NO180644B - Fremgangsmåte for separering av organiske substanser - Google Patents
Fremgangsmåte for separering av organiske substanser Download PDFInfo
- Publication number
- NO180644B NO180644B NO911972A NO911972A NO180644B NO 180644 B NO180644 B NO 180644B NO 911972 A NO911972 A NO 911972A NO 911972 A NO911972 A NO 911972A NO 180644 B NO180644 B NO 180644B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- chambers
- separated
- weak acid
- mixture
- electrodialysis
- Prior art date
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 21
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 14
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 6
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 6
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 claims description 2
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium dioxide Chemical compound O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000005402 stannate group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 17
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 abstract description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 8
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 8
- JCQLYHFGKNRPGE-FCVZTGTOSA-N lactulose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 JCQLYHFGKNRPGE-FCVZTGTOSA-N 0.000 description 8
- 229960000511 lactulose Drugs 0.000 description 8
- PFCRQPBOOFTZGQ-UHFFFAOYSA-N lactulose keto form Natural products OCC(=O)C(O)C(C(O)CO)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O PFCRQPBOOFTZGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 7
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 3
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 3
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- 150000000180 1,2-diols Chemical class 0.000 description 1
- 150000000185 1,3-diols Chemical class 0.000 description 1
- BGQUJDPWPVVEGV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylhexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(O)C(C)(C)CO BGQUJDPWPVVEGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- NBGXQZRRLOGAJF-UHFFFAOYSA-N Maltulose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(O)(CO)OCC1O NBGXQZRRLOGAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 229920000557 Nafion® Polymers 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000005885 boration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 230000005520 electrodynamics Effects 0.000 description 1
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- JCQLYHFGKNRPGE-HFZVAGMNSA-N maltulose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 JCQLYHFGKNRPGE-HFZVAGMNSA-N 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13B—PRODUCTION OF SUCROSE; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- C13B20/00—Purification of sugar juices
- C13B20/18—Purification of sugar juices by electrical means
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
- B01D61/42—Electrodialysis; Electro-osmosis ; Electro-ultrafiltration; Membrane capacitive deionization
- B01D61/44—Ion-selective electrodialysis
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
- B01D61/42—Electrodialysis; Electro-osmosis ; Electro-ultrafiltration; Membrane capacitive deionization
- B01D61/44—Ion-selective electrodialysis
- B01D61/46—Apparatus therefor
- B01D61/48—Apparatus therefor having one or more compartments filled with ion-exchange material, e.g. electrodeionisation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J47/00—Ion-exchange processes in general; Apparatus therefor
- B01J47/02—Column or bed processes
- B01J47/06—Column or bed processes during which the ion-exchange material is subjected to a physical treatment, e.g. heat, electric current, irradiation or vibration
- B01J47/08—Column or bed processes during which the ion-exchange material is subjected to a physical treatment, e.g. heat, electric current, irradiation or vibration subjected to a direct electric current
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01F—COMPOUNDS OF THE METALS BERYLLIUM, MAGNESIUM, ALUMINIUM, CALCIUM, STRONTIUM, BARIUM, RADIUM, THORIUM, OR OF THE RARE-EARTH METALS
- C01F7/00—Compounds of aluminium
- C01F7/02—Aluminium oxide; Aluminium hydroxide; Aluminates
- C01F7/46—Purification of aluminium oxide, aluminium hydroxide or aluminates
- C01F7/47—Purification of aluminium oxide, aluminium hydroxide or aluminates of aluminates, e.g. removal of compounds of Si, Fe, Ga or of organic compounds from Bayer process liquors
- C01F7/473—Removal of organic compounds, e.g. sodium oxalate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
- C07H1/06—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Geology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Water Treatment By Electricity Or Magnetism (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Compression-Type Refrigeration Machines With Reversible Cycles (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en ny fremgangsmåte for separering av minst en organisk substans fra en "blanding.
