komponenten (C), (D), (E), (F), (G) und (H) in die erfindungsgemässe Zusammensetzung zusätzlich zu den oben beschriebenen wesentlichen Komponenten eingearbeitet wird, ist es möglich, die erfindungsgemässen Wirkungen weiter zu verstärken.
  • Wenn ein Säureheteropolysaccharid, das sich von dem Callus einer Pflanze ableitet, die zu Polyanthes L. gehört, als Komponente (C) eingearbeitet wird, wird die Schutzwirkung der resultierenden Zusammensetzung auf die Haut erhöht, so dass weiter verstärkte Wirkungen bei der Verbesserung der Hautrauhigkeit, der Verhinderung einer Faltenbildung und des Glättens von Falten erzielt werden. Es ist daher bevorzugt, eine solche Komponente einzuarbeiten.
  • Das Säureheteropolysaccharid (hiernach als "Säurepolysaccharid" bezeichnet) der Komponente (C), das sich von dem Callus einer Pflanze ableitet, die zu Polyanthes L. gehört, kann aus einer Kultur aufgesammelt werden, die durch Kultivieren des Callus, der sich von der Pflanze, die zu Polyanthes L. gehört, ableitet, erhalten wird. Tuberose (Polyanthes tuberosa L.) kann als ein bevorzugtes Beispiel einer Pflanze erwähnt werden, die zu Polyanthes L. gehört. Als Komponente (C) wird ein modifiziertes Heteropolysaccharid, das sich von dem Callus von Tuberose ableitet, bevorzugt verwendet.
  • Im Fall von Tuberose kann das Aufsammeln des Säurepolysaccharids z. B. gemäss dem folgenden Gewebekulturverfahren vorgenommen werden. Ein Teil der Tuberose, z. B. die Blüten, wird als ein Explantat verwendet, und 10–5 M Auxin und 10–6 M Cytokin werden als Pflanzenhormone zu einem Linsmaier-Skoog-Basalmedium hinzugefügt. Weiterhin werden 3% Saccharose als Kohlenstoffquelle hinzugefügt. Nachdem das so hergestellte Medium verwendet wurde, um den Callus abzuleiten, wird eine Subkultivierung durchgeführt, und ein flüssiges Medium aus den gleichen Komponenten wie die, die in dem Callus-Kulturmedium verwendet werden, wird verwendet, um eine Schüttelkultur durchzuführen. Hiernach werden die Zellen aus der Kulturlösung durch Zentrifugation und Filtration entfernt, und die verbleibende Kulturlösung wird mittels eines Rotationsverdampfers auf konzentriert. Das resultierende Konzentrat wird mit einem Lösungsmittel, wie z. B. Ethanol oder Aceton, versetzt, um das Produkt auszufällen. Das Präzipitat wird lyophilisiert, wodurch das Säurepolysaccharid getrennt und aufgesammelt werden kann.
  • Es ist im Hinblick auf das Erzielen noch zufriedenstellenderer Wirkungen bei der Verhinderung der Hautalterung bevorzugt, das so erhaltene Säurepolysaccharid in einer Menge von 0,0001 bis 20%, bevorzugter 0,001 bis 10%, am bevorzugtesten 0,01 bis 10%, in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, einzuarbeiten.
  • Wenn ein Sterol als Komponente (D) eingearbeitet wird, ist die Penetration der Komponenten (A) und (B) in die Haut erleichtert, so dass weiter verstärkte Wirkungen bei der Verbesserung der Hautrauhigkeit, der Verhinderung der Faltenbildung und dem Glätten der Falten erzielt werden. Es ist daher bevorzugt, eine solche Komponente einzuarbeiten. Beispiele eines solchen Sterols umfassen Cholesterol und Cholesterolderivate. Als Beispiele der Cholesterolderivate können Cholestanol, Cholesterylester mit einer gesättigten oder ungesättigten und geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffgruppe mit 12 bis 36 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 14 bis 28 Kohlenstoffatomen, und Dehydrocholesterole erwähnt werden. Weiterhin umfassen Beispiele der Cholesterylester Cholesterylisostearat, Cholesteryl-1,2-hydroxystearat, Cholesteryl-Lanolin-Fettsäure und Cholesterylricinoleat. Spezielle Beispiele der Sterole umfassen Cholesterol, Cholesterylisostearat, Provitamin D3, Campesterol, Stegmastanol, Stegmasterol, 5-Dehydrocholesterol, α-Spinasterol, Palysterol, Clionasterol, γ-Sitosterol, Stegmastenol, Sargasterol, Apenasterol, Ergostanol, Sitosterol, Colubisterol, Chondrillasterol, Polyphellasterol, Haliclonasterol, Neospongosterol, Fucosterol, Aptostanol, Ergostadienol, Ergosterol, 22-Dihydroergosterol, Brassicasterol, 24-Methylencholesterol, 5-Dihydroergosterol, Dehydroergosterol, Fungisterol, Cholestanol, Coprostanol, Zymosterol, 7-Hetocholesterol, Lathosterol, 22-Dehydrocholesterol, ß-Sitosterol, Cholestatrien-3ß-ol, Coprosterol, Cholestenol, Ergostenol, 7-Dehydrocholesterol, 24-Dehydrocholestadien-3ß-ol, Equilenin, Equilin, Estron, 17β-Östradiol, Androst-4-en-3ß; 17ß-diol und Dehydroepiandrosteron. Diese Sterole können entweder einzeln oder in einer Kombination verwendet werden.
  • Von diesen werden Cholesterol, Cholesterylisostearat und Cholestanol besonders bevorzugt.
  • Die Sterole der Komponente (D) können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden, und keine besondere Beschränkung besteht bezüglich der einzuarbeitenden Menge. Es ist jedoch bevorzugt, die Komponente (D) in einer Menge von 0,01 bis 50%, bevorzugter 0,01 bis 40%, am bevorzugtesten 0,01 bis 20%, in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, einzuarbeiten.
  • Wenn eine entzündungshemmende Substanz als Komponente (E) eingearbeitet wird, wird die Wirkung bei der Verhinderung einer Entzündung durch ultraviolette Strahlen verstärkt, so dass weiter verstärkte Wirkungen bei der Verbesserung der Hautrauhigkeit, der Verhinderung der Faltenbildung und dem Glätten der Falten erzielt werden. Es ist daher bevorzugt, eine solche Komponente einzuarbeiten. Beispiele einer solchen entzündungshemmenden Substanz umfassen Glycyrrhizinsäure und Salze hiervon, Glycyrrhetinsäure und Salze hiervon, ε-Aminocapronsäure und Salze hiervon, Allantoin, Lysozym-hydrochlorid, Guaiazulen, Methylsalicylat, γ-Oryzanol und Bisabolol. Von diesen werden Glycyrrhetinsäure, Stearylglycyrrhetinat und ε-Aminocapronsäure bevorzugt.
  • Die entzündungshemmenden Substanzen der Komponente (E) können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden. Es ist bevorzugt, die Komponente (E) in einer Menge von 0,001 bis 5%, bevorzugter 0,01 bis 2%, am bevorzugtesten 0,01 bis 1%, in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, einzuarbeiten.
  • Wenn ein Singulett-Sauerstoffänger oder Antioxidans als Komponente (F) eingearbeitet wird, wird die Wirkung des Entgiftens von Peroxiden und aktivem Sauerstoff verstärkt, so dass weiter verstärkte Wirkungen bei der Verbesserung der Hautrauhigkeit, der Verhinderung der Faltenbildung und dem Glätten der Falten erzielt werden. Es ist daher bevorzugt, eine solche Komponente einzuarbeiten. Beispiele eines solchen Singulett-Sauerstoffängers oder Antioxidanses umfassen Carotenoide, wie z. B. ?-Caroten, β-Caroten, γ-Caroten, Lycopen, Cryptoxanthin, Lutein, Zeaxanthin, Isozeaxanthin, Rhodoxanthin, Capsanthin und Crocetin; 1,4-Diazacyclooctan, 2,5-Dimethylfuran, 2-Methylfuran, 2,5-Diphenylfuran, 1,3-Diphenylisobenzofuran, ?-Tocopherol, ß-Tocopherol, γ-Tocopherol, δ-Tocopherol, Histidin, Tryptophan, Methionin und Alanin oder Alkylester davon; Tannine, wie z. B. Dibutylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Ascorbinsäure, Tanninsäure, Epicatechin, Epicarocatechin, Epicatechingallat und Epicarocatechingallat; Flavonoide, wie z. B. Rutin; Enzyme, wie z. B. Superoxiddismutasen, Catalasen, Glutathionperoxidasen und Glutathionreduktasen; und Ennds, Peralchin, Platonin und Capsaichin.
  • Von diesen werden Carotene, Tocopherole, Ascorbinsäure, Tanninsäure, Epicatechingallat und Epicarocatechingallat bevorzugt.
  • Die Singulett-Sauerstoffänger oder Antioxidantien der Komponente (F) können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden. Es ist bevorzugt, die Komponente (F) in einer Menge von 0,001 bis 5%, bevorzugter 0,01 bis 2%, am bevorzugtesten 0,01 bis 1%, in Bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, einzuarbeiten.
  • Die erfindungsgemässen kosmetischen Zusammensetzungen umfassen sowohl hautkosmetische Zusammensetzungen als auch haarkosmetische Zusammensetzungen.
