JPS6122065A - マレイミド類の精製方法 - Google Patents
マレイミド類の精製方法Info
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- JPS6122065A JPS6122065A JP59141309A JP14130984A JPS6122065A JP S6122065 A JPS6122065 A JP S6122065A JP 59141309 A JP59141309 A JP 59141309A JP 14130984 A JP14130984 A JP 14130984A JP S6122065 A JPS6122065 A JP S6122065A
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- Japan
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- sulfuric acid
- water
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はマレイミド類の精製方法に関するものである。
マレイミド４類の製造方法は古くから研究されており、
多数の文献が見うけられる。すなわち無水マレイン酸と
アミン化合物とを有機溶媒中で反応させ生成するマレイ
ンアミド酸を単離し、単離したマレインアミド酸類を無
水酢酸のような脱水剤を用いてイミド化させる方法（米
国特許第２．４４４，５．３６号明細書）；単離したマ
レインアミド酸類ヲトルエン、キシレン、クロロベンゼ
ンなどの有機溶剤を、稀釈剤として用い、酸触媒の存在
下に加熱してイミド化させる方法（特公昭５７−４２０
４３号公ｉ明細書）；稀釈剤を用いずにマレインアミド
酸類を酸触媒の存在下に直接加熱してイミド化させる方
法（特開昭４７−２７９７４号公報明細書）；生成した
マレインアミド酸類を有機溶媒から単離することなしに
この反応混合物に酸触媒を添加してイミド化する方法（
特公昭５１−４００７８号、特開昭５３−６８７７０号
、特公昭５９−４２０４３号各公報明細書）等数多くの
製造方法が知られている。しかし何れのマレイミド類の
製造方法においても問題があり、イミド化反応の過程に
おいて無視しえない量の副生成物が生成し、高純度のマ
レイミド類をえようとすれば精製する必要がある。 □
従来マレイミド類の精製方法としては、反応液を大量の
冷水中へ注入して、析出する結晶を炉別し、この結晶を
更に多量の水で洗浄したシ、或いは稀薄な炭酸ナトリウ
ム水溶液や苛性ソーダ水養液で洗浄したのち乾燥させる
方法（某国特許第２．４４４，５３６号明細書、特開昭
５５−１４９２５３号公報明細書）やマレイミド含有の
有機溶媒の反応液を稀薄な弱アルカリ水溶液で中和後、
水洗し、有機溶媒を分離する方法（特開昭５３−６８７
７０号公報明細書）が提案されている。しかし上記のよ
うな方法では、イミド化工程で発生する副生成物が樹脂
状の物質やマレイミド類と同様に水に不溶性の物質であ
るた応高純度のマレイミド類を得ることは困難である。
多数の文献が見うけられる。すなわち無水マレイン酸と
アミン化合物とを有機溶媒中で反応させ生成するマレイ
ンアミド酸を単離し、単離したマレインアミド酸類を無
水酢酸のような脱水剤を用いてイミド化させる方法（米
国特許第２．４４４，５．３６号明細書）；単離したマ
レインアミド酸類ヲトルエン、キシレン、クロロベンゼ
ンなどの有機溶剤を、稀釈剤として用い、酸触媒の存在
下に加熱してイミド化させる方法（特公昭５７−４２０
４３号公ｉ明細書）；稀釈剤を用いずにマレインアミド
酸類を酸触媒の存在下に直接加熱してイミド化させる方
法（特開昭４７−２７９７４号公報明細書）；生成した
マレインアミド酸類を有機溶媒から単離することなしに
この反応混合物に酸触媒を添加してイミド化する方法（
特公昭５１−４００７８号、特開昭５３−６８７７０号
、特公昭５９−４２０４３号各公報明細書）等数多くの
製造方法が知られている。しかし何れのマレイミド類の
製造方法においても問題があり、イミド化反応の過程に
おいて無視しえない量の副生成物が生成し、高純度のマ
レイミド類をえようとすれば精製する必要がある。 □
従来マレイミド類の精製方法としては、反応液を大量の
冷水中へ注入して、析出する結晶を炉別し、この結晶を
更に多量の水で洗浄したシ、或いは稀薄な炭酸ナトリウ
