CN110845519A - 一种绿色酞菁化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种绿色酞菁化合物，其结构如通式(Ⅰ)所示。该绿色酞菁化合物的反应前体的结构如通式(Ⅱ)所示。在氮气保护下，将如通式(Ⅱ)所示的反应前体、金属盐和溶剂于干燥的反应瓶中，抽真空置换氮气；在氮气保护下，加入催化剂，加热至100℃‑190℃，在氮气保护下反应1‑20h，制备如通式(Ⅰ)所示的酞菁化合物。本发明提供的绿色酞菁化合物合成过程中不涉及卤化反应工艺，因而具有合成过程安全性高、对环境负荷低的。此外，该绿色酞菁化合物的溶解度高，作为新型可溶的染料，以分子形式溶解在介质中，大大简化了工艺操作流程；同时，染料形成均匀的溶液，可以避免不溶颜料颗粒引起的光散射，实现高分辨率、高对比度。
Description
技术领域
本发明属于有机合成染料技术领域，特别是涉及一种绿色酞菁化合物及其制备方法。
背景技术
自1927年瑞士化学家H.Diesbach教授等人发现酞菁化合物，到1978年日本东京大学研究人员利用超高分辨能力的五百千伏电子显微镜成功地拍摄了世界上第一张氯化铜酞菁分子一原子结构照片，这60多年来酞菁化学取得了巨大的进展，以酞菁为母体的各类染料及化合物也相继取得了很大的发展。酞菁化合物具有鲜艳的色泽，优异的牢度，除酸性染料及分散染料以外，以酞菁为母体的还有其他类染料。近年来，利用酞菁的热稳定性高，耐光牢度好的特点，研究新的酞菁染料及其衍生物在某些领域中的新用途。
现阶段，酞菁颜料例如颜料绿58(P.G.58)的生产过程中使用大量的卤素和三氯化铝，存在着很高的安全隐患，对环境造成很大的负荷。其次，大多数酞菁化合物对有机溶剂为不溶性，颜料以小颗粒形式存在，通常存在分散性不足的问题，进而导致亮度和对比度不足。
公开号为WO2016015208A1的专利公开了一类苯氧基取代的绿色酞菁衍生物，溶解度好，在液晶领域应用时，有对比度高、稳定性好的优点，但是不适合大规模产业化应用。
随着对酞菁染料的了解，目前需要开发出更多的可溶性好、对比度高、可大规模生产的酞菁化合物以满足市场上对酞菁绿染料的需求。
发明内容
本发明为解决现有技术中的上述问题，提供了一种绿色酞菁化合物及其制备方法，本发明用可溶性的染料替代颜料，以分子形式溶解在介质中，可以大大简化工艺操作流程，同时，在生产过程中避免了高污染的卤化工艺。本发明的绿色酞菁化合物具有良好的溶解性和对比度。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
本发明的第一个方面是提供一种绿色酞菁化合物，该酞菁化合物的结构如通式(Ⅰ)所示；
其中，M表示2-4价金属或两个氢原子；
R1、R2表示相同或不同的氢原子、C1-24烷基、C2-24烷氧烷基、C2-24烷胺烷基、C2-24烷巯烷基、C2-24烷砜烷基、取代以及未经取代的C3-24环烷基、取代以及未经取代的C2-24杂环烷基、取代以及未经取代的C7-24芳烷基、C2-24酰基、取代以及未经取代的C6-24芳基和取代以及未经取代的C4-24杂环芳基；
R3、R4表示相同或不同的氢原子、硝基、氰基、羧基、氨基、C1-24的烷基、C1-24烷氧基、C2-24酰基、C1-24烷基取代胺基、C2-24烷氧烷基、C2-24烷胺烷基、C2-24烷巯烷基、C2-24烷砜烷基、取代以及未经取代的C3-24环烷基、取代以及未经取代的C2-24杂环烷基、取代以及未经取代的C7-24芳烷基、C2-24酰基、取代以及未经取代的C6-24芳基和取代以及未经取代的C4-24杂环芳基。
