NO843528L - Fremgangsmaate for fremstilling av et kunstig soetningsmiddel - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av et kunstig soetningsmiddelInfo
- Publication number
- NO843528L NO843528L NO843528A NO843528A NO843528L NO 843528 L NO843528 L NO 843528L NO 843528 A NO843528 A NO 843528A NO 843528 A NO843528 A NO 843528A NO 843528 L NO843528 L NO 843528L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- mixture
- edible
- produced
- parts
- weight
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N acesulfame Chemical compound CC1=CC(=O)NS(=O)(=O)O1 YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 41
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 claims description 15
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 claims description 14
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 claims description 10
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- IVBOUFAWPCPFTQ-SFYZADRCSA-N Alitame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C)C(=O)NC1C(C)(C)SC1(C)C IVBOUFAWPCPFTQ-SFYZADRCSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 5
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000008122 artificial sweetener Substances 0.000 claims description 3
- 235000021311 artificial sweeteners Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 3
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 235000011962 puddings Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims description 2
- 235000011270 sweet biscuits Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960005164 acesulfame Drugs 0.000 abstract description 5
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 abstract description 4
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical compound O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 25
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 25
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 24
- NUFKRGBSZPCGQB-FLBSXDLDSA-N (3s)-3-amino-4-oxo-4-[[(2r)-1-oxo-1-[(2,2,4,4-tetramethylthietan-3-yl)amino]propan-2-yl]amino]butanoic acid;pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C)C(=O)NC1C(C)(C)SC1(C)C.OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C)C(=O)NC1C(C)(C)SC1(C)C NUFKRGBSZPCGQB-FLBSXDLDSA-N 0.000 description 22
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- DLRVVLDZNNYCBX-UHFFFAOYSA-N Polydextrose Polymers OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(O)O1 DLRVVLDZNNYCBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 12
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 12
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 229920001100 Polydextrose Polymers 0.000 description 7
- 239000001259 polydextrose Substances 0.000 description 7
- 235000013856 polydextrose Nutrition 0.000 description 7
- 229940035035 polydextrose Drugs 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 6
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 6
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 5
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 4
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 3
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 3
- 244000290333 Vanilla fragrans Species 0.000 description 3
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 3
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 2
- 239000001525 mentha piperita l. herb oil Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 235000012771 pancakes Nutrition 0.000 description 2
- 235000019477 peppermint oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- WJYDZIWWWBWFNU-JGVFFNPUSA-N (3s)-3-amino-4-[[(2r)-3-hydroxy-1-oxo-1-[(2,2,4,4-tetramethylthietan-3-yl)amino]propan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CC1(C)SC(C)(C)C1NC(=O)[C@@H](CO)NC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O WJYDZIWWWBWFNU-JGVFFNPUSA-N 0.000 description 1
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical class [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YZQCXOFQZKCETR-UWVGGRQHSA-N Asp-Phe Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 YZQCXOFQZKCETR-UWVGGRQHSA-N 0.000 description 1
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 description 1
- 239000004135 Bone phosphate Substances 0.000 description 1
- SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L Brilliant Blue Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N D-glucono-1,5-lactone Chemical compound OC[C@H]1OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 240000004181 Eucalyptus cladocalyx Species 0.000 description 1
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010358 acesulfame potassium Nutrition 0.000 description 1
- 229960004998 acesulfame potassium Drugs 0.000 description 1
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- -1 aromatic sulfonate salts Chemical class 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 description 1
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 description 1
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 238000009924 canning Methods 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 235000013861 fat-free Nutrition 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 235000015270 fruit-flavoured drink Nutrition 0.000 description 1
- 235000012209 glucono delta-lactone Nutrition 0.000 description 1
- 239000000182 glucono-delta-lactone Substances 0.000 description 1
- 229960003681 gluconolactone Drugs 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 235000021552 granulated sugar Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 1
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000013074 reference sample Substances 0.000 description 1
- 239000012088 reference solution Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000000185 sucrose group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021092 sugar substitutes Nutrition 0.000 description 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Ultra Sonic Daignosis Equipment (AREA)
- Auxiliary Devices For Music (AREA)
- Machine Translation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- Outer Garments And Coats (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
Description
6-metyl-l,2,3-oksatiazin-4(3H)-on-2,2-dioksyd (eller et spiselig kationisk salt derav), hensiktsmessig brukt 'i form av dets kaliumsalt (generisk navn: acesulfam-kaliumsalt), med formelen
i kombinasjon med 3-(L-aspartyl-D-alaninamido)-2,2,4,4-tetrame-tyltietan eller 3-(L-aspartyl-D-serinamido)-2,2,4,4-tetrametyl-tietan, med formelen
eller et spiselig salt derav, gir en kombinasjon der den bitre ettersmaken til acesulfam maskeres. På samme tid oppviser kombinasjonen synergisme over et konsentrasjonsområde, hvorved kom-binasjonens søtningskraft er større enn dens enkelte bestandde-
ler .