ム水溶液や苛性ソーダ水養液で洗浄したのち乾燥させる
方法（某国特許第２．４４４，５３６号明細書、特開昭
５５−１４９２５３号公報明細書）やマレイミド含有の
有機溶媒の反応液を稀薄な弱アルカリ水溶液で中和後、
水洗し、有機溶媒を分離する方法（特開昭５３−６８７
７０号公報明細書）が提案されている。しかし上記のよ
うな方法では、イミド化工程で発生する副生成物が樹脂
状の物質やマレイミド類と同様に水に不溶性の物質であ
るた応高純度のマレイミド類を得ることは困難である。
さらに大量の水を使用するのでその処理も含めて極めて
実用性に欠け、工業的に不利な方法である。
実用性に欠け、工業的に不利な方法である。
かかる現状に鑑み、本発明者らは高純度のマレイミド含
有 た結果、マレインアミド酸を有機溶媒中酸触媒の存在下
イミド化閉環反応させ、見られる反応混合物を特定の条
件下硫酸で処理することにより、高純度のマレイミド類
が得られることを見い出し本発明を完成させた。
有 た結果、マレインアミド酸を有機溶媒中酸触媒の存在下
イミド化閉環反応させ、見られる反応混合物を特定の条
件下硫酸で処理することにより、高純度のマレイミド類
が得られることを見い出し本発明を完成させた。
すなわち、本発明は以下のように特定される。
（１）一般式
で表わされるマレインアミド酸を、有機溶媒中酸触媒の
存在下イミド化閉環反応させ、見られる反応混合物に原
料マレインアミド−ａ！に対して少なくとも３重量％の
量の硫酸を添加し、２０〜Ｚｏｏ℃の温度範囲で処理後
、えられた有機層を水洗処理して水溶性混在物を除去す
ることを特徴とするマレイミド類の精製方法。
存在下イミド化閉環反応させ、見られる反応混合物に原
料マレインアミド−ａ！に対して少なくとも３重量％の
量の硫酸を添加し、２０〜Ｚｏｏ℃の温度範囲で処理後
、えられた有機層を水洗処理して水溶性混在物を除去す
ることを特徴とするマレイミド類の精製方法。
（２） イミド化閉環反応後酸触媒層を分液除去しえ
られた有機層に硫酸を添加して処理することを特徴とす
る上記（１）記載の方法。
られた有機層に硫酸を添加して処理することを特徴とす
る上記（１）記載の方法。
（３）酸触媒層の分液除去操作を５０〜１４０℃の温度
範囲で行うことを特徴とする上記（２）記載の方法。
範囲で行うことを特徴とする上記（２）記載の方法。
以下、本発明の具体的態様を説明する。
本発明の精製方法を適用出来る粗マレイミド類は従来公
知の製造方法によって見られる。すなわち、上記の原料
マレインアミド酸類は通常無水マレイン酸とアミン類と
の反応によシ容易に見られるものであシ、このもののイ
ミド化閉環反応は酸触媒の存在下、トルエン、キシレン
、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドなどの溶媒中加熱脱水して行われる。
知の製造方法によって見られる。すなわち、上記の原料
マレインアミド酸類は通常無水マレイン酸とアミン類と
の反応によシ容易に見られるものであシ、このもののイ
ミド化閉環反応は酸触媒の存在下、トルエン、キシレン
、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドなどの溶媒中加熱脱水して行われる。
とのよ“うにえられる反応混合物に対して、好適にはこ
の混合物から５０〜１４０℃の温度範囲でまず酸触媒を
分離除去後、原料として用い ゛たマレインアミド
酸に対して少くとも３重量％の硫酸を添加し、５〜６０
分間、２０〜１００℃の温度範囲で撹拌下処理を行う。
の混合物から５０〜１４０℃の温度範囲でまず酸触媒を
分離除去後、原料として用い ゛たマレインアミド
酸に対して少くとも３重量％の硫酸を添加し、５〜６０
分間、２０〜１００℃の温度範囲で撹拌下処理を行う。
硫酸処理により反応混合物に含まれるイミド化反応の副
生成物が実質的に全量反応混合物から粘性を帯びた樹脂
状物質として沈殿析出して、濾過又はデカンテーション
などの方法により容易に反応混合物から分離することが
でき、実質的にマレイミド類だけを含有する有機層がえ
られｚ０反応混合物から酸触媒を分離除去することなし
に硫酸処理を実施しても同様の効果かえられる。
生成物が実質的に全量反応混合物から粘性を帯びた樹脂
状物質として沈殿析出して、濾過又はデカンテーション
などの方法により容易に反応混合物から分離することが
でき、実質的にマレイミド類だけを含有する有機層がえ
られｚ０反応混合物から酸触媒を分離除去することなし
に硫酸処理を実施しても同様の効果かえられる。
