JP3457813B2 - 化粧料 - Google Patents
化粧料Info
- Publication number
- JP3457813B2 JP3457813B2 JP29503396A JP29503396A JP3457813B2 JP 3457813 B2 JP3457813 B2 JP 3457813B2 JP 29503396 A JP29503396 A JP 29503396A JP 29503396 A JP29503396 A JP 29503396A JP 3457813 B2 JP3457813 B2 JP 3457813B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amide derivative
- compound
- production example
- group
- derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/68—Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、角質層の水分保持
機能を高めることができ、肌荒れ改善効果に優れた化粧
料に関する。
機能を高めることができ、肌荒れ改善効果に優れた化粧
料に関する。
【０００２】
【従来の技術】荒れ肌、乾燥肌、老化肌等の皮膚トラブ
ルは、角質層の水分量が低下することが原因と考えられ
ている。これらのトラブルを改善するためには、アミド
結合を有する化合物、例えば細胞間脂質、特にスフィン
ゴ脂質が有効であることが知られており、これらの化合
物を化粧料等に配合して、角質層の水分保持機能を高
め、肌荒れを改善又は予防することが図られている。
ルは、角質層の水分量が低下することが原因と考えられ
ている。これらのトラブルを改善するためには、アミド
結合を有する化合物、例えば細胞間脂質、特にスフィン
ゴ脂質が有効であることが知られており、これらの化合
物を化粧料等に配合して、角質層の水分保持機能を高
め、肌荒れを改善又は予防することが図られている。
【０００３】しかしながら、アミド結合を有する化合物
は、化粧料等に安定に配合することが困難であり、十分
な肌荒れ改善効果を得ることはできなかった。
は、化粧料等に安定に配合することが困難であり、十分
な肌荒れ改善効果を得ることはできなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、角質層の水分保持機能を高めることができ、肌荒れ
改善効果に優れた化粧料を提供することにある。
は、角質層の水分保持機能を高めることができ、肌荒れ
改善効果に優れた化粧料を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、特定のアミド化合物
と親水性界面活性剤を組合せて用いれば、アミド化合物
が安定に配合され、角質層の水分保持機能を高め、肌荒
れを改善する効果に優れた化粧料が得られることを見出
し、本発明を完成した。
発明者らは鋭意研究を行った結果、特定のアミド化合物
と親水性界面活性剤を組合せて用いれば、アミド化合物
が安定に配合され、角質層の水分保持機能を高め、肌荒
れを改善する効果に優れた化粧料が得られることを見出
し、本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）及び
（Ｂ）： （Ａ）融点が０〜５０℃の一般式（１）
（Ｂ）： （Ａ）融点が０〜５０℃の一般式（１）
【化２】
（式中、Ｒ 1 及びＲ 2 は同一又は異なって炭素数１〜４０
のヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基を示し、
Ｒ 3 は炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン
基又は単結合を示し、Ｒ 4 は水素原子、炭素数１〜１２
の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−ジヒ
ドロキシプロピルオキシ基を示す。ただし、Ｒ 3 が単結
合のときはＲ 4 は水素原子である。）で表わされるアミ
ド誘導体、 （Ｂ）ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンアルキルエー
テルリン酸ナトリウムから選ばれる 親水性界面活性剤を
含有することを特徴とする化粧料を提供するものであ
る。
のヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基を示し、
Ｒ 3 は炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン
基又は単結合を示し、Ｒ 4 は水素原子、炭素数１〜１２
の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−ジヒ
ドロキシプロピルオキシ基を示す。ただし、Ｒ 3 が単結
合のときはＲ 4 は水素原子である。）で表わされるアミ
ド誘導体、 （Ｂ）ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンアルキルエー
テルリン酸ナトリウムから選ばれる 親水性界面活性剤を
含有することを特徴とする化粧料を提供するものであ
る。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明で用いられる成分（Ａ）の
アミド化合物は、融点が０〜５０℃、好ましくは１０〜
４０℃のものである。この範囲外のものでは、組成物中
に安定に配合することができない。なお、本発明におい
て、融点は、ＪＩＳ−Ｋ７１２１−１９８７−９−９．
１（２）に従って測定した補外融点開始温度で示した。
アミド化合物は、融点が０〜５０℃、好ましくは１０〜
４０℃のものである。この範囲外のものでは、組成物中
に安定に配合することができない。なお、本発明におい
て、融点は、ＪＩＳ−Ｋ７１２１−１９８７−９−９．
１（２）に従って測定した補外融点開始温度で示した。
【０００８】このようなアミド化合物としては、例えば
イソステアリン酸アミド、イソパルミチン酸アミド、イ
ソミリスチン酸アミド等の酸アミドや、次の一般式
（１）〜（３）
イソステアリン酸アミド、イソパルミチン酸アミド、イ
ソミリスチン酸アミド等の酸アミドや、次の一般式
（１）〜（３）
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なって
炭素数１〜４０のヒドロキシル化されていてもよい炭化
水素基を示し、Ｒ3 は炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐
鎖のアルキレン基又は単結合を示し、Ｒ4 は水素原子、
炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又
は２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基を示す。ただ
し、Ｒ3 が単結合のときはＲ4 は水素原子である。）
炭素数１〜４０のヒドロキシル化されていてもよい炭化
水素基を示し、Ｒ3 は炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐
鎖のアルキレン基又は単結合を示し、Ｒ4 は水素原子、
炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又
は２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基を示す。ただ
し、Ｒ3 が単結合のときはＲ4 は水素原子である。）
【００１１】
【化５】
【００１２】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ意味を
示し、Ｒ3aは炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアル
キレン基を示し、Ｒ4aは炭素数１〜１２の直鎖又は分岐
鎖のアルコキシ基を示す。）
示し、Ｒ3aは炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアル
キレン基を示し、Ｒ4aは炭素数１〜１２の直鎖又は分岐
鎖のアルコキシ基を示す。）
【００１３】
【化６】
【００１４】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は前記と同じ
意味を示し、Ｒ4bは水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若
しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−エポキシプロ
ピルオキシ基を示す。ただし、Ｒ3 が単結合のときＲ4b
は水素原子である。）で表わされるアミド誘導体などが
挙げられる。
意味を示し、Ｒ4bは水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若
しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−エポキシプロ
ピルオキシ基を示す。ただし、Ｒ3 が単結合のときＲ4b
は水素原子である。）で表わされるアミド誘導体などが
挙げられる。
【００１５】これらのうち、アミド誘導体（１）におい
て、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なって炭素数１〜４０の
直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のヒドロキシル化され
ていてもよい炭化水素基を示す。Ｒ1 及びＲ2 として
は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデ
シル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデ
シル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノ
ナデシル、ヘンエイコシル、ドコシル、ノナコシル、ト
リアコンチル、イソステアリル、イソヘプタデシル、２
−エチルヘキシル、１−エチルヘプチル、８−ヘプタデ
シル、８−ヘプタデセニル、８，１１−ヘプタデカジエ
ニル、２−ヘプチルウンデシル、９−オクタデセニル、
１−ヒドロキシノニル、１−ヒドロキシペンタデシル、
２−ヒドロキシペンタデシル、１５−ヒドロキシペンタ
デシル、１１−ヒドロキシヘプタデシル及び１１−ヒド
ロキシ−８−ヘプタデセニル等が挙げられる。
て、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なって炭素数１〜４０の
直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のヒドロキシル化され
ていてもよい炭化水素基を示す。Ｒ1 及びＲ2 として
は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデ
シル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデ
シル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノ
ナデシル、ヘンエイコシル、ドコシル、ノナコシル、ト
リアコンチル、イソステアリル、イソヘプタデシル、２
−エチルヘキシル、１−エチルヘプチル、８−ヘプタデ
シル、８−ヘプタデセニル、８，１１−ヘプタデカジエ
ニル、２−ヘプチルウンデシル、９−オクタデセニル、
１−ヒドロキシノニル、１−ヒドロキシペンタデシル、
２−ヒドロキシペンタデシル、１５−ヒドロキシペンタ
デシル、１１−ヒドロキシヘプタデシル及び１１−ヒド
ロキシ−８−ヘプタデセニル等が挙げられる。
【００１６】Ｒ1 としては炭素数８〜２６の直鎖又は分
岐鎖のアルキル又はアルケニル基が好ましく、例えばオ
クチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、ドコシル、トリアコンチル、イソス
テアリル、２−エチルヘキシル、２−ヘプチルウンデシ
ル及び９−オクタデセニル等が挙げられる。Ｒ1 として
特に好ましい炭化水素基は炭素数１２〜２２の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基であり、例えばドデシル、テトラデ
シル、ヘキサデシル、オクタデシル、ドコシル及びメチ
ル分岐イソステアリル基等が挙げられる。
岐鎖のアルキル又はアルケニル基が好ましく、例えばオ
クチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、ドコシル、トリアコンチル、イソス
テアリル、２−エチルヘキシル、２−ヘプチルウンデシ
ル及び９−オクタデセニル等が挙げられる。Ｒ1 として
特に好ましい炭化水素基は炭素数１２〜２２の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基であり、例えばドデシル、テトラデ
シル、ヘキサデシル、オクタデシル、ドコシル及びメチ
ル分岐イソステアリル基等が挙げられる。
【００１７】Ｒ2 としては炭素数９〜２５の直鎖又は分
岐鎖のアルキル又はアルケニル基が好ましく、例えばノ
ニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘプタ
デシル、ヘンエイコシル、ノナコシル、イソヘプタデシ
ル、１−エチルヘプチル、８−ヘプタデシル、８−ヘプ
タデセニル、８，１１−ヘプタデカジエニル、１−ヒド
ロキシノニル、１−ヒドロキシペンタデシル、２−ヒド
ロキシペンタデシル、１５−ヒドロキシペンタデシル、
１１−ヒドロキシヘプタデシル及び１１−ヒドロキシ−
８−ヘプタデセニル等が挙げられる。Ｒ2 として特に好
ましい炭化水素基は炭素数１１〜２１の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基であり、例えばウンデシル、トリデシル、
ペンタデシル、ヘプタデシル、ヘンエイコシル及びメチ
ル分岐イソヘプタデシル基等が挙げられる。
岐鎖のアルキル又はアルケニル基が好ましく、例えばノ
ニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘプタ
デシル、ヘンエイコシル、ノナコシル、イソヘプタデシ
ル、１−エチルヘプチル、８−ヘプタデシル、８−ヘプ
タデセニル、８，１１−ヘプタデカジエニル、１−ヒド
ロキシノニル、１−ヒドロキシペンタデシル、２−ヒド
ロキシペンタデシル、１５−ヒドロキシペンタデシル、
１１−ヒドロキシヘプタデシル及び１１−ヒドロキシ−
８−ヘプタデセニル等が挙げられる。Ｒ2 として特に好
ましい炭化水素基は炭素数１１〜２１の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基であり、例えばウンデシル、トリデシル、
ペンタデシル、ヘプタデシル、ヘンエイコシル及びメチ
ル分岐イソヘプタデシル基等が挙げられる。
【００１８】Ｒ3 は炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖
のアルキレン基又は単結合を示し、アルキレン基として
は例えばメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメ
チレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、１−メチル
エチレン、１−メチルトリメチレン、２−メチルトリメ
チレン、１，１−ジメチルエチレン、１−エチルエチレ
ン、１−メチルテトラメチレン、２−エチルトリメチレ
ン等が挙げられる。Ｒ 3 としては炭素数１〜６の直鎖の
アルキレン基が好ましく、このうちメチレン、エチレン
及びトリメチレンが特に好ましい。
のアルキレン基又は単結合を示し、アルキレン基として
は例えばメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメ
チレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、１−メチル
エチレン、１−メチルトリメチレン、２−メチルトリメ
チレン、１，１−ジメチルエチレン、１−エチルエチレ
ン、１−メチルテトラメチレン、２−エチルトリメチレ
ン等が挙げられる。Ｒ 3 としては炭素数１〜６の直鎖の
アルキレン基が好ましく、このうちメチレン、エチレン
及びトリメチレンが特に好ましい。
【００１９】Ｒ4 は水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若
しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−ジヒドロキシ
プロピルオキシ基を示し、アルコキシ基としては例えば
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ヘキシル
オキシ、オクチルオキシ、デシルオキシ、１−メチルエ
トキシ及び２−エチルヘキシルオキシ等が挙げられる。
Ｒ4 としては水素原子、炭素数１〜８のアルコキシ基及
び２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基が好ましく、
このうち水素原子、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ、１−メチルエトキシ、２−エチルヘキシルオ
キシ及び２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基が特に
好ましい。
しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−ジヒドロキシ
プロピルオキシ基を示し、アルコキシ基としては例えば
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ヘキシル
オキシ、オクチルオキシ、デシルオキシ、１−メチルエ
トキシ及び２−エチルヘキシルオキシ等が挙げられる。
Ｒ4 としては水素原子、炭素数１〜８のアルコキシ基及
び２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基が好ましく、