  • Wenn ein durch die allgemeine Formel (b) dargestelltes Aminderivat:
    Figure 00300001

    wobei Rb1 eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen ist, die durch mindestens eine Hydroxylgruppe substituiert sein kann, oder eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und einem Heteroatom ist, Rb2, Rb3, Rb4 und Rb5 gleich oder verschieden voneinander sind und unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellen, die durch mindestens eine Hydroxylgruppe substituiert sein kann, und Xb -O- oder -CO-O- darstellt, unter der Massgabe, dass die Carbonylgruppe an Rb1 bindet, oder ein Säureadditionssalz hiervon als Komponente (G) eingearbeitet wird, werden die Wirkungen der Verbesserung der Hautrauhigkeit, der Verhinderung der Faltenbildung und des Glättens von Falten der Aminderivate oder ihrer Säureadditionssalze synergistisch verstärkt, so dass weiter verstärkte Wirkungen bei der Verbesserung der Hautrauhigkeit, der Verhinderung der Faltenbildung und dem Glätten von Falten erzielt werden. Es ist daher bevorzugt, eine solche Komponente einzuarbeiten. Ein solches Aminderivat wird durch die allgemeine Formel (b) dargestellt. Beispiele der geradkettigen, verzweigten oder cyclischen Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen, die durch Rb1 in der allgemeinen Formel (b) dargestellt wird, umfassen Alkylgruppen, wie z. B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Heptadecyl-, Octadecyl-, Nonadecyl-, Eicosyl-, Heneicosyl-, Docosyl-, Tricosyl-, Tetracosyl-, Pentacosyl-, Hexacosyl-, Heptacosyl-, Octacosyl-, Nonacosyl-, Triacontyl-, Hentriacontyl-, Dotriacontyl-, Tritriacontyl-, Tetratriacontyl-, Pentatriacontyl-, Hexatriacontyl-, Heptatriacontyl-, Octatriacontyl-, Nonatriacontyl-, Tetracontyl-, Methyl-verzweigte Isostearyl-, 2-Ethylhexyl-, 2-Heptylundecyl-, 5,7,7-Trimethyl-2-(1,3,3-trimethylbutyl)octyl- und Isopropylgruppen; Alkenylgruppen, wie z. B. Vinyl-, Allyl-, Butenyl-, Pentenyl-, Hexenyl-, 9-Octadecenyl- und 9,12-Octadecadienylgruppen; alicyclische Kohlenwasserstoffgruppen, wie z. B. Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl- und Cyclohexylgruppen; aromatische Kohlenwasserstoffgruppen, wie z. B. Phenyl-, Naphthyl-, Tolyl-, Xylyl- und Benzylgruppen; Kohlenwasserstoffgruppen, wie z. B. Cholesterylgruppen.
  • Die Kohlenwasserstoffgruppen können durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen substituiert sein. Beispiele solcher Gruppen umfassen Hydroxymethyl-, Hydroxyethyl-, Hydroxypropyl-, Hydroxyhexyl-, 2,3-Dihydroxypropyl- und 2,2-Bis(hydroxymethyl)-3-hydroxypropyl-Gruppen.
  • In der durch Rb1 dargestellten Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und einem Heteroatom umfassen Beispiele für das Heteroatom Sauerstoff-, Stickstoff-, Schwefel-, Phosphor- und Fluoratome. Beispiele der Kohlenwasserstoffgruppe, enthaltend diese Atome, umfassen Glykosyl-, Carboxymehyl-, Aminocarbonylmethyl- und 1-(N,N-Dimethylamino)ethyl-Gruppen.
  • Beispiele der Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, die durch Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 und Rb6 dargestellt werden, umfassen Kohlenwasserstoffgruppen, wie z. B. Alkylgruppen, wie z. B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Heptadecyl-, Octadecyl-, Nonadecyl-, Eicosyl-, Methyl-verzweigte Isostearyl-, 2-Ethylhexyl-, 2-Heptylundecyl-, 5,7,7-Trimethyl-2-(1,3,3-trimethylbutyl)octyl- und Isopropylgruppen; Alkenylgruppen, wie z. B. Vinyl-, Allyl-, Butenyl-, Pentenyl-, Hexenyl-, 9-Octadecenyl- und 9,12-Octadecadienyl-Gruppen; alicyclische Kohlenwasserstoffgruppen, wie z. B. Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl- und Cyclohexylgruppen; und aromatische Kohlenwasserstoffgruppen, wie z. B. Phenyl-, Naphthyl-, Tolyl-, Xylyl- und Benzylgruppen.
  • Diese Kohlenwasserstoffgruppen können durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen substituiert sein. Beispiele solcher Gruppen umfassen Hydroxymethyl-, 2-Hydroxyethyl-, 2-Hydroxypropyl-, 1,2-Dihydroxyethyl-, 1,2,3-Trihydroxypropyl-, 1,2,3-Trihydroxybutyl-, 1,2,3,4-Tetrahydroxybutyl-, 1,2,3,4-Tetrahydroxypentyl- und 1,2,3,4,5-Pentahydroxypentyl-Gruppen.
  • Von solchen Aminderivaten (b) sind diejenigen, in denen X -O- ist. und Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 und Rb6 Wasserstoffatome sind, bekannte Verbindungen (JP-OS 228048/1987). Ihre Wirkungen auf die Haut sind jedoch überhaupt nicht bekannt gewesen.
  • Die für die Erfindung nützlichen Aminderivate (b) werden gemäss verschiedenen bekannten Verfahren synthetisiert. Zum Beispiel können sie durch Umsetzen eines Glycidylethers oder eines Esterderivats hiervon (c) mit einem Aminderivat (d) gemäss der folgenden Reaktionsgleichung synthetisiert werden:
    Figure 00330001

    wobei Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 und Rb6 die gleichen Bedeutungen wie oben aufweisen.
  • Das so erhaltene Aminderivat (b) kann in ein anorganisches Säuresalz mit Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure oder Phosphorsäure, oder ein organisches Säuresalz mit Bernsteinsäure, Fumarsäure, Hexadecansäure, Octadecansäure, Milchsäure, Glykolsäure, Zitronensäure, Weinsäure oder Benzoesäure gemäss den in der Technik per se bekannten Verfahren nach Bedarf umgewandelt werden.
  • Besonders bevorzugt als Aminderivat der Komponente (G) sind 1-(2-Hydroxyethylamino)-3-isostearyloxy-2-propanol, 1-(2-Hydroxyethylamino)-3-(12-hydroxystearyloxy)-2-propanol und 1-(2-Hydroxyethylamino)-3-methyloxy-2-propanol.
  • Die Aminderivate und Säureadditionssalze hiervon der Komponente (G) können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden. Es besteht keine besondere Beschränkung bezüglich der einzuarbeitenden Menge der Komponente (G). Es ist jedoch bevorzugt, die Komponente (G) in einer Menge von 0,0001 bis 10%, bevorzugter 0,0001 bis 2%, am bevorzugtesten 0,001 bis 1%, in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, einzuarbeiten.
  • Wenn ein durch die allgemeine Formel (e) oder (f) dargestelltes Guanidinderivat:
    Figure 00340001

    wobei in der Formel (e) A und B gleich oder verschieden voneinander sein können und unabhängig voneinander eine Alkylengruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellen, D eine Bindung, -CO- oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die einen Substituenten aufweisen kann, darstellt, E ein Wasserstoffatom, eine Niederalkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, darstellt, m eine Zahl von 1 bis 6 ist, n eine Zahl von 0 bis 6 ist, Re1 ein Wasserstoffatom, eine Niederalkylgruppe oder -(AO)m-(BO)n-D-E darstellt, unter der Massgabe, dass, wenn Re1 eine Methylgruppe ist, -(AO)m-(BO)n-D-E keine Hydroxyethylgruppe ist, und in der Formel (f) k eine Zahl von 1 bis 10 ist, G ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Sulfonsäuregruppe oder eine Phosphorsäuregruppe darstellt, und Re1 die gleiche Bedeutung wie oben hat, oder ein Säureadditionssalz hiervon als Komponente (H) eingearbeitet wird, die Wirkungen zur Verbesserung der Hautrauhigkeit, der Verhinderung der Faltenbildung und dem Glätten von Falten zeigen, wirken diese synergistisch, so dass weiter verstärkte Wirkungen bei der Verbesserung der Hautrauhigkeit, der Verhinderung der Faltenbildung und dem Glätten von Falten erzielt werden. Es ist daher bevorzugt, eine solche Komponente einzuarbeiten. Ein solches Guanidinderivat wird durch die allgemeine Formel (e) oder (f) dargestellt. Die durch A und B in der allgemeinen Formel (e) dargestellten Alkylengruppen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen können entweder geradkettig oder verzweigt sein, und Beispiele hierfür umfassen Ethylen-, Trimethylen-, Tetramethylen-, Pentamethylen-, Hexamethylen- und Propylengruppen. Von diesen werden solche mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bevorzugt, wobei solche mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen besonders bevorzugt sind. Bevorzugte spezielle Beispiele hiervon umfassen Ethylen-, Trimethylen- und Propylengruppen.
  • Die durch D dargestellte Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen kann entweder geradkettig oder verzweigt sein, und Beispiele hierfür umfassen Methylen-, Ethylen-, Trimethylen-, Tetramethylen-, Pentamethylen-, Hexamethylen- und Propylengruppen.
  • Beispiele der durch E oder Re1 dargestellten Niederalkylgruppe umfassen geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen. Spezielle Beispiele hiervon umfassen Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl- und Pentylgruppen. Von diesen ist eine Methylgruppe besonders bevorzugt.
  • Beispiele der durch E dargestellten Aralkylgruppe umfassen solche mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Benzyl-, Phenyl- und Naphthylmethylgruppen.
  • Beispiele der durch E dargestellten Arylgruppen umfassen Phenyl- und Naphthylgruppen. Beispiele des Substituenten hiervon umfassen eine Aminogruppe, die durch eine Niederalkylgruppe, wie z. B. eine Methylgruppe, substituiert sein kann; eine Nitrogruppe; eine Cyanogruppe; eine Hydroxylgruppe; einen Carbonsäurerest, der in einer Esterform mit einer Niederalkylgruppe, einer halogenierten Niederalkylgruppe oder einer Aralkylgruppe vorliegen kann; eine Carbamoylgruppe; Halogenatome, wie z. B. Fluor, Chlor, Brom und Iod; Niederalkylgruppen, wie z. B. Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Isopropylgruppen; und Niederalkoxylgruppen, wie z. B. Methoxy- und Ethoxygruppen.
  • m ist eine Zahl von 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4. n ist eine Zahl von 0 bis 6, vorzugsweise 0 bis 4.
  • In der allgemeinen Formel (f) weist Re1 die gleiche Bedeutung wie oben auf. k ist eine Zahl von 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5. G ist vorzugsweise eine Hydroxyl-, Carboxyl- oder Phosphorsäuregruppe.
