DE69013039T2 - Thermoplastische Harzzusammensetzung. - Google Patents
Thermoplastische Harzzusammensetzung.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine Harzzusammensetzung, die ein Polyphenylenetherharz und einen thermoplastischen Polyester umfaßt.
- Insbesondere betrifft sie eine neue Harzzusammensetzung, die eine Harzzusammensetzung umfaßt, welche einen thermoplastischen Polyester und ein mindestens ein aus einem Polyphenylenether, einem modifizierten Polyphenylenether, einer einen Polyphenylenether enthaltenden Zusammensetzung und einer einen modifizierten Polyphenylenether enthaltenden Zusammensetzung ausgewähltes Element umfassendes Polyphenylenetherharz umfaßt, der eine ein Dinitrodiamin umfassende Verbindung und, falls erforderlich, ein kautschukartiges Polymer zugegeben werden. Diese Harzzusammensetzung ist hinsichtlich Lösungsmittelbeständigkeit, Fließfähigkeit, mechanischer Eigenschaften und Verarbeitbarkeit hervorragend.
- Die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann durch Spritzgießen, Strangpressen usw. zu Formkörpern, Platten oder Folien verarbeitet werden.
- Polyphenylenether weist überragende mechanische Eigenschaften, elektrische Eigenschaften und Wärmebeständigkeit und des weiteren Formbeständigkeit auf und findet als ein Harz Beachtung, das für vielfältige Verwendungen geeignet ist, er besitzt jedoch eine ziemlich schlechte Verarbeitbarkeit, Schlagzähigkeit und Lösungsmittelbeständigkeit, z.B. gegen Chemikalien wie Benzin.
- Um die Verarbeitbarkeit und Schlagzähigkeit zu verbessern, haben die japanische Patentveröffentlichung (Kokoku) Nr. 43-17812 und die japanische Patentveröffentlichung (Kokai) Nr. 49-98858 Mischungen von Polyphenylenether mit Polystyrol oder kautschukverstärktem Polystyrol vorgeschlagen. Diese Harzzusammensetzungen besitzen jedoch ebenfalls eine ziemlich schlechte Lösungsmittelbeständigkeit.
- Harzzusammensetzungen, die Kautschuk-verstärktes Polystyrol/Polyphenylenether umfassen, besitzen hervorragende Schlagzähigkeit und Verarbeitbarkeit und werden industriell in Massenfertigung hergestellt. Ihre Verwendungen sind jedoch aufgrund ihrer ziemlich schlechten Lösungsmittelbeständigkeit beschränkt.
- Des weiteren hat die japanische Patentveröffentlichung (Kokoku) Nr. 42-15872 vorgeschlagen, aromatisches Polycarbonat zuzugeben. Obwohl sich bei aromatisches Polycarbonat/Polyphenylenether umfassenden Harzzusammensetzungen die Verarbeitbarkeit in einem gewissen Maße ohne wesentliche Beeinträchtigung der Wärmebeständigkeit des Polyphenylenethers verbessert, ist diese Verbesserung aufgrund der relativ hohen Schmelzviskosität von aromatischem Polycarbonat nicht ausreichend und außerdem wird die Lösungsmittelbeständigkeit kaum verbessert.
- Des weiteren hat die japanische Patentveröffentlichung (Kokoku) Nr. 51-21664 vorgeschlagen, einen Polyester zuzugeben, um die Verarbeitbarkeit und Lösungsmittelbeständigkeit von Polyphenylenether zu verbessern. Polyphenylenether und Polyester haben untereinander jedoch eine sehr schlechte Kompatibilität und die resultierende Harzzusammensetzung besitzt ziemlich schlechte mechanische Eigenschaften. Sie ist insbesondere ziemlich schlecht, wenn der Gehalt an Polyester 20% überschreitet. Des weiteren weisen daraus durch Spritzgießen erhaltene Formkörper das Phänomen der Delaminierung auf und es können keine guten Formkörper erhalten werden.
- Als Verfahren zur Behebung dieser Mängel hat die japanische Patentveröffentlichung (Kokai) Nr. 60-221459 vorgeschlagen, ein Copolymer aus einem Monomer einer ungesättigten Verbindung mit einer Epoxygruppe und Styrol zuzugeben, die japanische Patentveröffentlichung (Kokai) Nr. 62-260855 hat vorgeschlagen, Maleinsäureanhydrid zuzugeben, die japanische Patentveröffentlichung (Kokai) Nr. 62-263251 hat vorgeschlagen, ein Copolymer von Styrol und ungesättigter Carbonsäure zuzugeben, und die japanische Patentveröffentlichung (Kohyo) Nr. 63-500387 hat vorgeschlagen, mindestens ein eine aromatische Polycarbonat-Einheit enhaltendes Polymer oder eine Mischung dieses Polymers mit einem Styrol-Homopolymer zuzugeben. Diese Verfahren sind jedoch noch nicht zufriedenstellend.
- Die Erfinder haben bereits eine Harzzusammensetzung gefunden, die hervorragende mechanische Eigenschaften und Lösungsmittelbeständigkeit und gute Verarbeitbarkeit und ausgewogene Eigenschaften besitzt und einen Polyphenylenether, ein thermoplastisches Polyesterharz und ein Aminoharz umfaßt, und haben diese zum Patent angemeldet (japanische Patentanmeldung Nr. 63-165376). Diese Harzzusammensetzung besitzt bei Verwendung in der Praxis jedoch immer noch nicht zufriedenstellende mechanische Eigenschaften.
- Das hauptsächliche Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung einer in der Praxis verwendbaren Harzzusammensetzung mit verbesserter Kompatibilität zwischen Polyphenylenether und thermoplastischem Polyester, welche sowohl hinsichtlich Lösungsmittelbeständigkeit als auch Wärmebeständigkeit und Schlagzähigkeit hervorragend ist.
- Als Ergebnis der von den Erfindern durchgeführten umfangreichen Untersuchungen in dem Versuch, ein wirksames Verfahren zur Verbesserung einer Harzzusammensetzung, die Polyphenylenether und thermoplastischen Polyester umfaßt, zu entwickeln, wurde herausgefunden, daß eine Harzzusammensetzung, die hinsichtlich Lösungsmittelbeständigkeit, mechanischer Eigenschaften, Wärmebeständigkeit und Verarbeitbarkeit hervorragend ist, erhalten werden kann, indem man einer Harzzusammensetzung, die einen thermoplastischen Polyester und ein mindestens ein aus einem Polyphenylenether, einem modifizierten Polyphenylenether, der mit einer polyfunktionellen Verbindung, einer Epoxyverbindung oder einer Organosilanverbindung modifiziert ist, einer einen Polyphenylenether enthaltenden Zusammensetzung und einer den oben genannten modifizierten Polyphenylenether enthaltenden Zusammensetzung ausgewähltes Element umfassendes Polyphenylenetherharz umfaßt, eine ein Dinitrodiamin umfassende Verbindung und, falls erforderlich, ein kautschukartiges Polymer zugibt.
- D.h., die vorliegende Erfindung betrifft eine Harzzusammensetzung, welche umfaßt:
- 100 Gewichtsteile einer Zusammensetzung bestehend aus 5 bis 95 Gew.-% einer Polyphenylenetherharz-Komponente (A), die ausgewählt ist aus Polyphenylenetherharzen, modifizierten Polyphenylenetherharzen und Mischungen von zwei oder mehreren davon, und 95 bis 5 Gew.-% einer thermoplastischen Polyester-Komponente (B) und 0,01 bis 10 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile der Zusammensetzung aus (A) und (B) einer Komponente (D) bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I)
- Z - 1- X - 1- Z (I)
- worin X eine zweiwertige, geradkettige oder verzweigte, aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Gruppe ist, die gegebenenfalls durch einen oder mehrere Alkyl-, Halogen- oder sauerstoffhaltige Substituenten substituiert sein kann und worin die Kohlenstoffkette der aliphatischen und cycloaliphatischen Gruppen durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, die Gruppen R¹ identisch sind und jeweils Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte, aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Gruppe bedeuten, die gegebenenfalls durch einen oder mehrere Alkyl-, Halogen-oder sauerstoffhaltige Substituenten substituiert sein kann und worin die Kohlenstoffkette der aliphatischen und cycloaliphatischen Gruppen durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann,
- oder worin die beiden Gruppen R¹ eine zweiwertige, geradkettige oder verzweigte aliphatische Gruppe bilden, in der die Kohlenstoffkette durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, derart, daß die beiden Gruppen R¹ zusammen mit den Stickstoffatomen, an welche sie gebunden sind, und der Gruppe X einen Ring bilden, und die beiden Gruppen Z identisch sind und jeweils eine Gruppe der Formel
- - CH&sub2; - - NO&sub2;
- bedeuten, worin R² und R³ gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff oder ein Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten oder R² und R³ eine zweiwertige, geradkettige oder verzweigte aliphatische Gruppe bilden, derart, daß R², R³ und das Kohlenstoffatom, an welches sie gebunden sind, einen Ring bilden.
- Vorzugsweise umfaßt die Zusammensetzung auch (C) ein kautschukartiges Polymer in einer Menge von 100 Gewichtsteilen oder weniger bezogen auf 100 Gewichtsteile der Zusammensetzung aus den obigen Komponenten (A) und (B).
- Die vorliegende Erfindung betrifft weiter eine Harzzusammensetzung, die die oben genannte Harzzusammensetzung umfaßt, der (L) ein aromatisches Vinylpolymer, ein Copolymer einer aromatischen Vinylverbindung und eines anderen Monomers, oder ein Kautschukmodifiziertes aromatisches Vinylpolymer zugesetzt ist.
- Die modifizierten Polyphenylenetherharze (A) umfassen Polyphenylenether, die mit (E) einer polyfunktionellen Verbindung oder (J) einer Epoxyverbindung modifiziert sind.
- Der Polyphenylenether (A) ist vorzugsweise ein Polymer, das erhalten wird durch Oxidationspolymerisation einer durch die Formel (II) dargestellten Phenolverbindung:
- (worin Q¹, Q², Q³, Q&sup4; und Q&sup5; jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffrest oder einen substituierten Kohlenwasserstoffrest darstellen und eines davon ein Wasserstoffatom ist) mit Sauerstoff oder einem sauerstoffhaltigen Gas unter Verwendung eines Oxidationskupplungs-Katalysators.
- Beispiele für Q¹, Q², Q³, Q&sup4; und Q&sup5; in obiger Formel (II) sind Wasserstoffatom, Chloratom, Fluoratom, Bromatom, Iodatom, Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppe, Butylgruppe, Chlorethylgruppe, Hydroxyethylgruppe, Phenylethylgruppe, Benzylgruppe, Hydroxymethylgruppe, Carboxyethylgruppe, Methoxycarbonylethylgruppe, Cyanoethylgruppe, Phenylgruppe, Chlorphenylgruppe, Methylphenylgruppe, Dimethylphenylgruppe und Ethylphenylgruppe.
- Bevorzugte Beispiele für die durch die obige Formel dargestellten Phenolverbindungen sind Phenol, o-, m-, oder p-Kresol, 2,6-, 2,5-, 2,4-oder 3,5-Dimethylphenol, 2-Methyl-6-phenylphenol, 2,6-Diphenylphenol, 2,6-Diethylphenol, 2-Methyl-6-ethylphenol und 2,3,5-, 2,3,6-oder 2,4,6-Trimethylphenol. Diese Phenolverbindungen können einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden.
- Des weiteren kann es sich bei dem Polyphenylenether (A) um ein Copolymer der Phenolverbindungen der obigen Formel und anderer Phenolverbindungen, z.B. zweiwertiger Phenole, wie z.B. Bisphenol A, Tetrabrombisphenol A, Resorcin und Hydrochinon, handeln. Unter diesen sind Homopolymere und Copolymere von 2,6-Dimethylphenol oder 2,3,6-Trimethylphenol besonders bevorzugt.
- Für die Oxidationspolymerisation der Phenolverbindungen können beliebige Oxidationskupplungs-Katalysatoren verwendet werden, sofern sie Polymerisationsfähigkeit besitzen. Typische Beispiele hierfür sind Katalysatoren, die Kupfer(I)salz und tert. Amin umfassen, wie z.B. Kupfer(I)chlorid/Trimethylamin, Kupfer(I)acetat/Triethylamin und Kupfer(I)chlorid/Pyridin; Katalysatoren, die Kupfer(II)salz/tert. Amin und Alkalimetallhydroxid umfassen, wie z.B. Kupfer(II)chlorid/Pyridin/Kaliumhydroxid; Katalysatoren, die Mangansalz und primäres Amin umfassen, wie z.B. Manganchlorid/Ethanolamin und Manganacetat/Ethylendiamin; Katalysatoren, die Mangansalz und Alkoholat oder Phenolat umfassen, wie z.B. Manganchlorid/Natriummethylat und Manganchlorid/Natriumphenolat; Katalysatoren, die Mangansalz, Alkalihydroxid und Amin umfassen, wie z.B. Manganchlorid/NaOH/Diethanolamin/Dibutylamin, Manganchlorid/NaOH/Triethanolamin/Dibutylamin und Manganchlorid/NaOH/Monoethanolamin/Dibutylamin, und Katalysatoren, die Kobaltsalz und tert. Amin umfassen.
- Die (in Chloroform bei 30ºC gemessene) Grenzviskosität des in der vorliegenden Erfindung verwendeten Polyphenylenethers (A) ist nicht sonderlich beschränkt, beträgt jedoch vorzugsweise 0,2-1,0 dl/g, noch bevorzugter 0,25-0,6 dl/g, und je nach den Umständen kann die optimale Grenzviskosität gewählt werden.
- Polyfunktionelle Verbindungen (E), die in der vorliegenden Erfindung als Modifikatoren für Polyphenylenether verwendet werden, sind diejenigen, die in ihrem Molekül mindestens eine Carbonsäuregruppe, Säureanhydridgruppe, Säureamidgruppe, Imidgruppe, Carbonsäureestergruppe, Epoxygruppe, Aminogruppe und Hydroxylgruppe aufweisen. Bevorzugt sind Verbindungen (F), die in ihrem Molekül sowohl (a) eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung oder Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung als auch (b) mindestens eine Carbonsäuregruppe, Säureanhydridgruppe, Säureamidgruppe, Imidgruppe, Carbonsäureestergruppe, Epoxygruppe, Aminogruppe und Hydroxylgruppe aufweisen.
- Beispiele für die Verbindungen (F) sind Maleinsäureanhydrid, Maleinsäure, Fumarsäure, Maleimid, Maleinsäurehydrazid, Reaktionsprodukte von Maleinsäureanhydrid und Diamin, z.B. Verbindungen mit den Strukturen:
- (worin R eine aliphatische oder aromatische Gruppe ist), Methylnadinsäureanhydrid, Dichlormaleinsäureanhydrid, Maleinsäureamid, natürliche Fette und Öle, wie z.B. Sojaöl, Tungöl, Castoröl, Leinöl, Hanföl, Baumwollsamenöl, Sesamöl, Rapsöl, Erdnußöl, Kamelienöl, Olivenöl, Kokosöl und Sardinenöl; epoxidierte natürliche Fette und Öle, wie z.B. epoxidiertes Sojaöl; ungesättigte Carbonsäuren, wie z.B. Acrylsäure, Butensäure, Crotonsäure, Vinylessigsäure, Methacrylsäure, Pentensäure, Angelikasäure, Tiglinsäure, 2-Pentensäure, 3-Pentensäure, α-Ethylacrylsäure, β-Methylcrotonsäure, 4-Pentensäure, 2-Hexensäure, 2-Methyl-2- pentensäure, 3-Methyl-2-pentensäure, α-Ethylcrotonsäure, 2,2-Dimethyl-3-butensäure, 2-Heptensäure, 2-Octensäure, 4-Decensäure, 9-Undecensäure, 10-Undecensäure, 4-Dodecensäure, 5-Dodecensäure, 4-Tetradecensäure, 9-Tetradecensäure, 9-Hexadecensäure, 2-Octadecensäure, 9-Octadecensäure, Eicosensäure, Docosensäure, Erucasäure, Tetracosensäure, Mycolipensäure, 2,4-Pentadiensäure, 2,4-Hexadiensäure, Diallylessigsäure, Geraniumsäure, 2,4-Decadiensäure, 2,4-Dodecadiensäure, 9,12-Hexadecadiensäure, 9,12-Octadecadiensäure, Hexadecatriensäure, Linolsäure, Linolensäure, Octadecatriensäure, Eicosadiensäure, Eicosatriensäure, Eicosatetraensäure, Ricinusölsäure, Elaeostearinsäure, Ölsäure, Eicosapentaensäure, Erucinsäure, Docosadiensäure, Docosatriensäure, Docosatetraensäure, Docosapentaensäure, Tetracosensäure, Hexacosensäure, Hexacodiensäure, Octacosensäure und Triacontensäure; und Ester, Säureamide und Anhydride dieser ungesättigten Carbonsäuren; ungesättigte Alkohole, wie z.B. Allylalkohol, Crotylalkohol, Methylvinylcarbinol, Allylcarbinol, Methylpropenylcarbinol, 4-Penten-1-ol, 10-Undecen-1-ol, Propargylalkohol, 1,4-Pentadien-3-ol, 1,4-Hexadien-3-ol, 3,5-Hexadien-2-ol, 2,4-Hexadien-1-ol, durch die Formeln CnH2n-5OH, CnH2n-7OH, CnH2n-9OH dargestellte Alkohole (n ist eine positive ganze Zahl), 3-Buten-1,2-Diol, 2,5-Dimethyl-3-hexen-2,5- diol, 1,5-Hexadien-3,4-diol und 2,6-Octadien-4,5-diol, und ungesättigte Amine, wie z.B. solche, bei denen eine OH-Gruppe dieser ungesättigten Alkohole durch eine -NH&sub2;-Gruppe ersetzt ist, Niederpolymere (z.B. diejenigen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 500 bis etwa 10000) oder Hochpolymere (z.B. diejenigen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von mindestens 10000), wie z.B. von Butadien und Isopren, denen Maleinsäureanhydrid oder ein Phenol zugegeben wird oder in die eine Aminogruppe, Carbonsäuregruppe, Hydroxylgruppe, Epoxygruppe oder dergleichen eingebracht wird.
- Andere bevorzugte polyfunktionelle Verbindungen (E) sind Verbindungen (G), die aus aliphatischen Carbonsäuren, Säureestern davon und Säureamiden davon ausgewählt sind und durch die Formel:
- (RIO)mR(COORII)n(CONRIIIRIV)s
- dargestellt werden (worin R eine geradkettige oder verzweigte gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 2-20 Kohlenstoffatomen darstellt, RI jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Aryl-, Acyl- oder Carbonyldioxygruppe mit 1-10 Kohlenstoffatomen darstellt, RII jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-oder Arylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen darstellt, RIII und RIV jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Arylgruppe mit 1-10 Kohlenstoffatomen darstellen und m, n und s 0 oder ganze Zahlen von 1 oder mehr sind, wobei m + n + s ≥ 2), und Derivate davon.
- Als Beispiel für die Verbindungen (G) können Hydroxyessigsäure, Milchsäure, α-Hydroxy-n-buttersäure, α-Hydroxyisobuttersäure, α-Hydroxy-n-valeriansäure, α-Hydroxyisovaleriansäure, 2-Hydroxy- 2-methylbutansäure, α-Hydroxy-n-capronsäure, α-Hydroxyisocapronsäure, 2-Ethyl-2-hydroxybutansäure, 2-Hydroxy-3,3-dimethylbutansäure, 2-Hydroxy-2-methylpentansäure, 2-Hydroxy-5-methylhexansäure, 2-Hydroxy-2,4-dimethylpentansäure, 3-Hydroxypropionsäure, β-Hydroxybuttersäure, β-Hydroxyisobuttersäure, β-Hydroxy-n- valeriansäure, β-Hydroxyisovaleriansäure, 2-Hydroxymethylbutansäure, Hydroxypivalinsäure, 3-Hydroxy-2-methylpentansäure, 1,1- Hydroxytetradecansäure, Jalapinolsäure, 1,4-Hydroxyhexadecansäure, Sabininsäure, Juniperinsäure, Hydroxymalonsäure, Methyltartronsäure, Ethyltartronsäure, n-Propyltartronsäure, Isopropyltartronsäure, Hydroxymethylmalonsäure, Hydroxyisopropylmalonsäure, Ethylhydroxymethylmalonsäure, Äpfelsäure, α-Methyläpfelsäure, α-Hydroxy-α'-methylbernsteinsäure, α-Hydroxy-α,α'-dimethylbernsteinsäure, α-Hydroxy-α,α'-diethylbernsteinsäure, α-Hydroxy-α'- ethylbernsteinsäure, α-Hydroxy-α'-methyl-α-ethylbernsteinsäure, Trimethyläpfelsäure, α-Hydroxyglutarsäure, β-Hydroxyglutarsäure, β-Hydroxy-β-methylglutarsäure, α-Hydroxyadipinsäure, Citronensäure, Isocitronensäure, Norcaperatinsäure, Agaricinsäure, Glycerinsäure, α,β-Dihydroxybuttersäure, α,β-Dihydroxyisobuttersäure, β,β'- Dihydroxyisobuttersäure, β,γ-Dihydroxybuttersäure, α,γ-Dihydroxy- β,β-dimethylbuttersäure, α,β-Dihydroxy-α-isopropylbuttersäure, Ipuronsäure, Ustilinsäure-A, 9,10-Dihydroxyoctadecansäure, Weinsäure (optisch aktiver Körper oder racemischer Körper), meso-Weinsäure, Methylweinsäure, α,β-Dihydroxyglutarsäure, α,γ-Dihydroxyglutarsäure, α,γ-Dihydroxy-β-methylglutarsäure, α,γ-Dihydroxy-β- methyl-β-ethylglutarsäure, α,γ-Dihydroxy-α,γ-dimethylglutarsäure, α,δ-Dihydroxyadipinsäure, β,γ-Dihydroxyadipinsäure, 6,7-Dihydroxydodecandisäure, 7,8-Dihydroxyhexadecandisäure, Furoionsäure, Trihydroxybuttersäure, Trihydroxyisobuttersäure, Trihydroxyglutarsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, α-Methylglutarsäure und Dodecandisäure genannt werden.
- Des weiteren umfassen die Derivate der obigen Formel Lactone, Säureanhydride, Alkalimetallsalze, Erdalkalimetallsalze und Salze mit Aminen. Als Beispiele hierfür können β-Propiolacton, Glykolid, Lactid, β-Methylpropiolacton, β,β-Dimethylpropiolacton, β-n- Propylpropiolacton, β-Isopropylpropiolacton, β-Methyl-β-ethylpropiolacton, γ-Butyrolacton, γ-Valerolacton, δ-Valerolacton, δ- Caprolacton, ε-Caprolacton, 1,5-Hydroxypentadecansäurelacton, γ- Butyrolacton-α-carbonsäure, Paraconsäure, α-Methylparaconsäure, β-Methylparaconsäure, α-Ethylparaconsäure, α-Isopropylparaconsäure, γ-Methylparaconsäure, γ-Ethylparaconsäure, α,γ-Dimethylparaconsäure, β,γ-Dimethylparaconsäure, α,α,β-Trimethylparaconsäure, γ,γ- Dimethylparaconsäure, Nephrosteransäure, γ-Valerolacton-γ- carbonsäure, γ-Isopropyl-γ-butyrolacton-γ-carbonsäure, α,α- Dimethyl-γ-butyrolacton-γ-carbonsäure, β-Methyl-γ-valerolacton-γ- carbonsäure, α,β-Dimethyl-γ-valerolacton-γ-carbonsäure, α,β- Dimethyl-γ-butyrolacton-γ-carbonsäure, Homoisocaprinsäure, α-(γ- Oxycarbonylpropyl)-γ-butyrolacton, β-Hydroxyadipinsäure-γ-lacton, α,δ-Dimethyl-β-hydroxyadipinsäure-γ-lacton, β-Hydroxy-β-methyladipinsäure-γ-lacton, α-(δ'-Carboxy-n-butyl)-γ-butyrolacton, α- Methylisocitronensäurelacton, Cinchonsäure, α-Hydroxy-γ-butyrolacton, β-Hydroxy-γ-butyrolacton, δ-Hydroxy-γ-valerolacton, Pantolacton, Mevalonsäure, Äpfelsäureanhydrid, Weinsäureanhydrid, Hydroxyglutarsäureanhydrid, α,β,γ-Trihydroxyvaleriansäurelacton, α-Hydroxy-α-hydroxymethyl-γ-butyrolacton, Bernsteinsäureanhydrid und Glutarsäureanhydrid genannt werden. Diese können einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden.
- Unter diesen sind Weinsäure, Äpfelsäure, Citronensäure und Derivate davon besonders bevorzugt. Diese umfassen Säuren in verschiedenen handelsüblichen Formen, wie z.B. Anhydrid oder Hydrat. Beispiele für geeignete Derivate sind Acetylcitrat, Monostearyl- oder Distearylcitrat, N,N'-Diethylcitronensäureamid, N,N'-Dipropylcitronensäureamid, N-Phenylcitronensäureamid, N-Dodecylcitronensäureamid, N,N'-Didodecylcitronensäureamid, N-Dodecylcitronensäureamid, Calciummalat, Calciumcitrat, Kaliummalat und Kaliumcitrat.
- Als andere bevorzugte polyfunktionelle Verbindungen (E) konnen Verbindungen (H) genannt werden, die in ihrem Molekül sowohl (a) eine Saurehalogenidgruppe, vorzugsweise eine Saurechloridgruppe, als auch (b) mindestens eine Carbonsäuregruppe, Säureanhydridgruppe, Carbonsäureestergruppe und Säureamidgruppe, vorzugsweise Carbonsäuregruppe und Carbonsäureanhydridgruppe, aufweisen.
- Als Beispiele für die Verbindungen (H) können Anhydrotrimellithsäurechlorid, Chloroformylcitronensäureanhydrid, Chloroformylcitronensäure, Chloroformylglutarsäureanhydrid, Chloroformylglutarsäure, Chloracetylcitronensäureanhydrid, Chloracetylcitronensäure, Trimellithsäurechlorid und Chloracetylglutarsäure genannt werden. Anhydrotrimellithsäurechlorid ist besonders bevorzugt.
- Diese Verbindungen (F), (G) und (H) werden in den US-Patenten Nr. 4,315,086 und 4,642,358, die durch Bezugnahme hierin aufgenommen werden, ausführlich erwähnt.
- Die in der vorliegenden Erfindung als Modifikator verwendete Epoxyverbindung (J) ist ausgewählt aus Verbindungen, die eine Oxirangruppe besitzen, und Kondensationspolymeren von einem zweiwertigen Phenol und Epichlorhydrin.
- Beispiele für die Epoxyverbindung (J) umfassen Epoxide von Olefinen oder Cycloalkenen, wie z.B. Ethylenoxid, Propylenoxid und Cyclohexenoxid. Sie umfassen weiter Kondensate von einem zweiwertigen Phenol und Epichlorhydrin in verschiedenen Verhältnissen und typische Beispiele hierfür sind Kondensate von Bisphenol A und Epichlorhydrin, wie z.B. handelsübliches SUMIEPOXY ELA-115, ELA- 127, ELA-128, ELA-134, ESA-011, ESA-014, ESA-017 und ESA-019, hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd., und Phenoxyharze von Union Carbide Corp., Kondensate von Resorcin und Epichlorhydrin, Kondensate von Hydrochinon und Epichlorhydrin, Kondensate von Tetrabrombisphenol A und Epichlorhydrin und Glycidyl-Veretherungsprodukte von Phenol-Novolak oder Kresol-Novolak, wie z.B. eine Produktlinie von SUMIEPOXY ESCN-220, hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd.
- Des weiteren umfaßt sie Kondensate von mehrwertigem Alkohol und Epichlorhydrin und typische Beispiele für die mehrwertigen Alkohole sind Ethylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol, Polyethylenglykol, Polypropylenglykol, Glycerin, Trimethylolethan, Trimethylolpropan und Pentaerythrit.
- Weitere Beispiele sind Glycidyl-Veretherungsprodukte von einwertigen Phenolen oder einwertigen Alkoholen, wie z.B. Phenylglycidylether, Butylglycidylether und Kresylglycidylether.
- Des weiteren können Glycidylierungsprodukte von Aminverbindungen, wie z.B. handelsübliches SUMIEPOXY ELM-120, das ein Diglycidylierungsprodukt von Anilin ist und kommerziell von Sumitomo Chemical Co., Ltd. vertrieben wird, genannt werden.
- Außerdem können Polymere von epoxyhaltigen ungesättigten Verbindungen, wie z.B. Glycidylacrylat, Glycidylmethacrylat und Allylglycidylether, und Copolymere einer epoxyhaltigen ungesättigten Verbindung und mindestens eines anderen Monomers, wie z.B. Ethylen, Propylen, Buten, Styrol, α-Methylstyrol, 4-Methylpenten, Chlorstyrol, Bromstyrol, Acrylsäure, Acrylsäureester, Acrylnitril, Vinylchlorid, Methacrylsäure, Methacrylsäureester, Maleinsäureanhydrid und Vinylacetat, verwendet werden. Unter diesen Polymeren sind Styrol-Glycidyl(meth)acrylat-Copolymer und Ethylen-Glycidyl(meth)acrylat-Copolymer besonders bevorzugt.
- Je nach dem Zweck können unterschiedliche Mengen der Verbindungen (E), (F), (G), (H) und (J) gewählt werden, sie betragen jedoch im allgemeinen 200 Gewichtsteile oder weniger, vorzugsweise 80 Gewichtsteile oder weniger, noch bevorzugter 20 Gewichtsteile oder weniger, und am meisten bevorzugt 0,01-10 Gewichtsteile, pro 100 Gewichtsteile Polyphenylenether.
- Bei der Modifizierung des Polyphenylenethers (A) mit den oben genannten Verbindungen (E), (F), (G), (H) und (J) können radikalische Initiatoren verwendet werden. Die radikalischen Initiatoren umfassen bekannte organische Peroxide und Diazoverbindungen, wie z.B. Benzoylperoxid, Dicumylperoxid, Di-tert-butylperoxid, tert- Butylcumylperoxid, tert-Butylhydroperoxid, Cumolhydroperoxid und Azobisisobutyronitril. Die Menge an radikalischem Initiator beträgt 0,01-10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,1-5 Gewichtsteile, pro 100 Gewichtsteile Polyphenylenether.
- Was den modifizierten Polyphenylenether betrifft, kann es sich um ein chemisches Reaktionsprodukt der oben genannten Verbindung mit Polyphenylenether handeln oder die oben genannte Verbindung und Polyphenylenether können durch physikalische Wechselwirkung, wie z.B. physikalische Adsorption der Verbindung an Polyphenylenether, verbunden sein.
- Des weiteren können als vorzuziehender modifizierter Polyphenylenether Polymere genannt werden, die durch Aufpfropfen eines von der oben genannten polyfunktionellen Verbindung (F) mit einer ungesättigten Gruppe verschiedenen ungesättigten Monomers auf Polyphenylenether in Gegenwart von radikalischen Initiatoren erhalten werden.
- Die ungesättigten Monomere sind vorzugsweise Vinyl-und/oder Vinyliden-Verbindungen (K). Beispiele für diese Verbindungen (K) sind die folgenden: Aromatische Vinyl-oder Vinyliden-Verbindungen, wie z.B. α-Methylstyrol, o-, m-und p-Methylstyrol, Chlorstyrol, Bromstyrol, Divinylbenzol, Hydroxystyrol und Aminostyrol; Olefine, wie z.B. Ethylen; (Meth)acrylsäureester-Verbindungen, wie z.B. Methyl(meth)acrylat, Ethyl(meth)acrylat, Propyl(meth)acrylat und Octyl(meth)acrylat; Cyanovinyl-Verbindungen, wie z .B. Acrylnitril und Methacrylnitril; Vinylester-Verbindungen, wie z.B. Vinylacetat; Vinylether-Verbindungen, wie z.B. Methylvinylether, Ethylvinylether und Butylvinylether; und ungesättigte Halogenverbindungen, wie z.B. Vinylchlorid und Vinylidenchlorid. Diese können einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden. Diese zu pfropfenden ungesättigten Monomere sind vorzugsweise Styrol, Styrol-Glycidylmethacrylat, Styrol-Glycidylacrylat, Styrol-Maleinsäureanhydrid, Styrol-Acrylsäure und Styrol-Methacrylsäure.
- Die Menge an Verbindung (K) beträgt 200 Gewichtsteile oder weniger, vorzugsweise 0,5-100 Gewichtsteile, noch bevorzugter 1-50 Gewichtsteile, pro 100 Gewichtsteile Polyphenylenether.
- Das Verfahren zur Herstellung des modifizierten Polyphenylenethers in der vorliegenden Erfindung ist nicht beschränkend und es können bekannte Verfahren verwendet werden. Beispiele für die Verfahren sind die folgenden:
- (1) Polyphenylenether und die oben genannte Verbindung in Form von Pellets, Pulver, Feinteilchen usw. werden mit Hilfe eines Hochgeschwindigkeitsrührers gleichmäßig gemischt und dann schmelzgeknetet.
- (2) Die obige Verbindung wird einer Lösung zugegeben, in der Polyphenylenether gelöst oder gequollen ist, um die Verbindung zu lösen oder quellen zu lassen, gefolgt von Erwärmung unter Rühren.
- (3) Die obige Verbindung wird zu Polyphenylenether gegeben und die Mischung wird in Wasser dispergiert und unter Rühren erwärmt.
- In obigem Fall ist es bevorzugt, Dispersionsstabilisatoren, wie z.B. Polyvinylalkohol, Natriumdodecylbenzolsulfonat und Calciumphosphat, zu verwenden. In einigen Fällen kann ein Lösungsmittel, das Polyphenylenether löst oder quellen läßt, zugegeben werden.
- In dem Verfahren (1) gibt es keine Beschränkungen hinsichtlich der Temperatur und Zeit für das Schmelzkneten. Die Knettemperatur beträgt im allgemeinen 150-350ºC, obwohl sie sich je nach der Art und Menge der Verbindung etwas ändern kann. Zum Schmelzkneten kann irgendein Gerät verwendet werden, sofern es für ein geschmolzenes viskoses Material geeignet ist, und es kann sowohl ein absatzweise arbeitendes als auch ein kontinuierliches Verfahren verwendet werden. Beispiele für Geräte, die für diese Verfahren verwendet werden, sind Einschnecken-oder Mehrschnecken-Extruder, Banbury- Mischer, Walzen, Kneter usw.
- Für Lösungsmittel, die für die oben genannten Verfahren (2) und (3) verwendet werden, gibt es keine besondere Beschränkung und es können irgendwelche Lösungsmittel verwendet werden, die Polyphenylenether lösen oder quellen lassen können.
- Beispiele für diese Lösungsmittel sind Chloroform, Methylenchlorid, Benzol, Xylol, Chlorbenzol, Cyclohexan, Styrol, Toluol und o- Chlorphenol. Gemischte Lösungsmittel, die Polyphenylenether lösen oder quellen lassen können, können ebenfalls verwendet werden. Es gibt keine Beschränkungen hinsichtlich der Temperatur und Zeit für das Mischen und im allgemeinen kann die Temperatur 20-250ºC betragen und die Zeit beträgt 1 Minute - 10 Stunden.
- Wenn in der vorliegenden Erfindung modifizierter Polyphenylenether verwendet wird, ist es vorzuziehen, die Harzzusammensetzung herzustellen, indem man zuvor den modifizierten Polyphenylenether herstellt und ihn dann mit anderen Komponenten mischt, es ist jedoch auch möglich, die Harzzusammensetzung durch gleichzeitiges Mischen der als Modifikator verwendeten Verbindung, des Polyphenylenethers und anderer Komponenten herzustellen.
- Die Polyphenylenether oder modifizierten Polyphenylenether enthaltende Zusammensetzung, die in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, bedeutet eine Zusammensetzung, die Polyphenylenether oder modifizierten Polyphenylenether und (M) ein aromatisches Vinylpolymer, ein Copolymer einer aromatischen Vinylverbindung mit einem anderen Monomer oder ein Kautschuk-modifiziertes aromatisches Vinylpolymer, das später noch erwähnt wird, enthält.
- Der thermoplastische Polyester (B) wird durch Polykondensation einer Dicarbonsäure oder ihres funktionellen Derivats und einer Dihydroxyverbindung oder ihres funktionellen Derivats erhalten.
- Als Beispiele für die Dicarbonsäure können aromatische Dicarbonsäuren, wie z.B. Terephthalsäure, Isophthalsäure und 2,6-Naphthalindicarbonsäure; kernsubstituierte aromatische Dicarbonsäuren, bei denen ein Wasserstoffatom des aromatischen Kerns der oben genannten aromatischen Dicarbonsäure durch eine Methylgruppe, Ethylgruppe, Phenylgruppe oder dergleichen ersetzt ist; aliphatische Dicarbonsäuren mit 2-20 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Adipinsäure, Sebacinsäure und Dodecandicarbonsäure; und alicyclische Dicarbonsäuren, wie z.B. Cyclohexandicarbonsäure, genannt werden.
- Die funktionellen Derivate von Dicarbonsäuren umfassen Säurechloride und Ester, wie z.B. Carbonsäuremethylester und Phenylester der oben genannten Verbindungen.
- Beispiele für die Dihydroxyverbindungen sind aliphatische Diole und alicyclische Diole, wie z.B. Ethylenglykol, 1,3-Propandiol, 1,4- Butandiol, 1,6-Hexandiol, 1,10-Decandiol, 1,4-Cyclohexandiol und Cyclohexandimethanol, und zweiwertige Phenole, die durch die folgende Formel (III) dargestellt werden:
- (worin X eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, eine Alkylidengruppe mit 1-10 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylengruppe mit 4-8 Kohlenstoffatomen, -O-, -S- oder -SO&sub2;- darstellt oder die Benzolkerne direkt miteinander verbunden sind, R¹ und R² jeweils ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1-12 Kohlenstoffatomen darstellen, m und n jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 4 darstellen und p 0 oder 1 bedeutet). Beispiele für diese zweiwertigen Phenole sind Bisphenol A, Bis- (4-hydroxyphenyl)-methan, Bis-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-propan, 2,2-Bis-(3',5'-dibrom-4'-hydroxyphenyl)-propan, 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethan, Bis(4-hydroxyphenyl)-diphenylmethan, 1,1- Bis-(4'-hydroxyphenyl)-cyclohexan, Resorcin, Hydrochinon, 4,4'- Dihydroxydiphenyl, Bis-(4-hydroxyphenyl)-sulfon und deren im Kern mit Methyl substituierte Derivate.
- Typische Beispiele für die funktionellen Derivate von Dihydroxyverbindungen sind Diacetat-Derivate.
- Die obigen Verbindungen können einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden. Des weiteren können auch Copolymere dieser Verbindungen mit p-Hydroxybenzoesäure oder Polyethylenglykol verwendet werden.
- Unter diesen thermoplastischen Polyestern sind Polyethylenterephthalat, Polybutylenterephthalat und modifizierte Polymere, die diese Strukturen enthalten, wie z.B. Copolymere mit Polyethern, wie z.B. Polyethylenglykol und Polypropylenglykol, bevorzugt.
- Die Grenzviskosität von Polyethylenterephthalat oder Polybutylenterephthalat ist nicht kritisch, jedoch vorzugsweise 0,5-2,5 dl/g und je nach den Umständen kann die optimale Grenzviskosität gewählt werden.
- Das Mischungsverhältnis des Polyphenylenetherharzes (A) und des thermoplastischen Polyesters (B) ist folgendermaßen: Polyphenylenetherharz 5-95 Gew.-% und thermoplastischer Polyester 95-5 Gew.-%. Wenn die Menge an thermoplastischem Polyester weniger als 5 Gew.-% beträgt, ist die die Lösungsmittelbeständigkeit verbessernde Wirkung gering, und wenn sie mehr als 95 Gew.-% beträgt, verschlechtern sich in der Regel die thermischen Eigenschaften, wie z.B. die Wärmestandfestigkeit.
- Die ein Dinitrodiamin umfassende Verbindung (D), die bei der Verbesserung der Kompatibilität zwischen Polyphenylenetherharz (A) und thermoplastischem Polyester (B) in der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung die wichtigste Rolle spielt, wird durch die Formel (I) dargestellt:
- (worin X eine zweiwertige kettenförmige aliphatische Gruppe, cycloaliphatische Gruppe oder aromatische Gruppe darstellt, die Halogen oder Sauerstoff enthalten kann, R¹ ein Wassesrstoffatom, eine kettenförmige aliphatische Gruppe, eine cycloaliphatische Gruppe oder eine aromatische Gruppe darstellt, die Stickstoffatome des weiteren über R¹ miteinander verbunden sein können, wenn sowohl X als auch R¹ kettenförmige aliphatische Gruppen sind, und R² und R³ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1-12 Kohlenstoffatomen darstellen und R² und R³ sich unter Bildung eines Rings miteinander verbinden können).
- Die durch die obige Formel (I) dargestellten Dinitrodiamine können leicht durch Kondensationsreaktion eines Diamins, eines Nitroalkans und von Formaldehyd als Ausgangsmaterialien in einem inerten Lösungsmittel, wie z.B. Methanol, hergestellt werden. Eine geringe Menge einer alkalischen Verbindung kann als Katalysator verwendet werden, um die Reaktion zu beschleunigen.
- Als Beispiele für die Verbindungen, die diese Dinitrodiamine umfassen, können die folgenden Verbindungen (1)-(48) genannt werden, worin -Z
- -CH&sub2; - NO&sub2;
- darstellt.
- Wie oben erwähnt, ist der Substituent X in der Formel (I) eine zweiwertige kettenförmige aliphatische Gruppe, cycloaliphatische Gruppe oder aromatische Gruppe. Wie in den obigen Verbindungen (33) und (34) kann der Substituent X Halogen enthalten, und wie in den obigen Verbindungen (40) bis (43) kann der Substituent X Sauerstoff enthalten. Unter diesen Verbindungen sind diejenigen der Formel (I) bevorzugt, bei denen X eine kettenförmige aliphatische Gruppe, insbesondere eine kettenförmige aliphatische Gruppe mit 4-12 Kohlenstoffatomen, ist.
- R¹ in Formel (I) ist ein Wasserstoffatom, eine kettenförmige aliphatische Gruppe, eine cycloaliphatische Gruppe oder eine aromatische Gruppe. Wenn sowohl X als auch R¹ kettenförmige aliphatische Gruppen sind, umfassen die Verbindungen diejenigen der Formel (I), bei denen Stickstoffatome per se weiter über R¹ verbunden sind und durch X, R¹ und zwei Stickstoffatome ein Ring gebildet wird, wie die Verbindungen (23) und (24).
- Des weiteren können R² und R³ in Formel (I) identisch oder verschieden sein und stellen jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1-12 Kohlenstoffatomen dar. Die Verbindungen (D) umfassen weiter diejenigen der Formel (I), worin R² und R³ sich unter Bildung eines Rings miteinander verbinden, wie die Verbindungen (12), (13), (22) und (30).
- Die ein Dinitrodiamin umfassende Verbindung (D) kann eine einzelne Verbindung, eine Mischung von zwei oder mehr Verbindungen, eine Mischung mit Füllstoffen, wie z.B. Siliciumdioxid und Talkum, auf die später noch eingegangen wird, oder eine Mischung mit anderen Additiven sein. Die Verbindung (D) kann somit in irgendeiner dieser Formen verwendet werden.
- Die Menge der ein Dinitrodiamin umfassenden Verbindung (D) beträgt 0,01-10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,1-5 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile einer Zusammensetzung, die Polyphenylenether harz (A) und thermoplastischen Polyester (B) umfaßt. Wenn die Menge der Verbindung (D) weniger als 0,01 Gewichtsteile beträgt, ist die mit der vorliegenden Erfindung beabsichtigte Wirkung zur Verbesserung gering, und wenn sie mehr als 10 Gewichtsteile beträgt, wird kein weiterer Vorteil erzielt, sondern ist dies ziemlich unwirtschaftlich.
- Um die Schlagzähigkeit deutlich zu erhöhen, ist es bevorzugt, ein kautschukartiges Polymer (C) als Schlagzähigkeits-Modifikator zuzugeben.
- Das in der vorliegenden Erfindung verwendete kautschukartige Polymer (C) bedeutet natürliche und synthetische Polymere, die bei Raumtemperatur, z.B. 20-25ºC, elastisch sind. Beispiele für das kautschukartige Polymer (C) sind Naturkautschuk, Dienkautschuke, wie z.B. Polybutadien, Polyisopren und Polychloropren, und Copolymere von Dien und Vinylmonomer, wie z.B. statistisches Styrol-Butadien-Copolymer, Styrol-Butadien-Blockcopolymer, Styrol- Butadien-Styrol-Blockcopolymer, statistisches Styrol-Isopren- Copolymer, Styrol-Isopren-Blockcopolymer, Styrol-Isopren-Styrol- Blockcopolymer, Styrol-gepfropftes Polybutadien und Butadien- Acrylnitril-Copolymer, Polyisobutylen und Copolymere von Isobutylen und Butadien oder Isopren, Ethylen-Propylen-Copolymer und Ethylen- Propylen-nicht konjugiertes Dien-Copolymer, Ethylen-1-Buten- Copolymer, Ethylen-Acrylsäure-Copolymer und Alkalimetallsalze davon, sogenannte Ionomere, Ethylen-Glycidylacrylat-Copolymer, Ethylen-Alkylacrylat-Copolymer, wie z.B. Ethylen-Ethylacrylat- Copolymer und Ethylen-Butylacrylat-Copolymer, Thiokol-Kautschuk, Polysulfidkautschuk, Acrylkautschuk, Polyurethankautschuk, Polyetherkautschuk, Epichlorhydrinkautschuk, Polyester-Elastomere und Polyamid-Elastomer.
- Diese kautschukartigen Polymere können mit Hilfe verschiedener Verfahren, wie z.B. Emulsionspolymerisation und Lösungspolymerisation, und unter Verwendung von verschiedenen Katalysatoren, wie z.B. Peroxiden, Trialkylaluminium, Lithiumhalogeniden und Katalysatoren auf Nickelbasis, hergestellt werden.
- Des weiteren kann das kautschukartige Polymer eines sein, das verschiedene Vernetzungsgrade, verschiedene Anteile an Mikrostrukturen, wie z.B. cis-Struktur, trans-Struktur und Vinylgruppe, oder verschiedene durchschnittliche Kautschuk-Teilchengrößen in der Harzzusammensetzung aufweist.
- Verschiedene Copolymere, wie z.B. statistische Copolymere, Blockcopolymere und Pfropfcopolymere, können als die kautschukartigen Polymere der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
- Die kautschukartigen Polymere können mit anderen Monomeren, wie z.B. anderen Olefinen, Dienen, aromatischen Vinylverbindungen, Acrylsäure, Acrylsäureestern und Methacrylsäureestern zum Zeitpunkt der Herstellung der kautschukartigen Polymere copolymerisiert werden. Bei den Verfahren zur Copolymerisation kann es sich um beliebige Verfahren handeln, wie z.B. statistische Copolymerisation, Blockcopolymerisation und Pfropfcopolymerisation. Als Beispiele für diese Monomere können Ethylen, Propylen, Styrol, Chlorstyrol, α-Methylstyrol, Butadien, Isopren, Chlorbutadien, 1-Buten, Isobutylen, Methylacrylat, Acrylsäure, Ethylacrylat, Butylacrylat, Glycidylacrylat, Methylmethacrylat, Acrylnitril, Maleinsäureanhydrid und Glycidylmethacrylat genannt werden.
- Des weiteren umfassen die kautschukartigen Polymere verschiedene modifizierte Polymere. Beispiele hierfür sind Hydroxy- oder Carboxy-Endgruppe-modifizierte Polybutadiene, teilweise oder völlig hydrierte Styrol-Butadien-, Styrol-Butadien-Styrol-, Styrol- Isopren- oder Styrol-Isopren-Styrol-Blockcopolymere, kautschukartige Polymere, die mit mindestens einer Verbindung modifiziert sind, die ausgewählt ist aus Verbindungen, die in ihrem Molekül mindestens eine Carboxygruppe, Aminogruppe, Iminogruppe, Epoxygruppe, Amidgruppe, Vinylgruppe, Isocyanatgruppe und Hydroxylgruppe, Säureanhydride, Carbonsäureester und Oxazolinring aufweisen, wie z.B. Ethylen-Propylen-Copolymer, Ethylen-Propylen- nicht konjugiertes Dien-Copolymer, Styrol-Butadien-Copolymer einschließlich A-B- oder A-B-A'-Block-, statistischem oder Pfropfcopolymer, hydriertes Copolymer desselben, Styrol-Isopren- Copolymer einschließlich A-B- oder A-B-A'-Block-, statistischem oder Pfropfcopolymer und hydriertes Copolymer desselben, die mit Acrylsäure, Himinsäureanhydrid, Glycidylmethacrylat oder Maleinsäureanhydrid modifiziert sind. Die Modifizierung kann mit Hilfe bekannter Verfahren, wie z.B. Pfropfcopolymerisation und statistischer Copolymerisation, erfolgen. Ein oder zwei oder mehrere dieser kautschukartigen Polymere können verwendet werden.
- Außerdem können auch Dienkautschuke und Copolymere von Dien und Vinylverbindung, die sich hinsichtlich der Mikrostruktur der Doppelbindung unterscheiden, wie z.B. Vinylgruppe, cis-1,4- Bindung, und trans-1,4-Bindung, als kautschukartige Polymere der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
- Bevorzugte kautschukartige Polymere umfassen Copolymere, die 40-100 Gew.-% Butadien und 60-0 Gew.-% Styrol umfassen, Copolymere, die 35-82 Gew.-% Butadien und 35-18 Gew.-% Acrylnitril umfassen, Styrol-Butadien- und Styrol-Butadien-Styrol-Blockcopolymere einschließlich aller linearen Blockcopolymere, sternförmigen Blockcopolymere usw. und hydrierte Produkte derselben, Styrol- Isopren- und Styrol-Isopren-Styrol-Blockcopolymere und hydrierte Produkte derselben, Styrol-gepfropftes Butadien, das durch Zugabe von Styrol zu Polybutadien oder Butadien-Styrol-Copolymerlatex und Emulsionspolymerisieren desselben mit Hilfe eines radikalischen Initiators erhalten wird, Ethylen-Propylen-Copolymer und Ethylen- Propylen-nicht konjugiertes Dien-Copolymer und diese Polymere modifiziert mit Maleinsäureanhydrid, Glycidylmethacrylat oder Styrol.
- Das kautschukartige Polymer (C) wird in einer Menge von 0-100 Gewichtsteilen, vorzugsweise 50 Gewichtsteilen oder weniger und noch bevorzugter 30 Gewichtsteilen oder weniger, pro 100 Gewichtsteile der Polyphenylenetherharz (A) und thermoplastischen Polyester (B) umfassenden Zusammensetzung verwendet.
- Bei der Durchführung der vorliegenden Erfindung ist es auch möglich, der Harzzusammensetzung der vorliegenden Erfindung andere Polymere und Hilfsmittel zuzugeben. Diese anderen Polymere umfassen z.B. Polyolefine, wie z.B. Polyethylen, Polypropylen, Ethylen- Propylen-Blockcopolymer, Polymethylpenten, Ethylen-α-Olefin- Copolymere, wie z.B. Ethylen-Buten-Copolymer, Ethylen-4-Methylpenten-Copolymer und Ethylen-Hexen-Copolymer, die eine Dichte von 0,90-0,97 g/cm³ haben; Homopolymere und Copolymere verschiedener Vinylverbindungen, wie z.B. Polyvinylchlorid, Polymethylmethacrylat, Polyvinylacetat, Polyvinylpyridin, Polyvinylcarbazol, Polyacrylamid, Polyacrylnitril, Ethylen-Vinylacetat-Copolymer und aromatische Vinylpolymere; Polysulfone, Polyethersulfone, Polyphenylensulfid; Polyamide wie Nylon-6, Nylon-6,6 und Nylon-12; kondensationspolymerisierte Verbindungen wie Polyacetal; und verschiedene duroplastische Harze wie Siliconharz, Fluorharz, Polyimid, Polyamidimid, Phenolharz, Alkydharz, ungesättigtes Polyesterharz, Epoxyharz und Dapon-Harz.
- Unter den oben genannten anderen Polymeren sind Polyolefine, Polyamide und (L) aromatische Vinylpolymere, Copolymere von aromatischen Vinylverbindungen und anderen Monomeren, und Kautschuk-modifizierte aromatische Vinylpolymere bevorzugt.
- (L) Aromatische Vinylpolymere, Copolymere von aromatischen Vinylverbindungen mit anderen Monomeren oder Kautschuk-modifizierte aromatische Vinylpolymere werden aus denjenigen ausgewählt, die mindestens 25 Gew.-% Polymereinheit aufweisen, die von einem Monomer mit der folgenden Formel abgeleitet ist:
- worin R ein Wasserstoffatom, eine Niederalkylgruppe, wie z.B. eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, oder ein Halogenatom darstellt, Z ein Wasserstoffatom, eine Vinylgruppe, ein Halogenatom, eine Aminogruppe, eine Hydroxylgruppe oder eine Niederalkylgruppe darstellt, und p 0 oder eine ganze Zahl von 1-5 darstellt.
- Als Beispiele für aromatische Vinylpolymere und Copolymere von aromatischen Vinylverbindungen und anderen Monomeren können Momopolymere wie Polystyrol, Polychlorstyrol und Poly-α-methylstyrol und Copolymere davon und styrolhaltige Copolymere, wie z.B. Styrol-Acrylnitril-Copolymer, Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymer, Styrol-Glycidylmethacrylat-Copolymer, Styrol-Acrylsäure-Copolymer, Styrol-N-Phenylmaleimid-Copolymer, Styrol-Divinylbenzol-Copolymer und Styrol-Acrylnitril-α-Methylstyrol-Copolymer genannt werden. Unter diesen Polymeren sind Polystyrol, Styrol-α-Methylstyrol- Copolymer, Styrol-Acrylnitril-Copolymer, Styrol-α-Chlorstyrol- Copolymer, Styrol-Methylmethacrylat-Copolymer, Styrol-Glycidylmethacrylat-Copolymer, Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymer und Styrol-Acrylsäure-Copolymer bevorzugt.
- Die Kautschuk-modifizierten aromatischen Vinylpolymere sind diejenigen, die eine aromatische Vinylpolymer- oder -copolymer- Matrix umfassen, in der Kautschukteilchen dispergiert sind, um ein Zweiphasen-System zu bilden. Sie können durch mechanisches Mischen des oben genannten kautschukartigen Polymers (C) mit aromatischem Vinylpolymer oder -copolymer oder durch Lösen von Kautschuk in einem aromatischen Vinylverbindungs-Monomer, gefolgt von polymerisation des aromatischen Vinylverbindungs-Monomers, hergestellt werden. Gemäß dem letzteren Verfahren werden sogenannte hochschlagzähe Polystyrole, wie z .B. Styrol-Butadien-Kautschuk-modifiziertes Polystyrol, Ethylen-Propylen-Kautschuk-modifiziertes Polystyrol und Polybutadien-Kautschuk-modifiziertes Polystyrol, industriell hergestellt.
- Diese Polymere können zuvor mit Polyphenylenetherharz oder thermoplastischem Polyester als Komponente (A) bzw. Komponente (B) gemischt werden oder Polyphenylenether kann mit den Verbindungen als Modifikator in Gegenwart dieser Polymere modifiziert werden. Des weiteren ist es auch möglich, das Polyphenylenetherharz (A), den thermoplastischen Polyester (B), die Verbindungen (E) - (J) als Modifikator, das kautschukartige Polymer (C), die ein Dinitrodiamin umfassende Verbindung (D) und das obige Polymer gleichzeitig zu mischen oder umzusetzen. Andere Reihenfolgen des Mischens können ebenfalls verwendet werden.
- Als Hilfsmittel, die der Harzzusammensetzung der vorliegenden Erfindung zugegeben werden können, können z.B. Verstärkungsmaterialien wie Glasfaser, Kohlefaser, Kaliumtitanatfaser und Polyamid-Hochmodulfaser, anorganische und organische Füllstoffe, wie z.B. Ruß, Siliciumdioxid, TiO&sub2;, Talkum, Calciumcarbonat, Magnesiumsulfat und Wollastonit, Weichmacher wie Triphenylphosphat und Phthalsäureester, Schmiermittel, Stabilisatoren, Flammschutzmittel, wie z.B. Sb&sub2;O&sub3;, Halogenverbindungen und Phosphorsäureester, Farbstoffe und Pigmente genannt werden.
- Das Verfahren zur Herstellung der Harzzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist nicht beschränkt und es können irgendwelche bekannten Verfahren verwendet werden.
- Ein Verfahren, bei dem die Komponenten in Form von Lösungen gemischt und die Lösungsmittel eingedampft werden, oder bei dem die Mischung in einem Nicht-Lösungsmittel ausgefällt wird, ist wirksam. Aus industrieller Sicht wird jedoch in der Praxis ein Verfahren eingesetzt, bei dem dieselben in geschmolzenem Zustand geknetet werden. Das Schmelzkneten erfolgt unter Verwendung eines Knetapparats, wie z.B. eines allgemein verwendeten Einschnecken- oder Doppelschnecken-Extruders, und verschiedener Kneter. Ein Doppelschnecken-Kneter ist besonders bevorzugt.
- Vor dem Kneten ist es bevorzugt, die jeweiligen Harzkomponenten in Form von Pulver oder Pellets unter Verwendung eines Mischers, wie z.B. eines Freifall- oder eines Henschel-Mischers, gleichmäßig zu mischen. Jedes Harz kann jedoch getrennt über eine Dosiereinrichtung ohne Mischen direkt einem Knetapparat zugeführt werden.
- Die geknetete Harzzusammensetzung kann durch Spritzgießen, Strangpressen oder verschiedene andere Formgebungsverfahren geformt werden. Die vorliegende Erfindung umfaßt weiter ein Verfahren, bei dem Formkörper zunächst durch Trockenmischen der Komponenten zum Zeitpunkt des Spritzgießens oder Strangpressens und anschließendes direktes Kneten der Komponenten während des Vorganges der Schmelzverarbeitung ohne vorheriges Kneten erhalten werden.
- Die Reihenfolge, in der die Komponenten geknetet werden, ist nicht sonderlich beschränkt. Die entsprechenden Komponenten können gleichzeitig geknetet werden oder Polyphenylenetherharz (A) und die ein Dinitrodiamin umfassende Verbindung (D) können vorher geknetet werden, um eine Zusammensetzung zu erhalten, und dann können das kautschukartige Polymer (C) und der thermoplastische Polyester (B) mit der Zusammensetzung geknetet werden, d.h. die jeweiligen Komponenten können im geschmolzenen Zustand in zwei oder mehr Schritten geknetet werden. Des weiteren können die Komponenten (A), (C) und (D) unter Verwendung eines Knetapparats mit zwei oder mehr Einfüllöffnungen gleichzeitig über die Einfüllöffnung an der stromaufwärtigen Seite eingebracht werden und Komponente (B) kann über die Öffnung an der stromabwärtigen Seite eingebracht werden. Es können auch andere Reihenfolgen des Knetens verwendet werden.
- Die folgenden Beispiele dienen lediglich der Erläuterung der vorliegenden Erfindung und die vorliegende Erfindung ist nicht auf diese Beispiele beschränkt. In den Beispielen wurden die Formbeständigkeitstemperatur unter Belastung (HDT) und die Schlagzähigkeit nach Izod (Dicke: 3,2 mm) gemäß JIS K7207 bzw. JIS K7110 gemessen.
- (i) In einen mit einem Rührer, einem Thermometer und einem Kühler ausgestatteten 1l-Vierhalskolben wurden 156,8 g (1,76 Mol) 2- Nitropropan eingebracht und 200 ml Methanol als Lösungsmittel und 16,7 g (0,04 Mol) 40% methanolische Lösung von Trimethylbenzylammoniumhydroxid als Katalysator zugegeben. Diese Mischung wurde auf 50ºC erwärmt und bei dieser Temperatur gehalten und dann wurden 136,3 g (1,68 Mol) 37% Formalin über einen Zeitraum von etwa 1 Stunde zugetropft. Danach wurde die Reaktionsmasse auf 60ºC erwärmt und es wurde eine Lösung von 86,5 g (0,8 Mol) p-Phenylendiamin in 500 ml Methanol bei 40ºC über einen Zeitraum von etwa 1 Stunde zugetropft. Nach der Beendigung der Zugabe wurde die Reaktionsmasse etwa 4 Stunden lang bei 60ºC gehalten, um Kristalle auszufällen und eine Aufschlämmung der Reaktionsmasse zu bilden.
- Diese Reaktionsmasse wurde allmählich auf 5ºC abgekühlt und dann filtriert, um ausgefällte Kristalle zu sammeln. Die Kristalle wurden mit Methanol und Wasser gewaschen und bei weniger als 50ºC vakuumgetrocknet, um 226,3 g N,N'-Bis(2-methyl-2-nitropropyl)-1,4- diaminobenzol (Ausbeute bezogen auf p-Phenylendiamin: 91,1%) zu erhalten. Die resultierende Verbindung bestand aus hellgelben Kristallen und hatte einen Schmelzpunkt von 135-137ºC. Diese Verbindung wird als Verbindung (a) bezeichnet.
- Die Ergebnisse der Elementaranalyse dieser Verbindung waren wie folgt:
- C H N
- Gefunden 54,13% 7,22% 18,09%
- Berechnet 54,18% 7,14% 18,05%
- Des weiteren bestätigte sich anhand des FD-Massen-, NMR- und IR- Spektrums, daß diese Verbindung eine durch die folgende Formel dargestellte Struktur besaß:
- Die in Tabelle 1 gezeigten Dinitrodiamine wurden in gleicher Weise wie oben hergestellt, mit der Ausnahme, daß das Ausgangsmaterial geändert wurde. Tabelle 1 Verbindung Name der Verbindung N,N'-Bis(2-nitropropyl)-1,3-diaminobenzol N,N'-Bis(2-methyl-2-nitropropyl)-4,4'-diaminodiphenylmethan N,N'-Bis(1-nitrocyclohexylmethyl)-4,4'-diaminodiphenylether N,N'-Bis(2-methyl-2-nitrooctyl)-1,4-diaminobenzol
- (ii) In einen mit einem Rührer, einem Thermometer und einem Kühler ausgestatteten 1l-Vierhalskolben wurden 16,2 g (1,0 Mol) 1,6- Diaminohexan, 178,2 g (2,0 Mol) 2-Nitropropan und 140 g Methanol eingebracht und dann wurden unter Rühren 162,3 g (2,0 Mol) 37% Formal in bei 45-55ºC über einen Zeitraum von einer Stunde zugetropft. Nach der Beendigung der Zugabe von Formalin wurde die Mischung eine Stunde lang bei dieser Temperatur gehalten und dann wurden ihr 200 ml Wasser zugegeben, um eine Flüssigkeitstrennung durchzuführen.
- Die Ölschicht wurde mit 200 ml Wasser gewaschen und dann bei 60ºC unter 30 Torr konzentriert, um 304 g einer hellgelben Flüssigkeit zu erhalten. Diese Flüssigkeit wurde der Hochleistungs-Flüssigchromatographie unterzogen und es wurde festgestellt, daß sie 298 g N,N'-Bis(2-methyl-2-nitropropyl)-1,6-diaminohexan und 5 g 2-Nitropropan enthielt.
- Dieser Flüssigkeit wurden 300 ml n-Hexan und 150 ml Toluol zugegeben, um die Flüssigkeit zu lösen, und dann wurde die Flüssigkeit auf 5ºC abgekühlt, um Kristalle auszufällen und eine Aufschlämmung zu bilden. Diese Mischung wurde filtriert und die resultierenden Kristalle wurden mit 100 ml kaltem n-Hexan gewaschen und bei weniger als 20ºC vakuumgetrocknet, um 288 g N,N'-Bis(2- methyl-2-nitropropyl)-1,6-diaminohexan zu erhalten. Diese Verbindung bestand aus hellgelben Kristallen und hatte einen Schmelzpunkt von 26-27ºC. Diese Verbindung wird als Verbindung (f) bezeichnet.
- Die Elementaranalyse-Werte dieser Verbindung waren wie folgt:
- C H N
- Gefunden 52,69% 9,45% 17,57%
- Berechnet 52,81% 9,50% 17,60%
- Die in Tabelle 2 gezeigten Dinitrodiamine wurden in gleicher Weise wie oben hergestellt, mit der Ausnahme, daß das Ausgangsmaterial geändert wurde. Tabelle 2 Verbindung Name der Verbindung N,N'-Bis(2-methyl-2-nitropropyl)-1,2-diaminoethan N,N'-Bis(2-methyl-2-nitropropyl)-1,12-diaminododecan N,N'-Bis(2-methyl-2-nitropropyl)-1,18-diaminooctadecan N,N'-Bis(2-nitropropyl)-1,6-diaminohexan N,N'-Bis(2-methyl-2-nitropropyl)-1,4-bis(aminomethyl)cyclohexan N,N'-Bis(2-methyl-2-nitropropyl)piperazin
- 50 g Maleinsäureanhydrid und 10 g Dicumylperoxid wurden zu 5 kg Poly-2,6-dimethylphenylenether mit einer in Chloroform bei 25ºC gemessenen Grenzviskosität von 0,43 dl/g gegeben und diese wurden mit Hilfe eines Henschel-Mischers gemischt. Die Mischung wurde dann mit Hilte eines Doppelschnecken-Extruders bei 300-320ºC schmelzgeknetet und pelletisiert, um Maleinsäureanhydrid-modifizierten Polyphenylenether (im folgenden als "M-PPE" bezeichnet) zu erhalten. Dann wurden 2 kg M-PPE, 3 kg Polyethylenterephthalat (PET-Harz SA-1206, hergestellt von Unitika, Ltd.) und 100 g der in Bezugsbeispiel 1-(i) genannten Dinitrodiamin-Verbindung (D) - (a) erneut mit Hilfe eines Henschel-Mischers gemischt und bei 270-300ºC mit Hilfe eines Doppelschnecken-Extruders pelletisiert. Die resultierenden Pellets wurden bei 130ºC 3-4 Stunden lang vakuumgetrocknet und dann wurde daraus durch Spritzgießen ein Prüfstück hergestellt. Das Prüfstück wurde mit einem Mikrotom geschnitten und dem Ätzen mit Kohlenstofftetrachlorid unterzogen und der Teilchendurchmesser der in der Polyphenylenether-Phase dispergierten Teilchen wurde mit Hilfe eines Rasterelektronenmikroskops betrachtet und es wurde festgestellt, daß die Polyphenylenether-Phase zu weniger als etwa 1 u fein dispergiert war. Es war weiter zu beobachten, daß keine Veränderung auftrat, wenn das Formprodukt bei Raumtemperatur 30 Minuten lang in Chloroform getaucht wurde.
- Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Dinitrodiamin-Verbindung nicht verwendet wurde. Der Dispersionszustand der Polyphenylenether-Phase und der Polyethylenterephthalat-Phase war ziemlich schlecht und es waren Agglomerate von etwa 10 u oder mehr der Polyphenylenether-Phase zu sehen. Wenn das geformte Prüfstück in Chloroform getaucht wurde, quoll es und ein Teil des Harzes wurde herausgelöst.
- Aus dem Vergleich zwischen Beispiel 1 und Vergleichsbeispiel 1 ist ersichtlich, daß die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung hinsichtlich der Lösungsmittelbeständigkeit überlegen war und die Kompatibilität zwischen Polyphenylenether und thermoplastischem Polyester deutlich verbessert war.
- Zu 5 kg Poly-2,6-dimethylphenylenether mit einer in Chloroform bei 25ºC gemessenen Grenzviskosität von 0,45 dl/g wurden 100 g Maleinsäureanhydrid und 20 g Dicumylperoxid gegeben, gefolgt vom Mischen mit Hilfe eines Henschel-Mischers. Die Mischung wurde schmelzgeknetet und mit Hilfe eines Doppelschnecken-Extruders bei 300-320ºC pelletisiert. Das Produkt wird als "M-PPE(1)" bezeichnet.
- Bezugsbeispiel 2 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß Dicumylperoxid nicht verwendet wurde. Das Produkt wird als "M-PPE(2)" bezeichnet.
- Bezugsbeispiel 2 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß Glycidylmethacrylat anstelle von Maleinsäureanhydrid verwendet wurde. Das Produkt wird als "GMA-PPE" bezeichnet.
- Bezugsbeispiel 3 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß Glutarsäure anstelle von Maleinsäureanhydrid verwendet wurde. Das Produkt wird als "G-PPE" bezeichnet.
- Zu 5 kg Poly-2,6-dimethylphenylenether wurden 20 Liter Xylol und weiter 500 g wasserfreies Trimellithsäurechlorid gegeben. Die Mischung wurde 4 Stunden lang unter Rühren bei der Rückflußtemperatur des Xylols gehalten. Nach dem Abkühlen wurde die Reaktionsmischung in 40 Liter Methanol gegossen, um modifizierten Polyphenylenether auszufällen, und dann wurden die Niederschläge filtriert und getrocknet. Das Produkt wird als "T-PPE" bezeichnet.
- Die das Dinitrodiamin umfassende, in Bezugsbeispiel 1 genannte Verbindung, der in den Bezugsbeispielen 2-6 genannte modifizierte Polyphenylenether, der in Bezugsbeispiel 2 verwendete, jedoch unmodifizierte (als "PPE" bezeichnete) Polyphenylenether und der in Tabelle 3 gezeigte thermoplastische Polyester und das in Tabelle 3 gezeigte kautschukartige Polymer wurden bei dem in Tabelle 3 gezeigten Mischungsverhältnis mit Hilfe eines Doppelschnecken- Extruders bei 250-300ºC schmelzgeknetet, um Pellets zu erhalten.
- Dann wurden die Pellets spritzgegossen, um das erwähnte Prüfstück zu erhalten, und die Eigenschaften wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
- Beispiele 2 und 3 wurden wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Dinitrodiamine umfassenden Verbindungen nicht verwendet wurden. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3 Zusammensetzung Schlagzähigkeit nach Izod (23ºC, gekerbt) kg cm/cm HDT (4,6 kg/cm²) ºC Polyphenylenetherharze (A) Thermoplastische Polyester (B) Dinitrodiamin-Verbindungen (D) Kautschukartige Polymere (C) *2 Art Menge (Gew.-Teile) Beispiel Vergleichsbsp. *1 PBT: Polybutylenterephthalat mit einer Grenzviskosität von 1,25 dl/g PET: Polyethylenterephthalat mit einer Grenzviskosität von 1,00 dl/g
- M-SEBS: Maleinsäureanhydrid-modifiziertes, hydriertes Styrol- Butadien-Styrol-Blockcopolymer (KRATON FG-1901X, hergestellt von Shell Chemical Co.)
- SEBS: Hydriertes Styrol-Butadien-Styrol-Blockcopolymer (KRATON G-1650, hergestellt von Shell Chemical Co.)
- EMGMA: Ethylen-Methacrylat-Glycidylmethacrylat-Copolymer (Ethylen/Methacrylat/Glycidylmethacrylat=56, 5/42/1,5 Gew.-%)
- SEP: Hydriertes Styrol-Isopren-Blockcopolymer (KRATON G-1701X, hergestellt von Shell Chemical Co.)
- SBS: Styrol-Butadien-Styrol-Blockcopolymer (CARIFLEX TR-1101, hergestellt von Shell Chemical Co.)
- GMA-EPR: Glycidylmethacrylat-modifiziertes Ethylen-Propylen- Copolymer (EPR: ESPRENE E-120p, hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd., Propfungsgrad von Glycidylmethacrylat: 0,7 Gew.-%)
- St-EPR: Styrol-modifiziertes (gepfropftes) Ethylen-Propylen- Copolymer (EPR: ESPRENE E-120P, hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd., Styrol/Ethylen-Propylen-Copolymer =40/100 Gew.-%)
- MEP: Maleinsäureanhydrid-modifiziertes Ethylen-Propylen- Copolymer (EP: ESPRENE E-120p, hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd., Pfropfungsgrad von Maleinsäureanhydrid: 1,4 Gew.-%).
- Die vorliegende Erfindung stellt eine Zusammensetzung mit verbesserter Kompatibilität zwischen thermoplastischem Polyester und Polyphenylenether und hervorragender Verarbeitbarkeit, Lösungsmittelbeständigkeit und Schlagzähigkeit bereit. Somit hat die vorliegende Zusammensetzung eine große Vielfalt von Verwendungsmöglichkeiten.
- Diese neue Zusammensetzung kann mit Hilfe für thermoplastische Harze verwendeter Verfahren, wie z.B. Spritzgießen und Strangpressen, leicht zu Formkörpern, Platten, Folien und dergleichen verarbeitet werden. Diese Produkte besitzen hervorragende Schlagzähigkeit, Wärmebeständigkeit, Lösungsmittelbeständigkeit und Verarbeitbarkeit. Diese Zusammensetzung ist für Spritzgießverfahren besonders geeignet.
Claims (8)
1. Harzzusammensetzung umfassend 100 Gewichtsteile einer
Zusammensetzung bestehend aus 5 bis 95 Gewichts-% einer
Polyphenylenetherharz-Komponente (A), ausgewählt aus
Polyphenylenetherharzen, modifizierten
Polyphenylenetherharzen und Mischungen von zwei oder mehreren davon
und 95 bis 5 Gewichts-% einer thermoplastischen
Polyester-Komponente (B) und
0,01 bis 10 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile der
Zusammensetzung aus (A) und (B) einer Komponente (D)
bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel
(I):
Z - 1- X - 1- Z (I)
worin X eine zweiwertige, geradkettige oder verzweigte,
aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Gruppe
ist, die gegebenenfalls durch einen oder mehrere
Alkyl-, Halogen-oder sauerstoffhaltige Substituenten
substituiert sein kann und worin die Kohlenstoffkette
der aliphatischen und cycloaliphatischen Gruppen durch
ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann,
die Gruppen R¹ identisch sind und jeweils Wasserstoff
oder eine geradkettige oder verzweigte, aliphatische,
cycloaliphatische oder aromatische Gruppe bedeuten, die
gegebenenfalls durch einen oder mehrere Alkyl-,
Halogen- oder sauerstoffhaltige Substituenten substituiert sein
kann und worin die Kohlenstoffkette der aliphatischen und
cycloaliphatischen Gruppen durch ein oder mehrere
Sauerstoffatome unterbrochen sein kann,
oder worin die beiden Gruppen R¹ eine zweiwertige,
geradkettige oder verzweigte aliphatische Gruppe bilden,
in der die Kohlenstoffkette durch ein oder mehrere
Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, derart, daß die
beiden Gruppen R¹ zusammen mit den Stickstoffatomen, an
welche sie gebunden sind, und der Gruppe X einen Ring
bilden,
und die beiden Gruppen Z identisch sind und jeweils eine
Gruppe der Formel
- CH&sub2; - -NO&sub2;
bedeuten, worin R² und R³ gleich oder verschieden sind
und jeweils Wasserstoff oder ein Alkyl mit 1 bis 12
Kohlenstoffatomen bedeuten oder R² und R³ eine
zweiwertige, geradkettige oder verzweigte aliphatische Gruppe
bilden, derart, daß R², R³ und das Kohlenstoffatom, an
welches sie gebunden sind, einen Ring bilden.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, umfassend ein
kautschukähnliches Polymer (C) in einer Menge von 100
Gewichtsteilen oder weniger pro 100 Gewichtsteile der
Zusammensetzung aus (A) und (B).
3. Harzzusammensetzung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2,
worin die Polyphenylenether-Komponente (A) umfaßt einen
modifizierten Polyphenylenether, erhältlich durch
Modifizieren eines Polyphenylenethers in Gegenwart oder
Abwesenheit eines Radikalinitiators mit einer
polyfunktionellen Verbindung (E), die mindestens eine
funktionelle Gruppe, ausgewählt aus Carbonsäure-,
Säureanhydrid- Säureamid-, Imid-, Carbonsäureester-, Epoxy-, Amino- und
Hydroxylgruppen, aufweist, oder worin die
Polyphenylenether-Komponente (A) einen modifizierten
Polyphenylenether umfaßt, erhältlich durch Modifizieren eines
Polyphenylenethers in Gegenwart oder Abwesenheit eines
Radikalinitiators mit mindestens einer Epoxyverbindung
(J), ausgewählt aus Verbindungen mit einem Oxiranring und
Kondensationspolymeren von einem zweiwertigen Phenol und
Epichlorhydrin.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, worin die
polyfunktionelle Verbindung (E) eine Verbindung (F) mit einer
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung oder einer
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung ist und mindestens
eine funktionelle Gruppe aufweist, die ausgewählt ist aus
Carbonsäure-, Säureanhydrid-, Säureamid-, Imid-,
Carbonsäureester-, Epoxy-, Amino-und Hydroxylgruppen,
oder worin die polyfunktionelle Verbindung (E) eine
Verbindung (G) ist, welche eine aliphatische Carbonsäure,
ein Säureester oder Säureamid der Formel
(RIO)mR(COORII)n(CONRIIIRIV)s
ist, worin R ein geradkettiger oder verzweigter,
aliphatischer gesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis
20 Kohlenstoffatomen ist, die Gruppen RI gleich oder
verschieden sind und jeweils Wasserstoff oder eine
Alkyl-, Aryl-, Acyl- oder Carbonyldioxygruppe mit bis zu
10 Kohlenstoffatomen bedeuten, die Gruppen RII gleich
oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff oder eine
Alkyl-oder Arylgruppe mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen
bedeuten, RIII und RIV gleich oder verschieden sind und
jeweils Wasserstoff oder eine Alkyl-oder Arylgruppe mit
bis zu 10 Kohlenstoffatomen bedeuten und m, n und s
gleich oder verschieden sind und jeweils 0 oder eine
ganze Zahl von 1 oder mehr sind, mit der Maßgabe, daß
m + n + s ≥ 2,
oder ein Derivat davon oder
worin die polyfunktionelle Verbindung (E) eine Verbindung
(H) ist, die eine Säurehalogenidgruppe und mindestens
eine funktionelle Gruppe aufweist, die ausgewählt ist aus
Carbonsäure-, Säureanhydrid-, Carbonsäureester- und
Säureamidgruppen.
5. Zusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4,
welche zusätzlich ein aromatisches Vinylpolymer, ein
Copolymer einer aromatischen Vinylverbindung mit einem
anderen Monomer oder ein Kautschuk-modifiziertes
aromatisches Vinylpolymer umfaßt.
6. Zusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 5,
worin in der oder jeder Verbindung der Formel (I) X eine
aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Gruppe
mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen ist, jede Gruppe R¹
Wasserstoff oder eine aliphatische, cycloaliphatische
oder aromatische Gruppe mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen
ist oder die beiden Gruppen R¹ eine zweiwertige
aliphatische Gruppe mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen bilden,
eventuelle sauerstoffhaltige Substituenten ausgewählt
sind unter Oxo und Hydroxy und eventuelle durch die
Gruppen R² und R³ gebildete Ringe bis zu 12
Kohlenstoffatome umfassen.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, worin in der oder jeder
Verbindung der Formel (I) eventuelle aromatische Gruppen
X und eventuelle aromatische Gruppen R¹ ausgewählt sind
aus Phenyl, Diphenyl, Benzylphenyl, Phenoxyphenyl,
Benzoylphenyl und Naphthyl, die jeweils gegebenenfalls
durch eine oder mehrere C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppen, Halogenatome
und sauerstoffhaltige Substituenten substituiert sind.
8. Formkörper umfassend eine Harzzusammensetzung nach
irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7.
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