JPH02233702A - 改質ポリデキストロース及びその製造方法 - Google Patents
改質ポリデキストロース及びその製造方法Info
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- A23G2200/06—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents containing beet sugar or cane sugar if specifically mentioned or containing other carbohydrates, e.g. starches, gums, alcohol sugar, polysaccharides, dextrin or containing high or low amount of carbohydrate
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
改良された水溶性ポリデキストロース、その製造方法及
びそれを含む食品に関する。結合クエン酸は主として二
塩基性のクエン酸エステルの形状であり、一般に酸性の
尺度となる。この方法は一致して遊離クエン酸を0.1
モルチ未満にまで減ずるが、酸性が望ましい場合にはこ
れを加え戻すことができる。
グルコースとも呼ばれる)はデキストロース(グルコー
スまたはd−グルコースとも呼ばれる)を触媒量(約0
.5〜3モルチ)のクエン酸の存在下で好ましくは約5
〜15重量チのソルビトールと共に溶融し、加熱するこ
とによって調製される。ポリデキストロースは認可され
た食品添加剤であり、特に約0.5〜5モルチの結合ク
エン酸を含む,ことを特徴とする水溶性ポリデキストロ
ースを特許請求するレンハー}” ( Rennhar
d )の米国特許第3,7 6 6,1 6 5号及び
ポリデキストロースを含む種々な食品を特許請求するレ
ンハート゛の米国特許第3,8 7 6,7 9 4号
の対象の1つである。しかし、トーレス( Torre
s )が米国特許第4,6 2 2,2 3 3号にお
いて述べているように、レンハードのポリデキストロー
スはやや苦味を有しており、このことがその食品への普
及を限定している。
アンヒト゛ログルコースの存在によるものであると信じ
ていた。この化合物は苦味の要素の1つとして除外され
てはいないが、今回我々は結合クエン酸(すなわちレン
ハービのポリデキスロースを特徴づけるクエン酸エステ
ル基0.5〜5モルチ)が前記苦味の最も重要な要素で
はないとしても主要な要素であることを意外にも発見し
た。
方法としてイオン交換の利用を示唆している、例えば米
国特許第3,766,165号第6欄、48〜50行参
照。しかし、強塩基性交換樹脂すなわちカルボン酸の分
離に通常用いられている種類の交換樹脂の使用は、弱塩
基性樹脂で処理したポリデキストロースの味よりも劣っ
た味のポリデキストロースを生ずる。弱塩基性イオン交
換樹脂はカルボン酸の除去のために通常望ましくない。
方ノレヘルを太き《減じ、同時にポリデキストロースの
不快な苦味を大きく減ずるまたは実際に除去することが
発見されたことは、非常に意外な結果であった。
500〜18,0 0 0を有し、遊離クエン酸含量が
0.1モルチ未満であり、エステル基として結合したク
エン酸含量が約0.01〜0.3モルチであることを特
徴とする、改良された水溶性高分枝ポリデキストロース
に関する。本発明のポリデキストロースハ、その好まし
い形として、ソルビトール残基約5〜15重量チ、遊離
クエン酸0.05モルチ未満及びエステルとして結合し
たクエン酸0.02〜0.2モルチを含有する。本発明
のポリデキストロースは、その特に好ましい形で、ソル
ビトール残基約8〜12重量チを含む。
;特にアリテーム( alitame )、アスパルテ
ーム( aspartame )、アセスルフアミン及
びサソカリンから成る群から選択した1種類以上の甘味
剤をさらに含む食品;また特にアリテームをさらに含む
食品:及び少なくとも(資)重量チの前記改良ポリデキ
ストロースと、アリテーム、アスパルテーム、アセスル
フェーム及びサッカリンかラ成る群から選択した1種類
以上の甘味剤を含む、特にアリテームを含む乾燥低カロ
リー甘味剤組成物に関する。
トロースをその分解点より低い温度において溶融し、前
記溶融混合物を、実質的な重合が開示するまで水の実質
的不存在下で、減圧下140〜295℃の温度に維持し
、同時に前記重合中に形成された水を除去する工程;及
び (b) 得られたボリマー生成物の濃縮水溶液を吸着
性樹脂または弱塩基性イオン交換樹脂に通して、実質的