  • Beispiele der durch die allgemeine Formel (e) oder (f) dargestellten Guanidinderivate umfassen 2-Hydroxyethylguanidin, 3-Hydroxypropylguanidin, 2-Hydroxypropylguanidin, 4-Hydroxybutylguanidin, 5-Hydroxypentylguanidin, 6-Hydroxyhexylguanidin, 2-(2-Hydroxyethoxy)ethylguanidin, 2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethylguanidin, 1-(3-Hydroxypropyl)-1-methylguanidin, 1-(2-Hydroxypropyl)-1-methylguanidin, 1-(4-Hydroxybutyl)-1-methylguanidin, 1-(5-Hydroxypentyl)-1-methylguanidin, 1-(6-Hydroxyhexyl)-1-methylguanidin, 1-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-methylguanidin, 1-[2-(2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl]-1-methylguanidin, 1,1-Bis(2-hydroxyethyl)guanidin, 1,1-Bis(3-hydroxypropyl)guanidin, 1,1-Bis(2-hydroxypropyl)guanidin, 1,1-Bis(4-hydroxybutyl)guanidin, 1,1-Bis(5-hydroxypentyl)guanidin, 1,1-Bis(6-hydroxyhexyl)guanidin, 1,1-Bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]guanidin, 1,1-Bis[2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl]guanidin, (2-Methoxyethyl)guanidin, (2-Methoxyethyl)guanidin, (2-Ethoxyethyl)guanidin, (3-Methoxypropyl)guanidin, (2-Methoxypropyl)guanidin, (4-Methoxybutyl)guanidin, (5-Methoxypentyl)guanidin, 2-(2-Methoxyethoxy)ethylguanidin, [2-(2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy)ethyl]guanidin, 1,1-Bis(2-methoxyethyl)guanidin, 1,1-Bis(2-ethoxyethyl)guanidin, 1,1-Bis(3-methoxypropyl)guanidin, 1,1-Bis(2-methoxypropyl)guanidin, 1,1-Bis(4-methoxybutyl)guanidin, 1,1-Bis(5-methoxypentyl)guanidin, 1,1-Bis(6-methoxyhexyl)guanidin, 1,1-Bis([2-(2-methoxyethoxy)ethyl]guanidin, 1,1-Bis [2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl]guanidin, 1-(2-Methoxyethyl)-1-methylguanidin, 1-(2-Ethoxyethyl)-1-methylguanidin, 1-(3-Methoxypropyl)-1-methylguanidin, 1-(2-Methoxypropyl)-1-methylguanidin, 1-(4-Methoxybutyl)-1-methylguanidin, 1-(5-Methoxypentyl)-1-methylguanidin, 1-(6-Methoxyhexyl)-1-methylguanidin, 1-[2-(2- Methoxyethoxy)ethyl-1-methyl]guanidin, 1-[2-(2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy)ethyl]-1-methylguanidin, 2-Guanidinoethylacetat, 3-Guanidinopropylacetat, 2-Guanidino-2-propylacetat, 4-Guanidino-1-butylacetat, 5-Guanidino-1-pentylacetat, 6-Guanidino-1-hexylacetat, 2-(2-Guanidinoethoxy)ethylacetat, 2-[2-(2-Guanidinoethoxy)ethoxy]ethylacetat, 2-(1-Methylguanidino)ethylacetat, 3-(1-Methylguanidino)propylacetat, 2-(1-Methylguanidino)-1-methylethylacetat, 4-(1-Methylguanidino)butylacetat, 5-(1-Methylguanidino)pentylacetat, 6-(1-Methylguanidino)hexylacetat, 2-[2-(1-Methylguanidino)ethoxy]ethylacetat, 2-[2-(2-(1-Methylguanidino)ethoxy)ethoxy]ethylacetat, 2-Guanidinoethylbenzoat, 3-Guanidinopropylbenzoat, 2-Guanidino-2-propylbenzoat, 4-Guanidino-1-butylbenzoat, 5-Guanidino-1-pentylbenzoat, 6-Guanidino-1-hexylbenzoat, 2-(2-Guanidinoethoxy)ethylbenzoat, 2-[2-(2-Guanidinoethoxy)ethoxy]ethylbenzoat, 2-(1-Methylguanidino)ethylbenzoat, 3-(1-Methylguanidino)propylbenzoat, 2-(1-Methylguanidino)-1-methylethylbenzoat, 4-(1-Methylguanidino)butylbenzoat, 5-(1-Methylguanidino)pentylbenzoat, 6-(1-Methylguanidino)hexylbenzoat, 2-[2-(1-Methylguanidino)ethoxy]ethylbenzoat, 2-[2-(2-(1-Methylguanidino)ethoxy)ethoxy]ethylbenzoat, 2-Guanidinoethylsalicylat, 3-Guanidinopropylsalicylat, 2-Guanidino-2-propylsalicylat, 4-Guanidino-1-butylsalicylat, 5-Guanidino-1-pentylsalicylat, 6-Guanidino-1-hexylsalicylat, 2-(2-Guanidinoethoxy)ethylsalicylat, 2-[2-(2-Guanidinoethoxy)ethoxy]ethylsalicylat, 2-(1-Methylguanidino)ethylsalicylat, 3-(1-Methylguanidino)propylsalicylat, 2-(1-Methylguanidino)-1-methylethylsalicylat, 4-(1-Methylguanidino)butylsalicylat, 5-(1-Methylguanidino)pentylsalicylat, 6-(1-Methylguanidino)hexylsalicylat, 2-[2-(1- Methylguanidino)ethoxy]ethylsalicylat, 2-[2-(2-(1-Methylguanidino)ethoxy)ethoxy]ethylsalicylat, 2-Guanidinoethyl-m- oder -p-hydroxybenzoat, 3-Guanidinopropyl-m- oder -p-hydroxybenzoat, 2-Guanidino-2-propyl-m- oder -p-hydroxybenzoat, 4-Guanidino-l-butyl-m- oder -p-hydroxybenzoat, 5-Guanidino-1-pentyl-m- oder -p-hydroxybenzoat, 6-Guanidino-1-hexyl-m- oder -p-hydroxybenzoat, 2-(2-Guanidinoethoxy)ethyl-m- oder -p-hydroxybenzoat, 2-[2-(Guanidinoethoxy)ethoxy]ethyl-m- oder -p-hydroxybenzoat, 2-(1-Methylguanidino)ethyl-m- oder -p-hydroxybenzoat, 3-(1-Methylguanidino)propyl-m- oder -p-hydroxybenzoat, 2-(1-Methylguanidino)-1-methylethyl-m- oder -p-hydroxybenzoat, 4-(1-Methylguanidino)butyl-m- oder -p-hydroxybenzoat, 5-(1-Methylguanidino)pentyl-m- oder -p-hydroxybenzoat, 6-(1-Methylguanidino)hexyl-m- oder -p-hydroxybenzoat, 2-[2-(1-Methylguanidino)ethoxy]ethyl-m- oder -p-hydroxybenzoat, 2-[2-(2-(1-Methylguanidino)ethoxy)ethoxy]ethyl-m- oder -p-hydroxybenzoat, 3-Guanidinopropionsäure und 2-Guanidinoethyldihydrogenphosphat.
  • Von diesen Guanidinderivaten werden 2-(2-Hydroxyethoxy)ethylguanidin, 5-Hydroxypentylguanidin, 3-Guanidinopropionsäure und 2-Guanidinoethyldihydrogenphosphat besonders bevorzugt.
  • Die zur Bildung eines Säureadditionssalzes des Guanidinderivats verwendete Säure kann entweder eine organische Säure oder eine anorganische Säure sein. Beispiele hierfür umfassen Monocarbonsäuren, wie z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Isobuttersäure, Hexansäure, Heptansäure, Octansäure, Nonansäure, Decansäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Isocrotonsäure, Phenylessigsäure, Zimtsäure, Benzoesäure, Sorbinsäure, Nicotinsäure, Urocansäure und Pyrrolidoncarbonsäure; Dicarbonsäuren, wie z. B. Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutaminsäure, Adipinsäure, Pimellinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Phthalsäure und Terephthalsäure; Hydroxysäuren, wie z. B. Glykolsäure, Milchsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Zitronensäure und o-, m- und p-Hydroxybenzoesäuren; Amidosäuren, wie z. B. Glycin, Alanin, ß-Alanin, Valin, Leucin, Phenylalanin, Thyrosin, Serin, Threonin, Methionin, Cystein, Cystin, Prolin, Hydroxyprolin, Pipecolinsäure, Tryptophan, Asparaginsäure, Asparagin, Glutaminsäure, Glutamin, Lysin, Histidin, Ornithin, Arginin und Aminobenzoesäure; Niederalkylsulfonsäuren, wie z. B. Methansulfonsäure und Trifluormethansulfonsäure; Arylsulfonsäure, wie z. B. Benzolsulfonsäure und p-Toluolsulfonsäure; Halogenwasserstoffsäuren, wie z. B. Fluorwasserstoffsäure, Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure und Iodwasserstoffsäure; und anorganische Säuren, wie z. B. Perchlorsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure und Carbonsäure.
  • Von diesen sind die durch Formel (e) dargestellten Guanidinderivate und Säureadditionssalze hiervon neue Verbindungen. Sie können durch Umsetzen eines Guanidylierungsreagenses mit einem Aminderivat (g) z. B. gemäss der folgenden Reaktionsgleichung hergestellt werden:
    Figure 00400001

    wobei A, B, D, E, m, n und Re1 die gleichen Bedeutungen wie oben aufweisen.
  • Spezielle Beispiele des Aminderivats (g), das ein Ausgangsmaterial ist, umfassen 2-(2-Aminoethoxy)ethanol, 2-(2-(2-Aminoethoxy)ethoxy)ethanol, 1-Amino-2-propanol, 2-(2-N-Methylaminoethoxy)ethanol, 2-(2-(2-N-Methylaminoethoxy)ethoxy)ethanol, 1-N-Methylamino-2-propanol, N,N-Bis-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)amin, N,N-Bis-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)amin, N,N-Di-(2-hydroxypropyl)amin, 3-N-Methylamino-1-propanol, 4-N-Methylamino-1-butanol, 5-N-Methylamino-1-pentanol, 6-N-Methylamino-1-hexanol, Di-3-propanolamin, Di-4-butanolamin, Di-5-pentanolamin, Di-6-hexanolamin, 2-(2-Methoxyethoxy)ethylamin, 2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy)ethyl]amin, 2-Methoxy-1-propylamin, N-Methyl-2-(2-methoxyethoxy)ethylamin, N-Methyl-2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethylamin, N-Methyl-2-methoxypropylamin, N,N-Bis-[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]amin, N,N-Bis-[2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl]amin, N,N-Di-2-methoxypropylamin, N-Methyl-3-methoxypropylamin, N-Methyl-4-methoxybutylamin, N-Methyl-5-methoxypentylamin, N-Methyl-6-methoxyhexylamin, N,N-Di-3-methoxypropylamin, N,N-4-Methoxybutylamin, N,N-Di-5-methoxypentylamin und N,N-Di-6-methoxyhexylamin.
  • Die Guanidinderivate und Säureadditionssalze hiervon der Komponente (H) können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden. Die Komponente (H) wird in einem Verhältnis von 0,001 bis 50%, vorzugsweise 0,001 bis 30%, bevorzugter 0,01 bis 20%, in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, eingearbeitet.
  • Die erfindungsgemässen hautkosmetischen Zusammensetzungen können weiterhin nach Bedarf Tenside enthalten. Als ein solches Tensid können nicht-ionische Tenside, anionische Tenside und amphotere Tenside geeignet verwendet werden.
