DE69106659T2 - Verändertes ätherisches Öl von Basilienkraut und Verfahren zur Herstellung desselben. - Google Patents
Verändertes ätherisches Öl von Basilienkraut und Verfahren zur Herstellung desselben.Info
- Publication number
- DE69106659T2 DE69106659T2 DE69106659T DE69106659T DE69106659T2 DE 69106659 T2 DE69106659 T2 DE 69106659T2 DE 69106659 T DE69106659 T DE 69106659T DE 69106659 T DE69106659 T DE 69106659T DE 69106659 T2 DE69106659 T2 DE 69106659T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- essential oil
- modified
- basil essential
- weight
- sesquiterpene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 235000010676 Ocimum basilicum Nutrition 0.000 title claims description 34
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 title claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 240000007926 Ocimum gratissimum Species 0.000 title 1
- 229930004725 sesquiterpene Natural products 0.000 claims description 36
- 241001529734 Ocimum Species 0.000 claims description 33
- -1 sesquiterpene compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYSA-N Estragole Chemical compound COC1=CC=C(CC=C)C=C1 ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 11
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 9
- 150000004354 sesquiterpene derivatives Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 claims description 7
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 claims description 7
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 7
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 claims description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 6
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 claims description 5
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 5
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 claims description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000010619 basil oil Substances 0.000 description 3
- 229940018006 basil oil Drugs 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- NVEQFIOZRFFVFW-UHFFFAOYSA-N 9-epi-beta-caryophyllene oxide Natural products C=C1CCC2OC2(C)CCC2C(C)(C)CC21 NVEQFIOZRFFVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010254 Jasminum officinale Nutrition 0.000 description 2
- 240000005385 Jasminum sambac Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- NVEQFIOZRFFVFW-RGCMKSIDSA-N caryophyllene oxide Chemical compound C=C1CC[C@H]2O[C@]2(C)CC[C@H]2C(C)(C)C[C@@H]21 NVEQFIOZRFFVFW-RGCMKSIDSA-N 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrojasmonate Chemical compound CCCCCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPNUFJAVOOONJE-ZIAGYGMSSA-N β-(E)-Caryophyllene Chemical compound C1CC(C)=CCCC(=C)[C@H]2CC(C)(C)[C@@H]21 NPNUFJAVOOONJE-ZIAGYGMSSA-N 0.000 description 2
- FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N (+) E(S) nerolidol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTVHAMTYZJGJLJ-UHFFFAOYSA-N (+)-(4S,8R)-8-epi-beta-bisabolol Natural products CC(C)=CCCC(C)C1(O)CCC(C)=CC1 WTVHAMTYZJGJLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPFTUNCRGUEPRZ-UHFFFAOYSA-N (+)-beta-Elemen Natural products CC(=C)C1CCC(C)(C=C)C(C(C)=C)C1 OPFTUNCRGUEPRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRRESA-N (-)-alpha-Bisabolol Chemical compound CC(C)=CCC[C@](C)(O)[C@H]1CCC(C)=CC1 RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 1
- OPFTUNCRGUEPRZ-QLFBSQMISA-N (-)-beta-elemene Chemical compound CC(=C)[C@@H]1CC[C@@](C)(C=C)[C@H](C(C)=C)C1 OPFTUNCRGUEPRZ-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- LHYHMMRYTDARSZ-VXGQWTEUSA-N (1r,4s)-1,6-dimethyl-4-propan-2-yl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2h-naphthalen-1-ol Chemical compound C1CC(C)=CC2[C@H](C(C)C)CC[C@@](C)(O)C21 LHYHMMRYTDARSZ-VXGQWTEUSA-N 0.000 description 1
- CRDAMVZIKSXKFV-FBXUGWQNSA-N (2-cis,6-cis)-farnesol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/CC\C(C)=C/CO CRDAMVZIKSXKFV-FBXUGWQNSA-N 0.000 description 1
- 239000000260 (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol Substances 0.000 description 1
- VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1-penten-3-one Chemical compound CCC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- XBGUIVFBMBVUEG-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(1,5-dimethyl-4-hexenylidene)-1-cyclohexene Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=C1CCC(C)=CC1 XBGUIVFBMBVUEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZZRKEIUNOYYDF-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC1C=C(C)CCC1C=O MZZRKEIUNOYYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FACFHHMQICTXFZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanamine Chemical compound N1=C2C=CC=CN2C(CCN)=C1C1=CC=CC=C1 FACFHHMQICTXFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKNVENDWQDLFAK-UHFFFAOYSA-N C(C=1C(C(=O)OCC)=CC=CC1)(=O)OCC.O1C(=O)C=CC2=CC=CC=C12 Chemical compound C(C=1C(C(=O)OCC)=CC=CC1)(=O)OCC.O1C(=O)C=CC2=CC=CC=C12 DKNVENDWQDLFAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISOIDIYKQYJGMC-UHFFFAOYSA-N D-delta-Cadinol Natural products C1CC(C)(O)CC2C(C(C)C)CC=C(C)C21 ISOIDIYKQYJGMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKZXONNJVHXSQM-UHFFFAOYSA-N Ledol Natural products CC(C)C1CCC(C)(O)C2C3CC(C)CC123 CKZXONNJVHXSQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYXPYQRXGNDJFU-AOWZIMASSA-N Ledol Chemical compound [C@@H]1([C@](CC[C@@H]2[C@H]3C2(C)C)(C)O)[C@H]3[C@H](C)CC1 AYXPYQRXGNDJFU-AOWZIMASSA-N 0.000 description 1
- FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N Nerolidol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CC[C@](C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N 0.000 description 1
- 240000000513 Santalum album Species 0.000 description 1
- 235000008632 Santalum album Nutrition 0.000 description 1
- RGZSQWQPBWRIAQ-LSDHHAIUSA-N alpha-Bisabolol Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)[C@@H]1CCC(C)=CC1 RGZSQWQPBWRIAQ-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 1
- FAMPSKZZVDUYOS-UHFFFAOYSA-N alpha-Caryophyllene Natural products CC1=CCC(C)(C)C=CCC(C)=CCC1 FAMPSKZZVDUYOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHBUQBJHSRGZNF-HNNXBMFYSA-N alpha-bisabolene Natural products CC(C)=CCC=C(C)[C@@H]1CCC(C)=CC1 YHBUQBJHSRGZNF-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- NPNUFJAVOOONJE-UHFFFAOYSA-N beta-cariophyllene Natural products C1CC(C)=CCCC(=C)C2CC(C)(C)C21 NPNUFJAVOOONJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003493 bisabolene Natural products 0.000 description 1
- HHGZABIIYIWLGA-UHFFFAOYSA-N bisabolol Natural products CC1CCC(C(C)(O)CCC=C(C)C)CC1 HHGZABIIYIWLGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940036350 bisabolol Drugs 0.000 description 1
- 229930002314 cadinol Natural products 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- NPNUFJAVOOONJE-UONOGXRCSA-N caryophyllene Natural products C1CC(C)=CCCC(=C)[C@@H]2CC(C)(C)[C@@H]21 NPNUFJAVOOONJE-UONOGXRCSA-N 0.000 description 1
- 229940117948 caryophyllene Drugs 0.000 description 1
- RSYBQKUNBFFNDO-UHFFFAOYSA-N caryophyllene oxide Natural products CC1(C)CC2C(=C)CCC3OC3(C)CCC12C RSYBQKUNBFFNDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 229930002886 farnesol Natural products 0.000 description 1
- 229940043259 farnesol Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229940067137 musk ketone Drugs 0.000 description 1
- WASNIKZYIWZQIP-AWEZNQCLSA-N nerolidol Natural products CC(=CCCC(=CCC[C@@H](O)C=C)C)C WASNIKZYIWZQIP-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- USDOQCCMRDNVAH-UHFFFAOYSA-N sigma-cadinene Natural products C1C=C(C)CC2C(C(C)C)CC=C(C)C21 USDOQCCMRDNVAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- LHYHMMRYTDARSZ-YJNKXOJESA-N t-cadinol Natural products C1CC(C)=C[C@@H]2[C@H](C(C)C)CC[C@](C)(O)[C@@H]21 LHYHMMRYTDARSZ-YJNKXOJESA-N 0.000 description 1
- CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N trans-Farnesol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCO CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USDOQCCMRDNVAH-KKUMJFAQSA-N β-cadinene Chemical compound C1C=C(C)C[C@H]2[C@H](C(C)C)CC=C(C)[C@@H]21 USDOQCCMRDNVAH-KKUMJFAQSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/02—Recovery or refining of essential oils from raw materials
- C11B9/022—Refining
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
- Diese Erfindung betrifft modifiziertes, etherisches Basilikumöl und ein Verfahren für dessen Herstellung. Insbesondere betrifft sie ein etherisches Basilikumöl mit verbessertem Geruch (Aroma), so daß es effektiv als ein Parfümmaterial für beispielsweise Mischparfüme durch Erhöhen des Gehalts spezifischer Bestandteile davon verfügbar ist, sowie ein Verfahren zum Behandeln von etherischein Basilikumöl derart, daß der Gehalt spezifischer Bestandteile erhöht wird.