进一步地，M为三价金属时，在M上结合1个卤原子、羟基或磺酸基；M为四价金属时，在M上结合1个氧原子或结合卤原子、羟基和磺酸基其中的两个或结合两个相同的卤原子、羟基或磺酸基。
进一步地，M为铜、锌、铁、镍、钴、铝、钛、镁或钯等2-4价的金属。
进一步地，该酞菁化合物选自以下结构：
进一步地，该酞菁化合物的反应前体的结构如通式(Ⅱ)所示：
进一步地，R1、R2表示相同或不同的氢原子、C1-24烷基、C2-24烷氧烷基、C2-24烷胺烷基、C2-24烷巯烷基、C2-24烷砜烷基、取代以及未经取代的C3-24环烷基、取代以及未经取代的C2-24杂环烷基、取代以及未经取代的C7-24芳烷基、C2-24酰基、取代以及未经取代的C6-24芳基和取代以及未经取代的C4-24杂环芳基。
进一步地，R3、R4表示相同或不同的氢原子、硝基、氰基、羧基、氨基、C1-24的烷基、C1-24烷氧基、C2-24酰基、C1-24烷基取代胺基、C2-24烷氧烷基、C2-24烷胺烷基、C2-24烷巯烷基、C2-24烷砜烷基、取代以及未经取代的C3-24环烷基、取代以及未经取代的C2-24杂环烷基、取代以及未经取代的C7-24芳烷基、C2-24酰基、取代以及未经取代的C6-24芳基和取代以及未经取代的C4-24杂环芳基。
本发明的第二个方面是提供如通式(Ⅰ)所示的酞菁化合物的制备方法，包括如下步骤：
步骤1，在氮气保护下，将如通式(Ⅱ)所示的反应前体、金属盐和溶剂于干燥的反应瓶中，抽真空置换氮气；
步骤2，在氮气保护下，加入催化剂，加热至100℃-190℃，在氮气保护下反应1-20h，制备如通式(Ⅰ)所示的酞菁化合物。
进一步地，步骤(1)中的溶剂为正辛醇、正戊醇、硝基苯或二甲基甲酰胺。
进一步地，步骤(1)中的金属盐为乙酸盐、碳酸盐或卤盐。
进一步地，步骤(2)中的催化剂为DBU、钼酸铵或六甲基二硅氮烷。
本发明采用上述技术方案，与现有技术相比，具有如下技术效果：
本发明提供的绿色酞菁化合物的合成过程中不涉及卤化反应工艺，因而具有合成过程安全性高、对环境负荷低的。此外，该绿色酞菁化合物的溶解度高，作为新型可溶的染料，以分子形式溶解在介质中，大大简化了工艺操作流程；同时，染料形成均匀的溶液，可以避免不溶颜料颗粒引起的光散射，实现高分辨率、高对比度。
附图说明
附图1为本发明一实施例中的酞菁化合物ZnPc2-1的紫外可见光谱图。
具体实施例
本发明提供了一种绿色酞菁化合物及其制备方法。该酞菁化合物的结构如通式(Ⅰ)所示；其反应前体如通式(Ⅱ)所示。
其中，M表示2-4价金属或两个氢原子，当该中心金属为三价时，在该中心金属上结合1个卤原子、羟基或磺酸基中的任一个，当中心金属为四价时，其中心金属与1个氧原子或相同或不相同的2个卤原子、羟基或者磺酸基中的任一个相结合；
M优选为铜、锌、铁、镍、钴、铝、钛、镁或钯等2-4价的金属。
R1、R2表示相同或不同的氢原子、C1-24烷基、C2-24烷氧烷基、C2-24烷胺烷基、C2-24烷巯烷基、C2-24烷砜烷基、取代以及未经取代的C3-24环烷基、取代以及未经取代的C2-24杂环烷基、取代以及未经取代的C7-24芳烷基、C2-24酰基、取代以及未经取代的C6-24芳基和取代以及未经取代的C4-24杂环芳基；
R3、R4表示相同或不同的氢原子、硝基、氰基、羧基、氨基、C1-24的烷基、C1-24烷氧基、C2-24酰基、C1-24烷基取代胺基、C2-24烷氧烷基、C2-24烷胺烷基、C2-24烷巯烷基、C2-24烷砜烷基、取代以及未经取代的C3-24环烷基、取代以及未经取代的C2-24杂环烷基、取代以及未经取代的C7-24芳烷基、C2-24酰基、取代以及未经取代的C6-24芳基和取代以及未经取代的C4-24杂环芳基。