  • Beispiele der nicht-ionischen Tenside umfassen Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylphenylether, Polyoxyethylen-Fettsäureester, Sorbitan-Fettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester, Polyoxyethylensorbitol-Fettsäureester, Fettsäuremonoglyceride, Polyoxyethylen-gehärtetes Castoröl, Polyoxyethylen-gehärtetes Castoröl-Alkylsulfat, Polyoxyethylenalkylsulfate, Polyoxyglycerin-Fettsäureester, Sucrose-Fettsäureester, Glycerin-Fettsäureester, Alkylphosphate, Polyoxyethylenalkylphosphate, Alkalimetallsalze von Fettsäuren und Alkylglycerylether. Von diesen werden durch die folgende allgemeine Formel (18) dargestellte Glycerylether:
    Figure 00420001

    wobei R13 eine Alkylgruppe mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt, bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Glycerylether der Formel (18), in denen R13 durch die folgende Formel (19) dargestellt ist:
    Figure 00420002

    wobei p eine ganze Zahl von 4 bis 10 ist, q eine ganze Zahl von 5 bis 11 ist, und p + q 11 bis 17 beträgt und eine Verteilung mit einem Maximum bei q = 8 aufweist.
  • Beispiele der anionischen Tenside umfassen geradkettige und verzweigte Alkylbenzolsulfonate, geradkettige und verzweigte Alkyl- (oder Alkenyl-)-ethersulfate, Alkyl- oder Alkenylsulfate mit einer Alkyl- oder Alkenylgruppe, Olefinsulfonat, Alkansulfonate, ungesättigte Fettsäuresalze, Alkyl- (oder Alkenyl-)-ethercarboxylate, α-Sulfo-Fettsäuresalze und Ester mit einer Alkyl- oder Alkenylgruppe, Tenside vom N-Acylaminosäuretyp mit einer Acylgruppe und einem freien Carbonsäurerest, und Tenside vom Mono- oder Diphosphattyp mit einer Alkyl- oder Alkenylgruppe.
  • Diese Tenside können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden. Wenn diese Tenside eingearbeitet werden, werden sie vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 20%, bevorzugter 0,1 bis 5%, in Bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, eingearbeitet.
  • Die erfindungsgemässen hautkosmetischen Zusammensetzungen können weiterhin ölige Substanzen enthalten. Keine besondere Beschränkung besteht bezüglich der öligen Substanz, und Beispiele hiervon umfassen Kohlenwasserstoffe, wie z. B. feste und flüssige Paraffine, Vaselin, Kristallöl, Ceresin, Ozocerit, Montanwachs, Squalan und Squalen; Esteröle, wie z. B. Eukalyptusöl, gehärtetes Palmöl, Kokosnussöl, Pfefferminzöl, Nachtkerzenöl, Bienenwachs, Camelienöl, Mandelöl, Kakaoöl, Castoröl, Sesamöl, Macademia-Nussöl, Sonnenblumenöl, Erdnussöl, Avokadoöl, Rindertalg, Schweineschmalz, Pferdefett, Eigelbfett, Olivenöl, Carnaubawachs, Lanolin, gehärtetes Lanolin, Jojobaöl, Glycerylmonostearat, Glyceryldistearat, Glycerylmonooleat, Myristylpalmitat, Cetylpalmitat, Cetyl-l6-hydroxypalmitat, Cetylisooctanat, Isopropylpalmitat, Isobutylpalmitat, Isopropylstearat, Butylstearat, Isocetylstearat, Isopropylmyristat, 2-Octyldodecylmyristat, Hexyllaurat, Isopropyllaurat, Decyloleat, Neopentylglykolcaprat, Diethylphthalat, Myristyllactat, Diisoptopyladipat, Hexadecyladipat, Cetylmyristat, Myristyllactat, Diisostearylmalat, Diisopropyladipat, Cetyllactat, 1-Isostearyl-3-myristoylglycerin, Cetyl-2-ethylhexanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, Neopentylglycerin, Di-2-ethylhexanoat, 2-Octyldodecyloleat, Glycerintriisostearat, Glyceryldi-p-methoxycinnamat-mono-2-ethylhexanoat, Pentaerythritoltetraester, Glycerintriester und Glycerintri-2-ethylhexanoat; höhere Alkohole, wie z. B. Benzylalkohol, Isocetylalkohol, Isostearylalkohol, Behenylalkohol, Hexadecylalkohol, Phenylethylalkohol, Cetanol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, 2-Octyldodecanol, Palmitylalkohol und 2-Hexyldecanol; und Phospholipide, natürlich extrahierte Sphingosinderivate und synthetische Substanzen hiervon (z. B. Glycosylceramide, Galactosylceramide, Ceramide usw.). Diese öligen Substanzen können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden. Wenn diese öligen Substanzen eingearbeitet werden, können sie vorzugsweise in einer Menge von 0,001 bis 50%, besonders bevorzugt 0,005 bis 30%, in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, eingearbeitet werden.
  • Die erfindungsgemässen hautkosmetischen Zusammensetzungen können weiterhin Pulver enthalten. Beispiele dieser Pulver enthalten anorganische Pulver, wie z. B. Kieselsäure, Kieselsäureanhydrid, Magnesiumsilicat, Talk, Kaolin, Glimmer, Bentonit, mit Titan beschichteter Glimmer, rotes Eisenoxid, Bismutoxychlorid, Zirkoniumoxid, Magnesiumoxid, Zinkoxid, Titanoxid, Calciumcarbonat, Magnesiumcarbonat, Eisenoxid, Ultramarinblau, Eisenblau, Chromoxid, Chromhydroxid, Calamin, Zeolith und Russ; verschiedene Harzpulver, wie z. B. Polyamid, Polyester, Polyethylen, Polypropylen, Polystyrol, Polyurethan, Vinylharze, Harnstoffharze, Phenolharze, Fluorharze, Siliconharze, Acrylharze, Melaminharze, Epoxyharze, Polycarbonatharze und Divinylbenzol-Styrol-Copolymere und Copolymer-Harzpulver, die sich aus zwei oder mehreren Harzen hiervon zusammensetzen; organische Pulver, wie z. B. Celluloid, Acetylcellulose, Polysaccharide, Proteine und Skleroproteine; verschiedene organische Pigmentpulver, wie z. B. Red Color Nr. 201, Red Color Nr. 202, Red Color Nr. 204, Red Color Nr. 205, Red Color Nr. 220, Red Color Nr. 226, Red Color Nr. 228, Red Color Nr. 405, Orange Color Nr. 203, Orange Color Nr. 204, Yellow Color Nr. 204, Yellow Color Nr. 401 und Blue Color Nr. 404; Pigmentpulver, die sich aus Zirkon-, Barium- und Aluminiumlacken oder dergleichen zusammensetzen, wie z. B. Red Color Nr. 3, Red Color Nr. 104, Red Color Nr. 106, Red Color Nr. 227, Red Color Nr. 230, Red Color Nr. 401, Red Color Nr. 505, Orange Color Nr. 205, Yellow Color Nr. 4, Yellow Color Nr. 5, Yellow Color Nr. 202, Yellow Color Nr. 203, Green Color Nr. 3 und Blue Color Nr. 1; und Metallseifen, wie z. B. Magnesiumstearat, Calciumstearat, Zinklaurat und Zinkpalmitat. Diese Pulver können einer Oberflächenbehandlung, wie z. B. einer Siliconbehandlung mit Methylhydrogenmethylpolysiloxan, Trimethylsiloxykieselsäure oder Methylpolysiloxan; einer Fluorbehandlung mit einem Perfluoralkylphosphat oder Perfluoralkohol; einer Aminosäurebehandlung mit N-Acylglutaminsäure; einer Lecithinbehandlung, einer Metallseifenbehandlung, einer Fettsäurebehandlung oder einer Alkylphosphatbehandlung vor ihrer Anwendung unterworfen werden. Zwei oder mehrere dieser Pulver können in Kombination verwendet werden.
  • Wenn diese Pulver eingearbeitet werden, kann ihr Gehalt in der hautkosmetischen Zusammensetzung geeignet gemäss der Präparatform der Zusammensetzung bestimmt werden. Es ist jedoch im allgemeinen bevorzugt, sie in einer Menge von 0,001 bis 50%, besonders bevorzugt 0,005 bis 30%, in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, einzuarbeiten.
  • Die erfindungsgemässen hautkosmetischen Zusammensetzungen können weiterhin Silicone enthalten. Es besteht keine besondere Beschränkung bezüglich der Silicone, sofern sie routinemässig in kosmetische Zusammensetzungen eingearbeitet werden. Beispiele hiervon umfassen Octamethylpolysiloxan, Tetradecamethylpolysiloxan, Methylpolysiloxan, hochpolymeres Methylpolysiloxan und Methylphenylpolysiloxan und daneben Methylpolycyclosiloxane, wie z. B. Octamethylcyclotetrasiloxan und Decamethylcyclopentasiloxan, Trimethylsiloxykieselsäure, und modifizierte Silicone, wie z. B. Polyetheralkyl-modifizierte Silicone und die in JP-OS 72851/1994 beschriebenen, speziell modifizierten Organopolysiloxane.
  • Wenn diese Silicone eingearbeitet werden, kann ihr Gehalt geeignet gemäss der Präparatform der Zusammensetzung bestimmt werden. Es ist jedoch im allgemeinen bevorzugt, sie in einer Menge von 0,001 bis 50%, insbesondere bevorzugt 0,005 bis 30%, in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, einzuarbeiten.
  • Die erfindungsgemässen hautkosmetischen Zusammensetzungen können weiterhin verschiedene Polysaccharide enthalten. Beispiele solcher Polysaccharide umfassen Xanthangummi, kationische Cellulose, Natriumhyaluronat, Chitinalginat, Chitosan, Carboxymethylcellulose, Methylhydroxypropylcellulose, Carrageenan, λ-Carrageenan, Pullulan, Jew's-Ear, Ghatti Gum, Trehalose und Agar.
  • Wenn diese Polysaccharide eingearbeitet werden, können sie entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden. Es ist bevorzugt, sie in einer Menge von 0,0001 bis 20%, besonders bevorzugt 0,001 bis 10%, in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, einzuarbeiten.
