JPS6345786B2 - - Google Patents

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JPS6345786B2
JPS6345786B2 JP59187245A JP18724584A JPS6345786B2 JP S6345786 B2 JPS6345786 B2 JP S6345786B2 JP 59187245 A JP59187245 A JP 59187245A JP 18724584 A JP18724584 A JP 18724584A JP S6345786 B2 JPS6345786 B2 JP S6345786B2
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JP
Japan
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composition according
weight
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food product
sweetener
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JP59187245A
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JPS6078559A (ja
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Robaato Suteiiunsu Juniaa Chaaruzu
Tooresu Anibaru
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Pfizer Inc
Original Assignee
Pfizer Inc
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Publication date
Application filed by Pfizer Inc filed Critical Pfizer Inc
Publication of JPS6078559A publication Critical patent/JPS6078559A/ja
Publication of JPS6345786B2 publication Critical patent/JPS6345786B2/ja
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents

Description

【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野 本発明は式 の３―（Ｌ―アスパルチル―Ｄ―アラニンアミ
ド）―２，２，４，４―テトラメチルチエタンま
たはその食用の塩と結合した、便宜上式 のカリウム塩〔総称：アセスルフエイム
（acesulfame）カリウム塩〕の形で用いられる６
―メチル―１，２，３―オキサチアジン―４
（3H）―オン―２，２―ジオキシド（またはその
食用の陽イオン性塩）からなる甘味剤組成物およ
び該甘味剤組成物を含有する経口用人工甘味組成
物に関する。これらの２つの成分の組み合わせに
より、アセスルフエイムの苦い後味が隠蔽され
る。同時に、ある濃度範囲では、この組み合わせ
物はこの組み合わせ物の甘味の強さがその各構成
成分よりも大きくなる相乗作用を示す。 従来の技術 そのカリウム塩（この後AS―Ｋと略記する）
を含むアセスルフエイムは、クラウス（Clauss）
外により米国特許第3689486号（1972）に、甘味
で蔗糖の４％溶液に等しい濃度で、水中の蔗糖に
比較して130の甘味を有する人工甘味料として記
載された。このような溶液はさらに４％の蔗糖に
等しい規定濃度（0.031％）で好ましくない苦味
がないことが示された〔クラウス（Clauss）外、
Angew.Chemie.Lnter.Ed.in English12(11)、第869
―876ページ（1973）〕。 発明が解決しようとする問題点 しかしながら、６―10％の蔗糖に等しい濃度で
はAS―Ｋの相対甘味は約90またはそれ以下であ
る。さらに、６％より高い蔗糖に等しい濃度では
AS―Ｋの苦い化学薬品の味は好ましくないもの
となる。 従つて、食料品および飲料、口腔衛出製品およ
び経口用に処方された医薬配合剤におけるその使
用は大きく限定される。なぜならこのような用途
にはしばしば、10％の蔗糖の甘味またはそれ以上
の甘味に等しい濃度が望ましいからである。 以後この中でCP―54802と呼ぶ３―（Ｌ―アス
パルチル―Ｄ―アラニンアミド）―２，２，４，
４―テトラメチルチエタンは、1981年に発行され
たヨーロツパ特許文献第34876号に合成甘味料と
して記載されている。この化合物を種々のその芳
香族スルホン酸塩の形で単離し精製することもま
たスクラボノス（Sklavounos）により米国特許
第4375430号（1983年３月）に記載されている。 我々の発明に続いて、AS―Ｋがアスパルタム
（Aspartame）（Ｌ―アスパルチル―Ｌ―フエニ
ルアラニンのメチルエステル）と相乗作用をする
という、科学的データに支持されていない記事が
あつた；ベバリツジ・ワールド（Beverage
World）、1983年４月、第48ページを参照のこと、
比較的高濃度でのAS―Ｋの苦い後味、またはこ
の苦い後味を克服する方法に関する公知の報告は
ない。 問題を解決するための手段 本発明は６―メチル―１，２，３―オキサチア
ジン―４（3H）―オン―２，２―ジオキシドまた
はその食用の陽イオン性塩の苦味を隠蔽し、甘味
を強化した甘味剤組成物であつて、99.5ないし80
重量部の上記オキサチアジンまたはその塩の各々
に対して0.5ないし20重量部の３―（Ｌ―アスパ
ルチル―Ｄ―アランアミド）―２，２，４，４―
テトラメチルチエタンまたはその食用塩を組み合
わせて、重量部の合計が100に等しくなるように
したものである。 本発明はまた、このような人口甘味剤組成物を
所望の甘味を生じさせる量で含有する経口用人口
甘味剤組成物をも包含する。 アセスルフエイムはそのカリウム塩（AS―Ｋ）
として、そしてCP―54802は遊離塩基の形で使用
するのが都合がよいが、これらの物質の別の陽イ
オン性塩または酸付加塩の形が使用できること、
および経口用組成物中でのアセスルフエイムおよ
びCP―54802の実際の形はその組成物のPHおよび
その中に存在する陽イオン性および陰イオン性物
質の性質に依存するであろうこと、は当技術分野
に習熟した人々には理解されるであろう。 本発明の甘味剤組成物は、６％のまたはそれ以
上の蔗糖に相当する甘味料濃度が必要とされると
き特に有用である。本発明の経口用人口甘味組成
物には、食品または飲料（例えばゼラチンデザー
トまたはプデイングまたはそれ用のドライ・ミツ
クス、糖菓またはチユーインガム、風味をつけた
炭酸飲料、果実風味の無炭酸飲料またはそれ用の
ドライ―ミツクス、缶詰めまたは砂糖煮にした果
物または果汁、またはケーキやクツキーのような
焼き製品）、食卓甘味料として用いるための（す
なわち消費の時点で食料品および飲料に甘味をつ
けるための）溶液または乾燥粉末、口腔衛生製品
（口内洗浄、練り歯みがきおよび歯みがき粉のよ
うな）および医薬配合剤（特に小児科用水薬また
は懸濁液）があるが、これらに限定はされない。 作 用 CP―54802、AS―ＫおよびCP―54802とAS―
Ｋとの混合物類の相対的な甘味の強さと質とは、
知覚分析によつて決定された。これらの決定は、
独立した準備室および、完全な空気調和、管理さ
れた照明、流水および吐き出し用の流しを備えた
個々の食味検査用の小間を含む、管理された食味
検査、風味研究および食品添加物の評価のために
設計された施設で行なわれた。 その試験のための実験で指定された水準の一つ
の被験化合物の試料とともに、蔗糖の水溶液を
２，３，４，５，６，７，８，９，10，11および
12％の濃度（ｗ／ｗ）に調製した。符号にしたア
ラビア数字によつてのみ識別される被験化合物の
溶液を含有するビーカーが、上記の蔗糖溶液を含
有するベーカーとともに共働者によつて食味検査
員に提出された。被験化合物の甘味の強さを一以
上の蔗糖対照溶液と比較してその特定の蔗糖基準
試料の甘味がそれより弱いか、強いかまたは等し
いかを決定した。次に被験試料の甘味の質を、蔗
糖溶液との比較によつて識別した。いくつかの例
では、CP―54802および／またはAS―Ｋ単独を
含有する基準水溶液も、CP―54802およびAS―
Ｋの混合物の味の質を識別するために用いられ
た。 上に詳しく述べた手順に従つて、AS―Ｋの試
料を注意深く再評価して、６％より低い蔗糖に相
当する濃度での、蔗糖に対するその高い同等性と
苦い後味の欠如を確認した。AS―Ｋ溶液と甘味
の等しい特定の蔗糖溶液を選定した後、続いて最
も甘味の強さの近いAS―Ｋと蔗糖の溶液の比較
試験を行なつて、強さの値を再照合し、AS―Ｋ
の味の質の特性を決定した。この方法で、次の結
果を得た：
【表】 我々はさらに、AS―Ｋ溶液が、甘味で６％の
蔗糖に等しい濃度より高い濃度で望ましくない苦
味を示すことを測定した。このためその相対的な
甘味の定量を評価するのは困難となり、６％の蔗
糖に相当する値より高い与えられた効力値は近似
値でしかあり得ない。 同様にして試験したとき、CP―54802は濃度と
蔗糖等価との間のさらに直線に近い関係を示し
た。
【表】 すべての溶液はややゆつくり甘味が感じられる
が、はつきりした砂糖に似た味質を示した。 これらの方法によつて、AS―ＫとCP―54802
を組み合わせたとき見出される増大した甘味の効
力と減少したAS―Ｋの苦い後味が決定された。
試験結果を第表に要約する。
【表】 効力を示しているデータをこの中に書き入れること
によつて決定された。
本発明の甘味剤組成物はそれらの高い効力、物
理的な形と安定性、および通常の使用水準での苦
い後味の欠如という有利な特性を有する甘味料で
ある。本発明の甘味剤組成物の各成分は別々に―
食料品または医薬品材料と組み合わせるのに特に
適するようにした他の通常使用される形と同様
に、粉末、錠剤、顆粒および糖衣錠のような固体
の形；および溶液、懸濁液、シロツプ、エマルジ
ヨンのような液体の形で―使用することができ
る。これらの形は、各々の個々の成分単独から成
つてもよく、または無毒性の甘味料キヤリヤー、
すなわち通常、甘味料と組み合わせて用いられる
無毒性物質、と組み合わせてもよい。このような
適当なキヤリヤーには、水、ソルビトール、マン
ニトール、植物油または鉱油、トウモロコシシロ
ツプ固体、乳糖、セルロース、でん粉、デキスト
リン類、改質でんぷん、ポリデキストロースのよ
うな多糖類（例えば米国特許第3766165号および
3876794号参照）、リン酸カルシウム（第一―、第
二―または第三―）および硫酸カルシウムがあ
る。 別法として、特に食卓甘味料として使用するか
または食品または医薬品の製造に使用するには、
この甘味剤組成物の各成分を前もつて混合し、次
に前項に詳細に示したような固体または液体の形
で使用する。 食品に使用するかまたは口腔衛生製品または処
方された薬剤として使用するための最終的な組成
物は、食品技術および製薬技術の分野で公知の方
法を用いて容易に製造される。甘味料として蔗
糖、AS―Ｋ単独および本発明の甘味剤組成物を
用いて典型的な製法で製造した本発明の経口用人
工甘味組成物のうちの食品の味の質を第表に要
約する。
【表】
【表】
【表】 実施例 以下の実施例によつて具体的に説明する。しか
しながら、本発明はこれらの実施例の特定の細部
に限定されないことは理解されるべきである。 実施例 １ チユーインガム 甘味料成分としてとうもろこしシロツプと精製
粉末砂糖（蔗糖）、または10％のCP―54802と90
％のAS―Ｋとを含有する混合物のどちらか一方
を用いてチユーインガムを製造した。次の各成分
と方法とを使用した。
【表】
【表】 手順： (1) 砂糖のチユーインガム ガムベースを150―
250ミクロンに粉砕する。精製粉末砂糖を加え
て完全に混合し、混合物をステンレス鋼のビー
カーに移して油浴（80℃に調整しておく）中に
置き、250rpmでかくはんしながら硬化させた。
トウモロコシシロツプを加えてかくはんを10分
間続け、均質な混合物を得た。グリセリンとペ
パーミント油を合わせ、かくはんしながらこの
溶融したガム／砂糖混合物に加えて、再び10―
12分間かくはんして均質な配合物を得た。この
チユーインガムの塊を、精製粉末砂糖をふりか
けてある大理石板上に移してこの塊に多少のふ
りかけ用の砂糖をつけて、なめらかな、べとべ
とせず糸をひかない塊が得られるまで練つた。
この塊を1/16インチの厚さまで延ばして所望の
大きさに切り、包んだ。 (2) 人工甘味料を使つたチユーインガム ガムの
製造の前にポリデキストロース、重炭酸ナトリ
ウムおよびソルビトールを前もつて混合し粉砕
器中で粒子サイズ約10ミクロンまで細粉化する
ことを除き、１と同じ手順である。こうして得
た極微小混合物を精製粉末砂糖と同様にしてガ
ムに加えた。さらに、CP―54802とAS―Ｋと
の混合物を水に溶解させて、グリセリンおよび
ペパーミント油と合わせ、そしてふりかけ段階
における精製粉末砂糖の代りに打ち粉としてマ
ンニトールを用いた。 二つのチユーインガムの味を比較すると、こ
れらは甘味の強さ、きめ、色およびその他の全
体的な風味特性においては実事上同等であるこ
とが示された。これらの結果を基にして、10％
CP―54802および90％AS―Ｋを含有する混合
物は精製粉末砂糖の効力のほぼ500倍の甘味効
力を示した。 実施例 ２ チユーインガム 10％CP―54802および90％AS―Ｋを含有する
混合物0.1％の代りに、４％のCP―54802および
96％AS―Ｋより成る配合物0.19％を用いて、先
の実施例に従つて、合成甘味料で甘味をつけたチ
ユーインガムを製造した。先の実施例の対照のチ
ユーインガムと比較したとき、こうして得た製品
は、砂糖を用いた対照製品と同様の甘味の強さと
質を示した。この観察に基づき、４％CP―54802
と96％AS―Ｋとの混合物は砂糖の効力の約250倍
の甘味効力を与えた。 実施例 ３ 食卓甘味料（固体） 0.5％のCP―54802と99.5％のAS―Ｋとの混合
物を含有する食卓甘味料を、下記の成分割合と指
示に従つて製造した。 成 分 重量％ CP―54802 0.05 AS―Ｋ 9.95 加水分解した穀物固体5DE 90.00 100.00 この組成物の0.44グラムで茶さじ１杯の蔗糖
（すなわち５グラム）に等しい甘味が得られた。 実施例 ４ 食卓甘味料（液体） 12％のCP―54802と88％のAS―Ｋとの配合物
を含有する液体の形の金卓甘味料を次のようにし
て製造した： 成 分 重量％ CP―54802 0.02 AS―Ｋ 0.15 安息香酸ナトリウム 0.10 水 99.73 100.00 この食卓甘味料の茶さじ１杯（５グラム）でグ
ラニユー糖５グラム（茶さじ一杯）に匹敵する甘
味が得られた。 実施例 ５ パンケーキシロツプ 下記の二つのパンケーキシロツプ組成物は、甘
味の強さおよび質の観点から機能的に同等である
ことがわかつた。
【表】 実施例 ６ 缶詰めにした桃 新鮮な桃を洗つて皮をむき、種子を除いてうす
く切り、次にオキシダーゼによる黒ずみを防ぐた
めに0.05％のアスコルビン酸を含む水溶液に浸し
た。この薄切りにした桃を1/2パイントのねじふ
たびんに詰め、20％のポリデキストロース、
0.077％の14％CP―54802と86％AS―Ｋを含む配
合物、および0.1％のクエン酸を含むシロツプを
一番上まで満たした。次にこのびんにゆるくふた
をして、湯を入れた（びんの一番上より1.5イン
チほど下まで）家庭用の缶詰製造用オートクレー
ブに入れて、45分間100℃に加熱した。このびん
をとり出して直ちにふたを固く締めることにより
密封し、冷水に浸して冷却した。 知覚評価は、この缶詰め桃が甘味の強さと質に
おいて、同様に缶詰めにした50％の蔗糖を含む桃
に匹敵することを示した。 実施例 ７ いちごジヤム 下記の、20％CP―54802と80％AS―Ｋとの混
合物を含有する食餌用いちごジヤムは、甘味の強
さに関して、48％の蔗糖を含有する同様のジヤム
に匹敵することがわかつた。 成 分 重量％ ポリデキストロース 40.130 重炭酸ナトリウム 0.400 水 17.380 低メトキシルペクチン 1.290 塩化カルシウムの10％水溶液 0.690 いちご果実 34.500 ［クエン酸の50％水溶液 1.120 CP―54，802 AS―Ｋ 水合わせて固体を 水に溶解させる0.013 0.051 4.426 100.000 手順： ポリデキストロース、重炭酸ナトリウム、水お
よびペクチンを合わせた。この混合物をかくはん
しながら、沸点（105℃）までゆつくり加熱して、
適当にかくはんしながら塩化カルシウム溶液を加
えた。混合物を105℃まで再加熱し、いちご果実
を加えて、温度が104―105℃に達するまでかくは
んしながら（焦がさないために）加熱を続けた。
混合物を熱からはずし、酸と人工甘味料の溶液を
加えて完全に混合し、このジヤムを80―90℃まで
冷ました。このものをびんに移して、しつかりふ
たをして環境気温まで冷まして貯蔵した。 実施例 ８ バニラケーキ 下記の成分と手順を用いて典型的な対照ケーキ
(1)を製造した： 成 分 重量％ 乳化させたシヨートニング 15.71 脱脂乳固体 1.63 砂糖（蔗糖） 27.78 全卵（強くかきまぜたもの） 11.44 水 14.91 ケーキ小麦粉 27.82 重炭酸ナトリウム 0.19 グルコノデルタラクトン 0.38 バニラエキス 0.14 100.00 手順： 電動の家庭用ミキサーボール内で、シヨートニ
ング、脱脂乳固体、および砂糖を低速で３分間ク
リーム状にした。卵を加えて混合物を２分間強く
かきまぜた。水とバニラエキスを合わせて上記の
ものに加え、得られる混合物を、均質なクリーム
状のスラリーが得られるまで２―３分間混合し
た。その間にケーキ小麦粉、重炭酸ナトリウムお
よびグルコノデルタラクトンを先に混合して他の
水和成分に加えた。先ずる混合物を、なめらかで
クリーム様のかたさのこね物が得られるまで２―
３分間混合した。このこね物の一部（450グラム）
を８×1.5インチのうすく油を塗つた円いケーキ
パンに流し込んでから、177℃で30分間焼いた。 全部の蔗糖を、等重量のポリデキストロース
（カロリーがなく甘味もない水溶性の砂糖代替え
品）でおき換え、合成甘味料で甘味をつけたケー
キ(2)を製造した。このケーキに甘味をつけるため
に６％のCP―54802と94％のAS―Ｋとを含有す
る混合物を使用した。使用した成分は次の通りで
ある： 成 分 重量％ 乳化シヨートニング 15.100 脱脂乳固体 1.630 全卵（強くきかまぜたもの） 11.440 ポリデキストロース 27.683 CP―54802 0.006 AS―Ｋ 0.091 水 15.000 ケーキ用小麦粉 27.510 重炭酸ナトリウム 0.540 グルコノデルタラクトン 0.860 バニラエキス 0.140 100.000 ケーキ(2)を作る手順は、AS―ＫおよびCP―
54802を、バニラと合わせて混合物に加える前に
水に溶解させることを除いて、対照と同一であつ
た。 こうして得られる二つのケーキの味を比較する
と、これらは、きめ、色およびその他の一般的な
物理的な特性によつて判定したとき、事実上同等
な甘味の強さと質とを示した。 実施例 ９ 固いキヤンデイ 標準的な製法における砂糖の100％を、ポリデ
キストロースおよび６％のCP―54802と94％の
AS―Ｋとを含む混合物で置き換え、下記の割合
の成分を用い、下に示した指示に従つて、はつか
風味の砂糖を含まない固いキヤンデイーを作つた
た。
【表】
【表】 手順： １ Ｂ部とＣ部の各々の混合物の大きな原料を製
造して取つておく。 ２ ポリデキストロースを水に加えて、かくはん
しながら溶解するまで加熱する。大気圧で140
―145℃に加熱する。 ３ 熱からはずして、前もつて混合しておいたＢ
部の各成分を加えて、塊がふくれ、成分が均一
にまざるまで適当にかくはんする。 ４ 前もつてまぜ合わせておいたＣ部の成分を適
当にかくはんしながら加える。 ５ 一般的な実験室用のキヤンデイ用の設備を用
いて型または打出機に流し込む。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 0.5ないし20重量部の３―（Ｌ―アスパルチ
    ル―Ｄ―アラニンアミド）―２，２，４，４―テ
    トラメチルチエタンまたはその食用塩および80な
    いし99.5重量部の６―メチル―１，２，３―オキ
    サチアジン―４（3H）―オン―２，２―ジオキシ
    ドまたはその食用の陽イオン性塩（重量部の合計
    が100に等しい）を所望の甘味を生ぜしめる量で
    含有する、経口使用するための人工甘味組成物。 ２ 食料品または飲料である、特許請求の範囲第
    １項に記載の組成物。 ３ 食料品が糖菓またはチユーインガムである、
    特許請求の範囲第２項に記載の組成物。 ４ 食料品または飲料が風味をつけた炭酸または
    非炭酸飲料、あるいは非炭酸飲料ドライミツクス
    である、特許請求の範囲第２項に記載の組成物。 ５ 食料品または飲料が、缶詰めまたは砂糖煮に
    した果物または果汁、ゼラチンデザートまたはプ
    デイングであるかゼラチンデザートまたはプデイ
    ングのためのドライミツクスである、特許請求の
    範囲第２項に記載の組成物。 ６ 食料品がケーキ、クツキーまたはその他の焼
    き製品である、特許請求の範囲第２項に記載の組
    成物。 ７ 食卓甘味料として使用するのに適した液体ま
    たは乾燥粉末である、特許請求の範囲第１項に記
    載の組成物。 ８ 口腔衛生品である、特許請求の範囲第１項に
    記載の組成物。 ９ 医薬配合剤である、特許請求の範囲第１項に
    記載の組成物。 １０ 0.5ないし20重量部の３―（Ｌ―アスパル
    チル―Ｄ―アラニンアミド）―２，２，４，４―
    テトラメチルチエタンまたはその食用塩および80
    ないし99.5重量部の６―メチル―１，２，３―オ
    キサチアジン―４（3H）―オン―２，２―ジオキ
    シドまたはその食用の陽イオン性塩より成り上記
    重量部が全体で100となる、経口用の物質の製造
    に用いるのに適する人工甘味剤組成物。
JP59187245A 1983-09-06 1984-09-06 人工甘味剤組成物 Granted JPS6078559A (ja)

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US06/529,801 US4536396A (en) 1983-09-06 1983-09-06 Synergistic sweetening compositions
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JPS6078559A JPS6078559A (ja) 1985-05-04
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JP (1) JPS6078559A (ja)
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DE (1) DE3467089D1 (ja)
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