JP2987669B2 - ラブダナム油香料、その製造方法並びにそれを含有する香料組成物 - Google Patents
ラブダナム油香料、その製造方法並びにそれを含有する香料組成物Info
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- rabdanum oil
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- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
- A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
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- C11B9/02—Recovery or refining of essential oils from raw materials
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、香りが改善され、調合
香料素材として有用なラブダナム油香料、その製造方法
並びにそれを含有する香料組成物に関する。
香料素材として有用なラブダナム油香料、その製造方法
並びにそれを含有する香料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ラブダ
ナム油はＣｉｓｔｕｓ種に属する植物から得られる黒色
のかなり粘稠な液体で、種々の調合香料に用いられてい
る。かかるラブダナム油としては、一般にラブダナム油
を含有する植物を水中で煮沸し分離してくる樹脂を集め
て得られる粗ラブダナム油や当該粗ラブダナム油から無
機固体成分を除去した処理ラブダナム油及び当該処理ラ
ブダナム油を蒸留又は分留した精製ラブダナム油が用い
られている。
ナム油はＣｉｓｔｕｓ種に属する植物から得られる黒色
のかなり粘稠な液体で、種々の調合香料に用いられてい
る。かかるラブダナム油としては、一般にラブダナム油
を含有する植物を水中で煮沸し分離してくる樹脂を集め
て得られる粗ラブダナム油や当該粗ラブダナム油から無
機固体成分を除去した処理ラブダナム油及び当該処理ラ
ブダナム油を蒸留又は分留した精製ラブダナム油が用い
られている。
【０００３】しかしながら、これら従来の粗ラブダナム
油、処理ラブダナム油及び精製ラブダナム油は、アンバ
ー様の香気の他にセダーウッド的でがさついた木様の異
臭があり、色も黒〜黒褐色であるため石鹸・洗剤等の調
合香料に用いた場合には製品の香りが悪化するとともに
着色するという問題点を有している。
油、処理ラブダナム油及び精製ラブダナム油は、アンバ
ー様の香気の他にセダーウッド的でがさついた木様の異
臭があり、色も黒〜黒褐色であるため石鹸・洗剤等の調
合香料に用いた場合には製品の香りが悪化するとともに
着色するという問題点を有している。
【０００４】そこで、ラブダナム油のアンバー様の香気
を維持し、調合香料用素材として有用なラブダナム油の
開発が望まれていた。
を維持し、調合香料用素材として有用なラブダナム油の
開発が望まれていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる実
情に鑑み鋭意検討した結果、粗ラブダナム油等に存在す
る異臭本体がカルボン酸類、フェノール類等の酸性物質
であり、これらをアルカリ物質との接触により除去し得
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
情に鑑み鋭意検討した結果、粗ラブダナム油等に存在す
る異臭本体がカルボン酸類、フェノール類等の酸性物質
であり、これらをアルカリ物質との接触により除去し得
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は、第一に、ラブダナム
油にアルカリ物質を接触させて酸性物質を除去して酸価
が１０以下になるようにしたラブダナム油香料を提供す
るものである。
油にアルカリ物質を接触させて酸性物質を除去して酸価
が１０以下になるようにしたラブダナム油香料を提供す
るものである。
【０００７】本発明は、第二に、下記（ａ）、（ｂ）及
び（ｃ）； （ａ）ラブダナム油を含有する植物を水中で煮沸した後
分離して得られる粗ラブダナム油、 （ｂ）該粗ラブダナム油から無機固体成分を除去して得
られる処理ラブダナム油、 （ｃ）該処理ラブダナム油を蒸留又は分留して得られる
精製ラブダナム油、から選ばれる一種又は二種以上の原
料ラブダナム油を有機溶剤に溶解後、該原料ラブダナム
油の酸当量の０．５〜１０倍当量のアルカリ物質水溶液
を添加して混合し、次いで水層を分離除去することを特
徴とする酸価が１０以下のラブダナム油香料の製造方法
を提供するものである。
び（ｃ）； （ａ）ラブダナム油を含有する植物を水中で煮沸した後
分離して得られる粗ラブダナム油、 （ｂ）該粗ラブダナム油から無機固体成分を除去して得
られる処理ラブダナム油、 （ｃ）該処理ラブダナム油を蒸留又は分留して得られる
精製ラブダナム油、から選ばれる一種又は二種以上の原
料ラブダナム油を有機溶剤に溶解後、該原料ラブダナム