Separeringen av minst en organisk substans kan bli gjennom-ført ved å utnytte egenskapen til denne substansen til å danne et (fortrinnsvis reversibelt) kompleks med en svak syre. Forskjellige organiske substanser danner komplekser med ulik styrke med en svak syre. Disse kompleksene vil derfor ha forskjellige elektrostatiske og/eller elektrodynamiske egenskaper. En separeringsmetode for organiske substanser kan være basert på isolering av disse kompleksene fra en blanding ved å anvende ione-bytterkromatografisk separering som beskrevet i US 2.818.851. Her blir en oppløsning av en blanding som inneholder polyhydroksysubstanser kompleksert med boration applisert på en kolonne som inneholder en basisk ionebytter. Deretter blir kompleksene i de organiske substansene eluert fra kolonnen ved å anvende et passende elueringsmiddel.
Ifølge foreliggende oppfinnelse kan organiske substanser bli separert ved hjelp av en helt ulik metode, kalt elektrodialyse.
Separering av en blanding ved elektrodialyse er basert på bevegelse av ioner gjennom en eller flere ione-selektive membraner under påvirkning av en likestrøm. Membranen som blir anvendt til dette formålet kan enten være kation-selektive membraner eller anion-selektive membraner, mens de også eventuelt kan bli laget av bipolare membraner. Avhengig av den spesifikke anvendelsen, kan en elektrodialysecelle være komponert av et katodekammer og et anodekammer, og et valgfritt antall kamre imellom, atskilt av nevnte ione-selektive membraner. Her er de valgfrie forsterkede, ione-selektive membranene skilt fra hverandre, generelt ved pakninger som danner flytende kammere.
Et antall av disse cellene kan bli kombinert for å danne en oppstilling (array), en så kalt elektrodialysestabel.
I en typisk elektrodialysecelle som er nyttig til separasjon ifølge foreliggende oppfinnelse blir to elektrodekamre separert ved kamre som inneholder henholdsvis blandingen som skal bli separert (det fortynnede) og den uttømmende oppløsningen (konsentrat). Kamrene blir separert fra hverandre og fra elektrodekamrene ved nevnte ione-selektive membraner.
For å unngå at det forekommer stillestående lag i cellekamrene, kan de respektive oppløsninger bli sirkulert gjennom et eksternt reservoar.
I en elektrodialysestabel kan f.eks. opptil flere hundre fortynninger og konsentratkamre bli anbrakt alternerende mellom elektrodekamrene, og oppløsningen strømmer henholdsvis gjennom multippelfortynnede kamre og konsentratkamre, og kan være kombinert.
Oppfinnelsen angår en fremgangsmåte for separering av minst en organisk substans fra en blanding som også inneholder en svak syre som har evne til reversibel danning av et kompleks med minst en av nevnte organiske substans, ved å utsette blandingen for elektrodialyse i en elektrodialysecelle eller en rekke av elektrodialyseceller som omfatter to elektrodekamre adskilt av kamre som inneholder blandingen som skal bli separert (diluatkamre) og utløpsløsningen (konsentratkamre) der kamrene blir separert ved ione-selektive membraner, kjennetegnet ved at et eller flere av kamrene mellom elektrodekamrene inneholder en makromolekylær ladd substans.
Den svake syren som kan bli anvendt ifølge foreliggende oppfinnelse må være en svak syre som har evne til reversibelt å danne et kompleks med den organiske substansen eller substansen som kan bli separert.
Passende svake syrer som kan anvendes i foreliggende oppfinnelse er f.eks. uorganiske svake syrer som; borsyre, germansyre, kiselsyre, aluminater, plumbater og stannater.
Separeringen av de organiske substansene ifølge foreliggende oppfinnelse vil foregå mest effektivt under betingelser der det er forskjeller mellom de forskjellige substansene i deres dannelse av ladde komplekser med den svake syren.
Sammensetningene i oppløsningene i cellekamrene kan variere for å øke separeringen av de forskjellige organiske substanser. pH kan f.eks. bli variert for å finjustere bindingen av den svake syren til de organiske substansene.