下面通过具体实施例对本发明进行详细和具体的介绍，以使更好的理解本发明，但是下述实施例并不限制本发明范围。
实施例一
本实施例提供一种优选的绿色酞菁化合物及其制备方法。该化合物如式ZnPc2-1所示，其反应前体如D-6所示。具体的制备方法及合成路线如下所示：
1.合成中间产物D-2
(1)在氮气保护下，将1eq原料D(38.18g，0.15mol)和1.05eq苯胺(15.12g，0.1575mol)和220ml DMF加入至烧瓶中，搅拌均匀。将1.1eq碳酸钾(23.03g，0.165mol)溶于40ml水中，在氮气保护下，加入至反应体系中。升温至50℃，在氮气保护下反应3小时。
(2)将反应液加入至1000ml水中，析出固体，过滤，固体用水洗涤至无色，得到橙色固体。烘干后得到产品36.5g，收率91.8％。
其中，D-2的特征参数如下：
ESI-MS:265.1[M+H],287.1[M+Na]
1H NMR(400MHz,D6-DMSO):δ＝10.15(s,1H,NH),8.81(s,1H),7.09-7.53(m,6H).
13C NMR(101MHz,D6-DMSO):δ144.96,137.66,134.34,133.71,130.35,127.55,125.85,123.43,119.79,115.89,115.32,100.18.
2.合成中间产物D-3
(1)在氮气保护下，将1eq原料D-2(18.2g，0.0675mol)溶于350ml甲醇中，慢慢加入68ml盐酸，升温至60℃，分批加入4eqFe(15.39g，0.27mol)，升温至回流，在氮气保护下反应2小时。
(2)冷却至室温，过滤，将固体用少量甲醇洗涤，取液相，将液体旋至尽量干，加入大量水析出固体，抽滤，固体用水洗涤，将固体60℃烘干。烘干后得到产品15g，收率95％。
其中，D-3的特征参数如下：
ESI-MS:235.1[M+H],257.1[M+Na],469.2[2M+H].
3.合成中间产物D-5
(1)在氮气保护下，干燥的反应瓶中加入130ml二乙二醇二甲醚，加热至回流(内温160℃，外温175℃)。在氮气保护下，将1eqD-3(9.66g，0.04mol)和2eq磺酰胺(7.84g，0.08mol)溶解于80ml二乙二醇二甲醚，用恒压滴液漏斗逐滴加入至反应体系中，(滴加时间为30min)。
(2)降温，将反应液倒入至500ml水中，过滤掉黑色杂质，将滤液收集，用乙酸乙酯萃取滤液(少量多次)，将萃取的有机相用硫酸钠干燥，将有机相旋干，收集固体。烘干后得到产品5.53g，收率56％。
其中，D-5的特征参数如下：
ESI-MS:319.0[M+Na],335.0[M+K]
1H NMR(400MHz,D6-DMSO):δ＝7.4-7.54(m,5H),6.91(m,1H),6.73(s,1H).
4.合成中间产物D-6
(1)在氮气保护下，将3eqNaH(2.16g，0.054mol)加入至反应瓶中，冰浴冷却，加入100ml dryDMF，搅拌均匀。在氮气保护下，将1eqD-5(4.34g，0.018mol)分批加入至反应体系中，恢复至室温搅拌1小时。逐滴滴入3eq苄基溴(9.33g，0.054mol)，加热至80℃，在氮气保护下反应6小时。
(2)反应结束后降温，将反应液倒入至水中，析出固体，抽滤，将固体用水洗涤，烘干。烘干后得到产品2.33g，收率41.6％。
其中，D-6的特征参数如下：
ESI-MS:387.1[M+H],409.1[M+Na].
