JPH0772202B2 - 改質ポリデキストロース及びその製造方法 - Google Patents

改質ポリデキストロース及びその製造方法

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JPH0772202B2
JPH0772202B2 JP2017679A JP1767990A JPH0772202B2 JP H0772202 B2 JPH0772202 B2 JP H0772202B2 JP 2017679 A JP2017679 A JP 2017679A JP 1767990 A JP1767990 A JP 1767990A JP H0772202 B2 JPH0772202 B2 JP H0772202B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は抱合クエン酸0.01〜0.3モル%を含む、改良さ
れた水溶性ポリデキストロース、その製造方法及びそれ
を含む食品に関する。結合クエン酸は主として二塩基性
のクエン酸エステルの形状であり、一般に酸性の尺度と
なる。この方法は一致して遊離クエン酸を0.1モル%未
満にまで減ずるが、酸性が望ましい場合にはこれを加え
戻すことができる。
ポリデキストロース(ポリグルコースまたはポリ−d−
グルコースとも呼ばれる)はデキストロース(グルコー
スまたはd−グルコースとも呼ばれる)を触媒量(約0.
5〜3モル%のクエン酸の存在下で好ましくは約5〜15
重量%のソルビトールと共に溶融し、加熱することによ
って調製される。ポリデキストロースは認可された食品
または食品添加物であり、特に約0.5〜5モル%の結合
クエン酸を含むことを特徴とする水溶性ポリデキストロ
ースを特許請求するレンハード(Rennhard)の米国特許
第3,766,165号及びポリデキストロースを含む種々な食
品を特許請求するレンハードの米国特許第3,876,794号
の対象の1つである。しかし、トーレス(Torres)が米
国特許第4,622,233号において述べているように、レン
ハードのポリデキストロースはやや苦味を有しており、
このことがその食品への普及を限定している。
トーレスはレンハードのポリデキストロースの苦味はア
ンヒドログルコースの存在によるものであると信じてい
た。この化合物は苦味の要素の1つとして除外されては
いないが、今回我々は結合クエン酸(すなわちレンハー
ドのポリデキストロースを特徴づけるクエン酸エステル
基0.5〜5モル%)が前記苦味の最も重要な要素ではな
いとしても主要な要素であることを意外にも発見した。
レンハードは彼のポリデキストロースの酸性度を減ずる
方法としてイオン交換の利用を示唆している、例えば米
国特許第3,766,165号第6欄、48〜50行参照。しかし、
強塩基性交換樹脂すなわちカルボン酸の分離に通常用い
られている種類の交換樹脂の使用は、弱塩基性樹脂で処
理したポリデキストロースの味よりも劣った味のポリデ
キストロースを生ずる。弱塩基性イオン交換樹脂はカル
ボン酸の除去のために通常望ましくない。従って、この
ような樹脂がクエン酸と結合クエン酸の両方のレベルを
大きく減じ、同時にポリデキストロースの不快な苦味を
大きく減ずるまたは実際に除去することが発見されたこ
とは、非常に意外な結果であった。
本発明は、1→6結合が優勢であり、数平均分子量1,50
0〜18,000を有し、遊離クエン酸含量が0.1モル%未満で
あり、エステル基として結合したクエン酸含量が約0.01
〜0.3モル%であることを特徴とする、改良された水溶
性高分枝ポリデキストロースに関する。本発明のポリデ
キストロースは、その好ましい形として、ソルビトール
残基約5〜15重量%、遊離クエン酸0.05モル%未満及び
エステルとして結合したクエン酸0.02〜0.2モル%を含
有する。本発明のポリデキストロースは、その特に好ま
しい形で、ソルビトール残基約8〜12重量%を含む。
本発明はまた、前記改良ポリデキストロースを含む飲食
品;特にアリテーム(alitame),アスパルテーム(asp
artame),アセスルファム(acesulfame),シュクラロ
ース(sucralose),サッカリン(saccharin),ステビ
オサイド(stevioside),レバウデイオサイド(levaud
ioside),ソーマチン(thormatin),糖アルコール(s
ugaralcohol)およびオリゴ糖(oligosaccharide)から
なる群から選択した1種類以上の甘味剤をさらに含む飲
食品;また特にアリテームをさらに含む飲食品;少なく
とも30重量%の前記改良ポリデキストロースと、アリテ
ーム,アスパルテーム,アセスルファム,シュクラロー
ス,サッカリン,ステビオサイド,レバウデイオサイ
ド,ソーマチン,糖アルコールおよびオリゴ糖からなる
