DE69334126T2

DE69334126T2 - Verfahren zur herstellung maleimidverbindung mit verbesserter lagerstabilität

Info

Publication number: DE69334126T2
Application number: DE69334126T
Authority: DE
Inventors: Yuichi Akashi-shi KITA; Koichi Himeji-shi NAKAGAWA; Kazuo Himeji-shi KISHINO
Original assignee: Nippon Shokubai Co Ltd
Current assignee: Nippon Shokubai Co Ltd
Priority date: 1992-01-30
Filing date: 1993-01-29
Publication date: 2008-01-03
Anticipated expiration: 2013-01-30
Also published as: DE69334126D1; WO1993015048A1; KR950700249A; EP0627420A1; EP0627420A4; EP0627420B1; KR0137690B1

Description

Technisches Gebiet
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Maleimidverbindung mit verbesserter Lagerungsstabilität, die nur schwer zu verfärben ist. Insbesondere betrifft sie eine Maleimidverbindung, die als ein Rohmaterial zur Herstellung eines wärmebeständigen Polymeren, wie zum Beispiel einem AS-Harz, ABS-Harz und Ähnlichem, geeignet ist.
Stand der Technik
Eine Maleimidverbindung ist bei Raumtemperatur fest oder flüssig, so dass sie in verschiedenen Formen gelagert wird. Zum Beispiel wird ein festes Maleimid bei Raumtemperatur in der Form von Tabletten, Flocken, Pulvern, etc. gehandhabt und seine Formen während der Lagerung, wie zum Beispiel Flockenbehälterbeutel, Trommelbehälter, Gallonenbehälter, Papierbeutel, Tankbehälter, sind unterschiedlich. Maleimidverbindung in erwärmtem, geschmolzenem Zustand wird in Lagertanks in einem flüssigen Zustand gelagert.
Es bestand das Problem, dass sich die Farbe der Maleimidverbindung schrittweise zu einer braunen Farbe verändert und manchmal zu einer leicht blauschwarzbraunen Farbe, wenn es in einem solchen festen oder flüssigen Zustand gelagert wird. Die Geschwindigkeit der Verfärbung der Maleimidverbindung variiert, abhängig von Zustand, Form und Lagerungsbedingungen der gelagerten Maleimidverbindung, und die Verfärbung der Maleimidverbindung während ihrer Lagerung ist unvermeidbar, obwohl sie schnell oder langsam auftreten kann.
Verfärbung der Maleimidverbindung ist ein wichtiges Problem bei der Verwendung. Das heißt, da die Maleimidverbindung selbst eine Art von Rohmonomer ist, das zur Verbesserung der Wärmebeständigkeit von verschiedenen thermoplastischen Harzen, wie zum Beispiel styrolartigen Harzen, z.B. AS-Harz und ABS-Harz, Methylmethacrylatharzen und Vinylchloridharzen, etc. verwendet wird, macht die Verfärbung der Maleimidverbindung die verschiedenen thermoplastischen Harze verfärbt und als ein natürliches Ergebnis verringert sich der kommerzielle Wert der thermoplastischen Harze beträchtlich. Demzufolge ist es notwendig, das gerade oben erwähnte Verfärbungsproblem zu lösen.
Demzufolge ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine stabilisierte Maleimidverbindung zur Verfügung zu stellen, die sich während ihrer Lagerung nur schwer verfärbt.
Offenbarung der Erfindung
Die oben genannte Aufgabe kann durch eine Maleimidverbindung mit verbesserter Lagerungsstabilität erreicht werden, wobei der Gehalt an primären Aminen nicht mehr als 500 ppm ist.
Die oben genannte Aufgabe kann auch durch eine Maleimidverbindung mit verbesserter Lagerungsstabilität erreicht werden, wobei der Gehalt an primären Aminen nicht mehr als 500 ppm und der Gehalt an Maleinsäureanhydrid in dem Bereich von 5 bis 2000 ppm ist.
Die oben genannte Aufgabe kann weiterhin erreicht werden durch eine Maleimidverbindung mit verbesserter Lagerungsstabilität, wobei der Gehalt an primären Aminen nicht mehr als 500 ppm und der Gehalt an 2-amino-N-substituierten Succinimidverbindungen nicht mehr als 300 ppm ist.
Wir haben intensiv nach einem Grund für die Verfärbung der Maleimidverbindung gesucht, um das oben erwähnte Problem zu lösen, um herauszufinden, dass die Verfärbung der Maleimidverbindung nicht durch die Veränderung in der Qualität der Maleimidverbindung selbst auftritt, sondern eher durch die Gegenwart der Amine, die in der Maleimidverbindung enthalten sind und die als ein Rohmaterial zur Herstellung der Maleimidverbindung verwendet werden, und weiterhin, dass die Verfärbungsgeschwindigkeit beträchtlich durch die Existenz einer geringen Menge an Chlorverbindungen, die in der Maleimidverbindung enthalten sind, erhöht wird.
Weiterhin wurde ebenfalls gefunden, dass wenn ein flüchtiges organisches Lösungsmittel in einer Maleimidverbindung existiert, das organische Lösungsmittel in der Maleimidverbindung von der Oberfläche der festen Maleimidverbindung her während ihrer Lagerung abdampft und zur gleichen Zeit die Amine und Chlorverbindungen, die darin enthalten sind, an der festen Oberfläche konzentriert werden, wobei die Beschleunigung der Verfärbung der Maleimidverbindung verursacht wird.
Weiterhin haben wir untersucht, wie das Ausmaß der Verfärbung der Maleimidverbindung durch jeden der Bestandteile beeinträchtigt wird, um herauszufinden, dass eine in der Lagerungsstabilität ausgezeichnete Maleimidverbindung, die extrem schwer zu verfärben ist, durch Kontrolle des Gehalts an jeder der Komponente innerhalb eines spezifischen Bereiches erhalten werden kann. Demzufolge wurde die vorliegende Erfindung vervollständigt.
Beste Art, um die Erfindung auszuführen
Insbesondere dient die vorliegende Erfindung dazu, eine Maleimidverbindung mit verbesserter Lagerungsstabilität zur Verfügung zu stellen, wobei der Gehalt an primären Aminen nicht mehr als 500 ppm ist. Es ist bevorzugt, dass der Gehalt an Chlorverbindungen, reduziert auf ein Chloratom, nicht mehr als 10 ppm ist, oder dass der Gehalt an flüchtigen Bestandteilen mit einem Siedepunkt von nicht mehr als 200°C bei Normaldruck nicht mehr als 2000 ppm ist. Weiterhin dient die vorliegende Erfindung dazu, eine Maleimidverbindung mit verbesserter Lagerungsstabilität zur Verfügung zu stellen, wobei der Gehalt der primären Amine nicht mehr als 500 ppm und der Gehalt an Maleinsäureanhydrid in dem Bereich von 5 bis 2000 ppm ist. Weiterhin dient die vorliegende Erfindung dazu, eine Maleimidverbindung mit verbesserter Lagerungsstabilität zur Verfügung zu stellen, wobei der Gehalt der primären Amine nicht mehr als 500 ppm und der Gehalt an 2-amino-N-substituierten Succinimidverbindungen nicht mehr als 300 ppm ist.
Die vorliegende Erfindung wird im Folgenden detaillierter erklärt. Die Maleimidverbindungen in Übereinstimmung mit der vorliegenden Verbindung beinhalten zum Beispiel N-Alkylmaleimide, wie zum Beispiel N-Methylmaleimid, N-Ethylmaleimid, N-Hexylmaleimid, N-Octylmaleimid und N-Dodecylmaleimid, N-Benzylmaleimide, N-Cycloalkylmaleimide, wie zum Beispiel N-Cyclohexylmaleimid, N-Phenylmaleimide, N-substiuierte Phenylmaleimide mit einer Nitrogruppe, einer Alkoxylgruppe, einer Alkylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Hydroxylgruppe oder einem Halogenatom an N-Nitrophenylmaleimid, N-Methoxyphenylmaleimid, N-Methylphenylmaleimid, N-Carboxyphenylmaleimid, N-Hydroxyphenylmaleimid, N-Chlorphenylmaleimid, N-Dimethylphenylmaleimid, N-Dichlorphenylmaleimid, N-Bromphenylmaleimid, N-Dibromphenylmaleimid, N-Trichlorphenylmaleimid und N-Tribromphenylmaleimid, sowie die selben substituiert, es soll jedoch nicht angenommen werden, dass die vorliegende Erfindung auf diese Verbindungen beschränkt ist. Die vorliegende Erfindung ist insbesondere wirksam, wenn aromatisch substituierte Maleimidverbindungen verwendet werden.
Die Essenz der vorliegenden Erfindung ist, dass der Gehalt an primären Aminen in der Maleimidverbindung wie oben erwähnt sehr gering ist.
Um die Lagerungsstabilität der gerade oben erwähnten Maleimidverbindung zu verbessern ist es notwendig, einen Gehalt der primären Amine in der Maleimidverbindung auf einen Wert von nicht mehr als 500 ppm, vorzugsweise in dem Bereich von 0,5 bis 400 ppm, stärker bevorzugt in dem Bereich in dem Bereich 1 bis 300 ppm zu kontrollieren. Weiterhin ist es bevorzugt, einen Maleinsäureanhydridgehalt in der Maleimidverbindung auf einen Wert in dem Bereich von 5 bis 2000 ppm, vorzugsweise 10 bis 1000 ppm, stärker bevorzugt 20 bis 400 ppm zu kontrollieren. Weiterhin ist es bevorzugt, einen Gehalt an 2-amino-N-substiutuierten Succinimidverbindungen in der Maleimidverbindung auf einen Wert von nicht mehr als 300 ppm, vorzugsweise in dem Bereich von 0,5 bis 200 ppm, stärker bevorzugt in dem Bereich von 1 bis 120 ppm zu kontrollieren.
Insbesondere kann die Verfärbung der Maleimidverbindung innerhalb eines zulässigen Bereiches durch Einschränken des Gehalts der primären Amine oder des Gehalts der primären Amine und von Maleinsäureanhydrid oder 2-amino-N-substituierten Succinimidverbindungen auf einen Wert, der den gerade oben erwähnten Gehalt nicht überschreitet, unterdrückt werden. Wenn der Gehalt der primären Amine oder die Gehalte der primären Amine und von Maleinsäureanhydrid oder 2-amino-N-substituierten Succinimidverbindungen die oben erwähnten Werte überschreitet ist dies nicht bevorzugt, da die Verfärbung der Maleimidverbindung merklich ansteigt.
Zusätzlich zu den Gehalten der primären Amine und 2-amino-N-substituierten Succinimidverbindungen kann die Entfärbung der Maleimidverbindung durch Verringerung eines Gehalts an Chlorverbindungen darin, reduziert auf ein Chloratom, auf einen Wert von nicht mehr als 10 ppm, insbesondere nicht mehr als 5 ppm verringert werden. Wenn der Chlorgehalt nicht mehr als 10 ppm ist, gibt es kein Problem, aber wenn er die obere Grenze überschreitet, steigt die Verfärbungsgeschwindigkeit. Weiterhin wird diese Chlorverbindung als eine sehr geringe Menge der Chlorverbindung aus einem Katalysator, einem Lösungsmittel, einem Dehydrator, Wasser oder Maleinsäureanhydrid als ein Rohmaterial, das für die Herstellung der Maleimidverbindung verwendet wird, eingebracht.
Als diese Chlorverbindungen können Alkylchloridverbindungen, wie zum Beispiel Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff, aromatische Chlorverbindungen, wie zum Beispiel Chlorbenzol und Dichlorbenzol, anorganische Chlorverbindungen, wie zum Beispiel Zinkchlorid, Natriumchlorid, Salzsäure und Chlorsulfonsäure, sowie organische Phosphatester mit einer chlorierten Alkylgruppe und einer chlorierten Arylgruppe, wie zum Beispiel Tris(2-chlorethyl)phosphat, Tris(dichlorpropyl)phosphat, Octyldichlorpropylphosphat und Phenyldichlorpropylphosphat, organische Säuren, wie zum Beispiel Trichloressigsäure und Sulfinylchlorid, beispielsweise genannt werden.
Weiterhin werden, wenn flüchtige Bestandteile in einer Maleimidverbindung enthalten sind, die primären Amine und Chlorverbindungen, die in der Maleimidverbindung enthalten sind, lokal mit dem Verdampfen der flüchtigen Bestandteile konzentriert. So ist es wahrscheinlich, das ein Teil der Maleimidverbindung in dem Lagerungsbehälter nachteilig beeinflusst wird, wie zum Bespiel merklich verfärbt. Der flüchtige Bestandteil, der hier verwendet wird, bedeutet eine Verbindung mit einem Siedepunkt von nicht mehr als 200°C bei Normaldruck. Als typische Beispiele hierfür können Benzol, Toluol, eine Petroletherfraktion mit einem Siedepunkt in dem Bereich von 50° bis 120°C, Xylole, Ethylbenzol, Isopropylbenzol, Cumol, Mesitylen, tert-Butylbenzol, Pseudocumol, Trimethylhexan, Oktan, Tetrachlorethan, Nonan, Chlorbenzol, Ethylcyclohexan, eine Petroletherfraktion mit einem Siedepunkt in dem Bereich von 120° und 170°C, m-Dichlorbenzol, sec-Butylbenzol, p-Dichlorbenzol, Decan, p-Cymol, o-Dichlorbenzol, Butylbenzol, Decahydronaphtalin, Dimethylformamid, Dimethylacetamid und ähnliches genannt werden. Der Gehalt der flüchtigen Bestandteile in der Maleimidverbindung wird vorzugsweise auf eine Menge von nicht mehr als 2000 ppm, bevorzugt nicht mehr als 1000 ppm unterdrückt. Wenn er 2000 ppm übersteigt ist es wahrscheinlicher, dass er beeinflusst werden kann.
Weiterhin werden, wenn die Maleimidverbindung aus Maleinsäureanhydrid und primären Aminen hergestellt wird, verschiedene Verbindungen üblicherweise in die fertige Maleimidverbindung als Verunreinigungen aus Rohmaterialien oder als Nebenprodukte der Reaktion eingemischt.
Gemäß unseren Kenntnissen variiert der Gehalt der primären Amine, die unreagierte Rohmaterialien sind, beträchtlich in Abhängigkeit von den Herstellungsbedingungen der Maleimide. Wenn zum Beispiel das molare Verhältnis der Reaktion von Maleinsäureanhydrid und der primären Amine als Rohmaterialien ungefähr 1 ist oder die Menge der primären Amine im Überschuss ist, sind die primären Amine in dem Produkt in einer großen Menge enthalten. Weiterhin wird, obwohl die Reaktionsflüssigkeit mit Wasser gewaschen wird, um die Maleimidverbindung, die durch die Maleimidsynthesereaktion hergestellt wurde zu reinigen, die hergestellte Maleimidverbindung manchmal hydrolysiert und erzeugt die primären Amine wieder, die Rohmaterialien sind. Während der Herstellung der Maleimidverbindung werden Verunreinigungen, die durch Reaktion, Reinigung und ähnliches durch Nebenreaktion aus den primären Aminen hergestellt werden, manchmal mit Wärme zersetzt und die primären Amine wieder als Rohmaterialien freigesetzt.
Weiterhin variiert der Gehalt der 2-amino-N-substituierten Succinimidverbindung in der Maleimid-Endverbindung beträchtlich. Zum Beispiel ist, wenn das molare Verhältnis von Maleinsäureanhydrid und den primären Aminen ungefähr 1 ist oder die Menge der primären Amine im Überschuss ist, die 2-amino-N-substituierte Succinimidverbindung in dem Produkt in einer großen Menge enthalten. Weiterhin werden, obwohl eine Reaktionsflüssigkeit mit Wasser gewaschen wird, um die Maleimidverbindung, die durch die Maleimidsynthesereaktion hergestellt wurde zu reinigen, die als Nebenprodukt erhaltenen Verunreinigungen manchmal hydrolysiert, um eine 2-amino-N-substituierte Succinimidverbindung herzustellen. Um die Bildung der 2-amino-N-substituierten Succinimidverbindung zu unterdrücken, wird das molare Reaktionsverhältnis des Maleinsäureanhydrids und der primären Amine so angepasst, dass es nicht weniger als 1 ist, oder die 2-amino-N-substituierte Succinimidverbindung wird durch die Zugabe von Maleinsäureanhydrid in einer späteren Stufe der Reaktion zersetzt.
Die typischen Beispiele für das Verfahren zur Herstellung von Maleimidverbindung in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung werden wie folgt beschrieben:

(1) Ein Verfahren zur Imidisierung von Maleinaminsäuren durch Wärmedehydrierung in der Gegenwart eines Säurekatalysators, wobei als ein Verdünnungsmittel ein nicht-polares Lösungsmittel, wie zum Beispiel Toluol, Xylol und Chlorbenzol oder eine Mischung aus einem polaren Lösungsmittel, wie zum Beispiel Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon und Sulforan, mit dem oben beschriebenen nicht-polaren Lösungsmittel verwendet wird.
(2) Ein Verfahren zur Imidisierung von Maleinaminsäuren durch direkte Wärmedehydrierung in der Gegenwart eines Säurekatalysators ohne Verwendung.
(3) Ein Verfahren zur Imidisierung von Maleinaminsäuren durch Dehydrierung unter Verwendung eines Dehydrators, wie zum Beispiel Essigsäureanhydrid.
(4) Ein Verfahren zur Imidisierung von Maleinaminsäuren durch Wärmedehydrierung in der Gegenwart eines sauren Katalysators und eines Stabilisators, unter Verwendung eines organischen Lösungsmittels als Verdünnungsmittel.

Die zuvor genannten Maleinaminsäuren werden durch Zugabe und Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit primären Aminen erhalten. In diesem Fall werden unreagierte primäre Amine, die in Maleinaminsäuren enthalten sind, in Reaktionsflüssigkeiten von (1) bis (4) wie oben beschrieben eingebracht. In jedem oben beschriebenen Verfahren ist daher die Menge an restlichen primären Aminen, die in die Reaktionsflüssigkeit nach der Dehydratisierungsreaktion der Maleinaminsäuren eingemischt werden, vorzugsweise so gering wie möglich (vorzugsweise im ungefähren Bereich von 1 bis 10000 ppm). Somit werden die Reaktionsbedingungen zur Zugabe und Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit primären Aminen vorteilhafterweise so eingestellt, dass die unreagierten primären Amine nicht vorhanden sind. Zu diesem Zweck ist es bevorzugt, dass Maleinaminsäuren mit einem molaren Verhältnis (M/A) von Maleinsäureanhydrid (M) und primären Aminen (A) von beispielsweise nicht weniger als 1 hergestellt werden. Sogar wenn das Verhältnis des Reaktionssystems außerhalb des zuvor genannten Bereiches liegt, können dennoch die primären Amine, Maleinsäureanhydrid und 2-amino-N-substituierten Succinimidverbindungen zum Beispiel in dem Reinigungsprozess nach dem zuvor genannten Dehydratisierungsprozess wie unten beschrieben entfernt werden, auch wenn die Bürde des Reinigungsprozesses groß ist.
Dann wird die durch die zuvor genannte Dehydratisierungsreaktion erhaltene rohe Maleimidverbindung einem Reinigungsprozess unterzogen und dabei gereinigt. In diesem Reinigungsprozess werden Kristalle von Maleimid, die aus der Reaktionsflüssigkeit abtrennt werden sollen, mit Wasser gewaschen. Andernfalls wird die Reaktionsflüssigkeit mit Wasser in der intakten Form gewaschen und daher primäre Amine, Maleinsäureanhydrid, Fumarsäure, Maleinaminsäuren und andere wasserlösliche Verunreinigungen, die in der Reaktionsflüssigkeit enthalten sind, entfernt. Bei dieser Behandlung werden die rohen Maleimidverbindungen vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel gelöst, so dass die Behandlung des Waschens mit Wasser leichter ausgeführt werden kann. Organische Lösungsmittel, die vorzugsweise hierfür verwendet werden können, beinhalten z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Mesitylen, Cumol, Ethylbenzol, Cymol und Chlorbenzol. In diesem Fall kann zusätzlich ein polares Lösungsmittel, wie zum Beispiel Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon und Sulforan darin enthalten sein. Es ist insbesondere bevorzugt, dass die zuvor genannten organischen Lösungsmittel in dem Herstellungsprozess der Maleimidverbindung verwendet werden, da die Reaktionsflüssigkeit mit Wasser gewaschen werden kann, während sie in der intakten Form ist.
In diesem Verfahren des Waschens der Maleimidverbindung mit Wasser ist es notwendig, da die Maleimidverbindung leicht durch Kontakt mit Wasser hydrolysiert werden kann und primäre Amine über Maleinaminsäuren wieder hergestellt werden können, besonders darauf acht zu geben, die Zeit des Kontakts mit Wasser so kurz wie möglich zu machen.
Als ein Beispiel wird eine Behandlung des kontinuierlichen Waschens der Maleimidverbindung mit Wasser, die effektiv ist und nur eine kurze Zeit benötigt, eher empfohlen als eine Behandlung, die batchweise ausgeführt wird. Insbesondere wird eine organische Lösungsmittelschicht, die eine Reaktionsflüssigkeit ist, enthaltend eine Maleimidverbindung, kontinuierlich mit einer wässrigen Schicht in einer Luftsäule, einer gepackten Säule oder ein Plattensäule, bei einer Temperatur in dem Bereich von 20° bis 90°C für eine Zeit in dem Bereich von 0,1 Sekunden bis 60 Minuten in Kontakt gebracht und die wasserlöslichen Bestandteile können daher wirksam mit den primären Aminen entfernt werden, die durch die unterdrückte Hydrolysierung hergestellt werden.
Dann wird das organische Lösungsmittel durch Erwärmen der Reaktionsflüssigkeit, die mit Wasser gewaschen wurde, entfernt. In diesem Fall werden nachteiligerweise durch Wärmezersetzung der Verunreinigungen, die in der rohen Maleimidverbindung enthalten sind, wieder primäre Amine produziert. Die Zeit, während der die Maleimidverbindung einer hohen Temperatur ausgesetzt wird, ist daher vorzugsweise so kurz wie möglich. Bei diesem Prozess zur Entfernung des Lösungsmittels wird die Zeit, während der die Maleimidverbindungen einer hohen Temperatur ausgesetzt wird, durch kontinuierliches Ausführen des Verfahrens der Entfernung des Lösungsmittels anstelle von batchweise verkürzt, ähnlich zu dem des Waschens mit Wasser. Ein Flüssigmembrankühler vom Stromabwärtstyp oder ein Dünnschichtverdampfer, der die oben beschriebenen Aufgaben erfüllt, kann zum Beispiel vorzugsweise verwendet werden.