このうち水素原子、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ、１−メチルエトキシ、２−エチルヘキシルオ
キシ及び２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基が特に
好ましい。
【００２０】アミド誘導体（１）としては、特に一般式
中のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 がそれぞれ上述の特に好
ましい範囲の基である場合を組合わせた化合物が好まし
い。
中のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 がそれぞれ上述の特に好
ましい範囲の基である場合を組合わせた化合物が好まし
い。
【００２１】また、アミド誘導体（２）において、Ｒ1
及びＲ2 は上記と同様の意味を示し、同様の基が好まし
い。また、Ｒ3aとしてはアミド誘導体（１）のＲ3 にお
いて例示したアルキレン基からメチレン及びエチレンを
除いた基が挙げられる。Ｒ3aとしては炭素数３〜６の直
鎖のアルキレン基が好ましく、このうちトリメチレンが
特に好ましい。Ｒ4aのアルコキシ基としては、アミド誘
導体（１）のＲ4 と同様の基が挙げられ、同様の基が好
ましい。
及びＲ2 は上記と同様の意味を示し、同様の基が好まし
い。また、Ｒ3aとしてはアミド誘導体（１）のＲ3 にお
いて例示したアルキレン基からメチレン及びエチレンを
除いた基が挙げられる。Ｒ3aとしては炭素数３〜６の直
鎖のアルキレン基が好ましく、このうちトリメチレンが
特に好ましい。Ｒ4aのアルコキシ基としては、アミド誘
導体（１）のＲ4 と同様の基が挙げられ、同様の基が好
ましい。
【００２２】また、アミド誘導体（３）において、
Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は上記と同様の意味を示し、Ｒ4bは
水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアル
コキシ基又は２，３−エポキシプロピルオキシ基を示
す。Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 として具体的には、アミド誘導
体（１）と同様の基が挙げられ、同様の基が好ましい。
Ｒ4bの炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキ
シ基としては、アミド誘導体（１）のＲ4 と同様の基が
挙げられ、水素原子、Ｒ4 と同様のアルコキシ基及び
２，３−エポキシプロピルオキシ基が好ましい。
Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は上記と同様の意味を示し、Ｒ4bは
水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアル
コキシ基又は２，３−エポキシプロピルオキシ基を示
す。Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 として具体的には、アミド誘導
体（１）と同様の基が挙げられ、同様の基が好ましい。
Ｒ4bの炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキ
シ基としては、アミド誘導体（１）のＲ4 と同様の基が
挙げられ、水素原子、Ｒ4 と同様のアルコキシ基及び
２，３−エポキシプロピルオキシ基が好ましい。
【００２３】これらのアミド誘導体（１）〜（３）のう
ち、特に、一般式（１）で表わされるものが好ましい。
ち、特に、一般式（１）で表わされるものが好ましい。
【００２４】アミド誘導体（１）は、例えば次の製造法
１又は製造法２によって得ることができる。
１又は製造法２によって得ることができる。
【００２５】
【化７】
【００２６】
【化８】
【００２７】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は前記と同様
の意味を示し、Ｒ4fは水素原子又は炭素数１〜１２の直
鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を示す。ただし、Ｒ3
が単結合のときはＲ4fは水素原子である。Ｒ6 、Ｒ8 、
Ｒ10及びＲ11は炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖の飽和若
しくは不飽和の炭化水素基を示すが、好ましくは炭素数
１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基で、特に好ましく
はメチル基である。Ｒ9は水素原子、アルカリ金属原子
又はCOR8基を示し、Ｒ7 及びＲ12はハロゲン原子、メシ
レート基、トシレート基等の脱離基を示す。Ｒ7 として
は、入手の容易さ等の点から塩素原子及び臭素原子、特
に塩素原子が好ましく、Ｒ12としては、入手の容易さ等
の点からメシレート基及びトシレート基が好ましい。）
の意味を示し、Ｒ4fは水素原子又は炭素数１〜１２の直
鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を示す。ただし、Ｒ3
が単結合のときはＲ4fは水素原子である。Ｒ6 、Ｒ8 、
Ｒ10及びＲ11は炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖の飽和若
しくは不飽和の炭化水素基を示すが、好ましくは炭素数
１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基で、特に好ましく
はメチル基である。Ｒ9は水素原子、アルカリ金属原子
又はCOR8基を示し、Ｒ7 及びＲ12はハロゲン原子、メシ
レート基、トシレート基等の脱離基を示す。Ｒ7 として
は、入手の容易さ等の点から塩素原子及び臭素原子、特
に塩素原子が好ましく、Ｒ12としては、入手の容易さ等
の点からメシレート基及びトシレート基が好ましい。）
【００２８】
【化９】
【００２９】
【化１０】
【００３０】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ6 〜Ｒ12は上記と
同様の意味を示し、Ｒ3gは炭素数１〜６の直鎖又は分岐
鎖のアルキレン基を示す。）
同様の意味を示し、Ｒ3gは炭素数１〜６の直鎖又は分岐
鎖のアルキレン基を示す。）
【００３１】製造法１及び製造法２の各工程の反応条件
は次のとおりである。
は次のとおりである。
【００３２】工程１）グリシジルエーテル（７）とアミ
ン（８Ｆ）又は（８Ｇ）を、無溶媒で、あるいは水又は
メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級ア
ルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶
媒、あるいはこれらの任意の混合溶媒中等において、室
温〜１５０℃で反応させることにより、アミノアルコー
ル誘導体（４Ｆ）又は（４Ｇ）を製造することができ
る。
ン（８Ｆ）又は（８Ｇ）を、無溶媒で、あるいは水又は
メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級ア
ルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶
媒、あるいはこれらの任意の混合溶媒中等において、室
温〜１５０℃で反応させることにより、アミノアルコー
ル誘導体（４Ｆ）又は（４Ｇ）を製造することができ
る。
【００３３】工程２）アミノアルコール誘導体（４Ｆ）
又は（４Ｇ）に、脂肪酸エステル（９）好ましくは脂肪
酸メチルエステル、脂肪酸エチルエステル等の脂肪酸低
級アルキルエステルを、水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等の
アルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ
金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸
塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコ
ラート等の塩基性触媒の存在下、常圧〜０．０１mmHgの
減圧下に室温〜１５０℃で反応させることにより、アミ
ド誘導体（２Ｆ）又は（２Ｇ）を製造することができ
る。この際、塩基性触媒の使用量はアミノアルコール誘
導体（４Ｆ）又は（４Ｇ）に対して０．０１〜０．２当
量が好ましく、また反応により生じるアルコールを系外
に除去しながら行うと、反応が速く進行するので好まし
い。
又は（４Ｇ）に、脂肪酸エステル（９）好ましくは脂肪
酸メチルエステル、脂肪酸エチルエステル等の脂肪酸低
級アルキルエステルを、水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等の
アルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ
金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸
塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコ
ラート等の塩基性触媒の存在下、常圧〜０．０１mmHgの
減圧下に室温〜１５０℃で反応させることにより、アミ
ド誘導体（２Ｆ）又は（２Ｇ）を製造することができ
る。この際、塩基性触媒の使用量はアミノアルコール誘
導体（４Ｆ）又は（４Ｇ）に対して０．０１〜０．２当
量が好ましく、また反応により生じるアルコールを系外
に除去しながら行うと、反応が速く進行するので好まし
い。
【００３４】工程３）アミド誘導体（２Ｆ）又は（２
Ｇ）はまた、アミノアルコール誘導体（４Ｆ）又は（４
Ｇ）に脂肪酸クロライド（１０）を、無溶媒であるいは
クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン
等のハロゲン化炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の炭化水素系溶媒、あるいはこれらの任意の混合
溶媒中等において、ピリジン、トリエチルアミン等の第
三級アミン等の塩基の存在下又は無存在下、室温〜１０
０℃で反応させてアミド−エステル誘導体（１１Ｆ）又
は（１１Ｇ）に変換後、
Ｇ）はまた、アミノアルコール誘導体（４Ｆ）又は（４
Ｇ）に脂肪酸クロライド（１０）を、無溶媒であるいは
クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン
等のハロゲン化炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の炭化水素系溶媒、あるいはこれらの任意の混合
溶媒中等において、ピリジン、トリエチルアミン等の第
三級アミン等の塩基の存在下又は無存在下、室温〜１０
０℃で反応させてアミド−エステル誘導体（１１Ｆ）又
は（１１Ｇ）に変換後、
【００３５】工程４）そのエステル基を、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸
化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアル
カリ土類金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート等の塩基性条件下等で、選択的
に加水分解することによっても製造することができる。
ム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸
化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアル
カリ土類金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート等の塩基性条件下等で、選択的
に加水分解することによっても製造することができる。
【００３６】工程５）アミド誘導体（２Ｆ）又は（２
Ｇ）に１〜２０当量のエポキシド（１２）、好ましくは
エピクロルヒドリンを、無溶媒であるいは水又はテトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、あるいはこれ
らの任意の混合溶媒中等において、１〜１０当量の水酸
化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化
物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、
炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム
等のアルカリ土類金属炭酸塩の存在下、室温〜１５０℃
で反応させることによりアミド誘導体（３Ｆ）又は（３
Ｇ）を製造することができる。この際、テトラブチルア
ンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロ
ライド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、
ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ビステ
トラオキシエチレンステアリルメチルアンモニウムクロ
ライド等の第四級アンモニウム塩やラウリルジメチルカ
ルボキシアンモニウムベタイン等のベタイン等の相間移
動触媒の存在下で反応を行うことが収率の面等で好まし
い。
Ｇ）に１〜２０当量のエポキシド（１２）、好ましくは
エピクロルヒドリンを、無溶媒であるいは水又はテトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、あるいはこれ
らの任意の混合溶媒中等において、１〜１０当量の水酸
化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化
物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、
炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム
等のアルカリ土類金属炭酸塩の存在下、室温〜１５０℃
で反応させることによりアミド誘導体（３Ｆ）又は（３
Ｇ）を製造することができる。この際、テトラブチルア
ンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロ
ライド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、
ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ビステ
トラオキシエチレンステアリルメチルアンモニウムクロ
ライド等の第四級アンモニウム塩やラウリルジメチルカ
ルボキシアンモニウムベタイン等のベタイン等の相間移
動触媒の存在下で反応を行うことが収率の面等で好まし
い。
【００３７】工程６）アミド誘導体（３Ｆ）又は（３
Ｇ）を、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカ
リ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金
属水酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭
酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩等の塩基性条
件下又は硫酸、塩酸等の鉱酸、三フッ化ホウ素、四塩化
スズ等のルイス酸、酢酸、テトラデカン酸、ヘキサデカ
ン酸等のカルボン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスル
ホン酸等の酸性条件下、あるいは塩基−酸混合条件下
で、室温〜３００℃で水和することにより、アミド誘導
体（１Ｆ）又は（１Ｇ）を製造することができる。
Ｇ）を、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカ
リ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金
属水酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭
酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩等の塩基性条
件下又は硫酸、塩酸等の鉱酸、三フッ化ホウ素、四塩化
スズ等のルイス酸、酢酸、テトラデカン酸、ヘキサデカ
ン酸等のカルボン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスル
ホン酸等の酸性条件下、あるいは塩基−酸混合条件下
で、室温〜３００℃で水和することにより、アミド誘導
体（１Ｆ）又は（１Ｇ）を製造することができる。
【００３８】工程７）アミド誘導体（１Ｆ）又は（１
Ｇ）はまた、アミド誘導体（３Ｆ）又は（３Ｇ）にカル
ボン酸誘導体（１３）、好ましくは酢酸等の低級脂肪
酸、酢酸ナトリウム等の低級脂肪酸アルカリ金属塩、無
水酢酸等の低級脂肪酸無水物を単独あるいは組合わせ
て、トリエチルアミン等の第三級アミン等の塩基性触媒
の存在下又は無存在下で、反応させて、エステル−アミ
ド誘導体（１４Ｆ）又は（１４Ｇ）に変換後、
Ｇ）はまた、アミド誘導体（３Ｆ）又は（３Ｇ）にカル
ボン酸誘導体（１３）、好ましくは酢酸等の低級脂肪
酸、酢酸ナトリウム等の低級脂肪酸アルカリ金属塩、無
水酢酸等の低級脂肪酸無水物を単独あるいは組合わせ
て、トリエチルアミン等の第三級アミン等の塩基性触媒
の存在下又は無存在下で、反応させて、エステル−アミ
ド誘導体（１４Ｆ）又は（１４Ｇ）に変換後、
【００３９】工程８）そのエステル基を、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸
化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアル
カリ土類金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート等の塩基性条件下等で、選択的