に水を含まない前記ポリグルコースを回収する工程 から成る前記改良2 +)デキス}o−スの製造方法に
関する。
トールを混入することが好ましく、約8〜12重量係の
範囲内のソルビトールを混入することがさらに好ましい
。減圧は300間8.9未満であることが好゛ましい。
チの範囲内である。好ましい樹脂は弱塩基性イオン交換
樹脂、特にステレンとジビニルベンゼンとのコポリマー
であるマトリノクス上に第三アミン官能性を有する樹脂
である。
( Rohm & Haas )によって製造されるア
ンバー■ ライト( Ambelits ) I RA −93
である。吸着樹脂を用いる場合には、好ましい樹脂は
スチレンとジビニルベンゼンとのジメチルアミン官能性
化した、クロロメチル化コポリマーであり、例えばダウ
( Dow ) ノXU−40285.00である。
しい方法では、フィルム蒸発を利用して水を除去する。
キストロースが塩触媒作用による加水分解条件に暴露さ
れた場合に放出されるクエン酸を意味する。重合に触媒
として用いられる「クエン酸のモルチ」は、次のように
クエン酸の重量チから算出される: * ]水和物を用いる場合には198 本発明の工程(a)で形成される非改良ポリデキストロ
ース生成物では、結合クエン酸と非結合クエン酸の痣重
量係が、このプロセスでは水が失われるという事実によ
って増加する。しかし、グルコース、ンルビトールまた
はクエン酸残基の正味損失は生じないので、結合クエン
酸と非結合クエン酸の総モルチは変化し2ない。従って
、非改良ポリデキストロースにおける結合クエン酸と非
結合クエン酸のモルチは遊離クエン酸と結合クエン酸の
各々の総クエン酸に対する重量割合から、重合に最初に
導入したクエン酸のモルチを考慮に入れて容易に算出さ
れる。しかし、ポリデキストロースを本発明の方法の工
程(+)1Kよって改質し改良する場合には、結合クエ
ン酸と非結合タエン酸ならびにグルコース残基とソルビ
トール残基の未確認量は除去されるので、実際問題とし
て、結合または非結合クエン酸のモルチは重量係に、グ
ルコース単位(グルコースーH20)とクエン酸との分
子量の比である11152/192を乗ずることによっ
て最も良く算出される。上記レンノ・−ビの米国特許に
適合させて比較を容易にするために、遊離クエン酸と結
合クエン酸のこのようなモル俤値を本明MB”?Jの特
許請求の範囲に用いる。
許に以前に開示した方法に従って、好ましくは下記に例
示するような連続方法によって、デキストロースと任意
に特定量のソルビトールトヲ特定量のクエン酸の存在下
で重合させる。レンノ・ート゛の生成物に一致する、得
られたポリデキストロース生成物を次に水中に好ましく
は高濃度(例えば60%w/W)で溶解し、得られた溶
液を弱塩基性イオン交換樹脂または吸着樹脂に通した。
酸と0901〜0.3モルチの結合クエン酸とを含む・
、実質的に乾燥した改質ポリデキストロースが溶離液か
ら慣習的な手段によって、例えば水を減圧除去すること
によって及び/または例えばアルコールのような非溶媒
を加えることによって回収される。好ましい方法はポリ
デキストロースを薄フィルム蒸発3 ( thin f
ilm evaporator )内で溶融物として回
収し、この溶融物を冷却によって凝固させることである
。
る。遊離クエン酸分析では、,t−6 リデキストロー
スの10 0 mf/ml溶液の0.050+aA!を
バイオラト9アミネソクス( BioRad Amin
ex ) HPX−87H分析カラム( cat.no
. 02833 )に連続したパイオラドカテオ7 (
BioRad Cation ) Hガートゞカラム
(cat.no. 125−0129 )の頂部に注入
する。移動相は0.036N H2So4であり、流
量は0. 6 ml/分であり、温度は周囲温度である
。クエン酸は210 nmにおけるその紫外線吸収によ
って検出し、同様にクロマトグラフィー分析した標準ク
エン酸溶液(0.8■/ml )に比較して測定した。
ィーピークは時には、確認されない大きいピークの後縁
に重ね合された。必要な場合には、例えば「ザスベクト
ラーフィジクスSP4270オペレータズマニュアル(
the Spectra −Physics SP4
2700perator s Manua1) J第6
章、13頁、(版権1982 )に述べられている周知
の方法である接線スキミング( tangential
skimming )によって、これをこのピークか
ら分離する。総クエン酸(遊離クエン酸とエステルとし
て結合したクエン酸)はポリデキストロースの100■
/ at溶液の5meに2, 5 N NaOH 2.