- Natürliches, etherisches Basilikumöl, das verbreitet für Mischparfüme in verschiedenen Kosmetikprodukten, Parfümen und dergleichen verwendet wird, enthält Estragol und Linalool als Hauptbestandteile. Weiterhin enthält etherisches Basilikumöl jedoch eine Anzahl von Sesquiterpenkohlenwasserstoffen und Sesquiterpen mit gebundenem Sauerstoff in Spurenmengen.
- Es ist jedoch sehr schwierig, die vorstehenden Sesquiterpenverbindungen zu synthetisieren. Es ist bekannt, daß der Gehalt von Sesquiterpenverbindungen in etherischem Basilikumöl durch Dampfdestillation erhöht werden kann. Das so erhaltene Destillat umfaßt jedoch normalerweise 10 Gew.-% Sesquiterpenkohlenwasserstotfe, 0,3 Gew.-% Sesquiterpene mit gebundenem Sauerstotf, 60 bis 80 Gew.-% Estragol, 10 bis 40 Gew.-% Linalool und 5 Gew.-% Eugenol. Das heißt, Estragol existiert als Hauptbestandteil, und Substanzen mit ähnlichen Eigenschaften sind darin zusammen enthalten, was es sehr schwierig macht, die Sesquiterpenverbindungen mit einer hohen Ausbeute abzutrennen. Somit wurde bisher keine Methode zum wirksamen Abtrennen dieser Verbindungen in industriellem Maßstab entwickelt.
- Um ein Mischparfüm, worin der Geruch von Sesquiterpenverbindungen betont ist, herzustellen, ist es daher nötig, eine große Menge etherisches Basilikumöl zu verwenden. Als Ergebnis wird der Gehalt von Estragol und Linalool als Hauptbestandteile ungewollt erhöht, was es schwierig macht, ein Mischparfüm mit der erwünschten Note zu erhalten. Somit ist der Anwendungsbereich von etherischem Basilikumöl als Parfümmaterial begrenzt.
- Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein modifiziertes, etherisches Basilikumöl, das in bezug auf seinen Geruch (Aroma) verbessert ist, so daß es wirksam verfügbar ist als ein Parfümmaterial für beispielsweise Mischparfüme, und ein Verfahren für die Herstellung davon bereitzustellen.
- Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben ausführliche Untersuchungen durchgeführt, um herauszufinden, daß die vorstehenden Aufgabe durch Bereitstellen von etherischem Basilikumöl, worin der Gehalt an Sesquiterpenverbindungen über ein vorgegebenes Niveau erhöht wurde, insbesondere eines etherischen Basilikumöls, das derart modifiziert worden ist, daß der Gehalt an Sesquiterpenkohlenwasserstoffen mit 15 Kohlenstoffatomen und an Sesquiterpenen mit gebundenem Sauerstoff jeweils über ein vorgebenes Niveau erhöht ist, gelöst werden kann.
- Demgemäß stellt die vorliegende Erfindung, die auf Basis der vorstehenden Feststellung erzielt wurde, ein modifiziertes, etherisches Basilikumöl, enthaltend 87 Gew.-% oder mehr Sesquiterpenverbindungen, bereit.
