RU2041231C1 - Способ разделения полиолов, таких, как сахара - Google Patents
Способ разделения полиолов, таких, как сахара Download PDFInfo
- Publication number
- RU2041231C1 RU2041231C1 SU914895621A SU4895621A RU2041231C1 RU 2041231 C1 RU2041231 C1 RU 2041231C1 SU 914895621 A SU914895621 A SU 914895621A SU 4895621 A SU4895621 A SU 4895621A RU 2041231 C1 RU2041231 C1 RU 2041231C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polyols
- separation
- sugars
- mixture
- chambers
- Prior art date
Links
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 title claims abstract description 19
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 title abstract description 15
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 claims abstract description 11
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims description 6
- -1 SUGAR Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 claims 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 abstract description 13
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 abstract description 9
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 abstract description 9
- 239000008101 lactose Substances 0.000 abstract description 9
- JCQLYHFGKNRPGE-FCVZTGTOSA-N lactulose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 JCQLYHFGKNRPGE-FCVZTGTOSA-N 0.000 abstract description 9
- 229960000511 lactulose Drugs 0.000 abstract description 9
- PFCRQPBOOFTZGQ-UHFFFAOYSA-N lactulose keto form Natural products OCC(=O)C(O)C(C(O)CO)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O PFCRQPBOOFTZGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 abstract description 5
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 abstract description 5
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 abstract description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 abstract description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000008103 glucose Substances 0.000 abstract description 5
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 abstract description 5
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 2
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 150000000180 1,2-diols Chemical class 0.000 description 1
- 150000000185 1,3-diols Chemical class 0.000 description 1
- BGQUJDPWPVVEGV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylhexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(O)C(C)(C)CO BGQUJDPWPVVEGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- NBGXQZRRLOGAJF-UHFFFAOYSA-N Maltulose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(O)(CO)OCC1O NBGXQZRRLOGAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 229920000557 Nafion® Polymers 0.000 description 1
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003011 anion exchange membrane Substances 0.000 description 1
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 229940063013 borate ion Drugs 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000002801 charged material Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 230000005520 electrodynamics Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000003014 ion exchange membrane Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- JCQLYHFGKNRPGE-HFZVAGMNSA-N maltulose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 JCQLYHFGKNRPGE-HFZVAGMNSA-N 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000005402 stannate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13B—PRODUCTION OF SUCROSE; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- C13B20/00—Purification of sugar juices
- C13B20/18—Purification of sugar juices by electrical means
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
- B01D61/42—Electrodialysis; Electro-osmosis ; Electro-ultrafiltration; Membrane capacitive deionization
- B01D61/44—Ion-selective electrodialysis
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
- B01D61/42—Electrodialysis; Electro-osmosis ; Electro-ultrafiltration; Membrane capacitive deionization
- B01D61/44—Ion-selective electrodialysis
- B01D61/46—Apparatus therefor
- B01D61/48—Apparatus therefor having one or more compartments filled with ion-exchange material, e.g. electrodeionisation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J47/00—Ion-exchange processes in general; Apparatus therefor
- B01J47/02—Column or bed processes
- B01J47/06—Column or bed processes during which the ion-exchange material is subjected to a physical treatment, e.g. heat, electric current, irradiation or vibration
- B01J47/08—Column or bed processes during which the ion-exchange material is subjected to a physical treatment, e.g. heat, electric current, irradiation or vibration subjected to a direct electric current
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01F—COMPOUNDS OF THE METALS BERYLLIUM, MAGNESIUM, ALUMINIUM, CALCIUM, STRONTIUM, BARIUM, RADIUM, THORIUM, OR OF THE RARE-EARTH METALS
- C01F7/00—Compounds of aluminium
- C01F7/02—Aluminium oxide; Aluminium hydroxide; Aluminates
- C01F7/46—Purification of aluminium oxide, aluminium hydroxide or aluminates
- C01F7/47—Purification of aluminium oxide, aluminium hydroxide or aluminates of aluminates, e.g. removal of compounds of Si, Fe, Ga or of organic compounds from Bayer process liquors
- C01F7/473—Removal of organic compounds, e.g. sodium oxalate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
- C07H1/06—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Geology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Compression-Type Refrigeration Machines With Reversible Cycles (AREA)
- Water Treatment By Electricity Or Magnetism (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Сущность изобретения: разделение полиолов и сахаров путем обработки их слабой кислотой с последующим разделением смеси связанных и несвязанных в комплекс полиолов и сахаров путем электродиализа в присутствии ионообменной смолы. Выделяют лактозу, лактулозу, глюкозу, фруктозу. 2 з.п. ф-лы, 1 ил. 5 табл.