O atを加え、生成した塩基性溶液を70℃において
2時間加熱し、冷却し、加水分解物を2.88 N H
2S○4 2.Omlによって酸性化し、加水分解物を
移動相によって10 mlになるように希釈し、同じ方
法によってHPLCでクエン酸に関して分析する。結合
クエン酸は総クエン酸マイナス遊離クエン酸として算出
される。
平均分子量(Mn)を算出した。イスベルも参照のこと
。
レスが上記3米国特許に以前に開示した方法に従って、
下記にさらに例示するように、食品に導入する。
の改良された味は、食品受容性( food−acce
ptance )の一般的測定方法である、いわゆる嗜
好度テスト(hedonic test)で表す。この
テストは一般には15〜20人から成る味覚パネルを用
いる。これは純粋な受容性テストであり、必らずしも経
験のあるパネルを必要としない。しかし、本発明での評
価には、経験ある,6ネルを用いた。ノソネリストには
コード化したサンプルを与えて、第1表に示すようない
わゆる嗜好度スケール上の点をチェックすることによっ
て、受容性を評価した。
やや嫌い 3 中等度に嫌い 2 非常に嫌い 1 極端に嫌い 同時に、パネリストに任意にコメントを述べるスk−ス
を与えた。本発明の検査に一般に用いた、特別の形式の
嗜好テストでは、通常の非改良ポリデキストロースを含
むサンプルと本発明の改良ポリデキストロースを含むサ
ンプルとから成るコート9化食品サンプル対を比較した
、パネルにはどちらのサンプルが改良ポリデキストロー
スを含むかを知らせなかった。嗜好スコアは個々のパネ
ルメンバーが割当てた個々のスコアの数平均値として算
出した。
ない硬質キャンディーの製造とテストがポリデキストロ
ースの個々のバルクロット( bunc xot )に
嗜好スコアを割当てるために良好な方法である。このテ
ストでは、水中ポリデキストロース50%(49.48
重量チ)と水中リカシン50%(4 9.4 9チ)を
180℃の油浴中で157〜160℃に沸とうさせ、1
40℃に冷却した。クエン酸(0.80重量チ)とマン
ニトール(0.23重量チ)中のアリテーム10係粉砕
物( triturate )とを完全に攪拌しながら
加えた。
80℃に冷却し、硬質キャンディに成形した。
デキストロースに割当てた嗜好値であった。
がこれらの実施例の特定の詳細に限定されないことを理
解すべきである。
を次の重量割合で連続的に、密接に混合したニデキスト
ロース・1水和物/ソルビトール89.8 : 10.
2〜90.3 : 9.3、クエン酸レぱルは総重量を
基準にして0,9〜1.0%。このプレント9を反応器
に連続的に供給し、反応器をモ均温度137℃、圧力4
.1〜4.6psiaの範囲内において操作する。
Food Chemical Codex )第3版、
第2別冊59頁〔ナショナルアカデミープレス(Nat
ional AcademyPrθ88),版権198
6 )に述べられている方法による残留グルコースの分
析によって測定して、少なくとも96%の重合が生ずる
ようにする。ポリデキストロース生成物の次の典型的な
3ノζノテがら次のデータが得られた;遊離クエン酸0
.35 ,0.47 , 0.37重量チ;エステルと
して結合したクエン酸0.65 , 0.54 . 0
.60重量チ。
〜1. 0重量チは0.92 〜1.02 % #
%、平均0.97モルチであると算出される。ポリデキ
ストロース生成物中の遊離クエン酸と結合クエン酸の合
計は同様K O.97モルチである。分析によって測定
した遊離クエン酸と結合クエン酸の比から、上記3種類
の典型的なポリデキストロースパッチについて、次のよ
うに算出される:遊離クエン酸o.340.45 .
0.37モ/I/%、結合クエン酸0.63 , 0.
52 .0.60モルチ(上記参照)。
.5.1であった。
べたように調製したポリデキストロースのバルクロット
(嗜好スコア5.4,Mn数平均分子量4700 )を
水に溶解して、60%W/W 溶液845flbを製造
した。この溶液をロームアント゛ハースのアンバーライ
トIRA93陰イオン樹脂0.59ft3の新たに調製
したカラムに通した。IRA93はステレンージビニル
ベンゼンマトリックス上に第三アミン官能性を含む、マ
クロ網状樹脂である。
排出された水を捨て、75時間にわたって、精製ポリデ
キストロース溶液735塁bを回収した。
るために、床の約2倍量の水によって残留ポリデキスト
ロースなカラムから溶離した。得られた希薄な溶離液を
60%W/W 溶液の次のバノテの組成に用いた。製造
者の勧める方法に従って、樹脂を再生した。同様な方法
で、主溶液を再び樹脂カラムに通した。薄フィルム蒸発
器で水分を蒸発させ、トレー中で溶融物を凝固させるこ
とによってポリデキストロースな再単離した。このプロ
セスをさらに2回くり返し、3バノテを一緒にブレンド
した。このブレンドの代表的なサンプルを分析した:ク
エン酸0.001重量チ、エステルとして結合したクエ
ン酸0.076重量チ。162/192の係数を用いる
ことによって、遊離クエン酸が0.001モルチである
と算出され、結合クエン酸が0064モルチであると算
出される。嗜好スコアは6.9であり、Mnは4900
であった。
1未満〜0.006重量チの範囲のクエン酸レベル、0
.0 61〜0.129重量係の範囲の結合クエン酸レ
ベル及び6.42〜6.94 (平均6.71 )の範
囲の嗜好スコアを示した。
1バッチを調製した。これは遊離クエン酸0.004重
量チ;結合クエン酸0.224重量チ;及び嗜好スコア
6.46 ; Mn 4500を示した。
デキストロース( Mn 4700 . 嗜好ス:’7
5.4 ) ノ5Q% W/W溶液をダウXU− 4
0285.00吸着樹脂の新しいカラムに通した。XU
−40285.00はステレンとジビニルベンゼンとの
ジメテルアミン官能性化クロロメチル化多孔質コポリマ
ーである。50’Cに維持した樹脂50ccを用いて、
3.7時間内に溶液450CCを調製した。この溶液を
約20%に希釈して炉過した。水分を関℃において減圧
除去して、乾燥固体を得た。生成物はMn 4400と
嗜好スコア6.9を示した。
て製造した。
ストロース50%水溶液 49.41リ
カシン50チ水溶液 49.
41クエン酸
0.80FD&Cイエロー$6.10%水溶液
0.06オレンシフレイバーNトATP#56
1cIl)o.o9マンニトール中アリターメ10チ粉
砕物 0.23合計 100.00 (1)ギバウダン社( Givauaan Corp.
)方法 リカシン溶液とポリデキストロース溶液とを一緒にし、
攪拌しながら、180℃にセットした油浴中で157〜
160℃に加熱した。混合物を油浴から取出し、140
℃に冷却した。クエン酸、フレイバー、着色剤及びアリ
テーム粉砕物を完全に攪拌しながら加えた。生成した高
温塊状物を軽に油を塗布したマーブルスラプ上に移し、
約80℃に冷却し、通常の実験室用硬質キャンディ装置
によって成形した。
改良ポリデキストロースを用いて、硬質キャンディAを
製造した。同じ非改良ポリデキストロースから調製した
、例2の改良ポリデキストロースを用いて硬質キャンデ
ィBを製造した。
色において同じであった。しかし、味覚受容性を対照比
較するためにパネリストに与えた時に、キャンディBは
味覚の質がキャンディAよりもすぐれていると評価され
た。Aの嗜好スコアは5.1であり、Bの嗜好スコアは
77であった。
によって製造したフローズンデザートの比較2種類のフ
ローズンデザー}AとBを下記成分と方法を用いて製造
した。
0 E (乳化剤) 0.30バニラエキス
1、50アリテーム1チ
水溶液(甘味剤) 0.7 6合計
ioo.oo +IIFMO コーポレーション、アメリカンピスコ
ース支部( FMC Corporation,Ame
ricanViscose Division )+
21PVQ インターナショナル社(PVO Int
ernational Inc. )方法 バニラエキスとアリターメ溶液以外の全ての成分を一緒
にし、迅速に71℃に加熱し、この温度にI分間維持す
ることによって低温殺菌した。次に、混合物を第1段階
では2500 psiにおいて均質化し、実験室用ホモ
ゲナイザ一の第2段階では500p81において均質化
した。混合物を4℃に急冷し、アリターメ溶液とバニラ
エキスを加え、完全に混合した後に、冷蔵庫に一晩貯蔵
した。最後に、混合物をアイスクリーム・フリーザー内
、90〜100%オーバーランにおいて凍結し、次にカ
ップに移して、評価の前て少なくとも2日間、−25F
のフリーザー内に貯蔵した。
と改良ポリデキストロースをそれぞれ用いて、先行例と
同様に調製した。
味覚の質はフローズンデザートAの味覚の質よりもすぐ
れていると評価された。Aの嗜好スコアは5.8であり
、Bの嗜好スコアは7. 1であった。
用いて製造したパウント9ケーキの比較下記の成分と方
法を用いて、砂糖を含まず、脂肪を含まないパウント゛
・ケーキを焼いた。
ルロース(3)) グルコノーデルターラクトン 21.60’ 2.00 パート■: 塩 キサンタンガムーケルトロール(Ke1tr○l)FI
(4]全卵 水 0.34 0.10 8,90 パート■: 人エバターコンセントレー1−B
O.17アリテーム1%水溶液(甘味剤)1.50水
1
1.50合計 100.00 fil ナショナルスターテ社(National
Starch C○.)(2)ハーキュレス社( He
rcules Inc. ) ,フービアント9フレイ
バーインダレジェントグループ( Fooa and
Flavar Ingredient Group )
(3)ジェームスリパー社( James River
Corp. )(4)ケルコ社( Kelco Go
. )(5) コンシュマーフレイバーリングイクス
トラクト社(Consumer F1avoring
Extract Co. )本 ケーキBでは、ケーキ
用粉を0.25重量チ減じて、パート■成分【クエン酸
0.25重量チを加えた。
レミックスパートIを11クォート混合2ドゥル内でサ
ンビームミノクスマスタ( SunbeamMixma
ster )でプレミノクスした。
ouble paddle ) で混合して、均一な
ト゛ライミノクスを製造した。
から、上記ト1ライミソクス成分に加えた。混合物が滑
らかになるまで、ボウルの側面をこすり落しながら混合
を続けた。
まで、激しく混合した。
を塗った4″×6″ ローフパンに入れて,350Fに
おいてδ分間焼いた。
キストロースとをそれぞれ用いて、例・1と同様に製造
した。
じであった。しかし、これらのケートは対照嗜好テスト
では感覚刺激の反応によって異なった。感覚パネルテス
トの結果は、・ξネリストの大部分(78%)がケーキ
AよりもケーキBの味を好み、ケーキBとケーキAの嗜
好スコアはそれぞれ6.75と5.75であった。
用いて製造したクッキーの比較 下記の成分と方法を用いて、シュガーレス・パタークッ
キーAとBの2バッチを焼いた。
ト■: 水 アリテーム1チ水溶液(甘味剤) 炭酸水素ナトリウム 25.00 10.00 0.1l 12.18 10.15 0,81 0.10 1.00 1.60 0.15 パート■: グルコノーデルターラクトン 0.26 (1) コンシュマーフレイバーリングイクストラク
ト社 (2)ナショナルスターテ社(National St
arch Go.)(3)キサンタンガム1.02%,
レシチン粉5.10俤.ソルカーフロクBW 93.8
8 % (重量による)方法 1.パートlの成分をサンビームミックスマスター内で
#2速度において約1分間、#4速度において3分間ク
リーム化した。
た。
。
でI秒間混合した。
を塗ったクッキシート上でクッキーを好ましい形状に成
形し、次に375Fにおいて8分間(または淡黄金色に
なるまで、焼きすぎないように注意して)焼き、熱いク
ッキーを冷却ラックに移した。
良ポリデキストロースとをそれぞれ用いて、例4と同様
に與造した。
を示した。味検査者のパネルに並べて与えた場合に、検
査者の大部分(71%)はバッテBのクッキーがパッチ
Aのクッキーよりも好ましい味の質を有することを発見
した。バッテBの嗜好スコアは6.9であったが、パッ
チAのスコアは5.3であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、平均分子量1,500〜18,000を有し、エス
テル基として結合したクエン酸約0.01〜0.3モル
%を含む、1→6結合が優勢である水溶性高分枝ポリデ
キストロース。 2、遊離クエン酸0.1モル%未満をさらに含む請求項
1記載のポリデキストロース。 3、ソルビトール残基約5〜15重量%をさらに含む請
求項1記載のポリデキストロース。 4、遊離クエン酸0.05モル%未満、エステルとして
結合したクエン酸約0.02〜0.2モル%を含む請求
項2記載のポリデキストロース。 5、ソルビトール残基約8〜12重量%をさらに含む請
求項4記載のポリデキストロース。 6、請求項1記載のポリデキストロースを含む食品。 7、アリテーム、アスパルテーム、アセスルフェーム、
及びサッカリンから成る群から選択した、1種類以上の
甘味剤をさらに含む請求項6記載の食品。 8、請求項1記載のポリデキストロース少なくとも50
重量%と、アリテーム、アスパルテーム、アセスルフェ
ーム及びサッカリンから成る群から選択した、1種類以
上の甘味剤とを含む乾燥低カロリー甘味剤組成物。 9、数平均分子量1,500〜18,000を有し、遊
離クエン酸0.1モル%未満と、エステル基として結合
したクエン酸約0.01〜0.3モル%とを含む、1→
6結合が優勢である水溶性高分枝ポリデキストロースの
製造方法において、次の工程: (a)クエン酸約0.5〜3モル%を含むデキストロー
スをその分解点より低い温度において溶融し、実質的な
重合が生ずるまで、前記溶融混合物を実質的な水の不存
在下で温度140〜295℃および減圧に維持し、同時
に前記重合中に形成された水を除去する工程;及び (b)得られた生成物の濃縮水溶液を吸着樹脂または弱
塩基性イオン交換樹脂に通して、実質的に水を含まない
前記ポリデキストロースを回収する工程 から成る方法。 10、デキストロースがその1水和物の形であり、ソル
ビトールを約8〜12重量%の範囲内で加え、重合中の
クエン酸レベルが約0.7〜1.3モル%の範囲内であ
る請求項9記載の方法。 11、樹脂が弱塩基性イオン交換樹脂である請求項9記
載の方法。
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JPH0772202B2 JPH0772202B2 (ja) | 1995-08-02 |
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