Acesulfam, inkludert dets kaliumsalt (heretter forkortet
som AS-K), er beskrevet i US-patent 3 689 486 som et kunstig søtningsmiddel med en søthet på 130 i forhold til rørsukker i vann ved konsentrasjoner som er ekvivalente i søthet med en 4% løsning av nevnte rørsukker. Slike løsninger ble videre angitt å være fri for ubehagelig bitter smak ved den spesifiserte kon-sentrasjonen (0,031%) som er ekvivalent med 4% rørsukker (Clauss et al., Angew. Chemie. Inter. Ed. in English 12 (11), sider 869 - 876 (1973)). Ved konsentrasjoner som er ekvivalente med 6 - 10% sukrose er imidlertid den relative søtheten for AS-K
ca. 90% eller mindre. Ved konsentrasjoner over 6% sukrose-ekvivalent blir dessuten den bitre kjemiske smaken til AS-K plagsom. Således begrenses dens anvendelse i spiselige næringsmidler og
drikker, i produkter for oral hygiene og i medisinske midler for oral bruk i stor grad, siden konsentrasjoner som er ekvivalente med søtheten til 10% sukrose eller høyere ofte er ønskelige i slike anvendelser.
3-(L-aspartyl-D-alaninamido)-2,2,4,4-tetra-metyltietan, heretter kalt CP-54,802, er beskrevet som et syntetisk søtnings-middel i EPO patent nr. 34,876, publisert i 1981. Isolasjonen og rensingen av denne forbindelse i form av forskjellige av dens aromatiske sulfonatsalter er også beskrevet i US-patent 4 375 430.
Senere enn foreliggende oppfinnelse er det uten støtte i vitenskapelige data rapportert at AS-K er synergistisk med aspar-tam (metylesteren av L-aspartyl-L-fenylalanin), se Beverage World, april 1983, side 48. Det foreligger ingen kjente rappor-ter som gjelder den bitre ettersmaken av AS-K ved høyere konsentrasjoner, eller fremgangsmåter for å overvinne nevnte bitre ettersmak.
Foreliggende oppfinnelse gjelder en fremgangsmåte for mas-kering av den bitre smaken og økning av søtsmaken til 6-metyl-1,2,3,-oksatiazin-4 (3H)-on-2,2,-dioksyd, eller et spiselig kationisk salt derav, i et preparat for oral anvendelse som omfatter å kombinere i nevnte preparat 0,5 - 20 vektdeler 3-(L-aspartyl-D-alaninamido) -2 , 2 , 4 , 4-tetrametyltietan eller et spiselig salt derav med 99,5 - 80 vektdeler av nevnte oksatiazin eller salt derav, idet summen av vektdelene er lik 100, i totale mengder som produserer den ønskede søthet i nevnte preparat, slik det skal defineres senere.
Foreliggende oppfinnelse omfatter også slike kunstig søtede orale., preparater, og en blanding som er. egnet for bruk ved fremstilling av slike orale preparater.
Hensiktsmessig anvendes acesulfam som dets kaliumsalt (AS-K) og CP-54,802 i fri baseform, men det vil forstås av fag-mannen at alternative kationiske eller syreaddisjonssaltformer av disse substansene kan anvendes, og at den aktuelle formen av acesulfam og CP-54,802 i et preparat for oral bruk vil være av-hengig av pH i preparatet og naturen av de kationiske og anioni-ske substanser som foreligger i det.
Foreliggende fremgangsmåte er spesielt verdifull når det kreves en konsentrasjon av søtningsmiddel som er ekvivalent med 6% sukrose eller høyere. Slike preparater for oral bruk omfatter, men er ikke begrenset til, næringsmidler eller drikker (f.eks. en gelatindessert eller pudding, eller en tørrblanding derfor, en konfekt eller en tyggegummi, en karbonisert drikk som er tilsatt et smakstoff, en ikke-karbonisert drikk med frukt-smak eller en tørrblanding derfor, hermetisert eller konservert frukt eller fruktsaft, eller et bakt produkt som f.eks. en kake eller en søt kjeks), en løsning eller et tørt pulver for bruk som et bordsøtningsmiddel (dvs. for søtning av spiselige næringsmidler og drikker når de skal fortæres). Orale hygieniske produkter (som f.eks. munnskyllemiddel, tannpasta eller tannpulver) og sammensatte medisinske midler (spesielt løsninger eller suspensjoner for pediatrisk bruk).
Den relative søthetsintensiteten og -kvaliteten til CP-54,802, AS-K og blandinger av CP-54,802 og AS-K, ble bestemt ved smaksanalyse. Disse bestemmelser ble utført i rom som er konstruert for kontrollert smaking, smaksforsking og vurdering av næringsmiddeladditiver, inkludert et separat prepareringsrom og individuelle smaksbokser med fullstendig luftkondisjonering, kontrollert lys, rennende vann og en vask for spytting.
Vandige løsninger av sukrose ble fremstilt i konsentrasjo-nene (vekt/vekt) på 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 og 12% sammen med en prøve av én av testforbindelsene i de mengder som er spesifisert i testforsøkene. Et begerglass inneholdende en løs-ning av testforbindelsen som bare er identifisert med et kodet siffer ble forelagt smakeren av en medarbeider sammen med et begerglass inneholdende de ovenstående sukroseløsningene. Søthets-intensiteten til testforbindelsen ble sammenlignet med én eller flere av sukrosekontrolløsningene for å bestemme om den spesielle sukrosereferanseprøven hadde mindre, større eller lik søthet. Smakskvaliteten til testprøven ble såkarakterisert vedsammen-ligning med sukroseløsningen. I noen tilfeller ble en vandig referanseløsning inneholdende enten CP-54,802 og/eller AS-K alene også brukt for å karakterisere smakskvaliteten til blandingen av CP-54,802 og AS-K.
Ifølge den fremgangsmåten som er angitt ovenfor ble en prøve av AS-K omsorgsfullt revurdert, og bekreftet dens høye ek-vivalens med sukrose og smak av bitter ettersmak ved konsentrasjoner som er ekvivalente med mindre enn 6% sukrose. Etter valg av den spesielle sukroseløsningen som var lik i søthet med AS-K-løsningen, ble det deretter utført testsammenligninger mellom AS-K og sukroseløsningen ved den nærmeste søthetsintensiteten, for på nytt å sjekke intensitetsverdien og å karakterisere smakskvaliteten til AS-K. Ved hjelp av denne fremgangsmåten ble føl-gende resultater oppnådd:
Det er videre fastslått at AS-K-løsninger oppviser en uønsket, bitter smakskvalitet i konsentrasjoner over en konsentrasjon som er lik i søthet med 6% sukrose. Dette gjorde det van-skelig å bestemme dens relative søthet, slik at de gitte styrke-verdier over 6% sukroseekvivalenter bare kan være omtrentlige.
Når den ble testet på samme måten, oppviste CP-54,802 et mer nærmest lineært forhold mellom konsentrasjon og sukroseekvi-valens:
Alle løsningene hadde en ren, sukkerlignende smakskvalitet med en litt langsom start på søthetssmaken.
Ved hjelp av disse metodene ble den økede søtningskraften og den reduserte bitre ettersmaken av AS-K fastslått i kombina-sjoner av AS-K og CP-54,802. Testresultatene er oppsummert i tabell I.
Kombinasjonene ifølge foreliggende oppfinnelse tilveie-bringer fordelaktige søtningsmidler, i betraktning av deres høye søtningskraft, deres fysikalske form og stabilitet, og man-gel på harsk eller bitter ettersmak ved ordinære bruksnivåer. Bestanddelene i kombinasjonene kan anvendes separat, i faste former som f.eks. pulvere, tabletter, granuler og drageer, og væskeformer som f.eks. løsninger, suspensjoner, siruper, emul-sjoner såvel som andre vanlig anvendte former som er spesielt egnet for kombinasjon med spiselige eller farmasøytiske materialer. Disse former kan bestå i hver enkelt bestanddel, alene, eller i forbindelse med ikke-toksiske søtningsmiddelbærere, dvs. ikke-toksiske substanser som vanligvis anvendes i forbindelse med søtningsmidler. Slike egnede bærere omfatter vann, sorbitol, manitol, vegetabilske eller mineraloljer, maissyrefaststoffer, laktose, cellulose, stivelse, dekstriner, modifiserte stivelser, polysakkarider som f.eks. polydekstrose (se f.eks. US 3 766 165 og US 3 876 794), kalsiumfosfat (mono-, di- eller tri-basiske) og kalsiumsulfat.