Wie oben beschrieben ist der Gehalt der primären Amine wünschenswerterweise so gering wie möglich. Bei der vorliegenden Herstellungstechnik und Art von Reinigung von Maleimid ist es jedoch ökonomisch nachteilig, wenn der Gehalt davon geringer als 1 ppm ist.
Die wieder hergestellten primären Amine sind in verschiedenen Teilen des Herstellungsverfahrens der Maleimidverbindung vorhanden. Um die Kontaminierung mit Aminen als Rohmaterialien der Maleimidverbindung zu verhindern, muss jede Bedingung des Herstellungsverfahrens der Maleimidverbindung sorgfältig untersucht werden, um die Bedingungen so einzustellen, dass sie die Reproduktion der primären Amine als Rohmaterialien so weit wie möglich verhindern.
Zusätzlich zum Einstellen der Bedingungen, um die Reproduktion der primären Amine als Rohmaterialien so weit wie möglich zu verhindern, kann bemerkenswerte Verbesserung der Lagerstabilität erreicht werden durch Einstellen des Gehalts des Maleinsäureanhydrids, so dass das Maleinsäureanhydrid in dem Produkt die spezifizierte Bedingung erfüllt. Die Menge an Maleinsäureanhydrid, die zu dem Produkt zugegeben wird, wird notwendigerweise auf einen Gehalt in dem Bereich von 5 bis 2000 ppm in der Maleimidverbindung des Endprodukts eingestellt. Wenn der Gehalt des Maleinsäureanhydrids geringer als 5 ppm ist, wird die Stabilität, die durch die Zugabe von Maleinsäureanhydrid bewirkt wird, nicht zufrieden gestellt. Es ist im Gegensatz dazu aufgrund der nachteiligen Effekte auf die Qualität unerwünscht, 2000 ppm zu überschreiten, so dass sich die Wärmebeständigkeit des Harzproduktes, das mit Maleimidverbindung hergestellt wird verschlechtert oder silberfarbige Streifen in dem geschmolzenen Produkt auftreten. Das zur Einstellung der Menge des Maleinsäureanhydrids in der Maleimidverbindung zugegebene Maleinsäureanhydrid kann in jedem Teil des Herstellungsverfahrens zu der Maleimidverbindung zugegeben werden. Es wird vorzugsweise nach dem Waschen mit Wasser zugegeben oder in dem Prozess, bei dem ein Endprodukt erhalten wird.
Zusätzlich zum Einstellen der Bedingungen zur so weit wie möglichen Verhinderung der Reproduktion der primären Amine kann merkliche Verbesserung der Lagerungsstabilität erreicht werden, indem der Gehalt der 2-amino-N-substituierten Succinimidverbindungen eingestellt wird, so dass die 2-amino-N-substituierten Succinimidverbindungen in dem Produkt die spezifizierten Bedingungen erfüllen.
Die hier beschriebene 2-amino-N-substituierte Succinimidverbindung hat eine Struktur der Formel wie unten gezeigt.
wobei R¹ und R² beispielsweise eine Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in dem Bereich von 1 bis 20, eine Cycloalkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Phenylgruppe, substituiert mit einer Nitrogruppe, eine Alkoxygruppe, eine Carboxylgruppe, eine Hydroxylgruppe und ein Halogenatom ist.
Es ist notwendig, dass die in dem Produkt enthaltene Menge der 2-amino-N-substituierten Succinimidverbindungen auf den Bereich von 1 bis 300 ppm in der Maleimidverbindung des Endprodukts eingestellt wird. Wenn die Menge mehr als 300 ppm ist, wird die Verfärbung der Maleimidverbindung während der Lagerung vorangetrieben. Obwohl der Grund davon nicht klar ist wird angenommen, dass die primären Amine zu Farbbestandteilen durch dazwischenschieben der 2-amino-N-substituierten Succinimidverbindung verändert werden. Weiterhin ist die 2-amino-N-substituierte Succinimidverbindung nicht bevorzugt, da sie nachteilige Effekte auf die Qualität des Produkts hat, wie zum Beispiel dass die Wärmbeständigkeit des Harzproduktes, das mit Maleimidverbindung hergestellt wurde, gestört wird und silberfarbige Streifen in dem geformten Produkt auftreten. Der Gehalt der 2-amino-N-substituierten Succinimidverbindungen ist vorzugsweise so gering wie möglich. Wenn er weniger als 0,5 ppm ist, ist dies jedoch nicht ökonomisch, da die Kosten für seine Abtrennung aus einer Maleimidverbindung ungebührlich hoch sind.
Chlorverbindungen und flüchtige Bestandteile, welche die Wirkung der Beschleunigung der Herstellung von farbigen Substanzen aus primären Aminen oder primären Aminen und Maleinsäureanhydrid oder 2-amino-N-substituierter Succinimidverbindung haben, müssen in dem Produkt der Maleimidverbindung in einer Menge, die so gering wie möglich ist, eingemischt sein. Wenn eine chlorartige Verbindung für die Herstellung mit einem Katalysator, einem Lösungsmittel, einem Dehydrator, Wasser und Maleinsäureanhydrid als Rohmaterial benötigt wird, die für die Synthese der Maleimidverbindung notwendig sind, werden beispielsweise Chlorverbindungen unvermeidlich mit hineinvermischt. Verbindungen, die keine Chlorverbindungen enthalten, müssen daher als Rohmaterialien bei der Herstellung von Maleimidverbindung verwendet werden.
Als Verbindungen, die leicht während der Synthese von Maleimidverbindung eingemischt werden können und wichtige Effekte auf die Produktion von Farbkomponenten haben, können Verbindungen wie unten beschrieben beispielsweise genannt werden. Insbesondere chlorierte Alkylverbindungen, wie zum Beispiel Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff, chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie zum Beispiel Chlorbenzol und Dichlorbenzol, anorganische Chlorverbindungen, wie zum Beispiel Zinkchlorid, Natriumchlorid, Salzsäure und Chlorsulfonsäure, organische Phosphatester mit einer chlorierten Alkylgruppe und einer chlorierten Alkylgruppe, wie zum Beispiel Tris(2-chlorethyl)phosphat, Tris(dichlorpropyl)phosphat, Octyldichlorpropylphosphat und Phenyldichlorpropylphosphat, chlorierte organische Säuren, wie zum Beispiel Trichloressigsäure und chlorierte Sulfinyle, können beispielsweise genannt werden.
Flüchtige Bestandteile, wie zum Beispiel Reaktionslösungsmittel, müssen abgetrennt und so weit wie möglich im Reinigungsprozess der Maleimidverbindung entfernt werden. Beim Verpacken einer Maleimidverbindung in einen Produktbehälter ist es effektiv, eine Maleimidverbindung mit einem Inertgas zu belüften, so dass der Gehalt der flüchtigen Bestandteile minimiert wird.
Maleimidverbindungen werden allgemein aus Maleinsäureanhydrid und primären Aminen durch die im Stand der Technik bekannten Reaktionen erhalten. Nach Kenntnis der vorliegenden Erfinder enthalten aus den beiden Rohmaterialien wie oben beschrieben hergestellte Maleimidverbindungen primäre Amine als unreagierte Rohmaterialien. Aus diesen primären Aminen wird während der Lagerung der zuvor genannten Maleimidverbindungen eine gefärbte Substanz erzeugt und ist ein Grund für die Verfärbung der Maleimidverbindungen. Wenn die Menge der primären Amine, die in der Maleimidverbindung enthalten ist, in dem Bereich von 1 bis 500 ppm ist, wird eine merkliche Verfärbung nicht gezeigt. Wenn die Menge 500 ppm überschreitet, wird die Maleimidverbindung unvermeidbar gefärbt.
Durch Einstellen der Menge des Maleinsäureanhydrids in der Maleimidverbindung auf eine Menge in dem Bereich von 5 bis 2000 ppm wird die Verfärbung der Maleimidverbindung zufriedenstellend unterdrückt.
Diese Verfärbung wird durch eine geringe Menge an Chlorverbindungen, die aus einem Katalysator, einem Lösungsmittel, einem Dehydrator, Wasser oder Maleinsäureanhydrid als ein Rohmaterial, die für die Herstellung der Maleimidverbindung beispielsweise verwendet werden, eingebracht wird, vorangetrieben. Wenn der Chlorgehalt nicht mehr als 10 ppm ist, gibt es keine Probleme (es ist besonders bevorzugt, dass er nicht mehr als 5 ppm ist). Wenn er 10 ppm überschreitet, ist die Geschwindigkeit der Verfärbung ungebührlich hoch.
Wenn flüchtige Bestandteile in der Maleimidverbindung enthalten sind, treten, da primäre Amine und Chlorverbindungen, die in der Maleimidverbindung enthalten sind, mit dem Verdampfen dieser flüchtigen Bestandteile lokal kondensiert werden, nachteilige Effekte, wie zum Beispiel die merkliche Verfärbung eines Teils der Maleimidverbindung in einem Lagerbehälter auf. Die flüchtigen Bestandteile, deren Siedepunkt nicht mehr als 200°C bei Normaldruck ist, sind insbesondere nicht bevorzugt. Wenn die Maleimidverbindung flüchtige Bestandteile in einer Menge von mehr als 2000 ppm enthält, treten die nachteiligen Effekte besonders leicht auf.
Die vorliegende Erfindung wird unten mit Arbeitsbeispielen spezieller beschrieben.
Die N-Phenylmaleimide, die in Beispielen und Vergleichen verwendet werden, werden durch die Verfahren wie folgt hergestellt.
Referenzbeispiel 1
In einen einstellbaren Behälter mit einem Volumen von 500 Liter und ausgerüstet mit einem Rührer werden 200 kg Orthoxylol und 40 kg Orthophosphat (Chlorgehalt: 2 ppm) zugeführt und 60 kg Kieselgur (Markenname: Radiolite #200, hergestellt von Showa Kagaku Kogyo Co., Ltd.) werden zugegeben, wobei Orthophosphat darauf abgelagert wird. Dann werden 19 kg Anilin dazugegeben, wobei ein Teil des Phosphats, das abgelagert werden soll, zu Aminsalzen umgewandelt wird.
In einen Reaktionsbehälter mit einem Volumen von 2 m³ und ausgerüstet mit einem Thermometer, einem Kühler mit einem Abtrenntank für Wasser und einem Rührer werden 110 kg Maleinsäureanhydrid (Chlorgehalt: 3 ppm) und 100 kg Orthoxylol eingebracht und aufgelöst. Dann wird die Temperatur im Inneren des Behälters auf 80°C eingestellt und eine Lösung aus 100 kg Anilin, gelöst in 600 kg Orthoxylol, quantitativ über 30 Minuten hinzugegeben, wobei eine Orthoxylolaufschlämmung von N-Phenylmaleinaminsäure synthetisiert wird.
Zu dieser Aufschlämmung wird die Gesamtmenge des zuvor erwähnten abgelagerten Katalysators und 0,2 kg Kupferdibutyldithiocarbamat zugegeben und die erhaltene Mischung wird erwärmt. Die Temperatur des Reaktionsbehälters wird unter Rühren auf 140°C gehalten. Während das Wasser, das durch die Reaktion hergestellt wird, mit Orthoxylol entfernt wird, wird die Reaktion über 3 Stunden ausgeführt, um N-Phenylmaleimid herzustellen. Demzufolge wird eine Reaktionsflüssigkeit (Orthoxylollösung), enthaltend N-Phenylmaleimid, erhalten.
Die gesamten Rohmaterialien, die verwendet werden, enthalten Chlor in einer Gesamtmenge von 0,4 g. In einer Apparatur zum kontinuierlichen Waschen mit Wasser, ausgerüstet mit einem Reihenmischer (Innendurchmesser 13,5 mm, Markenname: Skeyamixer und hergestellt von Sakura Seisakusho Co., Ltd.) und einer gefüllten Säule (mit 200 mm Innendurchmesser, 2000 mm Packungshöhe und Pallring mit 1 Inch Packungsdurchmesser) werden 300 kg/Std. der Reaktionsflüssigkeit, die so erhalten wird, kontinuierlich mit 60 kg/Std. reinem Wasser in parallelem Fluss bei einer Temperatur von 85°C in dem Reihenmischer als einer ersten Stufe nach Abtrennen eines Katalysators davon in Kontakt gebracht. Dann wird diese gemischte Lösung in den unteren Teil der gepackten Säule überführt und abgetrennt. Danach wird die Reaktionsflüssigkeit, die aufgestiegen ist, der Waschbehandlung mit Wasser in einer zweiten Stufe unterzogen, indem sie mit dispergiertem reinem Wasser mit einer Geschwindigkeit von 60 kg/Std. oben in der Säule in einer entgegengesetzt gerichteten Fließrichtung in Kontakt gebracht wird.
Nachdem sie mit Wasser gewaschen wurde, wird Orthoxylol aus der Reaktionsflüssigkeit unter reduziertem Druck von 30 mmHg mit einer erreichten Endtemperatur von 152°C entfernt und weitere Vakuumdestillation wird ausgeführt, um 176 kg gelbes N-Phenylmaleimid zu erhalten. Die Reinheit des erhaltenen N-Phenylmaleimids ist nicht weniger als 99,5 Gew.-% und die Ausbeute ist nicht weniger als 94 mol-%, basierend auf der Menge an Anilin als ein Rohmaterial. Das so erhaltene N-Phenylmaleimid wird in Beispiel 1 wie unten beschrieben verwendet.
Referenzbeispiel 2
