JPH0637467B2 - ４−ヒドロキシフタルイミド化合物の製法 - Google Patents
４−ヒドロキシフタルイミド化合物の製法Info
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- JPH0637467B2 JPH0637467B2 JP14608986A JP14608986A JPH0637467B2 JP H0637467 B2 JPH0637467 B2 JP H0637467B2 JP 14608986 A JP14608986 A JP 14608986A JP 14608986 A JP14608986 A JP 14608986A JP H0637467 B2 JPH0637467 B2 JP H0637467B2
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Description
【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は、4-ヒドロキシフタルイミド化合物の製法に関
する。
する。
「従来の技術」 4-ヒドロキシフタルイミド化合物は、4-ヒドロキシフタ
ル酸化合物から誘導される耐熱性高分子、農薬及び医薬
の中間体として有用な化合物である。従来、4-ヒドロキ
シフタル酸化合物の合成法としては4-ニトロフタル酸化
合物から4-アミノフタル酸化合物を合成し、ジアゾ化
し、加水分解して合成する方法；4-スルホフタル酸化合
物をアルカリ溶融する方法；4-クロロフタル酸化合物を
加水分解する方法が知られている。
ル酸化合物から誘導される耐熱性高分子、農薬及び医薬
の中間体として有用な化合物である。従来、4-ヒドロキ
シフタル酸化合物の合成法としては4-ニトロフタル酸化
合物から4-アミノフタル酸化合物を合成し、ジアゾ化
し、加水分解して合成する方法；4-スルホフタル酸化合
物をアルカリ溶融する方法；4-クロロフタル酸化合物を
加水分解する方法が知られている。
しかしながら、これらの方法はいずれも腐食性の劇薬を
使用すること及び反応物の取り出しが困難な上、大量の
廃水を排出し、工業的な方法としては欠点を有する。
使用すること及び反応物の取り出しが困難な上、大量の
廃水を排出し、工業的な方法としては欠点を有する。
「発明が解決しようとする問題点」 本発明者は、塩酸、硝酸、硫酸及び苛性アルカリ等の取
扱難い劇薬並びに大量の廃水を生じないような4-ヒドロ
キシフタル酸化合物の合成法について鋭意検討した結
果、4,5-エポキシヘキサヒドロフタルイミド化合物を脱
水素触媒の存在下に、脱水素反応せしめることにより4-
ヒドロキシフタルイミド化合物を製造しうること、及び
この4-ヒドロキシフタルイミド化合物が4-ヒドロキシフ
タル酸化合物から誘導される用途の中間体として使用し
うること、さらに4-ヒドロキシフタルイミド化合物を加
水分解する等の常法によって4-ヒドロキシフタル酸化合
物を合成しうることを見出し、本発明を完成した。
扱難い劇薬並びに大量の廃水を生じないような4-ヒドロ
キシフタル酸化合物の合成法について鋭意検討した結
果、4,5-エポキシヘキサヒドロフタルイミド化合物を脱
水素触媒の存在下に、脱水素反応せしめることにより4-
ヒドロキシフタルイミド化合物を製造しうること、及び
この4-ヒドロキシフタルイミド化合物が4-ヒドロキシフ
タル酸化合物から誘導される用途の中間体として使用し
うること、さらに4-ヒドロキシフタルイミド化合物を加
水分解する等の常法によって4-ヒドロキシフタル酸化合
物を合成しうることを見出し、本発明を完成した。
「問題点を解決するための手段」 本発明は、4,5-エポキシヘキサヒドロフタルイミド化合
物を脱水素触媒の存在下に、脱水素反応せしめることを
特徴とする4-ヒドロキシフタルイミド化合物の製法に存
する。
物を脱水素触媒の存在下に、脱水素反応せしめることを
特徴とする4-ヒドロキシフタルイミド化合物の製法に存
する。
本発明において原料として用いられる4,5-エポキシヘキ
サヒドロフタルイミド化合物は、1,2,3,6−テトラヒド
ロフタルイミド化合物を常法でエポキシ化する方法又は
4,5-エポキシヘキサヒドロフタル酸化合物を常法により
イミド化することにより容易に合成することができる。
サヒドロフタルイミド化合物は、1,2,3,6−テトラヒド
ロフタルイミド化合物を常法でエポキシ化する方法又は
4,5-エポキシヘキサヒドロフタル酸化合物を常法により