群から選択した1種類以上の甘味剤、特にアリテームを
含む低カロリー甘味剤組成物に関する。ここで、飲食品
とは種々の形状および形態の飲料と和洋菓子類を含めて
の食品とを包含する広義の食品を意味し、糖アルコール
とはマルチトール、エリスリトールなどを意味し、オリ
ゴ糖とはガラクトオリゴ糖、フラクトオリゴ糖、イソマ
ルトオリゴ糖などをいう。
さらに、本発明は次の工程: (a) 約0.5〜3モル%のクエン酸を含むデキストロ
ースをその分解点より低い温度において溶融し、前記溶
融混合物を、実質的な重合が開示するまで水の実質的不
存在下で、減圧下140〜295℃の温度に維持し、必要に応
じ。同時に前記重合中に形成された水を除去する工程;
及び (b) 得られたポリマー生成物の濃縮水溶液を吸着性
樹脂または弱塩基性イオン交換樹脂に通して、さらに必
要に応じ、実質的に水を含まない前記ポリグルコースを
回収する工程 から成る前記改良ポリデキストロースの製造方法に関す
る。
溶融し重合する前の混合物に約5〜15重量%のソルビト
ールを混入することが好ましく、約8〜12重量%の範囲
内のソルビトールを混入することがさらに好ましい。減
圧は300mmHg未満であることが好ましい。重合中の好ま
しいクエン酸レベルは約0.7〜1.3モル%の範囲内であ
る。好ましい樹脂は弱塩基性イオン交換樹脂、特にスチ
レンとジビニルベンゼンとのコポリマーであるマトリッ
クス上に第三アミン官能性を有する樹脂である。最も好
ましいイオン交換樹脂はロームアンドハース社(Rohm&
Haas)によって製造されるアンバーライト(Ambelite)
IRA−93 である。吸着樹脂を用いる場合には、好まし
い樹脂はスチレンとジビニルベンゼンとのジメチルアミ
ン官能性化した、クロロメチル化コポリマーであり、例
えばダウ(Dow)のXU−40285.00である。
本発明の改良ポリデキストロースを単離するための好ま
しい方法では、フィルム蒸発を利用して水を除去する。
本明細書で用いるかぎり、「結合クエン酸」とはポリデ
キストロースが塩触媒作用による加水分解条件に暴露さ
れた場合に放出されるクエン酸を意味する。重合に触媒
として用いられる「クエン酸のモル%」は、次のように
クエン酸の重合%から算出される: 本発明の工程(a)で形成される非改良ポリデキストロ
ース生成物では、結合クエン酸と非結合クエン酸の総重
合%が、このプロセスでは水が失われるという事実によ
って増加する。しかし、グルコース、ソルビトールまた
はクエン酸残基の正味損失は生じないので、結合クエン
酸と非結合クエン酸の総モル%は変化しない。従って、
非改良ポリデキストロースにおける結合クエン酸と非結
合クエン酸のモル%は遊離クエン酸と結合クエン酸の各
々の総クエン酸に対する重量割合から、重合に最初に導
入したクエン酸のモル%を考慮に入れて容易に算出され
る。しかし、ポリデキストロースを本発明の方法の工程
(b)によって改質し改良する場合には、結合クエン酸
と非結合クエン酸ならびにグルコース残基とソルビトー
ル残基の未確認量は除去されるので、実際問題として、
結合または非結合クエン酸のモル%は重量%に、グルコ
ース単位(グルコース−H2O)とクエン酸との分子量の
比である162/192を乗ずることによって最も良く算出さ
れる。上記レンハードの米国特許に適合させて比較を容
易にするために、遊離クエン酸と結合クエン酸のこのよ
うなモル%値を本明細書の特許請求の範囲に用いる。
本発明は容易に実施される。レンハードが上記米国特許
に以前に開示した方法に従って、好ましくは下記に例示
するような連続方法によって、デキストロースと任意に
特定量のソルビトールとを特定量のクエン酸の存在下で
重合させる。レンハードの生成物に一致する、得られた
ポリデキストロース生成物を次に水中に好ましくは高濃
度(例えば60%W/W)で溶解し、得られた溶液を弱塩基
性イオン交換樹脂または吸着樹脂に通した。いずれの場
合にも、今や0.1モル%未満の遊離クエン酸と0.01〜0.3
モル%の結合クエン酸とを含む、実質的に乾燥した改質
ポリデキストロースが溶離液から慣習的な手段によっ
て、例えば水を減圧除去することによって及び/または
例えばアルコールのような非溶媒を加えることによって
回収される。好ましい方法はポリデキストロースを薄フ
ィルム蒸発器(thin film evaporator)内で溶融物とし
て回収し、この溶融物を冷却によって凝固させることで
ある。
遊離クエン酸と結合クエン酸はHPLCによって測定する。
遊離クエン酸分析では、ポリデキストロースの100mg/ml
溶液の0.050mlをバイオラドアミネックス(BioRad Amin
ex)HPX−87H分析カラム(cat.no.02833)に連続したバ
イオラドカチオン(BioRad Cation)Hガードカラム(c
at.no.125−0129)の頂部に注入する。移動相は0.036N
H2SO4であり、流量は0.6ml/分であり、温度は周囲温度
である。クエン酸は210nmにおけるその紫外線吸収によ
って検出し、同様にクロマトグラフィー分析した標準ク
エン酸溶液(0.8mg/ml)に比較して測定した。約8分間
の保持時間で出現するクエン酸クロマトグラフィーピー
クは時には、確認されない大きいピークの後縁に重ね合
された。必要な場合には、例えば「ザスペクトラーフィ
ジクスSP4270オペレータズマニュアル(the Spectra−P
hysics SP4270 Operator's Manual)」第6章、13頁
(版権1982)に述べられている周知の方法である接線ス
キミング(tangential skimming)によって、これをこ
のピークから分離する。総クエン酸(遊離クエン酸とエ
ステルとして結合したクエン酸)はポリデキストロース
の100mg/ml溶液の5mlに2.5N NaOH2.0mlを加え、生成し
た塩基性溶液を70℃において2時間加熱し、冷却し、加
水分解物を2.88N H2SO4 2.0mlによって酸性化し、加水
分解物を移動相によって10mlになるように希釈し、同じ
方法によってHPLCでクエン酸に関して分析する。結合ク
エン酸は総クエン酸マイナス遊離クエン酸として算出さ
れる。
レンハードが上記特許に以前に述べた方法を用いて、数
平均分子量(Mn)を算出した。イスベル(Isbell)のジ
エイ.レス.ナトル.ブル.ストズ.(J.Res.Natl.Bu
r.Stds.)24,241頁(1940)の参照のこと。
本発明の改良ポリデキストロースをレンハードとトーレ
スが上記3米国特許に以前に開示した方法に従って、下
記にさらに例示するように、食品に導入する。
本発明の改良ポリデキストロースを用いて製造した食品
の改良された味は、食品受容性(food−acceptance)の
一般的測定方法である、いわゆる嗜好度テスト(hedoni
c test)で表す。このテストは一般には15〜20人から成
る味覚パネルを用いる。これは純粋な受容性テストであ
り、必らずしも経験のあるパネルを必要としない。しか
し、本発明での評価には、経験あるパネルを用いた。パ
ネリストにはコード化したサンプルを与えて、第1表に
示すようないわゆる嗜好度スケール上の点をチェックす
ることによって、受容性を評価した。
第 1 表 食品を評価するための嗜好度スケール スケール 9 極端に好き 8 非常に好き 7 中等度に好き 6 やや好き 5 好きでも嫌いでもない 4 やや嫌い 3 中等度に嫌い 2 非常に嫌い 1 極端に嫌い 同時に、パネリストに任意にコメントを述べるスペース
を与えた。本発明の検査に一般に用いた、特別の形式の
嗜好テストでは、通常の非改良ポリデキストロースを含
むサンプルと本発明の改良ポリデキストロースを含むサ
ンプルとから成るコード化食品サンプル対を比較した、
パネルにはどちらのサンプルが改良ポリデキストロース
を含むかを知らせなかった。嗜好スコアは個々のパネル
メンバーが割当てた個々のスコアの数平均値として算出
した。
経験によると、フレイバー(flavor)を加えない硬質キ
ャンディーの製造とテストがポリデキストロースの個々
のバルクロット(bulk lot)に嗜好スコアを割当てるた
めに良好な方法である。このテストでは、水中ポリデキ
ストロース50%(49.48重量%)と水中リカシン50%(4
9.49%)を180℃の油浴中で157〜160℃に沸とうさせ、1
40℃に冷却した。クエン酸(0.80重量%)とマンニトー
ル(0.23重量%)中のアリテーム10%粉砕物(triturat
e)とを完全に撹拌しながら加えた。この塊状物を軽度
に油を加えたマーブルスラブに移し、80℃に冷却し、硬
質キャンディに形成した。得られた硬質キャンディを測
定した嗜好値はバルクポリデキストロースに割当てた嗜
好値であった。
本発明を次の実施例によって説明する。しかし、本発明
がこれらの実施例の特定の詳細に限定されないことを理
解すべきである。
例 1 非改良ポリデキストロース デキストロース・1水和物、ソルビトール及びクエン酸
を次の重合割合で連続的に、密接に混合した:デキスト
ロース・1水和物/ソルビトール89.8:10.2〜90.3:9.
3、クエン酸レベルは総重量を基準にして0.9〜1.0%。
このブレンドを反応器に連続的に供給し、反応器を平均
温度137℃、圧力4.1〜4.6psiaの範囲内において操作す
る。供給速度を調節して、フードケミカルコデックス
(Food Chemical Codex)第3版、第2別冊59頁〔ナシ
ョナルアカデミープレス(National Academy Press),
版権1986〕に述べられている方法による残留グルコース
の分析によって測定して、少なくとも96%の重合が生ず
るようにする。ポリデキストロース生成物の次の典型的
な3バッチから次のデータが得られた;遊離クエン酸0.
35,0.47,0.37重量%;エステルとして結合したクエン酸
0.65,0.54,0.60重量%。
これらの条件下で、触媒として用いるクエン酸0.9〜1.0
重量%は0.92〜1.02モル%、平均0.97モル%であると算
出される。ポリデキストロース生成物中の遊離クエン酸
と結合クエン酸の合計は同様に0.97モル%である。分析
によって測定した遊離クエン酸と結合クエン酸の比か
ら、上記3種類の典型的なポリデキストロースバッチに
ついて、次のように算出される:遊離クエン酸0.34,0.4
5,0.37モル%、結合クエン酸0.63,0.52,0.60モル%(上
記参照)。
同じ3バッチの嗜好スコアはそれぞれ、3.7,4.8,5.1で
あった。
例 2 イオン交換処理による改良ポリデキストロース 例1に述べたように調製したポリデキストロースのバル
クロット(嗜好スコア5.4,Mn数平均分子量4700)を水に
溶解して、60%W/W溶液845lbを製造した。この溶液をロ
ームアンドハースのアンバーライトIRA93陰イオン樹脂
0.59ft3の新たに調製したカラムに通した。IRA93はスチ
レン−ジビニルベンゼンマトリックス上に第三アミン官
能性を含む、マクロ網状樹脂である。この溶液を50〜55
℃に維持した。カラムから最初に排出された水を捨て、
7.5時間にわたって、精製ポリデキストロース溶液735lb
を回収した。パスは不連続であり、ポリマー回収を殆ん
ど定量的にするために、床の約2倍量の水によって残留
ポリデキストロースをカラムから溶離した。得られた希
薄な溶離液を60%W/W溶液の次のバッチの組成を用い
た。製造者の勧める方法に従って、樹脂を再生した。同
様な方法で、主溶液を再び樹脂カラムに通した。薄フィ
ルム蒸発器で水分を蒸発させ、トレー中で溶融物を凝固
させることによってポリデキストロースを再単離した。
このプロセスをさらに2回くり返し、3バッチを一緒に
ブレンドした。このブレンドの代表的なサンプルを分析
した:クエン酸0.001重量%、エステルとして結合した
クエン酸0.076重量%。162/192の係数を用いることによ
って、遊離クエン酸が0.001モル%であると算出され、
結合クエン酸が0.064モル%であると算出される。嗜好
スコアは6.9であり、Mnは4900であった。
全体で10バッチを同様に調製した。これらは0.001未満
〜0.006重量%の範囲のクエン酸レベル、0.061〜0.129
重量%の範囲の結合クエン酸レベル及び6.42〜6.94(平
均6.71)の範囲の嗜好スコアを示した。
同じイオン交換樹脂に1回だ通すことによって、他の1
バッチを調製した。これは遊離クエン酸0.004重量%;
結合クエン酸0.224重量%;及び嗜好スコア6.46;Mn 450
0を示した。
例 3 吸着樹脂処理による改良ポリデキストロース 非改良ポリデキストロース(Mn 4700,嗜好スコア5.4)
の60%W/W溶液をダウXU−40285.00吸着樹脂の新しいカ
ラムに通した。XU−40285.00はスチレンとジビニルベン
ゼンとのジメチルアミン官能性化クロロメチル化多孔質
コポリマーである。50℃に維持した樹脂50ccを用いて、
3.7時間内に溶液450ccを調製した。この溶液を約20%に
希釈して過した。水分を50℃において減圧除去して、
乾燥固体を得た。生成物はMn 4400と嗜好スコア6.9を示
した。
例 4 改良ポリデキストロースと非改良ポリデキストロースと
を用いて製造した硬質キャンディの比較 2種類の硬質キャンディAとBを下記成分と方法を用い
て製造した。
成 分 重量% ポリデキストロース50%水溶液 49.41 リカシン50%水溶液 49.41 クエン酸 0.80 FD&Cイエロー#6,10%水溶液 0.06 オレンジフレイバーNとATP#5615(1) 0.09 マンニトール中アリテーム10%粉砕物 0.23 合 計 100.00 (1) ジボダン社(Givaudan Corp.) 方 法 リカシン溶液とポリデキストロース溶液とを一緒にし、
撹拌しながら、180℃にセットした油浴中で157〜160℃
に加熱した。混合物を油浴から取出し、140℃に冷却し
た。クエン酸、フレイバー、着色剤及びアリテーム粉砕
物を完全に撹拌しながら加えた。生成した高温塊状物を
軽に油を塗布したマーブルスラブ上に移し、約80℃に冷
却し、通常の実験室用硬質キャンディ装置によって成形
した。
例1の方法によって製造した、嗜好値5.4を有する非改
良ポリデキストロースを用いて、硬質キャンディAを製
造した。同じ非改良ポリデキストロースから調製した、
例2の改良ポリデキストロースを用いて硬質キャンディ
Bを製造した。
生成物評価 硬質キャンディAとBは組織(texture)と色において
同じでった。しかし、味覚受容性を対照比較するために
パネリストに与えた時に、キャンディBは味覚の質がキ
ャンディAよりもすぐれていると評価された。Aの嗜好
スコアは5.1であり、Bの嗜好スコアは7.7であった。
例 5 改良ポリデキストロースと非改良ポリデキストロースと
によって製造したフローズンデザートの比較 2種類のフローズンデザートAとBを下記成分と方法を
用いて製造した。
成 分 重量% クリーム(36%乳脂肪) 20.83 脱脂ドライミルク 11.92 水 38.19 NaHCO3で5.5にpH調節した ポリデキストロース70%水溶液 25.00 ゼラチン,125B10cm 0.50 アヴィセル(Avicel)RC591 (1) 1.00 ドルースマルス(Drewmuls)700E(乳化剤) 0.30 バニラエキス 1.50 アリテーム1%水溶液(甘味剤) 0.76 合 計 100.00 (1)FMC コーポレーション、アメリカンピスコース
支部(FMC Corporation,American Viscose Division) (2)PVO インターナショナル社 (PVO International Inc.) 方 法 バニラエキスとアリテーム溶液以外の全ての成分を一緒
にし、迅速に71℃に加熱し、この温度に30分間維持する
ことによって低温殺菌した。次に、混合物を第1段階で
は2500psiにおいて均質化し、実験室用ホモゲナイザー
の第2段階では500psiにおいて均質化した。混合物を4
℃に急冷し、アリテーム溶液とバニラエキスを加え、完
全に混合した後に、冷蔵庫に一晩貯蔵した。最後に、混
合物をアイスクリーム・フリーザー内、90〜100%オー
バーランにおいて凍結し、次にカップに移して、評価の
前に少なくとも2日間、−25゜Fのフリーザー内に貯蔵
した。
フローズンデザートAとBを非改良ポリデキストロース
と改良ポリデキストロースをそれぞれ用いて、先行例と
同様に調製した。
生成物評価 フローズンデザートAとBは同様な色と組織を示した。
しかし、対照嗜好テストでは、フローズンデザートBの
味覚の質はフローズンデザートAの味覚の質よりもすぐ
れていると評価された。Aの嗜好スコアは5.8であり、
Bの嗜好スコアは7.1であった。
例 6 改良ポリデキストロースと非改良ポリデキストロースを
用いて製造したパウンドケーキの比較 下記の成分と方法を用いて、砂糖を含まず、脂肪を含ま
ないパウンド・ケーキを焼いた。
成 分 重量% パートI: ポリデキストロース 25.76 N−フレート(ショートニング代用品)(1) 4.10 パートII: 炭酸水素ナトリウム 0.70 人工バニラフレイバーPFW6100720(2) 0.08 ケーキ用粉 21.60 粉末セルロース(Solka Floc) B−200(セルロース(3)) 2.00 グルコノ・、デルタ・ラクトン 1.30 パートIII: 塩 0.34 キサンタンガム−ケルトロール (Keltron)FI(4) 0.10 全卵 21.75 水 8.90 パートIV: 人工バターコンセントレートB 0.17 アリテーム1%水溶液(甘味剤) 1.50 水 11.50 合計 100.00 (1) ナショナルスターチ社(National Starch C
O.) (2) ハーキュレス社(Hercules Inc.), フードアンドフレイバーイングレジェントグループ(Fo
od and Flavar Ingredient Group) (3) ジエームスリバー社(James River Corp.) (4) ケルコ社(Kelco Co.) (5) コンシュマーフレイバーリングイクストラクト
社(Consumer Flavoring Extract Co.) * ケーキBでは、ケーキ用粉を0.25重量%減じて、パ
ートI成分にクエン酸0.25重量%を加えた。
方 法(調合物は全体量を300gにした) 1. プレミックスパートIを11クオート混合ボウル内で
サンビームミックスマスター(Sunbeam Mixmaster)で
プレミックスした。
2. パートII成分を徐々に加え、二重パドル(double p
addle)で混合して、均一なドライミックスを製造し
た。
3. パートIII成分を別の容器内でプレミックスしてか
ら、上記ドライミックス成分に加えた。混合物が滑らか
になるまで、ボウルの側面をこすり落しながら混合を続
けた。
4. 次にパートIV成分を加え、滑らかで均一になるま
で、激しく混合した。
5. 混合物の一部(230g)を秤量し、軽くグリースを塗
った4″×6″ローフパンに入れて、350゜Fにおいて25
分間焼いた。
ケーキAとBを非改良ポリデキストロースと改良ポリデ
キストロースとをそれぞれ用いて、例4と同様に製造し
た。
生成物評価 2種類のケーキは色、体積、中味と皮の構造において同
じであった。しかし、これらのケーキは対照嗜好テスト
では感覚刺激の反応によって異なった。感覚パネルテス
トの結果は、パネリストの大部分(78%)がケーキAよ
りもケーキBの味を好み、ケーキBとケーキAの嗜好ス
コアはそれぞれ6.75と5.75であった。
例 7 改良ポリデキストロースと非改良ポリデキストロースを
用いて製造したクッキーの比較 下記の成分と方法を用いて、シュガーレス・バタークッ
キーAとBの2バッチを焼いた。
成 分 重量% パートI: ポリデキストロース 25.00 マンニトール 10.00 パートII: 塩 0.11 バター 12.18 全卵 10.15 バニラエキス 0.81 人工バターフレイバーコンセントレートB(1) 0.10 パートIII: 水 1.00 アリテーム1%水溶液(甘味剤) 1.60 炭酸水素ナトリウム 0.15 パートIV: グルコノ・デルタ・ラクトン 0.26 万能粉 35.64 スターチH−50(2) 2.00 粉代用ブレンド(3) 1.00 合 計 100.00 (1) コンシュマーフレイバーリングイクストラクト
社 (2) ナショナルスターチ社(National Starch C
O.) (3) キサンタンガム1.02%,レシチン粉5.10%,粉
末セルロース93.88%(重量による) 方 法 1. パートIの成分をサンビームミックスマスター内で
#2速度において約1分間、#4速度において3分間ク
リーム化した。
2. パートII成分を加え、#2速度で45秒間混合した。
3.パートIII成分を加え、#4速度で35秒間混合した。
4. パートIVのプレミックスした成分を加え、#4速度
で30秒間混合した。
5. クッキーガンに混合物を充てんし、軽くグリースを
塗ったクッキシート上でクッキーを好ましい形状に成形
し、次に375゜Fにおいて8分間(または淡黄金色になる
まで、焼きすぎないように注意して)焼き、熱いクッキ
ーを冷却ラックに移した。
クッキーバッチAとBを非改良ポリデキストロースと改
良ポリデキストロースとをそれぞれ用いて、例4と同様
に製造した。
生成物評価 2種類のクッキーバッチは同じような色、皮と中味構造
を示した。味検査者のパネルに並べて与えた場合に、検
査者の大部分(71%)はバッチBのクッキーがバッチA
のクッキーよりも好ましい味の質を有することを発見し
た。バッチBの嗜好スコアは6.9であったが、バッチA
のスコアは5.3であった。
例 8 無泡飲料における改良ポリデキストロースの使用 市販の炭酸無添加果汁飲料へのポリデキストロース混入
の効果について検討した。
市販の製品は下記成分を含有する粉末から構成されてい
た:クエン酸、酒石酸、クエン酸カリウム、アスパルテ
ーム、天然香料、酸化マグネシウム、人工香料、ラズベ
リーといちごの果汁固形物およびビタミンC。この飲料
はこの粉末を0.6g/100mlの濃度で水に溶かすことによっ
て調製された。これはコントロールドリンクとしての機
能を有していた。次いで、2つのテスト用飲料を調製し
た。テストドリンクAは未改良ポリデキストロースを5g
/100mlの濃度でコントロールドリンクに加えることによ
って調製した。テストドリンクBは未改良ポリデキスト
ロースを10g/100mlの濃度でコントロールドリンクに加
えることによって調製した。次に、これら3つの飲料を
味覚パネルに提出してこれらの飲料の受容性について評
価した。
飲料 嗜好度スコアー コントロールドリンク 4.6 テストドリンクA 5.5 テストドリンクB 5.7 上記方法を改良ポリデキストロースを使用して繰り返し
た。改良ポリデキストロース5g/100mlおよび10g/100ml
を使用して、それぞれテストドリンクCおよびDを調製
した。
テストドリンクCおよびBの嗜好度についての評価は次
のような結果となった。
飲料 嗜好度スコアー コントロールドリンク 4.9 テストドリンクC 6.7 テストドリンクD 6.8 例 9 フローズンヨーグルトにおける改良ポリデキストロース
の使用 下記成分および方法を使用してフローズンヨーグルトを
調製した。成分 成分 低脂肪乳(脂肪1%) 45.01 改良ポリデキストロース 11.65 無脂肪乾燥乳固形物 6.99 ソルビトール(70%溶液) 5.54 水 9.93 ヘビークリーム 3.97 アビセル(Avicel) RC 5911 1.00 クエン酸ナトリウム 0.25 ゼラチン 0.20 乳化剤 0.15 スターター培養物 5.00 ベルトールプラス(Veltol Plas) (0.25% 溶液) 0.20 アスパルテーム 0.06 いちごの香料 0.05 冷凍いちご 10.00 微結晶セルロース モノグリセリドおよびジグリセリド エチルマルトール 方法 1.上記の最初の10成分を一緒にして、71℃で30分間滅菌
した。
2.得られた混合物をホモジナイズして42℃に冷却した。
3.スターター培養物を加え、得られた混合物を所望の酸
性度(約0.5%乳酸)まで発酵させた。
4.発酵産生物を冷却し、次いでベルトールプラス、アス
パルテームおよびいちごの香料を加えた。
5.冷凍いちごを加え、得られた混合物を直ちに冷凍し
た。
発酵の前後に高速液体クロマトグラフィーによってポリ
デキストロース含量を定量した。その結果は次のとおり
である。定量時 ポリデキストロースの量 発酵前 13.3±0.3% 発酵後 12.9±0.9% 上述の実施例からも明らかなとおり、本発明の改良ポリ
デキストロースの主として飲食品での有用性が示され
た。しかし、本発明の水溶性高分枝ポリデキストロース
の用途は飲食品のみに限定されず、所望により、例え
ば、医薬品、ダイエット用食品、ペットフードを含めて
の動物用飼料、鳥用飼料、魚用飼料あるいは、その他多
岐にわたる工業用用途にも適用可能であることは明白で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−160583(JP,A) 米国特許3766165(US,A) 米国特許4720579(US,A)

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】平均分子量1,500〜18,000を有し、エステ
    ル基として結合したクエン酸約0.01〜0.3モル%を含
    む、1→6結合が優勢である水溶性高分枝ポリデキスト
    ロース。
  2. 【請求項2】遊離クエン酸0.1モル%未満をさらに含む
    請求項1記載のポリデキストロース。
  3. 【請求項3】ソルビトール残基約5〜15重量%をさらに
    含む請求項1記載のポリデキストロース。
  4. 【請求項4】遊離クエン酸0.05モル%未満、エステルと
    して結合したクエン酸約0.02〜0.2モル%を含む請求項
    2記載のポリデキストロース。
  5. 【請求項5】ソルビトール残基約8〜12重量%をさらに
    含む請求項4記載のポリデキストロース。
  6. 【請求項6】請求項1記載のポリデキストロースを含む
    飲食品。
  7. 【請求項7】アリテーム,アスパルテーム,アセスルフ
    ァム,シュクラロース,サッカリン,ステビオサイド,
    レバウデイオサイド,ソーマチン,糖アルコールおよび
    オリゴ糖からなる群から選択した、1種類以上の甘味剤
    をさらに含む請求項6記載の飲食品。
  8. 【請求項8】飲料である請求項7記載の飲食品。
  9. 【請求項9】ヨーグルトである請求項7記載の飲食品。
  10. 【請求項10】請求項1記載のポリデキストロースを少
    なくとも30重量%と、アリテーム,アスパルテーム,ア
    セスルファム,シュクラロース,サッカリン,ステビオ
    サイド,レバウデイオサイド,ソーマチン,糖アルコー
    ルおよびオリゴ糖からなる群から選択した、1種類以上
    の甘味剤をさらに含む低カロリー甘味剤組成物。
  11. 【請求項11】数平均分子量1,500〜18,000を有し、遊
    離クエン酸0.1モル%未満と、エステル基として結合し
    たクエン酸約0.01〜0.3モル%とを含む、1→6結合が
    優勢である水溶性高分枝ポリデキストロースの製造方法
    において、次の工程: (a)クエン酸約0.5〜3モル%を含むデキストロース
    をその分解点より低い温度において溶融し、実質的な重
    合が生ずるまで、前記溶融混合物を実質的な水の不存在
    下で温度140〜295℃および減圧に維持し、必要に応じ、
    同時に前記重合中に形成された水を除去する工程;及び (b)得られた生成物の濃縮水溶液を吸着樹脂または弱
    塩基性イオン交換樹脂に通して、さらに必要に応じ、実
    質的に水を含まない前期ポリデキストロースを回収する
    工程 からなる方法。
  12. 【請求項12】デキストロースがその1水和物の形であ
    り、ソルビトールを約8〜12重量%の範囲内で加え、重
    合中のクエン酸レベルが約0.7〜1.3モル%の範囲内であ
    る請求項11記載の方法。
  13. 【請求項13】樹脂が弱塩基性イオン交換樹脂である請
    求項11記載の方法。
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ZA (1) ZA90538B (ja)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5667593A (en) * 1989-01-26 1997-09-16 Cultor Ltd. Modified polydextrose and process therefor
JPH0320301A (ja) * 1989-06-15 1991-01-29 Ajinomoto Co Inc 呈味を改善したポリデキストロース、及びその製造法
EP0455600A1 (en) * 1990-05-03 1991-11-06 Warner-Lambert Company Polydextrose flavor improvement
US5091015A (en) * 1990-05-22 1992-02-25 Warner-Lambert Company Polydextrose compositions
WO1992012179A1 (en) * 1991-01-04 1992-07-23 Warner-Lambert Company Purification of polydextrose by size exclusion chromatography
RU2098426C1 (ru) * 1991-02-20 1997-12-10 Калтор Лтд. Полидекстроза, способ ее получения и сладкий пищевой продукт
FR2697023B1 (fr) 1992-10-16 1994-12-30 Roquette Freres Polymère soluble hypocalorique du glucose et procédé de préparation de ce polymère .
EP0611527B1 (fr) * 1993-02-16 1997-05-28 Roquette FrÀ¨res Sirop edulcorant à base de maltitol, confiseries fabriquées à l'aide de ce sirop, et utilisation d'un agent de contrÔle de la propagation de la cristallisation dans la fabrication de ces produits
FR2712891B1 (fr) * 1993-11-22 1996-02-02 Roquette Freres Procédé de purification d'un polymère soluble hypocalorique du glucose et produit ainsi obtenu.
DE4414254A1 (de) * 1994-04-23 1995-10-26 Basf Ag Iodophor aus Poly-N-vinyllactam und Dextrin
WO1998041545A1 (en) 1997-03-19 1998-09-24 Cultor Food Science, Inc. Polymerization of mono-and disaccharides using low levels of mineral acids
AR014867A1 (es) * 1997-03-19 2001-04-11 Cultor Food Science Inc Proceso para preparar un polisacarido comestible empleando un acido policarboxilico comestible como catalizador
AU6571898A (en) * 1997-03-19 1998-10-12 Cultor Food Science, Inc. Polymerization of mono- and disaccharides using low levels of polycarboxylic acids
CN101506240B (zh) * 2006-06-15 2012-07-18 赛罗尔比利时公司 制备无规键合的多糖的方法
CN101824097B (zh) * 2010-03-29 2012-04-11 天津科技大学 一种聚葡萄糖的生产方法
CN103588897A (zh) * 2012-08-16 2014-02-19 上海博程生物科技有限公司 一种无糖聚葡萄糖的生产方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3766165A (en) 1966-08-17 1973-10-16 Pfizer Polysaccharides and their preparation
US4720579A (en) 1986-12-18 1988-01-19 Uop Inc. Separation of citric acid from fermentation broth with a neutral polymeric adsorbent

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE789831Q (fr) * 1969-01-22 1973-02-01 Pfizer Adjuvants de produits alimentaires et procede pour les preparer
US4622233A (en) * 1984-12-06 1986-11-11 Pfizer Inc. Preparation and use of a highly purified polydextrose
JPH0716413B2 (ja) * 1986-12-25 1995-03-01 川研ファインケミカル株式会社 固定化リパ−ゼの製造方法および該固定化リパ−ゼを用いた脂質の加水分解方法
ZA881614B (en) * 1987-04-29 1988-08-30 Warner-Lambert Company Method of purifying polydextrose and composition containing same
DE3818884C2 (de) * 1987-06-04 1997-06-05 Mitsui Sugar Co Palatinose-Kondensationsprodukt, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung zur Proliferation von Bifidobakterien

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3766165A (en) 1966-08-17 1973-10-16 Pfizer Polysaccharides and their preparation
US4720579A (en) 1986-12-18 1988-01-19 Uop Inc. Separation of citric acid from fermentation broth with a neutral polymeric adsorbent

Also Published As

Publication number Publication date
ES2060012T5 (es) 1998-04-01
DK0380248T4 (da) 1998-08-31
MX19214A (es) 1993-11-01
JPH02233702A (ja) 1990-09-17
DE69004586T3 (de) 1998-06-25
KR930001316B1 (ko) 1993-02-25
CA2008453A1 (en) 1990-07-26
IE62306B1 (en) 1995-01-25
KR900011787A (ko) 1990-08-02
AR245734A1 (es) 1994-02-28
ATE97424T1 (de) 1993-12-15
DE69004586T2 (de) 1994-03-10
EP0380248A2 (en) 1990-08-01
ZA90538B (en) 1991-08-28
DE69004586D1 (de) 1993-12-23
IE900277L (en) 1990-07-26
AU4882090A (en) 1990-08-09
CA2008453C (en) 1995-11-28
DK0380248T3 (da) 1993-12-06
GR3026237T3 (en) 1998-05-29
ES2060012T3 (es) 1994-11-16
AU606304B2 (en) 1991-01-31
EP0380248A3 (en) 1990-10-17
EP0380248B2 (en) 1997-12-03
EP0380248B1 (en) 1993-11-18

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