DE2313173C2 - Mehtyl-N-(2-methylpentyliden)-anthranilat, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung und diese enthaltende Duftstoffzusammensetzungen - Google Patents
Mehtyl-N-(2-methylpentyliden)-anthranilat, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung und diese enthaltende DuftstoffzusammensetzungenInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf einen Duftstoff.
In der Literatur sind viele sogenannte Schiffsche Basen aus Methylanthranilat und Carbonylverbindungen
bekannt So beschreibt RV. Wells (American Perfumer 52,218 (1948)) die Herstellung, die Farbe und
die Duftstoffeigenschaften von Kondensationsproduk
ten aus Methylanthranilat und 15 Carbonylverbindungen. Nach Wells besteht die Herstellung dieser
Verbindungen einfach darin, daß man äquimolekulare Mengen von Methylanthranilat und Carbonylverbindung
mischt und erhitzt und das dabei entstehende Wasser entfernt:
C —O —CH3
Eine Reinigung der Reaktionsprodukte wurde nicht durchgeführt
In dem Buch von S. Arctander »Perfume and Flavor Chemicals« (Montclair 1969) werden insgesamt 23
Schiffsche Basen diskutiert (Monographie Nr. 26, 157, 244, 624, 655, 665, 755, 759, 836, 1549, 1621, 1734, 1735,
1782, 1783, 1799, 1955, 2080, 2125, 2135, 2253, 2280 und
3070).
Arctander erwähnt wiederholt die Erscheinung, daß bei diesen Produkten der Duft stark von der
Herstellungsmethode und insbesondere von dem Verhältnis der verwendeten Reaktionspartner abhängt.
Ein geringer Überschuß an Aldehyd oder Keton führt zu einer deutlichen Veränderung des Dufts des Endprodukts,
während ein geringer Überschuß an Methylanthranilat noch sehr klar an dem Endprodukt wahrgenommen
werden kann. Wie Arctander feststellt, besitzen diese Substanzen oft einen typischen charakteristischen
Duft, der von dem Herstellungsverfahren abhängt, welches gewählt worden ist Der Grund hierfür
ist die Tatsache, daß keines dieser Produkte z. B. durch Destillation oder Kristallisation gereinigt wird, weil
dadurch die gewünschten Duftstoffeigenschaften verlorengehen. Es ist fraglich, bis zu welchem Grad diese
Substanzen angesichts ihres oft hohen Molekulargewichtes durch Destillieren ohne Zersetzungserscheinungen
gereinigt werden können. Es ist sogar zweifelhaft, ob viele der bekannten Schiffschen Basen in reiner
Form überhaupt irgendeinen Duft besitzen und ob deren Wert als Duftstoffe nicht gerade durch die
Gegenwart von Verunreinigungen oder durch die kombinierte Duftstoffwirkung der noch vorhandenen
Ausgangsmaterialien verursacht wird. Als ein Beispiel hierfür kann das Kondensationsprodukt von Methylanthranilat
mit a-Amylzimtaldehyd erwähnt werden (Arctander, loc. cit, Monographie Nr. 157). Dessen
Molekulargewicht beträgt 335,45. Als reine Substanz besitzt diese Verbindung sehr wahrscheinlich keinen
Duft, weil Substanzen mit einem Molekulargewicht von über 300 keinen Duft mehr haben (Stoll: Molecular
Structure and Organolephic Quality, S.C.I. Monograph Nr. !.London 1957.Seiten 1 bis 12).
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, einen Duftstoff zu schaffen, der eine citrusähnliche Duftnote
besitzt
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch Methyl-N-(2-methylpentyliden)-anthranilat
gelöst
Die neue Verbindung wird als klare, gelbe Flüssigkeit
erhalten, die einen starken und lang anhaltenden Citrusduft besitzt der an Pampelmuse und Mandarine
j5 erinnert und der völlig frei von penetrierenden und
hartnäckigen Düften ist. Der Duft der neuen Verbindung kann hinsichtlich seines Mandarinencharakters
verglichen werden mit Methyl-N-methylanthranilat und
in geringerem Maße mit Methylanthranilat (vgl.
Arctander Nr. 2106 und 1910). Die neue Verbindung besitzt diesem gegenüber jedoch eine viel größere
Duftintensität Außerdem ist sie weniger flüchtig und damit länger duftverleihend, sie hat eine höhere
»tenacity«. Diese Eigenschaft ergibt sich z. B. aus den Siedepunkten: Methylanthranilat: 135°C/15 mm Hg;
Methyl-N-methylanthranilat: 13rC/13mmHg, neue
Verbindung: 138- 142°C/0,5 mm Hg.
Weiter weist die neue Verbindung im Vergleich zu beiden oben genannten bekannten Verbindungen und
auch zu bekannten Schiffschen BascT — wie Methyl-N-hydroxy-citronellyl-anthranilat
(Arctander Nr. 1735) sine sehr gute Faser- und Hauthaftung auf. Sie eignet
sich daher vH besser zum Parfümieren von Waschmitteln,
Shampoos und Seifen.
Hinsichtlich ihres Pampelmusencharakters kann die neue Erfindung mit »Nootkatone« (Arctander Nr. 2382)
verglichen werden, das zwar einen etwas schöneren Pampelmusencharakter aufweist, aber etwa 25 χ
teuerer ist. Die neue Verbindung ermöglicht es daher, auch billigere Zusammensetzungen zum Parfümieren
von Waschmitteln, Seifen und ähnlichen Haushaltsartikeln anzubieten.
Die Verbindung kann vorteilhafterweise sowohl in Parfüm- als auch in Duftstoffzusammensetzungen
verwendet werden, um diesen eine citrusähnliche Note zu verleihen oder eine solche zu verstärken oder um die
natürliche Note in Fruchtessenzen zu verbessern. Die Zusammensetzungen können für die Herstellung parfü-
mierter Artikel verwendet werden. Weiter kann man mit ihnen Nahrungsmitteln und Getränken Geschmack
verleihen.
Die neue Verbindung kann in an sich bekannter Weise hergestellt werden
Herstellung von Methyl-N-(2-methylpentyliden)-anthranilat 226,5 g (1,5 Mol) Methylanthranilat
150 g (1,5 Mol) 2-Methylpentanal und 400 g Toluol werden in ein 2-1-Reaktionsgefäß gegeben. Die Mischung
wird bei einer Bodentemperatur von 100 bis 1200C unter Rückfluß etwa 5 Stunden gerührt, wobei
aus dem oberen Teil des Rückflußkühlers 20 g Wasser entfernt werden. Die Lösung wird dann an einer 30 cm
langen Vigreux-Kolonne unter reduziertem Druck (etwa 26,6 mbar) bei einer Bodentemperatur von 1100C
konzentriert Dabei werden 360 g Toluol und 347 g Rückstand erhalten. Der Rückstand wird an einer 30 cm
langen Vigreux-Kolonne destilliert Man erhält: 75,4 g Vorlauf, Siedepunkt 130°C/0,66 mbar.n? = 1,5837,258 g
Methyl-N-(2-mcchylpentyliden)-anthranilat, Siedepunkt
138 bis 142°C/0,66'm'bar, ~n" = 1,5826,10 g Rückstand.
Die Ausbeute beträgt 73,8% der Theorie.
Die gute Verwendbarkeit des Methyl-N-(2-methylpentyliden)-anthranilates
für Parfümzusammensetzungen zeigen die folgenden Beispiele:
| licsUintltcil | üewichtsleile |
| Zitronenöl | 200 |
| Petit-Grain-Öl | 100 |
| Bergamottöl | 240 |
| 6-Acety!-CedernhoIzöl | 50 |
| Eugenol | 20 |
| Angelikawurzelöl, 10% in Diallyl | 20 |
| phthalat | |
| Methyl-N-(2-methylpentyliden)- | 20 |
| anthranilat 10% in Diallylphthalat |
1000
Auch in verschiedenen Duftstoffzusammensetzungen und ätherischen ölen kann das Methyl-N-(2-methyIpentyliden)-anthranilat
mit Vorteil verwendet werden. So wird der Charakter von Pampelmusenöl bereits durch
den Zusatz von 1 ppm an der Verbindung verbessert während die Zugabe von 5 Gewichtsteilen Methyl-N-(2-methylpentyliden)-anthranilat
zu 100 Gewichtsteilen Orangenöl ein Ö! ergibt, welches den Duft und das
Aroma von Pampelmusen besitzt
In verschiedenen Essenzen wird durch den Zusatz von Methyl-N-(2-methylpentyliden)-anthranilat eine
ausgezeichnete, natürliche Note erzielt, wie die
| Beispiel 2 | »Zitrone« | R e i s η i e I 3 | 10 | 30 | Beispiel 4 | Bestandteil | Beispiel 5 | Bestandteil | Gewichtstsile | |
| If | Parfumzusammensetzung | Gewichtsteile | U t I j |I I w I J Parfumzusammensetzung |
Guava-Essenz | ||||||
| j | Bestandteil | 1000 | Pampelmusenai-.fbereitung | Weintraubenessenz | Äthylbutyrat | 700 | ||||
| 10 | Bestandteil | Limettenaufbereitung | Methylanthranilat | 200 | ||||||
| I | Decanalmonodecylacetal | 5 | Benzaldehyd | Äthylanthranilat | 10 | |||||
| 2-Äthoxy naphthalin | 10 | Musk R 1 (eingetragenes WZ) | »Cologne« | Isobutylacetat | Äthylvanillin | 10 | ||||
| h | 2-Acetyl-naphthalin | 70 | Decanalmonodecylacetal | y-Undecalactone | Geraniol | 10 | ||||
| I | Elemi-Resinoid | 200 | Linalol | Gewichtsteile | 40 | 3-Methylbutyl-thioäthylformiat | Methyl-N-(2-methylpentyliden)- | 3 | ||
| ;| | Linalylacetat | 100 | Galbanum-Resinoid | MethyI-N-(2-methylpentyliden)- | anthranilat | 1,6 | ||||
| i. y |
Linalol | 50 | Linalylacetat | 20 | anthranilat | Äthanol | ||||
| P | Terpineol | 20 | 10 | Äthanol | 65,4 | |||||
| Geraniol | 20 | 200 | 4) | 1000 | ||||||
| Citronellol | 470 | 20 | ||||||||
| Zitronenöl | 10 | 100 | ||||||||
| Citral | Isocyclocitral, 10% in Diallylphthalat 25 | |||||||||
| Methyl-N-(2-methylpentyliden)- | iO | |||||||||
| anthranilat | Gewichtsteile | |||||||||
| 0,5 | ||||||||||
| 2,0 | ||||||||||
| 1^ | 2,0 | |||||||||
| 3,0 | ||||||||||
| 0,1 | ||||||||||
| 60 | 1.2 | |||||||||
| 991,2 | ||||||||||
| I. j , |
1000 | |||||||||
Claims (3)
- Patentansprüche:
- l.MethyI-N-(2-methylpentyIiden)-anthranilat
Z Verfahren zur Herstellung von Methyl-N-(2-methylpentyliden)-anthranilat, dadurch gekennzeichnet, daß man Methylanthranilat und 2-Methylpentanal in an sich bekannter Weise umsetzt - 3. Parfüm-, Nahrungsmittel- und/oder Duftstoffzusammensetzungen enthaltend MethyI-N-(2-methylpentyliden)-anthrani!at
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2313173A DE2313173C2 (de) | 1973-03-13 | 1973-03-13 | Mehtyl-N-(2-methylpentyliden)-anthranilat, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung und diese enthaltende Duftstoffzusammensetzungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2313173A DE2313173C2 (de) | 1973-03-13 | 1973-03-13 | Mehtyl-N-(2-methylpentyliden)-anthranilat, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung und diese enthaltende Duftstoffzusammensetzungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2313173A1 DE2313173A1 (de) | 1974-09-19 |
| DE2313173C2 true DE2313173C2 (de) | 1982-07-15 |
Family
ID=5874993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2313173A Expired DE2313173C2 (de) | 1973-03-13 | 1973-03-13 | Mehtyl-N-(2-methylpentyliden)-anthranilat, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung und diese enthaltende Duftstoffzusammensetzungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2313173C2 (de) |
-
1973
- 1973-03-13 DE DE2313173A patent/DE2313173C2/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS-ERMITTELT |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2313173A1 (de) | 1974-09-19 |
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