DE69122304T2 - Verfahren zur Abtrennung organischer Substanzen - Google Patents

Verfahren zur Abtrennung organischer Substanzen

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Trennung zumindest einer organischen Substanz von einer Mischung.
  • Die Trennung zumindest einer organischen Substanz von einer Mischung kann unter Verwendung der Eigenschaft dieser Substanz, einen (vorzugsweise reversiblen) Komplex mit einer schwachen Säure zu bilden, durchgeführt werden. Verschiedene organische Substanzen bilden Komplexe verschiedener Stärke mit einer schwachen Säure. Diese Komplexe weisen daher unterschiedliche elektrostatische und/oder elektrodynamische Eigenschaften auf. Ein Trennverfahren für organische Substanzen kann auf der Isolierung dieser Komplexe aus einer Mischung unter Verwendung einer Ionenaustausch-Chromatographietrennung basieren, wie im US-Patent 2 818 851 beschrieben. Hier wird eine Lösung der Mischung, die mit Borationen komplexierte Polyhydroxy-Substanzen enthält, auf eine Säure aufgebracht, die einen basischen Ionenaustauscher enthält. Anschließend werden die Komplexe der organischen Substanzen unter Verwendung eines geeigneten Eluierungsmittels von der Säule eluiert.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung können organische Substanzen durch ein völlig anderes Verfahren getrennt werden, das als Elektrodialyse bezeichnet wird.
  • Die Trennung einer Mischung durch Elektrodialyse basiert auf der Wanderung von Ionen durch eine oder mehrere ionenselektive Membranen unter dem Einfluß eines elektrischen Gleichstroms. Die für diesen Zweck verwendeten Membranen können entweder kationenselektive Membranen oder anionenselektive Membranen sein, wobei gegebenenfalls auch bipolare Membranen verwendet werden können (durch welche grundsätzlich nur Protonen und Hydroxylionen wandern können). In Abhängigkeit von der spezifischen Anwendung kann eine Elektrodialysezelle aus einem Kathodenabteil und einem Anodenabteil sowie einer beliebigen Anzahl dazwischenliegender Abteile bestehen, die durch die ionenselektiven Abteile getrennt sind. Hier sind die gegebenenfalls verstärkten, ionenselektiven Membranen allgemein durch Dichtungselemente getennt, die Flüssigkeitsabteile bilden.
  • Eine Anzahl dieser Zellen kann kombiniert werden, wobei ein Feld, ein sogenannter Elektrodialysestapel, gebildet wird.
  • In einer typischen Elektrodialysezelle, die für eine Trennung gemäß der vorliegenden Erfindung verwendbar ist, sind zwei Elektrodenabteile durch Abteile getrennt, welche die zu trennende Mischung (Diluat) bzw. die Abflußlösung (Konzentrat) enthalten. Diese Abteile sind durch die ionenselektiven Membranen voneinander und von den Elektrodenabteilen getrennt.
  • Um das Auftreten stagnierender Schichten in den Zellabteilen zu vermeiden, können die entsprechenden Lösungen durch ein externes Reservoir zirkuliert werden.
  • In einem Elektrodialysestapel können z.B. bis zu einigen hundert Diluat- und Konzentratabteilen alternierend zwischen den Elektrodenabteilen angeordnet sein, und die gelösten Stoffe, die durch die mehrfachen Diluatabteile bzw. Konzentratabteile strömen, können kombiniert werden.
  • In einer neueren Veröffentlichung von Shigemasa und Saimoto (Reports of the Asahi Glass Foundation for Industrial Technology, Bd. 54, 1989, S. 167-174) wird die Trennung gemischter Kohlenhydrate, z.B. Fructose und Glucose, in Anwesenheit von Borsäure durch Elektrodialyse beschrieben.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird das Trennverfahren in einer Elektrodialysezelle oder einem Stapel durchgeführt, in der bzw. in dem zumindest eines der Abteile zwischen den Elektrodenabteilen ein makromolekulares geladenes Material enthält, wie einen Polyelektrolyten oder ein Ionenaustauscherharz (entweder ein Anionenaustauscherharz oder ein Kationenaustauscherharz oder ein Mischbettharz). Die vorliegende Erfindung sieht auch eine Elektrodialyse-Vorrichtung vor, welche ein wie oben beschriebenes Ionenaustauscherharz enthält.
  • Die gemäß der vorliegenden Erfindung zu verwendende schwache Säure sollte eine schwache Säure sein, die reversibel einen Komplex mit der organischen Substanz oder Substanzen bildet, die zu trennen sind.
  • Zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung geeignete schwache Säuren sind beispielsweise anorganische schwache Säuren, wie Borsäure, Germaniumsäure, Kieselsäure, Aluminate, Plumbate und Stannate.
  • Die Trennung der organischen Substanzen gemäß der vorliegenden Erfindung wird am effizientesten unter Bedingungen durchgeführt, unter denen die verschiedenen Substanzen unterschiedliche geladene Komplexe mit der schwachen Säure bilden.
  • Die Zusammensetzungen der Lösungen in den Zellabteilen können variiert werden, um die Trennung der verschiedenen organischen Substanzen zu unterstützen. Beispielsweise kann der pH variiert werden, um eine Feinabstimmung der Bindung der schwachen Säure an die organischen Substanzen durchzuführen.
  • Das vorliegende Verfahren ist besonders zur Trennung polarer organischer Substanzen geeignet. Mehr im einzelnen kann dieses Verfahren bei der Trennung von Polyolen, wie Zuckern, verwendet werden. Beispiele von Zuckern, die getrennt werden können, sind 1,2-Diole (wie Mannit, Glucose, Fructose, Maltulose) und 1,3-Diole (wie 2,2-Dimethyl-l,3-hexandiol). Die Trennung kann auch bei Zuckerfraktionen oder Zuckermischungen verwendet werden, die z.B. während der Herstellung von Lactulose aus Lactose oder der Überführung von Glucose in Fructose erhalten werden.
  • Das vorliegende Trennverfahren kann verschiedenen Zwecken dienen.
  • Eine Verwendung dieser Erfindung ist bei der Trennung einer Mischung organischer Substanzen, wie einer Mischung von Zuckern. Insbesondere ist dieses Verfahren nach chemischen Prozessen verwendbar, bei denen das Reaktionsprodukt sowohl Ausgangssubstanzen als auch Überführungsprodukte enthält, die unterschiedlich an eine schwache Säure binden. Das Verfahren ist auch nützlich, wenn das Reaktionsprodukt eine Mischung von Produkten mit unterschiedlichen Bindungsstärken an eine schwache Säure enthält.
  • In einer weiteren Ausführungsform wird die Erfindung bei der Entfernung einer verunreinigenden schwachen Säure in einer Mischung mit einer organischen Substanz verwendet, so daß ein Teil der organischen Substanz einen Komplex mit der schwachen Säure bildet. Diese Entfernung wird durch die Trennung der mit der Säure komplexierten organischen Substanz von der nicht-komplexierten organischen Substanz durchgeführt.
  • Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert.
  • Beispiel 1: Trennung von Lactulose und Lactose unter Verwendung einer Elektrodialyse
  • Lactulose und Lactose werden in einer Elektrodialyse-Ausrüstung, bestehend aus einem System mit drei Abteilen (BEL-2 von Berghof), getrennt.
  • Das mittlere Abteil wurde mit dem schwach basischen Ionenaustauschermaterial MP 62 von Bayer gefüllt. Das Kathodenabteil wurde mit 0,1 mol/l NaOH gefüllt, und das Anodenabteil wurde mit 0,1 mol/l Na&sub2;SO&sub4; gefüllt. Das Kathodenabteil war vom inneren Abteil durch einen Kationenmembran getrennt, wohingegen das Anodenabteil vom inneren Abteil durch eine Anionenmembran getrennt war.
  • Eine Mischung von Lactose, Lactulose und Borsäure wurde durch das innere Abteil geführt.
  • Die Spannung-Strom-Beziehung als Funktion der Zeit wurde überwacht und ist in der beigeschlossenen Tabelle 1 angegeben. Tabelle I Spannung-strom-Profil während der Elektrodialyse-Trennung von Lactose und Lactulose
  • Am Beginn des Versuchs betrug das Verhältnis von Lactose zu Lactulose im mittleren Abteil 1:1.
  • Nach 4,5 h Elektrodialyse war das Verhältnis von Lactose zu Lactulose 3:1 im Diluat und 1:1,5 im Konzentrat.
  • Die Trennung kann durch wiederholte Elektrodialyse der erhaltenen Lösung weiter verbessert werden.
  • Beispiel 2: Entfernung von Borsäure unter Verwendung von Elektrodialyse
  • Zur Trennung von Borsäure als Komplex mit einer organischen Substanz kann die in Beispiel 1 beschriebene Elektrodialyse-Ausrüstung verwendet werden.
  • In einem Versuch zum Nachweis der Durchführbarkeit dieses Verfahrens enthielt die Ausgangslösung im inneren Abteil 0,59 g Borsäure pro ml und 4,26 g Disaccharid pro 100 ml.
  • Nach 15 h Elektrodialyse betrug die Menge an Borsäure in der Lösung weniger als 100 ppm (mit HPLC nicht detektierbar).
  • Beispiel 3: Trennung von Lactulose und Lactose bei unterschiedlichen pH-Werten
  • Eine Mischung von Lactose und Lactulose wurde durch die schematisch in Fig.1 gezeigte Elektrodialyse-Ausrüstung geführt. Die Durchflußrate der Mischung betrug 1,4 bis 1,8 l/min.
  • Im Abteil I wurde die zu trennende Lösung zirkuliert, wohingegen die zu konzentrierende Komponente im Abteil II gesammelt wurde. Die Abteile A und C sind das Anoden- bzw. Kathodenabteil (Elektrodenabteile).
  • Die Abteile I und II waren durch eine Anionenaustauschermembran (Typ Nepton, Serva) getrennt; die Membranen zwischen den Abteilen C und I bzw. zwischen A und II waren vom Kationenaustauscher-Typ (Typ Nafion, Berghof).
  • In diesen Versuchen wurde ein basisches Ionenaustauscherharz (MP62) entweder in Abteil I allein oder sowohl in Abteil I als auch II gefüllt.
  • Die Ausgangsbedingungen in den verschiedenen Versuchen sind in Tabelle II zusammengefaßt. Die Konzentrationen für Abteil I sind in g/100 ml angegeben. Tabelle II
  • Eine variable Spannung wurde zwischen den Anoden- und den Kathodenabteilen angelegt. Der Strom wurde bei 1,11 A konstant gehalten.
  • Die Ergebnisse der Trennungen in den vier Versuchen sind in Tabelle III gezeigt. Tabelle III
  • Beispiel 4: Trennung von Glucose und Fructose
  • Eine Mischung von Glucose und Fructose wurde wie in Beispiel 3 beschrieben einer Elektrodialyse unterworfen.
  • Die Ausgangsbedingungen sind in Tabelle IV beschrieben. Die Konzentrationen für Abteil I sind in g/100 ml angegeben. Tabelle IV
  • Die Ergebnisse von zwei Trennversuchen sind in Tabelle V gezeigt. Tabelle V

Claims (8)

1. Verfahren zur Trennung zumindest einer organischen Substanz von einer Mischung, welche auch eine schwache Säure enthält, die reversibel einen Komplex mit der zumindest einen organischen Substanz bilden kann, durch das Unterwerfen der Mischung einer Elektrodialyse in einer Elektrodialysezelle oder einem Feld von Elektrodialysezellen, welche zwei Elektrodenabteile umfassen, die durch Abteile getrennt sind, welche die zu trennende Mischung (Diluatabteile) und die Abflußlösung (Konzentratabteile) enthalten, wobei die Abteile durch ionenselektive Membranen getrennt sind, dadurch gekennzeichnet, daß eines oder mehrere der Abteile zwischen den Elektrodenabteilen eine makromolekulare geladene Substanz enthält bzw. enthalten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eines oder mehrere der Abteile zwischen den Elektrodenabteilen einen basischen, sauren oder Mischbett-Ionenaustauscher enthält bzw. enthalten.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Substanz ein Zucker ist.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die schwache Säure ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Borsäure, Germaniumsäure, Kieselsäure, Plumbaten, Stannaten und Aluminaten.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß zwei oder mehrere organische Substanzen mit unterschiedlichen Komplexierstärken mit der schwachen Säure voneinander getrennt werden.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß eine mit der schwachen Säure komplexierte organische Substanz von einer nicht-komplexierten organischen Substanz getrennt wird.
7. Verfahren zur Entfernung einer schwachen Säure aus einer Lösung, worin ein Teil einer organischen Substanz mit der schwachen Säure komplexiert ist, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren nach Anspruch 6 verwendet wird.
8. Elektrodialyse-Ausrüstung zur Trennung zumindest einer organischen Substanz von einer Mischung, welche auch eine schwache Säure enthält, die reversibel einen Komplex mit der organischen Substanz bilden kann, welche organische Substanz ein Zucker, ausgewählt aus Lactulose und Lactose, ist, und welche Ausrüstung ein Anoden- und ein Kathodenabteil enthält, die durch eine Vielzahl parallel alternierender innerer Konzentrat- und Diluatabteile getrennt sind, wobei benachbarte Abteile voneinander durch ionenselektive Membranen getrennt sind, und wobei zumindest eines des inneren Typs von Abteilen ein basisches Ionenaustauscherharz enthält,
welche Ausrüstung dadurch gekennzeichnet ist, daß jedes Diluatabteil von seinen benachbarten Abteilen durch eine der Kathode zugewandte Kationenaustauscher-Membran und durch eine der Anode zugewandte Anionenaustauscher-Membran getrennt ist, und daß jedes Konzentratabteil von seinen benachbarten Abteilen durch eine der Anode zugewandte Kationenaustauscher-Membran und durch eine der Kathode zugewandte Anionenaustauscher-Membran getrennt ist.
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5503729A (en) * 1994-04-25 1996-04-02 Ionics Incorporated Electrodialysis including filled cell electrodialysis (electrodeionization)
US5746920A (en) * 1994-06-08 1998-05-05 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerder Der Angewandten Forschung E.V. Process for purifying dairy wastewater
JP3668262B2 (ja) * 1994-06-28 2005-07-06 株式会社浅井ゲルマニウム研究所 有機ゲルマニウム化合物の分離回収方法
CA2153362A1 (en) * 1994-07-11 1996-01-12 Hendrik Pluim Process for the separation of lactulose
EP0692542A1 (de) 1994-07-11 1996-01-17 Duphar International Research B.V Verfahren zum Trennen von Lactulose
US6017433A (en) * 1997-11-12 2000-01-25 Archer Daniels Midland Company Desalting aqueous streams via filled cell electrodialysis
AT513562A1 (de) 2012-11-14 2014-05-15 Annikki Gmbh Verfahren zur Gewinnung von Zuckerderivaten
US11254959B2 (en) 2016-05-23 2022-02-22 Annikki Gmbh Process for the conversion of sugars
JP6867490B2 (ja) * 2016-12-30 2021-04-28 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 樹脂ビーズ及び水溶液の処理における使用
DE102017004742A1 (de) 2017-05-17 2018-11-22 Weylchem Wiesbaden Gmbh Beschichtete Granulate, deren Verwendung und Wasch- und Reinigungsmittel enthaltend diese
DE102017218260A1 (de) 2017-10-12 2019-04-18 Hochschule Anhalt (FH); Hochschule für angewandte Wissenschaften Verfahren zur spezifischen Abtrennung von D-Fructose aus Fruchtsäften oder Fruchtsaftkonzentraten

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2854393A (en) * 1954-07-23 1958-09-30 Kollsman Paul Fractionation
US3383245A (en) * 1966-11-08 1968-05-14 Anheuser Busch Process of purifying high d. e.-very sweet syrups
FR1547493A (fr) * 1967-07-25 1968-11-29 Perfectionnements apportés aux moyens pour enlever des ions d'une solution
FR2416652A1 (fr) * 1978-02-09 1979-09-07 France Syndicat Fab Sucre Procede d'epuration de sirop de sucre par electrodialyse
JPS54116390A (en) * 1978-03-02 1979-09-10 Ajinomoto Co Inc Electrodialytic method using ion exchange membrane
US4299677A (en) * 1980-11-03 1981-11-10 The Hubinger Co. Process for the preferential separation of fructose from glucose
US4396477A (en) * 1981-06-29 1983-08-02 Ionics, Incorporated Separation of proteins using electrodialysis-isoelectric focusing combination
US4463093A (en) * 1982-06-30 1984-07-31 Nabisco Brands, Inc. Process for isomerizing L-glucose to L-fructose
US4467033A (en) * 1982-06-30 1984-08-21 Nabisco Brands, Inc. Process for oxidizing L-sorbitol to L-fructose
DE3238280A1 (de) * 1982-10-15 1984-04-19 Hans-Wilhelm Prof. Dr.-Ing. 1000 Berlin Lieber Verfahren zum entsalzen von loesungen
US4787940A (en) * 1986-02-20 1988-11-29 Kao Corporation Method for purifying sugar phosphates or their salts
US4781809A (en) * 1986-07-21 1988-11-01 Ionics, Incorporated Recovering free organic acids from solutions in which they occur with other organic matter
EP0477267A4 (en) * 1989-06-16 1992-06-17 Olin Corporation Process for removing ionizable impurities from non-aqueous fluids

Also Published As

Publication number Publication date
SK280217B6 (sk) 1999-10-08
CZ280065B6 (cs) 1995-10-18
BG60745B1 (bg) 1996-02-29
HU210911B (en) 1995-09-28
KR0179032B1 (ko) 1999-03-20
NO911972L (no) 1991-11-26
CS9101566A2 (en) 1991-12-17
IE76465B1 (en) 1997-10-22
FI912482A0 (fi) 1991-05-22
SI9110926B (sl) 1998-06-30
IE911748A1 (en) 1991-12-04
US5464514A (en) 1995-11-07
GR3021481T3 (en) 1997-01-31
YU92691A (sh) 1995-01-31
AU7723991A (en) 1991-11-28
NO911972D0 (no) 1991-05-22
ZA913875B (en) 1992-02-26
FI912482A (fi) 1991-11-26
EP0458389B1 (de) 1996-09-25
IL98225A (en) 1995-12-08
HRP950113B1 (en) 1998-10-31
ES2091859T3 (es) 1996-11-16
EP0458389A1 (de) 1991-11-27
PL168312B1 (pl) 1996-02-29
RU2041231C1 (ru) 1995-08-09
NZ238219A (en) 1992-06-25
CA2043019A1 (en) 1991-11-26
RO114470B1 (ro) 1999-04-30
PH30972A (en) 1997-12-23
SI9110926A (en) 1996-12-31
KR910019671A (ko) 1991-12-19
HRP950113A2 (en) 1996-04-30
HU911701D0 (en) 1991-12-30
DE69122304D1 (de) 1996-10-31
DK0458389T3 (da) 1996-11-11
HUT60332A (en) 1992-08-28
BG94474A (bg) 1993-12-24
PL290360A1 (en) 1991-12-02
NO180644C (no) 1997-05-21
AU636490B2 (en) 1993-04-29
NO180644B (no) 1997-02-10
ATE143417T1 (de) 1996-10-15
IL98225A0 (en) 1992-06-21

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