Spesielt for bruk som et bordsøtningsmiddel eller ved fremstillingen av spiselige eller farmasøytiske materialer forhånds-blandes alternativt bestanddelene i kombinasjonene og brukes så
i fast eller væskeform slik som angitt i detalj i det foregående avsnitt.
De endelige preparatene for spiselig bruk, eller for bruk som orale hygieniske produkter eller som sammensatte medisinske midler, fremstilles lett ved bruk av metoder som er generelt kjent innen næringsmiddelteknologien og på det farmasøytiske fagområdet. Smakskvaliteten til slike typisk fremstilte spiselige produkter fremstilt med sukrose, med.AS-K alene og med én av de foreliggende kombinasjonene som søtningsmiddel er oppsummert i tabell III.
Følgende eksempler skal illustrere oppfinnelsen. Det skal imidlertid forstås at oppfinnelsen ikke er begrenset til de spe-sifikke detaljene i disse eksemplene.
EKSEMPEL 1
Tyggegummi
Tyggegummier ble fremstilt ved å bruke enten maissirup og støtt melis (sukrose) eller en blanding inneholdende 10% CP-54,802 og 90% AS-K som søtningsbestanddeler. Følgende ingredienser og fremgangsmåte ble brukt.
Fremgangsmåter:
(1) Sukkertyggegummi. Gummibasen ble malt til 150 - 250 ym. Støtt melis ble tilsatt med grundig.blanding, blandingen overført til et begerglass av rustfritt stål, plassert i et oljebad (ved 80°C) og fikk mykne under omrøring ved 250 omdreininger pr. min. Maissirupen ble tilsatt og omrøring fortsatt i 10 min for å oppnå en homogen blanding. Glycerolen og peppermynteoljen ble kombinert og tilsatt med omrøring til den smeltede .gummi/sukker-blandingen og igjen omrørt i 10 - 12 min for å oppnå en homogen blanding. Tyggegummimassen ble overført til en marmorplate som var bestrødd med melis, idet noe av bestrøingssukkeret ble inn-ført i massen, og knadd, inntil det ble oppnådd en glatt, ikke-klebende og ikke seig masse. Massen ble flatklemt til en tyk-kelse på 1,6 mm, oppdelt til ønsket størrelse og innpakket. (2) Kunstig søtet tyggegummi. Samme fremgangsmåte som i (1), bortsett fra at polydekstrosen, natriumbikarbonatet og sorbito-len ble forhåndsblandet før gummifremstillingen og mikronisert i en mølle til en partikkelstørrelse på ca. 10 um. Den resulterende mikrofine blandingen ble tilsatt til gummien på samme måte som melisen. Videre ble CP-54,802 og AS-K-blandingen oppløst i vann og kombinert med glycerol og peppermynteolje, og mannitolen ble anvendt som strøpulver istedenfor melisen i strøtrinnet.
Smakssammenligning mellom de to tyggegummiene indikerte at de var i det vesentlige ekvivalente når det gjaldt søthetsinten-sitet, tekstur, farve og andre totale smaksegenskaper. Basert på disse resultatene oppviste blandingen som inneholdt 10% CP-54,802 og 90% AS-K en søtningskraft på ca. 500 ganger søt-ningskraften til melis.
EKSEMPEL 2
Tyggegummi
En syntetisk søtet tyggegummi ble fremstilt ifølge det foregående eksempel, ved bruk av 0,19% av en blanding bestående av 4% CP-54,802 og 96% AS-K istedenfor 0,1% av blandingen som inneholdt 10% CP-54,802 og 90% AS-K. Det resulterende produkt oppviste søthetsintensitet og -kvalitet som var lik sukkerkontrol-len, når det ble sammenlignet med kontrolltyggegummien i det foregående eksempel. Basert på denne observasjon ga blandingen med 4% CP-54,802 og 96% AS-K en søtningskraft på ca. 250 ganger søtningskraften til sukker.
EKSEMPEL 3
Bordsøtningsmiddel ( fast)
Et bordsøtningsmiddel inneholdende en blanding av 0,5% CP-54,802 og 99,5% AS-K ble fremstilt med følgende mengder av ingredienser og anvisninger:
En 0,44 grams porsjon av denne blanding ga en søthet som • var ekvivalent med en teskje sukrose (dvs. 5 gram).
