DE69605157T2 - Medium für optische Aufzeichnung - Google Patents

Medium für optische Aufzeichnung

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Kenichi Sugimoto
Keisuke Takuma
Takeshi Tsuda
Hideki Umehara
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Description

    Hintergrund der Erfindung (1) Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein optisches Aufzeichnungsmedium, insbesondere ein optisches Aufzeichnungsmedium, das befähigt ist zur Aufzeichnung und Reproduktion bei Wellenlängen mehrerer Laser.
    • (2) Beschreibung von verwandtem Stand der Technik
  • CD-R (CD-aufzeichnungsfähig) wurde entwickelt und vorgeschlagen als optisches Aufzeichnungsmedium vom Typ einer Einmalaufzeichnung, das den Standard von Kompaktdisks (im folgenden als CD abgekürzt) entspricht (z. B. Nikkei Electronics, Nr. 465, S. 107, 23. Januar 1989 veröffentlicht, und OPTICAL STORAGE DIGEST SERIES Band 1, S. 45, 1989). Diese CD-R ist mit einer Aufzeichnungsschicht, einer Reflexionsschicht und einer Schutzschicht in der angegebenen Reihenfolge auf einem transparenten Harzsubstrat laminiert, und die Anwendung einer Laserbestrahlung auf die vorstehende Aufzeichnungsschicht bei hoher Energie führt zu einer physikalischen oder chemischen Veränderung auf der Aufzeichnungs schicht und erlaubt die Aufzeichnung einer Information hierauf in Form von Pits. Die so gebildeten Pits werden mit einem Laserstrahl bei niedriger Energie bestrahlt, um eine Änderung im Reflexionsvermögen aufzudecken, wodurch die in den Pits aufgezeichnete Information reproduziert werden kann. Ein solches optisches Aufzeichnungsmedium verwendet einen Halbleiterlaser aus dem nahen Infrarot mit einer Wellenlänge im Bereich von 770 bis 830 nm für die Aufzeichnung und Reproduktion und entspricht den CD-Standards, wie dem red book und dem orange book, und ist daher dadurch charakterisiert, daß es für CD-Spieler und CD-ROM-Spieler verwendbar ist.
  • In den letzten Jahren wurde die Entwicklung eines Halbleiterlasers mit einer kürzeren Wellenlänge als 770 nm vorangetrieben, und rote Halbleiterlaser mit einer Wellenlänge von 680 nm und 635 nm wurden in die Praxis übernommen (z. B. Nikkei Electronics, Nr. 592, S. 65, veröffentlicht 11. Oktober 1993). Die Verkürzung der Wellenlängen der Laser für die Aufzeichnung und Reproduktion kann Strahlenspots klein machen und daher die Herstellung eines optischen Aufzeichnungsmediums ermöglichen, das zur Aufzeichnung und Reproduktion bei hoher Dichte befähigt ist. Aktuell untersucht werden optische Aufzeichnungsmedien mit hoher Kapazität und einer Befähigung zur Aufzeichnung von Information, wie dynamischer Digitalbilder, für eine lange Zeitdauer, indem man kurze Wellenlängen von Halbleiterlasern und eine Datenausdruckstechnik und Spieler hierfür verwendet (z. B. Nikkei Electronics, Nr. 589, S. 55, veröffentlicht am 30. August 1993, und Nr. 594, S. 169, veröffentlicht am 8. November 1993). Obwohl jedoch derartige Aufzeichnungsmedien mit hoher optischer Dichte unter Verwendung eines roten Lasers und Spieler hierfür entwickelt worden sind, kann die Austauschbarkeit mit herkömmlichen Systemen, die bereits in großem Umfang verbreitet sind, im Hinblick auf die Kontinuität von Software nicht außer Betracht gelassen werden. Somit sind optische Aufzeichnungsmedien mit einer derartigen Austauschbarkeit vonnöten, daß Aufzeichnung/Reproduktion oder Reproduktion mit einem roten Laser möglich ist und Aufzeichnung/Reproduktion oder Reproduktion ebenfalls mit einem herkömmlichen Halbleiterlaser aus dem nahen Infrarot mit einer Wellenlänge von 780 nm möglich ist.
  • Herkömmliche CD- und CD-ROM-Medien sind weniger von der Wellenlänge hinsichtlich des Reflexionsvermögens abhängig und können einfach mit Spielern für Medien hoher Dichte reproduziert werden. Indessen hängen, da die herkömmlichen CD-R- Medien Farbstoffe in der Aufzeichnungsschicht verwenden, die optischen Eigenschäften in hohem Ausmaß von den Wellenlängen ab, und als Ergebnis ändern sich die Reflexionsvermögen der CD-R-Medien zu einem großen Ausmaß in Abhängigkeit von den Wellenlängen. Beispielsweise sind, während die Reflexionsvermögen bei Lichtstrahlen mit einer Wellenlänge von etwa 780 nm bis zu 6596 oder mehr erreichen, Reflexionsvermögen bei einem roten Laser mit einer Wellenlänge, ausgewählt aus einem Bereich von 620 bis 690 nm, so gering wie etwa 10%, und die Modulationsgrade sind gleichfalls gering, da der in dem Aufzeichnungsmedium verwendete Farbstoff ein hohes Absorptionsvermögen und einen geringen Brechungsindex besitzt. Zusätzlich wird eine hohe Deformation an den Aufzeichnungswellenformen beobachtet. Ein Reflexionsvermögen von etwa 10% macht es schwierig, Signale aufzudecken, und selbst wenn sie mit Hilfe irgendwelcher Mittel aufgedeckt werden könnten, nehmen die Fehlerrate und die Schwankung zu, und daher wird eine Aufzeichnung mit einer Reproduktionsschicht für Medien hoher Dichte schwierig. Weiterhin entstanden Probleme aufgrund dessen, daß das Reproduktionslicht hinsichtlich Stabilität unterlegen ist und eine Beeinträchtigung allein durch die Reproduktion der gleichen Abfolge mehrmals hintereinander verursacht wird, derart, daß herkömmliche CD-R-Medien für die praktische Verwendung nicht geeignet sind. Weiterhin wird eine Niedrig- zu-Hoch-Aufzeichnung verursacht, so daß ein aufgezeichneter Teil ein größeres Reflexionsvermögen besitzt als das eines nichtaufgezeichneten Teils und die Polarität zu derjenigen einer herkömmlichen CD (Hoch-zu-Niedrig-Aufzeichnung) umgekehrt ist. Demzufolge sind derartige CD-R-Medien nicht bevorzugt.
  • Eine funktionstrennende Aufzeichnungsschicht, worin eine Farbschicht mit hohem Reflexionsvermögen, die zu keiner Veränderung des Zustands durch Wärmeenergie eines Laserstrahls führt, und eine Schicht einer organischen Substanz mit Lichtabsorptionsvermögen in der angegebenen Reihenfolge laminiert sind, wird in der japanischen Offenlegungsschrift 58-112794 (1983) als Beispiel für ein optisches Aufzeichnungsmedium mit einem zweischichtigen Farbstoff vorgeschlagen. Ein Medium, worin ein Cyaninfarbstoff oder Merocyaninfarbstoff mit hohem Reflexionsvermögen und einer organischen, lichtabsorbierenden Schicht laminiert sind, wird in der japanischen Offenlegungsschrift 60-239948 (1985) vorgeschlagen. Farbstoffaufzeichnungsschichten mit verschiedenen optischen Konstanten werden in der japanischen Offenlegungsschrift 63-153192 (1988) vorgeschlagen. Ein Medium, worin zwei Arten an organischen Farbstoffen mit unterschiedlicher Durchlässigkeit und unterschiedlichem Absorptionsvermögen gegenüber einem Laserstrahl mit einer bestimmten Wellenlänge laminiert sind, wird in der japanischen Offenlegungsschrift 1-110193 (1989) vorgeschlagen. Weiterhin wird eine Aufzeichnungsschicht, die eine organische Doppelschicht mit unterschiedlicher Durchlässigkeit oder Schmelzpunkten gegenüber einem Laserstrahl mit einer bestimmten Wellenlänge umfaßt, in der japanischen Offenlegungsschrift 4 330649 (1992) vorgeschlagen. Diese Vorschläge sind jedoch auf eine Verbesserung hinsichtlich des Reflexionsvermögens, des optischen Abbaus, einer Aufzeichnung mit hoher Empfindlichkeit und einer Fehlererzeugungsrate bei einem Laserstrahl mit einer bestimmten Wellenlänge beschränkt, und es handelt sich nicht um optische Aufzeichnungsmedien, die für die Aufzeichnung und Reproduktion mit verschiedenen Arten von Laserstrahlen geeignet sind.
  • Weiterhin wird in der japanischen Offenlegungsschrift 61- 74149 (1986) vorgeschlagen, die Aufzeichnungskapazität dadurch zu erhöhen, daß man einen Unterschied in einer Tiefenrichtung der Pits mit Hilfe einer Laminierung von organischen Farbstoffen mit unterschiedlichen Absorptionswellenlängen vorsieht. Jedoch handelt es sich auch hierbei nicht um ein optisches Aufzeichnungsmedium, das zu einer Aufzeichnung und Reproduktion mit verschiedenen Arten von Laserstrahlen geeignet ist.
  • Andererseits werden Medien, die Metallkomplexe von Azoverbindungen in den Aufzeichnungsschichten verwenden, in den japanischen Offenlegungsschriften 62-30090 (1987), 63- 9577 (1988), 63-9578, 63-9579, 3-268994 (1991), 4-46186 (1992), der internationalen Patentanmeldung WO91/14740, der japanischen Offenlegungsschrift 4-308791 (1992), der internationalen Patentanmeldung WO91/18057 und WO91/18950, den japanischen Offenlegungsschriften 4-361088 (1992), 5-279580 (1993) und 6-65514 (1994) offenbart. Jedoch können die in diesen Publikationen empfohlenen Medien nicht dem orange book genügen und können nicht mit Strahlen von 620 bis 690 nm reproduziert oder aufgezeichnet werden.
    • Zusammenfassung der Erfindung
  • Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, die vorstehend beschriebenen Probleme zu lösen, d. h. ein optisches Aufzeichnungsmedium zur Verfügung zu stellen, das aufgezeichnet/re produziert oder reproduziert werden kann mit Lichtstrahlen einer Wellenlänge, ausgewählt unter Wellenlängen von 620 bis 690 nm, und das auf Basis von CD-Standards ebenso aufgezeichnet/reproduziert oder reproduziert werden kann mit Lichtstrahlen einer Wellenlänge, ausgewählt unter herkömmlichen Wellenlängen von 770 bis 830 nm, und das weiterhin gute Aufzeichnungscharakteristika aufweist.
  • Intensive Untersuchungen der vorliegenden Erfinder zur Lösung der vorstehend beschriebenen Probleme führten zur Vervollständigung der vorliegenden Erfindung. Somit betrifft die vorliegende Erfindung:
  • (1) ein optisches Aufzeichnungsmedium, umfassend zumindest eine Farbschicht, eine reflektierende Schicht und eine auf einem Substrat angeordnete Schutzschicht, worin eine Azoverbindung der folgenden Formel (1) oder ein Metallkomplex hiervon mit einem Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge im Bereich von 450 bis 630 nm und einer Phthalocyaninverbindung der folgenden Formel (2) mit einem Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge im Bereich von 680 bis 900 nm in der Farbschicht enthalten sind:
  • worin
  • R&sub1; und R&sub2; unabhängig ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe wiedergeben;
  • R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; und R&sub6; unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Sulfonamidgruppe, eine Aminogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Acylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylcarboxylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylcarbonylaminogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylsulfaminogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylaminogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylsulfonylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe bedeuten;
  • R&sub1; und R&sub4;, R&sub2; und R&sub6; und R&sub1; und und R&sub2; über Verknüpfungsgruppen Ringe bilden können;
  • R&sub7; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Sulfonamidgruppe, eine Aminogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Acylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylcarboxylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylcarbonylaminogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylsulfaminogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylaminogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylsulfonylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Mercaptogruppe, eine Thiocyanogruppe, eine Chlorsulfonsäuregruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylthiogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylazomethingruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylaminosulfonylgruppe bedeutet;
  • X für ein Schwefelatom oder N-R&sub8; steht (worin R&sub8; ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe ist);
  • Y ein Stickstoffatom oder C-R&sub9; bedeutet (worin R&sub9; synonym ist mit den für R&sub7; angegebenen Bedeutungen); mit der Maßgabe, daß, wenn X für ein Schwefelatom steht, Y ein Stickstoffatom bedeutet und, wenn X für N-R&sub8; steht, Y für C-R&sub9; steht:
  • worin Y&sub1;, Y&sub2;, Y&sub3;, Y&sub4;, Y&sub5;, Y&sub6;, Y&sub7; und Y&sub8; unabhängig ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylthiogruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen wiedergeben; in den jeweiligen Kombinationen von Y&sub1; und Y&sub2;, Y&sub3; und Y&sub4;, Y&sub5; und Y&sub6; und Y&sub7; und diese unter Bildung von Ringen kombiniert sein können, wenn sie zueinander benachbart vorliegen;
  • A&sub1;, A&sub2;, A&sub3; und A&sub4; unabhängig ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe darstellen;
  • l&sub1;, l&sub2;, l&sub3; und l&sub4; eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeuten;
  • m&sub1;, m&sub2;, m&sub3; und m&sub4; eine ganze Zahl von 0 bis 3 wiedergeben;
  • und M für zwei Wasserstoffatome, ein zweiwertiges Metallatom, ein dreiwertiges oder vierwertiges, substituiertes Metallatom oder ein Oxymetall steht;
  • (2) ein optisches Aufzeichnungsmedium, wie bei (1) beschrieben, worin die in der Farbschicht enthaltene Verbin dung mit einem Absorptionsmaximum bei eimr Wellenlänge im Bereich von 450 bis 630 nm ein Metallkomplex einer Azoverbindung der folgenden Formel (3)
  • ist, worin R&sub1;, R&sub2;, R&sub4;, R&sub5; und R&sub6; synonym mit den bei Formel (1) angegebenen Bedeutungen sind; R&sub1;&sub0; eine Hydroxylgruppe oder eine Carboxylgruppe bedeutet; und R&sub1;&sub1; für ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom steht;
  • (3) ein optisches Aufzeichnungsmedium, wie bei (1) beschrieben, worin die Farbschicht eine einschichtige Struktur umfaßt, die eine Mischung der Azoverbindung der Formel (1) oder des Metallkomplexes hiervon mit einem Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge im Bereich von 450 bis 630 nm und der Phthalocyaninverbindung der Formel (2) mit einem Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge im Bereich von 680 bis 900 nm enthält;
  • (4) ein optisches Aufzeichnungsmedium, wie bei (1) beschrieben, worin die Farbschicht eine zweischichtige Struktur einer optischen Interferenzschicht, enthaltend die Azoverbindung der Formel (1) oder den Metallkomplex hiervon mit einem Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge im Bereich von 450 bis 630 nm, und einer Aufzeichnungsschicht, enthaltend die Phthalocyaninverbindung der Formel (2) mit einem Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge im Bereich von 680 bis 900 nm, umfaßt;
  • (5) ein optisches Aufzeichnungsmedium, wie bei (4) beschrieben, worin die Gleichung von 70 ≤ ni · di ≤ 300 sich auf einen Lichtstrahl mit einer Wellenlänge, die für die Aufzeichnung und Reproduktion verwendet wird, bezieht, worin ni einen realen Teil eines komplexen Brechungsindex bedeu tet und di eine Schichtdicke in der optischen Interferenzschicht wiedergibt;
  • (6) ein optisches Aufzeichnungsmedium, wie bei einem von (1) bis (5) beschrieben, das befähigt ist zur Aufzeichnung und/oder Reproduktion mit einem Laserstrahl mit einer Wellenlänge λ&sub1;, ausgewählt unter Wellenlängen im Bereich von 770 bis 830 nm, und das befähigt ist zur Auf Zeichnung und/oder Reproduktion ebenfalls mit einem Laserstrahl mit einer Wellenlänge λ&sub2;, ausgewählt unter Wellenlängen im Bereich von 620 bis 690 nm;
  • (7) ein optisches Aufzeichnungsmedium, wie bei (6) beschrieben, das befähigt ist zur Reproduktion mit einem Laserstrahl der Wellenlänge λ&sub2;;
  • (8) ein optisches Aufzeichnungsmedium, wie bei (6) oder (7) beschrieben, worin der Laserstrahl mit der Wellenlänge λ&sub1; ein Reflexionsvermögen von 65% oder mehr aufweist und der Laserstrahl mit der Wellenlänge λ&sub2; ein Reflexionsvermögen von 15% oder mehr aufweist, die durch das Substrat gemessen werden;
  • (9) ein optisches Aufzeichnungsmedium, wie bei (8) beschrieben, worin der Laserstrahl mit der Wellenlänge λ&sub2; ein Reflexionsvermögen von 20% oder mehr aufweist, das durch das Substrat gemessen wird; und
  • (10) einen Metallkomplex einer Azoverbindung der Formel (4)
  • worin R&sub1; und R&sub2; unabhängig ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 21 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe mit 7 bis 22 Kohlenstoff atomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen wiedergeben;
  • R&sub1;&sub1; für ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom steht;
  • Me Nickel, Kobalt, Kupfer, Palladium, Eisen und Zink bedeutet.
    • Kurze Beschreibung der Zeichnung
  • Fig. 1 stellt eine Querschnittsansicht des optischen Aufzeichnungsmediums dar, worin:
  • 1. Substrat
  • 2. Farbschicht
  • 3. Reflexionsschicht
  • 4. Schutzschicht.
    • Detaillierte Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen
  • Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend konkret beschrieben.
  • Das optische Aufzeichnungsmedium der vorliegenden Erfindung besitzt eine Struktur, bei der eine Farbschicht auf einem Substrat ausgebildet ist und hierauf eine Reflexionsschicht. Weiterhin kann zum Schutz der Reflexionsschicht auf der Reflexionsschicht eine Schutzschicht vorgesehen sein, oder es können zwei Schichten der Medien aneinanderhaften. Wenn jedoch die Farbschicht eine zweischichtige Struktur aus einer Aufzeichnungsschicht und einer optischen Interferenzschicht umfaßt, kann die Laminierungsreihenfolge der Aufzeichnungsschicht und der optischen Interferenzschicht umgekehrt sein, und es können andere Schichten zwischen dem Substrat und der Farbschicht oder der optischen Interferenzschicht oder zwischen der Aufzeichnungsschicht oder der optischen Interferenzschicht und der Reflexionsschicht vorhanden sein.
  • Die Materialien für das Substrat können beliebig sein, solange sie Strahlen mit Wellenlängen für die Aufzeichnung und die Reproduktion hindurchlassen. Verwendet werden beispielsweise Polymere, wie Polycarbonatharze, Vinylchloridharze, Acrylharze, wie Polymethylmethacrylat, Polystyrolharze und Epoxyharze sowie anorganische Materialien, wie Glas. Diese Materialien für das Substrat werden in scheibenförmige Substrate durch Spritzverformung geformt. Nötigenfalls werden auf der Substratoberfläche in einigen Fällen Lenkgrübchen und Pits für das Anzeigen der Aufzeichnungspositionen ausgebildet. Solche Lenkgrübchen und Pits sind bevorzugt in der Form des Substrats vorgesehen. Sie können ebenso durch Ausbildung einer UV-gehärteten Harzschicht auf dem Substrat geschaffen werden. Gewöhnlich ist es, wenn das optische Aufzeichnungsmedium für CD verwendet wird, eine Scheibe mit einer Dicke von etwa 1,2 mm und einem Durchmesser von etwa 80 bis 120 mm und sie besitzt ein Loch mit einem Durchmesser von etwa 15 mm in ihrem Zentrum.
  • Bei der vorliegenden Erfindung ist die Farbschicht auf dem Substrat vorgesehen, und die Farbschicht der vorliegenden Erfindung enthält eine Verbindung der Formel (1) oder einen Metallkomplex hiervon mit einer maximalen Absorptionswellenlänge (λmax) im Bereich von geringer als 630 nm. Vor allem bevorzugt ist die Verbindung mit einem großen Brechungsindex und einem geringen Absorptionsvermögen bei Wellenlängen von 620 bis 830 nm. Umfaßt die Farbschicht eine zweischichtige Struktur der Aufzeichnungsschicht und der optischen Interferenzschicht, beträgt der Abweichungskoeffizient bei λ&sub1; in der optischen Interferenzschicht, die einen Metallkomplex der Azoverbindung als Hauptkomponente enthält, bevorzugt 0,15 oder weniger, und der Abschwächungskoeffizient bei λ&sub2; beträgt vorzugsweise 0,2 oder weniger.
  • Die Azoverbindung oder ihr Metallkomplex, die bei der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist die Azoverbindung der Formel (1), wie vorstehend beschrieben, oder ihr Metallkomplex. Unter den vorstehend beschriebenen Substituenten in der Formel (1) umfaßt ein Halogenatom Fluor, Chlor, Brom und Jod, bevorzugt Fluor, Chlor und Brom.
  • Die Anzahl der in den Patentansprüchen für die einzelnen Bedeutungen der verschiedenen Symbole der dort definierten Verbindungen entspricht der Gesamtanzahl der Kohlenstoffatome einschließlich der möglicher Substituenten.
  • Wenn immer in der Definition irgendeines der die Formeln (1) bis (4) betreffenden individuellen Symbole auftritt, können die nachstehenden Gruppen die folgenden Bedeutungen umfassen.
  • Eine Alkylgruppe ist eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen ingesamt. Die unsubstituierte Alkylgruppe umfaßt eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe. Ein Substituent der substituierten Alkylgruppe umfaßt ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe, eine Alkoxyalkoxygruppe, eine Alkoxyalkoxyalkoxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Alkoxycarbonyloxygruppe, eine Alkoxyalkoxycarbonyloxygruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Hydroxyalkoxygruppe, eine Hydroxyalkoxyalkoxygruppe, eine Cyanogruppe, eine Acyloxygruppe, eine Acyloxyalkoxygruppe, eine Acyloxyalkoxyalkoxygruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Alkylcarbonylaminogruppe, eine Alkylsulfaminogruppe, eine Sulfonamidgruppe, eine Alkylaminogruppe, eine Aminogruppe und eine Alkylsulfonylgruppe.
  • Die vorstehenden Substituenten sind auch die möglichen Substituenten der anderen aufgeführten Gruppen, die von einer Alkylgruppe verschieden sind, wenn immer sie substituiert sind.
  • Eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe ist eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen und umfaßt hinsichtlich der Verarbeitbarkeit durch Beschichten auf Polycarbonat-, Acryl-, Epoxy- oder Polyolefinsubstrate Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n- Pentyl, Isopentyl, 2-Methylbutyl, 1-Methylbutyl, Neopentyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, Cyclopentyl, n- Hexyl, 4-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 1- Methylpentyl, 3,3-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,1-Dimethylbutyl, 3-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 1,2,2- Trimethylbutyl, 1,1,2-Trimethylbutyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, 2-Methylhexyl, 3-Methylhexyl, 4-Methylhexyl, 5-Methylhexyl, 2,4-Dimethylpentyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, 2,5-Dimethylhexyl, 2,5,5-Trimethylpentyl, 2,4-Dimethylhexyl, 2,2,4-Trimethylpentyl, n-Nonyl, n-Decyl, 4-Ethyloctyl, 4-Ethyl-4,5-dimethylhexyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, 1,3,5,7-Tetraethyloctyl, 4-Butyloctyl, 6,6-Diethyloctyl, n-Tridecyl, 6-Methyl-4-butyloctyl, n-Tetradecyl, n- Pentadecyl, 3,5-Dimethylheptyl, 2,6-Dimethylheptyl, 2,4-Dimethylheptyl, 2,2,5,5-Tetramethylhexyl, 1-Cyclopentyl-2,2- dimethylpropyl und 1-Cyclohexyl-2, 2-dimethylpropyl.
  • Eine Alkoxyalkylgruppe umfaßt Gruppen mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen, wie Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Propoxymethyl, Butoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Propoxyethyl, Butoxyethyl, n-Hexyloxyethyl, 4-Methylpentyloxyethyl, 1,3-Dimethylbutoxyethyl, 2-Ethylhexyloxyethyl, n- Octyloxyethyl, 3,5,5-Trimethylhexyloxyethyl, 2-Methyl-1- isopropylpropoxyethyl, 3-Methyl-1-isopropylbutoxyethyl, 2-Ethoxy-1-methylethyl, 3-Methoxybutyl, 3,3,3-Trifluorpropoxyethyl und 3,3,3-Trichlorpropoxyethyl.
  • Beispiele für eine Alkoxyalkoxyalkylgruppe umfassen Methoxyethoxyethyl, Ethoxyethoxyethyl, Propoxyethoxyethyl, Butoxyethoxyethyl, Hexyloxyethoxyethyl, 1,2-Dimethylpropoxy ethoxyethyl, 3-Methyl-1-isobutylbutoxyethoxyethyl, 2-Methoxy-1-methylethoxyethyl, 2-Butoxy-1-methylethoxyethyl, 2- (2'-Ethoxy-1'-methylethoxy)-1-methylethyl, 3,3,3-Trifluorpropoxyethoxyethyl und 3,3,3-Trichlorpropoxyethoxyethyl.
  • Beispiele für eine Alkoxyalkoxyalkoxyalkylgruppe umfassen Methoxyethoxyethoxyethyl, Ethoxyethoxyethoxyethyl, Butoxyethoxyethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethoxyethoxyethyl und 2,2,2-Trichlorethoxyethoxyethoxyethyl.
  • Beispiele für eine Alkoxycarbonylalkylgruppe umfassen Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Butoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, Butoxycarbonylethyl, 2,2,3,3-Tetrafluorpropoxycarbonylmethyl und 2,2,3,3-Tetrachlorpropoxycarbonylmethyl.
  • Beispiele für eine Alkoxycarbonyloxyalkylgruppe umfassen Methoxycarbonyloxyethyl, Ethoxycarbonyloxyethyl, Butoxycarbonyloxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxycarbonyloxyethyl und 2,2,2-Trichlorethoxycarbonyloxyethyl.
  • Beispiele für eine Alkoxyalkoxycarbonyloxyalkylgruppe umfassen Methoxyethoxycarbonyloxyethyl, Ethoxyethoxycarbonyloxyethyl, Butoxyethoxycarbonyloxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethoxycarbonyloxyethyl und 2,2,2-Trichlorethoxyethoxycarbonyloxyethyl.
  • Beispiele für eine Hydroxyalkylgruppe umfassen 2-Hydroxyethyl, 4-Hydroxybutyl, 2-Hydroxy-3-methoxypropyl, 2-Hydroxy-3-chlorpropyl, 2-Hydroxy-3-ethoxypropyl, 3-Butoxy-2- hydroxypropyl, 2-Hydroxy-3-phenoxypropyl, 2-Hydroxypropyl und 2-Hydroxybutyl.
  • Beispiele für eine Hydroxyalkoxyalkylgruppe umfassen Hydroxyethoxyethyl, 2-(2'-Hydroxy-1'-methylethoxy)-1-methyl ethyl, 2-(3'-Fluor-2'-hydroxypropoxy)-ethyl und 2-(3'- Chlor-2'-hydroxypropoxy)-ethyl.
  • Beispiele für eine Hydroxyalkoxyalkoxyalkylgruppe umfassen Hydroxyethoxyethoxyethyl, [2'-(2"-Hydroxy-1"-methylethoxy)- 1'-methylethoxy]-ethoxyethyl, [2'-(2"-Fluor-1"-hydroxyethoxy)-1'-methylethoxy]-ethoxyethyl und [2'-(2"-Chlor-1"- hydroxyethoxy)-1'-methylethoxy]-ethoxyethyl.
  • Beispiele für eine Cyanoalkylgruppe umfassen 2-Cyanoethyl, 2-Cyanopropyl, 2-Cyanobutyl, 4-Cyanobutyl, 2-Cyano-3-methoxypropyl, 2-Cyano-3-chlorpropyl, 2-Cyano-3-ethoxypropyl, 3-Butoxy-2-cyanopropyl und 2-Cyano-3-phenoxypropyl.
  • Beispiele für eine Acyloxyalkylgruppe umfassen Acetoxyethyl, Propionyloxyethyl, Butyryloxyethyl, Valeryloxyethyl, 1- Ethylpentylcarbonyloxyethyl, 2,4,4-Trimethylpentylcarbonyloxyethyl, 3-Fluorbutyryloxyethyl und 3-Chlorbutyryloxyethyl.
  • Beispiele für eine Acyloxyalkoxyalkylgruppe umfassen Acetoxyethoxyethyl, Propionyloxyethoxyethyl, Valeryloxyethoxyethyl, 1-Ethylpentylcarbonyloxyethoxyethyl, 2,4,4-Trimethylpentylcarbonyloxyethoxyethyl, 2 Fluorpropionyloxyethoxyethyl und 2-Chlorpropionyloxyethoxyethyl.
  • Beispiele für eine Acyloxyalkoxyalkoxyalkylgruppe umfassen Acetoxyethoxyethoxyethyl, Propionyloxyethoxyethoxyethyl, Valeryloxyethoxyethoxyethyl, 1-Ethylpentylcarbonyloxyethoxyethoxyethyl, 2,4,4-Trimethylpentylcarbonyloxyethoxyethoxyethyl, 2-Fluorpropionyloxyethoxyethoxyethyl und 2-Chlorpropionyloxyethoxyethoxyethyl.
  • Beispiele für eine halogenierte Alkylgruppe umfassen Chlormethyl, Chlorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Trifluormethyl, Brommethyl und Jodmethyl.
  • Beispiele für eine Sulfonalkylgruppe umfassen Sulfonmethyl, Sulfonethyl und Sulfonpropyl.
  • Beispiele für eine Alkylcarbonylaminoalkylgruppe umfassen Methylcarbonylaminoethyl, Ethylcarbonylaminoethyl, Propylcarbonylaminoethyl, Cyclohexylcarbonylaminoethyl und Succiniminoethyl.
  • Beispiele für eine Alkylsulfaminoalkylgruppe umfassen Methylsulfaminoethyl, Ethylsulfaminoethyl und Propylsulfaminoethyl.
  • Beispiele für eine Sulfonamidalkylgruppe umfassen Sulfonamidmethyl, Sulfonamidethyl und Sulfonamidpropyl.
  • Beispiele für eine Alkylaminoalkylgruppe umfassen N-Methylaminomethyl, N,N-Dimethylaminomethyl, N,N-Diethylaminomethyl, N,N-Dipropylaminomethyl und N,N-Dibutylaminomethyl.
  • Beispiele für eine Aminoalkylgruppe umfassen Aminomethyl, Aminoethyl und Aminopropyl.
  • Beispiele für eine Alkylsulfonalkylgruppe umfassen Methylsulfonmethyl, Ethylsulfonmethyl, Butylsulfonmethyl, Methylsulfonethyl, Ethylsulfonethyl, Butylsulfonethyl, 2,2,3,3- Tetrafluorpropylsulfonmethyl und 2,2,3,3-Tetrachlorpropylsulfonmethyl.
  • Beispiele für eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe sind Alkoxygruppen mit den gleichen wie für die vorstehenden Alkylgruppen angegebenen Substituenten und umfassen vorzugsweise Niedrigalkoxygruppen, wie Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Isobutoxy, sek.-Butoxy, tert.-Butoxy, n-Pentyloxy, Isopentyloxy, Neopentyloxy und 2-Methylbutoxy.
  • Beispiele für eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe sind Arylgruppen mit denselben wie für die vorstehenden Alkylgruppen angegebenen Substituenten und umfassen bevorzugt Phenyl, Nitrophenyl, Cyanophenyl, Hydroxyphenyl, Methylphenyl, Trifluormethylphenyl, Naphthyl, Nitronaphthyl, Cyanonaphthyl, Hydroxynaphthyl, Methylnaphthyl und Trifluormethylnaphthyl.
  • Beispiele für eine substituierte oder unsubstituierte Acylgruppe sind Acylgruppen mit den gleichen wie für die vorstehenden Alkylgruppen angegebenen Substituenten und umfassen bevorzugt Formyl, Acetyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, Isopropylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, Isobutylcarbonyl, sek.-Butylcarbonyl, tert.-Butylcarbonyl, n-Pentylcarbonyl, Isopentylcarbonyl, Neopentylcarbonyl, 2-Methylbutylcarbonyl und Nitrobenzylcarbonyl.
  • Beispiele für eine substituierte oder unsubstituierte Alkylcarboxylgruppe sind Alkylcarboxylgruppen mit den gleichen wie für die vorstehenden Alkylgruppen angegebenen Substituenten und umfassen bevorzugt Niedrigalkylcarboxylgruppen, wie Methylcarboxyl, Ethylcarboxyl, n-Propylcarboxyl, Isopropylcarboxyl, n-Butylcarboxyl, Isobutylcarboxyl, sek.-Butylcarboxyl, tert.-Butylcarboxyl, n-Pentylcarboxyl, Isopentylcarboxyl, Neopentylcarboxyl und 2-Methylbutylcarboxyl.
  • Beispiele für eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe sind Aralkylgruppen mit den gleichen wie für die vorstehenden Alkylgruppen angegebenen Substituenten und umfassen bevorzugt Benzyl, Nitrobenzyl, Cyanobenzyl, Hydroxybenzyl, Methylbenzyl, Trifluormethylbenzyl, Naphthylmethyl, Nitronaphthylmethyl, Cyanonaphthylmethyl, Hydroxynaphthylmethyl, Methylnaphthylmethyl und Trifluormethylnaphthylmethyl.
  • Beispiele für eine substituierte oder unsubstituierte Alkylcarbonylaminogruppe sind Alkylcarbonylaminogruppen mit den gleichen wie für die vorstehenden Alkylgruppen angegebenen Substituenten und umfassen bevorzugt Niedrigalkylcarbonylaminogruppen, wie Acetylamino, Ethylcarbonylamino, n-Propylcarbonylamino, Isopropylcarbonylamino, n-Butylcarbonylamino, Isobutylcarbonylamino, sek.-Butylcarbonylamino, tert.-Butylcarbonylamino, n-Pentylcarbonylamino, Isopentylcarbonylamino, Neopentylcarbonylamino, 2-Methylbutylcarbonylamino, Cyclohexylcarbonylamino und Succinimino.
  • Beispiele für eine substituierte oder unsubstituierte Alkylsulfaminogruppe sind Alkylsulfaminogruppen mit den gleichen wie für die vorstehenden Alkylgruppen angegebenen Substituenten und umfassen bevorzugt Niedrigalkylsulfaminogruppen, wie Methylsulfamino, Ethylsulfamino, n-Propylsulfamino, Isopropylsulfamino, n-Butylsulfamino, Isobutylsulfamino, sek.-Butylsulfamino, tert.-Butylsulfamino, n-Pentylsulfamino, Isopentylsulfamino, Neopentylsulfamino, 2-Methylbutylsulfamino und Cyclohexylsulfamino.
  • Beispiele für eine substituierte oder unsubstituierte Alkylaminogruppen sind Alkylaminogruppen mit den gleichen wie für die vorstehenden Alkylgruppen angegebenen Substituenten und umfassen bevorzugt Niedrigalkylaminogruppen, wie N- Methylamino, N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Dipropylamino und N,N-Dibutylamino.
  • Beispiele für eine substituierte oder unsubstituierte Alkylsulfonylgruppe sind Alkylsulfonylgruppen mit den gleichen wie für die vorstehenden Alkylgruppen angegebenen Substituenten und umfassen bevorzugt Niedrigalkylsulfonylgruppen, wie Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, Isobutylsulfonyl, sek.- Butylsulfonyl, tert.-Butylsulfonyl, n-Pentylsulfonyl, Isopentylsulfonyl, Neopentylsulfonyl, 2-Methylbutylslfonyl, 2-Hydroxyethylsulfonyl und 2-Cyanoethylsulfonyl.
  • Beispiele für eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe sind Alkenylgruppen mit den gleichen wie für die vorstehenden Alkenylgruppen angegebenen Substituenten und umfassen bevorzugt Niedrigalkenylgruppen, wie Propenyl, 1-Butenyl, Isobutenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 2-Methyl- 1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 2,2-Dicyanovinyl, 2-Cyano-2-methylcarboxyvinyl und 2-Cyano-2- methylsulfonvinyl.
  • Beispiele für eine substituierte oder unsubstituierte Alkylthiogruppe sind Alkylthiogruppen mit den gleichen wie für die vorstehenden Alkylgruppen angegebenen Substituenten und umfassen bevorzugt Niedrigalkylthiogruppen, wie Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, Isopropylthio, n-Butylthio, Isobutylthio, sek.-Butylthio, tert.-Butylthio, n-Pentylthio, Isopentylthio, Neopentylthio, 2-Methylbutylthio und Methylcarboxyethylthio.
  • Beispiele für eine substituierte oder unsubstituierte Alkylazomethingruppe sind Alkylazomethingruppen mit den gleichen wie für die vorstehenden Alkylgruppen angegebenen Substituenten und umfassen bevorzugt Niedrigalkylazomethingruppen, wie Methylazomethin, Ethylazomethin, n-Propylazomethin, Isopropylazomethin, n-Butylazomethin, Isobutylazomethin, sek.-Butylazomethin, tert.-Butylazomethin, n-Pentylazomethin, Isopentylazomethin, Neopentylazomethin, 2- Methylbutylazomethin und Hydroxyethylazomethin.
  • Beispiele für eine substituierte oder unsubstituierte Alkylaminosulfonylgruppe sind Alkylaminosulfonylgruppen mit den gleichen wie für die vorstehenden Alkylgruppen angegebenen Substituenten und umfassen bevorzugt Niedrigalkylaminosulfonylgruppen, wie N-Methylaminosulfonyl, N-Ethyl aminosulfonyl, N-(n-Propyl)-aminosulfonyl, N-(Isopropyl)- aminosulfonyl, N-(n-Butyl)-aminosulfonyl, N-(Isobutyl)-aminosulfonyl, N-(sek.-Butyl)-aminosulfonyl, N-(tert.-Butyl)- aminosulfonyl, N-(n-Pentyl)-aminosulfonyl, N-(Isopentyl)- aminosulfonyl, N-(Neopentyl)-aminosulfonyl, N-(2-Methylbutyl)-aminosulfonyl, N-(2-Hydroxyethyl)-aminosulfonyl und N-(2-Cyanoethyl)-aminosulfonyl.
  • Beispiele für die durch Kombination von R&sub1; mit R&sub4; und R&sub2; mit R&sub6; über Verknüpfungsgruppen gebildete Ringe umfassen -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;-, -CH&sub2;CH(Cl)-, -CH&sub2;C(=O)CH&sub2;-, -CH&sub2;C(=O)-, -CH&sub2;CH&sub2;C(=O)-, -CH&sub2;CH(F)- und -CH&sub2;CH(OH)-.
  • Beispiele für die durch Kombination von R&sub1; mit R&sub2; über eine Verknüpfungsgruppe gebildete Ringe umfassen -CH&sub2;CH&sub2;OCH&sub2;CH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;NRCH&sub2;CH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;N(CH&sub3;)CH&sub2;CH&sub2;-, -CH&sub2;C(=O)OC(=O)CH&sub2;-, -CH&sub2;C(=ONHC(=O)CH&sub2;-, -CH&sub2;C(=O)N(CH&sub3;)C(=O)CH&sub2;- und -CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;-.
  • Die durch die Formel (1) wiedergegebene erfindungsgemäße Verbindung kann auf folgende Weise nach bekannten Methoden hergestellt werden. Es wird hierbei eine Aminkomponente der folgenden Formel (4) in eine Azokomponente übergeführt, die zu einer Lösung einer Kupplungskomponente der folgenden Formel (5) zugefügt wird, um eine Kupplungsreaktion durchzuführen, wodurch die Azoverbindung der Formel (1) erhalten wird:
  • worin R&sub1; bis R&sub7;, X und Y mit denjenigen, die für Formel (1) beschrieben wurden, synonym sind.
  • Bei der vorliegenden Erfindung kann der vorstehend beschriebene Metallkomplex der Azoverbindung nach bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise nach einer in Furukawa, Analytica Chimica Acta 140 (1982), 281 bis 289, beschriebenen Methode. Bevorzugt als Metall zur Bildung des Metallkomplexes der Azoverbindung sind z. B. Metalle, wie Nickel, Kobalt, Eisen, Ruthenlum, Rhodium, Palladium, Kupfer, Osmium, Iridium, Platin, Zink und Magnesium, und bevorzugter Nickel, Kobalt, Kupfer, Palladium, Eisen und Zink. Sie werden in Form der Acetate, Halogenide und BF&sub4;&supmin;-Salze unter Bildung von Komplexen verwendet, worin die Metalle an die Azoverbindungen in Form von Ni²&spplus;, Co²&spplus;, Co³&spplus;, Cu²&spplus;, pd²&spplus;, Fe²&spplus;, Fe³&spplus; und Zn²&spplus; koordiniert sind. Die Metallkomplexe der Azoverbindungen können allein oder in Mischung von mehreren Verbindungen eingesetzt werden.
  • Die Beispiele der Azoverbindung der vorliegenden Erfindung der Formel (1) und ihres Metallkomplexes finden sich in Tabelle 1. Tabelle 1 Tabelle 1 (Forts.) Tabelle 1 (Forts.) Tabelle 1 (Forts.) Tabelle 1 (Forts.) Tabelle 1 (Forts.) Tabelle 1 (Forts.) Tabelle 1 (Forts.) Tabelle 1 (Forts.) Tabelle 1 (Forts.) Tabelle 1 (Forts.) Tabelle 1 (Forts.) Tabelle 1 (Forts.)
  • In der vorliegenden Erfindung ist die in der Farbschicht enthaltene Phthalocyaninverbindung die Phthalocyaninverbindung der Formel (2) mit einem Absorptionsmaximum in einem Wellenlängenbereich von 680 bis 900 nm und mit vorzugsweise einem hohen Brechungsindex und einem geringen Absorptionsvermögen innerhalb eines Wellenlängenbereichs von 770 bis 830 nm.
  • Umfaßt die Farbschicht eine zweischichtige Struktur der Aufzeichnungsschicht und der optischen Interferenzschicht, sind die optischen Konstanten (Brechungsindex n und Abschwächungskoeffizient k), die für die Aufzeichnungsschicht, die die Phthalocyaninverbindung enthält, erforderlich sind, 1,8 oder mehr für n und 0,04 bis 0,20 für k bei der Wellenlänge λ&sub1; der Laserstrahlen und 1,1 oder mehr für n und 0,04 bis 0,6 für k bei der Wellenlänge λ&sub2;.
  • Ist n ein geringerer Wert als der vorstehende Bereich bei der Wellenlänge λ&sub1;, ist es schwierig, ein den CD-Standards entsprechendes Reflexionsvermögen und Modulationsausmaß zu erhalten. Der Wert von n kleiner als der vorstehende Bereich, ebenfalls bei der Wellenlänge λ&sub2;, macht es schwierig, das erforderliche Reflexionsvermögen für eine genaue Ablesung der Signale zu erreichen.
  • Indessen senkt ein 0,20 bei der Wellenlänge λ&sub1; überschreitender Wert von k das Reflexionsvermögen und macht es schwierig, den CD-Standards zu genügen, und ein Wert von k von geringer als 0,04 macht die Auf Zeichnung unmöglich. Der Wert von k, der 0,6 bei der Wellenlänge λ&sub2; überschreitet, erhöht nicht nur das Absorptionsvermögen in zu starkem Ausmaß und ergibt nicht ein Reflexionsvermögen, wie es für die Reproduktion erforderlich ist, sondern führt auch dazu, daß die Signale zu einer Veränderung durch reproduzierendes Licht neigen. Demzufolge ist er für die praktische Verwendung ungeeignet. Im Hinblick auf eine Aufzeichnung bei der Wellenlänge λ&sub2; muß k 0,04 oder mehr betragen.
  • Bei den Substituenten Y&sub1; bis Y&sub8; in vorstehend beschriebener Formel (2) umfaßt die Kohlenwasserstoffgruppe eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe, wie Methyl, Ethyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Dodecyl, Cyclohexyl und Dimethylcyclohexyl, und eine ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe, wie Ethenyl, Butenyl, Hexenyl, Octenyl, Dodecenyl, Butinyl, Heptinyl, Phenyl, Methylphenyl, Butylphenyl und Hexylphenyl. Diese Kohlenwasserstoffgruppen können linear, verzweigt oder cyclisch sein und können mit Halogen, einer Aminogruppe, einer Cyanogruppe, einer Ethergruppe oder Hydroxylgruppe substituiert sein.
  • Das Halogenatom umfaßt Fluor, Chlor, Brom und Jod.
  • Die Substitutionspositionen der Substituenten von Y&sub1; bis Y&sub8; und A&sub1; bis A&sub4;, welche an die Benzolringe, die den Phthalocyaninring bilden, gebunden sind, sollen keiner speziellen Einschränkung unterliegen, und die Art und Anzahl der Substituenten kann für die vier Benzolringe in dem Molekül verschieden sein.
  • Das durch M dargestellte zweiwertige Metallatom umfaßt Cu, Zn, Fe, Co, Ni, Ru, Pd, Pt, Mg, Ti, Be, Ca, Ba, Pb und Cd, und ein einfach substituiertes dreiwertiges Metall umfaßt Al-Cl, Al-Br, Ga-Cl, Ga-Br, In-Cl, In-Br, Ti-Cl, Ti-Br, Al- C&sub6;H&sub5;, Al-C&sub6;H&sub4;(CH&sub3;), In-C&sub1;&sub0;H&sub7;, Mn(OH), Mn(OC&sub6;H&sub5;), Mn[COSi- (CH&sub3;)&sub3;], FeCl und RuCl, und das zweifach substituierte vierwertige Metall umfaßt CrCl&sub2;, SiCl&sub2;, CeBr&sub2;, SnCl&sub2;, TiCl&sub2;, Mn(OH)&sub2;, Sn(OH)&sub2;, TiR&sub2;, CrR&sub2;, SiR&sub2;, SnR&sub2;, GeR&sub2; (R bedeutet eine Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe oder ein Derivat hiervon), Ti(OR')&sub2;, Cr(OR')&sub2;, Si(OR')&sub2; und Sn(OR')&sub2; (R' steht für eine Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Trialkylsilylgruppe, eine Dialkylalkoxysilylgruppe oder ein Derivat hiervon), und ein Oxymetall umfaßt VO, MnO und TiO.
  • Die konkreten Beispiele der vorstehenden Phthalocyaninverbindung umfassen die folgenden Verbindungen Formeln (a) bis (c)]. Im einzelnen werden die Verbindungen, beschrieben in den japanischen Offenlegungsschriften 3-62878 (1991), 3- 141582 (1991) und 3-215466 (1991), gezeigt und sie können nach den Methoden hergestellt werden, die in diesen Publikationen beschrieben sind.
  • Unter vorstehend beschriebene Formel (a) fallen die Verbindungen mit den nachstehend gezeigten Substituenten und Metallen:
  • Unter vorstehend beschriebene Formel (b) fallen die Verbindungen mit den nachstehend gezeigten Substituenten und Metallen:
  • Unter vorstehend beschriebene Formel (c) fallen die Verbindungen mit den nachstehend gezeigten Substituenten und Metallen:
  • Diese Phthalocyaninverbindungen können allein oder in Mischung von mehreren Verbindungen eingesetzt werden.
  • Ein Verfahren zur Herstellung der Farbschicht bei der vorliegenden Erfindung umfaßt beispielsweise Tauchen, Sprühen, Spinnbeschichten, Gießen, Zerstäuben, chemische Abscheidung und Vakuumabscheidung, wobei das Spinnbeschichten wegen seiner Einfachheit bevorzugt ist.
  • Wird eine Überzugsmethode, wie die Spinnbeschichtung, angewandt, wird eine durch Auflösen oder Dispergieren der Azoverbindung der Formel (1) oder ihres Metallkomplexes und/oder der Phthalocyaninverbindung der Formel (2) (nachfolgend als Farbstoff bezeichnet) hergestellte Beschichtungslösung in einem Bereich von 0,05 bis 30, Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 20 Gew.-%, verwendet. In diesem Fall wird bevorzugt ein Lösungsmittel ausgewählt, das das Substrat nicht beeinträchtigt. Das Lösungsmittel um faßt z. B. Lösungsmittel der Alkoholreihe, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Octafluorpentanol, Allylalkohol, Methylcellosolve, Ethylcellosolve und Tetrafluorpropanol, Lösungsmittel der aliphatischen oder alicyclischen Kohlenwasserstoffreihe, wie Hexan, Heptan, Octan, Decan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Ethylcyclohexan und Dimethylcyclohexan, Lösungsmittel der aromatischen Kohlenwasserstoffreihe, wie Toluol, Xylol und Benzol, halogenierte Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel, wie Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Tetrachlorethan und Dibromethan, Ether-Lösungsmittel, wie Diethylether, Dibutylether, Diisopropylether und Dioxan, Keton-Lösungsmittel, wie Aceton und 3-Hydroxy-3- methyl-2-butanon, Ester-Lösungsmittel, wie Ethylacetat und Methyllactat, sowie Wasser. Sie können allein oder als Mischung mehrerer Lösungsmittel eingesetzt werden.
  • Umfaßt die Farbschicht eine zweischichtige Struktur aus Aufzeichnungsschicht und optischer Interferenzschicht, werden die in der Aufzeichnungsschicht eingesetzte Phthalocyaninverbindung und die in der optischen Interferenzschicht verwendete Azoverbindung oder deren Metallkomplex, jeweils in unterschiedlichen polaren Lösungsmitteln gelöst, eingesetzt und ein jedes ist bevorzugt in dem anderen Lösungsmittel nicht gelöst.
  • Die in der optischen Interferenzschicht verwendete Azoverbindung oder deren Metallkomplex (Farbstoff) wird in hochpolaren Lösungsmitteln, z. B. Alkohol-Lösungsmitteln und Wasser, gelöst und als Überzug aufgebracht, und die in der Aufzeichnungsschicht verwendete Phthalocyaninverbindung (Farbstoff) wird in einem niedrigpolaren Lösungsmittel, z. B. in aliphatischen oder alicyclischen Kohlenwasserstoff- Lösungsmitteln, aromatischen Kohlenwasserstoff-Lösungsmitteln, Tetrachlorkohlenstoff und Ether-Lösungsmitteln, gelöst und aufgetragen. Um eine Schädigung gegenüber dem Harzsubstrat oder eine Beeinflussung eines mehrschichtigen Films zu verringern, sind die Lösungsmittel für die Beschichtung und die Bildung der jeweiligen Farbschichten vorzugsweise ein aliphatisches oder alicyclisches Kohlenwasserstoff- Lösungsmittel und eine Lösungsmittelmischung hiervon mit anderen Lösungsmitteln und ein Alkohol-Lösungsmittel und eine Lösungsmittelmischung hiervon mit anderen Lösungsmitteln. Eine Kombination der in den jeweiligen Lösungsmitteln löslichen Farbstoffe ist besonders erwünscht.
  • Es kann erforderlichenfalls möglich sein, die Farbstoffe für die Farbschicht in einem Polymerfilm zu dispergieren.
  • Können Lösungsmittel, die das Substrat nicht schädigen, nicht ausgewählt werden, sind ein Zerstäuben, die chemische Abscheidung und die Vakuumabscheidung wirksam.
  • Die Filmdicke der Farbschicht soll keiner speziellen Einschränkung unterliegen und beträgt bevorzugt 50 bis 300 nm. Eine Filmdicke der Farbschicht von geringer als 50 nm macht nicht nur die Aufzeichnung unmöglich oder verursacht eine Verzerrung im Hinblick auf die Aufzeichnungssignale wegen einer großen Wärmediffusion, sondern erniedrigt auch die Signalamplituden. Als Ergebnis wird den CD-Standards nicht entsprochen. Indessen erniedrigt eine Filmdicke von höher als 300 nm das Reflexionsvermögen, um hierbei die reproduzierenden Signalcharakteristiken zu zerstören.
  • Umfaßt die Farbschicht eine zweischichtige Struktur aus Aufzeichnungsschicht und optischer Interferenzschicht, genügt die durchschnittliche Filmdicke der optischen Interferenzschicht der folgenden Gleichung bei den Wellenlängen von λ&sub1; und λ&sub2;, und bevorzugt handelt es sich um eine Dicke, bei der das Reflexionsvermögen bei den jeweiligen Laserwellenlängen größer wird:
  • 70 ≤ ni · di ≤ 300
  • worin ni der Brechungsindex der optischen Interferenzschicht ist und di die Filmdicke der optischen Interferenzschicht darstellt.
  • Wenn ni · di geringer ist als 70, ist das Reflexionsvermögen gegenüber Licht der Wellenlänge λ&sub2; geringer als 15% und der Modulationsgrad nimmt ebenfalls ab. Überschreitet ni · di 300, ist das Reflexionsvermögen gegenüber Licht der Wellenlänge λ&sub1; geringer als 65%.
  • Nötigenfalls können Additive, wie Abschreckmittel, ein thermischer Zersetzungspromotor für Farbstoffe, ein UV-Absorber und ein Adhäsiv mit den vorstehend beschriebenen Farbstoffen gemischt werden, oder es können solche Wirkungen aufweisende Gruppen als Substituenten in die Farbstoffe eingeführt werden.
  • Als Abschreckmittel bevorzugt sind Metallkomplexe auf Basis von Acetylacetonaten, Bisdithio-α-diketonen, Bisdithiolen, wie Bisphenyldithiol, Thiocatechole, Salicylaldehydoxime und Thiobisphenolate. Ebenso geeignet sind weiterhin Amine.
  • Der thermische Zersetzungspromotor soll im einzelnen nicht einer Einschränkung unterliegen, sofern die Promotion der thermischen Zersetzung der Farbstoffe mit Hilfe thermogravimetrischer Analysen (TG-Analyse) bestätigt werden kann, und schließt Metallverbindungen, wie metallische Antiklopfmittel, Metallocenverbindungen und Acetylacetonatometallkomplexe ein.
  • Weiterhin können Bindemittel, Nivelliermittel und Entschäumer ebenfalls in Kombination, wenn nötig, verwendet werden. Die bevorzugten Binder umfassen Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Nitrocellulose, Celluloseacetat, Ketonharze, Acrylharze, Polystyrolharze, Urethanharze, Polyvinylbutyral, Polycarbonat, Polyolefine und ähnliche.
  • Weiterhin können Farbstoffe, die von den vorstehend beschriebenen verschieden sind, ebenfalls zugegeben werden, um die Aufzeichnungscharakteristiken zu verbessern.
  • Beispiele für die Farbstoffe umfassen Pentamethincyaninfarbstoffe, Heptamethincyaninfarbstoffe, Squalilliumfarbstoffe, Naphthochinonfarbstoffe, Azofarbstoffe, Naphthalocyaninfarbstoffe, Phthalocyaninfarbstoffe und Anthrachinonfarbstoffe. Das Mischungverhältnis dieser Farbstoffe fällt in den Bereich von 0,1 bis 10%.
  • Bei der Ausbildung der Farbschicht auf dem Substrat kann eine anorganische Substanzen oder Polymere umfassende Schicht auf dem Substrat aufgebracht werden, um die Lösungsmittelbeständigkeit des Substrats, das Reflexionsvermögen und die Aufzeichnungsempfindlichkeit zu verbessern.
  • Der Gehalt an Azoverbindung der Formel (1) oder von deren Metallkomplex und/oder der Phthalocyaninverbindung der Formel (2) in der Farbschicht beträgt 30% oder mehr, bevorzugt 60% oder mehr. Er kann im Grunde genommen 100% betragen.
  • Als nächstes wird eine Reflexionsschicht mit einer Dicke von vorzugsweise 50 bis 300 nm auf der vorstehend beschriebenen Farbschicht ausgebildet. Substanzen, die ausreichend hohe Reflexionsvermögen bei Wellenlängen des reproduzierenden Lichts ergeben, z. B. Metalle, wie Au, Al, Ag, Cu, Ti, Cr, Ni, Pt, Ta, Cr und Pd, können als Material für die Reflexionsschicht allein oder in Form von Legierungen eingesetzt werden. Unter ihnen besitzen Au und Al hohe Reflexionsvermögen und sind daher für das Material der Reflexionsschicht geeignet. Zusätzlich zu den vorstehenden Substanzen können die folgenden enthalten sein. Beispielsweise können Metalle und Halbmetalle, wie Mg, Se, Hf, V, Nb, Ru, W, Mn, Re, Fe, Co, Rh, Ir, Cu, Zn, Cd, Ga, In, Si, Ge, Te, Pb, Po, Sn und Bi, eingeschlossen sein. Eine Au als Hauptkomponente enthaltende Substanz ist geeignet, da die ein hohes Reflexionsvermögen besitzende Reflexionsschicht einfach erzielt werden kann. Der Ausdruck "Hauptkomponente" bedeutet eine Komponente mit einem Gehalt von 50% oder mehr. Es kann ein mehrschichtiger Film für die Reflexionsschicht mit Materialien gebildet werden, die verschieden sind von Metallen, indem man einen dünnen Film mit einem niedrigen Brechungsindex und einen dünnen Film mit hohen Brechungsindex nach den anderen laminiert.
  • Methoden zur Ausbildung der Reflexionsschicht umfassen beispielsweise das Zerstäuben, die ionische Galvanisierung, die chemische Abscheidung und die Vakuumabscheidung. Weiterhin kann eine bekannte anorganische oder organische Zwischenschicht und eine Bindeschicht auf dem Substrat oder unter der Reflexionsschicht ausgebildet werden, um das Reflexionsvermögen und die Aufzeichnungscharakteristiken zu verbessern.
  • Außerdem wird eine Schutzschicht auf der Reflexionsschicht ausgebildet, um die Farbschicht und die Reflexionsschicht zu schützen. Zwei Schichten der Medien können aneinander haften.
  • Materialien für die Schutzschicht sollen im einzelnen keiner besonderen Einschränkung unterliegen, solange sie die Reflexionsschicht vor äußerer Einwirkung schützen. Die organischen Materialien umfassen thermoplastische Harze, wärmehärtbare Harze, Elektronenstrahlen härtende Harze und UV härtende Harze. Die anorganischen Materialien umfassen SiO&sub2;, SiN&sub4;, MgF&sub2; und SnO&sub2;. Die Schutzschicht kann ausgebildet werden durch Aufbringen einer Beschichtungslösung, die hergestellt wurde durch Auflösen eines thermoplastischen Harzes oder eines wärmehärtenden Harzes in einem geeigneten Lösungsmittel und Trocknen. Ein UV härtendes Harz wird so, wie es ist, oder als Lösung, hergestellt durch Auflö sen in einem geeigneten Lösungsmittel, aufgebracht und es wird dann mit UV-Strahlen bestrahlt, um zu härten, wodurch die Schutzschicht gebildet wird. Acrylatharze, wie z. B. Urethanacrylate, Epoxyacrylate und Polyesteracrylate, können als UV härtende Harze eingesetzt werden. Diese Materialien können allein oder in Mischung eingesetzt werden und sie können nicht nur in einem in Form einer einzigen Schicht, sondern auch in einem mehrschichtigen Film verwendet werden.
  • Beschichtungsmethoden, wie Spinnbeschichten und Gießen, und Methoden, wie Zerstäuben und chemische Abscheidung, werden als Methode für die Ausbildung der Schutzschicht, wie im Fall der Aufzeichnungsschicht, angewandt. Unter ihnen ist das Spinnbeschichten bevorzugt.
  • Im allgemeinen liegt die Filmdicke der Schutzschicht im Bereich von 0,1 bis 100 um. Bei der vorliegenden Erfindung beträgt sie jedoch 3 bis 30 um, bevorzugt 5 bis 20 um.
  • Weiterhin kann ein Druck, wie eine Etikettierung, auf der Schutzschicht aufgebracht werden.
  • Ein Film eines UV-härtenden Harzes oder ein anorganischer Film kann auf einer spiegelnden Seite des Substrats aufgebracht werden, um die Oberfläche zu schützen und ein Anhaften von Staub zu verhindern.