に加水分解することによっても製造することができる。
ム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸
化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアル
カリ土類金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート等の塩基性条件下等で、選択的
に加水分解することによっても製造することができる。
【００４０】工程９）アミド誘導体（１Ｆ）又は（１
Ｇ）はまた、アミド誘導体（３Ｆ）又は（３Ｇ）にカル
ボニル化合物（１５）、好ましくはアセトン、メチルエ
チルケトン等の低級脂肪族ケトンを、硫酸、塩酸、リン
酸等の鉱酸、酢酸等のカルボン酸、三フッ化ホウ素、四
塩化スズ等のルイス酸等の酸触媒の存在下に反応させ
て、１，３−ジオキソラン−アミド誘導体（１６Ｆ）又
は（１６Ｇ）に変換後、
Ｇ）はまた、アミド誘導体（３Ｆ）又は（３Ｇ）にカル
ボニル化合物（１５）、好ましくはアセトン、メチルエ
チルケトン等の低級脂肪族ケトンを、硫酸、塩酸、リン
酸等の鉱酸、酢酸等のカルボン酸、三フッ化ホウ素、四
塩化スズ等のルイス酸等の酸触媒の存在下に反応させ
て、１，３−ジオキソラン−アミド誘導体（１６Ｆ）又
は（１６Ｇ）に変換後、
【００４１】工程１０）硫酸、塩酸、リン酸等の鉱酸、
酢酸等のカルボン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスル
ホン酸等の酸性条件下等で脱ケタール化することによっ
ても製造することができる。
酢酸等のカルボン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスル
ホン酸等の酸性条件下等で脱ケタール化することによっ
ても製造することができる。
【００４２】工程１１）１，３−ジオキソラン−アミド
誘導体（１６Ｆ）又は（１６Ｇ）はまた、アミド誘導体
（２Ｆ）又は（２Ｇ）にグリセロール誘導体（１７）
を、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金
属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水
酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カ
ルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、水素化ナトリウ
ム等のアルカリ金属水素化物等の塩基の存在下で、無溶
媒であるいはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素系溶媒、あるいはこれらの任
意の混合溶媒中等において、反応させることによっても
製造することができる。
誘導体（１６Ｆ）又は（１６Ｇ）はまた、アミド誘導体
（２Ｆ）又は（２Ｇ）にグリセロール誘導体（１７）
を、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金
属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水
酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カ
ルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、水素化ナトリウ
ム等のアルカリ金属水素化物等の塩基の存在下で、無溶
媒であるいはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素系溶媒、あるいはこれらの任
意の混合溶媒中等において、反応させることによっても
製造することができる。
【００４３】このようにして得られるアミド誘導体
（１）は、公知の方法により精製することができる。本
発明においては、アミド誘導体（１）を純度１００％に
精製した精製物でも、特に精製を行わずに中間体や反応
副生成物を含んだ純度７０〜１００％の混合物でも、効
果、性能に優れ、かつ安全性にも問題がなく使用するこ
とができる。また、アミド誘導体（１）には水和物に代
表される溶媒和物も含まれる。
（１）は、公知の方法により精製することができる。本
発明においては、アミド誘導体（１）を純度１００％に
精製した精製物でも、特に精製を行わずに中間体や反応
副生成物を含んだ純度７０〜１００％の混合物でも、効
果、性能に優れ、かつ安全性にも問題がなく使用するこ
とができる。また、アミド誘導体（１）には水和物に代
表される溶媒和物も含まれる。
【００４４】製造法１によって得られるアミド誘導体
（１）としては、例えば次のものが挙げられる。
（１）としては、例えば次のものが挙げられる。
【００４５】
【化１１】
【００４６】
【化１２】
【００４７】製造法２によって得られるアミド誘導体
（１）としては、例えば次のものが挙げられる。
（１）としては、例えば次のものが挙げられる。
【００４８】
【化１３】
【００４９】成分（Ａ）のアミド化合物としては、特に
総炭素数３０以上のＮ−置換アミド化合物が好ましい。
また、アミド化合物は、結合水を１重量％以上、特に５
重量％以上保持できるものがより好ましい。ここで結合
水の含有率は、まず、室温で試料に水を添加し、均一相
を維持できる最大添加量を測定して結合水量とし、次に
試料の総重量に対する結合水の総重量を百分率で示した
値とし、次式に従って求めることができる。
総炭素数３０以上のＮ−置換アミド化合物が好ましい。
また、アミド化合物は、結合水を１重量％以上、特に５
重量％以上保持できるものがより好ましい。ここで結合
水の含有率は、まず、室温で試料に水を添加し、均一相
を維持できる最大添加量を測定して結合水量とし、次に
試料の総重量に対する結合水の総重量を百分率で示した
値とし、次式に従って求めることができる。
【００５０】
【数１】
【００５１】成分（Ａ）のアミド化合物は、１種又は２
種以上を組合せて用いることができ、全組成中に０．０
２〜２０重量％配合するのが好ましく、特に０．０２〜
１０重量％、更に０．０２〜５重量％配合すると、安定
性の点でより好ましい。
種以上を組合せて用いることができ、全組成中に０．０
２〜２０重量％配合するのが好ましく、特に０．０２〜
１０重量％、更に０．０２〜５重量％配合すると、安定
性の点でより好ましい。
【００５２】本発明で用いられる成分（Ｂ）の親水性界
面活性剤としては、通常の化粧料等に用いられるもので
あれば特に制限されず、非イオン性界面活性剤、陰イオ
ン性界面活性剤、両性界面活性剤、陽イオン性界面活性
剤のいずれをも使用することができる。ここで、親水性
界面活性剤とは、水との相溶性を示す界面活性剤をい
う。具体的には、非イオン性界面活性剤としては、例え
ばポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬
化ヒマシ油等のポリオキシエチレンヒマシ油又は硬化ヒ
マシ油誘導体；ポリオキシエチレンソルビタンモノステ
アレート、ポリオキシエチレンソルビタンテトラオレエ
ート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル；ポリオキシエチレングリセリルモノイソステアレー
ト、ポリオキシエチレングリセリルトリイソステアレー
ト等のポリオキシエチレングリコールの脂肪酸エステ
ル；ポリオキシエチレンオクチルドデシルエーテル、ポ
リオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレ
ンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエー
テル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等の
ポリオキシエチレンアルキルエーテルなどのポリオキシ
エチレン付加型界面活性剤の他、ポリグリセリンアルキ
ルエーテル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂
肪酸エステルなどが挙げられる。
面活性剤としては、通常の化粧料等に用いられるもので
あれば特に制限されず、非イオン性界面活性剤、陰イオ
ン性界面活性剤、両性界面活性剤、陽イオン性界面活性
剤のいずれをも使用することができる。ここで、親水性
界面活性剤とは、水との相溶性を示す界面活性剤をい
う。具体的には、非イオン性界面活性剤としては、例え
ばポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬
化ヒマシ油等のポリオキシエチレンヒマシ油又は硬化ヒ
マシ油誘導体；ポリオキシエチレンソルビタンモノステ
アレート、ポリオキシエチレンソルビタンテトラオレエ
ート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル；ポリオキシエチレングリセリルモノイソステアレー
ト、ポリオキシエチレングリセリルトリイソステアレー
ト等のポリオキシエチレングリコールの脂肪酸エステ
ル；ポリオキシエチレンオクチルドデシルエーテル、ポ
リオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレ
ンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエー
テル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等の
ポリオキシエチレンアルキルエーテルなどのポリオキシ
エチレン付加型界面活性剤の他、ポリグリセリンアルキ
ルエーテル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂
肪酸エステルなどが挙げられる。
【００５３】陰イオン性界面活性剤としては、例えばポ
リオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポ
リオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノール
アミン等のポリオキシエチレンアルキル硫酸塩系；ラウ
ロイルサルコシンナトリウム、ラウロイルメチルアラニ
ンナトリウム等のＮ−アシルアミノ酸塩系；ポリオキシ
エチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウム、ポリオキ
シエチレンセチルエーテルリン酸ナトリウム、ジポリオ
キシエチレンアルキルエーテルリン酸、トリポリオキシ
エチレンアルキルエーテルリン酸、ジポリオキシエチレ
ンノニルフェニルエーテルリン酸、ポリオキシエチレン
ラウリルエーテルリン酸ナトリウム、ジポリオキシエチ
レンラウリルエーテルリン酸ナトリウム等のポリオキシ
エチレンアルキルエーテルリン酸塩系などが挙げられ、
特にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸ナトリ
ウムが好ましい。
リオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポ
リオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノール
アミン等のポリオキシエチレンアルキル硫酸塩系；ラウ
ロイルサルコシンナトリウム、ラウロイルメチルアラニ
ンナトリウム等のＮ−アシルアミノ酸塩系；ポリオキシ
エチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウム、ポリオキ
シエチレンセチルエーテルリン酸ナトリウム、ジポリオ
キシエチレンアルキルエーテルリン酸、トリポリオキシ
エチレンアルキルエーテルリン酸、ジポリオキシエチレ
ンノニルフェニルエーテルリン酸、ポリオキシエチレン
ラウリルエーテルリン酸ナトリウム、ジポリオキシエチ
レンラウリルエーテルリン酸ナトリウム等のポリオキシ
エチレンアルキルエーテルリン酸塩系などが挙げられ、
特にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸ナトリ
ウムが好ましい。
【００５４】両性界面活性剤としては、例えばアルキル
ベタイン、アルキルアミドベタインなどが挙げられる。
ベタイン、アルキルアミドベタインなどが挙げられる。
【００５５】陽イオン性界面活性剤としては、例えばジ
長鎖アルキル四級アンモニウム塩、モノ長鎖アルキル四
級アンモニウム塩、ジ長鎖アルキルポリオキシエチレン
四級アンモニウム塩、ビス（ヒドロキシアルキル）四級
アンモニウム塩、アミド／エーテル結合を有する四級ア
ンモニウム塩などが挙げられる。
長鎖アルキル四級アンモニウム塩、モノ長鎖アルキル四
級アンモニウム塩、ジ長鎖アルキルポリオキシエチレン
四級アンモニウム塩、ビス（ヒドロキシアルキル）四級
アンモニウム塩、アミド／エーテル結合を有する四級ア
ンモニウム塩などが挙げられる。
【００５６】これらの界面活性剤のうち、非イオン性界
面活性剤、特にポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンが好ましく、更にＨＬＢ８〜２０、就中ＨＬ
Ｂ１０〜１６のものが好ましい。
面活性剤、特にポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンが好ましく、更にＨＬＢ８〜２０、就中ＨＬ
Ｂ１０〜１６のものが好ましい。
【００５７】成分（Ｂ）の界面活性剤は、１種又は２種
以上を組合せて用いることができ、全組成中に０．００
０２〜１０重量％配合するのが好ましく、特に０．００
０２〜５重量％、更に０．０００２〜３重量％配合する
と、安全性の点からも好ましい。
以上を組合せて用いることができ、全組成中に０．００
０２〜１０重量％配合するのが好ましく、特に０．００
０２〜５重量％、更に０．０００２〜３重量％配合する
と、安全性の点からも好ましい。
【００５８】また、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の重量比
は、（Ａ）：（Ｂ）＝１：０．０１〜１：１０、特に
１：０．４〜１：５であるのが、安定性の点でより好ま
しい。
は、（Ａ）：（Ｂ）＝１：０．０１〜１：１０、特に
１：０．４〜１：５であるのが、安定性の点でより好ま
しい。
【００５９】本発明の化粧料には、前記成分のほか、通
常の化粧料に用いられる成分、例えばエタノール、グリ
セリン、ソルビトール、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、１，３−ブタンジオール等の水溶性
アルコール類、水溶性高分子、酸、塩基、塩類、香料、
色素、酸化防止剤、紫外線吸収剤、美白剤、血行促進
剤、ビタミン、金属キレート剤、皮脂抑制剤、粉体、収
斂剤、皮膚柔軟剤、前記以外の界面活性剤、油剤など
を、本発明の効果を損なわない範囲で適宜選択して用い
ることができる。
常の化粧料に用いられる成分、例えばエタノール、グリ
セリン、ソルビトール、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、１，３−ブタンジオール等の水溶性
アルコール類、水溶性高分子、酸、塩基、塩類、香料、
色素、酸化防止剤、紫外線吸収剤、美白剤、血行促進
剤、ビタミン、金属キレート剤、皮脂抑制剤、粉体、収
斂剤、皮膚柔軟剤、前記以外の界面活性剤、油剤など
を、本発明の効果を損なわない範囲で適宜選択して用い
ることができる。
【００６０】本発明の化粧料は、通常の方法に従って製
造することができ、種々の形態、例えば水／油又は油／
水型乳化化粧料、クリーム、化粧乳液、化粧水、油性化
粧料、口紅、ファンデーション、皮膚洗浄剤等の皮膚化
粧料などとすることができる。また、各配合成分を適宜
選択することにより、外観が透明又は半透明の化粧料と
することができる。
造することができ、種々の形態、例えば水／油又は油／
水型乳化化粧料、クリーム、化粧乳液、化粧水、油性化
粧料、口紅、ファンデーション、皮膚洗浄剤等の皮膚化
粧料などとすることができる。また、各配合成分を適宜
選択することにより、外観が透明又は半透明の化粧料と
することができる。
【００６１】
【発明の効果】本発明の化粧料は、配合性及び配合安定
性が良好なアミド化合物が安定に配合されており、角質
層の水分保持機能を高めることができ、肌荒れを改善・
予防する効果に優れたものである。
性が良好なアミド化合物が安定に配合されており、角質
層の水分保持機能を高めることができ、肌荒れを改善・
予防する効果に優れたものである。
【００６２】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。な
お、製造例１〜１０においては、アミド誘導体（１）を
前記製造法１に従って製造した。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。な
お、製造例１〜１０においては、アミド誘導体（１）を
前記製造法１に従って製造した。
【００６３】製造例１
攪拌装置、滴下ロート、窒素導入管及び蒸留装置を備え
た２リットル５口フラスコに、３−メトキシプロピルア
ミン７４３．２ｇ（８．３４mol）及びエタノール１５
０mlを仕込み、窒素雰囲気下で８０℃に加熱攪拌しつ
つ、これにヘキサデシルグリシジルエーテル１６５．９
ｇ（０．５６mol）を３時間かけて滴下した。滴下終了
後、更に８０℃で１２時間攪拌した後、エタノール及び
過剰の３−メトキシプロピルアミンを減圧下に加熱留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
することにより、アミノアルコール誘導体（４ａ）１９
６．５ｇ（収率９１％対ヘキサデシルグリシジルエーテ
ル）を得た（工程１）。
た２リットル５口フラスコに、３−メトキシプロピルア
ミン７４３．２ｇ（８．３４mol）及びエタノール１５
０mlを仕込み、窒素雰囲気下で８０℃に加熱攪拌しつ
つ、これにヘキサデシルグリシジルエーテル１６５．９
ｇ（０．５６mol）を３時間かけて滴下した。滴下終了
後、更に８０℃で１２時間攪拌した後、エタノール及び
過剰の３−メトキシプロピルアミンを減圧下に加熱留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
することにより、アミノアルコール誘導体（４ａ）１９
６．５ｇ（収率９１％対ヘキサデシルグリシジルエーテ
ル）を得た（工程１）。
【００６４】