  • Die erfindungsgemässen hautkosmetischen Zusammensetzungen können weiterhin verschiedene Aminosäuren enthalten. Beispiele solcher Aminosäuren umfassen neutrale Aminosäuren, wie z. B. Glycin, Serin, Cystin, Alanin, Threonin, Cystein, Valin, Phenylalanin, Methionin, Leucin, Tyrosin, Prolin, Isoleucin, Tryptophan und Hydroxyprolin; saure Aminosäuren, wie z. B. Asparaginsäure, Asparagin, Glutamin und Glutaminsäure; basische Aminosäuren, wie z. B. Arginin, Histidin und Lysin; sowie, als Betain und Aminosäurederivate, Acylsarcosin und Salze hiervon, Acylglutaminsäure und Salze hiervon, Acyl-ß-alanin und Salze hiervon, Glutathion, Pyrrolidoncarbonsäure und Salze hiervon; und Oligopeptide, wie z. B. Glutathin, Carnosin, Gramcidin S, Tyrocidin A und Tyrocidin B, und Guanidinderivate und Salze hiervon, beschrieben in JP-OS 228023/1994.
  • Wenn diese Aminosäuren eingearbeitet werden, können sie einzeln oder in Kombination verwendet werden. Es ist bevorzugt, sie in einer Menge von 0,001 bis 50%, insbesondere bevorzugt 0,001 bis 30%, in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, einzuarbeiten.
  • Die erfindungsgemässen hautkosmetischen Zusammensetzungen können weiterhin filmbildende Inhaltsstoffe enthalten. Beispiele solcher filmbildenden Inhaltsstoffe umfassen Vinylpolymere, wie z. B. Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Natriumpolyacrylat; Emulsionen, wie z. B. Chitosanpullulanemulsionen und Alkylacrylat- Copolymeremulsionen; Polypeptide, wie z. B. lösliches Kollagen, hydrolysiertes Elastin und Seidenextrakt; und Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 20.000 bis 4.000.000.
  • Wenn diese filmbildenden Inhaltsstoffe eingearbeitet werden, werden sie vorzugsweise in einer Menge von 0,001 bis 10%, insbesondere bevorzugt 0,001 bis 5%, in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, eingearbeitet.
  • Die erfindungsgemässe hautkosmetische Zusammensetzung kann weiterhin einen pH-Regulator enthalten. Es besteht keine besondere Beschränkung bezüglich des pH-Regulators. Beispiele hierfür umfassen z. B. Metallhydroxide, wie z. B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Lithiumhydroxid, Triethanolamin, Isopropanolamin, Diisopropanolamin, Harnstoff, ε-Aminocapronsäure, Natriumpyrrolidoncarboxylat, Natriumhydrogenphosphat, und Betaine, wie z. B. Glycinbetain und Lysinbetain.
  • Die erfindungsgemässen hautkosmetischen Zusammensetzungen werden vorzugsweise auf einen pH im Bereich von 2 bis 11, insbesondere 3 bis 10, eingestellt.
  • Neben den obigen Inhaltsstoffen können verschiedene Inhaltsstoffe, die routinemässig in kosmetische Zusammensetzungen eingearbeitet werden, Quasiarzneimittel und Arzneimittel in die erfindungsgemässen hautkosmetischen Zusammensetzungen in Grenzen, die nicht das erfindungsgemässe Ziel beeinträchtigen, eingearbeitet werden. Als Beispiele solcher Inhaltsstoffe können anorganische Salze, wie z. B. Magnesiumsulfat, Kaliumsulfat, Natriumsulfat, Magnesiumchlorid und Natriumchlorid; viskositätsmodifizierende Mittel, wie z. B. Polyvinylalkohol, Carboxyvinylpolymere, Gelatine, Tragacanthgummi, Pectin, Mannan, Johannisbrotgummi, Galactan, Gummi arabicum, Xanthangummi, Dextran, Succinoglucan, Curdlan, Quittensamen, Soageena, Casein, Albumin, Natriumpolyacrylat, Polyvinylpyrrolidon, Poly(vinylmethylether), Hydroxyethylcellulose, Ethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Stärke, Carboxymethylstärke, Methylstärke, Agarose, Propylenglykolalginat und Guargummi; hydrophile feuchtigkeitsabsorbierende Substanzen, die als natürliche Feuchtigkeitsfaktoren bekannt sind (NMF), oder Derivate hiervon; Antiseptika, wie z. B. Parabene, und Dehydroessigsäure und Salze hiervon; Maskierungsmittel, wie z. B. Edetinsäure und Salze hiervon, und Metaphosphorsäure und Salze hiervon; Schönheits-Inhaltsstoffe, wie z. B. Arbutin, Kojisäure und Plazentaextrakt; Zellaktivatoren, wie z. B. Kollagen, Cyclosaponin, Gelee Royal, fötaler Rinderserumextrakt, Rindermilzextrakt, Rinderplazentaextrakt, Epicholestanol, Ribonukleinsäure; und zudem Ultraviolettabsorber, Harnstoff, Färbemittel, verschiedene Vitamine, Talgsekretion-absenkende Mittel, Talgsekretionsbeschleuniger, medizinisch wirksame Inhaltsstoffe und Duftstoffe genannt werden.
  • Die erfindungsgemässen hautkosmetischen Zusammensetzungen können gemäss jedem an sich in der Technik bekannten Verfahren hergestellt werden und in die gewünschten Formen, wie z. B. Emulsionen, Dispersionen, zweischichtige Zusammensetzungen, Lösungen, Mikroemulsionen und Gelee, formuliert werden. Sie können als Eau de Toilette, kosmetische Emulsionen, Cremes, Essenzen, Packungen, Grundierung usw. bereitgestellt werden.
  • Es besteht keine besondere Beschränkung bezüglich der Verhältnisse der Komponenten (A) und (B) in den erfindungsgemässen haarkosmetischen Zusammensetzungen, sofern die Mengen in die obigen Bereiche fallen. Wenn sie in Shampoos eingearbeitet werden, betragen ihre Mengen vorzugsweise etwa 0,001 bis 5%, in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Wenn sie in Spülungen, Behandlungen oder Konditionierer eingearbeitet werden, betragen ihre Mengen vorzugsweise etwa 0,1 bis 20%, in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzungen. Wenn sie in Haarflüssigkeiten oder Haartonika eingearbeitet werden, betragen ihre Mengen vorzugsweise etwa 0,01 bis 5%, in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  • In den erfindungsgemässen haarkosmetischen Zusammensetzungen können Tenside eingearbeitet werden, wenn die Zusammensetzungen als Shampoo, Haarspülungen, Haarkonditionierer oder Haarbehandlungen bereitgestellt werden. Beispiele solcher Tenside umfassen anionische Tenside, amphotere Tenside, nicht-ionische Tenside und kationische Tenside. Als Beispiele der anionischen Tenside und amphoteren Tenside können die gleichen Tenside erwähnt werden wie die, die in die oben beschriebenen hautkosmetischen Zusammensetzungen eingearbeitet werden.
  • Beispiele der nicht-ionischen Tenside umfassen Polyoxyethylenalkyl (oder -alkylen)-ether, Polyoxyethylenalkylphenylether, Polyoxypropylenalkyl (oder -alkylen)-ether, Polyoxybutylenalkyl (oder -alkylen)-ether, nicht-ionische Tenside, die durch Zugabe von Ethylenoxid und Propylenoxid oder Ethylenoxid und Butylenoxid erhalten werden, höhere Fettsäurealkanolamide und Alkylenoxid-Addukte hiervon, Sucrose-Fettsäureester, Fettsäure-monoglycerinester und Alkylaminoxide.
  • Beispiele der kationischen Tenside umfassen quaternäre mono- und di-langkettige Alkylammoniumsalze.
  • Beispiele der Gegenionen zu den anionischen Resten dieser Tenside umfassen Alkalimetallionen, wie z. B. Natrium und Kalium, Erdalkalimetallionen, wie z. B. Calcium und Magnesium, Ammoniumionen und Alkanolamine mit 1 bis 3 Alkanolgruppen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen (z. B. Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin und Triisopropanolamin). Beispiele der Gegenionen zu den kationischen Resten umfassen Halogenionen, wie z. B. Chlor, Brom und Iod, und Metasulfat- und Saccharinationen.
  • Wenn sie in Shampoos verwendet werden, sind anionische Tenside, wie z. B. Alkylethersulfate, Alkylsulfate und Olefinsulfonate, von diesen Tensiden besonders bevorzugt als wesentliche Tenside. Bevorzugte Beispiele umfassen Natriumpolyoxyethylenlaurylethersulfat (durchschnittliche Molanzahl an hinzugefügtem Ethylenoxid: 2 bis 3), Triethanolaminlaurylsulfat und Natrium-?-olefinsulfonat (durchschnittliche Kohlenstoffanzahl: 12 bis 14).
  • Wenn sie in Shampoos verwendet werden, werden diese Tenside in einer Menge von insgesamt 5 bis 30%, vorzugsweise 10 bis 20%, in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, eingearbeitet. Wenn sie in Haarspülungen, Haarbehandlungen oder Haarkonditionierern verwendet werden, werden die nicht-ionischen oder kationischen Tenside in einer Menge von 0,1 bis 50%, vorzugsweise 0,5 bis 20%, in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, eingearbeitet.
  • Wenn die haarkosmetische Zusammensetzung als Haarspülung, Haarbehandlung oder Haarkonditionierer bereitgestellt wird, können quaternäre, langkettige Alkylammoniumsalze und Öle und Fette im Hinblick auf ein angenehmeres Gefühl des Haares eingearbeitet werden. Beispiele der quaternären langkettigen Alkylammoniumsalze schliessen quaternäre langkettige Alkylammoniumsalze ein, die durch die folgende allgemeine Formel (20) dargestellt werden:
    Figure 00520001

    wobei ein oder zwei Vertreter von R14 bis R17 geradkettige oder verzweigte, langkettige Alkylgruppen mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen sind, die restlichen R-Gruppen unabhängig voneinander eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe darstellen, und X ein Halogenatom oder ein Alkylsulfat mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen ist. Diese Ammoniumsalze können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden. Von den durch die allgemeine Formel (20) dargestellten, quaternären, langkettigen Alkylammoniumsalzen werden solche, deren langkettige Alkylgruppe(n) verzweigt ist (sind), unter Verwendung einer verzweigten höheren Fettsäure oder eines verzweigten höheren Alkohols gemäss einem in der Technik per se bekannten Verfahren als ein Ausgangsmaterial verwendet. Diese Ausgangsmaterialien können entweder natürliche Substanzen oder synthetische Produkte sein. Beispiele der natürlichen Ausgangsmaterialien umfassen Lanolin-Fettsäuren, wie z. B. Isosäuren und Anteisosäuren, und Terpenalkohole, wie z. B. Farnesol. Beispiele der synthetischen Ausgangsmaterialien umfassen Oxoalkohole, die unter Verwendung eines Olefins gemäss dem Oxoverfahren erhalten werden, und Guerbet-Alkohole und 2-Alkylalkanole, die unter Verwendung eines Alkohols oder eines Aldehyds als ein Ausgangsmaterial gemäss der Guerbet-Reduktion oder Aldolkondensation erhalten wird. Im Fall von z. B. einem Oxoalkohol ist der Verzweigungsgrad des höheren Alkohols gering, wenn das Ausgangsmaterial ein ?-Olefin ist. Wenn das Ausgangsmaterial ein inneres Olefin ist, wird der Verzweigungsgrad grösser. Im Fall eines verzweigten Olefins beträgt der Verzweigungsgrad 100%.