In einen Reaktionstank mit einem Volumen von 2 m³ und ausgerüstet mit einem Thermometer, einem Kühler mit einem Abtrennbehälter für Wasser und einem Rührer werden 98 kg Maleinsäureanhydrid (Chlorgehalt: 0,1 ppm) und 150 Liter Toluol, 15 Liter Dimethylsulfoxid und 3 kg konzentrierte Schwefelsäure (Chlorgehalt: 0,2 ppm) eingebracht und durch Erwärmen unter Rühren gelöst. Die Temperatur der Flüssigkeit wird bei einer Temperatur von nicht weniger als 100°C gehalten.
Dann werden 93 kg Anilin zu der gemischten Lösung quantitativ über etwa 2 Stunden unter Rückfluss des Lösungsmittels zugegeben und danach 2 Stunden bei der gleichen Temperatur alter lassen. Wasser, das während der Zugabe und dem Alter hergestellt wird, wird aus dem System durch den Abtrennbehälter für Wasser entfernt.
Die gesamten Rohmaterialien, die verwendet werden, enthalten Chlor in einer Gesamtmenge von 0,01 g. Nachdem die Reaktion vollständig ist, wird eine gelbe und klare Reaktionsflüssigkeit batchweise mit 100 kg reinem Wasser bei 50°C mit einer Rührgeschwindigkeit von 70 Upm 10 Minuten in einer Portion gewaschen.
Dann wird das Lösungsmittel unter reduziertem Druck von 50 mmHg bei einer Endtemperatur von 155°C entfernt und weitere Vakuumdestillation ausgeführt, um 156 kg gelbes N-Phenylmaleimid zu erhalten. Die Reinheit des resultierenden N-Phenylmaleimids ist nicht weniger als 99,5 Gew.-% und die Ausbeute ist nicht weniger als 90 mol-%, basierend auf der Menge an Anilin als Rohmaterial. Dem erhaltenen N-Phenylmaleimid werden 200 ppm Maleinsäureanhydrid zugegeben. Das so erhaltene N-Phenylmaleimid wird in Beispiel 2 wie unten beschrieben verwendet.
Referenzbeispiel 3
Eine Reaktion wird unter den gleichen Bedingungen mit der gleichen Apparatur wie in Referenzbeispiel 1 verwendet ausgeführt, mit der Ausnahme, dass die Chlorgehalte in Phosphorsäure bzw. Maleinsäureanhydrid 2 ppm bzw. 0,2 ppm sind und die verwendeten gesamten Rohmaterialien Chlor in einer Gesamtmenge von 0,1 g enthalten. Danach wird die so erhaltene Reaktionsflüssigkeit und 30 kg reines Wasser, welches dazugegeben wird, einer batchweisen Waschbehandlung mit Wasser bei 85°C bei einer Rührgeschwindigkeit von 70 Upm für 10 Minuten in einer Portion unterzogen. Xylol wird unter reduziertem Druck von 50 mmHg bei einer erreichten Endtemperatur von 140°C nach dem Waschen mit Wasser aus der Reaktionsflüssigkeit entfernt. Weiterhin wird Vakuumdestillation ausgeführt, um 177 kg gelbes N-Phenylmaleimid zu erhalten. Die Reinheit des resultierenden N-Phenylmaleimids ist 99,5 Gew.-% und die Ausbeute ist 95 mol-%, basierend auf der Menge von Anilin als ein Rohmaterial. Das so erhaltene N-Phenylmaleimid wird in Vergleich 1, wie unten beschrieben, verwendet.
Referenzbeispiel 4
Eine Reaktion wird unter den gleichen Bedingungen mit der gleichen Apparatur wie in Referenzbeispiel 2 verwendet ausgeführt, mit der Ausnahme, dass die Chloridgehalte in der konzentrierten Schwefelsäure bzw. Maleinsäureanhydrid 0,2 ppm bzw. 0,1 ppm sind und die gesamten Rohmaterialien, die verwendet werden, Chlor in einer Gesamtmenge von 0,01 g enthalten. Die so erhaltene Reaktionsflüssigkeit und 100 kg reines Wasser, welches dazugegeben wird, werden batchweise einer Waschbehandlung mit Wasser bei 50°C bei einer Rührgeschwindigkeit von 50 Upm für 5 Minuten in einer Portion unterzogen. Die gewaschene Reaktionsflüssigkeit wird auf eine Temperatur von 30°C abgekühlt, um Kristalle abzutrennen, und die Kristalle werden abfiltriert. Dann wird das Lösungsmittel unter reduziertem Druck von 50 mmHg bei einer erreichten Endtemperatur von 157°C aus der Reaktionsflüssigkeit entfernt. Demzufolge werden 158 kg gelbes N-Phenylmaleimid erhalten. Die Reinheit des erhaltenen N-Phenylmaleimids ist 99,0 Gew.-% und die Ausbeute ist 90 mol-%, basierend auf der Menge Anilin als ein Rohmaterial. Das so erhaltene N-Phenylmaleimid wird in Vergleich 2, wie unten beschrieben, verwendet.
Referenzbeispiel 5
Eine Reaktion wird unter den gleichen Bedingungen mit der gleichen Apparatur wie in Referenzbeispiel 1 verwendet ausgeführt, mit der Ausnahme, dass die Chlorgehalte in Phosphorsäure bzw. Maleinsäureanhydrid 57 ppm bzw. 2 ppm sind, und die verwendeten gesamten Rohmaterialien Chlor in einer Gesamtmenge von 2,5 g enthalten. Die so erhaltene Reaktionsflüssigkeit und 60 kg reines Wasser, welches dazugegeben wird, werden batchweise einer Waschbehandlung mit Wasser bei 50°C bei einer Rührgeschwindigkeit von 50 Upm für 10 Minuten in einer Portion unterzogen. Die gewaschene Reaktionsflüssigkeit wird auf eine Temperatur von 30°C abgekühlt, um Kristalle abzutrennen, und die Kristalle werden abfiltriert. Dann wird Xylol unter reduziertem Druck von 40 mmHg bei einer erreichten Endtemperatur von 150°C aus der Reaktionsflüssigkeit entfernt. Demzufolge werden 179 kg gelbes N-Phenylmaleimid erhalten. Die Reinheit des resultierenden N-Phenylmaleimids ist 99,0 Gew.-% und die Ausbeute ist 95 mol-%, basierend auf der Menge an Anilin als ein Rohmaterial. Dem erhaltenen N-Phenylmaleimid werden 100 ppm Maleinsäureanhydrid zugegeben. Das so erhaltene N-Phenylmaleimid wird in Vergleich 3, wie unten beschrieben, verwendet.
Beispiele 1 bis 2 und Vergleichsbeispiele 1 bis 3
100 kg N-Phenylmaleimid, das wie durch die oben beschriebenen Verfahren hergestellt wurde und in einer Form und Verunreinigungszusammensetzung, wie in Tabelle 1 gezeigt, wird hermetisch in eine Trommel, hergestellt aus rostfreiem Stahl mit 59 cm im Durchmesser und 89 cm in der Höhe gepackt und in einem Raum gehalten. Die Lagertemperatur wird bei einer Temperatur in dem Bereich von 10° bis 40°C gehalten und direktes Sonnenlicht wird vermieden. Die Lagerzeit ist ein Jahr und jedes N-Phenylmaleimid wird aus der Trommel alle 3 Monate herausgenommen und sein Aussehen wird beobachtet. Ergebnisse wie in Tabelle 1 gezeigt, werden erhalten.
Beispiel 3