本発明において使用される硫酸は、９０重量チ以上好ま
しくは９５重量−以上のものであり、このなかでも無水
硫酸や発煙硫酸が好適に使用することができる。つづい
てえられた有機層にマレインアミド酸に対して重量比で
１〜５倍の範囲の量の水を添加し、１０〜５０℃の温度
範囲で洗浄することによシ、有機層中に残存する微量の
酸触媒、硫酸および副生物を除く。そののち、有機層か
ら有機溶媒を蒸発除去することによシ安全にかつ実質的
に不純物を含まない高純度のマレイミド類がえられる。
しくは９５重量−以上のものであり、このなかでも無水
硫酸や発煙硫酸が好適に使用することができる。つづい
てえられた有機層にマレインアミド酸に対して重量比で
１〜５倍の範囲の量の水を添加し、１０〜５０℃の温度
範囲で洗浄することによシ、有機層中に残存する微量の
酸触媒、硫酸および副生物を除く。そののち、有機層か
ら有機溶媒を蒸発除去することによシ安全にかつ実質的
に不純物を含まない高純度のマレイミド類がえられる。
硫酸処理温度に関しては、１００℃を越える温度で処理
を行うと副生物の処理と同時にマレイミド類の重合等が
起シ、実質的に収量が減り好ましくない。また２０℃未
満の温度で処理を行う場合、処理効果が充分でなく、反
応液中のマレイミド類も同時に析出し副生物と同時に除
去され、見られるマレイミド、類の純度低下と収量低下
が起り好ましくない。また、硫酸の添加量を３チ未満に
する場合も処理効果が充分でない。硫酸添加量の上限は
任意にどることができるが、１５チ以下の量であれば処
理効果は充分である。１５チを越える量を使用する場合
はその処理効果には実質的な不利はないけれども、必要
以上の添加を行うことは経済的に得策で々いからである
。
を行うと副生物の処理と同時にマレイミド類の重合等が
起シ、実質的に収量が減り好ましくない。また２０℃未
満の温度で処理を行う場合、処理効果が充分でなく、反
応液中のマレイミド類も同時に析出し副生物と同時に除
去され、見られるマレイミド、類の純度低下と収量低下
が起り好ましくない。また、硫酸の添加量を３チ未満に
する場合も処理効果が充分でない。硫酸添加量の上限は
任意にどることができるが、１５チ以下の量であれば処
理効果は充分である。１５チを越える量を使用する場合
はその処理効果には実質的な不利はないけれども、必要
以上の添加を行うことは経済的に得策で々いからである
。
イミド化反応において酸触媒として硫酸を用いた場合に
も硫酸処理をするには上記の景の硫酸をあらたに添加し
なくてはならない。イミド化反応に用いられる酸触媒の
量は通常原料マレインアミド酸に対して１０〜３０モル
−〇範囲で使用されるが、この時次工程の硫酸処理に使
用する硫酸も予め添加してイミド化反応に供するとマレ
イミド類の収率が極端に低下し工業的精製法には適さな
い。またイミド化反応後の反応混合物を水洗した後ある
いはこの反応混合物中の酸触媒層を分液除去してえられ
る有機層を水洗した後、硫酸処理を行っても効果が薄い
。
も硫酸処理をするには上記の景の硫酸をあらたに添加し
なくてはならない。イミド化反応に用いられる酸触媒の
量は通常原料マレインアミド酸に対して１０〜３０モル
−〇範囲で使用されるが、この時次工程の硫酸処理に使
用する硫酸も予め添加してイミド化反応に供するとマレ
イミド類の収率が極端に低下し工業的精製法には適さな
い。またイミド化反応後の反応混合物を水洗した後ある
いはこの反応混合物中の酸触媒層を分液除去してえられ
る有機層を水洗した後、硫酸処理を行っても効果が薄い
。
上記のような硫酸処理の作用機構は明らかでないが硫酸
のみＫよる特異な作用効果である。
のみＫよる特異な作用効果である。
すなわち、他の酸、たとえば塩酸、硝酸、オルソリン酸
等の鉱酸を用いても硫酸使用の場合はどの効果はえられ
ない。すなわち、本発明は硫酸のみが有するこの作用効
果を見い出し、本発明を完成させたものである。
等の鉱酸を用いても硫酸使用の場合はどの効果はえられ
ない。すなわち、本発明は硫酸のみが有するこの作用効
果を見い出し、本発明を完成させたものである。
次に硫酸処理後の反応液を原料マレインアミド酸に対し
て重量比で１〜５倍の範囲の量の水を用いて１０〜５０
℃で水洗浄する目的は、硫酸処理で完全に除去しきれな
い少量の不純物を水洗により除去するとともに、硫酸処
理時に反応液中に残存する微量の硫酸および酸触媒を同
時に除去することにある。反応液から、有機溶媒を蒸発
分離する工程において、硫酸およびイミド化工程で使用
