JPH02145559A

JPH02145559A - 第４アンモニウム化合物、その製造方法及びそれを有効成分とする植物成長調節剤

Info

Publication number: JPH02145559A
Application number: JP30147788A
Authority: JP
Inventors: Akira Yanai; ▲あきら▼ 谷内; Hironori Kataoka; 片岡　裕紀
Original assignee: Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd
Current assignee: DKS Co Ltd
Priority date: 1988-11-28
Filing date: 1988-11-28
Publication date: 1990-06-05

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は、新規な第４アンモニウム化合物、その製造方
法及びその化合物を有効成分とする植物成長調節剤に関
、する。

［従来の技術］植物の生育に関係する薬剤としては各種のものが知られ
ているが、従来の薬剤は、薬害が出やすいものや、限定
された植物にしか効果がないものが多かった。

従って、薬害が少なく、かつ多種類の植物に有効な植物
成長調節剤が求められていた。

［発明が解決しようとする課題］本発明の目的は、薬害が少なく、かつ多種類の植物に有
効な植物成長調節機能を有する新規な第４アンモニウム
化合物、その製造方法及びその化合物を有効成分とする
植物成長調節剤を提供する処にある。

［課題を解決するための手段］本発明の第４アンモニウム化合物は、 −取代、一般式、Ｒ３・・・・・・・・・（１）［式中、Ｒ１は炭素数６〜２２のアルキル基又はアルケ
ニル基、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基又はヒドロキ
シアルキル基を表わす。Ｒ３及びＲ４は（ＢＯ）ｘ　Ｈ
であり、ここでＢは炭素数１〜４のアルキレン基、Ｘは
１〜５の整数または非整数を表わす。Ｒ５はＨ又は炭素
数１〜６のアルキル基を表わし、Ｒ６は炭素数１〜６の
アルキレン基又は芳香族核を表わす。］で示される第４
アンモニウム化合物である。

本発明化合物の製造方法は、［式中、Ｒ１は炭素数６〜２２のアルキル基又はアルケ
ニル基、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基又はヒドロキ
シアルキル基を表わす。Ｒ３及びＲ４は（ＢＯ）Ｘ　Ｈ
であり、ここでＢは炭素数１〜４のアルキレン基、Ｘは
１〜５の整数または非整数を表わす。ＹはＣ１）、Ｂｒ
、■又はＦを表わす。］で示される第４アンモニウム化合物と、−取代　ＲＮＨ
Ｒ３０３Ｍ・・・・・・・・・、（３）［式中、Ｒ５は
Ｈ又は炭素数１〜６のアルキル基を表わし、Ｒ６は炭素
数１〜６のアルキレン基又は芳香族核を表わす。Ｍはア
ルカリ金属又はアルカリ土類金属を表わす。］で示される化合物とを、炭素数１〜６の直鎖または分岐アルコール、ジメチルア
セトアミド、ジメチルスルホキサイド、ジメチルホルム
アミド、ジオキサン、酢酸エチル、及びシクロヘキサノ
ールからなる群より選ばれた少なくとも１種の溶媒中で
、上記の一般式（１）で示される第４アンモニウム化合
物の少量の存在下又は不存在下で反応させることを特徴
とするものである。

本発明の化合物は、薬害が少なく、しかも多種類の植物
に有効な植物成長調節機能を有するものである。

本発明の化合物の製造方法における反応条件は、反応溶
媒の種類によっても異なるが、−量的に次のようなもの
である。すなわち、３０℃〜１００℃の温度で３〜２４
時間撹拌反応した後、生成するアルカリ金属ハライドも
しくはアルカリ土類金属ハライドを濾過により除去し、
その濾液を濃縮することにより、−取代（１）で示され
る化合物を得ることができる。

さらに、この濃縮物を炭素数１〜６の直鎖又は分岐アル
コール、トルエン、ベンゼン、キシレン等に溶解して濾
過した後、濾液を濃縮することにより精製できる。

なお、本発明の反応の際、反応生成物の１０ｗ　ｔ　、
％以下の量の〒取代（１）の化合物を添加して反応を行
なうことも可能である。

本発明の製造方法において使用する一般式（２）で示さ
れる化合物としては、例えば、オクチルメチルジヒドロ
キシエチルアンモニウムクロライド、ラウリルメチルジ
ヒドロキシエチルアンモニウムブロマイド、オレイルエ
チルジヒドロキシエチルアンモニウムアイオダイド、ス
テアリルメチルジヒドロキシプロピルアンモニウムクロ
ライド、ヘキシルエチルジヒドロキシブチルアンモニウ
ムブロマイド、ステアリルトリヒドロキシエチルアンモ
ニウムクロライド、オレイルトリヒドロキシエチルアン
モニウムブロマイド、オクチルジヒドロキシエチルヒド
ロキシプロピルアンモニウムクロライド、オレイルメチ
ルジヒドロキシエトキシエチルアンモニウムクロライド
等が挙げられる。

また、−取代（３）で示される化合物としては、例えば
、メチルタウリンナトリウム塩、タウリンカリウム塩、
スルファニル酸ナトリウム塩、ナフチオン酸カリウム塩
、アミノブタンスルホン酸ナトリウム塩、アミノメタン
スルホン酸カリウム塩等のアミノアルキルスルホン酸塩
あるいは芳香族アミノスルホン酸塩が挙げられる。

本発明の製造方法において使用する一般式（２）の化合
物と一般式（３）の化合物の量的な関係は、−取代（２
）の化合物１モルに対して、−取代（３）の化合物１〜
１．５モルが好ましい。また、反応の際に、−取代（２
）の化合物と一般式（３）の化合物の合計量に対して１
０ｗｔ、％以下の水分が存在していても、なんら差しつ
かえない。

本発明における反応を式で示すと次のようになる。

Ｒ２Ｒ３＋　　　　　Ｍ　　Ｙ［式中、Ｒ−ＲＳＹ、及びＭは前記と同じＢ意味を表わす。］本発明の製造方法に使用する溶媒は、−取代（２）の化
合物、あるいは−取代（３）の化合物の両方又は何れか
一方を溶解するものであればよい。そのような溶媒とし
ては、炭素数１〜６の直鎖または分岐アルコール、ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルホキサイド、ジメチル
ホルムアミド、ジオキサン、酢酸エチル、シクロヘキサ
ノール等が挙げられる。溶媒の使用量としては、−取代
（２）の化合物と一般式（３）の化合物との合計量の等
量ないし１０倍量が適当である。

前記したように、本発明の反応を達成させるには、３〜
２４時間の反応時間で充分である。

反応終了後、反応系から溶媒に溶解している反応生成物
（本発明の化合物）を濾別することにより、副生じたア
ルカリ金属ハライドもしくはアルカリ土類金属ハライド
より分離する。濾液から溶媒を除去することにより、本
発明の化合物を得ることができる。

さらに精製を必要とする場合は、上記の溶媒を除去した
濃縮物を炭素数１〜６の直鎖または分岐アルコール、ア
セトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等に溶解した後
、濾別し、濾液を濃縮するか、又は、濾液を冷却して結
晶として析出させればよい。

なお、反応系内に、相当する一般式（１）の化合物を、
−取代（２）および−取代（３）の化合物の合計量の１
０ｗｔ、％以下の量だけ添加する場合、又は、−取代（
２）の化合物としてクロライド又はブロマイドを使用す
る場合には、−取代（２）の化合物の１０　ｗ　ｔ　、
％以下の沃化アルカリを添加してもよい。また、反応時
における着色防止のため、少量の窒素ガスを通人しても
よい。

［実施例］次に、本発明を実施例により具体的に説明する。

実施例１オレイルメチルジヒドロキシエチルアンモニウムクロラ
イド３９ｇ１メチルタウリンナトリウム塩１８ｇ１イソ
ブタノール２００ｇを、撹拌機・冷却コンデンサー付四
ツ目フラスコに入れ、少量の窒素ガスを通人しつつ、４
０〜５０℃で６時間反応させた。反応終了後、生成した
沈澱物を濾別し、さらに沈澱物を３０　ｍｌのイソブタ
ノールで洗浄した後、濾液及び洗液を減圧濃縮した。こ
の濃縮物をトルエン２００ｇに溶解した後濾別し、濾液
を濃縮してワックス状のオレイルメチルジヒドロキシエ
チルアンモニウムメチルタウレート４６．　３ｇ　（理
論量４９゜２ｇ）を得た。元素分析および赤外吸収スペ
クトル分析を行なった。

元素分析値（％）ＣＢｏ、５３（６０，９１）Ｈ１１，，３１（１１，３７）０　　　　１Ｂ、０９（１６，２４）Ｎ　　　　　　５．５Ｂ（５，６８）Ｓ　　　　　　８．４Ｂ（６，４９）Ｃ４）　　　　　０．０１　　　　　　（）内針算値赤
外吸収スペクトル分析オレイルメチルジヒドロキシエチルアンモニウムに帰因
する吸収の他、メチルタウレートのｍｌ６１０ｃｍ　　および５２０ｃｍ−’の吸収を認めた。

実施例２オレイルメチルジヒドロキシエチルアンモニウムクロラ
イド３９ｇ：、スルファニル酸カリウム塩２３ｇ１イソ
ブタノール２００ｇを、撹拌機・冷却コンデンサー付四
ツロフラスコに入れ、少量の窒素ガスを通人しつつ、４
０〜５０℃で６時間反応させた。反応終了後、生成した
沈澱物を濾別し、さらに沈澱物を３０ｍ１のイソブタノ
ールで洗浄した後、ａｔ＆、及び洗液を減圧濃縮した。

この濃縮物をトルエン２００ｇに溶解した後濾別し、濾
液を濃縮してワックス状のオレイルメチルジヒドロキシ
エチルアンモニウムスルファニレート４９．ｓｇ　（理
論量５４．２ｇ＞を得た。

元素分析値（％）Ｃ６３，９０（６４，２０）Ｈ９，８５（９，９６）Ｎ　　　　　５．１０（５，１６）０　　　１４．５５（１４，７１３）９　　　　５．８９（５，９０）　　　　（）内針算値
実施例３ラウリルトリヒドロキシエチルアンモニウムブロマイド
３９．８ｇ、アミノメタンスルホン酸ナトリウム１５．
９ｇ、イソプロパツール２００ｇを、撹拌機・冷却コン
デンサー付四ツ目フラスコに入れ、少量の窒素ガスを通
人しつつ、７０〜８０℃で５時間反応させた。反応終了
後、生成した沈澱物を濾別し、濾液を濃縮した。この濃
縮物をインプロパツール２００ｇに溶解したのち不溶物
を濾別し、濾液を濃縮してワックス状のラウリルトリヒ
ドロキシエチルアンモニウムアミノメタンスルホネート
４０．１ｇ（理論量４２．８ｇ）を得た。

元素分析値（％）Ｃ５５，５２（５５，６０）Ｎ　　　　８．４４（８，５４）Ｈ１０，３１（１０，２８）０　　　２２．２９（２２，４３）５　　　　７．５１（７，４７）　　　　（）内針算値
実施例４実施例１で得られた化合物の０．０００１％、０．００
１％、０．０１％、０．１％の各水溶液を作り、大豆、
トウモロコシ、稲の種子を、２０℃で１２時間これらの
水溶液に浸漬した。

次いで、プラスチック容器にバーミキュライトを入れ上
記種子を播種した。これを２５℃のグリーンハウス内に
１０日間置き、１０日後の茎葉の長さ、茎葉の枚数及び
根の長さを測定した結果を表１〜３に示す。同時に、水
のみに浸漬した後に播種したものを比較例（無処理）と
して示した。

表から明らかなように、本発明の化合物は植物成長調節
剤として作用することが認められた。

（以下余白）

Claims

【特許請求の範囲】１、一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（１）［式中、Ｒ＿１は炭素数６〜２２のアルキル基又はアル
ケニル基、Ｒ＿２は炭素数１〜４のアルキル基又はヒド
ロキシアルキル基を表わす。Ｒ＿３及びＲ＿４は（ＢＯ
）ｘＨであり、ここでＢは炭素数１〜４のアルキレン基
、ｘは１〜５の整数または非整数を表わす。Ｒ＿５はＨ
又は炭素数１〜６のアルキル基を表わし、Ｒ＿６は炭素
数１〜６のアルキレン基又は芳香族核を表わす。］で示
される第４アンモニウム化合物。２、一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（２）［式中、Ｒ＿１は炭素数６〜２２のアルキル基又はアル
ケニル基、Ｒ＿２は炭素数１〜４のアルキル基又はヒド
ロキシアルキル基を表わす。Ｒ＿３及びＲ＿４は（ＢＯ
）ｘＨであり、ここでＢは炭素数１〜４のアルキレン基
、ｘは１〜５の整数または非整数を表わす。ＹはＣｌ、
Ｂｒ、Ｉ又はＦを表わす。］で示される第４アンモニウム化合物と、一般式Ｒ＿５ＮＨＲ＿６ＳＯ＿３Ｍ・・・・・・・・・
（３）［式中、Ｒ＿５はＨ又は炭素数１〜６のアルキル
基を表わし、Ｒ＿６は炭素数１〜６のアルキレン基又は
芳香族核を表わす。Ｍはアルカリ金属又はアルカリ土類
金属を表わす。］で示される化合物とを、炭素数１〜６の直鎖または分岐アルコール、ジメチルア
セトアミド、ジメチルスルホキサイド、ジメチルホルム
アミド、ジオキサン、酢酸エチル、及びシクロヘキサノ
ールからなる群より選ばれた少なくとも１種の溶媒中で
、請求項１記載の一般式（１）で示される第４アンモニウ
ム化合物の少量の存在下又は不存在下で反応させること
を特徴とする、請求項１記載の一般式（１）で示される
第４アンモニウム化合物の製造方法。３、請求項１に記載の一般式（１）で示される第４アン
モニウム化合物を有効成分として含有する植物成長調節
剤。