  • In den quaternären, verzweigten, langkettigen Alkylammoniumsalzen ist die verzweigte Alkylgruppe vorzugsweise eine durch die allgemeine Formel (21) dargestellte 2-Methylalkylgruppe:
    Figure 00530001

    wobei R18 eine geradkettige Alkylgruppe mit 5 bis 13 Kohlenstoffatomen ist. Bevorzugte spezielle Beispiele hiervon umfassen 2-Methyloctyl, 2-Methyldecyl, 2-Methylundecyl, 2-Methyldodecyl, 2-Methyltridecyl, 2-Methyltetradecyl und 2-Methylheptadecyl. Diese 2-Methylalkyl-Gruppen leiten sich normalerweise von ihren entsprechenden Oxoalkoholen ab. Ein solcher Oxoalkohol wird im allgemeinen als eine Mischung mit einem geradkettigen Alkohol erhalten.
  • Beispiele der quaternären, verzweigten, langkettigen Alkylammoniumsalze mit diesen verzweigten Alkylgruppen umfassen Alkyltrimethylammoniumchlorid, Dialkyldimethylammoniumchlorid, Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid, Alkyltrimethylammoniumbromid, Alkyltrimethylammoniummetosulfat und Dialkylmethylhydroxymethylammoniumchlorid. Von diesen werden solche mit durch die Formel (21) dargestellten 2-Methylalkyl-Gruppen besonders bevorzugt. Beispiele hiervon umfassen quaternäre, verzweigte, mono-langkettige Alkylammoniumsalze, wie z. B.
  • 2-Methyldecyltrimethylammoniumchlorid, 2-Methyldodecyltrimethylammoniumchlorid und 2-Methyltetradecyltrimethylammoniumchlorid; quaternäre, verzweigte, di-langkettige Ammoniumsalze mit einer verzweigten langkettigen Alkylgruppe, wie z. B. 2-Methyldecylundecyldimethylammoniumchlorid, 2-Methyldodecyltridecyldimethylammoniumchlorid und 2-Methyltetradecylpentadecyldimethylammoniumchlorid; und quaternäre, verzweigte, di-langkettige Alkylammoniumsalze mit zwei verzweigten, langkettigen Alkylgruppen, wie z. B. Di(2-methyldecyl)dimethylammoniumchlorid, Di(2-methyldodecyl)dimethylammoniumchlorid und Di(2-methyltetradecyl)dimethylammoniumchlorid.
  • Beispiele der geraden, langkettigen Alkylgruppen umfassen Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl- und Eicosanylgruppen.
  • Als Öle und Fette können solche, die routinemässig verwendet werden, eingesetzt werden. Beispiele hiervon umfassen flüssiges Paraffin, Glycerin, höhere Alkohole, Lanolinderivate, Ester und höhere Fettsäuren. Als Glyceride werden Monoglyceride, die sich aus gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten Fettsäuren mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen ableiten, verwendet. Von diesen Ölen und Fetten werden höhere Alkohole mit einer geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylgruppe(n) mit 12 bis 26 Kohlenstoffatomen besonders bevorzugt. Bevorzugte spezielle Beispiele hiervon umfassen Cetylalkohol, Stearylalkohol, Arachidinalkohol, Behenylalkohol, Caranerbilalkohol und Cerylalkohol.
  • Bevorzugte Mengen dieser quaternären, langkettigen Alkylammoniumsalze und Öle und Fette betragen 0,01 bis 20%, bzw. 0,1 bis 30%, in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  • Wenn die haarkosmetische Zusammensetzung als eine Haarflüssigkeit oder ein Haartonikum bereitgestellt wird, kann ein nicht-ionisches Tensid in Kombination mit den Komponenten (A) und (B) verwendet werden. Beispiele dieses nicht-ionischen Tensids umfassen die gleichen Tenside wie die, die in die oben beschriebenen hautkosmetischen Zusammensetzungen eingearbeitet werden.
  • Es wird bevorzugt, das nicht-ionische Tensid in einer Menge von 0,01 bis 20%, insbesondere 0,1 bis 5%, in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, einzuarbeiten.
  • Die erfindungsgemässen haarkosmetischen Zusammensetzungen können in Form von wässrigen Lösungen, ethanolischen Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Gelen, Feststoffen, Aerosolen oder Pulvern formuliert werden, und es besteht keine besondere Beschränkung bezüglich ihrer Form. Neben den obigen Komponenten können die gleichen Komponenten wie die, die in die oben beschriebenen hautkosmetischen Zusammensetzungen eingearbeitet werden, als kosmetische Inhaltsstoffe nach Bedarf eingearbeitet werden.
  • Andere Merkmale der Erfindung werden im Laufe der folgenden Beschreibung beispielhafter Ausführungsformen deutlich werden.
  • BEISPIELE
  • Pflanzenextrakte der Komponente (B) wurden gemäss den folgenden Verfahren hergestellt, wobei ein Trockenfeststoffgehalt von 0,1 bis 20% erhalten wurde. in den folgenden Beispielen wurden die in diesen Herstellungsbeispielen 1 bis 8 erhaltenen Pflanzenextrakte verwendet.
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 1 – Herstellungsverfahren eines Hamamelisextrakts
  • Zu 100 g eines trocken gemahlenen Produkts von Blättern und Rinde von Hamamelis wurden 1.000 ml 50%-iges (V/V) wässriges Ethanol hinzugefügt, um eine Extraktion über 3 Tage durchzuführen, wobei manchmal die Mischung bei Raumtemperatur gerührt wurde. Der resultierende Extrakt wurde filtriert und das Filtrat wurde 3 Tage lang bei 5°C stehengelassen und dann wiederum filtriert, wobei ein Überstand erhalten wurde.
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 2 – Herstellung eines Pfingstrosenextrakts
  • Ein Extrakt wurde in der gleichen Weise wie in Herstellungsbeispiel 1 hergestellt, nur dass ein trocken gemahlenes Produkt der Wurzel und Rinde der Pfingstrose anstelle des trocken gemahlenen Hamamelisprodukts verwendet wurde.
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 3 – Herstellungsverfahren eines Extrakts der Gemeinen Odermennigs
  • Eine Extrakt wurde in der gleichen Weise wie in Herstellungsbeispiel 1 hergestellt, nur dass ein trocken gemahlenes Produkt eines ganzen Gemeinen Odermennigs anstelle des trocken gemahlenen Hamamelisprodukts verwendet wurde.
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 4 – Herstellungsverfahren eines japanischen Catalpaextrakts
  • Ein Extrakt wurde in der gleichen Weise wie in Herstellungsbeispiel 1 hergestellt, nur dass ein trocken gemahlenes Produkt der Früchte der japanischen Catalpa anstelle des trocken gemahlenen Hamamelisprodukts verwendet wurde.
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 5 – Herstellungsverfahren eines Hiba arborvitae-Extrakts
  • Ein Extrakt wurde in der gleichen Weise wie in Herstellungsbeispiel 1 hergestellt, nur dass ein trocken gemahlenes Produkt der Blätter, Rinde und Wurzel von Hiba arborvitae anstelle des trocken gemahlenen Hamamelisprodukts verwendet wurde.
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 6 – Herstellungsverfahren eines Horutoso-Extrakts
  • Ein Extrakt wurde in der gleichen Weise wie in Herstellungsbeispiel 1 hergestellt, nur dass ein trocken gemahlenes Produkt der Samen oder der gesamten Pflanze Horutoso anstelle des trocken gemahlenen Hamamelisprodukts verwendet wurde.
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 7 – Herstellungsverfahren eines Isodon japonicus Hara-Extrakts
  • Ein Extrakt wurde in der gleichen, Weise wie in Herstellungsbeispiel 1 hergestellt, nur dass ein trocken gemahlenes Produkt der gesamten Isodon japonicus Hara- Pflanze anstelle des trocken gemahlenen Hamamelisprodukts verwendet wurde.
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 8 – Herstellungsverfahren eines Kijitsu-Extrakts
  • Ein Extrakt wurde in der gleichen Weise wie in Herstellungsbeispiel 1 hergestellt, nur dass ein trocken gemahlenes Produkt Kijitsu anstelle des trocken gemahlenen Hamamelisprodukts verwendet wurde.
  • Die Bewertungsverfahren bezüglich der erfindungsgemässen Wirkungen, betreffend die Verbesserung der Hautrauhigkeit, werden nachstehend beschrieben.
  • TESTVERFAHREN:
  • Als Freiwillige wurden im Winter 10 Frauen im Alter von 20 bis 50 Jahren ausgewählt, die eine Hautrauhigkeit auf beiden Wangen zeigten. Verschiedene äussere Hautpflegepräparate wurden getrennt auf die linke und rechte Wange einer jeden Freiwilligen 2 Wochen lang aufgetragen. An dem Tag, der auf die Beendigung des 2-wöchigen Auftragetests folgte, wurden Tests bezüglich der folgenden Eigenschaften durchgeführt.
  • (1) Hautleitfähigkeit:
  • Nach dem Waschen des Gesichts mit 37°C warmem Wasser durfte sich jede Freiwillige 20 Minuten lang in einem Raum ausruhen, der bei 20°C und 40% Luftfeuchtigkeit gehalten wurde. Der Wassergehalt ihrer Hornhautschicht wurde durch ein Hautleitfähigkeitsmeter (hergestellt von IBS Company) gemessen. Ein geringerer Leitfähigkeitswert zeigt eine grössere Hautrauhigkeit an. Leitfähigkeitswerte von 5 und weniger zeigen eine starke Hautrauhigkeit an. Andererseits wird keine substantielle Hautrauhigkeit beobachtet, wenn der Wert 20 oder mehr beträgt.
  • (2) Grad der Hautrauhigkeit:
  • Die Hautrauhigkeit wurde visuell beobachtet und gemäss dem im folgenden gezeigten Standard eingestuft. Jeder Grad wurde durch einen Durchschnittswert angegeben.
    0: es wurde keine Hautrauhigkeit beobachtet;
    1: es wurde eine leichte Hautrauhigkeit beobachtet;
    2: es wurde eine Hautrauhigkeit beobachtet;
    3: es wurde eine verhältnismässig starke Hautrauhigkeit beobachtet;
    4: es wurde eine starke Hautrauhigkeit beobachtet.