した酸触媒が、反応液中に存在すれば、マレイミド類の
重合反応が起り、えられるマレイミド類の純度低下を来
たすげかりでなく、重合熱によるトラブルも予想され、
安全上も好ましくない。
て重量比で１〜５倍の範囲の量の水を用いて１０〜５０
℃で水洗浄する目的は、硫酸処理で完全に除去しきれな
い少量の不純物を水洗により除去するとともに、硫酸処
理時に反応液中に残存する微量の硫酸および酸触媒を同
時に除去することにある。反応液から、有機溶媒を蒸発
分離する工程において、硫酸およびイミド化工程で使用
した酸触媒が、反応液中に存在すれば、マレイミド類の
重合反応が起り、えられるマレイミド類の純度低下を来
たすげかりでなく、重合熱によるトラブルも予想され、
安全上も好ましくない。
以下、実施例によυ本発明を更に具体的に説明する。
実施例１
温度計、水分離器を備えた冷却管、滴下ロートおよび撹
拌機を備えたフラスコにオルソキシレン１００ｇを仕込
み、これに無水マレイン酸１００．９を加えてフラスコ
内の温度を７０℃にして無水マレイン酸を溶解した。
拌機を備えたフラスコにオルソキシレン１００ｇを仕込
み、これに無水マレイン酸１００．９を加えてフラスコ
内の温度を７０℃にして無水マレイン酸を溶解した。
ついでオルソキシレン６３０ｇにアニリン９０１９を溶
解した溶液を撹拌下に３０分間で全量滴下してＮ−フェ
ニルマレインアミド酸のオルソキシレンのスラリー液を
合成した。アニリンのオルソキシレン溶液を滴下すると
同時に発熱するので冷痴して液温を７０℃に調節した。
解した溶液を撹拌下に３０分間で全量滴下してＮ−フェ
ニルマレインアミド酸のオルソキシレンのスラリー液を
合成した。アニリンのオルソキシレン溶液を滴下すると
同時に発熱するので冷痴して液温を７０℃に調節した。
次に上記のスラリー液にオルソリン酸（８５重量％水溶
液）２０，９、酢酸亜鉛０．０６．９およびメトキノン
０．２．９を加えて加熱して撹拌下１４０℃に保ち、反
応により生成する水を°オルソキシレンとの共沸により
除去しつつ３時間反応させた。反応終了後、反応液を１
００℃に降温し、反応液から下層に分離した酸触媒層を
分離除去した。
液）２０，９、酢酸亜鉛０．０６．９およびメトキノン
０．２．９を加えて加熱して撹拌下１４０℃に保ち、反
応により生成する水を°オルソキシレンとの共沸により
除去しつつ３時間反応させた。反応終了後、反応液を１
００℃に降温し、反応液から下層に分離した酸触媒層を
分離除去した。
続いて反応液を３０℃に降温４して、硫酸（９８重量％
以上のもの）１５ｇを加えて３０分間撹拌処理した。硫
酸処理にょシ反応液から析出する樹脂状物質を反応液か
ら分離したのち、反応液に１８５１の水を加えぞ１５分
間撹拌水洗して水層を分離した。
以上のもの）１５ｇを加えて３０分間撹拌処理した。硫
酸処理にょシ反応液から析出する樹脂状物質を反応液か
ら分離したのち、反応液に１８５１の水を加えぞ１５分
間撹拌水洗して水層を分離した。
最後に有機層をａｌｌｌＲＨｇの減圧下オルソキシＬ’
７ヲ留去して黄色針状晶のＮ−フェニルマレイミド１３
５Ｉｉをえた。
７ヲ留去して黄色針状晶のＮ−フェニルマレイミド１３
５Ｉｉをえた。
このものは高速液体クロマトグラフィー分析で９９．５
重量−の純度であシ、アニリン基準収率は８０．３モル
チーであった。
重量−の純度であシ、アニリン基準収率は８０．３モル
チーであった。
比較例１
実施例１において、硫酸処理を行わず、酸触媒層を分離
した反応液をそのまま水洗して、オルソキシレンを留去
してえられたＮ−７エニルマレイミドの純度は９０．０
重量−であった。
した反応液をそのまま水洗して、オルソキシレンを留去
してえられたＮ−７エニルマレイミドの純度は９０．０
重量−であった。
実施例２
温度計、水分離器を備えた冷却管および撹拌’ｆｌ＆ヲ
備工ｆｃフラスコにＮ−７エニルマレインアミド酸１θ
ｏ ７とオルソキシレン４ｏ０１を仕込み撹拌し、つい
でオルソリン酸（ｓ５重−１に％水溶液）１０１）、酢
酸亜鉛０．０３ 、？およびメトキノン０．１２を加え
て加熱して撹拌下１４０℃に保ち反応によシ生成する水
をオルソキシレンとの共沸操作によ−り除去しつつ３時
間反応させた。反応終了後、反応液を１２０℃まで降温
して反応液から下層に分離した触媒層を分離除去した。
備工ｆｃフラスコにＮ−７エニルマレインアミド酸１θ
ｏ ７とオルソキシレン４ｏ０１を仕込み撹拌し、つい
でオルソリン酸（ｓ５重−１に％水溶液）１０１）、酢