【化１４】
【００６５】得られたアミノアルコール誘導体（４ａ）
の物性は次のとおりである。
の物性は次のとおりである。
【００６６】白色固体
融点；５３℃
ＩＲ（νneat，cm-1）；３３４０，２９３０，２８５
５，１４７０，１３１０，１１２０，１０６５，９５
５，９００，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．４５（ｍ，２６
Ｈ），１．４５〜１．８５（ｍ，６Ｈ），２．５７〜
２．７６（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３
８〜３．４８（ｍ，６Ｈ），３．７７〜３．８９（ｍ，
１Ｈ）．
５，１４７０，１３１０，１１２０，１０６５，９５
５，９００，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．４５（ｍ，２６
Ｈ），１．４５〜１．８５（ｍ，６Ｈ），２．５７〜
２．７６（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３
８〜３．４８（ｍ，６Ｈ），３．７７〜３．８９（ｍ，
１Ｈ）．
【００６７】攪拌装置、滴下ロート、窒素導入管及び蒸
留装置を備えた１リットル５口フラスコに、溶融した上
記（工程１）で得た化合物（４ａ）６１．３ｇ（１５
８．１mmol）及びナトリウムメトキシド２８％メタノー
ル溶液１．５３ｇ（７．９１mmol）を仕込み、窒素雰囲
気下６０℃で３０分間攪拌した。次に、同条件下でこれ
にテトラデカン酸メチル３８．３ｇ（１５８．１mmol）
を１時間かけて滴下した。滴下終了後、更に減圧下（８
０〜１０Torr）６０℃で５時間攪拌し、反応を完結させ
た。反応混合物を冷却後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製することにより、アミド誘導体（２ａ）
８８．７ｇ（収率９４％）を得た（工程２）。
留装置を備えた１リットル５口フラスコに、溶融した上
記（工程１）で得た化合物（４ａ）６１．３ｇ（１５
８．１mmol）及びナトリウムメトキシド２８％メタノー
ル溶液１．５３ｇ（７．９１mmol）を仕込み、窒素雰囲
気下６０℃で３０分間攪拌した。次に、同条件下でこれ
にテトラデカン酸メチル３８．３ｇ（１５８．１mmol）
を１時間かけて滴下した。滴下終了後、更に減圧下（８
０〜１０Torr）６０℃で５時間攪拌し、反応を完結させ
た。反応混合物を冷却後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製することにより、アミド誘導体（２ａ）
８８．７ｇ（収率９４％）を得た（工程２）。
【００６８】
【化１５】
【００６９】得られたアミド誘導体（２ａ）の物性は次
のとおりである。
のとおりである。
【００７０】白色固体
融点；４８℃
ＩＲ（νneat，cm-1）；３４４０，２９３０，２８６
０，１６５０，１６２５，１４７０，１２２５，１２１
０，１１１０，９５０，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．９５（ｍ，５
３Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５５（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８５〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．
０，１６５０，１６２５，１４７０，１２２５，１２１
０，１１１０，９５０，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．９５（ｍ，５
３Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５５（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８５〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．
【００７１】攪拌装置、窒素導入管及び蒸留装置を備え
た１リットル５口フラスコに、上記（工程２）で得た化
合物（２ａ）９４．５ｇ（１５８．０mmol）、テトラブ
チルアンモニウムブロマイド１．５３ｇ（４．７４mmo
l）、エピクロルヒドリン３２．２ｇ（３４７．６mmo
l）、水酸化ナトリウム１２．６ｇ（３１５．０mmol）
及びトルエン６６mlを仕込み、窒素雰囲気下４５℃で１
０時間攪拌した。得られた反応混合物を７０℃にて水で
３回洗浄後、トルエン及び過剰のエピクロルヒドリンを
減圧下に加熱留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製することにより、アミド誘導体（３
ａ）９４．９ｇ（収率９２％）を得た（工程５）。
た１リットル５口フラスコに、上記（工程２）で得た化
合物（２ａ）９４．５ｇ（１５８．０mmol）、テトラブ
チルアンモニウムブロマイド１．５３ｇ（４．７４mmo
l）、エピクロルヒドリン３２．２ｇ（３４７．６mmo
l）、水酸化ナトリウム１２．６ｇ（３１５．０mmol）
及びトルエン６６mlを仕込み、窒素雰囲気下４５℃で１
０時間攪拌した。得られた反応混合物を７０℃にて水で
３回洗浄後、トルエン及び過剰のエピクロルヒドリンを
減圧下に加熱留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製することにより、アミド誘導体（３
ａ）９４．９ｇ（収率９２％）を得た（工程５）。
【００７２】
【化１６】
【００７３】得られたアミド誘導体（３ａ）の物性は次
のとおりである。
のとおりである。
【００７４】白色固体
融点；３８〜３９℃
ＩＲ（νneat，cm-1）；２９３０，２８５５，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９０５，８４０，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ），１．１０〜１．４５（ｍ，４
６Ｈ），１．４５〜１．９０（ｍ，６Ｈ），２．２５〜
２．４８（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１
Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），３．０２〜
３．２０（ｍ，１Ｈ），３．２０〜４．００（ｍ，１３
Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）．
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９０５，８４０，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ），１．１０〜１．４５（ｍ，４
６Ｈ），１．４５〜１．９０（ｍ，６Ｈ），２．２５〜
２．４８（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１
Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），３．０２〜
３．２０（ｍ，１Ｈ），３．２０〜４．００（ｍ，１３
Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）．
【００７５】攪拌装置を備えた１００ミリリットルオー
トクレーブに、上記（工程５）で得た化合物（３ａ）７
１．３ｇ（１０９．０mmol）、水１１．７８ｇ（６５
４．１mmol）、水酸化ナトリウム０．０８７ｇ（２．１
８mmol）及びテトラデカン酸０．８７ｇ（４．３６mmo
l）を仕込み、密閉系にて１６０℃で６時間攪拌した。
反応混合物を冷却後、８０℃にて２％食塩水で２回洗浄
した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製す
ることにより、目的とするアミド誘導体（１ａ）６８．
３ｇ（収率９３％）を得た（工程６）。
トクレーブに、上記（工程５）で得た化合物（３ａ）７
１．３ｇ（１０９．０mmol）、水１１．７８ｇ（６５
４．１mmol）、水酸化ナトリウム０．０８７ｇ（２．１
８mmol）及びテトラデカン酸０．８７ｇ（４．３６mmo
l）を仕込み、密閉系にて１６０℃で６時間攪拌した。
反応混合物を冷却後、８０℃にて２％食塩水で２回洗浄
した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製す
ることにより、目的とするアミド誘導体（１ａ）６８．
３ｇ（収率９３％）を得た（工程６）。
【００７６】
【化１７】
【００７７】得られたアミド誘導体（１ａ）の物性は次
のとおりである。
のとおりである。
【００７８】無色透明液体
ＩＲ（νneat，cm-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８０，１３０
５，１２１０，１１２０，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４４（ｍ，４
６Ｈ），１．４４〜１．９５（ｍ，８Ｈ），２．２５〜
２．４５（ｍ，２Ｈ），３．２０〜３．９０（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．
０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８０，１３０
５，１２１０，１１２０，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４４（ｍ，４
６Ｈ），１．４４〜１．９５（ｍ，８Ｈ），２．２５〜
２．４５（ｍ，２Ｈ），３．２０〜３．９０（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．
【００７９】攪拌装置、窒素導入管及び蒸留装置を備え
た５００ミリリットル４口フラスコに、上記（工程５）
で得た化合物（３ａ）３１．０ｇ（４７．４mmol）、水
１１．９ｇ（６６３．７mmol）、酢酸ナトリウム１３．
６ｇ（１６５．９mmol）及び酢酸１０４．９ｇ（１７４
６．８mmol）を仕込み、窒素雰囲気下７０℃で１９時間
攪拌した。過剰の酢酸を減圧下加熱留去し、エステル−
アミド誘導体（１４ａ−１）、（１４ａ−２）及び（１
４ａ−３）を含む混合物を得た（工程７）。
た５００ミリリットル４口フラスコに、上記（工程５）
で得た化合物（３ａ）３１．０ｇ（４７．４mmol）、水
１１．９ｇ（６６３．７mmol）、酢酸ナトリウム１３．
６ｇ（１６５．９mmol）及び酢酸１０４．９ｇ（１７４
６．８mmol）を仕込み、窒素雰囲気下７０℃で１９時間
攪拌した。過剰の酢酸を減圧下加熱留去し、エステル−
アミド誘導体（１４ａ−１）、（１４ａ−２）及び（１
４ａ−３）を含む混合物を得た（工程７）。
【００８０】
【化１８】
【００８１】次に、これらのエステル−アミド誘導体を
含む混合物をフラスコから取り出すことなく、これに４
８％水酸化ナトリウム水溶液５９．３ｇ（７１１．２mm
ol）、水１８ｇ及びブタノール２００mlを加え、８０℃
で３時間攪拌した。ブタノールを減圧下に加熱留去し、
残渣をトルエン２５０mlに希釈後、７０℃にて水で２回
洗浄した。トルエンを減圧下に加熱留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによ
り、目的とするアミド誘導体（１ａ）２２．３ｇ（収率
７０％）を得た（工程８）。
含む混合物をフラスコから取り出すことなく、これに４
８％水酸化ナトリウム水溶液５９．３ｇ（７１１．２mm
ol）、水１８ｇ及びブタノール２００mlを加え、８０℃
で３時間攪拌した。ブタノールを減圧下に加熱留去し、
残渣をトルエン２５０mlに希釈後、７０℃にて水で２回
洗浄した。トルエンを減圧下に加熱留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによ
り、目的とするアミド誘導体（１ａ）２２．３ｇ（収率
７０％）を得た（工程８）。
【００８２】製造例２
攪拌装置、滴下ロート、窒素導入管及び蒸留装置を備え
た１０リットル５口フラスコに、３−メトキシプロピル
アミン４６８０ｇ（５２．５mol）及びエタノール９０
０ｇを仕込み、窒素雰囲気下で８０℃に加熱攪拌しつ
つ、これにヘキサデシルグリシジルエーテル１０４５ｇ
（３．５０mol）を３時間かけて滴下した。滴下終了
後、更に８０℃で１時間攪拌した後、エタノール及び過
剰の３−メトキシプロピルアミンを減圧下に加熱留去
し、アミノアルコール誘導体（４ａ）を主成分とする生
成物を得た（工程１）。
た１０リットル５口フラスコに、３−メトキシプロピル
アミン４６８０ｇ（５２．５mol）及びエタノール９０
０ｇを仕込み、窒素雰囲気下で８０℃に加熱攪拌しつ
つ、これにヘキサデシルグリシジルエーテル１０４５ｇ
（３．５０mol）を３時間かけて滴下した。滴下終了
後、更に８０℃で１時間攪拌した後、エタノール及び過
剰の３−メトキシプロピルアミンを減圧下に加熱留去
し、アミノアルコール誘導体（４ａ）を主成分とする生
成物を得た（工程１）。
【００８３】上記（工程１）で得た、１０リットル５口
フラスコ中の化合物（２ａ）を主成分とする生成物に、
水酸化カリウム９．８２ｇ（０．１７５mol）を加え、
窒素吹き込み下、減圧下（６０〜１０Torr）８０℃で生
成してくる水を留去しながら３時間攪拌した。次に、同
条件下で攪拌しながら、これにテトラデカン酸メチル８
８２．３ｇ（３．６４mol）を３時間かけて滴下した。
この際、生成してくるメタノールを留去した。滴下終了
後、更に窒素吹き込み下、減圧下（６０〜１０Torr）６
０〜４５℃で生成してくるメタノールを留去しながら１
０時間攪拌して反応を完結させ、アミド誘導体（２ａ）
を主成分とする生成物を得た（工程２）。
フラスコ中の化合物（２ａ）を主成分とする生成物に、
水酸化カリウム９．８２ｇ（０．１７５mol）を加え、
窒素吹き込み下、減圧下（６０〜１０Torr）８０℃で生
成してくる水を留去しながら３時間攪拌した。次に、同
条件下で攪拌しながら、これにテトラデカン酸メチル８
８２．３ｇ（３．６４mol）を３時間かけて滴下した。
この際、生成してくるメタノールを留去した。滴下終了
後、更に窒素吹き込み下、減圧下（６０〜１０Torr）６
０〜４５℃で生成してくるメタノールを留去しながら１
０時間攪拌して反応を完結させ、アミド誘導体（２ａ）
を主成分とする生成物を得た（工程２）。
【００８４】上記（工程２）で得た、１０リットル５口
フラスコ中の化合物（２ａ）を主成分とする生成物に、
テトラブチルアンモニウムブロマイド３３．９ｇ（０．
１０５mol）、エピクロルヒドリン７１２．５ｇ（７．
７０mol）及びトルエン２１００ｇを加え、窒素吹き込
み下、減圧下（１５０〜５０Torr）４５℃で攪拌しなが
ら４８％水酸化ナトリウム水溶液１７５０．０ｇ（２
１．０mol）を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更
に同条件下で１０時間攪拌して反応を完結させた。反応
混合物を、７０℃にて水で４回洗浄後、トルエン及び過
剰のエピクロルヒドリンを減圧下に加熱留去し、アミド
誘導体（３ａ）を主成分とする生成物を得た（工程
５）。
フラスコ中の化合物（２ａ）を主成分とする生成物に、
テトラブチルアンモニウムブロマイド３３．９ｇ（０．
１０５mol）、エピクロルヒドリン７１２．５ｇ（７．
７０mol）及びトルエン２１００ｇを加え、窒素吹き込
み下、減圧下（１５０〜５０Torr）４５℃で攪拌しなが
ら４８％水酸化ナトリウム水溶液１７５０．０ｇ（２
１．０mol）を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更
に同条件下で１０時間攪拌して反応を完結させた。反応
混合物を、７０℃にて水で４回洗浄後、トルエン及び過
剰のエピクロルヒドリンを減圧下に加熱留去し、アミド
誘導体（３ａ）を主成分とする生成物を得た（工程
５）。
【００８５】上記（工程５）で得た、１０リットル５口
フラスコ中の化合物（３ａ）を主成分とする生成物に、
水３７８．２ｇ（２１．０mol）、４８％水酸化ナトリ
ウム水溶液５．８３ｇ（０．０７０mol）及びテトラデ
カン酸３２．０ｇ（０．１４mol）を加え窒素雰囲気
下、１００℃で２．５日間攪拌した。反応混合物を８０
℃にて２％食塩水で３回洗浄した後、減圧下に加熱脱水
し、目的とする化合物（１ａ）を主成分とする生成物２
２６１．５ｇを得た（工程６）。この生成物は、化合物
（１ａ）を７０％含有しており、他に下記式で示す中間
体及び反応副生成物等が含有されていた。
フラスコ中の化合物（３ａ）を主成分とする生成物に、
水３７８．２ｇ（２１．０mol）、４８％水酸化ナトリ
ウム水溶液５．８３ｇ（０．０７０mol）及びテトラデ
カン酸３２．０ｇ（０．１４mol）を加え窒素雰囲気
下、１００℃で２．５日間攪拌した。反応混合物を８０
℃にて２％食塩水で３回洗浄した後、減圧下に加熱脱水
し、目的とする化合物（１ａ）を主成分とする生成物２
２６１．５ｇを得た（工程６）。この生成物は、化合物
（１ａ）を７０％含有しており、他に下記式で示す中間
体及び反応副生成物等が含有されていた。
【００８６】
【化１９】
【００８７】
【化２０】
【００８８】製造例３
製造例１の工程２において、テトラデカン酸メチルの代
わりにヘキサデカン酸メチルを用いた以外は、製造例１
の工程１及び２と同様に反応を行い、アミド誘導体（２
ｂ）を得た（工程１及び２）。
わりにヘキサデカン酸メチルを用いた以外は、製造例１
の工程１及び２と同様に反応を行い、アミド誘導体（２
ｂ）を得た（工程１及び２）。
【００８９】
【化２１】
【００９０】得られたアミド誘導体（２ｂ）の物性は次
のとおりである。
のとおりである。
【００９１】白色固体
融点；５５℃
ＩＲ（νneat，cm-1）；３４３０，２９３０，２８５
５，１６２０，１４７０，１２０５，１１１０，９５
０，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２６〜１．８９（ｍ，５
７Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５２（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．
５，１６２０，１４７０，１２０５，１１１０，９５