イミド化することにより容易に合成することができる。
上記のイミド化の方法としては、アンモニア、尿素等の
窒素化合物と対応するフタル酸化合物とを溶媒の存在下
又は不存在下、150℃以上、好ましくは170〜180℃で加
熱処理することにより製造される。
窒素化合物と対応するフタル酸化合物とを溶媒の存在下
又は不存在下、150℃以上、好ましくは170〜180℃で加
熱処理することにより製造される。
4,5-エポキシヘキサヒドロフタル酸化合物は、1,2,3,6
−テトラヒドロフタル酸化合物をメタ−クロロ過安息香
酸、過酢酸、過酸化水素等の過酸化物で処理することに
より製造される。1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸化合
物は、無水マレイン酸とブタジエンとをディールス・ア
ルダー反応を経由して製造しうる。
−テトラヒドロフタル酸化合物をメタ−クロロ過安息香
酸、過酢酸、過酸化水素等の過酸化物で処理することに
より製造される。1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸化合
物は、無水マレイン酸とブタジエンとをディールス・ア
ルダー反応を経由して製造しうる。
1,2,3,6−テトラヒドロフタルイミド化合物は、そのフ
タルイミド化合物に対応するマレイミド化合物とブタジ
エンとをディールス・アルダー反応せしめることによっ
ても製造しうる。
タルイミド化合物に対応するマレイミド化合物とブタジ
エンとをディールス・アルダー反応せしめることによっ
ても製造しうる。
本発明におけるイミド化合物としては、特に限定されな
いが、例えば次の一般式の構造の化合物が挙げられる。
いが、例えば次の一般式の構造の化合物が挙げられる。
一般式Ｉ及びIIは本発明の目的物である4-ヒドロキシフ
タルイミド化合物であり、一般式III及びIVは本発明の
原料である4,5-エポキシヘキサヒドロフタルイミド化合
物である。
タルイミド化合物であり、一般式III及びIVは本発明の
原料である4,5-エポキシヘキサヒドロフタルイミド化合
物である。
一般式Ｉ 一般式II 一般式III 一般式IV 但し、上記の式中、例えば、Ｒ１は水素、置換していて
もよいアルキル基、アリール基、水酸基、アミノ基、金
属基；Ｒ２は直結若しくはアルキレン基、アリーレン基
が挙げられるが、アルキル基、アリール基、アルキレン
基、アリーレン基、アルコキシ基、アシルオキシ基、フ
ェニル基等はいずれもさらにアルキル基、アルコキシ
基、アシルオキシ基、シアノ基、フェニル基及びハロゲ
ン等で置換していても差し支えない。
もよいアルキル基、アリール基、水酸基、アミノ基、金
属基；Ｒ２は直結若しくはアルキレン基、アリーレン基
が挙げられるが、アルキル基、アリール基、アルキレン
基、アリーレン基、アルコキシ基、アシルオキシ基、フ
ェニル基等はいずれもさらにアルキル基、アルコキシ
基、アシルオキシ基、シアノ基、フェニル基及びハロゲ
ン等で置換していても差し支えない。
得られるフタルイミド化合物はこのままでもよいが、さ
らに酸又はアルカリ水溶液中で加熱し加水分解する等の
常法によって対応するその他の置換フタル酸化合物、例
えば置換フタル酸又はさらに置換無水フタル酸とするこ
とができる。
らに酸又はアルカリ水溶液中で加熱し加水分解する等の
常法によって対応するその他の置換フタル酸化合物、例
えば置換フタル酸又はさらに置換無水フタル酸とするこ
とができる。
本発明における脱水素触媒としては、一般に銅族、クロ
ム族、鉄族、白金族に属する金属及びその化合物を有効
成分とする触媒、通常はその活性炭、シリカゲル、アル
ミナ、シリカ・アルミナ等に担持された担持触媒又は酸
化物触媒から選ばれ、好ましくは白金、パラジウム、ル
テニウム、ロジウム等の貴金属触媒が挙げられる。例え
ば、担持率が２％、５％又は１０％のパラジウム−炭素
（Ｐｄ−Ｃ）、５％ルテニウム−炭素（Ｒｕ−Ｃ）、５
％ロジウム−炭素（Ｒｈ−Ｃ）又は酸化白金が挙げら
れ、通常はパラジウム系の触媒が好ましい。
ム族、鉄族、白金族に属する金属及びその化合物を有効
成分とする触媒、通常はその活性炭、シリカゲル、アル
ミナ、シリカ・アルミナ等に担持された担持触媒又は酸
化物触媒から選ばれ、好ましくは白金、パラジウム、ル
テニウム、ロジウム等の貴金属触媒が挙げられる。例え
ば、担持率が２％、５％又は１０％のパラジウム−炭素
（Ｐｄ−Ｃ）、５％ルテニウム−炭素（Ｒｕ−Ｃ）、５
