JPH0625109B2 - 四級アンモニウム塩化合物 - Google Patents
四級アンモニウム塩化合物Info
- Publication number
- JPH0625109B2 JPH0625109B2 JP60195564A JP19556485A JPH0625109B2 JP H0625109 B2 JPH0625109 B2 JP H0625109B2 JP 60195564 A JP60195564 A JP 60195564A JP 19556485 A JP19556485 A JP 19556485A JP H0625109 B2 JPH0625109 B2 JP H0625109B2
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- JP
- Japan
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- quaternary ammonium
- ammonium salt
- salt compound
- room temperature
- pentamethyl
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/52—Oxygen atoms attached in position 4 having an aryl radical as the second substituent in position 4
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明はポリアルキルピペリジルアミンの四級アンモニ
ウム塩化合物に関する。
ウム塩化合物に関する。
ポリアルキルピペリジルアミン化合物は、各種有機材料
の安定剤、医薬品原料等として有用であり、これまで種
々の化合物が知られている。
の安定剤、医薬品原料等として有用であり、これまで種
々の化合物が知られている。
しかしながら、従来知られている化合物は水溶性に乏し
く、特に水系媒体に溶解あるいは分散して用いる場合に
はその利用が制限されていた。
く、特に水系媒体に溶解あるいは分散して用いる場合に
はその利用が制限されていた。
本発明者等は、水溶性のポリアルキルピペリジルアミン
化合物について鋭意検討を重ねた結果、次の一般式
（Ｉ）で表される四級アンモニウム塩化合物が水溶性が
良好であることを見出した。
化合物について鋭意検討を重ねた結果、次の一般式
（Ｉ）で表される四級アンモニウム塩化合物が水溶性が
良好であることを見出した。
〔式中、Ｒ1、Ｒ3及びＲ4は各々炭素原子数１〜１２の
アルキル基を示し、Ｒ2は炭素原子数１〜１２のアルキ
ル基又はアルキレン基を示す。ｎは１又は２を示す。Ｘ
はハロゲン原子を示す。〕 上記化合物は、室温で水に対し約１０％以上溶解し、水
系媒体に溶解ないし分散させて用いる用途、例えば、塗
料、界面活性剤、エマルジョンワックス、水溶性油脂剤
等の安定剤として有用であるばかりでなく、それ自身界
面活性効果を有しており、四級アンモニウム塩型界面活
性剤として有用である。
アルキル基を示し、Ｒ2は炭素原子数１〜１２のアルキ
ル基又はアルキレン基を示す。ｎは１又は２を示す。Ｘ
はハロゲン原子を示す。〕 上記化合物は、室温で水に対し約１０％以上溶解し、水
系媒体に溶解ないし分散させて用いる用途、例えば、塗
料、界面活性剤、エマルジョンワックス、水溶性油脂剤
等の安定剤として有用であるばかりでなく、それ自身界
面活性効果を有しており、四級アンモニウム塩型界面活
性剤として有用である。
以下、上記一般式（Ｉ）で表される化合物について詳述
する。
する。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4で表される、炭素原子数１〜１２
のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブ
チル、アミル、第三アミル、ヘキシル、オクチル、イソ
オクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニ
ル、デシル、イソデシル、ドデシル等があげられ、Ｒ2
で表される炭素原子数１〜１２のアルキレン基として
は、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ネオ
ペンチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメ
チレン、ドデカメチレン等があげられる。
のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブ
チル、アミル、第三アミル、ヘキシル、オクチル、イソ
オクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニ
ル、デシル、イソデシル、ドデシル等があげられ、Ｒ2
で表される炭素原子数１〜１２のアルキレン基として
は、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ネオ
ペンチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメ
チレン、ドデカメチレン等があげられる。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば下記一般
式（II）で表されるポリアルキルピペリジルアミン化合
物と、Ｒ3Ｘで表されるハロゲン化アルキルとを反応さ
せることによって容易に製造することができる。
式（II）で表されるポリアルキルピペリジルアミン化合
物と、Ｒ3Ｘで表されるハロゲン化アルキルとを反応さ