- Die vorliegende Erfindung stellt weiterhin ein bevorzugtes Verfahren für die Herstellung des modifizierten, etherischen Basilikumöls bereit, welches das Fraktionieren von etherischem Basilikumöl, um dadurch eine Fraktion mit einem Siedepunkt von 82 bis 92ºC unter reduziertem Druck (2,0 bis 3,0 mmHg) zu erhalten, das Behandeln dieser Fraktion mit einem Alkali und das Entfernen der wäßrigen Phase umfaßt, um dadurch das modifizierte, etherische Basilikumöl nach Anspruch 1 zu erhalten.
- Das erfindungsgemäße modifizierte, etherische Basilikumöl ist in bezug auf seinen Geruch (Aroma) verbessert, so daß es effektiv verfügbar ist als ein Parfümmaterial für beispielsweise Mischparfüme und relativ leicht gemäß dein Verfahren der vorliegenden Erfindung hergestellt werden kann.
- Das erfindungsgemäße modifizierte, etherische Basilikumöl enthält 87 Gew.-% oder mehr Sesquiterpenverbindungen. Wenn der Gehalt der Sesquiterpenverbindungen weniger als 87 Gew.-% ist, kann das modifizierte, etherische Basilikumöl kaum den charakteristischen Geruch (Aroma) der Sesquiterpenverbindungen ergeben, wenn es als Parfümmaterial verwendet wird. Es ist bevorzugt, daß die Sesquiterpenverbindungen im wesentlichen Sesquiterpenkohlenwasserstoffe mit 15 Kohlenstoffatomen und Sesquiterpene mit gebundenem Sauerstoff umfassen; daß der Gehalt der Sesquiterpenkohlenwasserstoffe in dem modifizierten, etherischen Basilikumöl 85 Gew.-% oder mehr beträgt; und daß der Gehalt der Sesquiterpene mit gebundenem Sauerstoff darin 2 Gew.-% oder mehr beträgt. Ein modifiziertes, etherisches Basilikumöl, das 85 bis 95 Gew.-% der Sesquiterpenkohlenwasserstoffe und 2 bis 7 Gew.-% der Sesquiterpene mit gebundenem Sauerstoff enthält, zeigt einen verbesserten Geruch (Aroma) und ist somit ein optimales Parfümmaterial zum Herstellen eines Mischparfüms mit einem vollständig betonten Geruch (Aroma) der Sesquiterpenverbindungen.
- Die vorstehend genannten Sesquiterpenkohlenwasserstoffe umfassen beispielsweise Caryophyllen, Elemen, Cadinen und Bisabolen, während die Sesquiterpene mit gebundenem Sauerstoff Verbindungen sind, worin ein oder mehrere Sauerstoffatome an die vorstehenden Sesquiterpenkohlenwasserstoffe gebunden sind. Beispiele davon umfassen Bisabolol, Ledol, Sepathulenol, Cadinol, Caryophyllenoxid, Nerolidol und Farnesol.
- Es ist weiterhin bevorzugt, daß der Gehalt von jeweils Estragol, Linalool und Eugenol in dem modifizierten, etherischen Basilikumöl der vorliegenden Erfindung 0,5 Gew.-% oder weniger ist. obwohl die Anwesenheit von Estragol, Linalool und Eugenol selbst in kleinen Mengen in dem modifizierten, etherischen Basilikumöl der vorliegenden Erfindung nicht bevorzugt ist, um einen gewünschten Geruch zu erhalten, kann der Duft der Sesquiterpenverbindungen ausreichend betont werden, wenn der Gehalt jedes dieser Bestandteile 0,5 Gew.-% oder weniger ist.
- Nun wird ein bevorzugtes Beispiel der Ausführungsform des Verfahrens für die Herstellung des modifizierten, etherischen Basilikumöls der Erfindung mit der vorstehenden Zusammensetzung beschrieben werden.
- Zunächst wird natürliches, etherisches Basilikumöl rektifiziert. Der Rektifizierturm, der in diesem Verfahren verwendet wird, hat vorzugsweise 10 oder mehr Böden. Die Rektifizierung wird vorzugsweise unter vermindertem Druck (2,0 bis 3,0 mmHg) bei einer Temperatur in dem Bereich von Raumtemperatur bis 120ºC durchgeführt. Es ist weiterhin bevorzugt, das Erwärmen so mild wie möglich durchzuführen.