％ロジウム−炭素（Ｒｈ−Ｃ）又は酸化白金が挙げら
れ、通常はパラジウム系の触媒が好ましい。
触媒の使用量は、一般には置換フタル酸化合物に対して
0.01重量％以上、通常0.1〜20重量％、好ましくは１〜1
0重量％から選ばれる。
0.01重量％以上、通常0.1〜20重量％、好ましくは１〜1
0重量％から選ばれる。
「作用」 本発明における脱水素反応の反応条件は、反応温度は26
0℃以上、通常280〜400℃、好ましくは290〜360℃、反
応圧力は通常は常圧又は自生圧下でもよいが窒素等の不
活性ガスの流通下で水素を除きながら実施するのが好ま
しく、反応時間は反応温度及び触媒の使用量さらには原
料の種類にも左右されるが、通常0.1〜３時間、好まし
くは0.1〜１時間である。又反応は通常は溶媒の不存在
下で実施されるが、必要に応じて反応に不活性な溶媒で
あればよい。例えば、ｏ−ターフェニル、ｍ−ターフェ
ニル、アルキルジフェニル、トリアルキルナフタリン、
イソプロピルベンゼン、ｔ−ブチルベンゼン、ポリアル
キルベンゼン、デカリン又はジクロルベンゼン等の芳香
族系の溶媒を挙げることができる。
0℃以上、通常280〜400℃、好ましくは290〜360℃、反
応圧力は通常は常圧又は自生圧下でもよいが窒素等の不
活性ガスの流通下で水素を除きながら実施するのが好ま
しく、反応時間は反応温度及び触媒の使用量さらには原
料の種類にも左右されるが、通常0.1〜３時間、好まし
くは0.1〜１時間である。又反応は通常は溶媒の不存在
下で実施されるが、必要に応じて反応に不活性な溶媒で
あればよい。例えば、ｏ−ターフェニル、ｍ−ターフェ
ニル、アルキルジフェニル、トリアルキルナフタリン、
イソプロピルベンゼン、ｔ−ブチルベンゼン、ポリアル
キルベンゼン、デカリン又はジクロルベンゼン等の芳香
族系の溶媒を挙げることができる。
該溶媒の使用量は、特に限定されないが、反応を進行
し、反応物の取り扱いが容易な量から選ばれる。一般に
は原料の等量以上、通常は１〜２０重量倍から選ばれ
る。
し、反応物の取り扱いが容易な量から選ばれる。一般に
は原料の等量以上、通常は１〜２０重量倍から選ばれ
る。
脱水素反応は、一般には次のような方法で実施される。
本発明の原料である4,5-エポキシヘキサヒドロフタルイ
ミド化合物を、所定量の触媒及び溶媒（又は溶媒の不存
在下）の混合物を攪拌機つきの反応器中で、好ましくは
窒素等の不活性ガスを流通しながら、所定温度で加熱反
応させる。反応終了後、熱時触媒を濾過し、冷却し、析
出した4-ヒドロキシフタルイミド化合物を濾過等で分離
し、要すればアセトン等の適当な溶媒で再結晶し、精製
する。
ミド化合物を、所定量の触媒及び溶媒（又は溶媒の不存
在下）の混合物を攪拌機つきの反応器中で、好ましくは
窒素等の不活性ガスを流通しながら、所定温度で加熱反
応させる。反応終了後、熱時触媒を濾過し、冷却し、析
出した4-ヒドロキシフタルイミド化合物を濾過等で分離
し、要すればアセトン等の適当な溶媒で再結晶し、精製
する。
もし結晶化しにくいものであれば、要すれば活性炭等で
精製処理し、溶媒を減圧留去し、場合により減圧蒸溜す
ることもできる。
精製処理し、溶媒を減圧留去し、場合により減圧蒸溜す
ることもできる。
本発明においては、水素受容体は特に必要ではないが、
要すれば反応条件下で安定でかつ水素を受容しうる不飽
和化合物なら存在しても差し支えない。
要すれば反応条件下で安定でかつ水素を受容しうる不飽
和化合物なら存在しても差し支えない。
次に、実施例により、本発明を詳細に説明する。
実施例１ (1)N-フェニル-4,5-エポキシヘキサヒドロフタルイミド
の合成 N-フェニル-1,2,3,6-テトラヒドロフタルイミド11gを含
む塩化メチレン溶液100mlにm-クロル安息香酸12.9gを加
えた。攪拌と同時に発熱し、溶液が還流し始めるが、や
がて液温は下がった。２時間加熱還流後、放置冷却し、
沈澱したm-クロル安息香酸を濾別して除いた。次いで、
濾液を10％亜硫酸ナトリウム水溶液80ml及び水60mlで洗
浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。得られた反応
液にn-ヘキサン60mlを加えて濃縮し、析出した白色結晶
を吸引濾過し、N-フェニル-4,5-エポキシヘキサヒドロ
フタルイミド10.0gを得た。
の合成 N-フェニル-1,2,3,6-テトラヒドロフタルイミド11gを含
む塩化メチレン溶液100mlにm-クロル安息香酸12.9gを加
えた。攪拌と同時に発熱し、溶液が還流し始めるが、や
がて液温は下がった。２時間加熱還流後、放置冷却し、
沈澱したm-クロル安息香酸を濾別して除いた。次いで、
濾液を10％亜硫酸ナトリウム水溶液80ml及び水60mlで洗
浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。得られた反応
液にn-ヘキサン60mlを加えて濃縮し、析出した白色結晶
を吸引濾過し、N-フェニル-4,5-エポキシヘキサヒドロ
フタルイミド10.0gを得た。
このものの融点は198〜202℃であり、ガスクロマトグラ
フを用いて分析したところ、二つの立体異性体であるこ
とが判った。
フを用いて分析したところ、二つの立体異性体であるこ
とが判った。
(2)N-フェニル-4-ヒドロキシフタルイミドの合成 N-フェニル-4,5-エポキシヘキサヒドロフタルイミド2.4
g、ｏ−ターフェニル3.0g及び５％Pb-C0.2gの混合物を
窒素気流下で、300℃、1.5時間攪拌しながら加熱した。
反応終了後、反応液を放冷し、アセトン200mlを加えて
生成物を抽出し、次いでPb-Cを濾別して除いた。
g、ｏ−ターフェニル3.0g及び５％Pb-C0.2gの混合物を
窒素気流下で、300℃、1.5時間攪拌しながら加熱した。
反応終了後、反応液を放冷し、アセトン200mlを加えて
生成物を抽出し、次いでPb-Cを濾別して除いた。
濾液からアセトンを留去し、n-ヘキサンを加えると黄色
の沈澱が生じるので、吸引濾過、乾燥後、1.8gの黄色粉
末を得た。
の沈澱が生じるので、吸引濾過、乾燥後、1.8gの黄色粉
末を得た。
この生成物をシリル化した後、ガスクロマトグラフを用
いて分析したところ、その組成はN-フェニル-4-ヒドロ
キシフタルイミド87％及びN-フェニルフタルイミド13％
であり、N-フェニル-4-ヒドロキシフタルイミドの収率
は65モル％であった。
いて分析したところ、その組成はN-フェニル-4-ヒドロ
キシフタルイミド87％及びN-フェニルフタルイミド13％
であり、N-フェニル-4-ヒドロキシフタルイミドの収率
は65モル％であった。
実施例２ N-ブチル-4,5-エポキシヘキサヒドロフタルイミド3.0g
及び５％Pb-C0.3gの混合物を窒素気流下で、300℃、１
時間攪拌しながら加熱した。反応終了後、反応液を放冷
した後、得られた生成物をシリル化し、ガスクロマトグ
ラフを用いて分析したところ、その収率はN-ブチル-4-
ヒドロキシフタルイミド62モル％及びN-ブチルフタルイ
ミド15モル％であった。
及び５％Pb-C0.3gの混合物を窒素気流下で、300℃、１
時間攪拌しながら加熱した。反応終了後、反応液を放冷
した後、得られた生成物をシリル化し、ガスクロマトグ
ラフを用いて分析したところ、その収率はN-ブチル-4-
ヒドロキシフタルイミド62モル％及びN-ブチルフタルイ
ミド15モル％であった。
実施例３ エポキシヘキサヒドロフタルイミド1.4g、ｏ−ターフェ
ニル4.0g及び５％Pb-C0.3gの混合物を窒素気流下で、30
0℃、2.5時間攪拌しながら加熱した。反応終了後、反応
液を放冷した後、得られた生成物をシリル化し、ガスク
ロマトグラフを用いて分析したところ、その収率はヒド
ロキシフタルイミド55モル％及びフタルイミド20モル％
であった。
ニル4.0g及び５％Pb-C0.3gの混合物を窒素気流下で、30
0℃、2.5時間攪拌しながら加熱した。反応終了後、反応
液を放冷した後、得られた生成物をシリル化し、ガスク
ロマトグラフを用いて分析したところ、その収率はヒド
ロキシフタルイミド55モル％及びフタルイミド20モル％
であった。
実施例４ N-フェニル-4,5-エポキシヘキサヒドロフタルイミド3.0
g及び５％Ru-C0.3gの混合物を窒素気流下で300℃、１時
間攪拌しながら加熱した。反応後、反応液を放冷し、得
られた生成物をシリル化し、ガスクロマトグラフを用い
て分析したところ、その収率はN-フェニル-4-ヒドロキ
シフタルイミド58モル％およびN-フェニルフタルイミド
18モル％であった。
g及び５％Ru-C0.3gの混合物を窒素気流下で300℃、１時
間攪拌しながら加熱した。反応後、反応液を放冷し、得
られた生成物をシリル化し、ガスクロマトグラフを用い
て分析したところ、その収率はN-フェニル-4-ヒドロキ
シフタルイミド58モル％およびN-フェニルフタルイミド
18モル％であった。
実施例５ N-フェニル-4,5-エポキシヘキサヒドロフタルイミド3.0
