DE69004586T3 - Modifizierte Polydextrose und deren Herstellung. - Google Patents

Modifizierte Polydextrose und deren Herstellung.

Info

Publication number
DE69004586T3
DE69004586T3 DE69004586T DE69004586T DE69004586T3 DE 69004586 T3 DE69004586 T3 DE 69004586T3 DE 69004586 T DE69004586 T DE 69004586T DE 69004586 T DE69004586 T DE 69004586T DE 69004586 T3 DE69004586 T3 DE 69004586T3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
citric acid
polydextrose
mol
weight
bound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69004586T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69004586T2 (de
DE69004586D1 (de
Inventor
Donald Brian Guzek
Russell Joseph Hausman
Bharat Kiritkumar Shah
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Danisco Cultor America Inc
Original Assignee
Cultor Oyj
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=23166488&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE69004586(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Cultor Oyj filed Critical Cultor Oyj
Publication of DE69004586D1 publication Critical patent/DE69004586D1/de
Publication of DE69004586T2 publication Critical patent/DE69004586T2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69004586T3 publication Critical patent/DE69004586T3/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B30/00Preparation of starch, degraded or non-chemically modified starch, amylose, or amylopectin
    • C08B30/12Degraded, destructured or non-chemically modified starch, e.g. mechanically, enzymatically or by irradiation; Bleaching of starch
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/346Finished or semi-finished products in the form of powders, paste or liquids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A21BAKING; EDIBLE DOUGHS
    • A21DTREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
    • A21D2/00Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
    • A21D2/08Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
    • A21D2/14Organic oxygen compounds
    • A21D2/18Carbohydrates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A21BAKING; EDIBLE DOUGHS
    • A21DTREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
    • A21D2/00Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
    • A21D2/08Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
    • A21D2/14Organic oxygen compounds
    • A21D2/18Carbohydrates
    • A21D2/181Sugars or sugar alcohols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G9/00Frozen sweets, e.g. ice confectionery, ice-cream; Mixtures therefor
    • A23G9/52Liquid products; Solid products in the form of powders, flakes or granules for making liquid products ; Finished or semi-finished solid products, frozen granules
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/31Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
    • A23L27/32Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives containing dipeptides or derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/20Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
    • A23L33/21Addition of substantially indigestible substances, e.g. dietary fibres
    • A23L33/25Synthetic polymers, e.g. vinylic or acrylic polymers
    • A23L33/26Polyol polyesters, e.g. sucrose polyesters; Synthetic sugar polymers, e.g. polydextrose
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0003General processes for their isolation or fractionation, e.g. purification or extraction from biomass
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G2200/00COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents
    • A23G2200/06COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents containing beet sugar or cane sugar if specifically mentioned or containing other carbohydrates, e.g. starches, gums, alcohol sugar, polysaccharides, dextrin or containing high or low amount of carbohydrate

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Sustainable Development (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Dairy Products (AREA)
  • Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)

Description

  • Die Erfindung betrifft eine verbesserte wasserlösliche Polydextrose, die gebundene Zitronensäure enthält, ein Verfahren dafür und Nahrungsmittel, die dieselbe enthalten. Die gebundene Zitronensäure liegt in Form von Zitratestern vor, die vorwiegend zweibasisch sind, und so im allgemeinen ihren Säuregrad behalten. Obwohl bei dem Verfahren gleichzeitig freie Zitronensäure auf weniger als 0,1 Mol-% reduziert wird, kann diese wieder zugeführt werden, wenn ein Säuregrad erwünscht ist.
  • Polydextrose (auch bekannt als Polyglucose oder Poly- D-glucose) wird durch Schmelzen oder Erhitzen von Dextrose (auch bekannt als Glucose oder D-Glucose), vorzugsweise vorliegend mit etwa 5-15 Gew.-% Sorbit, in Gegenwart einer katalytischen Menge (von etwa 0,5 bis 3 Mol-%) Zitronensäure hergestellt. Es ist ein anerkanntes Nahrungsmitteladditiv und ist einer der Gegenstände der US-Patentschrift 3 766 165, Rennhard, in der unter anderem eine wasserlösliche Polydextrose beansprucht wird, gekennzeichnet durch einen Gehalt von etwa 0,5-5 Mol-% gebundener Zitronensäure, und der US-Patentschrift 3 876 794, Rennhard, in der verschiedene Nahrungsmittel beansprucht werden, die dieselbe enthalten. Wie jedoch von Torres in der US-Patentschrift 4 622 233 bemerkt, weist Rennhards Polydextrose einen leicht bitteren Geschmack auf, was ihre Anwendung in Nahrungsmitteln in der Breite beschränkt.
  • Torres nimmt an, daß der bittere Geschmack von Rennhards Polydextrose auf die Anwesenheit von Anhydroglucose zurückzuführen ist. Obwohl diese Verbindung nicht als einer der Faktoren für den bitteren Geschmack herausgefunden wurde, fanden wir überraschend, daß gebundene Zitronensäure (d.h. 0,5-5 Mol-% Zitronensäureestergruppen, die Rennhards Polydextrose kennzeichnen) ein hauptsächlicher, wenn nicht sogar der wesentliche Faktor für den bitteren Geschmack ist.
  • Rennhard schlägt die Verwendung von Ionenaustauscher als Verfahren zur Verminderung der Acidität seiner Polydextrose vor; z.B. in Spalte 6, Zeilen 48-50 der US-Patentschrift 3 766 165. Die Verwendung eines stark basischen Ionenaustauscherharzes, d.h. eines Typs, der üblicherweise zum Trennen der Carbonsäuren verwendet wird, führt jedoch zu Polydextrose mit verschlechtertem Geschmack, so daß die Polydextrose mit einem schwächer basischen Harz behandelt wird. Schwach basisches Ionenaustauscherharz wird jedoch üblicherweise nicht für die Entfernung von Carbonsäure empfohlen. Somit war es ein höchst unerwartetes Ergebnis, daß ein solches Harz den Anteil sowohl an Zitronensäure als auch gebundener Zitronensäure merklich vermindert, wobei gleichzeitig der bemängelte bittere Geschmack der Polydextrose größtenteils vermindert oder tatsächlich beseitigt wird.
  • Die vorliegende Erfindung ist auf eine verbesserte wasserlösliche hochverzweigte Polydextrose gerichtet, worin die Bindung 1T6 vorwiegt und die ein zahlenmittleres Molekulargewicht zwischen 1500 und 18000 aufweist, gekennzeichnet durch einen Anteil von 0,01 bis 0,3 Mol-% (0,012 bis 0,36 Gew.-%) Zitronensäure, gebunden in Form von Estergruppen. Der Gehalt an freier Zitronensäure beträgt vorzugsweise weniger als 0,1 Mol-% (0,12 Gew.-%). In ihrer bevorzugten Form enthält die vorliegende Polydextrose 5 bis 15 Gew.-% Sorbitreste, weniger als 0,05 Mol-% (0,06 Gew.-%) freie Zitronensäure und 0,02 bis 0,2 Mol-% (0,024 bis 0,24 Gew.-%) Zitronensäure, gebunden in Form von Ester. In ihrer am meisten bevorzugten Form enthält die vorliegende Polydextrose 8 bis 12 Gew.-% Sorbitreste.
  • Die vorliegende Erfindung ist ebenfalls auf Nahrungsmittel gerichtet, die die verbesserte Polydextrose umfassen, teilweise auf jene, die zusätzlich ein oder mehrere Süßungsmittel, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Alitam, Aspartam, Acesulfam und Saccharin enthalten, bevorzugter jene, die zusätzlich Alitam umfassen; und auf trockene kalorienarme Süßungsmittel, die mindestens 50 Gew.-% der verbesserten Polydextrose und eines oder mehrere der Süßungsmittel, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Alitam, Aspartam, Acesulfam und Saccharin, insbesondere eines mit Alitam, umfassen.
  • Des weiteren ist die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren gerichtet zur Herstellung der verbesserten Polydextrose, umfassend die Schritte:
  • (a) Schmelzen von Dextrose, enthaltend 0,5 bis 3 Mol% (0,53 bis 3,2 Gew.-%) Zitronensäure bei einer Temperatur unterhalb des Zersetzungspunktes, Halten des geschmolzenen Gemisches bei einer Temperatur von 140 bis 295ºC und bei vermindertem Druck in vorwiegender Abwesenheit von Wasser bis ein wesentlicher Anteil an Polymerisierung stattfindet und gleichzeitig Entfernen des während der Polymerisierung entstandenen Wassers; und
  • (b) Überleiten einer konzentrierten wässerigen Lösung des erhaltenen Polymerprodukts über ein Adsorberharz oder ein schwach basisches Ionenaustauscherharz und Gewinnen der Polyglucose, die im wesentlichen wasserfrei ist.
  • Vorzugsweise werden etwa 5 bis 15 Gew.-% Sorbit vor dem Schmelzen und dem Polymerisieren in das Gemisch eingegeben, bevorzugt ist auch Sorbit im Bereich von etwa 8 bis 12 Gew.-% zuzuführen. Der verminderte Druck beträgt vorzugsweise weniger als 300 mm Quecksilber (40 kPa). Der bevorzugte Anteil an Zitronensäure bei der Polymerisation liegt im Bereich von 0,7 bis 1,3 Mol-% (0,68 bis 1,27 Gew.-%). Das bevorzugte Harz ist ein schwach basisches Ionenaustauscherharz, insbesondere eines, das tertiäre Amine als Funktionalitäten auf einer Matrix enthält, die ihrerseits ein Copolymer von Styrol und Divinylbenzol ist. Das am meisten bevorzugte Ionenaustauscherharz ist Amberlite IRA-93R, hergestellt von Rohm und Haas. Wenn ein Adsorptionsharz verwendet wird, ist das bevorzugte Harz ein Dimethylamin-funktionalisiertes chlormethyliertes Copolymer von Styrol und Divinylbenzol, zum Beispiel XU-40285.00 von Dow.
  • Bei dem bevorzugten Verfahren der Gewinnung der vorliegenden verbesserten Polydextrose wird Wasser durch Dünnschichtverdampfung entfernt.
  • Der hier und anderswo verwendete Ausdruck "gebundene Zitronensäure" betrifft Zitronensäure, die zurückbleibt, wenn Polydextrose basenkatalysierten Hydrolysebedingungen unterzogen wird. Der hier verwendete Ausdruck "Mol-% Zitronensäure" als Katalysator bei der Polymerisation wird aus Gew.-% Zitronensäure wie nachstehend berechnet:
  • * 198 falls das Monohydrat verwendet wird.
  • Bei dem in Schritt (a) des vorliegenden Verfahrens gebildeten, nicht verbesserten Dextroseprodukt wird der Gesamtgewichtsprozentanteil gebundener und nicht gebundener Zitronensäure bei der Polymerisation durch die Tatsache erhöht, daß Wasser bei diesem Verfahren austritt. Jedoch verbleibt der Gesamtmolprozentanteil gebundener und nicht gebundener Zitronensäure der gleiche, da kein Nettoverlust an Glucose, Sorbit oder Zitronensäureresten stattfindet.
  • Der Molprozentanteil gebundener und nicht gebundener Zitronensaure in nichtverbesserter Polydextrose wird somit leicht aus den Gewichtsanteilen jeweils der freien und gebundenen Zitronensäure zum Gesamtanteil der Zitronensäure berechnet, multipliziert mit Mol-% der Zitronensäure, die urspünglich in die Polymerisation eingeführt wurde. Wenn jedoch die Polydextrose gemäß Schritt (b) des vorliegenden Verfahrens modifiziert und verbessert wird, werden unbestimmte Mengen gebundener und nicht gebundener Zitronensäure sowie Glucose- und Sorbitreste entfernt, so daß als praktische Maßnahme der Molprozentanteil entweder gebundener oder nicht gebundener Zitronensäure am besten durch einfaches Multiplizieren des Gewichtsprozentanteils mit 162/192, dem Verhältnis der Molekulargewichte von Glucoseeinheit (Glucose - H&sub2;O) und Zitronensäure, berechnet wird. wegen der Übereinstimmung und des einfacheren Vergleiches mit den vorstehend genannten US- Patentschriften von Rennhard werden solche Molprozentwerte für freie und gebundene Zitronensäure in den vorliegenden Ansprüchen verwendet.
  • Die vorliegende Erfindung kann leicht ausgeführt werden. Dextrose und gegebenenfalls eine ausgewiesene Menge an Sorbit werden in Gegenwart einer ausgewiesenen Menge Zitronensäure gemäß dem früher in den vorstehend zitierten US-Patentschriften von Rennhard offenbarten Verfahren hergestellt, vorzugsweise in einem kontinuierlichen Verfahren, das nachstehend beispielhaft angeführt wird. Das erhaltene Polydextroseprodukt, das jenem von Rennhard entspricht, wird in Wasser gelöst, vorzugsweise mit hoher Konzentration, z.B. 60% Gew./Gew., und die erhaltene Lösung wird über eine Säule mit schwach basischem Ionenaustauscherharz oder einem Adsorptionsharz geführt. In jedem Fall wird im wesentlichen trockene, modifizierte Polydextrose, die nun weniger als 0,1 Mol-% (0,12 Gew.-%) freie Zitronensäure und 0,01 bis 0,3 Mol-% (0,012 bis 0,36 Gew.-%) gebundene Zitronensäure enthält, aus dem Eluat durch übliche Maßnahmen, z.B. durch Entfernen des Wassers unter vermindertem Druck und/oder durch Zugabe eines Nichtlösungsmittels wie Alkohol, gebunden. Ein bevorzugtes Verfahren ist die Gewinnung der Polydextrose als Schmelze in einem Dünnschichtverdampfer und Verfestigen der Schmelze durch Abkühlen.
  • Die freie und gebundene Zitronensäure werden durch HPLC-Verfahren bestimmt. Bei der Bestimmung der freien Zitronensäure werden 0,050 ml einer 100 mg/ml-Lösung von Polydextrose auf den oberen Kopf einer BioRad Cation H-Sammelsäule (Katalog-Nr. 125-0129) gegeben, die in Reihe mit einer Aminex HPX-87H Analysensäule von Biorad (Katalog-Nr. 02833) geschaltet ist. Die mobile Phase ist 0,036N H&sub2;SO&sub4;, die Fließgeschwindigkeit beträgt 0,6 ml/min und die Temperatur ist Raumtemperatur. Zitronensäure wird durch ihre UV-Absorption bei 210 nm festgestellt und wird gegen eine in gleicher Weise chromatografierte Zitronensäurestandardlösung (0,8 mg/ml) gemessen. Der chromatografische Peak der Zitronensäure, der bei einer Retentionszeit von etwa 8 min erscheint, ist manchmal auf dem Tailing von einem nichtidentifizierten größeren Peak überlagert. Falls erforderlich, wird er durch ein tangentiales Auswertverfahren von diesem Peak aufgelöst, wie auf Seite 13, Kap. 6 des Spectra-Physics SP4270 Bedienungshandbuches, copyright 1982, beschrieben. Der Gesamtanteil an Zitronensäure (frei und als Ester gebunden) wird durch Zugabe von 2,0 ml 2,5 N NaOH zu 5 ml 100 mg/ml Polydextroselösung, Erhitzen der erhaltenen basischen Lösung auf 70ºC für 2 Stunden, Abkühlen und Ansäuern des Hydrolysats mit 2,0 ml 2,88N H&sub2;SO&sub4;, Verdünnen des Hydrolysats zu 10 ml mit mobiler Phase und Analysieren hinsichtlich Zitronensäure durch HPLC in gleicher Weise ermittelt. Gebundene Zitronensäure wird als Gesamtzitronensäure minus freie Zitronensäure berechnet.
  • Das durchschnittliche Molekulargewicht (Mn) wurde gemäß dem von Rennhard in den vorstehend zitierten Patentschriften beschriebenen Verfahren bestimmt. Siehe auch Isbell, J. Res. Natl. Bur. Stds. 24, 241 (1940).
  • Die vorliegende verbesserte Polydextrose wird gemäß den von Rennhard und Torres in den drei vorstehend zitierten US-Patentschriften bereits offenbarten Verfahren und wie nachstehend beispielhaft angeführt, zugegeben.
  • Der verbesserte Geschmack der mit der vorliegenden modifizierten Polydextrose hergestellten Nahrungsprodukte spiegelt sich im sogenannten hedonischen Test wieder, einem üblichen Verfahren zur Messung der Nahrungsmittelakzeptanz. Bei diesem Test prüft eine sensorische Jury von 10-20 Mitgliedern. Es ist ein direkter Akzeptanztest und erfordert nicht notwendigerweise eine erfahrene Jury. Bei den vorliegenden Bewertungen wurde jedoch eine erfahrene Jury herangezogen. Den Prüf ern wurden verschlüsselte Proben zur Bewertung der Akzeptanz durch Ermitteln eines Punktes auf der in Tabelle I gezeigten sogenannten hedonischen Skale gegeben. Tabelle I Hedonische Skale zur Bewertung von Nahrungsmitteln
  • Gleichzeitig fertigten die Prüfer in einem Raum gegebenenfalls Auswertugen dazu an. In einer speziellen Form des hedonischen Testes, der bei den vorliegenden Untersuchungen allgemein verwendet wurde, wurden Paare verschlüsselter Nahrungsmittelproben, eine mit üblicher nicht verbesserter Polydextrose und eine mit vorliegender modifzierter Polydextrose, nebeneinander verglichen, ohne daß die Jury wußte, welche Probe die verbesserte Polydextrose enthielt. Der hedonische Wert wurde als numerisches Mittel der idividuellen, durch die Mitglieder der Jury zugeordneten Werte berechnet.
  • Empirisch wurde gefunden, daß die Herstellung und der Test von nichtaromatisierten Hartkaramellen ein ausgezeichnetes Verfahren zur Zuordnung eines hedonischen Werts zu einzelnen Polydextrosemassen darstellt. Bei diesem Test wurden 50 % Polydextrose in Wasser (49,48 Gew.-%) und 50 % Lycasin in Wasser (49,49 Gew.-%) auf 157-160ºC auf einem Ölbad bei 180ºC gekocht und auf 140ºC abgekühlt. Zitronensäure (0,80 Gew.-%) und 10 % Alitam, verrieben in Mannit (0,23 Gew.-%) wurden unter sorgfältigem Rühren zugegeben. Die Masse wurde auf eine leicht geölte Marmorplatte überführt, auf 80ºC abkühlen lassen und zu Hartkaramellen zerstampft. Der für die erhaltenen Hartkaramellen ermittelte hedonische Wert wurde als hedonischer Wert der Polydextrosemasse zugeordnet.
  • Die vorliegende Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele erläutert. Es ist jedoch selbstverständlich, daß die Erfindung nicht auf die speziellen Einzelheiten dieser Beispiele beschränkt ist.
  • Beispiel 1 Nicht verbesserte Polvdextrose
  • Dextrosemonohydrat, Sorbit und Zitronensäure wurden kontinuierlich und innig in den nachstehenden Gewichtsteilen vermischt: Dextrosemonohydrat/Sorbit 89,8:10,2 bis 90,3:9,7 mit Zitronensäure in einer Menge von 0,9 bis 1,0 % des Gesamtgewichts. Dieses Gemisch wurde kontinuierlich einem Reaktor zugeführt, der bei einer durchschnittlichen Temperatur von 137ºC betrieben wurde und bei einem Druck im Bereich von 4,1 bis 4,6 psia (28,3 bis 31,7 kPa). Die Zufuhrgeschwindigkeit wurde so eingestellt, daß mindestens 96 % Polymerisierung erreicht wurden. Diese wurde durch Analyse der Restglucose nach dem Verfahren, das auf Seite 59 der zweiten Ergänzung zur 3. Ausgabe des Food Chemicals Codex beschrieben wurde (National Academy Press, copyright 1986) bestimmt. Die nachstehenden Daten wurden aus drei repräsentativen Chargen des Polydextroseprodukts erhalten: freie Zitronensäure 0,35, 0,47 und 0,37 Gew.-%; und Zitronensäure, gebunden als Ester 0,65, 0,54 bzw. 0,60 Gew.-%.
  • Unter diesen Bedingungen wurden die als Katalysator verwendeten 0,9 bis 1,0 Gew.-% Zitronensäure auf 0,92 bis 1,02 Mol-%, 0,97 Mol-% im Durchschnitt, berechnet. Der Gesamtanteil an freier und gebundener Zitronensäure in dem Polydextroseprodukt beträgt gleichfalls 0,97 Mol-%. Aus den analytischen Verhältnissen freier und gebundener Zitronensäure berechnet man für die drei vorstehend genannten repräsentativen Polydextrosechargen: freie Zitronensäure 0,34, 0,45 und 0,37 Gew.-%; und gebundene Zitronensäure 0,63, 0,52 bzw. 0,60 Mol-% (siehe vorstehend).
  • Die hedonischen Werte für dieselben drei Chargen waren 3,7, 4,8 bzw. 5,1.
  • Beispiel 2 Verbesserte Polydextrose durch Ionenaustauschbehandlung
  • Ein Teil Polydextrosemasse, hergestellt wie in Beispiel 1 (mit einer hedonischen Bewertung von 5,4 und einem zahlenmittleren Molekulargewicht Mn von 4700) wurde in Wasser gelöst unter Herstellung von 845 lbs (384 kg) einer 60 %-igen Gew./Gew.-Lösung. Die Lösung wurde über eine frisch zubereitete Säule von 0,59 cubic feet (16,7 Liter) Rohm & Haas Amberlite IRA 93 Anionenharz geleitet. IRA 93 ist ein grobvernetztes Harz, das tertiäre Aminfunktionalitäten auf einer Styrol-Divinylbenzolmatrix aufweist. Die Lösung wurde bei 50 bis 55ºC gehalten. Das anfänglich von der Säule verdrängte Wasser wurde verworfen und innerhalb von 7,5 Stunden wurden 735 lbs (3345 kg) gereinigte Polydextroselösung gewonnen. Das Überleiten wurde fortgesetzt und um die Polymerausbeute nahezu quantitativ zu gestalten, wurde die restliche Polydextrose von der Säule mit etwa 2 Bettvolumina Wasser eluiert. Das erhaltene verdünnte Eluat wurde zur Aufbereitung der nächsten Charge der 60 % Gew./Gew.-Lösung verwendet. Das Harz wurde unter Anwendung des vom Hersteller empfohlenen Verfahrens regeneriert. In gleicher Weise wurde die Hauptlösung nochmals über die Harzsäule geführt. Die Polydextrose wurde durch Verdampfen des Wassers in einem Dünnschichtverdampfer zurückgewonnen und die Schmelze in flachen Schalen verfestigen lassen. Dieses Verfahren wurde zweimal wiederholt und die drei Chargen miteinander vermischt. Eine repräsentative Probe des Gemisches wurde analysiert: Zitronensäure 0,001 Gew.-%, Zitronensäure, gebunden als Ester 0,076 Gew.-%. Unter Verwendung des Faktors 162/192 wird freie Zitronensäure als 0,001 Mol-% und gebundene Zitronensäure als 0,064 Mol-% berechnet. Die hedonische Bewertung war 6,9 und Mn betrug 4900.
  • Zehn Chargen insgesamt wurden in gleicher Weise hergestellt. Diese zeigten Zitronensäureanteile, die sich von weniger als 0,001 bis 0,006 Gew.-% und gebundene Zitronensäureanteile, die sich im Bereich von 0,061 bis 0,129 Gew.-% bewegten und hedonische Werte im Bereich von 6,42 bis 6,94 (Durchschnitt 6,71) aufwiesen.
  • Eine weitere Charge wurde durch lediglich einmaliges Überleiten über das gleiche Ionenaustauscherharz hergestellt. Es wurde 0,004 Gew.-% freie Zitronensäure, 0,224 Gew.-% gebundene Zitronensäure und ein hedonischer Wert von 6,46 und Mn 4500 ermittelt.
  • Beispiel 3 Verbesserte Polydextrose durch Adsorotionsharzbehandlung
  • Eine 60 % Gew./Gew.-Lösung nicht verbesserter Polydextrose (Mn 4700, hedonischer Wert 5,4) wurde über eine frische Säule XU-40285,00 Adsorptionsharz von Dow geleitet. XU- 40285,00 ist ein Dimethylamin-funktionalisiertes chlormethyliertes makroporöses Copolymer aus Styrol und Divinylbenzol. 50 cm³ Harz, gehalten auf 50ºC, wurden zur Herstellung von 450 cm³ Lösung in 3,7 Stunden verwendet. Die Lösung wurde auf etwa 20 % verdünnt und filtriert. Das Wasser wurde unter Vakuum bei 50ºC entfernt unter Herstellung eines trockenen Feststoffes. Das Produkt zeigte ein Mn von 4400 und eine hedonische Bewertung von 6,9.
  • Beispiel 4 Vergleich von Hartkaramellen, hergestellt aus verbesserter und nicht verbesserter Polydextrose
  • Zwei Hartkaramellen A und B wurden unter Verwendung der nachstehenden Bestandteile und Verfahren hergestellt.
  • (1) Givaudan Corp.
  • Verfahren
  • Die Lycasin- und Polydextroselösungen wurden vereinigt und unter Rühren bei 157-160ºC auf einem Ölbad, gehalten auf 180ºC, gekocht. Das Gemisch wurde vom Ölbad entfernt und auf 140ºC abgekühlt. Die Zitronensäure, das Aroma, Farbstoff und Alitam-Verreibung wurden unter sorgfältigem Rühren zugegeben. Die erhaltene heiße Masse wurde auf eine leicht geölte Marmorplatte überführt, auf etwa 80ºC abkühlen lassen und unter Verwendung einer üblichen Laborhartzuckerausrüstung zerstampft.
  • Hartkaramelle A wurde unter Verwendung nicht verbesserter, einen hedonischen Wert von 5,4 aufweisenden Polydextrose hergestellt und durch das Verfahren von Beispiel 1 zubereitet. Hartkaramelle B wurde unter Verwendung der verbesserten Polydextrose von Beispiel 2, hergestellt aus derselben nicht verbesserten Polydextrose, gefertigt.
  • Produktbewertung
  • Die Hartkaramellen A und B waren ähnlicher Textur und Farbe. Wenn sie jedoch der Jury nebeneinander zum Vergleich zur Geschmacksbewertung gegeben wurden, wurde Hartkaramelle B als überragend hinsichtlich der Geschmacksqualität gegenüber Hartkaramelle A bewertet. Der hedonische Wert für A betrug 5,1 und für B 7,7.
  • Beispiel 5 Vergleich von gefrorenen Desserts, hergestellt mit verbesserter und nicht verbesserter Polydextrose
  • Zwei gefrorene Desserts A und B wurden unter Verwendung der nachstehenden Bestandteile und Verfahren hergestellt.
  • (1) FMC Corporation, American Viscose Division
  • (2) PVO International Inc.
  • Verfahren
  • All diese Bestandteile, ausgenommen Vanilleextrakt und Alitamlösung, wurden vereinigt und durch rasches Erhitzen auf 71ºC pasteurisiert und bei dieser Temperatur für 30 Minuten gehalten. Das Gemisch wurde dann bei 2500 psi (17 MPa) in der ersten Stufe und bei 500 psi (3,4 MPa) in der zweiten Stufe mit einem Laborhomogenisator zerkleinert. Das Gemisch wurde rasch auf 4ºC abgekühlt und die Alitamlösung und der Vanilleextrakt wurden zugegeben und dann nach sorgfältigem Vermischen über Nacht in den Kühlschrank gestellt. Schließlich wurde das Gemisch in einem Speiseeismaschine bei 90 bis 100 % Aufschlag gefrostet, dann in Becher überführt und anschließend in einem Tiefkühlgerät bei -25ºF (-31,6ºC) für mindestens 2 Tage vor der Bewertung gelagert.
  • Die gefrorenen Desserts A und B wurden aus nicht verbesserter bzw. verbesserter Dextrose wie in dem vorangegangenen Beispiel hergestellt.
  • Produktbewertung
  • Die gefrorenen Desserts A und B wiesen vergleichbare Farbe und Textur auf. Bei dem hedonisches Test nebeneinander wurde jedoch die Geschmacksqualität von dem gefrorenen Dessert B als überlegen zu der von gefrorenem Dessert A ermittelt. Der hedonische Wert für A betrug 5,8 und der für B 7,1.
  • Beispiel 6 Vergleich von Sandkuchen, hergestellt mit verbesserter und nicht verbesserter Polydextrose
  • Zwei zuckerfreie und fettfreie Sandkuchen A und B wurden mit den nachstehenden Bestandteilen und Verfahren gebacken.
  • (1) National Starch Co.
  • (2) Hercules Inc. Food and Flavor Ingredient Group
  • (3) James River Corp.
  • (4) Kelco Co.
  • (5) Consumer Flavoring Extract Co.
  • * Im Kuchen B wurde der Anteil an Kuchenmehl um 0,25 Gew.-% reduziert und 0,25 Gew.-% Zitronensäure wurden zu den Teil I- Bestandteilen gegeben.
  • Verfahren (Die Formulierung wurde zu 300 g zusammengestellt)
  • 1. Vormischung Teil 1 wurde in einem 1½ quart (1,4 l) Mixgefäß mit einem Sunbeam Mixmaster vermischt.
  • 2. Die Bestandteile Teil II wurden langsam zugegeben und mit einem Zweiblattrührer unter Herstellung einer gleichförmigen trockenen Masse vermischt.
  • 3. Die Bestandteile von Teil III wurden in einem separaten Behälter vorvermischt und dann zu den vorvermischten trockenen Bestandteilen gegeben. Das Mischen wurde fortgesetzt, wobei die Seiten des Gefäßes heruntergekratzt wurden, bis das Gemisch glatt war.
  • 4. Die Bestandteile von Teil IV wurden dann zugegeben und der Teig gemischt, bis er glatt und einheitlich war.
  • 5. Ein Teil des Gemisches (230 Gramm) wurde abgewogen und bei 350ºF (177ºC) für 25 min in einer leicht gefetteten Kastenform 4" (10 cm) durch 6" (15 cm) gebacken.
  • Die Kuchen A und B wurden mit nicht verbesserter bzw. verbesserter Polydextrose wie in Beispiel 4 angefertigt.
  • Produktbewertung
  • Die beiden Kuchen waren hinsichtlich Farbe, Volumen, Krume- und Krustenstruktur ähnlich. Sie unterschieden sich jedoch organoleptisch nebeneinander im hedonischen Test. Die Ergebnisse der sensorischen Jury zeigten an, daß die Mehrzahl der Prüfer (78 %) den Geschmack von Kuchen B gegenüber jenem von Kuchen A bevorzugten, mit hedonischen Bewertungen von 6,75 bzw. 5,75.
  • Beispiel 7 Vergleich von Plätzchen, hergestellt mit verbesserter und nicht verbesserter Polydextrose
  • Zwei Chargen zuckerfreier Butterplätzchen A und B wurden unter Verwendung der nachstehenden Bestandteile und Verfahren gebacken.
  • (1) Consumer Flavoring Extract Co.
  • (2) National Starch Co.
  • (3) Gemisch, bestehend aus: 1,02 % xanthangummi, 5,10 % Lecithinpulver und 93,88 % Solka-Floc BW 200 (aufs Gewicht bezogen)
  • Verfahren
  • 1. Die Bestandteile von Teil I wurden in einem Sunbeam Mixmaster bei der Geschwindigkeitseinstellung Nr. 2 für etwa 1 Minute cremig gerührt und dann bei der Geschwindigkeitseinstellung Nr. 4 für 3 Minuten.
  • 2. Die Bestandteile von Teil II wurden zugegeben und bei der Geschwindigkeitseinstellung Nr. 2 für 45 Sekunden vermischt.
  • 3. Die Bestandteile von Teil III wurden zugegeben und bei der Geschwindigkeitseinstellung Nr. 4 für 35 Sekunden vermischt.
  • 4. Die vorvermischten Bestandteile von Teil IV wurden zugegeben und bei einer Geschwindigkeitseinstellung Nr. 4 für 30 Sekunden vermischt.
  • 5. Eine Plätzchenspritzmaschine wurde mit dem Gemisch gefüllt und Plätzchen in gewünschter Form auf einem leicht gefetteten Plätzchenblech geformt und dann bei 375ºF (191ºC) für 8 Minuten (oder bis leicht goldgelb gebacken, jedoch ohne zu überbacken) und die heißen Plätzchen wurden auf ein Kühlgestell überführt.
  • Die Plätzchenchargen A und B wurden mit nicht verbesserter bzw. verbesserter Polydextrose wie in Beispiel 4 angefertigt.
  • Produktbewertung
  • Die zwei Plätzchenchargen zeigten vergleichbare Farbe, Kruste- und Krumenstruktur. Wenn sie nebeneinander einer Jury zum Geschmackstest übergeben wurden, fand die Mehrheit der Prüfer (71 %) die Plätzchen von Charge B als günstiger in der Geschmacksqualität als jene Plätzchen der Charge A. Die hedonische Bewertung für Charge B war 6,9, während jene für Charge A 5,3 war.

Claims (10)

1. Wasserlösliche stark verzweigte Polydextrose, worin die Bindung 1T6 überwiegt, mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht zwischen 1500 und 18000 und mit 0,058 bis 0,1075 Mol-% (0,061 bis 0,129 Gew.-%)Zitronensäure, gebunden in Form von Estergruppen.
2. Polydextrose nach Anspruch 1, weniger als 0,1 Mol-% (0,12 Gew.-%) freie Zitronensäure enthaltend.
3. Polydextrose nach Anspruch 1, zusätzlich 5 bis 15 Gew.-% Sorbitreste enthaltend.
4. Polydextrose nach Anspruch 2, enthaltend weniger als 0,05 Mol-% (0,06 Gew.-%) freie Zitronensäure und 0,02 bis 0,2 Mol-% (0,024 bis 0,24 Gew.-%) Zitronensäure, gebunden in Esterform.
5. Polydextrose nach Anspruch 4, zusätzlich 8 bis 12 Gew.-% Sorbitreste enthaltend.
6. Nahrungsmittel, enthaltend eine Polydextrose nach Anspruch 1.
7. Nahrungsmittel nach Anspruch 6, zusätzlich umfassend eines oder mehrere Süßungsmittel, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Alitam, Aspartam, Acesulfam und Saccharin.
8. Trockenes kalorienarmes Süßungsmittel, umfassend mindestens 50 Gew.-% Polydextrose nach Anspruch 1 und eines oder mehrere Süßungsmittel, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Alitam, Aspartam, Acesulfam und Saccharin.
9. Verfahren zur Herstellung einer wasserlöslichen hochverzweigten Polydextrose, worin die Bindung 1T6 überwiegt mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht zwischen 1500 und 18000 und enthaltend weniger als 0,1 Mol-% (0,12 Gew.-%) freie Zitronensäure und von 0,01 bis 0,3 Mol-% (0,012 bis 0,36 Gew.-%) Zitronensäure, gebunden in Form von Estergruppen, umfassend die Schritte:
(a) Schmelzen von Dextrose, enthaltend etwa 0,5 bis 3 Mol-% (0,53 bis 3,2 Gew.-%) Zitronensäure bei einer Temperatur unterhalb ihres Zersetzungspunkts, Halten des geschmolzenen Gemisches bei einer Temperatur von 140 bis 295ºC und bei vermindertem Druck in überwiegender Abwesenheit von Wasser bis im wesentlichen Ausmaß Polymerisation stattfindet und gleichzeitig Entfernen von Wasser, das sich während der Polymerisation bildet; und
(b) Leiten einer konzentrierten wässerigen Lösung des erhaltenen Produkts über ein Adsorberharz oder ein schwach basisches Ionenaustauscherharz und Gewinnen der im wesentlichen wasserfreien Polyglucose.
10. Verfahren nach Anspruch 9, wobei die Dextrose in Form ihres Monohydrats vorliegt, 8 bis 12 Gew.-% Sorbit in das Gemisch im Schritt (a) vor dem Schmelzen und der Polymerisation zugegeben werden und der Anteil an Zitronensäure bei der Polymerisation im Bereich von 0,7 bis 1,3 Mol-% (0,68 bis 1,27 Gew.-%) liegt.
DE69004586T 1989-01-26 1990-01-19 Modifizierte Polydextrose und deren Herstellung. Expired - Lifetime DE69004586T3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US30215389A 1989-01-26 1989-01-26

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE69004586D1 DE69004586D1 (de) 1993-12-23
DE69004586T2 DE69004586T2 (de) 1994-03-10
DE69004586T3 true DE69004586T3 (de) 1998-06-25

Family

ID=23166488

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69004586T Expired - Lifetime DE69004586T3 (de) 1989-01-26 1990-01-19 Modifizierte Polydextrose und deren Herstellung.

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0380248B2 (de)
JP (1) JPH0772202B2 (de)
KR (1) KR930001316B1 (de)
AR (1) AR245734A1 (de)
AT (1) ATE97424T1 (de)
AU (1) AU606304B2 (de)
CA (1) CA2008453C (de)
DE (1) DE69004586T3 (de)
DK (1) DK0380248T4 (de)
ES (1) ES2060012T5 (de)
GR (1) GR3026237T3 (de)
IE (1) IE62306B1 (de)
MX (1) MX19214A (de)
ZA (1) ZA90538B (de)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5667593A (en) * 1989-01-26 1997-09-16 Cultor Ltd. Modified polydextrose and process therefor
JPH0320301A (ja) * 1989-06-15 1991-01-29 Ajinomoto Co Inc 呈味を改善したポリデキストロース、及びその製造法
EP0455600A1 (de) * 1990-05-03 1991-11-06 Warner-Lambert Company Verbesserung des Geschmacks von Polydextrose
US5091015A (en) * 1990-05-22 1992-02-25 Warner-Lambert Company Polydextrose compositions
WO1992012179A1 (en) * 1991-01-04 1992-07-23 Warner-Lambert Company Purification of polydextrose by size exclusion chromatography
ES2093817T3 (es) * 1991-02-20 1997-01-01 Pfizer Polidextrosa reducida.
FR2697023B1 (fr) * 1992-10-16 1994-12-30 Roquette Freres Polymère soluble hypocalorique du glucose et procédé de préparation de ce polymère .
DE69403356T2 (de) * 1993-02-16 1997-11-20 Roquette Freres Süsssirup auf Basis von Maltitol, mit Hilfe dieses Sirup hergestellte Konfekte und die Anwendung eines Mittels zur Regulierung des Kristallisationsablaufes bei der Herstellung dieser Produkte
FR2712891B1 (fr) * 1993-11-22 1996-02-02 Roquette Freres Procédé de purification d'un polymère soluble hypocalorique du glucose et produit ainsi obtenu.
DE4414254A1 (de) * 1994-04-23 1995-10-26 Basf Ag Iodophor aus Poly-N-vinyllactam und Dextrin
CA2284911C (en) 1997-03-19 2006-10-24 Cultor Food Science, Inc. Polymerization of mono-and disaccharides using low levels of mineral acids
ES2176987T3 (es) * 1997-03-19 2002-12-01 Danisco Cultor America Inc Polimerizacion de mono y disacaridos utilizando niveles bajos de acidos policarboxilicos.
AU6571898A (en) * 1997-03-19 1998-10-12 Cultor Food Science, Inc. Polymerization of mono- and disaccharides using low levels of polycarboxylic acids
RU2404195C2 (ru) * 2006-06-15 2010-11-20 Сирал Бельгия Н.В. Способ получения произвольно связанных полисахаридов
CN101824097B (zh) * 2010-03-29 2012-04-11 天津科技大学 一种聚葡萄糖的生产方法
CN103588897A (zh) * 2012-08-16 2014-02-19 上海博程生物科技有限公司 一种无糖聚葡萄糖的生产方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3766165A (en) 1966-08-17 1973-10-16 Pfizer Polysaccharides and their preparation
BE789831Q (fr) * 1969-01-22 1973-02-01 Pfizer Adjuvants de produits alimentaires et procede pour les preparer
US4622233A (en) * 1984-12-06 1986-11-11 Pfizer Inc. Preparation and use of a highly purified polydextrose
US4720579A (en) 1986-12-18 1988-01-19 Uop Inc. Separation of citric acid from fermentation broth with a neutral polymeric adsorbent
JPH0716413B2 (ja) * 1986-12-25 1995-03-01 川研ファインケミカル株式会社 固定化リパ−ゼの製造方法および該固定化リパ−ゼを用いた脂質の加水分解方法
ZA881614B (en) * 1987-04-29 1988-08-30 Warner-Lambert Company Method of purifying polydextrose and composition containing same
GB2206582B (en) * 1987-06-04 1991-02-13 Mitsui Sugar Co Palatinose condensation product and a process for the preparation thereof and a method for utilizing the product

Also Published As

Publication number Publication date
CA2008453C (en) 1995-11-28
AU4882090A (en) 1990-08-09
KR930001316B1 (ko) 1993-02-25
EP0380248A3 (en) 1990-10-17
ES2060012T3 (es) 1994-11-16
DK0380248T3 (da) 1993-12-06
CA2008453A1 (en) 1990-07-26
ZA90538B (en) 1991-08-28
GR3026237T3 (en) 1998-05-29
EP0380248B2 (de) 1997-12-03
EP0380248B1 (de) 1993-11-18
DK0380248T4 (da) 1998-08-31
ES2060012T5 (es) 1998-04-01
EP0380248A2 (de) 1990-08-01
JPH02233702A (ja) 1990-09-17
DE69004586T2 (de) 1994-03-10
KR900011787A (ko) 1990-08-02
JPH0772202B2 (ja) 1995-08-02
DE69004586D1 (de) 1993-12-23
IE900277L (en) 1990-07-26
MX19214A (es) 1993-11-01
AR245734A1 (es) 1994-02-28
ATE97424T1 (de) 1993-12-15
IE62306B1 (en) 1995-01-25
AU606304B2 (en) 1991-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5645647A (en) Modified polydextrose and process therefor
DE69004586T3 (de) Modifizierte Polydextrose und deren Herstellung.
DE69206470T2 (de) Süssungsmittel-Zusammensetzung.
DE69112991T2 (de) Verwendung von Menthon-Ketalen als Aromaverstärker.
DE69827243T2 (de) Kalorienarmes, schmackhaftes, fasern enthaltendes zuckerersatzmittel
DE2544902C2 (de)
DE2167271C2 (de) Nahrungsmittel mit der Textur von simulierten Früchten
DE69000548T2 (de) Sucralose und isomaltulose enthaltende suesstoffzusammensetzungen.
DE69934693T2 (de) Natriumbisulfat als saeuerungsmittel in lebensmitteln
DE3887033T2 (de) Formgepresste meso-Erythritol-Produkte.
CH626784A5 (de)
DE2945672A1 (de) Diabetiker-backwaren und verfahren zu ihrer herstellung
DE69102496T2 (de) Geleebonbons aus Stärke.
DE2443898B2 (de) Verfahren zur Herstellung einer nichthygroskopischen, wasserlöslichen, trockenen Zuckermasse und ihre Verwendung
DE69015581T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Flüssigei mit erniedrigtem Cholesterolgehalt und Nahrungsmittel enthaltend auf diese Weise hergestelltes Flüssigei.
DE68912326T2 (de) Verwendung von kakaopulver zur verbesserung des geschmacks eines mentholkaugummis.
DE2513931C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Polysacchariden und Polysaccharidderivaten
DE2406376B2 (de) Hühnereiweißkomposition guter Schlagfähigkeit
DE3784046T2 (de) Pulverfoermige emulgiermittelzubereitung, ihre herstellung und verwendung.
DE1693213C3 (de)
DE2621617A1 (de) Kaugummi und verfahren zu seiner herstellung
DE69303556T2 (de) Kartoffelfasern enthaltende Konditorwaren
DE69832596T2 (de) Flüssige transparente mischung auf basis von lactit
DE69107444T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Nougatcreme.
DE19801151C2 (de) Safranessenz

Legal Events

Date Code Title Description
8363 Opposition against the patent
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: CULTOR LTD., HELSINKI, FI

8328 Change in the person/name/address of the agent

Free format text: DR.RER.NAT. RUEDIGER ZELLENTIN, DIPL.-ING. WIGER ZELLENTIN, DR. JUERGEN GRUSSDORF, 80331 MUENCHEN

8366 Restricted maintained after opposition proceedings
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: CULTOR CORP., HELSINKI, FI

8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: DANISCO CULTOR AMERICA, INC., ARDSLEY, N.Y., US