CN108017650A - 一种用于滤光片的酞菁化合物及其制备方法和应用方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种酞菁化合物,其特征在于,其结构如通式(1)所示:其中,M表示2‑4价金属或两个氢原子;R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8表示相同或不同的烷氧烷基、烷胺烷基、烷巯烷基、烷砜烷基、芳烷基、杂环烷基、环烷基、烷基、芳基和杂环基;X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7和X8表示卤素和氢原子,且不同时为氢原子。本发明还提供了所述酞菁化合物的制备方法和应用方法。本发明有益效果包括:高透过率,良好的耐热性、耐光性和耐氧化性,浓黄色、亮绿色,性能足够优异的能用于液晶显示器滤光片等。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物,尤其涉及一种酞菁化合物,具体地,是一种用于滤光片的酞菁化合物及其制备方法和应用方法。
背景技术
液晶显示器能呈现彩色的影像,主要依靠彩色滤光片,背光源的白光透过液晶层,照射到彩色滤光片,通过彩色滤光片对应每个像素上的红、绿、蓝三色光阻,形成红、绿、蓝光,最后在人眼中混合形成彩色影像。运用在彩色滤光片上的正是功能性高性能有机颜料或染料。
滤光片目前广泛采用高性能颜料作着色剂,使用的绿颜料有颜料绿7和颜料绿36。尽管绿7有很强的着色力,但也有很强的蓝色调,需要跟大量的黄颜料混合达到NTSC和EBU的要求。另外绿7的透过率很低,以绿7为主要绿色像素成分做成的滤光片很暗。另一方面,绿36显示了相对黄光的穿透谱图,在F10光源最强峰附近穿透谱图中有很宽的半带宽,因此显示相当高的穿透性,但是绿36的着色力很低。为了在颜色坐标中显示高的着色力,就需要大量的绿36,这也使得像素的穿透力变低。所以需要有一种新的绿颜料来代替绿7和绿36。DIC近期开发全新的商品化绿颜料绿58,以更高的透过率、对比度、亮度和更黄的色相能较好的符合要求,但仍无法摆脱颜料固有的问题,即必须以颗粒的形式使用,在分散体中易发生团聚而影响颜色性能。
染料代替颜料,以分子形式溶解在介质中,减少颗粒引起的光散射,克服颜料的弊端,解决滤光片中色彩不均匀与粗糙感,实现高分辨率。
染料以分子形式使用,就存在耐溶剂性、耐光性、耐热性与耐氧化性问题。染料抑制自由基聚合反应,利用自由基聚合作为固化方式的体系中,设计可固化着色组合物有些困难。一般染料在有机溶剂中溶解度较低,难以获得有期望光谱的固体着色组合物。
因此,需要研发一种克服上述缺点的用于滤光片的绿色染料。
发明内容
本发明的目的是提供一种高透过率,良好的耐热性、耐光性和耐氧化性,浓黄色、亮绿色,性能足够优异的能用于液晶显示器滤光片的绿色染料,其包括一种酞菁化合物。
为了实现上述目的,本发明的技术方案包括:
一种酞菁化合物,其结构如通式(1)所示:
其中:
M表示2-4价金属或两个氢原子;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8表示相同或不同的烷氧烷基、烷胺烷基、烷巯烷基、烷砜烷基、芳烷基、杂环烷基、环烷基、烷基、芳基和杂环基;
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7和X8表示卤素和氢原子,且不同时为氢原子。
进一步地,M为2-4价的铜、锌、铁、镍、钴、铝、钛、镁或钯。
进一步地,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8表示相同或不同的20个碳以下的烷氧烷基、烷胺烷基、烷巯烷基、烷砜烷基、芳烷基、杂环烷基、环烷基、烷基、芳基和杂环基。
进一步地,X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7和X8表示相同或不同的卤素和氢原子,且不同时为氢原子,其中,所述卤素为溴、氯、氟或碘。
本发明的技术方案还包括:
一种上述所述的酞菁化合物的制备方法,包括通式(2)所示的取代邻苯二腈化合物与通式(1)中M所表示的2-4价金属所对应的金属盐混合物通过热缩合所得;
其中,R1和R2表示相同或不同的烷氧烷基、烷胺烷基、烷巯烷基、烷砜烷基、芳烷基、杂环烷基、环烷基、烷基、芳基和杂环基;
X1和X2表示卤素和氢原子,且不同时为氢原子。
本发明的技术方案还包括:
一种着色组合物,其含有通式(1)所示的上述所述的酞菁化合物。
本发明的技术方案还包括:
一种滤光片,其采用上述所述的着色组合物形成的。
酞菁类化合物蓝或绿色,有良好的耐候性和摩尔消光系数,被广泛使用。本发明人合成出种种有不同取代基的卤化金属酞菁染料,并分别测定其透射光谱和热稳定性,探讨其作为滤光片用染料的适用性。
本发明中,将醚键引入到酞菁绿的异吲哚部分的α位置,增大这一位置的位阻,提高结构的溶解度,使吸收波长发生红移,产品色相更偏黄光。通过分析,本发明中,醚键上的取代基越大,位阻越大,结构的溶解性越好,最大吸收波长更红移。
本发明的酞菁化合物呈黄光绿,有良好的耐热性和耐光性,适用于LCD制作工艺,并呈现高透过率。
附图说明
图1为应用例5的吸收光谱。
图2为应用例5的透射光谱。
具体实施方式
本发明提供了一种酞菁化合物,其结构如通式(1)所示:
其中:
M表示2-4价金属或两个氢原子;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8表示相同或不同的烷氧烷基、烷胺烷基、烷巯烷基、烷砜烷基、芳烷基、杂环烷基、环烷基、烷基、芳基和杂环基;
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7和X8表示卤素和氢原子,且不同时为氢原子。
优选地,M为2-4价的铜、锌、铁、镍、钴、铝、钛、镁或钯。
优选地,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8表示相同或不同的20个碳以下的烷氧烷基、烷胺烷基、烷巯烷基、烷砜烷基、芳烷基、杂环烷基、环烷基、烷基、芳基和杂环基。
优选地,X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7和X8表示相同或不同的卤素和氢原子,且不同时为氢原子,其中,所述卤素为溴、氯、氟或碘。
将上述通式(1)所表示化合物通过TGA/DSC同步热分析仪,测量合成染料的耐热性。对于耐热性测试,在氮气流下,以10℃/min的速率升温,从25℃升至650℃,结果发现金属酞菁有良好的耐热性,在滤光片制作工艺最高温度230℃下,质量恒定,甚至在300℃下也几乎没有质量变化。
将上述通式(1)所示的化合物,评估其在有机溶剂与处理溶剂中的溶解度,结果发现其在卤代烷烃中溶解度最大,优于处理溶剂丙二醇单甲醚单醋酸酯。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8结构不一样,溶解性有区别,位阻越大,溶解性越好,结构的多样性造成溶解度上存在大的差异。部分溶解度好的结构在处理溶剂丙二醇单甲醚单醋酸酯有超过20%(wt/wt)的溶解度,适合作为染料进行应用。
本发明还提供了一种取代邻苯二腈化合物,其结构如通式(2)所示,
其中,R1和R2表示相同或不同的烷氧烷基、烷胺烷基、烷巯烷基、烷砜烷基、芳烷基、杂环烷基、环烷基、烷基、芳基和杂环基;
X1和X2表示卤素和氢原子,且不同时为氢原子。
在一个具体实施例中,通式(2)所示的取代邻苯二腈化合物的制备方法,包括通式(3)所示的化合物与对应的醇通过Mitsunobu反应,
或与对应卤代烃通过酚羟基上的取代反应,合成得到通式(2)所示的化合物。
在一个具体实施例中,将3,6-二羟基邻苯二腈与卤代试剂(包括NCS、NBS和NIS等)在其4,5位发生卤代,同时酚被氧化成醌,再通过弱还原剂将醌还原成酚,最终得到通式(3)所示的化合物。(在Dyes and Pigments 91(2011)231-236中记录了该类化合物合成方法的详细内容。)
本发明还提供了一种上述所述的酞菁化合物的制备方法,包括通式(2)所示的取代邻苯二腈化合物与通式(1)中M所表示的2-4价金属所对应的金属盐混合物通过热缩合所得;
其中,R1和R2表示相同或不同的烷氧烷基、烷胺烷基、烷巯烷基、烷砜烷基、芳烷基、杂环烷基、环烷基、烷基、芳基和杂环基;
X1和X2表示卤素和氢原子,且不同时为氢原子。
在一个具体实施例中,在有机溶剂中,将通式(2)中所示的化合物与上述通式(1)中M所示的2-4价金属对应的金属盐,在催化剂的情况下,热缩合得到上述通式(1)所示的酞菁化合物。
优选地,所述有机溶剂为高沸点醇类,例如正戊醇、正己醇、正庚醇和正辛醇。
优选地,所述2-4价金属对应的金属盐使用卤盐、醋酸盐、碳酸盐和硫酸盐等。
优选地,所述催化剂为有机胺类,例如二氮杂双环十一碳烯或喹啉等。
优选地,所述热缩合温度在130-200℃之间。
在一个具体实施例中,在有机溶剂中,将上述通式(2)中所示的化合物与上述通式(1)中M所示的2-4价金属对应的金属盐,在尿素熔融的情况下,以钼酸铵催化,热缩合得到上述通式(1)所示的酞菁化合物。
优选地,所述2-4价金属对应的金属盐使用卤盐、醋酸盐、碳酸盐和硫酸盐等。
优选地,所述有机溶剂常用的包括二氯苯、三甲苯、硝基苯和煤油等。
优选地,所述热缩合温度在160-200℃之间。
本发明还提供了一种着色组合物,其含有通式(1)所示的上述所述的酞菁化合物。
在一个具体实施例中,所述着色组合物包括着色剂、粘合剂和溶剂;其中,所述着色剂为上述所述的酞菁化合物,所述粘合剂为丙烯酸树脂,所述溶剂为丙二醇单甲醚单醋酸酯。所述所有组合通过震荡混合均匀后,得到所述着色组合物。
本发明还提供了一种滤光片,其采用上述所述的着色组合物形成的。
在一个具体实施例中,将所述着色组合物旋涂在裸玻璃上,旋涂片进行预烘烤、后烘烤得到滤光片。测试滤光片的吸收光谱与透射光谱,并与颜料绿58比较。滤光片的吸收光谱显示上述通式(1)所示的化合物的最大吸收比颜料绿58大,因此,更显黄光,而且异吲哚部分的α位置上取代基越大,最大吸收越红移。透射光谱显示上述通式(1)所示的化合物在520-590nm之间有有最大透过率,与颜料绿58的光谱相似。
本发明涉及作为绿色染料应用于滤光片的酞菁化合物和其合成方法,以及含有该酞菁化合物的着色组合物。下面通过具体实施例,对本发明的技术方案进行更详细的说明。
合成例1:3,6-二乙氧基-4,5-二溴邻苯二腈的合成
在氮气保护下,将4,5-二溴-3,6-二羟基邻苯二腈(50.0克,0.157摩尔),无水碳酸钾粉末(65克,0.471摩尔),N,N-二甲基甲酰胺(500毫升)和碘乙烷(97.9克,0.628摩尔)在100℃搅拌16小时,反应结束后,降至室温,反应液缓慢倒入迅速搅拌的水中,析出固体,过滤,滤饼水洗干燥后得到白色固体(48.3克,82.1%)。
合成例2:α-八乙氧基-β-八溴锌酞菁的合成
在氮气保护下,将3,6-二乙氧基-4,5-二溴邻苯二腈(50.0克,0.134摩尔),无水氯化铜(4.1克,0.03摩尔),尿素(48.2克,0.804摩尔),四水合钼酸铵(0.3克,0.0002摩尔)和二氯苯(100毫升)在180℃下搅拌5小时。反应结束后,降至室温,过滤,滤液缓慢倒入急速搅拌的无水甲醇(2000毫升)中,倾倒结束后继续搅拌1小时,过滤,滤饼干燥得到绿色固体(32.6克,62.3%)。
合成例3:3,6-二正丁氧基-4,5-二溴邻苯二腈的合成
在室温氮气保护下,将4,5-二溴-3,6-二羟基邻苯二腈(50.0克,0.157摩尔),三苯基膦(99.0克,0.377摩尔)和正丁醇(30.0克,0.404摩尔)溶于无水四氢呋喃(600毫升),降温至5℃。偶氮二甲酸二异丙酯(87.1克,0.431摩尔)溶于无水四氢呋喃(160毫升)在30分钟内滴加,滴加结束后,反应液升至室温,继续搅拌10小时。反应结束后,在减压下除去溶剂,往混合物中加入乙酸乙酯(300毫升),室温搅拌1小时,过滤,干燥后得到白色固体(58.0克,85.8%)。合成例4:α-八正丁氧基-β-八溴锌酞菁的合成
在氮气保护下,将3,6-二正丁氧基-4,5-二溴邻苯二腈(50.0克,0.116摩尔),无水氯化锌(4.0克,0.03摩尔),正戊醇(400毫升)和DBU(0.91克,0.006摩尔)在回流下搅拌1小时。反应结束后,降至室温,过滤,滤液缓慢倒入急速搅拌的无水甲醇(2000毫升)中,倾倒结束后继续搅拌1小时,过滤,滤饼干燥得到黄绿色固体(21.4克,41.3%)。