EKSEMPEL 4
Bordsøtningsmiddel ( væskeformig)
Et bordsøtningsmiddel i væskeform inneholdende en blanding
av 12% CP-54,802 og 88% AS-K ble fremstilt som følger:
En teskje (5 gram) av dette bordsøtningsmiddel ga en søt-het som var sammenlignbar med 5 gram (en teskje) granulert sukker.
EKSEMPEL 5
Pannekakesirup
Følgende pannekakesirupblandinger ble funnet å være funk-sjonelt ekvivalente når det gjelder søthetsintensitet og -kvalitet.
EKSEMPEL 6
Hermetiserte ferskener
Friske ferskener ble vasket, skrellet, stenene fjernet og ferskenene oppdelt og så dykket ned i en vandig løsning inneholdende 0,05% askorbinsyre for å hindre oksydase-mørkning. De opp-skårne ferskene ble pakket i 0,24 1 glass med skrukork og fylt til toppen med en sirup inneholdende 20% polydekstrose, 0,077% av en blanding bestående av 14% CP-54,802 og 86% AS-K og 0,1% sitronsyre. Glassene ble deretter påsatt lokkene løst og plassert i en hjemmehermetiseringsautoklav inneholdende varmt vann (ca. 4 cm under toppen av glassene) og oppvarmet ved 100°C i 45 min. Glassene ble fjernet og straks forseglet ved å tette korkene og fikk avkjøles ved neddykking i kaldt vann.
Smaksvurderinger indikerte at de hermetiserte ferskenene var sammenlignbare når det gjaldt søthetsintensitet og -kvalitet med lignende hermetiserte ferskener som inneholdt 50% sukrose.
EKSEMPEL 7
Jordbærsyltetøy
Følgende dietetiske jordbærsyltetøy inneholdende en blanding av 20% CP-54,802 og 80% AS-K ble funnet å være sammenlignbar når det gjaldt søthetsintensitet med et lignende syltetøy inneholdende 48% sukrose.
Fremgangsmåte:
Polydekstrosen, natriumbikarbonatet, vannet og pektinet ble kombinert. Blandingen ble langsomt oppvarmet ved omrøring til kokepunktet (105°C) og, ved god omrøring, ble kalsiumklorid-løsningen tilsatt. Blandingen ble igjen oppvarmet til 105°C, jordbærfrukten tilsatt og oppvarmingen fortsatt ved omrøring
(for å hindre vedbrenning) inntil det ble oppnådd en temperatur på 104 - 105°C. Blandingen ble fjernet fra varmen, syren og løsningen av de kunstige søtningsmidlene ble tilsatt med grundig blanding, og syltetøyet fikk lov å avkjøles til 80 - 90°C. Det ble overført til glass, tett lukket og avkjølt til omgivelsestem-peratur for lagring.
EKSEMPEL 8
Vaniljekake
En typisk kontrollkake (1) ble fremstilt ved å bruke føl-gende ingredienser og fremgangsmåte:
Fremgangsmåte:
I bollen til en elektrisk hjemmemikser ble det laget krem av smøret, ikke-fete melkefaststoffer og sukker ved lav hastig-het i 3 min. Eggene ble tilsatt og blandingen ble slått i 2 min. Vann og vaniljeekstrakt ble kombinert og tilsatt til det ovenstående, og den resulterende blanding ble blandet i 2 - 3 min inntil det ble oppnådd en homogen, kremaktig oppslemming. I mellomti-den ble kakemelet, natriumbikarbonatet og glukono-delta-laktonet forhåndsblandet og tilsatt til de andre hydratiserte ingredien-sene. Den resulterende blanding ble blandet 2-3 min inntil det ble oppnådd en deig med glatt og kremaktig konsistens. En porsjon av denne deigen (450 g) ble helt i en lett smurt rund<. kakeform på 20 x 4 cm, og så bakt ved 177°C i 30 min. En synstetisk søtet kake (2) ble fremstilt i hvilken all sukrosen var erstattet med en like stor mengde polydekstrose,
en ikke-kalorisk og ikke-søt vannløselig sukkererstatning. En blanding inneholdende 6% CP-54,802 og 94% AS-K ble brukt for å gi kaken søthet. De brukte ingredienser var som følger:
Fremgangsmåten for fremstilling av kaken (2) var den samme som for kontrollen, bortsett fra at AS-K og CP-54,802 ble opp-løst i vannet før kombinasjonen med vaniljen og tilsetningen til blandingen.
Smakssammenligning av de resulterende kakene indikerte at de oppviste i det vesentlige ekvivalent søthetsintensitet og -kvalitet ifølge bedømmelsen av tekstur, farve og andre generelle fysiske egenskaper.
EKSEMPEL 9
Hardt sukkertøy
Sukkerfrie harde sukkertøy med myntesmak ble fremstilt ved å erstatte 100% av sukkeret i en standardresept med polydekstrose og en blanding inneholdende 6% CP-54,802 og 94% AS-K, ved å bruke følgende mengder av ingredienser og ifølge den anvisning som er gitt nedenfor.
<1>75 deler FD&C gul #5, 10% løsning, 25 deler FD&C blått #1,
10% løsning.
<2>Haarmann and Reimer Corporation.
Fremgangsmåte:
1. Fremstill et stort forråd av hver av blandingene henholds-vist del B og del C, og sett dem til side. 2. Tilsett polydekstrose til vann, og oppvarm under omrøring inntil den er oppløst. Oppvarm til 14 0 - 14 5°C ved atmos-færisk trykk. 3. Fjern fra varmen, og tilsett forhåndsblandede ingredienser av del B med god omrøring til massen hever seg og ingredi-ensene er jevnt blandet. 4. Innfør forhåndsblandede ingredienser av del C med god om-røring. 5. Hell i former eller presse med bruk av konvensjonelt labo-ratorieutstyr for fremstilling av sukkertøy.
Claims (10)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av en kunstig sø tet blanding for oral bruk,
karakterisert ved at 0,5- 20 vektdeler 3-(L-aspartyl-D-alaninamido)-2,2,4,4-tetrametyltietan eller et spiselig salt derav kombineres med 80 - 99,5 vektdeler 6-metyl-1,2,3-oksatiazin-4(3H)-on-2,2-dioksyd eller et spiselig kationisk salt derav, idet summen av vektdelene er lik 100, i totale mengder som gir blandingen den ønskede søthet.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1,
karakterisert ved at det fremstilles en blanding som er et spiselig næringsmiddel eller en drikk.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 2,
karakterisert ved at det fremstilles en blanding hvori det spiselige næringsmiddel er en konfekt eller en tyggegummi.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 2,
karakterisert ved at det fremstilles en blanding hvori det spiselige næringsmiddelet eller drikken er en karbonisert eller ikke-karbonisert drikk med tilsatt smak, eller en tørr blanding for en ikke-karbonisert drikk.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 2,
karakterisert vedat det fremstilles en blanding hvori næringsmiddelet eller drikken er en hermetisert eller konservert frukt eller fruktsaft, en gelatindessert eller en pudding, eller en tørr blanding for en gelatindessert eller pudding .
6. Fremgangsmåte ifølge krav 2,
karakterisert ved at det fremstilles en blanding hvori det spiselige næringsmiddelet er en kake, søt kjeks eller andre bakte produkter.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 1,
karakterisert ved at det fremstilles en blanding som er en væske eller et tørt pulver som er egnet for bruk som et bordsøtningsmiddel.
8. Fremgangsmåte ifølge krav 1,
karakterisert ved at det fremstilles en blan ding som er et oralt hygienisk produkt.
9. Fremgangsmåte ifølge krav 1,
karakterisert ved at det fremstilles en blanding som er et sammensatt medisinsk middel.
10. Fremgangsmåte for fremstilling av et kunstig søtningsmid-del for anvendelse ved fremstillingen av et materiale for oral bruk,
karakterisert ved at 0,5- 20 vektdeler 3-(L-aspartyl-D-alaninamido)-2,2,4,4-tetrametyltietan eller et spiselig salt derav kombineres med 80 - 99,5 vektdeler 6-metyl-l,2,3-oksatiazin-4(3H)-on-2,2-dioksyd eller et spiselig kationisk salt derav, idet nevnte vektdeler totalt er 100.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/529,801 US4536396A (en) | 1983-09-06 | 1983-09-06 | Synergistic sweetening compositions |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO843528L true NO843528L (no) | 1985-03-07 |
Family
ID=24111287
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO843528A NO843528L (no) | 1983-09-06 | 1984-09-05 | Fremgangsmaate for fremstilling av et kunstig soetningsmiddel |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4536396A (no) |
EP (1) | EP0139430B1 (no) |
JP (1) | JPS6078559A (no) |
AT (1) | ATE30501T1 (no) |
AU (1) | AU566774B2 (no) |
CA (1) | CA1214068A (no) |
DE (1) | DE3467089D1 (no) |
DK (1) | DK171978B1 (no) |
FI (1) | FI80370C (no) |
GR (1) | GR80286B (no) |
IE (1) | IE57608B1 (no) |
IL (1) | IL72863A (no) |
NO (1) | NO843528L (no) |
NZ (1) | NZ209431A (no) |
PT (1) | PT79170B (no) |
ZA (1) | ZA846954B (no) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4959226A (en) * | 1987-03-16 | 1990-09-25 | Wm. Wrigley Jr. Company | Method of optimizing texture and processability of chewing gums and compositions made therefrom |
US4803083A (en) * | 1987-03-16 | 1989-02-07 | Wm. Wrigley Jr. Company | Method of optimizing texture and processability of chewing gums and compositions made therefrom |
US5013716A (en) * | 1988-10-28 | 1991-05-07 | Warner-Lambert Company | Unpleasant taste masking compositions and methods for preparing same |
US4959225A (en) * | 1988-10-28 | 1990-09-25 | Warner-Lambert Company | Synergistic sweetening compositions containing chlorodeoxysugars and maltitol and methods for preparing same |
US5057327A (en) * | 1989-12-29 | 1991-10-15 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum with longer lasting sweetness using alitame |
US5034231A (en) * | 1989-03-28 | 1991-07-23 | Wm. Wrigly, Jr. Company | Alitame stability using hydrogenated starch hydrolysate syrups |
WO1990006061A1 (en) * | 1989-03-28 | 1990-06-14 | Wm. Wrigley Jr. Company | Method of controlling release of alitame in chewing gum and gum produced thereby |
DE69009464T2 (de) * | 1989-03-28 | 1994-11-10 | Wm. Wrigley Jr. Co., Chicago, Ill. | Verbesserte alitamstabilität in kaugummi durch einkapselung. |
ES2045912T3 (es) * | 1989-03-28 | 1994-01-16 | Wrigley W M Jun Co | Estabilidad mejorada de alitamo utilizando jarabes de hidrolizados de almidon hidrogenado. |
EP0418371B1 (en) * | 1989-03-28 | 1995-06-07 | Wm. Wrigley Jr. Company | Storage stable chewing gum containing alitame |
CN1045911A (zh) * | 1989-03-28 | 1990-10-10 | 箭牌糖类有限公司 | 通过包胶法提高口香糖中埃利坦(Alitame)的稳定性 |
US5039530A (en) * | 1990-03-01 | 1991-08-13 | Wm. Wrigley Jr. Company | Storage stable chewing gum containing alitame |
US4997659A (en) * | 1989-03-28 | 1991-03-05 | The Wm. Wrigley Jr. Company | Alitame stability in chewing gum by encapsulation |
ES2056463T3 (es) * | 1989-03-28 | 1994-10-01 | Wrigley W M Jun Co | Goma de mascar con dulzor de mayor duracion utilizando alitamo. |
CA2029069A1 (en) * | 1989-11-07 | 1991-05-08 | Mansukh M. Patel | Chewing gum with improved sweetness profile incorporating finely ground bulk sweetener without starch |
US5106632A (en) * | 1990-01-23 | 1992-04-21 | Warner-Lambert Company | Enhanced sweetness of acesulfame-k in edible compositions |
US5334397A (en) * | 1992-07-14 | 1994-08-02 | Amurol Products Company | Bubble gum formulation |
US5334396A (en) * | 1992-10-19 | 1994-08-02 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum sweetened with alitame and having a high level of lecithin |
US5441749A (en) * | 1993-11-30 | 1995-08-15 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum products using calcium sulfate |
US20030035875A1 (en) * | 2001-04-03 | 2003-02-20 | Dulebohn Joel I. | Composition for improving the taste and sweetness profile of beverages having intense sweeteners |
CN101360503A (zh) * | 2005-11-18 | 2009-02-04 | 阿斯利康公司 | 液体制剂 |
US9101160B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | Condiments with high-potency sweetener |
US8017168B2 (en) | 2006-11-02 | 2011-09-13 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith |
JP6799795B2 (ja) * | 2015-08-21 | 2020-12-16 | 大正製薬株式会社 | 経口組成物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2628294C3 (de) * | 1976-06-24 | 1978-12-14 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | SUßstoffmischung mit verbessertem saccharoseähnlichem Geschmack |
DE2001017C3 (de) * | 1970-01-10 | 1978-05-18 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | 3,4-Dihydro-1,23-oxathiazin-4on-2,2-dioxide, ihre Herstellung und Verwendung |
US4411925A (en) * | 1980-01-21 | 1983-10-25 | Pfizer Inc. | Branched amides of L-aspartyl-d-amino acid dipeptides |
EP0069811B1 (en) * | 1981-07-10 | 1984-10-24 | Pfizer Inc. | Branched amides of l-aspartyl-d-amino acid dipeptides and compositions thereof |
-
1983
- 1983-09-06 US US06/529,801 patent/US4536396A/en not_active Expired - Lifetime
-
1984
- 1984-09-03 AT AT84306007T patent/ATE30501T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-09-03 DE DE8484306007T patent/DE3467089D1/de not_active Expired
- 1984-09-03 PT PT79170A patent/PT79170B/pt unknown
- 1984-09-03 EP EP84306007A patent/EP0139430B1/en not_active Expired
- 1984-09-04 CA CA000462354A patent/CA1214068A/en not_active Expired
- 1984-09-04 GR GR80286A patent/GR80286B/el unknown
- 1984-09-04 FI FI843462A patent/FI80370C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-09-04 NZ NZ209431A patent/NZ209431A/en unknown
- 1984-09-05 IL IL72863A patent/IL72863A/xx unknown
- 1984-09-05 AU AU32723/84A patent/AU566774B2/en not_active Expired
- 1984-09-05 IE IE2265/84A patent/IE57608B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-09-05 NO NO843528A patent/NO843528L/no unknown
- 1984-09-05 DK DK423384A patent/DK171978B1/da active
- 1984-09-05 ZA ZA846954A patent/ZA846954B/xx unknown
- 1984-09-06 JP JP59187245A patent/JPS6078559A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IE57608B1 (en) | 1993-01-27 |
FI843462A (fi) | 1985-03-07 |
EP0139430B1 (en) | 1987-11-04 |
ZA846954B (en) | 1986-04-30 |
ATE30501T1 (de) | 1987-11-15 |
DE3467089D1 (en) | 1987-12-10 |
DK423384A (da) | 1985-04-01 |
GR80286B (en) | 1985-01-04 |
FI80370B (fi) | 1990-02-28 |
AU3272384A (en) | 1986-09-11 |
IL72863A0 (en) | 1984-12-31 |
JPS6345786B2 (no) | 1988-09-12 |
IE842265L (en) | 1985-03-06 |
IL72863A (en) | 1988-02-29 |
NZ209431A (en) | 1987-03-06 |
EP0139430A2 (en) | 1985-05-02 |
US4536396A (en) | 1985-08-20 |
PT79170B (en) | 1986-11-10 |
FI80370C (fi) | 1990-06-11 |
AU566774B2 (en) | 1987-10-29 |
EP0139430A3 (en) | 1986-03-19 |
FI843462A0 (fi) | 1984-09-04 |
DK171978B1 (da) | 1997-09-08 |
DK423384D0 (da) | 1984-09-05 |
PT79170A (en) | 1984-10-01 |
CA1214068A (en) | 1986-11-18 |
JPS6078559A (ja) | 1985-05-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO843528L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av et kunstig soetningsmiddel | |
US4622233A (en) | Preparation and use of a highly purified polydextrose | |
AU755626B2 (en) | Sweetness improving agents and foods with the use thereof | |
US3957976A (en) | Methods for reducing cholesterol levels | |
EP0945074B1 (en) | Sweetening compositions | |
EP0028897B1 (en) | Preparation of products for human or animal consumption using a sucrose substitute | |
US6855360B2 (en) | Sweetness improving agent and foods containing the same | |
US4001435A (en) | Process for preparing foods and drinks | |
WO1998012935A1 (en) | Jellying product | |
US20060193957A1 (en) | Brown sugar substitute | |
US4737368A (en) | Sweetener composition | |
US4676991A (en) | Sweetener composition | |
US4288464A (en) | Flavor enhancer | |
EP3682742B1 (en) | Allulose caramel | |
EP0167214B1 (en) | Sugar simulating compounds | |
US4567054A (en) | Sweetener composition | |
US4686107A (en) | Sweetener composition and method | |
JP4769273B2 (ja) | 甘味組成物およびそれを含有する食品 | |
CA2270432A1 (en) | Edible preservative and acidulant composition | |
STRENGTH | GELATIN 107 GEL STRENGTH (Bloom) |