100 g N-Phenylmaleimid mit einer Form und Verunreinigungszusammensetzung wie in Tabelle 2 gezeigt, werden hermetisch in einen klaren Behälter, hergestellt aus Polyethylen, mit 9,5 cm in der Länge und 6,0 cm in der Breite eingebracht. Das so eingepackte N-Phenylmaleimid wird in einem Raum bei einer Temperatur in dem Bereich von 10° bis 40°C gelagert, wobei direktes Sonnenlicht vermieden wird. Während der Lagerung wird jedes Aussehen optisch beobachtet. Tabelle 2

			Beispiel 3	Vergleich 4
Form			pulvrig (mittlerer Teilchendurchmesser 200 μm)	pulvrig (mittlerer Teilchendurchmesser 200 μm)
Zusammensetzung	Reinheit (Gew.-%)	nicht weniger als 99,5	nicht weniger als 99,5
	Anilin (ppm)	250	640
	Chlor (ppm)	nicht mehr als 0,1	nicht mehr als 0,1
	Xylol (ppm)	870	3200
Änderung des Aussehens	vor der Lagerung	hellgelb	Hellgelb
	nach 6 Monaten	hellgelb	bräunlich im oberen Teil, mattgelb im Gesamten darin
	nach 12 Monaten	hellgelb	mattgelb im Gesamten

Vergleich 5

Eine Reaktion wird unter den gleichen Bedingungen mit der gleichen Apparatur wie in Referenzbeispiel 2 verwendet ausgeführt. Die so erhaltene Reaktionsflüssigkeit wird keiner Waschbehandlung mit Wasser unterzogen. Ein Lösungsmittel wird unter reduziertem Druck von 200 mmHg bei einer erreichten Endtemperatur von 155°C entfernt und weiterhin wird Vakuumdestillation ausgeführt, um 158 kg gelbes N-Phenylmaleimid zu erhalten. Die Reinheit des erhaltenen N-Phenylmaleimids ist 98,5 Gew.-% und die Ausbeute ist 90 mol-%, basierend auf der Menge an Anilin als ein Rohmaterial. Das so erhaltene N-Phenylmaleimid wird durch das gleiche Verfahren, wie in Beispiel 3 verwendet, untersucht, um Ergebnisse wie in Tabelle 3 gezeigt zu erhalten. Tabelle 3

Form		flockig
Zusammensetzung	Reinheit (Gew.-%)	98,5
	Anilin (ppm)	1000
	Chlor (ppm)	nicht mehr als 0,1
	Flüchtiger Bestandteil (ppm)	Toluol 1000
	Flüchtiger Bestandteil (ppm)	Dimethylsulfoxid 5000
Änderung des Aussehens	vor der Lagerung	gelb
	nach 3 Monaten	blauschwarz im oberen Teil der Trommel, gelblichbraun im gesamten darin
	nach 6 Monaten	bräunlich im oberen Teil der Trommel
	nach 12 Monaten	bräunlich vollständig darin
Bemerkungen	Reinheit nach 12 Monaten (Gew.-%)	98,5

Beispiel 4 und Vergleich 6

100 g N-Phenylmaleimid mit einer Form und Verunreinigungszusammensetzung wie in Tabelle 4 gezeigt werden hermetisch in einen klaren Behälter, hergestellt aus Polyethylen, mit 9,5 cm in der Länge und 6,0 cm in der Breite eingepackt. Das so verpackte N-Phenylmaleimid wird in einem Raum bei einer Temperatur in dem Bereich von 10° bis 40°C gelagert, wobei direktes Sonnenlicht vermieden wird. Während der Lagerung wird jedes Aussehen optisch beobachtet. Tabelle 4

			Beispiel 4	Vergleich 6
Form			pulvrig (mittlerer Teilchendurchmesser 200 μm)	pulvrig (mittlerer Teilchendurchmesser 200 μm)
Zusammensetzung	Reinheit (Gew.-%)	nicht weniger als 99,5	nicht weniger als 99,5
	Anilin (ppm)	200	870
	Maleinsäure-anhydrid (ppm)	420	20
	2-Anilino-N-phenyl-succinimid (ppm)	30	350
	Chlor (ppm)	nicht mehr als 0,1	nicht mehr als 0,1
	Xylol (ppm)	530	4600
Änderung des Aussehens	vor der Lagerung	hellgelb	hellgelb
Änderung des Aussehens	nach 6 Monaten	hellgelb	bräunlich in der oberen Hälfte, mattgelb in der unteren Hälfte
	nach 12 Monaten	hellgelb	bräunlich in der oberen Hälfte, mattgelb in der unteren Hälfte

INDUSTRIELLE ANWENDBARKEIT
Wie oben beschrieben wird die Maleimidverbindung in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung hergestellt, so dass der Gehalt an primären Aminen oder die Gehalte der primären Amine und Maleinsäureanhydrid oder 2-amino-N-substituieterten Succinimidverbindungen auf eine Menge kontrolliert werden, die eine spezifische Menge nicht überschreitet, und insbesondere, dass die Gehalte an Chloridverbindungen und flüchtigen Bestandteilen auf eine Menge kontrolliert werden, die eine spezifische Menge nicht überschreitet. Sie zeigt daher bemerkenswerte Lagerungsstabilität. Eine solche Maleimidverbindung mit verbesserter Lagerungsstabilität ist hoch stabil während des Transports und der Lagerung, so dass sie keine Verfärbung in einem thermoplastischen Harzprodukt, welches das Endprodukt ist, verursacht.

Claims

Verfahren zur Unterdrückung der Entfärbung von einer Maleinimidverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man bei dem Verfahren den Gehalt an primären Aminen durch kontinuierliches Waschen der Maleinimidverbindung mit Wasser auf nicht mehr als 500 ppm begrenzt, den Gehalt an Chlorverbindungen, bezogen auf Chloratome, durch Verwendung von Verbindungen als Ausgangsmaterialien, die keine Chloratome enthalten, auf nicht mehr als 10 ppm begrenzt, den Gehalt an flüchtigen Verbindungen mit einem Siedepunkt von nicht mehr als 200 °C bei Normaldruck durch ventilieren der Maleinimidverbindung mit einem inerten Gas auf nicht mehr als 2000 ppm begrenzt und den Gehalt an 2-amino-N-substituierten Succinimidverbindungen durch reagieren von Maleinsäureanhydrid und primärem Amin in einem Molverhältnis von nicht weniger als 1 auf nicht mehr als 300 ppm begrenzt.