CZ280065B6 - Způsob oddělování alespoň jedné organické látky ze směsi látek - Google Patents

Způsob oddělování alespoň jedné organické látky ze směsi látek Download PDF

Info

Publication number
CZ280065B6
CZ280065B6 CS911566A CS156691A CZ280065B6 CZ 280065 B6 CZ280065 B6 CZ 280065B6 CS 911566 A CS911566 A CS 911566A CS 156691 A CS156691 A CS 156691A CZ 280065 B6 CZ280065 B6 CZ 280065B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
acid
electrodialysis
mixture
ion exchanger
chambers
Prior art date
Application number
CS911566A
Other languages
English (en)
Inventor
Henk Pluim
Jan G. Kraaijenbrink
Original Assignee
Duphar International Research B.V.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Duphar International Research B.V. filed Critical Duphar International Research B.V.
Publication of CS9101566A2 publication Critical patent/CS9101566A2/cs
Publication of CZ280065B6 publication Critical patent/CZ280065B6/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C13SUGAR INDUSTRY
    • C13BPRODUCTION OF SUCROSE; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • C13B20/00Purification of sugar juices
    • C13B20/18Purification of sugar juices by electrical means
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D61/00Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
    • B01D61/42Electrodialysis; Electro-osmosis ; Electro-ultrafiltration; Membrane capacitive deionization
    • B01D61/44Ion-selective electrodialysis
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D61/00Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
    • B01D61/42Electrodialysis; Electro-osmosis ; Electro-ultrafiltration; Membrane capacitive deionization
    • B01D61/44Ion-selective electrodialysis
    • B01D61/46Apparatus therefor
    • B01D61/48Apparatus therefor having one or more compartments filled with ion-exchange material, e.g. electrodeionisation
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J47/00Ion-exchange processes in general; Apparatus therefor
    • B01J47/02Column or bed processes
    • B01J47/06Column or bed processes during which the ion-exchange material is subjected to a physical treatment, e.g. heat, electric current, irradiation or vibration
    • B01J47/08Column or bed processes during which the ion-exchange material is subjected to a physical treatment, e.g. heat, electric current, irradiation or vibration subjected to a direct electric current
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01FCOMPOUNDS OF THE METALS BERYLLIUM, MAGNESIUM, ALUMINIUM, CALCIUM, STRONTIUM, BARIUM, RADIUM, THORIUM, OR OF THE RARE-EARTH METALS
    • C01F7/00Compounds of aluminium
    • C01F7/02Aluminium oxide; Aluminium hydroxide; Aluminates
    • C01F7/46Purification of aluminium oxide, aluminium hydroxide or aluminates
    • C01F7/47Purification of aluminium oxide, aluminium hydroxide or aluminates of aluminates, e.g. removal of compounds of Si, Fe, Ga or of organic compounds from Bayer process liquors
    • C01F7/473Removal of organic compounds, e.g. sodium oxalate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C07H1/06Separation; Purification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Geology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Water Treatment By Electricity Or Magnetism (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Compression-Type Refrigeration Machines With Reversible Cycles (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

Oddělování organických látek ze směsí na základě jejich schopností vytvářet reversibilní komplex se slabou kyselinou, přičemž se podrobuje elektrodialyze směs alespoň jedné organické sloučeniny a slabé kyseliny s výhodou v přítomnosti ionexové pryskyřice v elektrodialyzační buňce.ŕ