０，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２６〜１．８９（ｍ，５
７Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５２（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．
【００９２】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｂ）を
用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（３ｂ）を得た（工程５）。
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｂ）を
用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（３ｂ）を得た（工程５）。
【００９３】
【化２２】
【００９４】得られたアミド誘導体（３ｂ）の物性は次
のとおりである。
のとおりである。
【００９５】白色固体
融点；４４〜４５℃
ＩＲ（νneat，cm-1）；２９３０，２８６０，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５，７５５，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．７３（ｍ，４Ｈ），１．７３〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．４８（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５，７５５，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．７３（ｍ，４Ｈ），１．７３〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．４８（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．
【００９６】製造例１の工程６において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｂ）
を、更にテトラデカン酸の代わりにヘキサデカン酸を用
いた以外は、製造例１の工程６と同様に反応を行い、目
的とするアミド誘導体（１ｂ）を得た（工程６）。
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｂ）
を、更にテトラデカン酸の代わりにヘキサデカン酸を用
いた以外は、製造例１の工程６と同様に反応を行い、目
的とするアミド誘導体（１ｂ）を得た（工程６）。
【００９７】
【化２３】
【００９８】得られたアミド誘導体（１ｂ）の物性は次
のとおりである。
のとおりである。
【００９９】白色固体
融点；３３℃
ＩＲ（νneat，cm-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８
０，１３０５，１２１０，１１２０，１０８０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．９５（ｍ，７Ｈ），２．２５〜
２．５５（ｍ，３Ｈ），３．２０〜３．９２（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．
０，１６５０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８
０，１３０５，１２１０，１１２０，１０８０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．９５（ｍ，７Ｈ），２．２５〜
２．５５（ｍ，３Ｈ），３．２０〜３．９２（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．
【０１００】攪拌装置及び窒素導入管を備えた５００ミ
リリットル４口フラスコに、上記（工程５）で得た化合
物（３ｂ）３４．１ｇ（５０．０mmol）、無水酢酸２
５．５ｇ（２５０．０mmol）及びトリエチルアミン２
５．３ｇ（２５０．０mmol）を仕込み、窒素雰囲気下１
００℃で１０時間攪拌した。反応混合物を加熱下、減圧
濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製することにより、エステル−アミド誘導体
（１４ｂ）３４．９ｇ（収率８９％）を得た（工程
７）。
リリットル４口フラスコに、上記（工程５）で得た化合
物（３ｂ）３４．１ｇ（５０．０mmol）、無水酢酸２
５．５ｇ（２５０．０mmol）及びトリエチルアミン２
５．３ｇ（２５０．０mmol）を仕込み、窒素雰囲気下１
００℃で１０時間攪拌した。反応混合物を加熱下、減圧
濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製することにより、エステル−アミド誘導体
（１４ｂ）３４．９ｇ（収率８９％）を得た（工程
７）。
【０１０１】
【化２４】
【０１０２】得られたエステル−アミド誘導体（１４
ｂ）の物性は次のとおりである。
ｂ）の物性は次のとおりである。
【０１０３】褐色透明液体1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２６〜１．８３（ｍ，５
６Ｈ），２．０３〜２．２０（ｍ，６Ｈ），２．３３
（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１２〜４．３５
（ｍ，１５Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），５．０４〜
５．４３（ｍ，１Ｈ）．
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２６〜１．８３（ｍ，５
６Ｈ），２．０３〜２．２０（ｍ，６Ｈ），２．３３
（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１２〜４．３５
（ｍ，１５Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），５．０４〜
５．４３（ｍ，１Ｈ）．
【０１０４】攪拌装置及び窒素導入管を備えた２００ミ
リリットル４口フラスコに、上記（工程７）で得た化合
物（１４ｂ）３３．９ｇ（４３．２mmol）、ナトリウム
メトキシド２８％メタノール溶液０．４２ｇ（２．１６
mmol）及びメタノール２００mlを仕込み、窒素雰囲気
下、室温で３．５時間攪拌した。反応混合物を加熱下、
減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製することにより、目的とするアミド誘
導体（１ｂ）１６．０ｇ（収率５３％）を得た（工程
８）。
リリットル４口フラスコに、上記（工程７）で得た化合
物（１４ｂ）３３．９ｇ（４３．２mmol）、ナトリウム
メトキシド２８％メタノール溶液０．４２ｇ（２．１６
mmol）及びメタノール２００mlを仕込み、窒素雰囲気
下、室温で３．５時間攪拌した。反応混合物を加熱下、
減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製することにより、目的とするアミド誘
導体（１ｂ）１６．０ｇ（収率５３％）を得た（工程
８）。
【０１０５】攪拌装置及び窒素導入管を備えた３リット
ル４口フラスコに、上記（工程２）で得た化合物（２
ｂ）４５．２ｇ（７２．０mmol）、水素化ナトリウム
２．８６ｇ（１１９．２mmol）及びトルエン８００mlを
仕込み、窒素雰囲気下５５℃で３０分間攪拌した。次
に、これに１，２−イソプロピリデンジオキシ−３−ト
シルオキシプロパン３４．８ｇ（１２１．５mmol）を加
え、１００℃で１８時間攪拌した。反応混合物を、氷冷
下、２−プロパノール２０mlを加えて未反応の水素化ナ
トリウムを不活性化した後、加熱下、減圧濃縮した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製することにより、１，３−ジオキソラン−アミド誘導
体（１６ｂ）５１．０ｇ（収率９６％）を得た（工程１
１）。
ル４口フラスコに、上記（工程２）で得た化合物（２
ｂ）４５．２ｇ（７２．０mmol）、水素化ナトリウム
２．８６ｇ（１１９．２mmol）及びトルエン８００mlを
仕込み、窒素雰囲気下５５℃で３０分間攪拌した。次
に、これに１，２−イソプロピリデンジオキシ−３−ト
シルオキシプロパン３４．８ｇ（１２１．５mmol）を加
え、１００℃で１８時間攪拌した。反応混合物を、氷冷
下、２−プロパノール２０mlを加えて未反応の水素化ナ
トリウムを不活性化した後、加熱下、減圧濃縮した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製することにより、１，３−ジオキソラン−アミド誘導
体（１６ｂ）５１．０ｇ（収率９６％）を得た（工程１
１）。
【０１０６】
【化２５】
【０１０７】得られた１，３−ジオキソラン−アミド誘
導体（１６ｂ）の物性は次のとおりである。
導体（１６ｂ）の物性は次のとおりである。
【０１０８】無色透明液体1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２０〜１．９０（ｍ，６
２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．
３０〜４．２５（ｍ，１９Ｈ）．
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２０〜１．９０（ｍ，６
２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．
３０〜４．２５（ｍ，１９Ｈ）．
【０１０９】攪拌装置及び窒素導入管を備えた２リット
ル４口フラスコに、上記（工程１１）で得た化合物（１
６ｂ）５１．０ｇ（６８．９mmol）、トシル酸−一水和
物０．５０ｇ（２．６３mmol）及びメタノール５００ml
を仕込み、窒素雰囲気下室温で１２時間攪拌した。反応
混合物を加熱下、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目
的とするアミド誘導体（１ｂ）４１．０ｇ（収率８５
％）を得た（工程１０）。
ル４口フラスコに、上記（工程１１）で得た化合物（１
６ｂ）５１．０ｇ（６８．９mmol）、トシル酸−一水和
物０．５０ｇ（２．６３mmol）及びメタノール５００ml
を仕込み、窒素雰囲気下室温で１２時間攪拌した。反応
混合物を加熱下、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目
的とするアミド誘導体（１ｂ）４１．０ｇ（収率８５
％）を得た（工程１０）。
【０１１０】製造例４
製造例１の工程２において、テトラデカン酸メチルの代
わりにドデカン酸メチルを用いた以外は、製造例１の工
程１及び工程２と同様に反応を行い、アミド誘導体（２
ｃ）を得た（工程１及び２）。
わりにドデカン酸メチルを用いた以外は、製造例１の工
程１及び工程２と同様に反応を行い、アミド誘導体（２
ｃ）を得た（工程１及び２）。
【０１１１】
【化２６】
【０１１２】得られたアミド誘導体（２ｃ）の物性は次
のとおりである。
のとおりである。
【０１１３】無色透明液体
ＩＲ（νneat，cm-1）；３４３５，２９３０，２８５
５，１６２０，１４７０，１２２０，１１１０，７２
０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２０〜１．９０（ｍ，４
９Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２５〜３．５２（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．
５，１６２０，１４７０，１２２０，１１１０，７２
０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２０〜１．９０（ｍ，４
９Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２５〜３．５２（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．
【０１１４】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに、上記（工程２）で得た化合物（２ｃ）
を用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行
い、アミド誘導体（３ｃ）を得た（工程５）。
ａ）の代わりに、上記（工程２）で得た化合物（２ｃ）
を用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行
い、アミド誘導体（３ｃ）を得た（工程５）。
【０１１５】
【化２７】
【０１１６】得られたアミド誘導体（３ｃ）の物性は次
のとおりである。
のとおりである。
【０１１７】淡黄色液体
ＩＲ（νneat，cm-1）；２９４０，２８７５，１７５
０，１６５０，１４７０，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
２Ｈ），１．４５〜１．７５（ｍ，４Ｈ），１．７５〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．
０，１６５０，１４７０，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
２Ｈ），１．４５〜１．７５（ｍ，４Ｈ），１．７５〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．
【０１１８】製造例１の工程７において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｃ）を
用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応を
行い、目的とするアミド誘導体（１ｃ）を得た（工程７
及び８）。
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｃ）を
用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応を
行い、目的とするアミド誘導体（１ｃ）を得た（工程７
及び８）。
【０１１９】
【化２８】
【０１２０】得られたアミド誘導体（１ｃ）の物性は次
のとおりである。
のとおりである。
【０１２１】無色透明液体
ＩＲ（νneat，cm-1）；３４３０，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１３８０，１２６
０，１２１０，１１１５，１０８０，７９５，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
２Ｈ），１．４５〜１．９７（ｍ，８Ｈ），２．２５〜
２．４５（ｍ，２Ｈ），３．１５〜３．９２（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．
０，１６５０，１６３０，１４７０，１３８０，１２６
０，１２１０，１１１５，１０８０，７９５，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
２Ｈ），１．４５〜１．９７（ｍ，８Ｈ），２．２５〜
２．４５（ｍ，２Ｈ），３．１５〜３．９２（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．
【０１２２】製造例５
製造例１の工程２において、テトラデカン酸メチルの代
わりに花王（株）製ルナックＰ−７０（テトラデカン
酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸の重量比３：７
０：２７の混合物）を加熱還流下、硫酸触媒の存在下に
メタノールと反応させることにより製造したルナックＰ
−７０のメチルエステルを用いた以外は、製造例１の工
程１及び工程２と同様に反応を行い、アミド誘導体（２
ｄ）を得た（工程１及び２）。
わりに花王（株）製ルナックＰ−７０（テトラデカン
酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸の重量比３：７
０：２７の混合物）を加熱還流下、硫酸触媒の存在下に
メタノールと反応させることにより製造したルナックＰ
−７０のメチルエステルを用いた以外は、製造例１の工
程１及び工程２と同様に反応を行い、アミド誘導体（２
ｄ）を得た（工程１及び２）。
【０１２３】
【化２９】
【０１２４】得られたアミド誘導体（２ｄ）の物性は次
のとおりである。
のとおりである。
【０１２５】白色固体
融点；５０℃
ＩＲ（νneat，cm-1）；３４３０，２９３０，２８６
０，１６２０，１４７０，１２０５，１１１０，９５
０，７２０．
０，１６２０，１４７０，１２０５，１１１０，９５
０，７２０．
【０１２６】製造例３の工程１１において、化合物（２
ｂ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｄ）を
用いて反応を行い、得られた１，３−ジオキソラン−ア
ミド誘導体（１６ｄ）を精製することなく次の工程１０
の反応を行った以外は、製造例３の工程１１及び１０と
同様に反応を行い、目的とするアミド誘導体（１ｄ）を
得た（工程１１及び１０）。
ｂ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｄ）を
用いて反応を行い、得られた１，３−ジオキソラン−ア
ミド誘導体（１６ｄ）を精製することなく次の工程１０
の反応を行った以外は、製造例３の工程１１及び１０と
同様に反応を行い、目的とするアミド誘導体（１ｄ）を
得た（工程１１及び１０）。
【０１２７】
【化３０】
【０１２８】得られたアミド誘導体（１ｄ）の物性は次
のとおりである。
のとおりである。
【０１２９】白色固体
融点；３２℃
ＩＲ（νneat，cm-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１３８０，１２１
０，１１２０，１０８０，７２０．