UV-Vis(薄膜,nm):743,668。IR(KBr,cm-1):2959,2930,2871,1423,1259,1199,1104,1021。1H NMR(CDCl3,ppm)δ4.89(t,16H),2.16(m,16H),1.55(m,16H),0.96(t,24H)。13C NMR(CDCl3,ppm)δ151.57,151.09,137.84,129.64,128.96,128.18,125.24,124.73,32.49,21.44,19.56,14.20。MALDI-TOF-MS:1787[M+H]+。
应用例5
将1份α-八正丁氧基-β-八溴锌酞菁的溶于10份PGMEA,加入10份丙烯酸树脂,调漆器中搅拌30分钟,得到染料型油墨,将该油墨在裸玻璃上旋涂。所得旋涂片干燥、预烘烤、后烘烤得到有黄绿色光泽的滤光片。紫外可见分光光度计测试该膜吸收波长为668、743nm,最大透射波长为543nm,最大透过率与同着色剂含量下颜料绿58相仿。
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述,但其只是作为范例,本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言,任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此,在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改,都应涵盖在本发明的范围内。
Claims (10)
1.一种酞菁化合物,其特征在于,其结构如通式(1)所示:
其中:
M表示2-4价金属或两个氢原子;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8表示相同或不同的烷氧烷基、烷胺烷基、烷巯烷基、烷砜烷基、芳烷基、杂环烷基、环烷基、烷基、芳基和杂环基;
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7和X8表示卤素和氢原子,且不同时为氢原子。
2.根据权利要求1所述的酞菁化合物,其特征在于,M为2-4价的铜、锌、铁、镍、钴、铝、钛、镁或钯。
3.根据权利要求1所述的酞菁化合物,其特征在于,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8表示相同或不同的20个碳以下的烷氧烷基、烷胺烷基、烷巯烷基、烷砜烷基、芳烷基、杂环烷基、环烷基、烷基、芳基和杂环基。
4.根据权利要求1所述的酞菁化合物,其特征在于,X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7和X8表示相同或不同的卤素和氢原子,且不同时为氢原子,其中,所述卤素为溴、氯、氟或碘。
5.一种取代邻苯二腈化合物,其特征在于,其结构如通式(2)所示,
其中,R1和R2表示相同或不同的烷氧烷基、烷胺烷基、烷巯烷基、烷砜烷基、芳烷基、杂环烷基、环烷基、烷基、芳基和杂环基;
X1和X2表示卤素和氢原子,且不同时为氢原子。
6.根据权利要求5所述的取代邻苯二腈化合物,其特征在于,通式(2)所示的取代邻苯二腈化合物的制备方法,包括通式(3)所示的化合物与对应的醇通过Mitsunobu反应,
或与对应卤代烃通过酚羟基上的取代反应,合成得到通式(2)所示的化合物。
7.一种如权利要求1所述的酞菁化合物的制备方法,其特征在于,包括通式(2)所示的取代邻苯二腈化合物与通式(1)中M所表示的2-4价金属所对应的金属盐混合物通过热缩合所得;
其中,R1和R2表示相同或不同的烷氧烷基、烷胺烷基、烷巯烷基、烷砜烷基、芳烷基、杂环烷基、环烷基、烷基、芳基和杂环基。
8.根据权利要求7所述的酞菁化合物的制备方法,其特征在于,包括:
在有机溶剂中,将通式(2)中所示的化合物与上述通式(1)中M所示的2-4价金属对应的金属盐,在催化剂的情况下,热缩合得到上述通式(1)所示的酞菁化合物;或者
在有机溶剂中,将上述通式(2)中所示的化合物与上述通式(1)中M所示的2-4价金属对应的金属盐,在尿素熔融的情况下,以钼酸铵催化,热缩合得到上述通式(1)所示的酞菁化合物。
9.一种着色组合物,其特征在于,其含有如权利要求1所述的酞菁化合物。
10.一种滤光片,其特征在于,其采用如权利要求9所述的着色组合物形成的。
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