油の酸当量の０．５〜１０倍当量のアルカリ物質水溶液
を添加して混合し、次いで水層を分離除去することを特
徴とする酸価が１０以下のラブダナム油香料の製造方法
を提供するものである。
【０００８】本発明は、第三に、上記ラブダナム油香料
を含有する香料組成物を提供するものである。
を含有する香料組成物を提供するものである。
【０００９】本発明の酸価が１０以下であるラブダナム
油は以下に述べる製造方法により得られる。
油は以下に述べる製造方法により得られる。
【００１０】本発明に使用される粗ラブダナム油（ａ）
は、Ｃｉｓｔｕｓ種の植物であるＣｉｓｔｕｓ Ｌａｄ
ａｎｉｆｅｒｕｓ．Ｌを水中で煮沸すると分離される樹
脂であり、具体的にはアルカリ水中でこの植物を加温
し、その溶液を硫酸で中和することにより浮遊してくる
油分を集めることにより得られる。このものは市販品を
そのまま使用してもよい。処理ラブダナム油（ｂ）は、
粗ラブダナム油（ａ）を、例えばエタノールに溶解させ
不溶物である無機固体成分を除去することにより得られ
る。このものは、市販品を用いることもできる。精製ラ
ブダナム油（ｃ）は、処理ラブダナム油（ｂ）を、例え
ば槽内温度１４０〜２４０℃、真空度２Torrの条件下に
蒸留又は分留することによって得られる。このようにし
て得られたラブダナム油（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の酸
価は一般に１８〜１２０程度（文献値１８〜８６；「香
りの百科」１９８９年，朝倉書店刊、本発明者らの粗ラ
ブダナム油（ａ）の実測値111）であり、これらのもの
にはセダーウッド的な木様の異臭がある。
は、Ｃｉｓｔｕｓ種の植物であるＣｉｓｔｕｓ Ｌａｄ
ａｎｉｆｅｒｕｓ．Ｌを水中で煮沸すると分離される樹
脂であり、具体的にはアルカリ水中でこの植物を加温
し、その溶液を硫酸で中和することにより浮遊してくる
油分を集めることにより得られる。このものは市販品を
そのまま使用してもよい。処理ラブダナム油（ｂ）は、
粗ラブダナム油（ａ）を、例えばエタノールに溶解させ
不溶物である無機固体成分を除去することにより得られ
る。このものは、市販品を用いることもできる。精製ラ
ブダナム油（ｃ）は、処理ラブダナム油（ｂ）を、例え
ば槽内温度１４０〜２４０℃、真空度２Torrの条件下に
蒸留又は分留することによって得られる。このようにし
て得られたラブダナム油（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の酸
価は一般に１８〜１２０程度（文献値１８〜８６；「香
りの百科」１９８９年，朝倉書店刊、本発明者らの粗ラ
ブダナム油（ａ）の実測値111）であり、これらのもの
にはセダーウッド的な木様の異臭がある。
【００１１】これら原料ラブダナム油の一種又は二種以
上にアルカリ物質を添加、好ましくはアルカリ物質水溶
液を添加し、混合攪拌することにより両者を接触させ
る。
上にアルカリ物質を添加、好ましくはアルカリ物質水溶
液を添加し、混合攪拌することにより両者を接触させ
る。
【００１２】使用されるアルカリ物質としては、前記カ
ルボン酸類、フェノール類等の酸性物質を中和し、水溶
性中和塩を形成し得るものであれば特に限定されない
が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物
及びアルカリ金属炭酸塩から選ばれる一種又は二種以上
が好ましく、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが
好ましい。これらアルカリ物質の使用量は、原料ラブダ
ナム油の酸当量の０．５〜１０倍当量、特に１．０〜
５．０倍当量が好ましい。上記混合・攪拌条件は特に制
限されないが、好ましくは０〜１５０℃、特に好ましく
は５０〜１００℃で好ましくは０．１〜５時間、特に好
ましくは０．５〜２時間行う。
ルボン酸類、フェノール類等の酸性物質を中和し、水溶
性中和塩を形成し得るものであれば特に限定されない
が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物
及びアルカリ金属炭酸塩から選ばれる一種又は二種以上
が好ましく、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが
好ましい。これらアルカリ物質の使用量は、原料ラブダ
ナム油の酸当量の０．５〜１０倍当量、特に１．０〜
５．０倍当量が好ましい。上記混合・攪拌条件は特に制
限されないが、好ましくは０〜１５０℃、特に好ましく
は５０〜１００℃で好ましくは０．１〜５時間、特に好
ましくは０．５〜２時間行う。
【００１３】なお、この混合・攪拌は有機溶剤存在下に
行うことが好ましい。使用できる有機溶剤としては、ア
ルカリ条件下で安定なものであれば特に限定されない
が、例えばヘキサン、ヘプタンシクロヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン及びこれらの混合物が挙げられ
る。
行うことが好ましい。使用できる有機溶剤としては、ア
ルカリ条件下で安定なものであれば特に限定されない
が、例えばヘキサン、ヘプタンシクロヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン及びこれらの混合物が挙げられ
る。
【００１４】上記接触により得られる反応混合物を常法
に従い分層して水層を除去した後、油層を必要に応じ、
常法に従って水洗及び蒸留する。
に従い分層して水層を除去した後、油層を必要に応じ、
常法に従って水洗及び蒸留する。
【００１５】かくして得られるラブダナム油は、その酸
価が１０以下のものであり、匂いが著しく良化し、しか
もほとんど着色のないものであるが、更に精密蒸留を行
うことにより脱色及び低粘度化をはかることが好まし
い。
価が１０以下のものであり、匂いが著しく良化し、しか
もほとんど着色のないものであるが、更に精密蒸留を行
うことにより脱色及び低粘度化をはかることが好まし
い。
【００１６】本発明の香料組成物は、上記により得られ
るラブダナム油を含有するものであるが、他に任意成分
として、本発明の効果を損なわない範囲で、例えばフタ
ル酸ジエチル、ジプロピレングリコール、エチルジグリ
コール、ヘルコリンＤ（ジヒドロアビエチン酸メチ
ル）、また、天然香料としては、例えばサンダルウッド
油、パチュリ油等を含有することができる。
るラブダナム油を含有するものであるが、他に任意成分
として、本発明の効果を損なわない範囲で、例えばフタ
ル酸ジエチル、ジプロピレングリコール、エチルジグリ
コール、ヘルコリンＤ（ジヒドロアビエチン酸メチ
ル）、また、天然香料としては、例えばサンダルウッド
油、パチュリ油等を含有することができる。
【００１７】本発明のラブダナム油の本発明香料組成物
への配合量は、０．５〜１０重量％であることが好まし
い。
への配合量は、０．５〜１０重量％であることが好まし
い。
【００１８】本発明の香料組成物は、上記ラブダナム油
と任意成分とを常法に従い混合攪拌することにより得ら
れる。
と任意成分とを常法に従い混合攪拌することにより得ら
れる。
【００１９】
【発明の効果】本発明により、すっきりしたアンバー様
の香気を有し、しかも着色が大幅に低減したラブダナム
油が簡便かつ安価に得られる。更に、該ラブダナム油を
含有する香料組成物は石鹸、洗剤等に好適に使用され
る。
の香気を有し、しかも着色が大幅に低減したラブダナム
油が簡便かつ安価に得られる。更に、該ラブダナム油を
含有する香料組成物は石鹸、洗剤等に好適に使用され
る。
【００２０】
【実施例】以下に実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【００２１】実施例１ 攪拌器、温度計及びジムロートのついた５００ccの４つ
口フラスコに処理ラブダナム油であるラブダナムレジノ
イド（ＢＩＯ社、酸価５８）２００ｇ、１０％水酸化ナ
トリウム水溶液２００ｇ及びトルエン４００ｇを加え、
窒素ガス雰囲気下に９０℃で３０分攪拌した。これを静
置分液してアルカリ処理水層を除去した。更に水層にト
ルエン４００ｇを加え、同様に攪拌し静置分液してアル
カリ処理水層を除去した。得られた油層に１０％芒硝水
を加え２％硫酸により水層のpHを６〜８にし静置分液し
た後、水層を除去し、更に油層からトルエンを留去して
残留物としてラブダナム油８０ｇを得た。得られたラブ
ダナム油は、処理前に比べセダーウッド的でがさついた
匂いが除去されたクリーンなアンバー様の香気を有する
ものであった（酸価０．９２）。このラブダナム油を更
にスミス蒸留（１４０℃→１８５℃／０．０５Torr）
し、着色及び粘度がより改善されたラブダナム油５０ｇ
を得た（酸価０．１７）。
口フラスコに処理ラブダナム油であるラブダナムレジノ
イド（ＢＩＯ社、酸価５８）２００ｇ、１０％水酸化ナ
トリウム水溶液２００ｇ及びトルエン４００ｇを加え、
窒素ガス雰囲気下に９０℃で３０分攪拌した。これを静
置分液してアルカリ処理水層を除去した。更に水層にト
ルエン４００ｇを加え、同様に攪拌し静置分液してアル
カリ処理水層を除去した。得られた油層に１０％芒硝水
を加え２％硫酸により水層のpHを６〜８にし静置分液し
た後、水層を除去し、更に油層からトルエンを留去して
残留物としてラブダナム油８０ｇを得た。得られたラブ
ダナム油は、処理前に比べセダーウッド的でがさついた
匂いが除去されたクリーンなアンバー様の香気を有する
ものであった（酸価０．９２）。このラブダナム油を更
にスミス蒸留（１４０℃→１８５℃／０．０５Torr）
し、着色及び粘度がより改善されたラブダナム油５０ｇ
を得た（酸価０．１７）。
【００２２】実施例２ 攪拌器、温度計及びジムロートのついた３００ccの４つ
口フラスコに処理ラブダナム油であるラブダナムアブソ
リュート（ＣＭＡ社、酸価８０）のスミス蒸留品（１８
５℃／０．０５Torr）５０ｇ、１０％水酸化ナトリウム
水溶液５０ｇ及びトルエン１００ｇを加え、窒素ガス雰
囲気下に６０℃で３０分攪拌した。これを静置分液して
アルカリ処理水層を除去した。油層に更に１０％水酸化
ナトリウム５０ｇを加え、同様に攪拌し静置分液してア
ルカリ処理水層を除去した。得られた油層を実施例１と
同様に１０％芒硝水で処理してトルエンを留去し、残留
物としてラブダナム油７ｇを得た。得られたラブダナム
油は、処理前に比べ実施例１と同様にクリーンなアンバ
ー様の香気を有するものであった（酸価３．１）。
口フラスコに処理ラブダナム油であるラブダナムアブソ
リュート（ＣＭＡ社、酸価８０）のスミス蒸留品（１８
５℃／０．０５Torr）５０ｇ、１０％水酸化ナトリウム
水溶液５０ｇ及びトルエン１００ｇを加え、窒素ガス雰
囲気下に６０℃で３０分攪拌した。これを静置分液して
アルカリ処理水層を除去した。油層に更に１０％水酸化
ナトリウム５０ｇを加え、同様に攪拌し静置分液してア
ルカリ処理水層を除去した。得られた油層を実施例１と
同様に１０％芒硝水で処理してトルエンを留去し、残留
物としてラブダナム油７ｇを得た。得られたラブダナム
油は、処理前に比べ実施例１と同様にクリーンなアンバ
ー様の香気を有するものであった（酸価３．１）。
【００２３】比較例１ 実施例２と同様の方法でアルカリとして１％水酸化ナト
リウム水溶液５０ｇを用いラブダナムアブソリュートの
スミス蒸留品５０ｇの処理を行い、ラブダナム油１４ｇ
を得た。得られたラブダナム油は、実施例２で得られた
ものに比べ、いまだセダーウッド感が残留したものであ
った（酸価４５）。
リウム水溶液５０ｇを用いラブダナムアブソリュートの
スミス蒸留品５０ｇの処理を行い、ラブダナム油１４ｇ
を得た。得られたラブダナム油は、実施例２で得られた
ものに比べ、いまだセダーウッド感が残留したものであ
った（酸価４５）。
【００２４】実施例３及び比較例２ 表１に組成を示す香料組成物をそれぞれ常法に従い調製
した。
した。
【００２５】
【表１】
【００２６】本発明品（実施例３）は、比較品（比較例
２）に比べ、がさついた木様の異臭の少ない、すっきり
したアンバーグリース香気を有するものであり、しかも
石鹸に配合したときも着色の程度は著しく少なかった。
２）に比べ、がさついた木様の異臭の少ない、すっきり
したアンバーグリース香気を有するものであり、しかも
石鹸に配合したときも着色の程度は著しく少なかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 太島 勝比古 千葉県千葉市美浜区高浜４−10−25− 108 (72)発明者 戸井 直 千葉県佐倉市中志津６−21−２ (72)発明者 藤倉 芳明 栃木県宇都宮市山本町271−６ (56)参考文献 特開 平４−154898（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−164699（ＪＰ，Ａ) 特許89272（ＪＰ，Ｃ２) 日本香料工業会編 香料ハンドブック −化学的合成品以外の香料− 平成２年 ２月15日 初版第１刷 株式会社 食品 化学新聞社 発行 403頁 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C11B 9/00 C11B 9/02 C11B 3/06 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】 ラブダナム油にアルカリ物質を接触させ
て酸性物質を除去して酸価が１０以下になるようにした
ことを特徴とするラブダナム油香料。 - 【請求項２】 下記（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）； （ａ）ラブダナム油を含有する植物を水中で煮沸した後
分離して得られる粗ラブダナム油、 （ｂ）該粗ラブダナム油から無機固体成分を除去して得
られる処理ラブダナム油、 （ｃ）該処理ラブダナム油を蒸留又は分留して得られる
精製ラブダナム油、 から選ばれる一種又は二種以上の原料ラブダナム油を有
機溶剤に溶解後、該原料ラブダナム油の酸当量の０．５
〜１０倍当量のアルカリ物質水溶液を添加して混合し、
次いで水層を分離除去することを特徴とする酸価が１０
以下のラブダナム油香料の製造方法。 - 【請求項３】 アルカリ物質がアルカリ金属水酸化物、
アルカリ土類金属水酸化物及びアルカリ金属炭酸塩から
選ばれる一種又は二種以上である請求項２記載のラブダ
ナム油香料の製造方法。 - 【請求項４】 有機溶剤がヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はこれらの
混合物である請求項２記載のラブダナム油香料の製造方
法。 - 【請求項５】 請求項１記載のラブダナム油香料を含有
する香料組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5075660A JP2987669B2 (ja) | 1993-04-01 | 1993-04-01 | ラブダナム油香料、その製造方法並びにそれを含有する香料組成物 |
| DE1994615194 DE69415194T2 (de) | 1993-04-01 | 1994-03-09 | Behandeltes Labdanumöl, Verfahren zur Herstellung desselben und dieses enthaltende Parfumzusammensetzung |
| EP19940103590 EP0618285B1 (en) | 1993-04-01 | 1994-03-09 | Treated labdanum oil, process for producing the same and perfume composition containing the game |
| ES94103590T ES2127301T3 (es) | 1993-04-01 | 1994-03-09 | Aceite de ladano tratado, procedimiento para producirlo y composicion de perfume que lo contiene. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5075660A JP2987669B2 (ja) | 1993-04-01 | 1993-04-01 | ラブダナム油香料、その製造方法並びにそれを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06287592A JPH06287592A (ja) | 1994-10-11 |
| JP2987669B2 true JP2987669B2 (ja) | 1999-12-06 |
Family
ID=13582610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5075660A Expired - Fee Related JP2987669B2 (ja) | 1993-04-01 | 1993-04-01 | ラブダナム油香料、その製造方法並びにそれを含有する香料組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0618285B1 (ja) |
| JP (1) | JP2987669B2 (ja) |
| DE (1) | DE69415194T2 (ja) |
| ES (1) | ES2127301T3 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7235275B2 (en) | 2002-04-26 | 2007-06-26 | Kao Corporation | Process for preparing orange oil |
| GB0712024D0 (en) * | 2007-06-22 | 2007-08-01 | Givaudan Sa | Compositions |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE122097C (ja) * | ||||
| FR679774A (fr) * | 1928-12-17 | 1930-04-17 | Procédé économique de purification des essences naturelles | |
| US4464290A (en) * | 1982-03-22 | 1984-08-07 | Shiseido Company Ltd. | Hypo-allergenic jasmine oil process for producing the same and composition containing the same |
| JPH04154898A (ja) * | 1990-10-19 | 1992-05-27 | Kao Corp | 改質バジル精油及びその製造方法 |
-
1993
- 1993-04-01 JP JP5075660A patent/JP2987669B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-03-09 DE DE1994615194 patent/DE69415194T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-09 EP EP19940103590 patent/EP0618285B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-09 ES ES94103590T patent/ES2127301T3/es not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 日本香料工業会編 香料ハンドブック−化学的合成品以外の香料− 平成２年２月１５日 初版第１刷 株式会社 食品化学新聞社 発行 ４０３頁 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69415194T2 (de) | 1999-05-27 |
| DE69415194D1 (de) | 1999-01-28 |
| EP0618285A3 (en) | 1995-09-27 |
| EP0618285B1 (en) | 1998-12-16 |
| JPH06287592A (ja) | 1994-10-11 |
| EP0618285A2 (en) | 1994-10-05 |
| ES2127301T3 (es) | 1999-04-16 |
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