  • Das so erhaltene erfindungsgemäße optische Aufzeichnungsmedium kann auf zeichnen und reproduzieren, indem man Laserstrahlen auf der Farbschicht fokussiert. Bei der Aufzeichnung verwendete Signale umfassen z. B. EMF-Modulationssignale, die für CDs verwendet werden. Das erfindungsgemäße Medium kann aufgezeichnet und reproduziert werden mit Laserstrahlen mit einer Wellenlänge von etwa 780 nm, da ein Reflexionsvermögen von 65% oder mehr gegenüber Licht mit einer Wellenlänge, ausgewählt unter 770 bis 830 nm, erhalten werden kann. Weiterhin kann aufgezeichnete Information mit herkömmlichen CD- und CD-ROM-Playern reproduziert werden. Die Charakteristiken der reproduzierten Signale genügen den orange book standards, bei denen es sich um Standards für CD-R handelt. Ferner ergibt das erfindungsgemäße Medium ein Reflexionsvermögen von 1596 oder mehr gegenüber Licht mit einer Wellenlänge im Bereich von 620 bis 690 nm und kann daher mit einem optischen Plattenspieler für Aufzeichnungsmedien hoher Dichte, beladen mit einem Laser mit einer Wellenlänge, ausgewählt aus dem Bereich von 620 bis 690 nm, reproduziert werden. Licht, welches verwendet wird für Spieler für Aufzeichnungsmedien mit hoher Dichte der nächsten Generation, besitzt eine Wellenlänge im Bereich von 620 bis 690 nm. Laser mit in diesen Bereich fallenden Wellenlängen umfassen Farblaser, die Wellenlängen aufweisen, auszuwählen innerhalb eines breiten Bereichs des sichtbaren Strahlenbereichs, und einen Helium-Neon-Laser mit einer Wellenlänge von 633 nm. Weiterhin besitzen Halbleiterlaser, die in die Praxis Eingang finden, eine Wellenlänge von beispielsweise 635 nm, 650 nm oder etwa 680 nm. Das erfindungsgemäße Medium kann gleichfalls mit Licht mit einer Wellenlänge, ausgewählt aus einem Bereich von 620 bis 690 nm, aufgezeichnet werden.
    • Beispiele
  • Die Beispiele der vorliegenden Erfindung werden nachstehend gezeigt, jedoch ist die Erfindung in keiner Weise auf diese Beispiele beschränkt.
    • Beispiel 1
  • 0,2 g der Azoverbindung (1-19), wie in Tabelle 1 gezeigt, unter den Azoverbindungen der Formel (1) und 0,02 g der zuvor beschriebenen Phthalocyaninverbindung der chemischen Formel (a-11) wurden in 10 ml Diacetonalkohol (hergestellt von Tokyo Kasei K. K.) zur Herstellung einer Farblösung gelöst. Als Substrat wurde eine Scheibe (hergestellt aus Polycarbonatharz) mit einem Durchmesser von 120 mm und einer Dicke von 1,2 mm mit einem spiralförmigen pre-groove (track pitch: 1,6 um) verwendet.
  • Die Farblösung wurde auf dieses Substrat bei einer Umdrehung von 1500 U/min spinnbeschichtet und 2 Stunden bei 70ºC getrocknet, um eine Aufzeichnungsschicht zu bilden. Au wurde auf diese Aufzeichnungsschicht mit einer Zerstäubungsvorrichtung (CDI-900: hergestellt von Balzers Co., Ltd.) zerstäubt, um eine Reflexionsschicht mit einer Dicke von 100 nm zu bilden. Das Zerstäuben wurde bei einem Gasdruck von 1,33 Pa (1,0 · 10&supmin;² Torr) durchgeführt.
  • Weiterhin wurde ein UV-härtendes Harz SD-17 (hergestellt von Dainippon Ink Chemical Ind. Co., Ltd.) auf die Reflexionsschicht spinnbeschichtet und hiernach mit UV-Strahlen bestrahlt, um eine Schutzschicht mit einer Dicke von 6 um auszubilden.
  • Die Aufzeichnung erfolgte auf dem so erhaltenen Aufzeichnungsmedium bei einer linearen Geschwindigkeit von 5,6 m/s und einer Laserstärke von 10 mW mit einer optischen Scheibenbewertungsapparatur DDU-1000 (hergestellt von Pulstec Ind. Co., Ltd.), beladen mit einem roten Halbleiterlaserkopf mit einer Wellenlänge von 680 nm, und einem EFM- encoder (hergestellt von Kenwood Co., Ltd.). Nach der Aufzeichnung wurden die Signale mit der Bewertungsapparatur, die mit einem roten Halbleiterlaserkopf mit einer Wellenlänge von 635 nm beladen war, zur Bestimmung des Reflexionsvermögens reproduziert.
  • Weiterhin wurde diese aufgezeichnete Probe mit einem herkömmlichen CD-Player, der eine Reproduktionswellenlänge von 780 nm besaß, reproduziert und bewertet mit dem Ergebnis, daß die Probe gute Aufzeichnungscharakteristiken besaß.
    • Beispiele 2 bis 28
  • Optische Aufzeichnungsmedien wurden auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben erzeugt, wobei jedoch die in Tabelle 1 beschriebenen Azoverbindungen und die durch die zuvor beschriebenen chemischen Formeln (a-10 bis 11) wiedergegebenen Phthalocyaninverbindungen in Kombination verwendet wurden.
  • Die Auf Zeichnung erfolgte auf den so erhaltenen optischen Aufzeichnungsmedien auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 bei einer linearen Geschwindigkeit von 5,6 m/s und einer Laserstärke von 10 mW mit der optischen Scheibenbewertungsapparatur DDU-1000 (hergestellt von Pulstec Ind. Co., Ltd.), beladen mit dem roten Halbleiterlaserkopf mit einer Wellenlänge von 680 nm, und dem EFM encoder (hergestellt von Kenwood Co., Ltd.). Nach der Aufzeichnung wurden die gleichen Messungen wie in Beispiel 1 durchgeführt mit dem Ergebnis, daß in jedem Fall gute Aufzeichnungscharakteristiken ermittelt wurden.
    • Beispiel 29
  • Zunächst wurde eine Lösung hergestellt durch Auflösen von 0,8 g der durch die vorstehend beschriebene chemische Formel (b-7) wiedergegebenen Phthalocyaninverbindung in 40 ml Dimethylcyclohexan (hergestellt von Tokyo Kasei K. K.), verwendet, um eine Aufzeichnungsschicht durch Spinnbeschichten zu bilden. Hiernach wurde die in Tabelle 1 beschriebene Azoverbindung (1-31) verwendet, um eine Interferenzschicht auf diese Aufzeichnungsschicht unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 zu bilden, wodurch ein optisches Aufzeichnungsmedium, umfassend zwei Schichten, nämlich die Interferenzschicht und die Aufzeichnungsschicht, hergestellt wurde.
  • Die Aufzeichnung erfolgte auf dem so gebildeten optischen Aufzeichnungsmedium bei einer linearen Geschwindigkeit von 2,8 m/s und einer Laserstärke von 8 mW mit der optischen Scheibenbewertungsapparatur DDU-1000 (hergestellt von Pulstec Ind. Co., Ltd.), beladen mit einem Halbleiterlasekopf des nahen Infrarot mit einer Wellenlänge von 780 nm, und dem EFM encoder (hergestellt von Kenwood Co., Ltd.). Nach der Aufzeichnung wurden die gleichen Messungen wie in Beispiel 1 durchgeführt mit dem Ergebnis, daß in sämtlichen Fällen gute Aufzeichnungseigenschaften gefunden wurden.
  • Weiterhin wurden die Signale mit einer Bewertungsapparatur, beladen mit einem roten Halbleiterlaserkopf mit einer Wellenlänge von 680 nm, reproduziert, um herauszufinden, daß derart gute Aufzeichnungseigenschaften wie ein Reflexionsvermögen von 31% bestanden.
    • Beispiele 30 bis 46
  • Es wurden optische Aufzeichnungsmedien auf gleiche Weise wie in Beispiel 29 beschrieben erzeugt, wobei jedoch die in Tabelle 1 beschriebenen Azoverbindungen und die durch die zuvor beschriebenen chemischen Formeln (b-1 bis c-10) wiedergegebenen Phthalocyaninverbindungen in Kombination verwendet wurden.
  • Die Aufzeichnung erfolgte auf den so hergestellten optischen Aufzeichnungsmedien bei einer linearen Geschwindigkeit von 2,8 m/s und einer Laserstärke von 8 mW mit der optischen Scheibenbewertungsapparatur DDU-1000 (hergestellt von Pulstec Ind. Co., Ltd.), beladen mit dem nahen Infrarot- Halbleiterlaserkopf mit einer Wellenlänge von 780 nm, und dem EFM encoder (hergestellt von Kenwood Co., Ltd.). Nach der Auf Zeichnung wurden die gleichen Messungen wie in Beispiel 1 durchgeführt, um herauszufinden, daß in sämtlichen Fällen gute Aufzeichnungscharakteristika zutage traten.
  • Ferner wurden die Signale mit der Bewertungsapparatur, beladen mit dem roten Halbleiterlaserkopf mit einer Wellenlänge von 680 nm, reproduziert, um herauszufinden, daß gute Aufzeichnungscharakteristiken, wie Reflexionsvermögen von 30% oder mehr, in den jeweiligen Fällen zutage traten.
    • Beispiel 47
  • Zunächst wurde eine Lösung, hergestellt durch Auflösen von 0,8 g der durch die zuvor beschriebene chemische Formel (b-7) wiedergegebenen Phthalocyaninverbindung in 40 ml Dimethylcyclohexan (hergestellt von Tokyo Kasei K. K.), verwendet, um eine Aufzeichnungsschicht durch Spinnbeschichten zu bilden. Hiernach wurde die in Tabelle 1 beschriebene Azoverbindung (1-83) verwendet, um auf dieser Aufzeichnungsschicht unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 eine Interferenzschicht auszubilden, wodurch ein optisches Aufzeichnungsmedium, umfassend die zwei Schichten der Interferenzschicht und der Aufzeichnungsschicht, hergestellt wurde.
  • Die Aufzeichnung erfolgte auf dem so erhaltenen optischen Aufzeichnungsmedium mit einer linearen Geschwindigkeit von 5,6 m/s und einer Laserstärke von 10 mW mit der optischen Scheibenbewertungsapparatur DDU-1000 (hergestellt von Pulstec Ind. Co., Ltd.), beladen mit dem roten Halbleiterlaserkopf mit der Wellenlänge von 680 nm, und dem EFM encoder (hergestellt von Kenwood Co., Ltd.). Nach der Aufzeichnung wurden die gleichen Messungen wie in Beispiel 1 durchgeführt, um herauszufinden, daß in sämtlichen Fällen gute Aufzeichnungseigenschaften ermittelt wurden.
  • Weiterhin wurden die Signale mit der Bewertungsapparatur, beladen mit dem roten Halbleiterlaserkopf mit einer Wellenlänge von 680 nm, reproduziert, um herauszufinden, daß derart gute Aufzeichnungseigenschaften wie ein Reflexionsvermögen von 30% auftraten.
    • Beispiel 48
  • Es wurde ein optisches Aufzeichnungsmedium auf gleiche Weise wie in Beispiel 47 hergestellt, wobei jedoch die in Tabelle 1 beschriebene Azoverbindung (1-39) und die durch die zuvor beschriebene chemische Formel wiedergegebene Phthalocyaninverbindung (b-7) in Kombination verwendet wurden.
  • Die Aufzeichnung erfolgte auf dem so erhaltenen optischen Aufzeichnungsmedium mit einer linearen Geschwindigkeit von 5,6 m/s und einer Laserstärke von 10 mW mit der optischen Scheibenbewertungsapparatur DDU-1000 (hergestellt von Pulstec Ind. Co., Ltd.), beladen mit dem roten Halbleiterlaserkopf mit einer Wellenlänge von 680 nm, und dem EFM encoder (hergestellt von Kenwood Co., Ltd.) Nach der Aufzeichnung wurden die gleichen Messungen wie in Beispiel 1 durchgeführt, um herauszufinden, daß in sämtlichen Fällen gute Aufzeichnungseigenschaften ermittelt wurden.
  • Weiterhin wurden die Signale mit der Bewertungsapparatur, beladen mit dem roten Halbleiterlaserkopf mit einer Wellenlänge von 680 nm reproduziert, um herauszufinden, daß derart gute Aufzeichnungseigenschaften wie ein Reflexionsvermögen von 30% auftraten.
  • In Tabelle 2 finden sich die Meßergebnisse der Reflexionsvermögen bei der Reproduktion mit dem roten Halbleiterlaser mit einer Wellenlänge von 635 nm und der Reflexionsvermögen und Fehlerquoten bei der Reproduktion mit einem herkömmlichen CD-Player. Tabelle 2 Tabelle 2 (Forts.)
    • Beispiel 49
  • 0,2 g Metallkomplex (1-93) der Azoverbindung, gezeigt in Tabelle 1 außerhalb der Metallkomplexe der Azoverbindungen der Formel (1), und 0,02 g der Phthalocyaninverbindung (a-10), dargestellt durch die zuvor beschriebene chemische Formel, wurden in 10 ml 2,2,3,3-Tetrafluor-1-propanol gelöst, um eine Farbstofflösung herzustellen. Als Substrat verwendet wurde eine Scheibe mit einem Durchmesser von 120 mm und einer Dicke von 1,2 mm, hergestellt aus einem Polycarbonatharz, mit einem spiralförmigen pre-groove (track pitch: 1,6 um).
  • Die Farbstofflösung wurde auf dieses Substrat bei einer Umdrehung von 1500 U/min spinn-beschichtet und 2 Stunden bei 70ºC getrocknet, um eine Aufzeichnungsschicht zu bilden. Au wurde auf diese Aufzeichnungsschicht mit der Zerstäubungsvorrichtung (CDI-900: hergestellt von Balzers Co., Ltd.) zerstäubt, um eine Reflexionsschicht mit einer Dicke von 100 nm zu bilden. Die Zerstäubung erfolgte bei einem Gasdruck von 1,33 Pa (1,0 · 10&supmin;² Torr). Ferner wurde das UV-härtende Harz SD-17 (hergestellt von Dainippon Ink Chemical Ind. Co., Ltd.) auf die Reflexionsschicht spinn-beschichtet uni dann mit UV- Strahlen bestrahlt, um eine Schutzschicht mit einer Dicke von 6 um auszubilden.
  • EFM-Signale wurden auf diesem optischen Aufzeichnungsmedium mit einer linearen Geschwindigkeit von 2,8 m/s und einer Laserstärke von 8 mW mit einem Writer (CDD-521: hergestellt von Philiphs Co., Ltd.) aufgezeichnet. Nach der Auf Zeichnung wurden die Signale mit einem kommerziellen CD-Player (YAMAHA CDX-1050; Laserwellenlänge: 786 nm) reproduziert, um das Reflexionsvermögen, die Fehlerquote und den Modulationsgrad zu bestimmen. Als Ergebnis war die Verzerrung der reproduzierenden Wellenform gering, und man ermittelte daher gute Werte, die den orange book standards entsprachen. Als nächstes wurden die auf diesem Medium aufgezeichneten Signale mit der optischen Scheibenbewertungsapparatur (DDU- 1000: hergestellt von Pulstec Ind. Co., Ltd.), beladen mit einem roten Halbleiterlaserkopf mit den Wellenlängen 680 nm und 635 nm, aufgezeichnet, um das Reflexionsvermögen, die Fehlerquote und den Modulationsgrad (I3/Itop) des kürzesten Pit zu ermitteln. Es bestätigte sich, daß in jedem Fall gute Werte auftraten.
  • Anschließend wurde eine Aufzeichnung auf diesem Medium bei einer linearen Geschwindigkeit von 5,6 m/s und einer Laserstärke von 10 mW mit der optischen Scheibenbewertungsappatur (DDU-1000: hergestellt von Pulstec Ind. Co., Ltd.), beladen mit dem roten Halbleiterlaserkopf mit einer Wellenlänge von 680 nm, und dem EFM encoder (hergestellt von Kenwood Co., Ltd.) durchgeführt. Nach der Aufzeichnung wurden die Signale mit einer Bewertungsapparatur, beladen mit einem roten Halbleiterlaserkopf mit Wellenlängen von 680 nm und 635 mm, reproduziert, um das Reflexionsvermögen, die Fehlerquote und den I3/Itop zu bestimmen. In sämtlichen Fällen wurden gute Werte gefunden. Die auf dem Medium mit dem vorstehenden drive (DDU-1000) mit einer Wellenlänge von 680 nm aufgezeichneten Signale wurden mit einem kommerziellen CD-Player (YAMAHA CDX-1050; Laserwellenlänge: 786 nm) reproduziert, um das Reflexionsvermögen, die Fehlerquote und den I3/Itop zu bestimmen. Es wurden in sämtlichen Fällen gute, dem orange book stadards genügende Werte gefunden.
    • Beispiele 50 bis 54
  • Optische Aufzeichnungsmedien wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 49 beschrieben hergestellt, wobei jedoch die Metallkomplexe der in Tabelle 1 beschriebenen Azoverbindungen außerhalb der Metallkomplexe der durch die Formel (1) wiedergegebenen Azoverbindungen und die durch die zuvor beschriebenen chemischen Formeln (a-10 bis 11) wiedergegebenen Phthalocyaninverbindungen in Kombination eingesetzt wurden (in Tabelle 3 gezeigt).
  • Die so produzierten Medien wurden auf gleiche Weise wie in Beispiel 49 aufgezeichnet und bewertet. Als Ergebnis zeigte sich, daß in sämtlichen Fällen gute Werte ermittelt wurden.
    • Beispiel 55
  • 0,2 g Metallkomplex (1-89) der in Tabelle 1 gezeigten Azoverbindung außerhalb der Metallkomplexe der durch die Formel (1) wiedergegebenen Azoverbindungen wurden in 10 ml 2,2,3,3- Tetrafluor-1-propanol gelöst, um eine Farbstofflösung 1 herzustellen.
  • Als Substrat wurde eine Scheibe mit einem Durchmesser von 120 mm und einer Dicke von 1,2 mm verwendet, die hergestellt war aus Polycarbonatharz und einen spiralförmigen pre-groove (170 nm Dicke, 0,5 um Weite, track pitch: 1,6 um) besaß.
  • Die Farblösung 1 wurde auf dieses Substrat bei einer Umdrehung von 1500 U/min spinn-beschichtet und 3 Stunden bei 70ºC getrocknet, um eine optische Farbinterferenzschicht zu bilden. Hinsichtlich der optischen Konstanten dieser optischen Interferenzschicht betrug der Brechungsindex 1,9 und der Abschwächungskoeffizient 0,05 bei 780 nm; der Brechungsindex betrug 2,1 und der Abschwächungskoeffizient betrug 0,04 bei 680 nm; und der Brechungsindex betrug 2,5 und der Abschwächungskoeffizient 0,10 bei 635 nm. Demzufolge waren die Produkte (ni · di) der Brechungsindices und der Filmdicke bei 780, 68o und 635 nm 152, 168 bzw. 200.
  • Weiterhin wurde eine Farblösung 2, hergestellt durch Auflösen von 0,25 g Phthalocyaninverbindung (c-2) der zuvor beschriebenen chemischen Formel in 10 ml 1,2-Dimethylcyclohexan, bei einer Umdrehung von 1600 U/min spinnbeschichtet und 2 Stunden bei 70ºC getrocknet, um eine Aufzeichnungsschicht zu bilden. Hinsichtlich der optischen Konstanten dieser Aufzeichnungsschicht betrug der Brechungsindex 2,2 und der Abschwächungskoeffizient 0,08 bei 780 nm; der Brechungsindex betrug 1,2 und der Abschwächungskoeffizient 0,49 bei 680 nm; und der Brechungsindex betrug 1,2 und der Abschwächungskoeffizient 0,34 bei 635 nm.
  • Anschließend wurde Au auf diese Aufzeichnungsschicht mit der Zerstäubungsvorrichtung (CDI-900: hergestellt von Balzers Co., Ltd.) bestäubt, um eine Reflexionsschicht mit einer Dicke von 100 um zu bilden. Weiterhin wurde das UV-härtende Harz SD-17 (hergestellt von Dainippon Ink Chemical Ind. Co., Ltd.) auf die Reflexionsschicht spinn-beschichtet und dann mit UV- Strahlen bestrahlt, um eine Schutzschicht mit einer Dicke von 6 um auszubilden, wodurch ein optisches Aufzeichnungsmedium hergestellt wurde.
  • EFM-Signale wurden auf diesem optischen Aufzeichnungsmedium mit einer linearen Geschwindigkeit von 2,8 m/s und einer Laserstärke von 8 mW mit dem Writer (CDD-521: hergestellt von Philiphs Co., Ltd.) aufgezeichnet. Nach der Aufzeichnung wurden die Signale mit einem kommerziellen CD-Player (YAMAHA CDX-1050; Laserwellenlänge: 786 nm) reproduziert, um das Reflexionsvermögen, die Fehlerquote und den Modulationsgrad zu bestimmen. Als Ergebnis war die Verzerrung der reproduzierenden Wellenform gering, und daher wurden gute, den orange book standards entsprechende Werte gefunden. Hiernach wurden die auf diesem Medium aufgezeichneten Signale mit der optischen Scheibenbewertungsapparatur (DDU-1000: hergestellt von Pulstec Ind. Co., Ltd.), beladen mit dem roten Halbleiterlaserkopf mit Wellenlängen von 680 nm und 635 nm, reproduziert, um das Reflexionsvermögen, die Fehlerquote und den Modulationsgrad (I3/Itop) des kürzesten Pit zu bestimmen. In sämtlichen Fällen wurden gute Werte gefunden.
  • Als nächstes erfolgte eine Aufzeichnung auf diesem Medium bei einer linearen Geschwindigkeit von 5,6 m/s und einer Laserstärke von 10 mW mit der optischen Scheibenbewertungsapparatur (DDU-1000: hergestellt von Pulstec Ind. Co., Ltd.), beladen mit dem roten Halbleiterlaserkopf mit einer Wellenlänge von 680 nm, und dem EFM encoder (hergestellt von Kenwood Co., Ltd.). Nach der Aufzeichnung wurden die Signale mit der Bewertungsapparatur, beladen mit dem roten Halblei terlaserkopf mit Wellenlängen von 680 nm und 635 nm, reproduziert, um das Reflexionsvermögen, die Fehlerquote und den I3/Itop zu bestimmen. In sämtlichen Fällen wurden gute Werte gefunden. Die auf diesem Medium mit dem vorstehenden Drive (DDU-1000) mit einer Wellenlänge von 680 nm aufgezeichneten Signale wurden mit einem herkömmlichen CD-Player (YAMAHA CD X-1050; Laserwellenlänge: 786 nm) reproduziert, um das Reflexionsvermögen, die Fehlerquote und den I3/Itop zu bestimmen. Es wurden in sämtlichen Fällen gute, den orange book standards genügende Werte gefunden.
    • Beispiele 56 bis 58
  • Es wurden optische Aufzeichnungsmedien, jeweils mit einer Aufzeichnungsschicht, ausgebildet auf einer optischen Interferenzschicht, auf gleiche Weise wie in Beispiel 55 beschrieben hergestellt, wobei jedoch die Metallkomplexe der Azoverbindungen, beschrieben in Tabelle 1, außerhalb der Metallkomplexe der durch die Formel (1) wiedergegebenen Azoverbindungen und die Phthalocyaninverbindungen, dargestellt durch die vorstehend beschriebenen chemischen Formeln (b-3 und c-2), in Kombination verwendet wurden (in Tabelle 3 gezeigt).
  • Die so produzierten Medien wurden bei 780 nm und 680 nm aufgezeichnet und bei 786 nm, 680 nm und 635 nm auf gleiche Weise wie in Beispiel 55 reproduziert. Als Ergebnis wurden bei sämtlichen der vorstehenden Wellenlängen gute Aufzeichnungscharakteristiken erhalten.
    • Beispiel 59
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 55 hergestellt, wobei jedoch die Beschichtungsreihenfolge umgekehrt war und die Phthalocyaninverbindung (c-2), dargestellt durch die zuvor beschriebene chemische Formel, für die Aufzeichnungsschicht aufgebracht wurde und der Metallkomplex (1-89) der in Tabelle 1 beschriebe nen Azoverbindung hierauf für die optische Interferenzschicht aufgebracht wurde.
  • Das so hergestellte Medium wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 55 aufgezeichnet und reproduziert. Als Ergebnis erhielt man bei sämtlichen der Wellenlängen gute Aufzeichnungscharakteristiken.
    • Beispiele 60 bis 133
  • Optische Aufzeichnungsmedien, jeweils mit einer optischen Interferenzschicht, ausgebildet auf einer Aufzeichnungsschicht, wurden hergestellt und wie in Beispiel 59 beschrieben bewertet, wobei jedoch die Metallkomplexe der Azoverbindungen, beschrieben in Tabelle 1, und die durch die zuvor beschriebenen chemischen Formeln (a-6 bis c-2) wiedergegebenen Phthalocyaninverbindungen in Kombination verwendet wurden.
  • In Tabelle 3 beschrieben sind die Kombinationen der Farbstoffe, der optischen Konstanten [Brechungsindex (n) und Abschwächungskoeffizient (k)] der Aufzeichnungsschichten und der optischen Interferenzschichten bei 780, 680 und 635 nm, die Filmdicken der optischen Interferenzschichten und die ni · di-Werte.
  • Sämtliche Medien hatten breite Modulationsgrade und geringe Fehlerquoten und Schwankungen bei einer Hoch-zu-Niedrig- Aufzeichnungsweise bei den jeweiligen Wellenlängen von 780, 680 und 635 nm, weswegen sehr gute Reproduktionen gemacht werden konnten. Tabelle 3
  • *1 n: Brechungsindex *2 k: Abschwächungskoeffizient
  • *3 Brechungsindex · Filmdicke in der Interferenzschicht Tabelle 3 (Forts.)
  • *1 n: Brechungsindex *2 k: Abschwächungskoeffizient
  • *3 Brechungsindex · Filmdicke in der Interferenzschicht Tabelle 3 (Forts.)
  • *1 n: Brechungsindex *2 k: Abschwächungskoeffizient
  • *3 Brechungsindex · Filmdicke in der Interferenzschicht Tabelle 3 (Forts.)
  • *1 n: Brechungsindex *2 k: Abschwächungskoeffizient
  • *3 Brechungsindex · Filmdicke in der Interferenzschicht Tabelle 3 (Forts.)
  • *1 n: Brechungsindex *2 k: Abschwächungskoeffizient
  • *3 Brechungsindex · Filmdicke in der Interferenzschicht Tabelle 3 (Forts.)
  • *1 n: Brechungsindex *2 k: Abschwächungskoeffizient
  • *3 Brechungsindex · Filmdicke in der Interferenzschicht Tabelle 3 (Forts.)
  • *1 n: Brechungsindex *2 k: Abschwächungskoeffizient
  • *3 Brechungsindex · Filmdicke in der Interferenzschicht Tabelle 3 (Forts.)
  • *1 n: Brechungsindex *2 k: Abschwächungskoeffizient
  • *3 Brechungsindex · Filmdicke in der Interferenzschicht Tabelle 3 (Forts.)
  • *1 n: Brechungsindex *2 k: Abschwächungskoeffizient
  • *3 Brechungsindex · Filmdicke in der Interferenzschicht
    • Vergleichsbeispiel 1
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 55 hergestellt, wobei jedoch die Dicke der optischen Interferenzschicht, die die Azoverbindung enthielt, auf 35 nm geändert wurde. Die Produkte (ni · di) der Brechungsindices und der Filmdicke der optischen Interferenzschicht bei 780, 680 und 635 nm betrugen 67, 74 bzw. 88.
  • Das so hergestellte Medium wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 55 beschrieben bewertet, um herauszufinden, daß die reproduzierenden Signalwellenformen bei den jeweiligen Wellenlängen von 680 und 635 nm verzerrt waren und das Reflexionsvermögen gering war.
    • Vergleichsbeispiel 2
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 59 hergestellt, wobei jedoch die Dicke der optischen Interferenzschicht, die die Azoverbindung umfaßte, auf 160 nm geändert wurde. Die Produkte (ni · di) der Brechungsindices und der Filmdicke der optischen Interferenzschicht bei 780, 680 und 635 betrugen 304, 336 bzw. 400.
  • Das so erhaltene Medium wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 59 bewertet, um heruauszufinden, daß die reproduzierenden Signalwellenformen bei den jeweiligen Wellenlängen von 786, 680 und 635 nm verzerrt waren und das Reflexionsvermögen gleichfalls gering war.
    • Vergleichsbeispiel 3
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 49 hergestellt, wobei jedoch lediglich der Metallkomplex (1-93) der in Tabelle 1 beschriebenen Azoverbindung in der Farbschicht verwendet wurde.
  • Das so hergestellte Medium wurde wie in Beispiel 49 bewertet, mit dem Ergebnis, daß die Aufzeichnung bei 780 nm nicht durchgeführt werden konnte und die Empfindlichkeit bei 680 nm gering war, weswegen eine feine Auf Zeichnung unmöglich war.
    • Vergleichsbeispiel 4
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 49 hergestellt, wobei jedoch lediglich die Phthalocyaninverbindung (a-10), die der zuvor beschriebenen chemischen Formel entsprach, in der Farbschicht verwendet wurde.
  • Das so hergestellte Medium wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 49 bewertet, mit dem Ergebnis, daß die Wellenform verzerrt war und die Reflexionsvermögen bei 635 und 680 nm gering waren.
  • In Tabelle 4 werden die reproduzierenden Signalcharakteristiken [Reflexionsvermögen (96), Fehlerquote (cps) und Modulationsgrad (I3/Itop)] bei 786, 680 und 635 nm beschrieben, als die jeweiligen vorstehend erläuterten Medien bei 780 bzw. 680 nm einer Aufzeichnung unterzogen wurden. Tabelle 4 Tabelle 4 (Forts.) Tabelle 4 (Forts.) Tabelle 4 (Forts.) Tabelle 4 (Forts.) Tabelle 4 (Forts.) Tabelle 4 (Forts.)

Claims (10)

1. Optisches Aufzeichnungsmedium, umfassend zumindest eine Farbschicht, eine reflektierende Schicht und eine auf einem Substrat angeordnete Schutzschicht, worin eine Azoverbindung der folgenden Formel (1) oder ein Metallkomplex hiervon mit einem Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge im Bereich von 450 bis 630 nm und eine Phthalocyaninverbindung der folgenden Formel (2) mit einem Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge im Bereich von 680 bis 900 nm in der Farbschicht enthalten sind:
worin
R&sub1; und R&sub2; unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe mit 6 bis 21 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeuten;
R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; und R&sub6; unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Sulfonamidgruppe, eine Aminogruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe mit 6 bis 21 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine Alkylcarboxylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine Alkylcarbonylaminogruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfaminogruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen wiedergeben;
R&sub1; und R&sub4;, R&sub2; und R&sub6; und R&sub1; und R&sub2; Ringe bilden können;
R&sub7; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Sulfonamidgruppe, eine Aminogruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe mit 6 bis 21 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine Alkylcarboxylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine Alkylcarbonylaminogruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfaminogruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Mercaptogruppe, eine Thiocyanogruppe, eine Chlorsulfonsäuregruppe, eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine Alkylazomethingruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen oder eine Alkylaminosulfonylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeutet;
X ein Schwefelatom oder N-R&sub8; ist, worin R&sub8; ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe mit 6 bis 21 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen darstellt;
Y für ein Stickstoffatom oder C-R&sub9; steht, worin R&sub9; synonym ist mit den für R&sub7; angegebenen Bedeutungen; mit der Maßgabe, daß, wenn X für ein Schwefelatom steht, Y ein Stickstoffatom bedeutet und, wenn X für N-R&sub8; steht, Y für C-R&sub9; steht;
worin Y&sub1;, Y&sub2;, Y&sub3;, Y&sub4;, Y&sub5;, Y&sub6;, Y&sub7; und Y&sub8; unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen wiedergeben; in den jeweiligen Kombination von Y&sub1; und Y&sub2;, Y&sub3; und Y&sub4;, Y&sub5; und Y&sub6; und Y&sub7; und Y&sub8; diese unter Bildung von Ringen kombiniert sein können, wenn sie zueinander benachbart vorliegen;
A&sub1;, A&sub2;, A&sub3; und A&sub4; unabhängig ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe darstellen;
l&sub1;, l&sub2;, l&sub3; und l&sub4; eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeuten;
m&sub1;, m&sub2;, m&sub3; und m&sub4; für eine ganze Zahl von 0 bis 3 stehen; und
M für zwei Wasserstoffatome, ein zweiwertiges Metallatom, ein dreiwertiges oder vierwertiges, substituiertes Metallatom oder ein Oxymetall steht.
2. Optisches Aufzeichnungsmedium gemäß Anspruch 1, worin die in der Farbschicht enthaltene Verbindung mit einem Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge im Bereich von 450 bis 630 nm ein Metallkomplex einer Azoverbindung der folgenden Formel (3)
ist, worin R&sub1;, R&sub2;, R&sub4;, R&sub5; und R&sub6; synonym sind mit den für Formel (1) angegebenen Bedeutungen; R&sub1;&sub0; eine Hydroxylgruppe oder eine Carboxylgruppe bedeutet; und R&sub1;&sub1; für ein Wasserstoffatom oder ein. Halogenatom steht.
3. Optisches Aufzeichnungsmedium gemäß Anspruch 1, worin die Farbschicht eine einschichtige Struktur umfaßt, die eine Mischung der Azoverbindung der Formel (1) oder des Metallkomplexes hiervon mit einem Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge im Bereich von 450 bis 630 nm und der Phthalocyaninverbindung der Formel (2) mit einem Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge im Bereich von 680 bis 900 nm enthält.
4. Optisches Aufzeichnungsmedium gemäß Anspruch 1, worin die Farbschicht eine zweischichtige Struktur einer optischen Interferenzschicht, enthaltend die Azoverbindung der Formel (1) oder den Metallkomplex hiervon mit einem Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge im Bereich von 450 bis 630 nm, und einer Aufzeichnungsschicht, enthaltend die Phthalocyaninverbindung der Formel (2) mit einem Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge im Bereich von 680 bis 900 nm, umfaßt.
5. Optisches Aufzeichnungsmedium gemäß Anspruch 4, worin eine Gleichung von 70 ≤ ni · di ≤ 300 sich auf Licht mit einer Wellenlänge, die für die Aufzeichnung und Reproduktion verwendet wird, bezieht, worin ni einen realen Teil eines komplexen Brechungsindex bedeutet und di eine Schichtdicke in der optischen Interferenzschicht wiedergibt.
6. Optisches Aufzeichnungsmedium gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, das befähigt ist zur Aufzeichnung und/oder Reproduktion mit einem Laserstrahl mit einer Wellenlänge λ&sub1;, ausgewählt unter Wellenlängen im Bereich von 770 bis 830 nm, und das befähigt ist zur Aufzeichnung und/oder Reproduktion ebenfalls mit einem Laserstrahl mit einer Wellenlänge λ&sub2;, ausgewählt unter Wellenlängen im Bereich von 620 bis 690 nm.
7. Optisches Aufzeichnungsmedium gemäß Anspruch 6, das befähigt ist zur Reproduktion mit einem Laserstrahl mit der Wellenlänge λ&sub2;.
8. Optisches Aufzeichnungsmedium gemäß Anspruch 6 oder 7, worin der Laserstrahl mit der Wellenlänge λ&sub1; ein Reflexionsvermögen von 65% oder mehr aufweist und der Laserstrahl mit der Wellenlänge λ&sub2; ein Reflexionsvermögen von 15% oder mehr aufweist, die durch das Substrat gemessen werden.
9. Optisches Aufzeichnungsmedium gemäß Anspruch 8, worin der Laserstrahl mit der Wellenlänge λ&sub2; ein Reflexionsvermögen von 20% oder mehr aufweist, das durch das Substrat gemessen wird.
10. Metallkomplex einer Azoverbindung der Formel (4)
worin R&sub1; und R&sub2; unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe mit 6 bis 21 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeuten;
R&sub1;&sub1; ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom wiedergibt;
Me für Nickel, Kobalt, Kupfer, Palladium, Eisen und Zink steht.
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