  • BEISPIEL 1 – REFERENZBEISPIEL
  • Cremes vom O/W-Typ mit der folgenden Zusammensetzung wurden hergestellt, um ihre Wirkungen bezüglich der Verbesserung der Hautrauhigkeit durch kontinuierliches Auftragen zu bewerten. Die Strukturen der verwendeten Amidderivate, der mehrwertigen Alkohole wie auch ihre verwendeten Mengen sind in den Tabellen 1 bis 4 gezeigt, und die Bewertungsergebnisse bezüglich der Wirkungen, betreffend die Verbesserung der Hautrauhigkeit, sind in Tabelle 5 gezeigt.
  • TABELLE 1
    Figure 00600001
  • TABELLE 2
    Figure 00610001
  • TABELLE 3
    Figure 00620001
  • TABELLE 4
    Figure 00630001
  • Die Zahlen in Klammern bezeichnen die eingearbeiteten Mengen (%).
    1–12: erfindungsgemässe Produkte;
    13–14: Referenzprodukte
    15–18: Vergleichsprodukte
  • Zusammensetzung:
    Figure 00630002
  • Figure 00640001
  • Herstellungsverfahren:
  • Die Ölphasenkomponenten [(1), (4), (5), (7) bis (14); die Komponente (2) kann gemäss der Verbindung in der Wasserphase enthalten sein] wurden zum Schmelzen auf 80°C erhitzt. Die Wasserphasenkomponenten [(3), (6), (15), (16)], die auf 80°C erhitzt worden waren, wurden zu den obigen geschmolzenen Ölphasenkomponenten unter Rühren, um sie zu emulgieren, hinzugefügt. Die resultierende Emulsion wurde dann auf 50°C unter Rühren abgekühlt. Die Komponenten (17) und (18) wurden dann zu der Emulsion hinzugefügt und die resultierende Mischung wurde auf Raumtemperatur unter Rühren weiter abgekühlt, wodurch eine Creme vom O/W-Typ erhalten wurde.
  • TABELLE 5
    Figure 00650001
  • Wie aus Tabelle 5 ersichtlich, zeigten die Referenzzusammensetzungen, in die das Amidderivat (A) und der mehrwertige Alkohol (B-1) eingearbeitet waren, hervorragende Wasserhaltewirkungen auf die Hornhautschicht und hautrauhigkeitsverhindernde Wirkungen.
  • BEISPIEL 2 – Creme vom W/O-Typ
  • Eine Creme vom W/O-Typ mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt.
  • Zusammensetzung:
    Figure 00660001
  • Herstellungsverfahren:
  • Die Ölphasenkomponenten [(1), (4) bis (6), (8)] wurden zum Schmelzen auf 80°C erhitzt. Die Wasserphasenkomponenten [(2), (3), (9) bis (12)], die auf 80°C erhitzt worden waren, wurden zu den obigen geschmolzenen Ölphasenkomponenten unter Rühren, um sie zu emulgieren, hinzugefügt. Die resultierende Emulsion wurde dann auf 50°C unter Rühren abgekühlt. Die Komponenten (7) und (13) wurden dann zu der Emulsion hinzugefügt und die resultierende Mischung wurde auf Raumtemperatur unter Rühren weiter abgekühlt, wodurch eine Creme vom W/O-Typ erhalten wurde.
  • BEISPIEL 3 – Feuchtigkeitslotion vom O/W-Typ
  • Eine Feuchtigkeitslotion vom O/W-Typ mit der folgenden Zusammensetzung wurde gemäss einem in der Technik per se bekannten Verfahren hergestellt.
  • Zusammensetzung:
    Figure 00670001
  • Figure 00680001
  • BEISPIEL 4 – Feuchtigkeitsessenz
  • Eine Feuchtigkeitsessenz mit der folgenden Zusammensetzung wurde gemäss einem in der Technik per se bekannten Verfahren hergestellt.
  • Zusammensetzung:
    Figure 00680002
  • Figure 00690001
  • Alle in den Beispielen 1 bis 4 erhaltenen kosmetischen Zusammensetzungen konnten die Wasserhaltefähigkeit der Hornhautschicht verstärken und wiesen hervorragende Wirkungen bezüglich der Verbesserung der Hautrauhigkeit auf.
  • BEISPIEL 5
  • Cremes vom O/W-Typ mit der folgenden Zusammensetzung wurden hergestellt, um ihre Wirkungen betreffend die Verbesserung der Hautrauhigkeit durch kontinuierliches Auftragen in der gleichen Weise, wie oben beschrieben, zu bewerten.
  • Die Strukturen der verwendeten Amidderivate und der organischen Säuren und Salze hiervon und der mehrwertigen Alkohole, wie auch ihre Mengen, sind in den Tabellen 6 bis 9 gezeigt, und die Bewertungsergebnisse bezüglich der Wirkungen betreffend die Verbesserung der Hautrauhigkeit sind in Tabelle 10 gezeigt.
  • TABELLE 6
    Figure 00700001
  • TABELLE 7
    Figure 00710001
  • TABELLE 8
    Figure 00720001
  • TABELLE 9
    Figure 00730001
  • Die Zahlen in Klammern bezeichnen die eingearbeiteten Mengen (%).
    19–30: erfindungsgemässe Produkte;
    31 + 32: Referenzprodukte
    33–36: Vergleichsprodukte
  • Zusammensetzung:
    Figure 00730002
  • Figure 00740001
  • Herstellungsverfahren:
  • Die Ölphasenkomponenten [(1), (4); (5), (7) bis (14); die Komponente (2) kann gemäss der Verbindung in der Wasserphase enthalten sein] wurden zum Schmelzen auf 80°C erhitzt. Die Wasserphasenkomponenten [(3), (6), (15), (16)], die auf 80°C erhitzt worden waren, wurden zu den obigen geschmolzenen Ölphasenkomponenten unter Rühren, um sie zu emulgieren, hinzugefügt. Die resultierende Emulsion wurde dann auf 50°C unter Rühren abgekühlt. Die Komponenten (17) und (18) wurden dann zu der Emulsion hinzugefügt und die resultierende Mischung wurde auf Raumtemperatur unter Rühren weiter abgekühlt, wodurch eine Creme vom O/W-Typ erhalten wurde.
  • TABELLE 10
    Figure 00750001
  • BEISPIEL 6
  • Eine Creme vom W/O-Typ mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt. Diese Creme wies hervorragende Wirkungen bezüglich der Verbesserung der Wasserhaltefähigkeit der Hornhautschicht und bei der Verhinderung und der Heilung von Hautrauhigkeit auf.
  • Zusammensetzung:
    Figure 00760001
  • Herstellungsverfahren:
  • Die Ölphasenkomponenten [(1), (4) bis (6), (8)] wurden zum Schmelzen auf 80°C erhitzt. Die Wasserphasenkomponenten [(2), (3), (9) bis (11)], die auf 80°C erhitzt worden waren, wurden zu den obigen geschmolzenen Ölphasenkomponenten unter Rühren, um sie zu emulgieren, hinzugefügt. Die resultierende Emulsion wurde dann auf 50°C unter Rühren abgekühlt. Die Komponenten (7) und (12) wurden dann zu der Emulsion hinzugefügt und die resultierende Mischung wurde auf Raumtemperatur unter Rühren weiter abgekühlt, wodurch eine Creme vom W/O-Typ erhalten wurde.
  • BEISPIEL 7
  • Ein Haartonikum mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt. Dieses Haartonikum konnte die Wasserhaltefähigkeit der Hornhautschicht verbessern, das Haar und die Kopfhaut schützen und verlieh dem Haar ein angenehmes Gefühl.
  • Zusammensetzung:
    Figure 00770001
  • Herstellungsverfahren:
  • Die Komponenten (1) und (2) wurden gleichförmig in der Komponente (6) unter Rühren dispergiert. Die Komponenten (3), (4), (5) und (7) wurden dann zu der resultierenden Dispersion hinzugefügt und die Mischung wurde gründlich gemischt, um ein Haartonikum herzustellen.
  • BEISPIEL 8
  • Cremes vom O/W-Typ mit der folgenden Zusammensetzung wurden hergestellt, um ihre Wirkungen bezüglich der Verhinderung der Faltenbildung nach ihrer Verwendung durch das folgende Verfahren zu bewerten.
  • Die Strukturen der verwendeten Amidderivate und der eingearbeiteten Komponenten, wie z. B. der Pflanzenextrakte (die in den Herstellungsbeispielen 1 bis 8 erhalten wurden), wie auch ihre eingearbeiteten Mengen (%) sind in den Tabellen 11 bis 14 gezeigt (37 bis 48: erfindungsgemässe Produkte; 49 und 50: Referenzprodukte; 51 bis 54: Vergleichsprodukte), und die Bewertungsergebnisse bezüglich der Wirkungen bei der Verhinderung der Faltenbildung sind in Tabelle 15 gezeigt.
  • TABELLE 11
    Figure 00790001
  • TABELLE 12
    Figure 00800001
  • TABELLE 13
    Figure 00810001
  • TABELLE 14
    52 Hiba arborvitae-Extrakt (Trockenfeststoff 1,5%) (1,0)
    53 Cholesterol (1,0)
    54 Glycyrrhetinsäure (0,1)
    55 Caroten (0,1)
  • Zusammensetzung:
    Figure 00820001
  • Herstellungsverfahren:
  • Die Ölphasenkomponenten [(1), (4), (5), (7) bis (11)] wurden zum Schmelzen auf 80°C erhitzt. Die Wasserphasenkomponenten [(3), (6), (13), (14)], die auf 80°C erhitzt worden waren, wurden zu den obigen geschmolzenen Ölphasenkomponenten unter Rühren, um sie zu emulgieren, hinzugefügt. Die resultierende Emulsion wurde dann auf 50°C unter Rühren abgekühlt. Die Komponenten (2), (12), (15) und (16) wurden dann zu der Emulsion hinzugefügt und die resultierende Mischung wurde auf Raumtemperatur unter Rühren weiter abgekühlt, wodurch eine Creme vom O/W-Typ erhalten wurde.
  • Bewertungsverfahren:
  • Eine kosmetische Emulsion (80 μl) wurde auf haarlose Mäuse aufgetragen. Nach 2 Stunden wurden die Mäuse UVB (1 MED oder weniger) ausgesetzt, und kurz nach der Bestrahlung wurde jede der Testproben aufgetragen. Dieser Vorgang wurde dreimal wöchentlich über 16 Wochen durchgeführt. Die Menge der dosierten Energie wurde mittels eines UV-Radiometers WR-305/365D (hergestellt von Tokyo Optical K.K.) gemessen. Die Gesamtdosis wurde auf 100 mJ/cm2 in einer Energiemenge von 0,28 mW/cm2 bestimmt, was eine Dosis von 1 MED oder weniger pro Bestrahlung ergibt.