Foreliggende metode er særlig tilpasset separering av polare organiske substanser. Mer detaljert kan denne metoden bli anvendt ved separering av polyoler, slik som sukker. Eksempler på sukkere som kan bli separert er 1,2-dioler (slik som manitt, glukose, fruktose, maltulose), og 1,3-dioler (slik som 2,2-dimetyl-l,3-heksandiol). Separeringen kan også bli anvendt på sukkerfraksjoner eller sukkerblandinger som er oppnådd f.eks. i løpet av fremstillingen av laktulose fra laktose eller omdanning av glukose til fruktose.
Foreliggende separeringsmetode kan tjene flere formål.
En anvendelse av denne oppfinnelsen er i separeringen av en blanding med organiske substanser, slik som en blanding sukkere. Særlig kan denne metoden anvendes etter kjemiske prosesser der reaksjonsproduktet inneholder både utgangssub-stanser og omdanningsprodukter som bindes forskjellig til en svak syre. Metoden kan også anvendes der reaksjonsproduktet inneholder en blanding av produkter med forskjellige bindingsstyrker til en svak syre.
I en annen utførelsesform blir oppfinnelsen anvendt til fjerning av en kontaminerende svak syre i en blanding med en organisk substans slik at delen av den organiske substansen danner et kompleks med den svake syren. Denne fjerningen blir gjennomført ved separering av den syrekomplekserte organiske substansen fra den ukomplekserte organiske substansen.
Foreliggende oppfinnelse blir illustrert ved hjelp av følgende eksempler.
Eksempel 1
Separering av laktulose og laktose ved å anvende elektrodialyse Laktulose og laktose blir separert i et elektrodialyseutstyr, som består av et tre-kammersystem (BEL-2 fra Berghof).
Det midtre kammeret ble fylt med et svakt basisk ionebytter-materiale MP 62 fra Bayer. Katodekammeret ble fylt med 0,1 mol/l NaOH og anodekammeret ble fylt med 0,1 mol/l Na2S04. Katodekammeret ble separert fra det indre kammeret med en kationmembran, mens anodekammeret ble separert fra det indre kammeret med en anionmembran.
En blanding med laktose, laktulose og borsyre blir ført gjennom det indre kammeret.
Spenning-strømforholdet som en funksjon av tid ble registrert og er representert i den etterfølgende tabell I.
Ved starten av eksperimentet var forholdet mellom laktose og laktulose i det midtre kammeret 1:1.
Etter elektrodialyse i løpet av 4,5 timer var forholdet mellom laktose og laktulose 3:1 i det fortynnede og 1:1,5 i konsentratet.
Separasjonen kan ytterligere bli forbedret ved gjentatt elektrodialyse av den resulterende oppløsningen.
Eksempel 2
?iÉ^5i5S_<§>Y_^°I EYI!§<_>YÉÉ_§<_>§5Y?5^?_?lÉ^5ro<d>ialYse_
For separering av borsyre som et kompleks med en organisk substans kan man benytte elektrodialyseutstyret som er beskrevet i eksempel 1.
I et eksperiment for å vise gjennomførbarheten av denne metoden inneholder utgangsoppløsningen i det indre kammeret 0,59 g borsyre pr. ml og 4,26 g disakkarid pr. 100 ml.
Etter 15 timer elektrodialyse var mengden borsyre i opp-løsningen mindre enn 100 ppm (ikke detekterbar ved HPLC).
Eksempel 3
Separering av laktulose og laktose ved forskjellige pH-verdier
En blanding laktose og laktulose ble sendt gjennom elektrodialyseutstyret som skjematisk er representert i fig. 1. Strømningshastigheten til blandingen var 1,4-1,8 l/min.
I kammer I ble oppløsningen som skulle bli separert sirkulert, mens komponenten som skulle bli konsentrert ble oppsamlet i kammer II. Kamrene A og C er henholdsvis anode-og katodekamrene (elektrodekammere).
Kamrene I og II ble separert ved en anlonbyttermembran (type Nepton, Serva); membranene mellom henholdsvis kamrene C og I og mellom A og II, var av kationbyttertypen (type Nafion, Berghof).
I disse eksperimentene var en basisk ionebytterharpiks (MP62) fylt enten i kammer I alene, eller i begge kamrene I og II.
Utgangsbetingelsene i de forskjellige eksperimentene er også gitt i tabell II. Konsentrasjonene i kammer I er gitt i g/100 ml.
En variabel spenning ble pålagt mellom anode- og katodekamrene. Strømmen ble holdt konstant ved 1,11 A.
Resultatene av separeringene i de fire eksperimentene i vist i tabell III.
Eksempel 4
En blanding av glukose og fruktose ble anvendt til elektro-lyse som beskrevet i eksempel 3.
Utgangsbetingelsene er beskrevet i tabell IV. Konsentrasjonene i kammer I er gitt i g/100 ml.
Resultatene fra de to separeringseksperimentene er vist i tabell V.
Claims (7)
1.
Fremgangsmåte for separering av minst en organisk substans fra en blanding som også inneholder en svak syre som har evne til reversibel danning av et kompleks med minst en av nevnte organiske substans, ved å utsette blandingen for elektrodialyse i en elektrodialysecelle eller en rekke av elektrodialyseceller som omfatter to elektrodekamre adskilt av kamre som inneholder blandingen som skal bli separert (diluatkamre) og utløpsløsningen (konsentratkamre) der kamrene blir separert ved ione-selektive membraner, karakterisert ved at et eller flere av kamrene mellom elektrodekamrene inneholder en makromolekylær ladd substans.
2.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at et eller flere av kamrene mellom elektrodekamrene inneholder en basisk, sur eller blandet-sjikt ionebytter.
3.
Fremgangsmåte ifølge krav 1-2, karakterisert ved at den organiske substansen er en sukker.
4.
Fremgangsmåte ifølge krav 1-3, karakterisert ved at den svake syren blir valgt fra gruppen som består av borsyre, germansyre, kiselsyre, plumbater, stannater og aluminater.
5.
Fremgangsmåte ifølge krav 1-4, karakterisert ved at to eller flere organiske substanser som har forskjellige komplekseringsstyrker med den svake syren, blir separert fra hverandre.
6.
Fremgangsmåte ifølge krav 1-4, karakterisert ved at en organisk substans kompleksbundet med den svake syre blir separert fra ikke-kompleksbundet organisk substans.
7.
Fremgangsmåte for fjerning av en svak syre fra en oppløsning der deler av en organisk substans blir kompleksbundet med den svake syren, karakterisert ved at man anvender fremgangsmåten ifølge krav 6.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP90201337 | 1990-05-25 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO911972D0 NO911972D0 (no) | 1991-05-22 |
| NO911972L NO911972L (no) | 1991-11-26 |
| NO180644B true NO180644B (no) | 1997-02-10 |
| NO180644C NO180644C (no) | 1997-05-21 |
Family
ID=8205023
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO911972A NO180644C (no) | 1990-05-25 | 1991-05-22 | Fremgangsmåte for separering av organiske substanser |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5464514A (no) |
| EP (1) | EP0458389B1 (no) |
| KR (1) | KR0179032B1 (no) |
| AT (1) | ATE143417T1 (no) |
| AU (1) | AU636490B2 (no) |
| BG (1) | BG60745B1 (no) |
| CA (1) | CA2043019A1 (no) |
| CZ (1) | CZ280065B6 (no) |
| DE (1) | DE69122304T2 (no) |
| DK (1) | DK0458389T3 (no) |
| ES (1) | ES2091859T3 (no) |
| FI (1) | FI912482A (no) |
| GR (1) | GR3021481T3 (no) |
| HR (1) | HRP950113B1 (no) |
| HU (1) | HU210911B (no) |
| IE (1) | IE76465B1 (no) |
| IL (1) | IL98225A (no) |
| NO (1) | NO180644C (no) |
| NZ (1) | NZ238219A (no) |
| PH (1) | PH30972A (no) |
| PL (1) | PL168312B1 (no) |
| RO (1) | RO114470B1 (no) |
| RU (1) | RU2041231C1 (no) |
| SI (1) | SI9110926B (no) |
| SK (1) | SK280217B6 (no) |
| YU (1) | YU92691A (no) |
| ZA (1) | ZA913875B (no) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5503729A (en) * | 1994-04-25 | 1996-04-02 | Ionics Incorporated | Electrodialysis including filled cell electrodialysis (electrodeionization) |
| US5746920A (en) * | 1994-06-08 | 1998-05-05 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerder Der Angewandten Forschung E.V. | Process for purifying dairy wastewater |
| JP3668262B2 (ja) * | 1994-06-28 | 2005-07-06 | 株式会社浅井ゲルマニウム研究所 | 有機ゲルマニウム化合物の分離回収方法 |
| EP0692542A1 (en) | 1994-07-11 | 1996-01-17 | Duphar International Research B.V | Process for the separation of lactulose |
| ZA955641B (en) * | 1994-07-11 | 1996-02-16 | Duphar Int Res | Process for the separation of lactulose |
| US6017433A (en) * | 1997-11-12 | 2000-01-25 | Archer Daniels Midland Company | Desalting aqueous streams via filled cell electrodialysis |
| AT513562A1 (de) | 2012-11-14 | 2014-05-15 | Annikki Gmbh | Verfahren zur Gewinnung von Zuckerderivaten |
| EP3464606A1 (de) | 2016-05-23 | 2019-04-10 | Annikki GmbH | Verfahren zur enzymatischen umwandlung von d-glucose in d-fructose via d-sorbitol |
| WO2018124350A1 (en) * | 2016-12-30 | 2018-07-05 | Dow Global Technologies Llc | Resin beads and use in processing of aqueous solutions |
| DE102017004742A1 (de) | 2017-05-17 | 2018-11-22 | Weylchem Wiesbaden Gmbh | Beschichtete Granulate, deren Verwendung und Wasch- und Reinigungsmittel enthaltend diese |
| DE102017218260A1 (de) | 2017-10-12 | 2019-04-18 | Hochschule Anhalt (FH); Hochschule für angewandte Wissenschaften | Verfahren zur spezifischen Abtrennung von D-Fructose aus Fruchtsäften oder Fruchtsaftkonzentraten |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2854393A (en) * | 1954-07-23 | 1958-09-30 | Kollsman Paul | Fractionation |
| US3383245A (en) * | 1966-11-08 | 1968-05-14 | Anheuser Busch | Process of purifying high d. e.-very sweet syrups |
| FR1547493A (fr) * | 1967-07-25 | 1968-11-29 | Perfectionnements apportés aux moyens pour enlever des ions d'une solution | |
| FR2416652A1 (fr) * | 1978-02-09 | 1979-09-07 | France Syndicat Fab Sucre | Procede d'epuration de sirop de sucre par electrodialyse |
| JPS54116390A (en) * | 1978-03-02 | 1979-09-10 | Ajinomoto Co Inc | Electrodialytic method using ion exchange membrane |
| US4299677A (en) * | 1980-11-03 | 1981-11-10 | The Hubinger Co. | Process for the preferential separation of fructose from glucose |
| US4396477A (en) * | 1981-06-29 | 1983-08-02 | Ionics, Incorporated | Separation of proteins using electrodialysis-isoelectric focusing combination |
| US4463093A (en) * | 1982-06-30 | 1984-07-31 | Nabisco Brands, Inc. | Process for isomerizing L-glucose to L-fructose |
| US4467033A (en) * | 1982-06-30 | 1984-08-21 | Nabisco Brands, Inc. | Process for oxidizing L-sorbitol to L-fructose |
| DE3238280A1 (de) * | 1982-10-15 | 1984-04-19 | Hans-Wilhelm Prof. Dr.-Ing. 1000 Berlin Lieber | Verfahren zum entsalzen von loesungen |
| US4787940A (en) * | 1986-02-20 | 1988-11-29 | Kao Corporation | Method for purifying sugar phosphates or their salts |
| US4781809A (en) * | 1986-07-21 | 1988-11-01 | Ionics, Incorporated | Recovering free organic acids from solutions in which they occur with other organic matter |
| AU5847590A (en) * | 1989-06-16 | 1991-01-08 | Olin Corporation | Process for removing ionizable impurities from non-aqueous fluids |
-
1991
- 1991-05-10 AT AT91201125T patent/ATE143417T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-05-10 DK DK91201125.1T patent/DK0458389T3/da active
- 1991-05-10 EP EP91201125A patent/EP0458389B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-10 DE DE69122304T patent/DE69122304T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-10 ES ES91201125T patent/ES2091859T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-21 PH PH42487A patent/PH30972A/en unknown
- 1991-05-21 BG BG94474A patent/BG60745B1/bg unknown
- 1991-05-21 HU HU911701A patent/HU210911B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-05-22 ZA ZA913875A patent/ZA913875B/xx unknown
- 1991-05-22 IL IL9822591A patent/IL98225A/en active IP Right Grant
- 1991-05-22 PL PL91290360A patent/PL168312B1/pl unknown
- 1991-05-22 KR KR1019910008206A patent/KR0179032B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-05-22 CA CA002043019A patent/CA2043019A1/en not_active Abandoned
- 1991-05-22 NO NO911972A patent/NO180644C/no not_active IP Right Cessation
- 1991-05-22 IE IE174891A patent/IE76465B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-05-22 FI FI912482A patent/FI912482A/fi unknown
- 1991-05-22 AU AU77239/91A patent/AU636490B2/en not_active Ceased
- 1991-05-22 NZ NZ238219A patent/NZ238219A/en unknown
- 1991-05-23 SI SI9110926A patent/SI9110926B/sl unknown
- 1991-05-23 YU YU92691A patent/YU92691A/sh unknown
- 1991-05-24 SK SK1566-91A patent/SK280217B6/sk unknown
- 1991-05-24 RU SU914895621A patent/RU2041231C1/ru active
- 1991-05-24 CZ CS911566A patent/CZ280065B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-05-27 RO RO147631A patent/RO114470B1/ro unknown
-
1994
- 1994-02-02 US US08/190,563 patent/US5464514A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-03-09 HR HRP-926/91A patent/HRP950113B1/xx not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-10-25 GR GR960402840T patent/GR3021481T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4299677A (en) | Process for the preferential separation of fructose from glucose | |
| US3454490A (en) | Concentration of ions using ion selective membranes | |
| NO180644B (no) | Fremgangsmåte for separering av organiske substanser | |
| US3975205A (en) | Process for working up molasses | |
| JP6303017B2 (ja) | 芳香族アミノ酸を精製する方法 | |
| Josefsson | Determination of soluble carbohydrates in sea water by partition chromatography after desalting by ion-exchange membrane electrodialysis | |
| US4376023A (en) | Process for the preferential separation of dextrose from oligosaccharides | |
| Ersoz et al. | Cobalt (II) and nickel (II) transfer through charged polysulfonated cation exchange membranes | |
| Bergsma et al. | Ion-exchange membranes | |
| EP0375046B1 (en) | Method of manufacturing lactulose | |
| US3414500A (en) | Method for separating isotopes | |
| US3673067A (en) | Removal of molecular halogen from solution by passage through a membrane | |
| CN112142609B (zh) | 一种(d)-2-氨基丁醇或(l)-2-氨基丁醇的制备方法 | |
| Habova et al. | Application of electrodialysis for lactic acid recovery | |
| JPH04227822A (ja) | 有機物質の分離方法 | |
| CN113120916B (zh) | 一种多价贵金属改性分子筛的方法 | |
| US3463713A (en) | Electrodialysis process using inorganic ion exchange membranes | |
| RU2073068C1 (ru) | Способ получения лактулозы | |
| CN113149910B (zh) | 一种实现自动高通量合成杂环离子盐的方法及所用装置 | |
| Kochendoerfer et al. | Hybridizing simulated moving bed and electrodialysis: product purification and eluent regeneration | |
| Sollner et al. | Liquid ion exchange membranes of extreme ionic selectivity and high transmissivity | |
| US3030287A (en) | Method for the removal of small quantities of strong electrolytes from solutions of weak electrolytes | |
| Sandeaux et al. | Desorption of counter-ions followed with labelled ions and water dissociation in perfluorinated quaternary ammonium membranes and Nafion 125 membranes | |
| RU2195995C1 (ru) | Способ электродиализа | |
| Shackelford | Bibliography of Membrane Technology Pertaining to Saline Water Desalination |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |
Free format text: LAPSED IN NOVEMBER 2002 |