Description

Vynález se týká způsobu oddělování alespoň jedné organické látky ze směsi látek.
Dosavadní stav techniky
Způsob oddělování alespoň jedné organické látky ze směsi látek je možný na základě schopnosti látky vytvářet /s výhodou reverzibilní/ komplex se slabou kyselinou. Různé organické látky vytvářejí komplexy různé stálosti se slabou kyselinou. Tyto komplexy mají proto různé elektrostatické a/nebo elektrodynamické vlastnosti. Dělení organických látek se proto může zakládat na izolaci těchto komplexů ze směsi za použití ionexového chromatograf ického dělení, popsaného v americkém patentovém spisu 2 818851. Při tomto způsobu se směs, obsahující polyhydroxysloučeniny ve formě komplexu s borátovým iontem, vnáší na sloupec, obsahující zásaditý ionex. Následné se komplexy organických látek eluují ze sloupce za použití vhodného elučního prostředku.
Tento vynález se týká dělení organických látek zcela odlišným způsobem, označovaným jakožto elektrodialýza.
Podstata vynálezu
Podstata způsobu oddělování alespoň jedné organické látky ze směsi látek, která obsahuje také slabou kyselinu, schopnou vytvářet reverzibilní komplex s alespoň jednou organickou látkou, spočívá podle vynálezu v tom, že se směs podrobuje elektrodialýze.
Dělení směsi elektrodialýzou je založeno na pohybu iontů přes jednu nebo několik pro ionty selektivních membrán za působení přímého elektrického proudu. Používanými membránami pro tento účel mohou být buď pro kationty selektivní membrány nebo pro anionty selektivní membrány, přičemž se také popřípadě používá bipolárních membrán /kterými mohou procházet v podstatě toliko protony a hydroxylové ionty/. V závislosti na specifickém použití může sestávat elektrodialyzačni buňka z katodové komory a z anodové komory a z případných dalších komor, oddělených membránami, citlivými k iontům. Popřípadě jsou membrány, selektivní pro ionty, od sebe odděleny za vytvoření kapalinových komor.
Navzájem se mohou kombinovat četné takové buňky za vytvoření řady, označované jako elektrodialyzačni jednotka.
V případě typické elektrodialyzačni buňky, vhodné pro dělení způsobem podle vynálezu, jsou dvé elektrodové komory odděleny komorami, obsahujícími směs, která se má dělit /diluát/ a výtokový roztok /koncentrát/. Tyto komory jsou navzájem odděleny a vytvářejí elektrodové komory membránami, selektivními pro ionty.
Aby se předešlo stagnujícím vrstvám v komorách buňky, mohou roztoky obíhat za použití venkovní nádoby.
-1CZ 280065 B6
Elektrodialyzační jednotka, například několik set komor pro eluát a koncentrát, se také může umístit mezi elektrodové komory a muže se kombinovat tok roztoku četnými diluátovými komorami a koncentrátovými komorami.
Při výhodném provádění vynálezu se dělení provádí v elektrodialyzační buňce nebo v elektrodialyzační jednotce, přičemž alespoň jedna z komor mezi elektrodovými komorami obsahuje makromolekulám! materiál, například polyelektrolyt, nebo ionexovou pryskyřici /buď anexovou pryskyřici nebo katexovou pryskyřici, nebo vrstvu směsných pryskyřic/. Vynález se také týká elektrodialyzační ho přístroje, obsahujícího shora uvedenou ionexovou pryskyřici.
Slabou kyselinou, používanou při způsobu podle vynálezu, má být slabá kyselina, která je schopná reverzibilně vytvářet komplex s organickou látkou nebo s organickými látkami, které se mají oddělovat.
Jakožto slabé kyseliny, které jsou vhodné pro provádění způsobu podle vynálezu, se uvádějí anorganické slabé kyseliny, například kyselina boritá, germaničitá, křemičitá, hlinitany, olovičitany a ciničitany.
Oddělování organických látek způsobem podle vynálezu probíhá nejúčinnéji za podmínek, kdy organické látky vytvářejí komplexy odlišných nábojů se slabou kyselinou.
Složeni roztoků v komorách buněk se může měnit k podpoře oddělování různých organických látek. Například se může měnit hodnota pH k jemnému odlišení vázání slabé kyseliny na organické látky.
Způsob podle vynálezu je obzvláště vhodný pro oddělování polárních organických látek. Především je způsob podle vynálezu vhodný pro oddělování polyolů, například cukrů. Jakožto příklady cukrů, které se mohou oddělovat, se uvádějí 1,2-dioly /například mannit, glukóza, fruktóza, maltulóza/ a 1,3-dioly /například 2,2-dimetyl-1,3-hexandiol/. Oddělovat se mohou také cukerné frakce nebo směsi cukrů, získané například při výrobě laktulózy z laktózy, nebo konverzi glukózy na fruktózu.
Způsobu děleni podle vynálezu se může používat k nejrůznéjším účelům.
Jakožto jedna možnost použití se uvádí oddělování směsi organických látek, například směsi cukrů. Obzvláště je způsob použitelný po chemických procesech, kdy reakční produkt obsahuje jak výchozí látky, tak konverzní produkty, které se odlišné váží na slabou kyselinu. Způsob je také použitelný v případech, kdy reakční produkt obsahuje směs produktů, které se slabou kyselinou vytvářejí různé silnou vazbu.
Způsob podle vynálezu je také použitelný pro odstraňování znečišťující slabé kyseliny ze směsi s organickou látkou, přičemž část organické látky vytvoří komplex se slabou kyselinou. Takové oddělení je založeno na odděleni kyseliny, komplexně vázané na organickou látku, od organické látky, která se na vytvoření komplexu nepodílí.
-2CZ 280065 B6
Vynález objasňují následující příklady praktického provedení, které však vynález nijak neomezují.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Oddělování laktulózy a laktózy za použití elektrodialýzy
Laktulóza a laktóza se odděluji v elektrodialyzačním zařízení na základě tříkomorového systému /BEL-2, společnosti Berghof/.
Střední komora je naplněna slabě zásaditým ionexovým materiálem MP 62 společnosti Bayer. Katodová komora je naplněna 0,1 mol/1 hydroxidem sodným a anodová komora je naplněna 0,1 mol/1 síranem sodným. Katodová komora je oddělena od vnitřní komory kationtovou membránou, zatímco anodová komora je oddělena od vnitřní komory aniontovou membránou.
Směs laktózy, laktulózy a kyseliny borité se zavede do vnitřní komory.
Vztah napětí-proud v závislosti na čase se monitoruje a je uveden v následující tabulce I.
Tabulka I
Profil proud-napěti při elektrodialytickém dělení laktózy a laktulózy t(min) 30 45 60 75 90 105 120 160 180 210 240 270
I(A) 0,88 0,83 0,76 0,67 0,58 0,52 0,50 0,26 0,20 0,21 0,21 0,19
U(V) 49,8 49,8 49,8 49,8 49,8 49,8 49,8 49,8 49,8 49,8 49,8 49,8
Na začátku zkoušky byl poměr laktózy k laktulóze ve střední komoře 1:1.
Po 4,5 hodinové dialýze je poměr laktózy k laktulóze 3 : 1 v diluátu a 1 : 1,5 v koncentrátu.
Oddělení se může dále zlepšit opakovanou elektrodialýzou výsledného roztoku.
Příklad 2
Odstranění kyseliny borité za použití elektrodialýzy
Pro odstraněni kyseliny borité ve formě komplexu s organickou látkou se může použit elektrodialyzačního zařízeni jako podle přikladu 1.
-3CZ 280065 B6
Zkouška dokládá snadnost tohoto způsobu, přičemž výchozí roztok ve střední komoře obsahuje 0,59 g kyseliny borité na ml a 4,26 g disacharidu na 100 ml.
Po 15 hodinové elektrodialýze je obsah kyseliny borité v roztoku menší než 100 ppm /množství nezjistitelné HPLC/.
Příklad 3
Oddělování laktulózy a laktózy při různých hodnotách pH
Směs laktózy a laktulózy se vede elektrodialyzační jednotkou, schematicky znázorněnou na obr. 1. Rychlost toku směsi je
1,4 až 1,8 1/min.
V komoře I cirkuluje roztok, který se má dělit, zatímco koncentrovaná složka se shromažďuje v komoře II. Komory A a C jsou anodovými a katodovými komorami /elektrodové komory/.
Komory I a II jsou odděleny anexovou membránou /typ Nepton, Serva/; membrány mezi komorami C a I a komorami A a II jsou katexového typu /tap Nafion. Berghof/.
Při těchto zkouškách se plni zásaditá ionexová pryskyřice /MP62/ buď jen do komory I samotné, nebo do komor I i II.
Výchozí podmínky při různých zkouškách - experimentech - jsou shrnuty v tabulce II. Koncentrace pro komoru I se udává v g/100 ml.
Tabulka II
Komora
I II elektrody
Experiment III.1 7,7 g laktóza 0,1 mol/1 0,1 mol/1
7,6 g laktulóza Na 2 S 0 4 Na 2 S 0 4
3,0 g boritá kyselina
pH 9,35 pH 6,47 pH 6,47
MP62 pryskyřice
Experiment III.2 6,8 g laktóza 0,1 mol/1 0,1 mol/1
7,1 g laktulóza Na 2 SO 4 Na 2SO4
2,3 g boritá kyselina
pH 4,03 pH 6,09 pH 6,09
MP62 pryskyřice
Experiment III.3 7,3 g laktóza H2O dest 0,1 mol/1
7,1 g laktulóza Na 2SO4
2,3 g boritá kyselina
pH 9,27 pH 6,6 pH 8,39
MP62 pryskyřice MP6 2
Experiment III.4 7,0 g laktóza H20 dest 0,1 mol/1
6,5 g laktulóza Na2SO4
2,1 g boritá kyselina
pH 4,3 pH 6,6 PH 1,1
MP62 pryskyřice MP6 2
-4CZ 280065 B6
Různé voltáže se používá mezi anodovou a katodovou komorou. Proud se udržuje konstantní 1,11 A.
Výsledky dělení ve čtyřech bulce III. experimentech jsou uvedeny v ta-
Tabulka III
Experiment Doba /hodiny/ rychlost přenosu laktóza laktulóza (%) boritá kyselina
3.1 4 18,0 34,5 51,3
6 24,2 88,7 86,3
3.2 4 8,4 69,0 34,8
6 15,1 100 58,5
3.3 4 16,2 24,2 42,0
11 23 100 100
3.4 4 9,5 35,0 27,6
Příklad 4
Děleni glukózy a fruktózy
Směs glukózy a fruktózy se popsáno v příkladu 3.
podrobí elektrodialýze jak je
Výchozí v komoře I se
Tabulka IV
Experiment
4.1 3,5
3,6
2,5 pH podmínky jsou udává v g/100 ml.
IV. Koncentrace elektrody
0,1 mol/1 H2SO4 pH 1,00
0,1 mol/1 H2SO4 pH 1,13 v tabulce Komora
II
H20 dest.
pH 5,72
H20 dest.
pH 5,98 zkoušek jsou popsány
I g glukóza g fruktóza g boritá kyselina
9,18
4.2 3,5 g glukóza
3,6 g fruktóza
2,5 boritá kyselina pH 9,13
MP 62 pryskyřice
Výsledky dvou samostatných uvedeny v tabulce V.
-5CZ 280065 B6
Tabulka V
Experiment Doba /hodiny/ glukóza rychlost přenosu (%)
fruktóza boritá kyselina
4.1 4 53,5 67,0 65,6
6 72,5 86,8 89,5
4.2 4 67,1 79,8 80,4
Průmyslová 5,5 využitelnost 76,9 92,3 94,0
Elektrodialyzační < oddělování organických sloučenin ze směsí
po vytvoření jejich komplexu se slabou kyselinou. Obzvláště vhodné například pro dělení cukrů.
PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (6)

1. Způsob oddělování alespoň jedné organické látky cukerného typu ze směsi, vyznačující se tím, že se uvedená směs, která rovněž obsahuje slabou kyselinu, schopnou reverzibilně vytvářet komplex s uvedenou alespoň jednou organickou látkou cukerného typu, vybranou ze skupiny, zahrnující kyselinu boritou, kyselinu germaničitou, kyselinu křemičitou, olovičitany, ciničitany a hlinitany, podrobí elektrodialýze v přítomnosti ionexu.
2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se elektrodialýza provádí v přítomnosti zásaditého ionexu, kyselého ionexu nebo směsného ionexu.
3. Způsob podle nároků 1 a 2, vyznačující se tím, že se od sebe navzájem oddělují dvé nebo několik organických látek cukerného typu, vytvářejících různě silné komplexy s uvedenou slabou kyselinou.
4. Způsob podle nároků 1 a 2, vyznačující se tím, že se organická látka cukerného typu ve formě komplexu s uvedenou slabou kyselinou odděluje od organické látky, která není ve formě komplexu.
5. Elektrodialyzační zařízení k provádění způsobu podle nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že alespoň jedna komora obsahuje ionex.
6. Elektrodialyzační zařízení podle nároku 5, vyznačující se tím, že ionexem je zásaditý ionex, kyselý ionex nebo směsný ionex.
CS911566A 1990-05-25 1991-05-24 Způsob oddělování alespoň jedné organické látky ze směsi látek CZ280065B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP90201337 1990-05-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS9101566A2 CS9101566A2 (en) 1991-12-17
CZ280065B6 true CZ280065B6 (cs) 1995-10-18

Family

ID=8205023

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS911566A CZ280065B6 (cs) 1990-05-25 1991-05-24 Způsob oddělování alespoň jedné organické látky ze směsi látek

Country Status (27)

Country Link
US (1) US5464514A (cs)
EP (1) EP0458389B1 (cs)
KR (1) KR0179032B1 (cs)
AT (1) ATE143417T1 (cs)
AU (1) AU636490B2 (cs)
BG (1) BG60745B1 (cs)
CA (1) CA2043019A1 (cs)
CZ (1) CZ280065B6 (cs)
DE (1) DE69122304T2 (cs)
DK (1) DK0458389T3 (cs)
ES (1) ES2091859T3 (cs)
FI (1) FI912482A (cs)
GR (1) GR3021481T3 (cs)
HR (1) HRP950113B1 (cs)
HU (1) HU210911B (cs)
IE (1) IE76465B1 (cs)
IL (1) IL98225A (cs)
NO (1) NO180644C (cs)
NZ (1) NZ238219A (cs)
PH (1) PH30972A (cs)
PL (1) PL168312B1 (cs)
RO (1) RO114470B1 (cs)
RU (1) RU2041231C1 (cs)
SI (1) SI9110926B (cs)
SK (1) SK280217B6 (cs)
YU (1) YU92691A (cs)
ZA (1) ZA913875B (cs)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5503729A (en) * 1994-04-25 1996-04-02 Ionics Incorporated Electrodialysis including filled cell electrodialysis (electrodeionization)
US5746920A (en) * 1994-06-08 1998-05-05 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerder Der Angewandten Forschung E.V. Process for purifying dairy wastewater
JP3668262B2 (ja) * 1994-06-28 2005-07-06 株式会社浅井ゲルマニウム研究所 有機ゲルマニウム化合物の分離回収方法
CA2153362A1 (en) * 1994-07-11 1996-01-12 Hendrik Pluim Process for the separation of lactulose
EP0692542A1 (en) 1994-07-11 1996-01-17 Duphar International Research B.V Process for the separation of lactulose
US6017433A (en) * 1997-11-12 2000-01-25 Archer Daniels Midland Company Desalting aqueous streams via filled cell electrodialysis
AT513562A1 (de) 2012-11-14 2014-05-15 Annikki Gmbh Verfahren zur Gewinnung von Zuckerderivaten
US11254959B2 (en) 2016-05-23 2022-02-22 Annikki Gmbh Process for the conversion of sugars
JP6867490B2 (ja) * 2016-12-30 2021-04-28 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 樹脂ビーズ及び水溶液の処理における使用
DE102017004742A1 (de) 2017-05-17 2018-11-22 Weylchem Wiesbaden Gmbh Beschichtete Granulate, deren Verwendung und Wasch- und Reinigungsmittel enthaltend diese
DE102017218260A1 (de) 2017-10-12 2019-04-18 Hochschule Anhalt (FH); Hochschule für angewandte Wissenschaften Verfahren zur spezifischen Abtrennung von D-Fructose aus Fruchtsäften oder Fruchtsaftkonzentraten

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2854393A (en) * 1954-07-23 1958-09-30 Kollsman Paul Fractionation
US3383245A (en) * 1966-11-08 1968-05-14 Anheuser Busch Process of purifying high d. e.-very sweet syrups
FR1547493A (fr) * 1967-07-25 1968-11-29 Perfectionnements apportés aux moyens pour enlever des ions d'une solution
FR2416652A1 (fr) * 1978-02-09 1979-09-07 France Syndicat Fab Sucre Procede d'epuration de sirop de sucre par electrodialyse
JPS54116390A (en) * 1978-03-02 1979-09-10 Ajinomoto Co Inc Electrodialytic method using ion exchange membrane
US4299677A (en) * 1980-11-03 1981-11-10 The Hubinger Co. Process for the preferential separation of fructose from glucose
US4396477A (en) * 1981-06-29 1983-08-02 Ionics, Incorporated Separation of proteins using electrodialysis-isoelectric focusing combination
US4463093A (en) * 1982-06-30 1984-07-31 Nabisco Brands, Inc. Process for isomerizing L-glucose to L-fructose
US4467033A (en) * 1982-06-30 1984-08-21 Nabisco Brands, Inc. Process for oxidizing L-sorbitol to L-fructose
DE3238280A1 (de) * 1982-10-15 1984-04-19 Hans-Wilhelm Prof. Dr.-Ing. 1000 Berlin Lieber Verfahren zum entsalzen von loesungen
US4787940A (en) * 1986-02-20 1988-11-29 Kao Corporation Method for purifying sugar phosphates or their salts
US4781809A (en) * 1986-07-21 1988-11-01 Ionics, Incorporated Recovering free organic acids from solutions in which they occur with other organic matter
EP0477267A4 (en) * 1989-06-16 1992-06-17 Olin Corporation Process for removing ionizable impurities from non-aqueous fluids

Also Published As

Publication number Publication date
SK280217B6 (sk) 1999-10-08
BG60745B1 (bg) 1996-02-29
HU210911B (en) 1995-09-28
KR0179032B1 (ko) 1999-03-20
NO911972L (no) 1991-11-26
CS9101566A2 (en) 1991-12-17
IE76465B1 (en) 1997-10-22
FI912482A0 (fi) 1991-05-22
SI9110926B (sl) 1998-06-30
IE911748A1 (en) 1991-12-04
US5464514A (en) 1995-11-07
GR3021481T3 (en) 1997-01-31
YU92691A (sh) 1995-01-31
AU7723991A (en) 1991-11-28
NO911972D0 (no) 1991-05-22
ZA913875B (en) 1992-02-26
FI912482A (fi) 1991-11-26
EP0458389B1 (en) 1996-09-25
IL98225A (en) 1995-12-08
HRP950113B1 (en) 1998-10-31
DE69122304T2 (de) 1997-02-06
ES2091859T3 (es) 1996-11-16
EP0458389A1 (en) 1991-11-27
PL168312B1 (pl) 1996-02-29
RU2041231C1 (ru) 1995-08-09
NZ238219A (en) 1992-06-25
CA2043019A1 (en) 1991-11-26
RO114470B1 (ro) 1999-04-30
PH30972A (en) 1997-12-23
SI9110926A (en) 1996-12-31
KR910019671A (ko) 1991-12-19
HRP950113A2 (en) 1996-04-30
HU911701D0 (en) 1991-12-30
DE69122304D1 (de) 1996-10-31
DK0458389T3 (da) 1996-11-11
HUT60332A (en) 1992-08-28
BG94474A (bg) 1993-12-24
PL290360A1 (en) 1991-12-02
NO180644C (no) 1997-05-21
AU636490B2 (en) 1993-04-29
NO180644B (no) 1997-02-10
ATE143417T1 (de) 1996-10-15
IL98225A0 (en) 1992-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Han et al. Ion hydration number and electro-osmosis during electrodialysis of mixed salt solution
US8926818B2 (en) Layered electrodeionization device with discreet cation chamber
JP6303017B2 (ja) 芳香族アミノ酸を精製する方法
CZ280065B6 (cs) Způsob oddělování alespoň jedné organické látky ze směsi látek
Li et al. Separation of L-glutamine from fermentation broth by nanofiltration
JP2001122616A (ja) 電気透析水分裂方法
US4376023A (en) Process for the preferential separation of dextrose from oligosaccharides
Bergsma et al. Ion-exchange membranes
JPH04227822A (ja) 有機物質の分離方法
CN103433010B (zh) 一种用于色谱分离的凝胶型苯乙烯系阳离子树脂的制备方法
Hersh Ionic membranes. I. Surface sulfonic acid groups on porous glass: A potentiometric study
GB1067567A (en) Separating isotopes by electrodialysis
Habova et al. Application of electrodialysis for lactic acid recovery
SU597390A1 (ru) Устройство дл электрохроматографического разделени смеси веществ
Morf et al. Influence of anionic sites in solvent polymeric membranes on potential response and ion-selectivity behavior
Kochendoerfer et al. Hybridizing simulated moving bed and electrodialysis: product purification and eluent regeneration
RU2073068C1 (ru) Способ получения лактулозы
Murthy et al. Effect of sanitizing procedure on chemical aspects of process for removal of radionuclides from milk
RU2195995C1 (ru) Способ электродиализа
Heller et al. POLYALLYL SULFONATE-A POTENTIAL MEMBRANE FOULANT IN THE ELECTRODIALYTIC RECOVERY OF NICKEL
CZ291249B6 (cs) Způsob výroby dihydroxyacetonu
JPS62190100A (ja) 糖液の精製方法
CZ281152B6 (cs) Spđsob úpravy polyetylénglykolu pre kapilárne elektroforetické techniky

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20020524