酸亜鉛０．０３ 、？およびメトキノン０．１２を加え
て加熱して撹拌下１４０℃に保ち反応によシ生成する水
をオルソキシレンとの共沸操作によ−り除去しつつ３時
間反応させた。反応終了後、反応液を１２０℃まで降温
して反応液から下層に分離した触媒層を分離除去した。
続いて反応液を８０℃まで降温して硫酸（９８重量％以
上のもの）１０１を加え２０分間撹拌処理した。硫酸処
理によシ反応液から析出する樹脂状物質を反応液から分
離したのち、反応液を５０℃まで降温し、水２００ＪＦ
を加えて３０分間撹拌水洗して水層を分離した。
上のもの）１０１を加え２０分間撹拌処理した。硫酸処
理によシ反応液から析出する樹脂状物質を反応液から分
離したのち、反応液を５０℃まで降温し、水２００ＪＦ
を加えて３０分間撹拌水洗して水層を分離した。
最後に、有機層を３０ 朋ＨＨの減圧下でオルソキシレ
ンを留去して黄色針状晶のＮ−フェニルマレイミドをえ
た。
ンを留去して黄色針状晶のＮ−フェニルマレイミドをえ
た。
このものは高速液体クロマドグ２フイ一分析で９９．６
重量−の純度であり、Ｎ−フェニルマレインアミド酸基
準で８１．１モルチの収量であった。
重量−の純度であり、Ｎ−フェニルマレインアミド酸基
準で８１．１モルチの収量であった。
実施例３
実施例２において、反応液から下層に分離した触媒層の
分離除去操作を行わなかった以外は実施例２におけると
同様の操作を行った。
分離除去操作を行わなかった以外は実施例２におけると
同様の操作を行った。
えられたＮ−フェニルマレイミドの純度は９９．５重量
％であり、収率は８０．５モルチであった。
％であり、収率は８０．５モルチであった。
実施例４
実施例１と同様の装置を具備したフラスコに、ｊｋソキ
シレンＺｏｏＩ！を仕込み、これに無水マレイン酸１０
０ｇを加えてフラスコ内の温度を７０℃にして無水マレ
イン酸を溶解した。
シレンＺｏｏＩ！を仕込み、これに無水マレイン酸１０
０ｇを加えてフラスコ内の温度を７０℃にして無水マレ
イン酸を溶解した。
ついでオルソキシレン８７０ＩＩに０−クロロアニリン
１２４ｇを溶解した溶液を撹拌下に３０分間で全量滴下
してＯ−クロロフェニルマレインアミド酸のオルソキシ
レンのスラＩＪ−液を合成した。
１２４ｇを溶解した溶液を撹拌下に３０分間で全量滴下
してＯ−クロロフェニルマレインアミド酸のオルソキシ
レンのスラＩＪ−液を合成した。
次に上記のスラリー液にオルソリン酸（８５重量％水溶
液）２ｏ、９．酢酸亜鉛０．０７９およびメトキノン０
．２ｊ’を加えて加熱撹拌下１４０℃に保ち、反応によ
り生成する水をオルソキシレンとの共沸操作により除去
しつつ３時間反応させた。反応終了後、反応液を１００
℃まで降温して反応液から下層に分離している触媒層を
分離除去した。
液）２ｏ、９．酢酸亜鉛０．０７９およびメトキノン０
．２ｊ’を加えて加熱撹拌下１４０℃に保ち、反応によ
り生成する水をオルソキシレンとの共沸操作により除去
しつつ３時間反応させた。反応終了後、反応液を１００
℃まで降温して反応液から下層に分離している触媒層を
分離除去した。
続いて反応液を３０’（、まで降温して、硫酸（９８菫
量チ以上のもの）１５Ｉを加え３０分間撹拌処理した。
量チ以上のもの）１５Ｉを加え３０分間撹拌処理した。
硫酸処理により反応液から析出する樹脂状物質を反応液
から分離したのち、反応液に２００ｇの水を加えて３０
℃で１５分間撹拌水洗して水層を分離した。
から分離したのち、反応液に２００ｇの水を加えて３０
℃で１５分間撹拌水洗して水層を分離した。
えられた有機層を３０籠Ｈｇの減圧下、オルソキシレン
を留去シて、０−クロロフェニルマレイミドをえた。
を留去シて、０−クロロフェニルマレイミドをえた。
このものは高速液体クロマトグラフィー分析で９９，７
重量％の純度であり、原料Ｏ−クロロアニリン基準で８
０１モル−〇収量であった。
重量％の純度であり、原料Ｏ−クロロアニリン基準で８
０１モル−〇収量であった。
手続補正書（自発）
昭和６０年ｚ月７７日
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜２０の アルキル基、フェニル基、ベン ジル基、シクロヘキシル基、ピリ ジル基、キノリル基およびこれら の基にハロゲン置換、カルボキシ ル基置換、ニトロ基置換のあるも のの中から選ばれるものである。） で表わされるマレインアミド酸を、有機溶媒中酸触媒の
存在下イミド化閉環反応させ、えられる反応混合物に原
料マレインアミド酸に対して少なくとも３重量％の量の
硫酸を添加し、２０〜１００℃の温度範囲で処理後、え
られた有機層を水洗処理して水溶性混在物を除去するこ
とを特徴とするマレイミド類の精製方法。 - （２）イミド化閉環反応後酸触媒層を分液除去し、えら
れた有機層に硫酸を添加して処理することを特徴とする
特許請求の範囲（１）記載の方法。 - （３）酸触媒層の分液除去操作を５０〜１４０℃の温度
範囲で行うことを特徴とする特許請求の範囲（２）記載
の方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59141309A JPS6122065A (ja) | 1984-07-10 | 1984-07-10 | マレイミド類の精製方法 |
| DE8585107397T DE3586516T2 (de) | 1984-06-18 | 1985-06-14 | Verfahren zur herstellung von maleimiden. |
| US06/745,414 US4623734A (en) | 1984-06-18 | 1985-06-14 | Method for production of maleimides |
| EP85107397A EP0165574B1 (en) | 1984-06-18 | 1985-06-14 | Method for production of maleimides |
| KR1019850004317A KR900001213B1 (ko) | 1984-06-18 | 1985-06-18 | 말레이미드류의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59141309A JPS6122065A (ja) | 1984-07-10 | 1984-07-10 | マレイミド類の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6122065A true JPS6122065A (ja) | 1986-01-30 |
| JPH039107B2 JPH039107B2 (ja) | 1991-02-07 |
Family
ID=15288894
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59141309A Granted JPS6122065A (ja) | 1984-06-18 | 1984-07-10 | マレイミド類の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6122065A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04108169A (ja) * | 1990-08-28 | 1992-04-09 | Agency Of Ind Science & Technol | 生糸絹繊維のセリシン定着加工法 |
| WO1993015048A1 (en) * | 1992-01-30 | 1993-08-05 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Maleimide compound improved in storage stability |
-
1984
- 1984-07-10 JP JP59141309A patent/JPS6122065A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04108169A (ja) * | 1990-08-28 | 1992-04-09 | Agency Of Ind Science & Technol | 生糸絹繊維のセリシン定着加工法 |
| WO1993015048A1 (en) * | 1992-01-30 | 1993-08-05 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Maleimide compound improved in storage stability |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH039107B2 (ja) | 1991-02-07 |
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