  • Nach Beendigung des Auftragens/der Bestrahlung über 16 Wochen wurde der Grad der gebildeten Falten visuell beobachtet, um die Proben gemäss dem folgenden Standard einzustufen (Faltenindex).
  • Standard (Faltenindex):
    1: es wurde keine Falte beobachtet;
    2: es hatten sich kaum Falten gebildet;
    3: es fand eine gewisse Faltenbildung statt;
    4: es fand ein hohes Mass an Faltenbildung statt.
  • TABELLE 15
    Figure 00840001
  • BEISPIEL 9 – Feuchtigkeitslotion von O/W-Typ
  • Eine Feuchtigkeitslotion vom O/W-Typ mit der folgenden Zusammensetzung wurde gemäss einem in der Technik per se bekannten Verfahren hergestellt. Die so erhaltene kosmetische Emulsion wies hervorragende Wirkungen bei der Verhinderung der Faltenbildung auf.
  • Zusammensetzung:
    Figure 00850001
  • BEISPIEL 10 – Sonnenschutzlotion
  • Eine Sonnenschutzlotion mit der folgenden Zusammensetzung wurde gemäss einem in der Technik per se bekannten Verfahren hergestellt. Die so erhaltene kosmetische Emulsion wies hervorragende Wirkungen bei der Verhinderung der Faltenbildung auf.
  • Zusammensetzung:
    Figure 00860001
  • Figure 00870001
  • BEISPIEL 11 – Sonnenschutzcreme
  • Eine Sonnenschutzcreme mit der folgenden Zusammensetzung wurde gemäss einem in der Technik per se bekannten Verfahren hergestellt. Die so erhaltene kosmetische Emulsion wies hervorragende Wirkungen bei der Verhinderung der Hautalterung auf.
  • Zusammensetzung:
    Figure 00870002
  • Figure 00880001
  • BEISPIEL 12 – Haartonische Zusammensetzung
  • Zusammensetzung:
    Figure 00880002
  • Herstellungsverfahren
  • Die Komponenten (1), (7) und (10) wurden gleichförmig in der Komponente (3) unter Rühren dispergiert. Die Komponenten (2), (4) bis (6), (8) und (9) wurden dann zu der resultierenden Dispersion hinzugefügt und die Mischung wurde gründlich gerührt, um eine haartonische Zusammensetzung vom Suspensionstyp herzustellen, die eine hervorragende Rückhaltekraft des gelegten Hairstylings und Hairstyling-Legefähigkeit aufwies, dem Haar ein angenehmes Gefühl verlieh und die Entwicklung von Schuppen verhinderte.
  • BEISPIEL 13 – Shampoo
  • Zusammensetzung:
    Figure 00890001
  • Figure 00900001
  • Herstellungsverfahren:
  • Die Komponenten (3), (8) und (14) wurden gleichförmig in der Komponente (12) bei Raumtemperatur unter Rühren gelöst. Die Komponenten (1), (2) und (15) wurden dann zu der resultierenden Lösung hinzugefügt und gleichförmig dispergiert. Hiernach wurden die Komponenten (4) bis (7), (9) bis (11) und (13) eingearbeitet, wodurch eine Shampoo-Zusammensetzung erhalten wurde, die dem Haar ein angenehmes Gefühl gab und gleichförmig und stabil war.
  • BEISPIEL 15 – Feuchtigkeitsessenz
  • Eine Feuchtigkeitsessenz mit der folgenden Zusammensetzung wurde gemäss einem in der Technik per se bekannten Verfahren hergestellt.
  • Zusammensetzung:
    Figure 00900002
  • Figure 00910001
  • GEWERBLICHE ANWENDBARKEIT:
  • Die erfindungsgemässen hautkosmetischen Zusammensetzungen weisen eine hervorragende Wasserhaltefähigkeit auf und können eine Hautrauhigkeit oder Entzündung verhindern und heilen und so ein Altern der Haut verhindern. Die erfindungsgemässen haarkosmetischen Zusammensetzungen weisen eine hervorragende Wirkung beim Schutz und der Beibehaltung des Haares und der Kopfhaut auf und verbessern das Gefühl des Haares.
  • Diese Anmeldung beruht auf den japanischen Patentanmeldungen Nrn. 7-267422, 7-327224 und 8-013917, die am 16. Oktober 1995, 15. Dezember 1995 und 30. Januar 1996 angemeldet wurden.

Claims (20)

  1. Kosmetische Zusammensetzung, umfassend die folgenden Komponenten (A) und (B): (A) mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus Amidderivaten, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (1)
    Figure 00930001
    wobei R1 und R2 gleich oder verschieden voneinander sein können und unabhängig voneinander eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen, die hydroxyliert sein kann, sind, R3 eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Einfachbindung ist, und R4 ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder eine 2,3-Dihydroxypropyloxygruppe ist, unter der Massgabe, dass, wenn R3 eine Einfachbindung ist, R4 ein Wasserstoffatom ist; und (B) umfassend mindestens einen mehrwertigen Alkohol (B-1) und mindestens eine organische Säure oder ein Salz hiervon (B-3) und, wahlweise, einen Pflanzenextrakt (B-2).
  2. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, die weiterhin (C) ein saures Heteropolysaccharid umfasst, das sich vom Callus eine Pflanze ableitet, die zu Polyanthes L. gehört.
  3. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, weiterhin umfassend (D) ein Sterol.
  4. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, weiterhin umfassend (E) eine entzündungshemmende Substanz.
  5. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, die weiterhin umfasst (F) mindestens einen Inhaltsstoff, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Singulett-Sauerstoffängern und Antioxidantien.
  6. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, die weiterhin umfasst (G) mindestens einen Inhaltsstoff, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Aminderivaten und Säureadditionssalzen hiervon.
  7. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, die weiterhin umfasst (H) mindestens einen Inhaltsstoff, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Guanidinderivaten und Säureadditionssalzen hiervon.
  8. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei der mehrwertige Alkohol (B-1) ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Glycerin, Diglycerin, Triglycerin, Tetraglycerin, Ethylenglykol, 1,3- Butylenglykol, 1,4-Butylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Polyethylenglykol, 1,3-Propandiol, Glucose, Maltose, Maltitol, Sucrose, Fructose, Xylit, Sorbit, Maltotriose, Threitol, Erythritol, Alkohole, erhalten durch Reaktion von amylolytischem Zucker, Sorbit und Polyoxyalkylenalkylglucoside.
  9. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei der Pflanzenextrakt (B-2) zusammengesetzt ist aus einem Pflanzenextrakt aus mindestens einer Pflanze, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Hamamelis, Paeonia, Agrimonia, japanische Catalpe, Hiba-Lebensbaum, Horutoso, Isodon japonicus Hara und Kijitsu.
  10. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei die organische Säure (B-3) ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Glykolsäure, Milchsäure, Zitronensäure, 2-Hydroxyoctansäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Malonsäure, 1,3-Propandicarbonsäure, Stearinsäure, Palmitinsäure, Myristinsäure, Isostearinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Arachidonsäure, Asparaginsäure, Asparagin, Glycin, Glutaminsäure, Glutamin, γ-Aminobuttersäure, Arginin, Cystein, Alanin, Dicarbonsäuremonoester, und Sterolderivate, dargestellt durch die allgemeine Formel (5):
    Figure 00950001
    wobei Rx -(CH2)l- (l ist eine Zahl von 2 bis 10),
    Figure 00950002
    oder
    Figure 00950003
    (Ry ist eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen) ist, und Rz ist ein Rest eines natürlichen Sterols oder eines hydrierten Produkts hiervon, in dem ein Proton einer Hydroxylgruppe entfernt ist.
  11. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei der Gehalt der Komponente (A), des Amidderivats, 0,001 bis 50 Gew.% in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung beträgt.
  12. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei der Gehalt der Komponente (B-1), dem mehrwertigen Alkohol, 0,01 bis 50 Gew.%, der Gehalt der Komponente (B-2), dem Pflanzenextrakt, 0,0001 bis 20 Gew.% in bezug auf die Trocken-Fest-Substanz, und der Gehalt der Komponente (B-3), der organischen Säure oder dem Salz hiervon, 0,00001 bis 30 Gew.% betragen, jeweils in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  13. Zusammensetzung gemäss Anspruch 2, wobei die Komponente (C) sich aus einem sauren Heteropolysaccharid zusammensetzt, das vom Callus der Tuberose abgeleitet ist, und in einer Menge von 0,0001 bis 20 Gew.% in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung vorliegt.
  14. Zusammensetzung gemäss Anspruch 3, wobei die Komponente (D), das Sterol, ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Cholesterylalkenylsuccinaten, Cholesterol- und Cholesterylisostearat, und in einer Menge von 0,01 bis 50 Gew.%, in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung vorliegt.
  15. Zusammensetzung gemäss Anspruch 4, wobei die Komponente (E), die entzündungshemmende Substanz, ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Glycyrrhetinsäure, Stearylglycyrrhetinat und ε-Aminocapronsäure, und in einer Menge von 0,001 bis 5 Gew.% in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung vorliegt.
  16. Zusammensetzung gemäss Anspruch 5, wobei die Komponente (F), der Singulett-Sauerstoffänger oder das Antioxidans, ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Carotenen, Tocopherolen, Ascorbinsäure, Tanninsäure, Epicatechingallat und Epicarocatechingallat, und in einer Menge von 0,001 bis 5 Gew.% in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung vorliegt.
  17. Zusammensetzung gemäss Anspruch 6, wobei die Komponente (G), das Aminderivat oder das Säureadditionssalz hiervon, ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus 1-(2-Hydroxyethylamino)-3-isostearyloxy-2-propanol, 1-(2-Hydroxyethylamino)-3-(12-hydroxystearyloxy)-2-propanol und 1-(2-Hydroxyethylamino)-3-methyloxy-2-propanol, und in einer Menge von 0,0001 bis 10 Gew.%, in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegt.
  18. Zusammensetzung gemäss Anspruch 7, wobei die Komponente (H), das Guanidinderivat oder das Säureadditionssalz hiervon, ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus 2-(2-Hydroxyethoxy)-ethylguanidin, 5-Hydroxypentylguanidin, 3-Guanidinopropionsäure und 2-Guanidinoethyldihydrogenphosphat, und in einer Menge von 0,001 bis 50 Gew.% in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung vorliegt.
  19. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, die eine hautkosmetische Zusammensetzung ist.
  20. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, die eine haarkosmetische Zusammensetzung ist.
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