０，１６５０，１６３０，１４７０，１３８０，１２１
０，１１２０，１０８０，７２０．
【０１３０】製造例６
製造例１の工程１において、ヘキサデシルグリシジルエ
ーテルの代わりにオクタデシルグリシジルエーテルを用
いた以外は、製造例１の工程１と同様に反応を行い、ア
ミノアルコール誘導体（４ｅ）を得た（工程１）。
ーテルの代わりにオクタデシルグリシジルエーテルを用
いた以外は、製造例１の工程１と同様に反応を行い、ア
ミノアルコール誘導体（４ｅ）を得た（工程１）。
【０１３１】
【化３１】
【０１３２】得られたアミノアルコール誘導体（４ｅ）
の物性は次のとおりである。
の物性は次のとおりである。
【０１３３】白色固体
融点；５７〜５８℃
ＩＲ（νneat, cm-1）；３３４０，２９３０，２８５
５，１４７０，１１２０，９６０，９００，８４０，７
２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．４５（ｍ，３０
Ｈ），１．４５〜１．８５（ｍ，６Ｈ），２．５５〜
２．７５（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３
５〜３．５０（ｍ，６Ｈ），３．７７〜３．８９（ｍ，
１Ｈ）．
５，１４７０，１１２０，９６０，９００，８４０，７
２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．４５（ｍ，３０
Ｈ），１．４５〜１．８５（ｍ，６Ｈ），２．５５〜
２．７５（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３
５〜３．５０（ｍ，６Ｈ），３．７７〜３．８９（ｍ，
１Ｈ）．
【０１３４】製造例１の工程２において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（４ｅ）を
用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反応を行い、
アミド誘導体（２ｅ）を得た（工程２）。
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（４ｅ）を
用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反応を行い、
アミド誘導体（２ｅ）を得た（工程２）。
【０１３５】
【化３２】
【０１３６】得られたアミド誘導体（２ｅ）の物性は次
のとおりである。
のとおりである。
【０１３７】白色固体
融点；４９℃
ＩＲ（νneat，cm-1）；３４４０，２９３０，２８６
０，１６５０，１６２５，１４７０，１２２５，１２１
０，１１１０，９５０，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．９５（ｍ，５
７Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．
３０〜３．５５（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８５〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．
０，１６５０，１６２５，１４７０，１２２５，１２１
０，１１１０，９５０，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．９５（ｍ，５
７Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．
３０〜３．５５（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８５〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．
【０１３８】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｅ）を
用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（３ｅ）を得た（工程５）。
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｅ）を
用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（３ｅ）を得た（工程５）。
【０１３９】
【化３３】
【０１４０】得られたアミド誘導体（３ｅ）の物性は次
のとおりである。
のとおりである。
【０１４１】無色透明液体
ＩＲ（νneat，cm-1）；２９３０，２８６０，１６５
０，１４２５，１３８０，１２６０，１２１０，１１２
０，９１０，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ），１．１０〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．９０（ｍ，６Ｈ），２．２５〜
２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１
Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），３．０１〜
３．２０（ｍ，１Ｈ），３．２０〜４．００（ｍ，１３
Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）．
０，１４２５，１３８０，１２６０，１２１０，１１２
０，９１０，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ），１．１０〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．９０（ｍ，６Ｈ），２．２５〜
２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１
Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），３．０１〜
３．２０（ｍ，１Ｈ），３．２０〜４．００（ｍ，１３
Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）．
【０１４２】製造例１の工程７において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｅ）を
用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応を
行い、目的とするアミド誘導体（１ｅ）を得た（工程７
及び８）。
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｅ）を
用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応を
行い、目的とするアミド誘導体（１ｅ）を得た（工程７
及び８）。
【０１４３】
【化３４】
【０１４４】得られたアミド誘導体（１ｅ）の物性は次
のとおりである。
のとおりである。
【０１４５】白色固体
融点；２３℃
ＩＲ（νneat，cm-1）；３４２５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１３８０，１２２
０，１２１０，１１２０，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１７〜１．４５（ｍ，４
９Ｈ），１．４５〜１．９２（ｍ，８Ｈ），２．２２〜
２．４５（ｍ，２Ｈ），３．２０〜３．９０（ｍ，１７
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．
０，１６５０，１６３０，１４７０，１３８０，１２２
０，１２１０，１１２０，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１７〜１．４５（ｍ，４
９Ｈ），１．４５〜１．９２（ｍ，８Ｈ），２．２２〜
２．４５（ｍ，２Ｈ），３．２０〜３．９０（ｍ，１７
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．
【０１４６】製造例７
製造例１の工程２において、化合物（４ａ）の代わりに
製造例６の工程１で得た化合物（４ｅ）を、更にテトラ
デカン酸メチルの代わりにヘキサデカン酸メチルを用い
た以外は、製造例１の工程２と同様に反応を行い、アミ
ド誘導体（２ｆ）を得た（工程１及び２）。
製造例６の工程１で得た化合物（４ｅ）を、更にテトラ
デカン酸メチルの代わりにヘキサデカン酸メチルを用い
た以外は、製造例１の工程２と同様に反応を行い、アミ
ド誘導体（２ｆ）を得た（工程１及び２）。
【０１４７】
【化３５】
【０１４８】得られたアミド誘導体（２ｆ）の物性は次
のとおりである。
のとおりである。
【０１４９】白色固体
融点；５４〜５５℃
ＩＲ（νneat，cm-1）；３４３０，２９３０，２８５
５，１６２０，１４７０，１２２０，１２０５，１１１
０，９５０，８８５，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２５〜１．９５（ｍ，６
１Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５２（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．
５，１６２０，１４７０，１２２０，１２０５，１１１
０，９５０，８８５，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２５〜１．９５（ｍ，６
１Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５２（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．
【０１５０】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに化合物（２ｆ）を用いた以外は、製造例
１の工程５と同様に反応を行い、アミド誘導体（３ｆ）
を得た（工程５）。
ａ）の代わりに化合物（２ｆ）を用いた以外は、製造例
１の工程５と同様に反応を行い、アミド誘導体（３ｆ）
を得た（工程５）。
【０１５１】
【化３６】
【０１５２】得られたアミド誘導体（３ｆ）の物性は次
のとおりである。
のとおりである。
【０１５３】白色固体
融点；４５〜４７℃
ＩＲ（νneat，cm-1）；２９３０，２８６０，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５，７５５，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
４Ｈ），１．４５〜１．７３（ｍ，４Ｈ），１．７３〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．４８（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５，７５５，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
４Ｈ），１．４５〜１．７３（ｍ，４Ｈ），１．７３〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．４８（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．
【０１５４】製造例１の工程７において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｆ）を
用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応を
行い、目的とするアミド誘導体（１ｆ）を得た（工程７
及び８）。
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｆ）を
用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応を
行い、目的とするアミド誘導体（１ｆ）を得た（工程７
及び８）。
【０１５５】
【化３７】
【０１５６】得られたアミド誘導体（１ｆ）の物性は次
のとおりである。
のとおりである。
【０１５７】白色固体
融点；３５℃
ＩＲ（νneat，cm-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８
０，１３０５，１２１０，１１２０，１０８０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
４Ｈ），１．４５〜１．９５（ｍ，７Ｈ），２．２５〜
２．５５（ｍ，３Ｈ），３．２０〜３．９５（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．
０，１６５０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８
０，１３０５，１２１０，１１２０，１０８０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
４Ｈ），１．４５〜１．９５（ｍ，７Ｈ），２．２５〜
２．５５（ｍ，３Ｈ），３．２０〜３．９５（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．
【０１５８】製造例８
製造例１の工程１において、ヘキサデシルグリシジルエ
ーテルの代わりにテトラデシルグリシジルエーテルを用
いた以外は、製造例１の工程１と同様に反応を行い、ア
ミノアルコール誘導体（４ｇ）を得た（工程１）。
ーテルの代わりにテトラデシルグリシジルエーテルを用
いた以外は、製造例１の工程１と同様に反応を行い、ア
ミノアルコール誘導体（４ｇ）を得た（工程１）。
【０１５９】
【化３８】
【０１６０】得られたアミノアルコール誘導体（４ｇ）
の物性は次のとおりである。
の物性は次のとおりである。
【０１６１】白色固体
融点；４７℃
ＩＲ（νneat，cm-1）；３３４０，２９３０，２８５
５，１４７０，１３１０，１１２０，１０６５，９９
５，９００，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．４５（ｍ，２６
Ｈ），１．４５〜１．８５（ｍ，６Ｈ），２．５７〜
２．７５（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３
８〜３．４８（ｍ，６Ｈ），３．７５〜３．８８（ｍ，
１Ｈ）．
５，１４７０，１３１０，１１２０，１０６５，９９
５，９００，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．４５（ｍ，２６
Ｈ），１．４５〜１．８５（ｍ，６Ｈ），２．５７〜
２．７５（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３
８〜３．４８（ｍ，６Ｈ），３．７５〜３．８８（ｍ，
１Ｈ）．
【０１６２】製造例１の工程２において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（４ｇ）
を、更にテトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン
酸メチルを用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反
応を行い、アミド誘導体（２ｇ）を得た（工程２）。
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（４ｇ）
を、更にテトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン
酸メチルを用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反
応を行い、アミド誘導体（２ｇ）を得た（工程２）。
【０１６３】
【化３９】
【０１６４】得られたアミド誘導体（２ｇ）の物性は次
のとおりである。
のとおりである。
【０１６５】白色固体
融点；４７℃
ＩＲ（νneat，cm-1）；３４４０，２９３０，２８５
５，１６２０，１４７０，１２０５，１１１０，９５
０，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２６〜１．８９（ｍ，５
２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５２（ｍ，１１Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．
５，１６２０，１４７０，１２０５，１１１０，９５
０，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２６〜１．８９（ｍ，５
２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５２（ｍ，１１Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．
【０１６６】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに、上記（工程２）で得た化合物（２ｇ）
を用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行
い、アミド誘導体（３ｇ）を得た（工程５）。
ａ）の代わりに、上記（工程２）で得た化合物（２ｇ）
を用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行
い、アミド誘導体（３ｇ）を得た（工程５）。
【０１６７】
【化４０】
【０１６８】得られたアミド誘導体（３ｇ）の物性は次
のとおりである。
のとおりである。
【０１６９】無色透明液体
ＩＲ（νneat，cm-1）；２９３０，２８６０，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５，７５５，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