1H NMR(400MHz,D6-DMSO):δ＝7.81(s,1H),7.37-7.69(m,11H),5.29(s,2H).
13C NMR(101MHz,D6-DMSO):δ＝133.77,131.90,131.25,130.78,129.70,128.75,128.25,128.21,127.92,116.07,115.83,113.04,112.81,108.52,108.34,45.67.
5.合成最终的产物ZnPc2-1
(1)在氮气保护下，将1eqD-6(0.788g，0.002mol)和0.3eq氯化锌(0.084g，0.0006mol)和32eq正辛醇(16.838g，0.064mol)于干燥的反应瓶中，抽真空换氮气三次。在氮气保护下，加入1.5eqDBU(0.461g，0.005mol)，加热至180℃，在氮气保护下反应6h。
(2)反应结束后降温至70℃，加入10g甲醇搅拌10min，过滤，固体用200g甲醇洗涤至滤液没有明显的颜色，烘干。烘干后得到产品0.2g，墨绿色固体，收率24％。
其中，ZnPc2-1的特征参数如下：
如图1所示，紫外可见光谱UV-vis：686nm。
核磁1H NMR(600MHz，D6-DMSO)：d＝7.44-8.04(m，12H，Ar)，5.5(m，2H，-CH2-)。
基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱Maldi-tof-MS：1609.3[M+H]；1610.3[M+2H]；1611.3[M+3H]。
实施例二
本实施例测试实施例一中的酞菁化合物ZnPc2-1的溶解性、对比度及其衍生物的对比度。
1.溶解性测试
(1)比较实施例一中的酞菁化合物ZnPc2-1与现有产品P.G.58的溶解性，具体的实验步骤如下：
取25mL容量瓶，将原料分批加入容量瓶中溶解，超声5min后，观察是否有明显不溶物，如果完全溶解，则继续补加产品，至产品不能溶解为止。记录此时产品溶解的重量。
由表1可知，酞菁化合物ZnPc2-1在有机溶剂中有很强的溶解性。
表1酞菁化合物ZnPc2-1和现有产品P.G.58在有机溶剂中的溶解性对比表
2.对比度性能测试
(1)样品分散和溶解
按以下物料配置溶解色浆，溶解条件为：25-60℃；1h。
表2溶解色浆的物料配比表
(2)玻璃片制备
1)制备玻璃片
玻璃片尺寸规格：70mm*50mm*1.1mm，优质浮法玻璃片，洛阳古洛玻璃有限公司(www.guluoglass.com)。旋涂仪型号：Lab Spin6/8，公司：SUSS MicroTec。
旋涂参数：根据膜厚情况，旋涂仪转速分别为200rpm，300rpm，600rpm，1000rpm，和1600rpm，分别旋涂60-120秒。
2)涂好后放置烘箱中干燥，80℃下干燥30min。
(3)测试(x，y)及Y值
1)仪器型号：Hitachi，U3900H Spectrophotometometer
2)测试的步骤如下：
①开启设备，电脑，闭合遮光板，待仪器自动校准；
②选择测试方法(检测波长380nm～780nm，测试透过率)；
③放入空白玻璃片，运行基线；
④放入待测样片，进行测试，得(x，y)及Y值。
(4)测试对比度
1)仪器型号：Topcom，BM-5AS
2)步骤：
①调节空白对比度为10000。分别测试亮态数据L∥和测试暗态数据L⊥；
②L∥/L⊥得对比度，并根据线性关系和x,y,Y值，计算x＝0.25时的对比度。
表3 ZnPc2-1与P.G.58的对比度性能对比表
| 样品 | CR(对比度) |
| P.G.58 | 100％ |
| ZnPc2-1 | 159％ |
由表3可知，相对于现有产品P.G.58，酞菁化合物ZnPc2-1的对比度有很大的提高。
综上所述，本发明提供的如通式(Ⅰ)所示的绿色酞菁化合物的溶解度高，作为新型可溶的染料，以分子形式溶解在介质中，大大简化了工艺操作流程；同时，染料形成均匀的溶液，可以避免不溶颜料颗粒引起的光散射，实现高分辨率、高对比度。