g及び５％Rh-C0.2gの混合物を窒素気流下で300℃、１時
間攪拌しながら加熱した。反応後、反応液を放冷し、得
られた生成物をシリル化し、ガスクロマトグラフを用い
て分析したところ、その収率はN-フェニル-4-ヒドロキ
シフタルイミド68モル％およびN-フェニルフタルイミド
23モル％であった。
g及び５％Rh-C0.2gの混合物を窒素気流下で300℃、１時
間攪拌しながら加熱した。反応後、反応液を放冷し、得
られた生成物をシリル化し、ガスクロマトグラフを用い
て分析したところ、その収率はN-フェニル-4-ヒドロキ
シフタルイミド68モル％およびN-フェニルフタルイミド
23モル％であった。
実施例６ N-フェニル-4,5-エポキシヘキサヒドロフタルイミド3.0
g及び酸化白金0.1gの混合物を窒素気流下で300℃、１時
間攪拌しながら加熱した。反応後、反応液を放冷し、得
られた生成物をシリル化し、ガスクロマトグラフを用い
て分析したところ、その収率はN-フェニル-4-ヒドロキ
シフタルイミド75モル％およびN-フェニルフタルイミド
18モル％であった。
g及び酸化白金0.1gの混合物を窒素気流下で300℃、１時
間攪拌しながら加熱した。反応後、反応液を放冷し、得
られた生成物をシリル化し、ガスクロマトグラフを用い
て分析したところ、その収率はN-フェニル-4-ヒドロキ
シフタルイミド75モル％およびN-フェニルフタルイミド
18モル％であった。
「発明の効果」 本発明によれば、従来の4-ヒドロキシフタル酸化合物の
製造法のように、劇薬を使用することも、大量の廃水を
排出することもなく4-ヒドロキシフタル酸化合物を製造
することができる従来にない新規な製造法を提供する効
果を奏する。
製造法のように、劇薬を使用することも、大量の廃水を
排出することもなく4-ヒドロキシフタル酸化合物を製造
することができる従来にない新規な製造法を提供する効
果を奏する。
Claims (2)
- 【請求項１】4,5-エポキシヘキサヒドロフタルイミド化
合物を貴金属触媒の存在下に、脱水素反応せしめること
を特徴とする4-ヒドロキシフタルイミド化合物の製法。 - 【請求項２】貴金属触媒がパラジウム触媒である特許請
求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14608986A JPH0637467B2 (ja) | 1986-06-24 | 1986-06-24 | ４−ヒドロキシフタルイミド化合物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14608986A JPH0637467B2 (ja) | 1986-06-24 | 1986-06-24 | ４−ヒドロキシフタルイミド化合物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS635076A JPS635076A (ja) | 1988-01-11 |
| JPH0637467B2 true JPH0637467B2 (ja) | 1994-05-18 |
Family
ID=15399883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14608986A Expired - Lifetime JPH0637467B2 (ja) | 1986-06-24 | 1986-06-24 | ４−ヒドロキシフタルイミド化合物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0637467B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1273343B1 (en) * | 2000-04-04 | 2010-11-24 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Method of separating imide compound |
-
1986
- 1986-06-24 JP JP14608986A patent/JPH0637467B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS635076A (ja) | 1988-01-11 |
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