６Ｈ），１．４５〜１．７３（ｍ，４Ｈ），１．７３〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５，７５５，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
６Ｈ），１．４５〜１．７３（ｍ，４Ｈ），１．７３〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．
【０１７０】製造例１の工程７において、化合物（３
ａ）の代わりに、上記（工程５）で得た化合物（３ｇ）
を用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応
を行い、目的とするアミド誘導体（１ｇ）を得た（工程
７及び８）。
ａ）の代わりに、上記（工程５）で得た化合物（３ｇ）
を用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応
を行い、目的とするアミド誘導体（１ｇ）を得た（工程
７及び８）。
【０１７１】
【化４１】
【０１７２】得られたアミド誘導体（１ｇ）の物性は次
のとおりである。
のとおりである。
【０１７３】白色固体
融点；２７℃
ＩＲ（νneat，cm-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８
０，１３０５，１２１０，１１２０，１０８０，７２
０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
５Ｈ），１．４５〜１．９３（ｍ，７Ｈ），２．２０〜
２．６０（ｍ，３Ｈ），３．２０〜３．９０（ｍ，１７
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．
０，１６５０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８
０，１３０５，１２１０，１１２０，１０８０，７２
０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
５Ｈ），１．４５〜１．９３（ｍ，７Ｈ），２．２０〜
２．６０（ｍ，３Ｈ），３．２０〜３．９０（ｍ，１７
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．
【０１７４】製造例９
製造例１の工程１において、３−メトキシプロピルアミ
ンの代わりに２−メトキシエチルアミンを用いた以外
は、製造例１の工程１と同様に反応を行い、アミノアル
コール誘導体（４ｈ）を得た（工程１）。
ンの代わりに２−メトキシエチルアミンを用いた以外
は、製造例１の工程１と同様に反応を行い、アミノアル
コール誘導体（４ｈ）を得た（工程１）。
【０１７５】
【化４２】
【０１７６】得られたアミノアルコール誘導体（４ｈ）
の物性は次のとおりである。
の物性は次のとおりである。
【０１７７】白色固体
融点；５４〜５５℃
ＩＲ（νneat，cm-1）；３４３０，２９２０，２８５
５，１４７０，１１２０，１０６５，９００，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．７０（ｍ，３０
Ｈ），２．５７〜２．７６（ｍ，４Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ），３．３８〜３．４８（ｍ，６Ｈ），３．
７７〜３．８９（ｍ，１Ｈ）．
５，１４７０，１１２０，１０６５，９００，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．７０（ｍ，３０
Ｈ），２．５７〜２．７６（ｍ，４Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ），３．３８〜３．４８（ｍ，６Ｈ），３．
７７〜３．８９（ｍ，１Ｈ）．
【０１７８】製造例１の工程２において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（４ｈ）
を、更にテトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン
酸メチルを用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反
応を行い、アミド誘導体（２ｈ）を得た（工程２）。
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（４ｈ）
を、更にテトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン
酸メチルを用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反
応を行い、アミド誘導体（２ｈ）を得た（工程２）。
【０１７９】
【化４３】
【０１８０】得られたアミド誘導体（２ｈ）の物性は次
のとおりである。
のとおりである。
【０１８１】白色固体
融点；５１〜５２℃
ＩＲ（νneat，cm-1）；３４２０，２９２０，２８５
５，１６２０，１４７０，１１１０，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８７（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７０（ｍ，５５
Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２Ｈ），３．２０〜
４．００（ｍ，１１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ）．
５，１６２０，１４７０，１１１０，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８７（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７０（ｍ，５５
Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２Ｈ），３．２０〜
４．００（ｍ，１１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ）．
【０１８２】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｈ）を
用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（３ｈ）を得た（工程５）。
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｈ）を
用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（３ｈ）を得た（工程５）。
【０１８３】
【化４４】
【０１８４】得られたアミド誘導体（３ｈ）の物性は次
のとおりである。
のとおりである。
【０１８５】無色透明液体
ＩＲ（νneat，cm-1）；２９３０，２８５５，１６５
０，１４７０，１４２０，１３８０，１３１０，１２５
０，１１９０，１１２０，９１０，８５０，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１３〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．７０（ｍ，４Ｈ），２．３０〜
２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．７０（ｍ，１
Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜
３．２０（ｍ，１Ｈ），３．２０〜４．００（ｍ，１３
Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）．
０，１４７０，１４２０，１３８０，１３１０，１２５
０，１１９０，１１２０，９１０，８５０，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１３〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．７０（ｍ，４Ｈ），２．３０〜
２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．７０（ｍ，１
Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜
３．２０（ｍ，１Ｈ），３．２０〜４．００（ｍ，１３
Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）．
【０１８６】製造例１の工程６において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｈ）を
用いた以外は、製造例１の工程６と同様に反応を行い、
目的とするアミド誘導体（１ｈ）を得た（工程６）。
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｈ）を
用いた以外は、製造例１の工程６と同様に反応を行い、
目的とするアミド誘導体（１ｈ）を得た（工程６）。
【０１８７】
【化４５】
【０１８８】得られたアミド誘導体（１ｈ）の物性は次
のとおりである。
のとおりである。
【０１８９】白色固体
融点；３１〜３２℃
ＩＲ（νneat，cm-1）；３４５０，２９３０，２８６
０，１６３０，１４７０，１３８０，１３００，１１９
０，１１６０，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７５（ｍ，５４
Ｈ），２．２０〜２．４５（ｍ，３Ｈ），３．２０〜
３．９０（ｍ，１７Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．
０，１６３０，１４７０，１３８０，１３００，１１９
０，１１６０，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７５（ｍ，５４
Ｈ），２．２０〜２．４５（ｍ，３Ｈ），３．２０〜
３．９０（ｍ，１７Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．
【０１９０】製造例３の工程１１において、化合物（２
ｂ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｈ）を
用いた以外は、製造例３の工程１１と同様に反応を行
い、１，３−ジオキソラン−アミド誘導体（１６ｈ）を
得た（工程１１）。
ｂ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｈ）を
用いた以外は、製造例３の工程１１と同様に反応を行
い、１，３−ジオキソラン−アミド誘導体（１６ｈ）を
得た（工程１１）。
【０１９１】
【化４６】
【０１９２】得られた１，３−ジオキソラン−アミド誘
導体（１６ｈ）の物性は次のとおりである。
導体（１６ｈ）の物性は次のとおりである。
【０１９３】無色透明液体1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７０（ｍ，５４
Ｈ），１．３４（ｓ，３Ｈ），１．４０（ｓ，３Ｈ），
２．３６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．２５〜
４．３０（ｍ，１９Ｈ）．
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７０（ｍ，５４
Ｈ），１．３４（ｓ，３Ｈ），１．４０（ｓ，３Ｈ），
２．３６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．２５〜
４．３０（ｍ，１９Ｈ）．
【０１９４】製造例３の工程１０において、化合物（１
６ｂ）の代わりに上記（工程１１）で得た化合物（１６
ｈ）を用いた以外は、製造例３の工程１１と同様に反応
を行い、目的とするアミド誘導体（１ｈ）を得た（工程
１０）。
６ｂ）の代わりに上記（工程１１）で得た化合物（１６
ｈ）を用いた以外は、製造例３の工程１１と同様に反応
を行い、目的とするアミド誘導体（１ｈ）を得た（工程
１０）。
【０１９５】製造例１０
製造例１の工程１において、３−メトキシプロピルアミ
ンの代わりにエチルアミンを用いた以外は、製造例１の
工程１と同様に反応を行い、アミノアルコール誘導体
（４ｉ）を得た（工程１）。
ンの代わりにエチルアミンを用いた以外は、製造例１の
工程１と同様に反応を行い、アミノアルコール誘導体
（４ｉ）を得た（工程１）。
【０１９６】
【化４７】
【０１９７】得られたアミノアルコール誘導体（４ｉ）
の物性は次のとおりである。
の物性は次のとおりである。
【０１９８】白色固体
融点；６０〜６１℃
ＩＲ（νneat，cm-1）；３４００，２９３０，２８５
５，１４７０，１３１０，１１１０，９５５，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，
３Ｈ），１．１５〜１．７０（ｍ，３０Ｈ），２．５５
〜２．８０（ｍ，４Ｈ），３．３５〜３．５３（ｍ，４
Ｈ），３．７９〜３．９３（ｍ，１Ｈ）．
５，１４７０，１３１０，１１１０，９５５，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，
３Ｈ），１．１５〜１．７０（ｍ，３０Ｈ），２．５５
〜２．８０（ｍ，４Ｈ），３．３５〜３．５３（ｍ，４
Ｈ），３．７９〜３．９３（ｍ，１Ｈ）．
【０１９９】製造例１の工程２において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（４ｉ）
を、更にテトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン
酸メチルを用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反
応を行い、アミド誘導体（２ｉ）を得た（工程２）。
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（４ｉ）
を、更にテトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン
酸メチルを用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反
応を行い、アミド誘導体（２ｉ）を得た（工程２）。
【０２００】
【化４８】
【０２０１】得られたアミド誘導体（２ｉ）の物性は次
のとおりである。
のとおりである。
【０２０２】白色固体
融点；５６℃
ＩＲ（νneat，cm-1）；３４１０，２９３０，２８６
０，１６２５，１４７０，１３８０，１３０５，１２４
５，１２１０，１１１０，９５０，８５５，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７５（ｍ，５７
Ｈ），２．３４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３
０〜３．５５（ｍ，９Ｈ），３．８５〜４．００（ｍ，
１Ｈ）．
０，１６２５，１４７０，１３８０，１３０５，１２４
５，１２１０，１１１０，９５０，８５５，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７５（ｍ，５７
Ｈ），２．３４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３
０〜３．５５（ｍ，９Ｈ），３．８５〜４．００（ｍ，
１Ｈ）．
【０２０３】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｉ）を
用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（３ｉ）を得た（工程５）。
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｉ）を
用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（３ｉ）を得た（工程５）。
【０２０４】
【化４９】
【０２０５】得られたアミド誘導体（３ｉ）の物性は次
のとおりである。
のとおりである。
【０２０６】無色透明液体
ＩＲ（νneat，cm-1）；２９３０，２８５５，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９０５，８４０，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１０〜１．７５（ｍ，５
７Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０〜
２．７０（ｍ，１Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１
Ｈ），３．００〜４．００（ｍ，１２Ｈ）．
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９０５，８４０，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１０〜１．７５（ｍ，５
７Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０〜
２．７０（ｍ，１Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１
Ｈ），３．００〜４．００（ｍ，１２Ｈ）．
【０２０７】製造例１の工程６において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｉ）を
用いた以外は、製造例１の工程６と同様に反応を行い、
目的とするアミド誘導体（１ｉ）を得た（工程６）。
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｉ）を
用いた以外は、製造例１の工程６と同様に反応を行い、
目的とするアミド誘導体（１ｉ）を得た（工程６）。
【０２０８】
【化５０】
【０２０９】得られたアミド誘導体（１ｉ）の物性は次
のとおりである。
のとおりである。
【０２１０】白色固体
融点；３５〜３６℃
ＩＲ（νneat，cm-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８０，１３０