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述，但其只是作为范例，本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都应涵盖在本发明的范围内。
Claims (10)
1.一种绿色酞菁化合物，其特征在于，所述酞菁化合物的结构如通式(Ⅰ)所示；
其中，M表示2-4价金属或两个氢原子；
R1、R2表示相同或不同的氢原子、C1-24烷基、C2-24烷氧烷基、C2-24烷胺烷基、C2-24烷巯烷基、C2-24烷砜烷基、取代以及未经取代的C3-24环烷基、取代以及未经取代的C2-24杂环烷基、取代以及未经取代的C7-24芳烷基、C2-24酰基、取代以及未经取代的C6-24芳基和取代以及未经取代的C4-24杂环芳基；
R3、R4表示相同或不同的氢原子、硝基、氰基、羧基、氨基、C1-24的烷基、C1-24烷氧基、C2-24酰基、C1-24烷基取代胺基、C2-24烷氧烷基、C2-24烷胺烷基、C2-24烷巯烷基、C2-24烷砜烷基、取代以及未经取代的C3-24环烷基、取代以及未经取代的C2-24杂环烷基、取代以及未经取代的C7-24芳烷基、C2-24酰基、取代以及未经取代的C6-24芳基和取代以及未经取代的C4-24杂环芳基。
2.根据权利要求1所述的酞菁化合物，其特征在于，所述M为三价金属时，所述M结合1个卤原子、羟基或磺酸基；所述M为四价金属时，结合1个氧原子或结合卤原子、羟基和磺酸基其中的两个或结合两个相同的卤原子、羟基或磺酸基。
3.根据权利要求1所述的酞菁化合物，其特征在于，所述M为铜、锌、铁、镍、钴、铝、钛、镁或钯。
4.根据权利要求1-3任一项所述的酞菁化合物，其特征在于，选自以下结构：
5.根据权利要求1所述的酞菁化合物，其特征在于，所述酞菁化合物的反应前体的结构如通式(Ⅱ)所示：
6.根据权利要求5所述的酞菁化合物，其特征在于，R1、R2表示相同或不同的氢原子、C1-24烷基、C2-24烷氧烷基、C2-24烷胺烷基、C2-24烷巯烷基、C2-24烷砜烷基、取代以及未经取代的C3-24环烷基、取代以及未经取代的C2-24杂环烷基、取代以及未经取代的C7-24芳烷基、C2-24酰基、取代以及未经取代的C6-24芳基和取代以及未经取代的C4-24杂环芳基；R3、R4表示相同或不同的氢原子、硝基、氰基、羧基、氨基、C1-24的烷基、C1-24烷氧基、C2-24酰基、C1-24烷基取代胺基、C2-24烷氧烷基、C2-24烷胺烷基、C2-24烷巯烷基、C2-24烷砜烷基、取代以及未经取代的C3-24环烷基、取代以及未经取代的C2-24杂环烷基、取代以及未经取代的C7-24芳烷基、C2-24酰基、取代以及未经取代的C6-24芳基和取代以及未经取代的C4-24杂环芳基。
7.一种如权利要求1所述的酞菁化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤1，在氮气保护下，将如通式(Ⅱ)所示的反应前体、金属盐和溶剂于干燥的反应瓶中，抽真空置换氮气；
步骤2，在氮气保护下，加入催化剂，加热至100℃-190℃，在氮气保护下反应1-20h，制备如通式(Ⅰ)所示的酞菁化合物。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的溶剂为正辛醇、正戊醇、硝基苯或二甲基甲酰胺。
9.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的金属盐为乙酸盐、碳酸盐或卤盐。
10.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述的催化剂为DBU、钼酸铵或六甲基二硅氮烷。
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- 2019-11-19 CN CN201911137314.5A patent/CN110845519B/zh active Active
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