Description
Изобретение относится к новому способу разделения полиолов и сахаров.
Выделение по меньшей мере одного органического соединения из смеси может быть осуществлено за счет использования свойства этого соединения образовывать предпочтительно обратимый комплекс со слабой кислотой. Различные полиолы и сахара образуют комплексы различной прочности со слабой кислотой. Поэтому эти комплексы обладают различными электростатическими и/или электродинамическими свойствами. Способ разделения полиолов и сахаров может основываться на выделении этих комплексов из смеси с помощью ионообменного хроматографического разделения, как это описано в патенте [1] По этому способу раствор смеси комплексов полигидроксидных соединений с борат-ионом пропускают через колонку, заполненную основной ионообменной смолой. После этого осуществляют элюирование комплексов органических соединений с помощью подходящего элюента.
В соответствии с изобретением полиолы и сахара, могут быть разделены электродиализом.
Разделение смеси путем электродиализа основано на перемещении ионов под действием постоянного тока через одну или несколько ионообменных мембран. Используемые для этой цели мембраны могут быть катионоселективными или анионоселективными. Можно использовать и биполярные мембраны, через которые в основном могут проходить только протоны и гидроксильные ионы. В каждом конкретном случае электродиализная ячейка может состоять из катодного и анодного и при желании нескольких чередующихся пространств, разделенных указанными ионоселективными мембранами. При этом ионоселективные мембраны, которые могут быть армированными, пространственно разделены, как правило с помощью прокладок, за счет чего образуются камеры, заполненные жидкостью.
Несколько таких ячеек могут быть объединены в один ряд, образуя так называемый пакет электродиализатора.
В типичном электродиализаторе, который может использоваться для разделения по способу в соответствии с изобретением, две электродных камеры разделены камерами, содержащими разделяемую смесь (дилюат) и выходящий раствор (концентрат). Эти камеры отделены друг от друга и от электродных камер ионоселективными мембранами.
Для того, чтобы предупредить образование в отдельных камерах электродиализатора застойных зон, можно осуществлять циркуляции соответствующих растворов через внешнюю емкость.
Пакет электродиализатора может содержать, например, до нескольких сот чередующихся камер дилюата и концентрата, расположенных между электродными камерами, и потоки растворенного вещества, проходящие через камеры дилюата и концентрата, могут соответственно объединяться.
По предпочтительному варианту осуществления изобретения разделение производится в электродиализаторе или пакете электродиализатора, в по меньшей мере одной из камер которого, находящихся между электродными камерами, содержится макромолекулярный заряженный материал, например, полиэлектролит или ионообменная смола (анионообменная или катионообменная смола или смешанный слой). Целью изобретения является также электродиализное устройство, содержащее ионообменную смолу.
В качестве слабой кислоты для осуществления изобретения можно использовать кислоту, способную образовывать обратимые комплексы с разделяемым органическим соединением или соединениями.
Подходящими для использования при осуществлении предлагаемого способа слабыми кислотами являются, например, неорганические слабые кислоты, такие как борная, германиевая, кремниевая кислоты, алюминаты, плюмбаты и станнаты.
Разделение полиолов и сахаров по способу в соответствии с изобретением наиболее эффективно протекает в условиях, в которых образование заряженных комплексов со слабой кислотой зависит от природы соединения.
Для повышения степени разделения различных полиолов и сахаров можно варьировать составы растворов в камерах электродиализатора. Так, например, для того чтобы создать условия для связывания слабой кислотой определенного можно изменять значение рН.
Наиболее подходящим он является для разделения полиолов, например сахаров. Примерами сахаров, которые могут быть разделены с помощью предлагаемого способа, являются 1,2-диолы, такие как маннит, глюкоза, фруктоза, мальтулоза, и 1,3-диолы, такие как 2,2-диметил-1,3-гександиол. Он может использоваться также для разделения фракций сахаров или смесей сахаров, образующихся, например, при получении лактулозы из лактозы или конверсии глюкозы в фруктозу.
Другая возможность использования предлагаемого способа состоит в удалении примеси слабой кислоты из смеси ее с полиолами и сахарами за счет связывания части полиолов и сахаров в комплекс со слабой кислотой. Удаление при этом происходит за счет отделения указанного комплекса со слабой кислотой от свободных полиолов и сахаров.
П р и м е р 1. Разделение лактулозы и лактозы с помощью электродиализа.
Лактулозу и лактозу разделяют в трехкамерном электродиализаторе.
В среднюю камеру заливают слабоосновной ионообменный материал. МР 62 фирмы Bayer в катодную камеру 0,1 М NaOH, а в анодную 0,1 М Na2SO4. Катодная камера отделена от средней катионообменной, а анодная анионообменной мембранами.
Через среднюю камеру пропускают смесь лактозы, лактулозы и борной кислоты.
Регистрируют изменение тока при постоянном напряжении во времени. Полученная зависимость представлена в табл. 1.
В начале опыта соотношение между лактозой и лактулозой в средней камере равнялось 1:1.
После электродиализа в течение 4,5 ч соотношение между лактозой и лактулозой в дилюате равнялось 3:1, а в концентрате 1:1,5.
Степень разделения можно повысить путем повторного электродиализа полученного раствора.
П р и м е р 2. Удаление борной кислоты с помощью электродиализа.
Для отделения борной кислоты в виде ее комплекса с органическим соединением можно использовать электродиализатор, описанный в примере 1.
Для демонстрации возможности осуществления предлагаемого способа в среднюю камеру заливали исходный раствор, содержащий 0,59 г/мл борной кислоты и 4,26 г/100 мл дисахарида.
Через 15 ч электродиализа содержание борной кислоты в растворе составляло менее 100 ррм (ниже предела обнаружения с помощью высокопроизводительной жидкостной хроматографии).
П р и м е р 3. Разделение лактозы и лактулозы при различных значениях рН.
Смесь лактозы и лактулозы пропускали через электродиализатор, схематично изображенной на чертеже. Расход смеси составлял 1,4-1,8 л/мин.
В камере 1 осуществляли циркуляцию разделяемого раствора. Концентрируемый компонент собирался в камере II. Камера А и С представляют собой соответственно анодную и катодную камеры (электродные камеры).
Камеры I и II были разделены анионообменной (тип Nepton serva), а камеры С, I, A и II катионообменной (тип Nafion Berghof) мембранами.
В этих опытах в камеру I или в обе камеры I и II загружали основную ионообменную смолу (МР62).
Использовавшиеся в различных опытах исходные соединения перечислены в табл. 2. Концентрации в камере 1 приведены в г/100 мл.
На анод и катод подавали различное напряжение. Ток поддерживали постоянным и равным I, II A.
Полученные в четырех опытах результаты представлены в табл. 3.
П р и м е р 4. Разделение глюкозы и фруктозы.
Смесь глюкозы и фруктозы обрабатывали в электродиализаторе таким же образом, как это описано в примере 3.
Исходные условия приведены в табл. 4. Концентрации в камере 1 приведены в г/100 мл.
Результаты двух опытов приведены в табл. 5.
Claims (3)
1. СПОСОБ РАЗДЕЛЕНИЯ ПОЛИОЛОВ, ТАКИХ, КАК САХАРА, включающий образование комплекса с по крайней мере одним полиолом и использование ионообменного материала добавлением комплексообразующего вещества к смеси полиолов и последующим разделением связанных в комплекс от не связанных в комплекс полиолов, отличающийся тем, что в качестве комплексообразователя используют слабую кислоту и разделение смеси ведут путем электродиализа в присутствии ионообменного материала.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве слабой кислоты используют борную кислоту.
3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что разделяют два или более полиолов, имеющих различную комплексную прочность со слабой кислотой.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP90201337 | 1990-05-25 | ||
| EP90201337 | 1990-05-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2041231C1 true RU2041231C1 (ru) | 1995-08-09 |
Family
ID=8205023
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU914895621A RU2041231C1 (ru) | 1990-05-25 | 1991-05-24 | Способ разделения полиолов, таких, как сахара |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5464514A (ru) |
| EP (1) | EP0458389B1 (ru) |
| KR (1) | KR0179032B1 (ru) |
| AT (1) | ATE143417T1 (ru) |
| AU (1) | AU636490B2 (ru) |
| BG (1) | BG60745B1 (ru) |
| CA (1) | CA2043019A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ280065B6 (ru) |
| DE (1) | DE69122304T2 (ru) |
| DK (1) | DK0458389T3 (ru) |
| ES (1) | ES2091859T3 (ru) |
| FI (1) | FI912482A (ru) |
| GR (1) | GR3021481T3 (ru) |
| HR (1) | HRP950113B1 (ru) |
| HU (1) | HU210911B (ru) |
| IE (1) | IE76465B1 (ru) |
| IL (1) | IL98225A (ru) |
| NO (1) | NO180644C (ru) |
| NZ (1) | NZ238219A (ru) |
| PH (1) | PH30972A (ru) |
| PL (1) | PL168312B1 (ru) |
| RO (1) | RO114470B1 (ru) |
| RU (1) | RU2041231C1 (ru) |
| SI (1) | SI9110926B (ru) |
| SK (1) | SK280217B6 (ru) |
| YU (1) | YU92691A (ru) |
| ZA (1) | ZA913875B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2729075C1 (ru) * | 2016-12-30 | 2020-08-04 | Дау Глоубл Текнолоджиз Ллк | Зерна смолы и их применение в переработке водных растворов |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5503729A (en) * | 1994-04-25 | 1996-04-02 | Ionics Incorporated | Electrodialysis including filled cell electrodialysis (electrodeionization) |
| US5746920A (en) * | 1994-06-08 | 1998-05-05 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerder Der Angewandten Forschung E.V. | Process for purifying dairy wastewater |
| JP3668262B2 (ja) * | 1994-06-28 | 2005-07-06 | 株式会社浅井ゲルマニウム研究所 | 有機ゲルマニウム化合物の分離回収方法 |
| CA2153362A1 (en) * | 1994-07-11 | 1996-01-12 | Hendrik Pluim | Process for the separation of lactulose |
| EP0692542A1 (en) | 1994-07-11 | 1996-01-17 | Duphar International Research B.V | Process for the separation of lactulose |
| US6017433A (en) * | 1997-11-12 | 2000-01-25 | Archer Daniels Midland Company | Desalting aqueous streams via filled cell electrodialysis |
| AT513562A1 (de) | 2012-11-14 | 2014-05-15 | Annikki Gmbh | Verfahren zur Gewinnung von Zuckerderivaten |
| BR112018072410A2 (pt) | 2016-05-23 | 2019-02-12 | Annikki Gmbh | processo para a conversão enzimática de d-glicose em d-frutose por meio de d-sorbitol |
| DE102017004742A1 (de) | 2017-05-17 | 2018-11-22 | Weylchem Wiesbaden Gmbh | Beschichtete Granulate, deren Verwendung und Wasch- und Reinigungsmittel enthaltend diese |
| DE102017218260A1 (de) | 2017-10-12 | 2019-04-18 | Hochschule Anhalt (FH); Hochschule für angewandte Wissenschaften | Verfahren zur spezifischen Abtrennung von D-Fructose aus Fruchtsäften oder Fruchtsaftkonzentraten |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2854393A (en) * | 1954-07-23 | 1958-09-30 | Kollsman Paul | Fractionation |
| US3383245A (en) * | 1966-11-08 | 1968-05-14 | Anheuser Busch | Process of purifying high d. e.-very sweet syrups |
| FR1547493A (fr) * | 1967-07-25 | 1968-11-29 | Perfectionnements apportés aux moyens pour enlever des ions d'une solution | |
| FR2416652A1 (fr) * | 1978-02-09 | 1979-09-07 | France Syndicat Fab Sucre | Procede d'epuration de sirop de sucre par electrodialyse |
| JPS54116390A (en) * | 1978-03-02 | 1979-09-10 | Ajinomoto Co Inc | Electrodialytic method using ion exchange membrane |
| US4299677A (en) * | 1980-11-03 | 1981-11-10 | The Hubinger Co. | Process for the preferential separation of fructose from glucose |
| US4396477A (en) * | 1981-06-29 | 1983-08-02 | Ionics, Incorporated | Separation of proteins using electrodialysis-isoelectric focusing combination |
| US4463093A (en) * | 1982-06-30 | 1984-07-31 | Nabisco Brands, Inc. | Process for isomerizing L-glucose to L-fructose |
| US4467033A (en) * | 1982-06-30 | 1984-08-21 | Nabisco Brands, Inc. | Process for oxidizing L-sorbitol to L-fructose |
| DE3238280A1 (de) * | 1982-10-15 | 1984-04-19 | Hans-Wilhelm Prof. Dr.-Ing. 1000 Berlin Lieber | Verfahren zum entsalzen von loesungen |
| US4787940A (en) * | 1986-02-20 | 1988-11-29 | Kao Corporation | Method for purifying sugar phosphates or their salts |
| US4781809A (en) * | 1986-07-21 | 1988-11-01 | Ionics, Incorporated | Recovering free organic acids from solutions in which they occur with other organic matter |
| AU5847590A (en) * | 1989-06-16 | 1991-01-08 | Olin Corporation | Process for removing ionizable impurities from non-aqueous fluids |
-
1991
- 1991-05-10 EP EP91201125A patent/EP0458389B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-10 AT AT91201125T patent/ATE143417T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-05-10 DK DK91201125.1T patent/DK0458389T3/da active
- 1991-05-10 DE DE69122304T patent/DE69122304T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-10 ES ES91201125T patent/ES2091859T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-21 HU HU911701A patent/HU210911B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-05-21 PH PH42487A patent/PH30972A/en unknown
- 1991-05-21 BG BG94474A patent/BG60745B1/bg unknown
- 1991-05-22 CA CA002043019A patent/CA2043019A1/en not_active Abandoned
- 1991-05-22 PL PL91290360A patent/PL168312B1/pl unknown
- 1991-05-22 NO NO911972A patent/NO180644C/no not_active IP Right Cessation
- 1991-05-22 IE IE174891A patent/IE76465B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-05-22 KR KR1019910008206A patent/KR0179032B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-05-22 AU AU77239/91A patent/AU636490B2/en not_active Ceased
- 1991-05-22 IL IL9822591A patent/IL98225A/en active IP Right Grant
- 1991-05-22 NZ NZ238219A patent/NZ238219A/en unknown
- 1991-05-22 FI FI912482A patent/FI912482A/fi unknown
- 1991-05-22 ZA ZA913875A patent/ZA913875B/xx unknown
- 1991-05-23 SI SI9110926A patent/SI9110926B/sl unknown
- 1991-05-23 YU YU92691A patent/YU92691A/sh unknown
- 1991-05-24 RU SU914895621A patent/RU2041231C1/ru active
- 1991-05-24 CZ CS911566A patent/CZ280065B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-05-24 SK SK1566-91A patent/SK280217B6/sk unknown
- 1991-05-27 RO RO147631A patent/RO114470B1/ro unknown
-
1994
- 1994-02-02 US US08/190,563 patent/US5464514A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-03-09 HR HRP-926/91A patent/HRP950113B1/xx not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-10-25 GR GR960402840T patent/GR3021481T3/el unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент США N 2818851, кл. 127-55, 1958. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2729075C1 (ru) * | 2016-12-30 | 2020-08-04 | Дау Глоубл Текнолоджиз Ллк | Зерна смолы и их применение в переработке водных растворов |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0519383B1 (en) | Purified amphoteric ion exchange resins and a process for their purification | |
| RU2041231C1 (ru) | Способ разделения полиолов, таких, как сахара | |
| US3149061A (en) | Removal of dissolved salts and silica from liquids | |
| US3291713A (en) | Removal of weakly basic substances from solution by electrodeionization | |
| US4299677A (en) | Process for the preferential separation of fructose from glucose | |
| EP1638672B1 (en) | Boron separation and recovery | |
| US4693828A (en) | Method of ion-exchanging and/or adsorption | |
| Arar et al. | Application of electrodeionization (EDI) for removal of boron and silica from reverse osmosis (RO) permeate of geothermal water | |
| EP0519504B1 (en) | Process for purifying resins utilizing bipolar interface | |
| DE60023867T2 (de) | Elektroentionisierungsvorrichtung und verfahren | |
| JP6303017B2 (ja) | 芳香族アミノ酸を精製する方法 | |
| US4376023A (en) | Process for the preferential separation of dextrose from oligosaccharides | |
| JPS58170505A (ja) | 電解質含有水溶液からのグリコ−ルの分離方法 | |
| US3472750A (en) | Electrodialysis of sugar phosphorylation reaction solutions | |
| JPH04227822A (ja) | 有機物質の分離方法 | |
| US4206048A (en) | Process for purification of contaminated water | |
| JPH0553479B2 (ru) | ||
| US20220098684A1 (en) | Method for Bleaching Sugar With Effluent Recycling | |
| SU597390A1 (ru) | Устройство дл электрохроматографического разделени смеси веществ | |
| JPS62255452A (ja) | イソロイシンの分離精製法 | |
| FI95266C (fi) | Menetelmä erittäin puhtaan laktuloosin valmistamiseksi | |
| KR20210052740A (ko) | 아크릴계 이온 교환수지 및 스티렌계 이온 교환수지를 이용한 당 함유 용액의 정제 방법 | |
| Zievers et al. | ION EXCLUSION-AN OVERLOOKED ALLY | |
| JPS61132200A (ja) | 糖液の脱塩方法 | |
| Bento et al. | SIT Paper 632 |