DE2050247C3 - Schwefelhaltige Phosphonsäureverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Anwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren - Google Patents

Schwefelhaltige Phosphonsäureverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Anwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren

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Description

CICH2CH2-P SH
SH
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Chloräthylthiophosphonsäuredihalogenid mil Schwefelwasserstoff bei einer Temperatur von 40 bis 75' C umsetzt.
5. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel
ClCH2CH2 P SR
i
SR
in der R einen Alkylrest mil 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen Arylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylresl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen einen Alkarylrest mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Chloräthylthiophosphonsäuredihalogenid mit einer Verbindung der Formel RSH. in der das Synibol R die oben angegebene Bedeutung besitzt, in Anwesenheit eines Säurcacceplors bei einer Temperatur von etwa - 10"C bis 35°C umsetzt.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Phosphonsäureverbindungen, auf das Verfahren zu ihrer Hefstellung, sowie auf ein Verfahren zur Regulierung bzw. Beeinflussung des Wachstums von Pflanzen unter Verwendung dieser Verbindungen.
Dem Stand der Technik isl es bekannt, daß gewisse, Phosphor enthaltende Verbindungen als Pflanzen
CICH2C-H. P SR
SR
in der R Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen Arylrest mit b bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Alkarylrest mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen oder einen Aralkylrest mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen darstellt.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich ferner auf ein Verfahren zur Anwendung dieser Materialien auf Pflanzen in Anwesenheil eines Trägerstoffs zum Zweck der Regulierung der Wachstumscharakteristika der behandelten Pflanzen.
Schießlich bezieht sich die Erfindung auch auf ein Verfahren zur Herstellung dieser neuen aktiven Verbindungen.
Vorliegender Erfindung liegt nun die Erkenntnis zugrunde, daß die obengenannten neuen Verbindungen, die sich von der 2-Chloräihylphosphonsäurc ableiten. einr· sehr gute Aktivität als Pflanzenwachstumsregulatoren besitzen, die für den Fachmann völlig unerwartet ist. Eine der hauptsächlichsten Eigenschaften dieser Produkte des ebengenannten Typs besteht in der Anwesenheit der 2-ChlorälhylGruppe. da diese für die bezüglich des Pflanzenwachsiums stimulierende Aktivität wichtig isl. da anzunehmen ist. daß die Wirkung der Verbindung auf die Pflanze eine Folge des Umstandes ist. daß eine Absorption durch die Pflanze stattfindet, wobei Äthylen freigesetzt wird, das ein an sich bekannter Pflanzenwachsttimsregulalor isl, wobei also schließlich eine Aufnahme in einer Form stattfindet, die von der Pflanze verwertet werden kann. Es wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen diese oben aufgeführte Eigenschaft besitzt.
Es wurde weiterhin festgestellt, daß man diese
Verbindungen uuf Pflanzen, wie Ananas-Suuiden, Soja-Bonen-Gewäehse, Tomaten-Stauden, kleine Getreide-Pflanzen und dergleichen anwenden kann, um das Wachstum zu beeinflussen und dadurch die Ernteertrage zu erhöhen. Man kann also diese erfindungsgemüßen Verbindungen als Pflanzenwachstumshormone bezeichnen, da sie eine Erhöhung der Ausbeuten der Produkte dieser Typen verursachen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in verschiedenem Maß in Wasser löslich, so daß man sie auf die Pflanzen in wäßrigen Lösungen einwirken lassen kann, wobei letztere lediglich Wasser oder partiell V/asser als Lösungsmittel enthalten; sogenannte partielle Lösungen sind solche, die aus Wasser und beispielsweise Aceton oder Methylethylketon bestehen. Man kann an sich jedes wäßrige Medium verwenden, vorausgesetzt, daß es gegenüber der Pflanze nicht toxisch ist.
Ein ganz besonderer Vorteil der vorliegenden Anmeldung liegt nun eben darin, daß die erfmdungsgemäßen Verbindungen in wechselndem Grade wasserlöslich sind, was üb·^ raschend ist. da schwefelhaltige Verbindungen im ungemeinen durch ihre Wiisserunloslichkeit gekennzeichnet sind.
Bei den erfindungsgemäßen Verbindungen wird im Gegensatz zu 2-Chloräthanphosphonsäure ein ianganhaltender Wachstumsregulierungseffekt erzielt, der über eine ganze Wachstumsperiode der Pflanze anhält und der durch die nur langsam vor sich gehende Hydrolyse hervorgerufen wird, so daß eine einmalige Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in ausreichender Konzentration für eine Saison ausreichend ist.
Wenn irgendein bestimmtes Derivat dieses Verbindungstyps weniger wasserlös.ich ist. so kann man es durch die Verwendung von eine.n Gemisch aus Wasser und einem mit diesem mischbaren t >sungsmittel in Lösung überführen.