５，１２１０，１１２０，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１３〜１．７５（ｍ，５
７Ｈ），２．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．
２０〜３．９０（ｍ，１６Ｈ）．
０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８０，１３０
５，１２１０，１１２０，７２０．1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）；０．８８（ｂｒ ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１３〜１．７５（ｍ，５
７Ｈ），２．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．
２０〜３．９０（ｍ，１６Ｈ）．
【０２１１】実施例１
表１〜表５に示す組成の化粧料を製造し、外観、安定性
及び肌荒れ改善効果について評価した。結果を表１〜表
５に示す。なお、表中に示した融点は、セイコー電子工
業株式会社製の示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用い、試料
の約１mgをＤＳＣセル（５μl ）に入れ、走査温度−１
０〜２００℃、昇温速度２℃／分で測定し、ＪＩＳ−Ｋ
７１２１−１９８７−９−９．１（２）の補外融点開始
温度を融点として示した。
及び肌荒れ改善効果について評価した。結果を表１〜表
５に示す。なお、表中に示した融点は、セイコー電子工
業株式会社製の示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用い、試料
の約１mgをＤＳＣセル（５μl ）に入れ、走査温度−１
０〜２００℃、昇温速度２℃／分で測定し、ＪＩＳ−Ｋ
７１２１−１９８７−９−９．１（２）の補外融点開始
温度を融点として示した。
【０２１２】（製法）成分１〜２１までを加熱・溶解
し、これに同温度に加温した成分２２〜２９を滴下し、
室温まで冷却して化粧料を得た。
し、これに同温度に加温した成分２２〜２９を滴下し、
室温まで冷却して化粧料を得た。
【０２１３】（評価方法）
（１）外観：島津製作所社製の分光光度計（ＵＶ−１６
０）を用いて化粧料の透過率を測定し、コントロールと
して用いた蒸留水の透過度を１００として、７５以上１
００以下の範囲を透明、２０以上７５未満の範囲を半透
明、２０未満の範囲を白濁と判断した。
０）を用いて化粧料の透過率を測定し、コントロールと
して用いた蒸留水の透過度を１００として、７５以上１
００以下の範囲を透明、２０以上７５未満の範囲を半透
明、２０未満の範囲を白濁と判断した。
【０２１４】（２）安定性：化粧料を４０℃、湿度７５
％で１週間保存した後の状態を目視で観察した。製造直
後と比べて外観、性状の変化がみられないものは良好と
し、明らかな変化が見られたものは不良と判断した。
％で１週間保存した後の状態を目視で観察した。製造直
後と比べて外観、性状の変化がみられないものは良好と
し、明らかな変化が見られたものは不良と判断した。
【０２１５】（３）肌荒れ改善効果：冬期に頬部に肌荒
れを起こしている２０〜５０歳の女性１０名を被験者と
し、左右の頬に異なる化粧料を２週間塗布する。２週間
の塗布が終了した翌日に皮膚コンダクタンスを測定し
た。すなわち、３７℃の温水にて洗顔後、温度２０℃、
湿度４０％の部屋で２０分間安静にした後、角質層の水
分含有量を皮膚コンダクタンスメータ（ＩＢＳ社製）に
て測定した。コンダクタンス値が２０未満では皮膚は肌
荒れしており、効果が低く、また、値２０以上では効果
が高いとして評価した。
れを起こしている２０〜５０歳の女性１０名を被験者と
し、左右の頬に異なる化粧料を２週間塗布する。２週間
の塗布が終了した翌日に皮膚コンダクタンスを測定し
た。すなわち、３７℃の温水にて洗顔後、温度２０℃、
湿度４０％の部屋で２０分間安静にした後、角質層の水
分含有量を皮膚コンダクタンスメータ（ＩＢＳ社製）に
て測定した。コンダクタンス値が２０未満では皮膚は肌
荒れしており、効果が低く、また、値２０以上では効果
が高いとして評価した。
【０２１６】
【表１】
【０２１７】
【表２】
【０２１８】
【表３】
【０２１９】
【表４】
【０２２０】
【表５】
【０２２１】表１〜表５の結果から明らかなように、本
発明の化粧料はいずれも、安定性に優れると共に、肌荒
れ改善効果の高いものであった。
発明の化粧料はいずれも、安定性に優れると共に、肌荒
れ改善効果の高いものであった。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 山▲崎▼ 誠司
東京都墨田区文花２−１−３ 花王株式
会社研究所内
(72)発明者 中島 淳
東京都墨田区文花２−１−３ 花王株式
会社研究所内
(72)発明者 福田 昌孝
東京都墨田区文花２−１−３ 花王株式
会社研究所内
(56)参考文献 特開 平２−9853（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−217610（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−143417（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−143422（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−34723（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A61K 7/00 - 7/50
Claims (5)
- 【請求項１】 次の成分（Ａ）及び（Ｂ）： （Ａ）融点が０〜５０℃の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ 1 及びＲ 2 は同一又は異なって炭素数１〜４０
のヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基を示し、
Ｒ 3 は炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン
基又は単結合を示し、Ｒ 4 は水素原子、炭素数１〜１２
の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−ジヒ
ドロキシプロピルオキシ基を示す。ただし、Ｒ 3 が単結
合のときはＲ 4 は水素原子である。）で表わされるアミ
ド誘導体、 （Ｂ）ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンアルキルエー
テルリン酸ナトリウムから選ばれる 親水性界面活性剤を
含有することを特徴とする化粧料。 - 【請求項２】 成分（Ａ）が、結合水を１重量％以上保
持できるアミド化合物である請求項１記載の化粧料。 - 【請求項３】 成分（Ａ）を０．０２〜２０重量％含有
する請求項１又は２記載の化粧料。 - 【請求項４】 成分（Ａ）及び（Ｂ）の重量比が、
（Ａ）：（Ｂ）＝１：０．０１〜１：１０である請求項
１〜３のいずれか１項記載の化粧料。 - 【請求項５】 外観が、透明又は半透明である請求項１
〜４のいずれか１項記載の化粧料。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29503396A JP3457813B2 (ja) | 1996-11-07 | 1996-11-07 | 化粧料 |
| TW086114952A TW477703B (en) | 1996-11-07 | 1997-10-13 | Cosmetic composition comprising amide compound and hydrophilic surfactant |
| US08/949,961 US5932233A (en) | 1996-11-07 | 1997-10-14 | Cosmetic compositions |
| EP97117946A EP0841061A3 (en) | 1996-11-07 | 1997-10-16 | Cosmetic compositions comprising an amide derivative |
| CN97122423A CN1181928A (zh) | 1996-11-07 | 1997-11-06 | 化妆品组合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29503396A JP3457813B2 (ja) | 1996-11-07 | 1996-11-07 | 化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10139649A JPH10139649A (ja) | 1998-05-26 |
| JP3457813B2 true JP3457813B2 (ja) | 2003-10-20 |
Family
ID=17815458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29503396A Expired - Fee Related JP3457813B2 (ja) | 1996-11-07 | 1996-11-07 | 化粧料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5932233A (ja) |
| EP (1) | EP0841061A3 (ja) |
| JP (1) | JP3457813B2 (ja) |
| CN (1) | CN1181928A (ja) |
| TW (1) | TW477703B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR0014675A (pt) | 1999-10-01 | 2002-07-23 | Johnson & Johnson | Processo para acalmar seres humanos utilizando composições de cuidado pessoal |
| US7442391B2 (en) * | 2002-01-25 | 2008-10-28 | Integrated Botanical Technologies, Llc | Bioactive botanical cosmetic compositions and processes for their production |
| US8277852B2 (en) * | 2002-01-25 | 2012-10-02 | Akzo Nobel Surface Chemistry Llc | Bioactive botanical cosmetic compositions and processes for their production |
| GB2411478A (en) | 2002-01-29 | 2005-08-31 | Johnson & Johnson Consumer | Method of measuring the stress or relaxation level of a mammal |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0398272B1 (en) * | 1989-05-19 | 1994-08-10 | Kao Corporation | Amide derivatives and dermatologic preparations containing the same |
| NL8902542A (nl) * | 1989-10-13 | 1991-05-01 | Hoogovens Groep Bv | Sporenslijpmachine en slijpsysteem voor het slijpen van een inspectiespoor. |
| AU639373B2 (en) * | 1990-10-22 | 1993-07-22 | Unilever Plc | Cosmetic composition |
| JP3008212B2 (ja) * | 1990-11-26 | 2000-02-14 | 花王株式会社 | 透明ないし半透明の化粧料 |
| JPH06145123A (ja) * | 1992-11-02 | 1994-05-24 | Kao Corp | アミド誘導体及びその製造中間体、並びに該アミド誘導体を含有する皮膚外用剤 |
| WO1994021595A1 (en) * | 1993-03-17 | 1994-09-29 | Kao Corporation | Amine derivative and dermatologic preparation containing the same |
| GB9308103D0 (en) * | 1993-04-20 | 1993-06-02 | Unilever Plc | Cosmetic composition |
| WO1995016665A1 (en) * | 1993-12-17 | 1995-06-22 | Unilever Plc | Synthetic ceramides and their use in cosmetic compositions |
| JP2775407B2 (ja) * | 1995-05-24 | 1998-07-16 | 花王株式会社 | アミド誘導体、この製造中間体並びに該アミド誘導体を含有する皮膚外用剤及び毛髪化粧料 |
| TW453881B (en) * | 1995-10-16 | 2001-09-11 | Kao Corp | Cosmetic composition comprising amide derivatives |
-
1996
- 1996-11-07 JP JP29503396A patent/JP3457813B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-10-13 TW TW086114952A patent/TW477703B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-10-14 US US08/949,961 patent/US5932233A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-16 EP EP97117946A patent/EP0841061A3/en not_active Withdrawn
- 1997-11-06 CN CN97122423A patent/CN1181928A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0841061A3 (en) | 2000-06-07 |
| TW477703B (en) | 2002-03-01 |
| CN1181928A (zh) | 1998-05-20 |
| JPH10139649A (ja) | 1998-05-26 |
| EP0841061A2 (en) | 1998-05-13 |
| US5932233A (en) | 1999-08-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1166766B1 (en) | External preparation compositions | |
| JP2775407B2 (ja) | アミド誘導体、この製造中間体並びに該アミド誘導体を含有する皮膚外用剤及び毛髪化粧料 | |
| US5175321A (en) | Amide derivatives and dermatologic preparations containing the same | |
| JP3544080B2 (ja) | 油中水型乳化化粧料 | |
| JPH0517399A (ja) | エステル誘導体及びこれを含有する化粧料 | |
| JP2946145B2 (ja) | 化粧料 | |
| JP3457813B2 (ja) | 化粧料 | |
| EP0450527A2 (en) | N-Tris(hydroxymethyl)methylfatty acid amides and cosmetic compositions containing same | |
| JPH10152421A (ja) | 毛髪のハリ、コシ及び感触を改善する方法 | |
| JP2551471B2 (ja) | グリセリルエーテル誘導体及びそれを含有する皮膚外用剤 | |
| JP2007269683A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP3073813B2 (ja) | 化粧料 | |
| JP3078738B2 (ja) | 油性固型化粧料 | |
| JP3715093B2 (ja) | 化粧料 | |
| JP3526355B2 (ja) | 化粧料 | |
| US5221757A (en) | Amide derivatives and dermatologic preparations containing the same | |
| JPH1135443A (ja) | 保湿剤、肌あれ改善剤及び皮膚外用剤 | |
| JP2704759B2 (ja) | グリセリルエーテル誘導体及びこれを含有する皮膚外用剤 | |
| JPH08319233A (ja) | 皮膚外用剤及び毛髪化粧料 | |
| JP3378451B2 (ja) | 化粧料 | |
| JP3544081B2 (ja) | 化粧料 | |
| JPH09176097A (ja) | （２ｓ，３ｒ）−２−アミノアルカン−１，３−ジオール類の製造方法 | |
| JPH0770030A (ja) | アミド誘導体及びそれを含有する皮膚外用剤 | |
| JPH10152430A (ja) | 浴用剤組成物 | |
| JPH09235259A (ja) | （２ｓ，３ｒ）−２−アシルアミノアルカン−１，３−ジオールの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080801 Year of fee payment: 5 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |