DE68908105T2 - Oxyalkylierte quaternäre Ammoniumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Pflanzenwachstumsregulatoren. - Google Patents

Oxyalkylierte quaternäre Ammoniumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Pflanzenwachstumsregulatoren.

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Description

  • Die Erfindung betrifft neuartige, oxyalkylierte, quaternäre Ammoniumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und das Pflanzenwachstum regulierende Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten.
  • Von einer großen Anzahl von Chemikalien ist bekannt, daß sie das Pflanzenwachstum regulieren oder modulieren, aber die meisten bisher bekannten derartigen Agrochemikalien sind entweder für Feldfrüchte schädlich oder nur für eine begrenzte Anzahl von Pflanzenarten wirksam.
  • Ferner werden viele Chemikalien, selbst wenn sie bei Pflanzen nur einen geringen Schaden anrichten, von Mikroorganismen so leicht abgebaut, daß sie unter Feldbedingungen keine ausreichende regulierende Wirkung auf das Pflanzenwachstum zeigen können (JP-A-61-24501, JP-A-61-91104, JP-A-61-91105, JP-A-61- 91106, JP-A-62-26205 und JP-A-62-294603).
  • Die Herstellung von Tetraalkylammoniumsulfonat, das ebenfalls als Pflanzenwachstumsregulator verwendet werden kann, ist in JP-A-66-30953 beschrieben. In dieser Druckschrift sind jedoch keine Daten über die das Wachstum regulierende Wirkung dieser Verbindungen angegeben.
  • EP-A-0 146 017 betrifft einen Pflanzenwachstumsregulator, der mindestens eine Verbindung umfaßt, die unter einem Salz von Cholin, Phosphorylcholin und einem Salz von Phosphorylcholin ausgewählt ist.
    • Zusammenfassende Darstellung der Erfindung
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine neuartige, oxyalkylierte, quaternäre Ammoniumverbindung bereitzustellen, die weniger phytotoxisch ist, eine ausgeprägte, das Pflanzenwachstum regulierende Wirkung auf ein breites Spektrum von Pflanzen ausübt und nicht leicht durch Mikroorganismen abgebaut wird.
  • Eine weitere Aufgabe besteht darin, Verfahren zur Herstellung der Verbindung bereitzustellen.
  • Eine weitere Aufgabe der Erfindung besteht darin, eine das Pflanzenwachstum regulierende Zusammensetzung bereitzustellen, die die Verbindung als Wirkstoff enthält.
  • Die neuartige, oxyalkylierte, quaternäre Ammoniumverbindung umfaßt ein Kation, das die folgende allgemeine Formel aufweist:
  • in der R&sub1; eine C&sub6;&submin;&sub2;&sub2;-Alkyl- oder -Alkenylgruppe bedeutet, R&sub2; eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl- oder -Hydroxyalkylgruppe bedeutet und R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander (BO)xH bedeuten, worin B eine C&sub1;&submin;&sub4;- Alkenylgruppe ist und x eine ganze oder gebrochene Zahl von 1 bis 5 bedeutet; und bestimmte anionische Gruppen, die unter der aus Carbonsäureresten und Aminosulfonsäureresten bestehenden Klasse ausgewählt sind, wie es in den Ansprüchen 1 bis 3 definiert ist.
  • Die Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen, oxyalkylierten, quaternären Ammoniumverbindung umfassen im allgemeinen die Umsetzung einer quaternären Ammoniumverbindung der allgemeinen Formel:
  • worin R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; jeweils wie vorstehend definiert sind und Y die Bedeutung Cl, Br, I oder F hat, mit mindestens einem Mitglied der Klasse, die aus bestimmten Alkalimetallsalzen von Carbonsäuren, bestimmten Erdalkalimetallsalzen von Carbonsäuren, bestimmten Alkalimetallsalzen von Aminosulfonsäuren und bestimmten Erdalkalimetallsalzen von Aminosulfonsäuren besteht, wie sie in den Ansprüchen 4 bis 6 definiert sind, in einem Lösungsmittel, und zwar entweder in Gegenwart einer kleinen Menge der neuartigen, oxyalkylierten, quaternären Ammoniumverbindung oder in Abwesenheit davon. Das vorstehend erwähnte Lösungsmittel wird vorzugsweise unter geradkettigen oder verzweigten C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoholen, Methylethylketon, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dioxan, Ethylacetat und Cyclohexanol ausgewählt, und diese Lösungsmittel können einzeln oder als Gemisch verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäße, das Pflanzenwachstum regulierende Zusammensetzung enthält die vorstehend erwähnten, neuartigen, oxyalkylierten, quaternären Ammoniumverbindungen als Wirkstoffe, wie es in Anspruch 8 definiert ist. Die vorliegende Erfindung betrifft ferner eine das Pflanzenwachstum regulierende Zusammensetzung, die Carboxylate und Phosphate des quaternären Ammoniumkations umfaßt, wie es in den Ansprüchen 9 und 10 definiert ist.
    • Ausführliche Beschreibung der Erfindung
  • Die Umsetzung zur Herstellung der neuartigen, oxyalkylierten, quaternären Ammoniumverbindung wird im allgemeinen bei 30 bis 100ºC für etwa 3 bis 24 Stunden durchgeführt.
  • Nach Abschluß der Reaktion werden das als Nebenprodukt gebildete Alkalimetallhalogenid oder Erdalkalimetallhalogenid abfiltriert, und das Lösungsmittel wird aus dem Filtrat entfernt, um die Zielverbindung zu isolieren.
  • Wenn die hergestellte Verbindung weiter gereinigt werden soll, dann wird der Rückstand nach dem Verdampfen des Lösungsmittels in einem Lösungsmittel, wie einem geradkettigen oder verzweigten C&sub1;&submin;&sub6;-Alkohol, Aceton, Methylethylketon, n- Hexan, Cyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder dergl., oder einem geeigneten Gemisch derartiger Lösungsmittel gelöst, und die Lösung wird filtriert. Das Filtrat wird anschließend eingeengt oder gekühlt, um das gereinigte Material zu gewinnen.
  • Bevorzugte Beispiele für das Lösungsmittel, das bei den erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren verwendet werden soll, sind, wie vorstehend erwähnt, geradkettige oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkohole, Ethylacetat, Dioxan, Methylethylketon, Cyclohexanol, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, wobei jedoch in gleicher Weise auch andere Lösungsmittel eingesetzt werden können, sofern sie die beabsichtigte Reaktion nicht beeinträchtigen. Die bevorzugte Menge an Lösungsmittel entspricht dem 1- bis 10-fachen, bezogen auf das Gewicht, relativ zum Gesamtgewicht der Verbindung (2) und des Alkalimetallsalzes oder Erdalkalimetallsalzes.
  • Es ist darauf hinzuweisen, daß die Gegenwart von Wasser im Reaktionssystem in einem Verhältnis von nicht mehr als etwa 10 Gew.-% des vorstehend erwähnten Gesamtgewichtes die Reaktion nicht beeinträchtigt.
  • Die Reaktion kann auch in Gegenwart von nicht mehr als etwa 10 Gew.-% der erfindungsgemäßen, neuartigen, oxyalkylierten, quaternären Ammoniumverbindung, bezogen auf das vorstehend erwähnte Gesamtgewicht, durchgeführt werden. In diesem Fall, oder wenn die Verbindung (2) ein Chlorid oder ein Bromid ist, kann ein Alkaliiodid in einem Anteil von nicht mehr als 10 Gew.-% der Verbindung (2) zugegeben werden. Um ferner eine Verfärbung des Reaktionssystems zu verhindern, kann Stickstoffgas bei einer niedrigen Durchflußgeschwindigkeit in das Reaktionssystem eingeleitet werden.
  • Eine Klasse der erfindungsgemäßen, neuartigen, oxyalkylierten, quaternären Ammoniumverbindungen kann wie folgt geschrieben werden:
  • worin R&sub1;, R&sub2;. R&sub3; und R&sub4; jeweils wie vorstehend definiert sind, A&supmin; die Bedeutung R&sub5;NHR&sub6;COO&supmin;,
  • wobei R&sub5; ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe,
  • NH&sub2;CH&sub2;(CH&sub2;)&sub3;- oder HSCH&sub2;- bedeutet und R&sub6; die Bedeutung CH&sub2; hat oder eine aromatische Gruppe bedeutet.
  • Das Verfahren zur Herstellung der vorstehenden Verbindung (3) umfaßt die Umsetzung einer quaternären Ammoniumverbindung der allgemeinen Formel (2) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel:
  • R&sub5;NHR&sub6;COOD (4),
  • einer Verbindung der allgemeinen Formel:
  • einer Verbindung der allgemeinen Formel:
  • einer Verbindung der allgemeinen Formel:
  • R&sub5;CH(NH&sub2;)COOD (7) oder
  • einer Verbindung der allgemeinen Formel:
  • worin R&sub5; und R&sub6; wie vorstehend definiert sind und D ein Alkalimetallatom oder ein Erdalkalimetallatom bedeutet, in einem Lösungsmittel, wie einem der vorstehend erwähnten Lösungsmittel, und zwar entweder in Gegenwart einer kleinen Menge der neuartigen, oxyalkylierten, quaternären Ammoniumverbindung (3) oder in Abwesenheit davon.
  • Beispiele für die Verbindung (2) umfassen neben anderen Octylmethyldihydroxyethylammoniumchlorid, Laurylmethyldihydroxyethylammoniumbromid, Oleylethyldihydroxyethylammoniumiodid, Stearylmethyldihydroxypropylammoniumchlorid, Hexylethyldihydroxybutylammoniumbromid, Oleyltrihydroxyethylammoniumchlorid, Lauryltrihydroxyethylammoniumchlorid, Stearyltrihydroxyethylammoniumchlorid, Oleyltrihydroxyethylammoniumbromid, Octyldihydroxyethylhydroxypropylammoniumchlorid, Oleylmethyldihydroxyethoxyethylammoniumchlorid und dergl.
  • Beispiele für die Verbindungen der allgemeinen Formeln (4), (5), (6), (7) oder (8) umfassen Alkalimetallsalze und Erdalkalimetallsalze von Aminosäuren, wie Glycin-Kaliumsalz, Sarcosin-Natriumsalz, Alanin-Kaliumsalz, Leucin-Kaliumsalz, Valin-Natriumsalz, Cystein-Natriumsalz, Kaliumindolacetat, Kaliumpyrrolidoncarboxylat, Serin-Calciumsalz, Methionin-Kaliumsalz, Prolin-Kaliumsalz, Tryptophan-Natriumsalz, Lysin-Calciumsalz, Kaliumaminobenzoat und dergl.
  • Das bevorzugte Verhältnis der Verbindungen (4), (5), (6), (7) oder (8) zur Verbindung (2) beträgt 1 bis 1,5 Mol von (4), (5), (6), (7) oder (8) pro Mol von (2).
  • Ein Beispiel für die Reaktion kann wie folgt geschrieben werden:
  • Eine weitere Klasse erfindungsgemäßer, neuartiger, oxyalkylierter, quaternärer Ammoniumverbindungen kann durch die folgende allgemeine Formel ausgedrückt werden:
  • worin R&sub1;, R&sub2;. R&sub3; und R&sub4; jeweils wie vorstehend definiert sind, m den Wert 2 oder 3 hat und E eine C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe, eine schwefelhaltige Alkylgruppe, eine Aminoalkylgruppe oder eine schwefelhaltige Aminoalkylgruppe oder das Fehlen einer derartigen Gruppe bedeutet.
  • Zur Herstellung der vorstehenden Verbindung (9) wird die quaternäre Ammoniumverbindung (2) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (10)
  • E(COOD)m (10)
  • worin E und m jeweils wie vorstehend definiert sind und D ein Alkalimetallatom oder ein Erdalkalimetallatom bedeutet, in einem Lösungsmittel, wie einem der vorstehend erwähnten Lösungsmittel, umgesetzt, und zwar entweder in Gegenwart einer kleinen Menge der neuartigen, oxyalkylierten, quaternären Ammoniumverbindung der allgemeinen Formel (9) oder in Abwesenheit davon.
  • Als Verbindung (2) kann für diese Reaktion z.B. eine beliebige der vorstehend erwähnten spezifischen Verbindungen (2) eingesetzt werden.
  • Beispiele für die Verbindung der allgemeinen Formel (10) umfassen Kaliummaleat, Kaliumsuccinat, Kaliumfumarat, Natriummalonat, Kaliumadipat, Kaliummalat, Kaliumcitrat, Natriumtricarballylat, Kaliumtartrat, Kaliumaspartat, Kaliumthiodipropionat, Cystein-Kaliumsalz, Natriumthiodiglycolat, Kaliumoxalat, Kaliumaconitat und dergl.
  • Das Reaktionsverhältnis der Verbindung (2) zur Verbindung (10) kann 1 Mol der Verbindung (2) pro Carboxylgruppe der Verbindung (10) betragen. Das Verhältnis kann 1 bis 1,2 Carboxylgruppen von (10) pro Mol der Verbindung (2) betragen.
  • Diese Reaktion kann wie folgt geschrieben werden:
  • Eine weitere Klasse von erfindungsgemäßen, neuartigen, oxyalkylierten, quaternären Ammoniumverbindungen kann durch die folgende allgemeine Formel ausgedrückt werden:
  • in der R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; jeweils wie vorstehend definiert sind, R&sub7; ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylgruppe bedeutet und R&sub8; eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylengruppe oder eine aromatische Gruppe bedeutet.
  • Diese Klasse von Verbindungen kann durch Umsetzung einer quaternären Ammoniumverbindung der allgemeinen Formel (2) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (12)
  • R&sub7;NHR&sub8;SO&sub3;D (12)
  • worin R&sub7;, R&sub8; und D jeweils wie vorstehend definiert sind, in einem Lösungsmittel, wie einem der vorstehend angegebenen Lösungsmittel, hergestellt werden, und zwar entweder in Gegenwart einer kleinen Menge der neuartigen, oxyalkylierten, quaternären Ammoniumverbindung (11) oder in Abwesenheit davon.
  • Als Verbindung (2) für diese Reaktion kann z.B. eine beliebige der vorstehend angegebenen speziellen Verbindungen (2) eingesetzt werden.
  • Beispiele für die Verbindung der allgemeinen Formel (12) umfassen Salze von Aminoalkylsulfonsäuren oder aromatischen Aminosulfonsäuren, wie Methyltaurin-Natriumsalz, Taurin-Kaliumsalz, Natriumsulfanilat, Kaliumnaphthionat, Natriumaminobutansulfonat, Kaliumaminomethansulfonat und dergl.
  • Das bevorzugte Reaktionsverhältnis der Verbindung (12) zur Verbindung (2) beträgt 1 bis 1,5 Mol von (12) pro Mol (2).
  • Diese Reaktion kann wie folgt geschrieben werden:
  • Gemäß den Herstellungsverfahren der vorliegenden Erfindung können die neuartigen, oxyalkylierten, quaternären Ammoniumverbindungen mit der allgemeinen Formel (1) leicht in hoher Ausbeute erhalten werden.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung besteht in der Verwendung einer oxyalkylierten, quaternären Ammoniumverbindung, die die folgende allgemeine Formel aufweist:
  • worin R&sub1;, R&sub2;. R&sub3; und R&sub4; jeweils wie vorstehend definiert sind und R&sub9; ein Wasserstoffatom, eine gesättigte oder ungesättigte C&sub1;&submin;&sub2;&sub2;-Alkylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe, eine Alkylengruppe, eine Mercaptoalkylgruppe, eine aromatische Gruppe, eine mit einer aromatischen Gruppe substituierte Alkylgruppe, eine hydroxyhaltige aromatische Gruppe, eine Alkylarylgruppe,
  • bedeutet, als Wirkstoff in einer das Pflanzenwachstum regulierenden Zusammensetzung umfaßt.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung einer oxyalkylierten, quaternären Ammoniumverbindung, die die folgende allgemeine Formel aufweist
  • worin R&sub1;, R&sub2;. R&sub3; und R&sub4; jeweils wie vorstehend definiert sind, n den Wert 1 oder 2 hat und R&sub1;&sub0; eine geradkettige oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub2;&sub2;-Alkylgruppe, eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub2;-alkylhaltige Alkoxypolyethoxyethylgruppe, eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub2;-alkylhaltige Alkylphenoxypolyethoxyethylgruppe oder eine Mono-, Di- oder Tristyrylphenoxypolyethoxyethylgruppe bedeutet, wobei beim Vorhandensein von zwei R&sub1;&sub0;-Resten diese gleich oder verschieden sein können, als Wirkstoff in einer das Pflanzenwachstum regulierenden Zusammensetzung.
  • Die erfindungsgemäße, neuartige, oxyalkylierte, quaternäre Ammoniumverbindung ist weniger phytotoxisch, zeigt eine ausgeprägte, das Wachstum modulierende Wirkung auf ein breites Spektrum von Pflanzen und ist gegenüber Angriffen von Mikroorganismen resistent. Daher sind die erfindungsgemäßen, das Pflanzenwachstum modulierenden Zusammensetzungen und die Verwendung von Carboxylaten und Phosphaten des oxyalkylierten quaternären Ammoniumkations in erfindungsgemäßen, das Pflanzenwachstum regulierenden Zusammensetzungen sehr nützlich.
  • Als Pflanzenwachstumsmodulator können die erfindungsgemäße, oxyalkylierte Ammoniumverbindung und die Carboxylate und Phosphate des oxyalkylierten, quaternären Ammoniumkations direkt auf Wegen, die als solche bekannt sind, verwendet werden. Z.B. können die Samen von Pflanzen, deren Wachstum reguliert werden soll, in eine wäßrige Lösung der Verbindung vor dem Aussäen eingetaucht werden. Obwohl die optimale Konzentration der Lösung und die Eintauchzeit bei verschiedenen Pflanzen variieren, liegt die Konzentration z.B. im Bereich von 0,0001 bis 0,1 % und die Eintauchzeit im Bereich von mehreren Stunden bis zu mehreren 10 Stunden.
  • Die folgenden Beispiele sollen lediglich die Erfindung ausführlicher erläutern und sollen nicht dahingehend mißverstanden werden, daß sie den Schutzumfang der Erfindung definieren.
    • Beispiel 1
  • In einem Vierhalskolben, der mit einem Rührer und mit einer Kühleinrichtung ausgestattet war, wurden 40,5 g Oleylmethyldihydroxyethylammoniumchlorid, 13 g Kaliumglycinat und 200 g Isobutylalkohol vorgelegt, und die Reaktion wurde in einer Atmosphäre von Stickstoffgas, das bei einer niedrigen Durchflußgeschwindigkeit eingeleitet wurde, 6 Stunden bei 40 bis 50ºC durchgeführt. Der Niederschlag wurde anschließend durch Filtration gesammelt und mit 30 ml Isobutylalkohol gewaschen. Das Filtrat und die Waschlösung wurden vereinigt und unter verringertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde in 200 g Toluol gelöst und filtriert. Das Filtrat wurde anschließend eingeengt, wobei man 43,1 g (theoretische Ausbeute: 44,4 g) Oleylmethyldihydroxyethylammoniumglycinat als wachsartiges Produkt erhielt. Die Elementaranalyse und die Infrarotabsorptionsdaten sind nachstehend angegeben.
  • Analyse (%; berechnete Werte in Klammern)
  • C: 67,05 (67,56)
  • H: 11,75 (11,71)
  • O: 14,18 (14,41)
  • N: 6,21 ( 6,30)
  • Cl: 0,01
  • IR
  • Zusätzlich zu den Absorptionen von Oleylmethyldihydroxyethylammonium wurden -COO&supmin; von Glycin zuzuordnende Absorptionen bei 1600 cm&supmin;¹ und 1380 cm&supmin;¹ beobachtet.
    • Beispiel 2
  • In einem Vierhalskolben, der mit einem Rührer und mit einer Kühleinrichtung ausgestattet war, wurden 37,8 g Laurylmethyldihydroxyethylammoniumbromid, 13,9 g Valin-Natriumsalz, 3 g Laurylmethyldihydroxyethylammoniumsalz von Valin und 200 g Isopropylalkohol vorgelegt, und die Reaktion wurde in einer Atmosphäre von Stickstoffgas, das mit niedriger Durchflußgeschwindigkeit eingeleitet wurde, 4 Stunden bei 50ºC durchgeführt. Anschließend wurde der Niederschlag durch Filtration gesammelt und mit 30 ml Isopropylalkohol gewaschen. Das Filtrat und die Waschlösung wurden vereinigt, und der Isopropylalkohol wurde unter verringertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wurde anschließend in 200 g Benzol gelöst, und unlösliche Bestandteile wurden abfiltriert. Schließlich wurde das Benzol abdestilliert, wobei man 39,3 g (theoretische Ausbeute: 41,4 g) Laurylmethyldihydroxyethylammoniumsalz von Valin als wachsartiges Produkt erhielt.
  • Analyse (%; berechnete Werte in Klammern)
  • C: 63,58 (63,76)
  • H: 11,53 (11,59)
  • O: 15,40 (15,45)
  • N: 6,71 ( 6,76)
  • Br: 0,02
    • Beispiel 3
  • In einem Vierhalskolben, der mit einem Rührer und einer Kühleinrichtung ausgestattet war, wurden 32,5 g Decyltrihydroxyethylammoniumchlorid, 200 g Isopropylalkohol, 25,6 g Tryptophan-Kaliumsalz und 3 g Kaliumiodid vorgelegt, und die Reaktion wurde 8 Stunden bei 60ºC durchgeführt. Man ließ das Reaktionsgemisch anschließend über Nacht stehen, und der Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt und mit 200 g Isopropylalkohol gewaschen. Das Filtrat und die Waschlösung wurden vereinigt und eingeengt. Der Rückstand wurde in 200 g Toluol gelöst, und unlösliche Bestandteile wurden abfiltriert. Schließlich wurde das Filtrat eingeengt, wobei man 45,6 (theoretische Ausbeute: 48,1 g) Decyltrihydroxyethylammoniumsalz von Tryptophan als wachsartiges Produkt erhielt.
  • Analyse (%; berechnete Werte in Klammern)
  • C: 63,98 (64,86)
  • H: 9,79 ( 9,77)
  • N: 8,68 ( 8,73)
  • O: 16,51 (16,63)
  • Cl: 0,02
    • Beispiel 4
  • Die in Beispiel 1 synthetisierte Verbindung wurde in Wasser gelöst, um wäßrige Lösungen mit 0,0001 %, 0,001 %, 0,01 % und 0,1 % herzustellen, und Samen von Sojabohne, Mais und Reis wurden 12 Stunden in die Lösungen bei 25ºC eingetaucht. Anschließend wurden Polyethylenbehälter mit Vermiculit gefüllt, und die vorstehenden Samen wurden ausgesät. Die Behälter wurden in ein Gewächshaus gestellt, dessen innere Temperatur bei 25ºC gehalten wurde, und 10 Tage bei täglicher Ergänzung von Wasser belassen. Als Kontrollen wurden die entsprechenden Samen, die in Wasser getränkt worden waren, auf ähnliche Weise gezüchtet.
  • Die Tabellen 1 bis 3 zeigen die mittlere Stiellänge, die mittlere Anzahl der Blätter und die mittlere Wurzellänge jeder Pflanze. Es ist aus den Daten ersichtlich, daß die Verbindung gemäß Beispiel 1 eine das Pflanzenwachstum regulierende Aktivität aufweist. Tabelle 1: Wirkungen auf die Stiellänge, die Anzahl der Blätter und die Wurzellänge der Sojabohnenpflanze Kontrolle Erfindungsgemäße Verbindung (Bsp. 1) unbehandelt Stiellänge, cm Anzahl d. Blätter Wurzellänge, cm Tabelle 2: Wirkungen auf die Stiellänge, die Anzahl der Blätter und die Wurzellänge der Maispflanze Kontrolle Erfindungsgemäße Verbindung (Bsp. 1) unbehandelt Stiellänge, cm Anzahl d. Blätter Wurzellänge, cm Tabelle 3: Wirkungen auf die Stiellänge, die Anzahl der Blätter und die Wurzellänge der Reispflanze Kontrolle Erfindungsgemäße Verbindung (Bsp. 1) unbehandelt Stiellänge, cm Anzahl d. Blätter Wurzellänge, cm
    • Beispiel 5
  • In einem Vierhalskolben, der mit einem Rührer und einer Kühleinrichtung ausgestattet war, wurden 81 g Oleylmethyldihydroxyethylammoniumchlorid, 20 g Kaliumsuccinat und 200 g Isobutylalkohol vorgelegt, und die Reaktion wurde in einer Atmosphäre von Stickstoffgas, das mit geringer Durchflußgeschwindigkeit eingeleitet wurde, 6 Stunden bei 40 bis 50ºC durchgeführt. Der Niederschlag wurde anschließend durch Filtration gesammelt und mit 30 ml Isobutylalkohol gewaschen. Das Filtrat und die Waschlösung wurden vereinigt und unter verringertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde in 200 g Toluol gelöst und filtriert. Das Filtrat wurde eingeengt, wobei man 82 g (theoretische Ausbeute: 85,6 g) Di-(oleylmethyldihydroxyethylammonium)-succinat als wachsartiges Produkt erhielt. Die Elementaranalyse und die IR-Daten sind nachstehend angegeben.
  • Analyse (%; berechnete Werte in Klammern)
  • C: 70,65 (70,09)
  • H: 11,61 (11,68)
  • O: 14,89 (14,95)
  • N: 3,32 ( 3,27)
  • Cl: 0,01
  • IR
  • Zusätzlich zu den Absorptionen von Oleylmethyldihydroxyethylammonium wurden -COO&supmin; von Succinat zuzuordnende Absorptionen bei 1570 cm&supmin;¹ und 1380 cm&supmin;¹ beobachtet.
    • Beispiel 6
  • In einem Vierhalskolben, der mit einem Rührer und einer Kühl einrichtung ausgestattet war, wurden 73,6 g Laurylmethyldihydroxyethylammoniumbromid, 19,0 g Natriumasparat, 200 g Isopropylalkohol und 3,5 g Di-(laurylmethyldihydroxyethylammonium)-aspartat vorgelegt, und die Reaktion wurde in einer Atmosphäre von Stickstoffgas, das mit einer geringen Durchflußgeschwindigkeit eingeleitet wurde, 4 Stunden bei 50ºC durchgeführt. Der Niederschlag wurde anschließend durch Filtration gesammelt und mit 30 ml Isopropylalkohol gewaschen. Das Filtrat und die Waschlösung wurden vereinigt, und der Isopropylalkohol wurde unter verringertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wurde in Toluol gelöst, und unlösliche Bestandteile wurden abfiltriert. Schließlich wurde das Toluol unter verringertem Druck abdestilliert, wobei man 65,7 g (theoretische Ausbeute: 70, 7 g) Di-(laurylmethyldihydroxyethylammonium)- aspartat als wachsartiges Produkt erhielt.
  • Analyse (%; berechnete Werte in Klammern)
  • C: 64,53 (64,49)
  • H: 11,40 (11,45)
  • O: 17,98 (18,10)
  • N: 5,91 ( 5,94)
  • Br: 0,008
    • Beispiel 7
  • In einem Vierhalskolben, der mit einem Rührer und einer Kühleinrichtung ausgestattet war, wurden 81 g Oleylmethyldihydroxyethylammoniumchlorid, 33 g Cystein-Kaliumsalz und 200 g Isopropylalkohol vorgelegt, und die Reaktion wurde in einer Atmosphäre von Stickstoffgas, das mit einer geringen Durchflußgeschwindigkeit eingeleitet wurde, 7 Stunden bei 65 bis 75ºC durchgeführt. Der Niederschlag wurde anschließend abfiltriert, und das Filtrat wurde unter verringertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde in 200 g Toluol gelöst, und unlösliche Bestandteile wurden abfiltriert. Schließlich wurde das Filtrat eingeengt, wobei man 95,2 g (theoretische Ausbeute: 97,8 g) Di-(oleylmethyldihydroxyethylammonium)- cysteinat als wachsartiges Produkt erhielt.
  • Analyse (%; berechnete Werte in Klammern)
  • C: 63,72 (63,80)
  • H: 10,78 (10,83)
  • O: 13,01 (13,08)
  • N: 5,66 ( 5,72)
  • S: 6,52 ( 6,54)
  • Cl: 0,008
    • Beispiel 8
  • In einem Vierhalskolben, der mit einem Rührer und einer Kühleinrichtung ausgestattet war, wurden 87,1 g Oleyltrihydroxyethylammoniumchlorid, 21 g Natriumtartrat und 200 g Isobutylalkohol vorgelegt, und die Reaktion wurde 7 Stunden bei 80 bis 90ºC durchgeführt. Der Niederschlag wurde anschließend abfiltriert, und das Filtrat wurde unter verringertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde in 200 g Aceton gelöst, und unlösliche Bestandteile wurden abfiltriert. Schließlich wurde das Filtrat eingeengt, wobei man 90 g (theoretische Ausbeute: 94,8 g) Di-(oleyltrihydroxyethylammonium)-tartrat als wachsartiges Produkt erhielt.
  • Analyse (%; berechnete Werte in Klammern)
  • C: 65,79 (65, 82)
  • H: 10,93 (10,97)
  • O: 20,21 (20,25)
  • N: 2,89 ( 2,95)
  • Cl: 0,1
    • Beispiel 9
  • Die in Beispiel 5 synthetisierte Verbindung wurde in Wasser gelöst, um wäßrige Lösungen mit 0,0001 %, 0,001 %, 0,01 % und 0,1 % herzustellen, und Samen von Sojabohne, Mais und Reis wurden 12 Stunden in die Lösungen bei 25ºC eingetaucht. Anschließend wurden Polyethylenbehälter mit Vermiculit gefüllt, und die vorstehenden Samen wurden ausgesät. Die Behälter wurden in ein Gewächshaus gestellt, das bei einer inneren Temperatur von 25ºC gehalten wurde, und 10 Tage bei täglichem Ersatz von Wasser belassen. Als Kontrollen wurden die entsprechenden Samen, die mit Wasser getränkt worden waren, auf ähnliche Weise gezüchtet.
  • Die Tabellen 4 bis 6 zeigen die mittlere Stiellänge, die mittlere Anzahl der Blätter und die mittlere Wurzellänge jeder Pflanze. Es ist aus den Daten ersichtlich, daß die Verbindung gemäß Beispiel 5 eine das Pflanzenwachstum regulierende Aktivität für zweikeimblättrige und einkeimblättrige Pflanzen aufweist. Tabelle 4: Wirkungen auf die Stiellänge, die Anzahl der Blätter und die Wurzellänge der Sojabohnenpflanze Kontrolle Erfindungsgemäße Verbindung (Bsp. 5) unbehandelt Stiellänge, cm Anzahl d. Blätter Wurzellänge, cm Tabelle 5: Wirkungen auf die Stiellänge, die Anzahl der Blätter und die Wurzellänge der Maispflanze Kontrolle Erfindungsgemäße Verbindung (Bsp. 5) unbehandelt Stiellänge, cm Anzahl d. Blätter Wurzellänge, cm Tabelle 6: Wirkungen auf die Stiellänge, die Anzahl der Blätter und die Wurzellänge der Reispflanze Kontrolle Erfindungsgemäße Verbindung (Bsp. 5) unbehandelt Stiellänge, cm Anzahl d. Blätter Wurzellänge, cm
    • Beispiel 10
  • In einem Vierhalskolben, der mit einem Rührer und einer Kühleinrichtung ausgestattet war, wurden 39 g Oleylmethyldihydroxyethylammoniumchlorid, 18 g Methyltaurin-Natriumsalz und 200 g Isobutylalkohol vorgelegt, und die Reaktion wurde in einer Atmosphäre von Stickstoffgas, das mit einer geringen Durchflußgeschwindigkeit eingeleitet wurde, 6 Stunden bei 40 bis 50ºC durchgeführt. Der Niederschlag wurde anschließend durch Filtration gesammelt und mit 30 ml Isobutylalkohol gewaschen. Das Filtrat und die Waschlösung wurden vereinigt und unter verringertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde in 200 g Toluol gelöst und filtriert. Das Filtrat wurde anschließend eingeengt, wobei man 46,3 g (theoretische Ausbeute: 49,2 g) Oleylmethyldihydroxyethylammonium-Methyltaurat als wachsartiges Produkt erhielt. Die Elementaranalyse und die Infrarotabsorptionsdaten sind nachstehend angegeben.
  • Analyse (%; berechnete Werte in Klammern)
  • C: 60,53 (60,91)
  • H: 11,31 (11,37)
  • O: 16,09 (16,24)
  • N: 5,58 ( 5,68)
  • S: 6,46 ( 6,49)
  • Cl: 0,01
  • IR
  • Zusätzlich zu den Absorptionen von Oleylmethyldihydroxyethylammonium wurden SO&sub3; von Methyltaurin zuzuordnende Absorptionen bei 1200 cm&supmin;¹, 1030 cm&supmin;¹, 610 cm&supmin;¹ und 520 cm&supmin;¹ beobachtet.
    • Beispiel 11
  • In einem Vierhalskolben, der mit einem Rührer und einer Kühleinrichtung ausgestattet war, wurden 39 g Oleylmethyldihydroxyethylammoniumchlorid, 23 g Kaliumsulfanilat und 200 g Isobutylalkohol vorgelegt, und die Reaktion wurde in einer Atmosphäre von Stickstoffgas, das mit einer geringen Durchflußgeschwindigkeit eingeleitet wurde, 6 Stunden bei 40 bis 50ºC durchgeführt. Der Niederschlag wurde anschließend durch Filtration gesammelt und mit 30 ml Isobutylalkohol gewaschen. Das Filtrat und die Waschlösung wurden vereinigt und unter verringertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde in 200 g Toluol gelöst und filtriert. Das Filtrat wurde anschließend eingeengt, wobei man 49,8 g (theoretische Ausbeute: 54,2 g) Oleylmethyldihydroxyethylammoniumsulfanilat als wachsartiges Produkt erhielt. Die Elementaranalyse ist nachstehend angegeben.
  • Analyse (%; berechnete Werte in Klammern)
  • C: 63,90 (64,20)
  • H: 9,85 ( 9,96)
  • N: 5,10 ( 5,16)
  • O: 14,55 (14,76)
  • S: 5,89 ( 5,90)
    • Beispiel 12
  • In einem Vierhalskolben, der mit einem Rührer und einer Kühleinrichtung ausgestattet war, wurden 39,8 g Lauryltrihydroxyethylammoniumbromid, 15,9 g Natriumaminomethansulfonat und 200 g Isopropylalkohol vorgelegt, und die Reaktion wurde in einer Atmosphäre von Stickstoffgas, das mit einer geringen Durchflußgeschwindigkeit eingeleitet wurde, 5 Stunden bei 70 bis 80ºC durchgeführt. Der Niederschlag wurde anschließend abfiltriert, und das Filtrat wurde eingeengt. Der Rückstand wurde in 200 g Isopropylalkohol gelöst, und unlösliche Bestandteile wurden abfiltriert. Schließlich wurde das Filtrat eingeengt, wobei man 40,1 g (theoretische Ausbeute: 42,8 g) Lauryltrihydroxyethylammonium-Aminomethansulfonat als wachsartiges Produkt erhielt. Die Elementaranalyse ist nachstehend angegeben.
  • Analyse (%; berechnete Werte in Klammern)
  • C: 55,52 (55,60)
  • N: 6,44 ( 6,54)
  • H: 10,31 (10,28)
  • O: 22,29 (22,43)
  • S: 7,51 ( 7,47)
    • Beispiel 13
  • Die in Beispiel 10 synthetisierte Verbindung wurde in Wasser gelöst, um wäßrige Lösungen mit 0,0001 %, 0,001 %, 0,01 % und 0,1 % herzustellen, und Samen von Sojabohne, Mais und Reis wurden 12 Stunden in die Lösungen bei 25ºC eingetaucht. Anschließend wurden Polyethylenbehälter mit Vermiculit gefüllt, und die vorstehenden Samen wurden ausgesät. Die Behälter wurden in ein Gewächshaus gestellt, das bei einer inneren Temperatur von 25ºC gehalten wurde, und 10 Tage belassen. Als Kontrollen wurden die entsprechenden Samen, die in Wasser getränkt worden waren, auf ähnliche Weise gezüchtet.
  • Die Tabellen 7 bis 9 zeigen die vorhergesagte mittlere Stiellänge und Anzahl der Blätter und die mittlere Wurzellänge jeder Testpflanze.
  • Es ist ersichtlich, daß die Verbindung von Beispiel 10 eine das Pflanzenwachstum regulierende Aktivität aufwies. Tabelle 7: Wirkungen auf die Stiellänge, die Anzahl der Blätter und die Wurzellänge der Sojabohnenpflanze Kontrolle Erfindungsgemäße Verbindung (Bsp. 10) unbehandelt Stiellänge, cm Anzahl d. Blätter Wurzellänge, cm Tabelle 8: Wirkungen auf die Stiellänge, die Anzahl der Blätter und die Wurzellänge der Maispflanze Kontrolle Erfindungsgemäße Verbindung (Bsp. 10) unbehandelt Stiellänge, cm Anzahl d. Blätter Wurzellänge, cm Tabelle 9: Wirkungen auf die Stiellänge, die Anzahl der Blätter und die Wurzellänge der Reispflanze Kontrolle Erfindungsgemäße Verbindung (Bsp. 10) unbehandelt Stiellänge, cm Anzahl d. Blätter Wurzellänge, cm
    • Beispiel 14
  • Oleylmethyldihydroxyethylammoniumformat wird in Wasser gelöst, um wäßrige Lösungen mit 0,0001 %, 0,001 %, 0,01 % und 0,1 % herzustellen, und Samen von Sojabohne, Mais und Reis werden 12 Stunden in die Lösungen bei 25ºC eingetaucht. Anschließend werden Polyethylenbehälter mit Vermiculit gefüllt, und die vorstehenden Samen werden ausgesät. Die Behälter werden in ein Gewächshaus gestellt, das bei einer Innentemperatur von 25ºC gehalten wird, und 10 Tage bei täglichem Ersatz von Wasser belassen. Als Kontrollen werden die entsprechenden Samen, die in Wasser getränkt worden sind, auf ähnliche Weise gezüchtet.
  • Die Tabellen 10 bis 12 zeigen die vorhergesagte mittlere Stiellänge und Anzahl der Blätter, die mittlere Wurzellänge und die Keimungsrate jeder Pflanze. Wie Tab. 10 zu entnehmen ist, ist zu erwarten, daß Oleylmethyldihydroxyethylammoniumformat die Keimbildung von Sojabohnensamen bei allen Konzentrationen hemmt. Im Hinblick auf Mais ist zu erwarten, daß die Verbindung die Keimbildung über einen Konzentrationsbereich von 0,001 bis 0,1 % hemmt, wie aus Tabelle 11 ersichtlich ist. Im Hinblick auf die Reispflanze ist in Tabelle 12 gezeigt, daß zu erwarten ist, daß die Verbindung das Wachstum bei allen Konzentrationen unterdrückt. Tabelle 10: Wirkungen auf die Stiellänge, die Anzahl der Blätter und die Wurzellänge der Sojabohnenpflanze Kontrolle Oleylmethyldihydroxyethylammoniumformat unbehandelt Stiellänge, cm Anzahl d. Blätter Wurzellänge, cm Keimungsrate, % Tabelle 11: Wirkungen auf die Stiellänge, die Anzahl der Blätter und die Wurzellänge der Maispflanze Kontrolle Oleylmethyldihydroxyethylammoniumformat unbehandelt Stiellänge, cm Anzahl d. Blätter Wurzellänge, cm Keimungsrate, % Tabelle 12: Wirkungen auf die Stiellänge, die Anzahl der Blätter und die Wurzellänge der Reispflanze Kontrolle Oleylmethyldihydroxyethylammoniumformat unbehandelt Stiellänge, cm Anzahl d. Blätter Wurzellänge, cm
    • Beispiel 15
  • Oleylmethyldihydroxyethylammonium-mono/diisopropylphosphat wird in Wasser gelöst, um wäßrige Lösung mit 0,0001 %, 0,001 %, 0,01 % und 0,1 % herzustellen, und Samen von Sojabohne, Mais und Reis werden 12 Stunden in die Lösung bei 25ºC eingetaucht. Anschließend werden Polyethylenbehälter mit Vermiculit gefüllt, und die vorstehenden Samen werden ausgesät. Die Behälter werden in ein Gewächshaus gestellt, das bei einer inneren Temperatur von 25ºC gehalten wird, und für 10 Tage bei täglichem Ersatz von Wasser belassen. Als Kontrollen werden die entsprechenden Samen, die in Wasser getränkt worden sind, auf ähnliche Weise gezüchtet.
  • Die Tabellen 13 bis 15 zeigen die vorhergesagte mittlere Stiellänge und Anzahl der Blätter und die mittlere Wurzellänge jeder Pflanze.
  • Es ist ersichtlich, daß Oleylmethyldihydroxyethylammoniummono/diisopropylphosphat eine das Pflanzenwachstum regulierende Aktivität aufweist. Tabelle 13: Wirkungen auf die Stiellänge, die Anzahl der Blätter und die Wurzellänge der Sojabohnenpflanze Kontrolle Oleylmethyldihydroxyethylammonium-mono/diisopropylphosphat unbehandelt Stiellänge, cm Anzahl d. Blätter Wurzellänge, cm Tabelle 14: Wirkungen auf die Stiellänge, die Anzahl der Blätter und die Wurzellänge der Maispflanze Kontrolle Oleylmethyldihydroxyethylammonium-mono/diisopropylphosphat unbehandelt Stiellänge, cm Anzahl d. Blätter Wurzellänge, cm Tabelle 15: Wirkungen auf die Stiellänge, die Anzahl der Blätter und die Wurzellänge der Reispflanze Kontrolle Oleylmethyldihydroxyethylammonium-mono/diisopropylphosphat unbehandelt Stiellänge, cm Anzahl d. Blätter Wurzellänge, cm

Claims (11)

1. Oxyalkylierte quaternäre Ammoniumverbindung der allgemeinen Formel
worin R&sub1; eine C&sub6;&submin;&sub2;&sub2;-Alkyl- oder -Alkenylgruppe bedeutet, R&sub2; eine C&sub1;&submin;&sub4;--Alkyl- oder -Hydroxyalkylgruppe bedeutet und R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander (BO)xH bedeuten, worin B eine C&sub1;&submin;&sub4;- Alkylengruppe ist und x eine ganze oder gebrochene Zahl von 1 bis 5 bedeutet,
A
R&sub5;NHR&sub6;COO
worin R&sub5; ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe,
NH&sub2;CH&sub2;(CH&sub2;)&sub3;- oder HSCH&sub2;- bedeutet, und R&sub6; CH&sub2; oder eine aromatische Gruppe bedeutet.
2. Oxyalkylierte quaternäre Ammoniumverbindung der allgemeinen Formel
worin R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; jeweils wie in Anspruch 1 definiert sind, m 2 oder 3 bedeutet und E eine C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkylgruppe, eine Alkylengruppe, eine Hydroxyalkylgruppe, eine Schwefel enthaltende Alkylgruppe, eine Aminoalkylgruppe oder eine Schwefel enthaltende Aminoalkylgruppe oder die Abwesenheit einer solchen Gruppe bedeutet.
3. Oxyalkylierte quaternäre Ammoniumverbindung der allgemeinen Formel
worin R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; jeweils wie in Anspruch 1 definiert sind, R&sub7; ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylgruppe bedeutet, und R&sub8; eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylengruppe oder eine aromatische Gruppe bedeutet.
4. Verfahren zur Herstellung der oxyalkylierten quaternären Ammoniumverbindung gemäß Anspruch 1, welches umfaßt:
Umsetzen einer quaternären Ammoniumverbindung der allgemeinen Formel
worin R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; jeweils wie in Anspruch 1 definiert sind und Y Chlor, Brom, Jod oder Fluor ist, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
R&sub5;NHR&sub6;COOD,
einer Verbindung der allgemeinen Formel
einer Verbindung der allgemeinen Formel
einer Verbindung der allgemeinen Formel
R&sub5;CH(NH&sub2;) COOD
einer Verbindung der allgemeinen Formel
worin R&sub5; und R&sub6; wie in Anspruch 1 definiert sind und D ein Alkalimetallatom oder ein Erdalkalimetallatom bedeutet,
in einem Lösungsmittel, entweder in Gegenwart einer kleinen Menge der oxyalkylierten quaternären Ammoniumverbindung gemäß Anspruch 1 oder in Abwesenheit derselben.
5. Verfahren zur Herstellung der oxyalkylierten quaternären Ammoniumverbindung gemäß Anspruch 2, welches umfaßt:
Umsetzen einer quaternären Ammoniumverbindung der allgemeinen Formel
worin R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; jeweils wie in Anspruch 1 definiert sind, und Y wie in Anspruch 4 definiert ist,
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
E(COOD)m,
worin E, D und m wie in Anspruch 2 und 4 definiert sind, in einem Lösungsmittel,
entweder in Gegenwart einer geringen Menge der oxyalkylierten quaternären Ammoniumverbindung gemäß Anspruch 2 oder in Abwesenheit derselben.
6. Verfahren zur Herstellung der oxyalkylierten quaternären Ammoniumverbindung gemäß Anspruch 3, welches umfaßt:
Umsetzen einer quaternären Ammoniumverbindung der allgemeinen Formel
worin R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; jeweils wie in Anspruch 1 definiert sind, und Y wie in Anspruch 4 definiert ist,
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
R&sub7;NHR&sub8;SO&sub3;D,
worin R&sub7;, R&sub8; und D wie in Anspruch 3 und 4 definiert sind, in einem Lösungsmittel,
entweder in Gegenwart einer geringen Menge der oxyalkylierten quaternären Ammoniumverbindung gemäß Anspruch 3 oder in Abwesenheit derselben.
7. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 4, 5 und 6, worin das Lösungsmittel mindestens ein Mitglied ist, das aus der Klasse bestehend aus geradkettigen oder verzweigten C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoholen, Methylethylketon, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dioxan, Ethylacetat und Cyclohexanol ausgewählt ist, wobei diese Lösungsmittel einzeln oder in Kombination verwendet werden können.
8. Zusammensetzung zur Regulation des Pflanzenwachstums, welche eine oxyalkylierte quaternäre Ammoniumverbindung gemäß einem der Ansprüche 1, 2 oder 3 als Wirkstoff enthält.
9. Zusammensetzung zur Regulation des Pflanzenwachstums, welche eine oxyalkylierte quaternäre Ammoniumverbindung der allgemeinen Formel
worin R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; jeweils wie in Anspruch 1 definiert sind, und R&sub9; ein Wasserstoffatom, eine gesättigte oder
ungesättigte C&sub1;&submin;&sub2;&sub2;-Alkylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe, eine Alkylengruppe, eine Mercaptoalkylgruppe, eine aromatische Gruppe, eine mit einer aromatischen Gruppe substituierte Alkylgruppe, eine Hydroxylgruppe enthaltende aromatische Gruppe, eine Alkylarylgruppe,
CH&sub3;CO- oder CH&sub3;COCH&sub2;- bedeutet, als Wirkstoff enthält.
10. Zusammensetzung zur Regulation des Pflanzenwachstums, welche eine oxyalkylierte quaternäre Ammoniumverbindung der allgemeinen Formel
worin R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; jeweils wie in Anspruch 1 definiert sind, n 1 oder 2 bedeutet, und R&sub1;&sub0; eine geradkettige oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub2;&sub2;-Alkylgruppe, eine eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub2;-Alkylgruppe enthaltende Alkoxypolyethoxyethylgruppe, eine eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub2;- Alkylgruppe enthaltende Alkylphenoxypolyethoxyethylgruppe, oder eine Mono-, Di- oder Tristyrylphenoxypolyethoxyethylgruppe bedeutet, und - für den Fall, daß zwei R&sub1;&sub0;'s vorhanden sind - diese gleich oder verschieden sein können.
11. Zusammensetzung zur Regulation des Pflanzenwachstums geiftäß einem der Ansprüche 8, 9 oder 10, welche in Form einer wässrigen Lösung verwendet wird.
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