Eis ist ferner auch möglich, die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen von festen Trägern absorbieren zu lassen, beispielsweise von Vermiculit. Ton. Talkum und dergleichen, wobei diese F'esisioffträger in Granulatform angewendet werden.
Man kann die neuen Verbindungen auch in Staubform anwenden, wobei der aktive Inhaltsstoff mit pulvrigem Ton oder anderen pulverförmigen Stoffen, wie beispielsweise Pyrophyllit. Diaiomccnerdc oder Attapulgit. verdünnt ist.
Die erfindungsgemaßen Verbindungen können in jeder gewünschten Konzentration auf die Pflanze einwirken, vorausgesetzt, daß man eine wirksame Menge zur Anwendung bringt. Es ist zu bevorzugen, die erfindungsgemäße Verbindung in einer Konzentralion von etwa 22b g bis 4530 g pro 0.4046 ha oder etwas mehr anzuwenden, was im Einzelfall von dem jeweiligen verwendeten Derivat abhängt. Eine bevorzugte Anwendungsmenge liegl bei 906 g bis 2265 g pro 0.404b ha.
Die Phosphonsaurederivaie brauchen nur in geringen Wasservolumina auf die Pflanze aufgebracht zu werden, um ein befriedigendes Pflanzenwachstum /u bewirken, was in der Praxis einen großen Vorteil vorliegender Erfindung darstellt Wahrend es nämlich bisher notwendig war, die bekannten Agenden in großen WäsSefVölu* iilinä anzuwenden, d. H* in der Größenordnung Von 908 Liter bis 1816 Liter und sogar bis 4540 Liter pro 0,4046 ha, im Fall der Einwirkung von Äthylen, mil eine Pflanzenwachstumsverbesserung zu erreichen, ist es überraschenderweise möglich, die erfindungsgemaßen Verbindungen in weit kleineren Wasnervoiumina anzuwenden, wobei man dennoch eine völlig befriedigende Erhöhung des Pflanzwachstums erreicht.
Beispielsweise kann man die erfindungsgemaßen Verbindungen in 227 Liter Wasser mit 453 g pro 0,404b ha anwenden, um eine hundertprozentige Wachstumsvermehrung bei Ananasstauden der sogenannten Smooth Cayenne-Varietät zu erreichen. Die Tatsache, daß es möglich ist, die aktiven Agentien in
lu bedeutend geringeren Wassermengen zur Anwendung zu bringen, bedeutet einen sehr großen agronomisc! en Vorteil, da man eine wesentlich größere bewachsene Fläche behandeln kann, bevor eine Ergänzung des Wasservorrats notwendig ist; ein weiterer Vorteil
ii besteht darin, daß man durch den ebengenannten vorteilhaften Umstand ferner auch nur eine kleinere gerd'emäßige Ausrüstung benötigt und insgesamt die Kosten des Verfahrens wesentlich absenken kann.
Die erfindungsgemaßen Verbindungen kann man
2i) durch die Reaktion gewisser Säurehalogenid-Zwischenverbindungen mit geeigneten Reagentien gewinnen.
Ein basisches Ausgangsmaterial besteht bevorzugtermaßen in dem entsprechenden Säurehalogenid der Formel
Il
CICH2CH2-P-HaI
jo Hai
in der das Symbol Hai ein Halogenatom, und zwar vorzugsweise ein Chloraiom bedeutet.
Die erste Stufe dieses Verfahrens besteht darin, daß
j> man dieses Säurehalogenid mit Phosphorpentasulfid einige Stunden bei einer Temperatur von etwa 150 bis 175°C umsetzt. Hierbei verwendet man im allgemeinen einen molaren Überschuß von etwa 2:1 bis 6 : 1 über das Säurehalogenid. Wenn die Reaktion zu Ende geht.
4Π gewinnt man durch Abdcstillieren als Reaktionsprodukt die Verbindung 2-Chloräthylthiophosphonsäurchalogenid der folgenden Formel
Il
ClCH2CH2-P Hai
Hai
-,ο in der Hai die oben angegebene Bedeutung besitzt. Während dieser Zeit läßt man Schwefelwasserstoff mit konstanter Geschwindigkeit durch die Lösung hindurchperlen, wobei man nach Entfernung des überschüssigen Gases und einer Kurzwegdestillation die
-, j Trithiosäure der Formel
CICH2CH2 P SH
hO I
SH
gewinnt.
Die Thioester der Verbindungen gemäß vorliegender
bi Erfindung, bei denen R einen Alkyl-, Aryl-, Äikaryl* oder
Aralkylrest bedeutet, erhält man durch Umsetzung des entsprechenden Thioalkohols mit dem 2'Chloräthylihiophosphönsäuredichlörid in Anwesenheit einer orga-
rüschen oder einer anorganischen Base, die als Säureacceptor fungiert.
Bevorzugtermaßen hier /um Einsatz gelangende Thioalkohole bind solche der Formel RSH: hierzu gehören: Methylthio!, Äthylthiol, n-Propylthiol, n-Butyllhiol, Thiophenol, Thiotoluol, Thioxylol, Benzylthiol und dergleichen. Man kann auch andere äquivalente Materialien bei dieser Reaktion einsetzen.
Wie bereits angegeben wurde, führt man diese Reaktion 'Fr Anwesenheil eines Säureaceeptors. wie beispielsweise einer organischen oder anorganischen Base durch; geeignete anorganische Basen sind hier beispielsweise die Alkalimetallhydroxyde, wie NaOH. KOH, die Alkalimetallkarbonate, wie Natriumkarbonat und Kaliumkarbonat, die Alkalimetallbikarbonate, wie beispielsweise NaHCOj und auch KHCO), sowie die Oxyde, die Hydroxyde und die Karbonate der Erdalkalimetalle. Als organische Basen kann man vorzugsweise die organischen Amine, wie Trialkylamine. Triarylamine. heterocyclische Amine und dergleichen verwenden, wie beispielsweise Triethylamin. Trirncthylamin, Pyridin und deren Mischungen. Ferner ist auch jedes andere äquivalente bas^che Material verwendbar.
Bei der Herstellung der Thioester gibt man das 2-Chloräthylthiophosphonsäuredichlorid in ein Lösungsmittel, und zwar vorzugsweise in ein solches, das zuvor zum Zwecke der Entfernung von Wasser getrocknet wurde. Bevorzugte Lösungsmittel sind hier Diäthyläther. Dioxan. Petroläther. aromatische Kohlen- jn Brmtoformel Wasserstoffe, beispielsweise Benzol. Toluol. Xylol und Mischungen hieraus. C2H4Cl)PS
Nachdem man das 2-Chloräthylthiophosphonsäi.redichlorid in Äther aufgelöst hat. gibt man eine Lösung hinzu, die das Thiol sowie den Säureacceptor enthält. Da bei dieser Reaktion zwei Mol Thiol und zwei Mol Säureacceptor pro Mol 2-Chloräthylthiophosphonsäuredichlorid anzusetzen sind, beläuft sich das bevorzugte Mol verhältnis 2-Chloräthylthiophosphonsäuredichlorid zu Thiol zu Säureacceptor auf vorzugsweise etwa 1:2:2 wenngleich auch Variationen unter Erzielung äquivalenter Resultate möglich sind.
Bei der Durchführung der oben beschriebenen Reaktion werden die genannten Materialien bei einer Temperatur von etwa -IOC bis +10'C in einen entsprechend ausgestatteten Reaktionskolben eingegeben u-,id die Lösung gerührt, wo jet man die Temperatur ohne äußere Wärmeanwendung oder Kühlung von selbst ansteigen ließ. Im allgemeinen bewegt sich daher die Temperatur bzw. der Temperaturanstieg bei der Durchführung der Reaktion im Größenordnungsbercich von - 10' C bis 35 C. Nachdem kein weiterer Temperaturanstieg festgestellt wird, entfernt man das ausgefällte Salz durch Filtration und wäscht mit dem verwendeten Lösungsmittel. Das entstandene Filtrat wird sodann durch Verdampfung vom Lösungsmittel befreit, wodurch man das gewünschte Produkt der Formel
rung des Wesens vorliegender I rlincjung bzw. der erfindungsgemaUen Produkte und Verfahren.
Beispiel 1
Herstellung von 2-Chlorathylihiophosphonsauredi chlorid der Formel
S CICH2CH2P Cl
Cl
Ein 200-ml-Külben, der mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Rückflußkühler und einem Trokkenrohr ausgestattet war, wurde zunächst mit trockenem Stickstoff ausgespült: sodann gab man 90,8 g (0,5 Mol) 2-Chloräthylphosphonsäuredichlurid und 26,7 g (0,12 Mol) Phosphorpentasulfid {Fisher Scientific Co.) in den Kolben. Die Mischung wurde 12 Stunden lang unter Rühren auf 155 b>: 160 C erhitzt. Das entstandene Produkt wurde durin Destillation von der rohen Reaktionsmischung isoliert, ivlan erhielt 57,1 g eines Stoffs, der bei einem Druck von 0.25 mm Hg bei 35 bis 36" C siedet. De·· Brechungsindex die ^s Stoffs beträgt bei 25C C 1.5658.
im folgenden werden die Analysendaten dieses Produkts angegeben:
Berechne! Gefunden
% S
16.28 16.20:16.15
Beispiel 2
Herstellung von 2-Chloräthyltrithiophosphonsäure der Formel
CICH1CH, P-SH
SH
Eine Charge aus 12.0 g (0.066 Mol) des remäß Beispiel 1 hergestellten 2-Chloräthylthiophosphonsäuredichlorids und 25 ml Aceton wurde 1 Stunde lang bei 500C mittels eines Magnetrührers gerührt. Während dieser Zeit ließ man einen Überschuß an Schwefelwasserstoff durch die Lösung hindurchperlen. Hierauf filtrierte man die wäßrige Lösung von der entstandenen Mischung ab. um eine gewisse Trübe zu beseitigen. Das überschüssige Gas wurde sodann entfernt und das Filtrp' der Kurzwegdeslillatioii unterworfen, wobei man 8.6 g an l-Chloräthyltrithiophosphonsäure erhielt.
Beispiel 3 Herstellung einer Verbindung der Formel
S
jt
CICH2CH2-P-SR
SR
erhält, in der R die obenerwähnte Bedeutung besitzt.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuic-5 S^
CICHXH2 P
Man gab 19Rg (0,1 Mol) 2-Chloräthyllhiophosphonsäurcdichlorid und 150 ml an trockenem Äther in einen Rcaktionskolben. Bei einer Temperatur von 0 bis 5"C
fügte man sodann eine Lösung von 22,0 g (0,2 Mol) Thiophenol und 20.2 g (0,2 MoI) an Triälhylamiii in 150 ml trockenen Äthers hinzu. Nachdem man eine Stunde lang das Ganze gerührt halte, wobei man Erwärmung bis zur Zimmertemperatur durchführte, wurde das Triäthylaminhydrochlofid abfillrierl und mit trockenem
Äther gewaschen. Die Kurzwegdestillatioii des Filirats ergab 33.9 g eines Produkts der oben angegebenen Formel, das bei 54 bis 62°C schmilzt. Nach dem Umkristallisieren aus Methylalkohol erhielt man 24,2 g an weißen Kristallen eines Schmelzpunkts von 64 bis 66.5° C.

Claims (4)

  1. Patentansprüche:
    1, Schwefelhaltige Phosphonsäureverbindungen der allgemeinen Formel
    CICH1CH,-P-SR
    SR
    in der R Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen Arylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Alkarylrest mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen oder einen Aralkylrest mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen darstellt.
  2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R Wasserstoff oder den Phenylrest bedeutet.
  3. 3. Verfahren zur Regulierung bzw. Beeinflussung des Wachstums von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Pflanzen eine Komposition einwirken läßt, die eine wirksame Menge der Verbindung des Anspruchs 1 in Vergesellschaftung mit einem Trägerstoff enthält.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel
    wachstumsregulatoren brauchbar sind. Eine der wichtigsten Phosphor enthaltenden Verbindungen dieses Typs ist die 2-Chlorüthylphosphons;iure, die eine Bedeutung als Pflanzenwachstumsregulator gewonnen hat, und
    ϊ zwar insbesondere bei der Behandlung von Ananas, Soja-Bohnen und anderen pflanzlichen Produkten.
    Es ist bekannt, daß diese Verbindung augenblicklich hydrolysiert wird und Äthylen freisetzt und damit eine 100%ige Wachstumsregulierung erreicht werden kann;
    in jedoch ist dieser Effekt nur von kurzer Dauer, und die Anwendung von Chloräthanphosphonsäure als Wachstumsregulierungsmittel muß mehrmals vorgenommen werden, wenn ein Regulierungseffekt über die gesamte Wachstumsperiode der Pflanzen erwünscht ist.
    Weiterhin wurden /ur VVachstumsregulierung von Pflanzen üblicherweise Äthylen. Naphiylessigsäure und 2.4-D(2,4-DichIor-5-fIuorpheno\Aessigsäure) und seine 2.4.5-T-Derivate eingesetzt. Diese sind jedoch alle wasserlöslich, so daß zur Herstellung von lösungen
    jo dieser Verbindungen nicht unerhebliche Kosten entstehen. Ebenso sind die Di-esterderivate der 2-ChloräthyI-phosphonsäure vollständig wasserunlöslich.
    Ziel der vorliegenden Erfindung war es also, neue Verbindungen zu finden, die sich zur Wachstumsregulie-
    .25 rung von Pflanzen eignen und die die obengenannten Nachteile nicht aufweisen.
    Die vorliegende Erfindung betrifft nun schwefelhaltige Phosphonsäureverbindungen der allgemeinen Formel:
DE2050247A 1969-10-27 1970-10-13 Schwefelhaltige Phosphonsäureverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Anwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren Expired DE2050247C3 (de)

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CH558813A (de) 1975-02-14
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