- Somit wird die Rektifizierung unter den vorstehenden Bedingungen durchgeführt, und die Fraktionen vom Vorlauf bis zu der Fraktion mit einem Siedepunkt von 81ºC werden entfernt, und eine Fraktion mit einem Siedepunkt von 82 bis 92ºC wird destilliert.
- Als nächstes wird das vorstehende Destillat mit einem Alkali behandelt. Diese Behandlung kann durch Zufügen von 90 bis 110 Gew.-Teilen einer 0,8 bis 1,2 N wäßrigen Lösung eines Alkalis, wie Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumhydroxid oder Calciumhydroxid, zu 100 Gew.-Teilen des Destillats und Rühren des erhaltenen Gemisches für 2 bis 3 h durchgeführt werden.
- Dann wird das Alkali-behandelte Gemisch stehengelassen, damit es sich in eine wäßrige Phase und in eine organische Phase auftrennt. Nach Entfernen der wäßrigen Phase wird die zurückbleibende organische Phase weiterhin mit Wasser gewaschen und über beispielsweise Natriumsulfat oder Magnesiumsulfat getrocknet. Somit wird modifiziertes, etherisches Basilikumöl erhalten.
- Das modifizierte, etherische Basilikumöl, das so erhalten wird, hat die Form einer bernsteinfarbenen Flüssigkeit, enthaltend 87 Gew.-% oder mehr Sesquiterpenverbindungen, und weist einen guten Geruch (Duft) auf.
- 1000 g natürliches, etherisches Basilikumöl wurden unter Verwendung eines Rektifizierturmes mit 10 Böden destilliert. Während der Destillation wurde der Druck auf einem reduzierten Niveau (3,0 mmHg) gehalten. 900 g Fraktionen, die vom Vorlauf bis zu der Fraktion mit einem Siedepunkt von 82ºC reichten, wurden entfernt, und 50 g einer Fraktion mit einem Siedepunkt von 83 bis 92ºC wurden destilliert. 50 g des Destillats wurden 50 ml einer 1 N wäßrigen Lösung von NaOH zugefügt, wonach 2 h gerührt wurde. Das erhaltene Gemisch wurde in einen Scheidetrichter überführt und 0,5 h stehengelassen. Nach Entfernen der wäßrigen Phase wurde die organische Phase weiterhin mit 50 ml Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet.
- Somit wurden 49 g eines bernsteinfarbigen Öls mit der folgenden Zusammensetzung (Gew.-%) (modifiziertes, etherisches Basilikumöl) erhalten. Dieses Öl (Produkt 1 der Erfindung) hatte einen Geruch, worin Grünheit, Frische und Kräutergeruch stark betont waren.
- Zum Vergleich wird auch die Zusammensetzung (Gew. -%) von etherischem Basilikumöl (Vergleichsprodukt 1), erhalten durch herkömmliche Dampfdestillation, angegeben. Zusammensetzung Produkt 1 Erfindung Vergleichsprodukt 1 Sesquiterpenkohlenwasserstoffe Sesquiterpene mit gebundenem Sauerstoff Estragol Linalool Eugenol
- Um die Wirkungen der vorliegenden Erfindung zu veranschaulichen, wird das folgende Testbeispiel angegeben.
- Das Produkt 1 der Erfindung und das Vergleichsprodukt 1 wurden gemäß der folgenden Methode organoleptisch bewertet. Die Ergebnisse waren wie folgt.
- 10 Gew.-Teile jeweils des Produkts 1 der Erfindung und des Vergleichsprodukts 1 wurden getrennt 990 Gew.-Teilen einer Parfümzusammensetzung für ein Shampoo, wie nachstehend gezeigt, zugefügt. Jedes so erhaltene Gemisch wurde durch einen Paartest von 20 erfahrenen Teilnehmern organoleptisch bewertet.
- Die Parfümzusammensetzung, die nachstehend angegeben ist, war ein herkömmliches Mischparfüm für Kosmetikprodukte mit einer Note, worin eine blumige Note von Jasmin oder Rose die Basisnote war und eine grüne Note die Top-Note war. Parfümzusammensetzung für ein Shampoo Gew.-Teile Guinea-Orange Ligustral 1) Rosenbasis 2) Jasminbasis 3) Methyldihydrojasmonat Sandelholz-Mysore Methylionon-Alpha Moschusketon Cumarin Diethylphthalat Gesamt Anmerkung 1) : Eine spezielle Chemikalie von Quest Co. 2) und 3): Eine Compoundbasis, hergestellt von Kao Corp.
- Von den 20 Teilnehmern bewerteten 19, daß das Gemisch, enthaltend das Produkt 1 der Erfindung, in bezug auf Kräutergeruch und Natürlichkeit stärker betont war.
Claims (5)
1. Modifiziertes ätherisches Basilikumöl, welches 87 Gew.-%
oder mehr an Sesquiterpenverbindungen enthält.
2. Modifiziertes ätherisches Basilikumöl nach Anspruch 1,
worin die Sesquiterpenverbindungen im wesentlichen
Sesquiterpenkohlenwasserstoffe und Sesquiterpene mit
gebundenem Sauerstoff umfassen, und wobei der Gehalt der
Sesquiterpenkohlenwasserstoffe 85 Gew.-% oder mehr beträgt,
während der Gehalt der Sesquiterpene mit gebundenem
Sauerstoff 2 Gew.-% oder mehr beträgt.
3. Modifiziertes ätherisches Basilikumöl nach Anspruch 1,
worin der Gehalt von jeweils Estragol, Linalool und Eugenol
0,5 Gew.-% oder weniger beträgt.
4. Verfahren zur Herstellung eines modifizierten ätherischen
Basilikumöls, welches umfaßt: Rektifizieren eines
ätherischen Basilikumöls, um dabei eine Fraktion mit einem
Siedepunkt von 82 bis 92ºC unter reduziertem Druck (2,0 bis
3,0 mmHg) zu destillieren, Behandeln des Destillats mit
einem Alkali und Abtrennen der wäßrigen Phase, um auf diese
Weise das modifizierte ätherische Basilikumöl nach Anspruch
1 zu erhalten.
5. Verfahren zur Herstellung eines modifizierten ätherischen
Basilikumöls nach Anspruch 4, worin die Behandlung des
Destillats mit dem Alkali durchgeführt wird, indem man das
Destillat mit einer wäßrigen Lösung eines Alkalis unter
Rühren vermischt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2281330A JPH04154898A (ja) | 1990-10-19 | 1990-10-19 | 改質バジル精油及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE69106659D1 DE69106659D1 (de) | 1995-02-23 |
| DE69106659T2 true DE69106659T2 (de) | 1995-05-18 |
Family
ID=17637602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE69106659T Expired - Fee Related DE69106659T2 (de) | 1990-10-19 | 1991-10-18 | Verändertes ätherisches Öl von Basilienkraut und Verfahren zur Herstellung desselben. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5173479A (de) |
| EP (1) | EP0481521B1 (de) |
| JP (1) | JPH04154898A (de) |
| DE (1) | DE69106659T2 (de) |
| ES (1) | ES2067116T3 (de) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2987669B2 (ja) * | 1993-04-01 | 1999-12-06 | 花王株式会社 | ラブダナム油香料、その製造方法並びにそれを含有する香料組成物 |
| US6442736B1 (en) | 2000-10-03 | 2002-08-27 | L'air Liquide Societe Anonyme A Directoire Et Conseil De Surveillance Pour L'etude Et L'expolitation Des Procedes Georges Claude | Semiconductor processing system and method for controlling moisture level therein |
| US7235275B2 (en) | 2002-04-26 | 2007-06-26 | Kao Corporation | Process for preparing orange oil |
| US20100264047A1 (en) * | 2009-04-17 | 2010-10-21 | Share Memories, Llc | Usb flash drive/keepsake storage devices |
| FR2953040A1 (fr) * | 2009-11-23 | 2011-05-27 | Nicolas Danila | Dispositif de formulation chimique des parfums a forte concentration d'ingredients naturels sans allergenes a declarer |
| US8125774B2 (en) | 2010-06-14 | 2012-02-28 | Share Memories, Llc | Portable keepsake storage device with a pivoting sleeve and USB flash drive |
| CN109602645B (zh) * | 2019-01-03 | 2021-07-16 | 江西中医药大学 | 一种减肥复方精油及其制备方法 |
| KR102392334B1 (ko) * | 2019-11-29 | 2022-05-02 | 대구한의대학교산학협력단 | 바질 오일을 포함하는 피부장벽 강화용 화장료 조성물 |
| CN113105946A (zh) * | 2021-04-20 | 2021-07-13 | 合肥工业大学 | 一种罗勒精油的提取方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR679774A (fr) * | 1928-12-17 | 1930-04-17 | Procédé économique de purification des essences naturelles |
-
1990
- 1990-10-19 JP JP2281330A patent/JPH04154898A/ja active Pending
-
1991
- 1991-09-26 US US07/765,940 patent/US5173479A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-18 DE DE69106659T patent/DE69106659T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-18 ES ES91117847T patent/ES2067116T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-18 EP EP91117847A patent/EP0481521B1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0481521B1 (de) | 1995-01-11 |
| EP0481521A3 (de) | 1992-04-29 |
| US5173479A (en) | 1992-12-22 |
| EP0481521A2 (de) | 1992-04-22 |
| ES2067116T3 (es) | 1995-03-16 |
| DE69106659D1 (de) | 1995-02-23 |
| JPH04154898A (ja) | 1992-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1692002B2 (de) | Riechstoffkomposition | |
| DE69106659T2 (de) | Verändertes ätherisches Öl von Basilienkraut und Verfahren zur Herstellung desselben. | |
| DE2443191C3 (de) | Verwendung von Bicycle- [2,2,2] -oetanderivaten als Parfümierungs- und Aromatisierungsmittel | |
| DE2242913C3 (de) | Nordehydropatschulol, seine Gewinnung und dieses enthaltende Geruchskompositionen | |
| DE2721002C3 (de) | Cyclopentanonderivate und diese enthaltende Riechstoff- und Geschmacksstoffkompositionen | |
| DE2559751C2 (de) | Verwendung einer Spiranverbindung als Riech- bzw. Aromastoff | |
| DE1948536A1 (de) | Parfuemkomposition mit einem Gehalt an einem Isolongifolenester sowie Verfahren zur Herstellung von Isolongifolenestern | |
| DE2737525B2 (de) | Verwendung von Tricycle- eckige Klammer auf 6,2,1,02, 7] - und ec-9-en-3-on in Riechstoffen | |
| DE2634077A1 (de) | Als riech- und geschmacksstoff verwendbares spiranderivat | |
| DE2508059C2 (de) | ||
| DE2707340C2 (de) | Aromatisches Gemisch | |
| DE2819858C3 (de) | Verwendung von 3-Phenyl-cyclopent-2-en-l-on für Parfüms und parfümierte Produkte | |
| DE2821011C3 (de) | Diol-bis (allyläther), und diese Verbindungen enthaltende Parfümzusammensetzungen | |
| DE2144841A1 (de) | Herstellung von Parfümen und ähnlichen Produkten | |
| DE3726418A1 (de) | Verwendung von campholennitrilen als riechstoff | |
| DE2255119C2 (de) | Parfümkomposition | |
| DE3003518A1 (de) | Verwendung von 1-aethynyl-2,2,6- trimethyl-cyclohexanol als parfuem- und aromabestandteil | |
| DE1768233A1 (de) | Riechstoffkompositionen und neue Benzpyranabkoemmlinge hierfuer | |
| DE1517328B1 (de) | Verfahren zur Verbesserung eines Tabakproduktes | |
| DE1941493C (de) | ||
| DE2553328C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Riechstoffzusammensetzungen, parfümierten Stoffen oder parfümierten Artikeln und 8-Allyl-8-hydroxytricyclo [5,2,1,0↑2↑↑,↑↑6↑] decan | |
| DE517744C (de) | Verfahren zur Nachreinigung von Paraffin | |
| DE1692002C3 (de) | Riechstoffkomposition | |
| DE2313173C2 (de) | Mehtyl-N-(2-methylpentyliden)-anthranilat, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung und diese enthaltende Duftstoffzusammensetzungen | |
| DE138939C (de) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |