JPS6256472A - 四級アンモニウム塩化合物 - Google Patents

四級アンモニウム塩化合物

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JPS6256472A
JPS6256472A JP60195564A JP19556485A JPS6256472A JP S6256472 A JPS6256472 A JP S6256472A JP 60195564 A JP60195564 A JP 60195564A JP 19556485 A JP19556485 A JP 19556485A JP S6256472 A JPS6256472 A JP S6256472A
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alkyl
soluble
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Mitsuo Akutsu
光男 阿久津
Mitsuji Kanai
金井　満治
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432—Six-membered rings
    • C08K5/3435—Piperidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/52—Oxygen atoms attached in position 4 having an aryl radical as the second substituent in position 4

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリアルキルピペリジルアミンの四級アンモニ
ウム塩化合物に関する。
ポリアルキルピペリジルアミン化合物は、各種有機材料
の安定剤、医薬品原料等として有用であり、これまで種
々の化合物が知られている。
しかしながら、従来知られている化合物は水溶性に乏し
く、特に水系媒体に溶解あるいは分散して用いる場合に
はその利用が制限されていた。
本発明者等は、水溶性のポリアルキルピペリジン化合物
について鋭意検討を重ねた結果、次の一般式（Ｉ）で表
される四級アンモニウム塩化合物が水溶性が良好である
ことを見出した。
〔式中、Ｒ，、Ｒ，及びＲ４は各々炭素原子数１〜１２
のアルキル基を示し、Ｒ２は炭素原子数１〜１２のアル
キル基又はアルキレン基を示す。ｎはｌ又は２を示す。
Ｘはハロゲン原子を示す。〕上記化合物は、室温で水に
対し約１０％以上溶解し、水系媒体に溶解ないし分散さ
せて用いる用途、例えば、塗料、界面活性剤、エマルジ
ョンワックス、水溶性油剤等の安定剤として宵月である
ばかりでなく、それ自身界面活性効果を有しており、四
級アンモニウム塩型界面活性剤として有用である。
以下、上記一般式（（）で表される化合物について詳述
する。
Ｒ，、ｐｇ、Ｒ１及びＲ１で表される、炭素原子数１〜
１２のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル
、イソプロピル、ブチル、第ニブチル、第三ブチル、イ
ソブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、オクチル、
イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノ
ニル、デシル、イソデシル、ドデシル等があげられ、Ｒ
２で表される炭素原子数１〜１２のアルキレン基として
は、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ネオ
ペンチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメ
チレン、ドデカメチレン等があげられる。
上記一般式（１）で表される化合物は、例えば下記一般
式（■）で表されるポリアルキルピペリジルアミン化合
物と、Ｌ、Ｘで表されるハロゲン化アルキルとを反応さ
せることによって容易に製造することができる。
以下、具体的な実施例によって本発明を更に詳細に説明
する。
実施例Ｉ Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６
，６−ベンタメチルー４−ピペリジル）アンモニウムブ
ロマイドの合成 オートクレーブにＮ−メチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，
２゜２．６．６−ベンタメチルー４−ピペリジル）アミ
ン１８ｇ及びエタノール８０ｍ１をとり、０℃以下に冷
却した後臭化メチル２３ｇを加えた。
室温で１時間攪拌後６０℃で更に３時間撹拌した。反応
溶液を取り出し、エタノール及び過剰の臭化メチルを溜
去した。得られた固体をジオキサンより再結晶して融点
１５９〜１６０℃の淡黄色結晶の生成物１９．６ｇを得
た。
この生成物は室温で水に対し１５％溶解した。
核磁気共鳴スペクトル及び元素分析の結果は下記の通り
であり、目的物であることを確認した。
〔核磁気共鳴スペクトル〕
３．９−３．４　ｐｐｍ　：　３Ｈ，ｍｕｌｔｉｐｌｅ
３．２９　　　　ｐｐｍ　：　６Ｈ，ｓ２．２３　　　
　ｐｐｍ　：　３Ｈ，ｓ〔元素分析〕 実施例２ Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６
，６−ベンタメチルー４−ピペリジル）アンモニウムア
イオダイドの合成 Ｎ−メチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−
ベンタメチルー４−ピペリジル）アミン９．６ｇをエタ
ノール１０ＩＩ１１に溶解し、室温で沃化メチル６ｇを
滴下した。
室温で１時間半撹拌後還流下で更に１時間攪拌した。エ
タノール及び過剰の沃化メチルを溜去し、得られた固体
をエーテルで洗浄し、融点１８４〜１８６℃の白色結晶
の生成物１１．２ｇを得た。
核磁気共鳴スペクトル及び元素分析の結果は下記の通り
であり、目的物であることを確認した。
〔核磁気共鳴スペクトル〕
３．９−３．３　ｐｐ＋ｍ　：　３Ｈ，ｍｕｌｔｉｐｌ
ｅ３．２７　　　　ｐｐｍ　：　６Ｈ，ｓ２・２２ｐｐ
ｍ　：　３１１．　ｓ 〔元素分析〕 実施例３ Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−オクチル−Ｎ−（１，２，２，
６，６−ベンタメチルー４−ピペリジル）アンモニウム
アイオダイドの合成 Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−オクチル−Ｎ−（１，２，２，６
，６−ベンタメチルー４−ピペリジル）アミン７．４ｇ
をエタノール１５ｍ１に熔解し、室温で沃化メチル３．
８ｇを滴下した。
室温で２時間攪拌俊速流下で更に４時間攪拌した。エタ
ノール及び過剰の沃化メチルを溜去し、得られた固体を
エーテルで洗浄して融点１５３〜１５４℃の淡黄色結晶
の生成物９．５ｇを得た。
核磁気共鳴スペクトル及び元素分析の結果は下記の通り
であり、目的物であることを確認した。
〔核磁気共鳴スペクトル〕
３．９−３．４　ｐｐｍ　：　３■、　ｍｕｌｔｉｐｌ
ｅ３．２７　　　　ｐｐｍ　：　６Ｈ，ｓ２．１９　　
　　ｐｐｍ　：　３Ｈ，ｓ〔元素分析〕 実施例４ Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル−Ｎ、Ｎ’−ビス（
１，２，２，６，６−ベンタメチルー４−ピペリジル）
へキサメチレンジアンモニウムジアイオダイドの合成 Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ、　Ｎ’−ビス（１，２，２，
６，６−ベンタメチルー４−ピペリジル）へキサメチレ
ンジアミン６．３ｇをエタノール１５ｍ１に溶解し、室
温で沃化メチル４．７ｇを滴下した。室温で３０分撹拌
した後７５℃で更に３０分攪拌した。析出した生成物を
濾過した後エタノールで洗浄し、分解点２７６℃の白色
結晶の生成物１０．２ｇを得た。
核磁気共鳴スペクトル及び元素分析の結果は下記の通り
であり、目的物であることを確認した。
〔核磁気共鳴スペクトル〕
４．０−３．４　ｐｐｍ　：　３Ｈ，ａ＋ｕｌｔｉｐｌ
ｅ３．２７　　　　ｐｐｍ　：　６Ｈ，ｓ２．２１　　
　　　　　ｐｐｍ　　：　　３８．　　ｓ〔元素分析〕

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 次の一般式（ I ）で表される四級アンモニウム塩化合
    物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿３及びＲ＿４は各々炭素原子数１
    〜１２のアルキル基を示し、Ｒ＿２は炭素原子数１〜１
    ２のアルキル基又はアルキレン基を示す、ｎは１又は２
    を示す。Ｘはハロゲン原子を示す。〕
JP60195564A 1985-09-04 1985-09-04 四級アンモニウム塩化合物 Expired - Lifetime JPH0625109B2 (ja)

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EP86112167A EP0222093A1 (en) 1985-09-04 1986-09-03 Quaternary 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl ammonium halides and synthetic resin and stabilizer compositions containing the same
US06/904,130 US4707507A (en) 1985-09-04 1986-09-04 2,2,6,6-tetramethyl quaternary ammonium halides and synthetic resin and stabilizer compositions

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