せることによって容易に製造することができる。
以下、具体的な実施例によって本発明を更に詳細に説明
する。
する。
実施例１ N,N-ジメチル-N−ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4
-ピペリジル）アンモニウムブロマイドの合成 オートクレーブにN-メチル-N−ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペ
ンタメチル-4-ピペリジル）アミン１８ｇ及びエタノー
ル８０mlをとり、０℃以下に冷却した後臭化メチル２３
ｇを加えた。
-ピペリジル）アンモニウムブロマイドの合成 オートクレーブにN-メチル-N−ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペ
ンタメチル-4-ピペリジル）アミン１８ｇ及びエタノー
ル８０mlをとり、０℃以下に冷却した後臭化メチル２３
ｇを加えた。
室温で１時間撹拌後６０℃で更に３時間撹拌した。反応
溶液を取り出し、エタノール及び過剰の臭化メチルを溜
去した。得られた固体をジオキサンより再結晶して融点
１５９〜１６０℃の淡黄色結晶の生成物１9.６ｇを得
た。
溶液を取り出し、エタノール及び過剰の臭化メチルを溜
去した。得られた固体をジオキサンより再結晶して融点
１５９〜１６０℃の淡黄色結晶の生成物１9.６ｇを得
た。
この生成物は室温で水に対し15%溶解した。
核磁気共鳴スペクトル及び元素分析の結果は下記の通り
であり、目的物であることを確認した。
であり、目的物であることを確認した。
3.9−3.4ppm：3H，multiple 3.29 ppm：6H，ｓ 2.23 ppm：3H，ｓ 〔元素分析〕 実施例２ N,N-ジメチル-N−ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4
-ピペリジル）アンモニウムアイオダイドの合成 N-メチル-N−ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピ
ペリジル）アミン9.6ｇをエタノール１０mlに溶解し、
室温で沃化メチル６ｇを滴下した。
-ピペリジル）アンモニウムアイオダイドの合成 N-メチル-N−ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピ
ペリジル）アミン9.6ｇをエタノール１０mlに溶解し、
室温で沃化メチル６ｇを滴下した。
室温で１時間半撹拌後還流下で更に１時間撹拌した。エ
タノール及び過剰の沃化メチルを溜去し、得られた固体
をエーテルで洗浄し、融点１８４〜１８６℃の白色結晶
の生成物１1.２ｇを得た。
タノール及び過剰の沃化メチルを溜去し、得られた固体
をエーテルで洗浄し、融点１８４〜１８６℃の白色結晶
の生成物１1.２ｇを得た。
核磁気共鳴スペクトル及び元素分の結果は下記の通りで
あり、目的物であることを確認した。
あり、目的物であることを確認した。
3.9−3.3ppm：3H，multiple 3.27 ppm：6H，ｓ 2.22 ppm：3H，ｓ 〔元素分析〕 実施例３ N,N-ジメチル-N−オクチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタメチル
-4-ピペリジル）アンモニウムアイオダイドの合成 N-メチル-N-n−オクチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4
-ピペリジル）アミン7.４ｇをエタノール１５mlに溶解
し、室温で沃化メチル3.８ｇを滴下した。
-4-ピペリジル）アンモニウムアイオダイドの合成 N-メチル-N-n−オクチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4
-ピペリジル）アミン7.４ｇをエタノール１５mlに溶解
し、室温で沃化メチル3.８ｇを滴下した。
室温で２時間撹拌後還流下で更に４時間撹拌した。エタ
ノール及び過剰の沃化メチルを溜去し、得られた固体を
エーテルで洗浄して融点１５３〜１５４℃の淡黄色結晶
の生成物9.５ｇを得た。
ノール及び過剰の沃化メチルを溜去し、得られた固体を
エーテルで洗浄して融点１５３〜１５４℃の淡黄色結晶
の生成物9.５ｇを得た。
核磁気共鳴スペクトル及び元素分析の結果は下記の通り
であり、目的物であることを確認した。
であり、目的物であることを確認した。
3.9−3.4ppm：3H，multiple 3.27 ppm：6H，ｓ 2.19 ppm：3H，ｓ 〔元素分析〕 実施例４ N,N,N′,N′-テトラメチル-N,N′-ビス(1,2,2,6,6-ペン
タメチル-4-ピペリジル）ヘキサメチレンジアンモニウ
ムジアイオダイドの合成 N,N′−ジメチル-N,N′-ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-
4−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン6.３ｇをエタ
ノール１５mlに溶解し、室温で沃化メチル4.７ｇを滴下
した。室温で３０分撹拌した後７５℃で更に３０分撹拌
した。析出した生成物を濾過した後エタノールで洗浄
し、分解点２７６℃の白色結晶の生成物１0.２ｇを得
た。
タメチル-4-ピペリジル）ヘキサメチレンジアンモニウ
ムジアイオダイドの合成 N,N′−ジメチル-N,N′-ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-
4−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン6.３ｇをエタ
ノール１５mlに溶解し、室温で沃化メチル4.７ｇを滴下
した。室温で３０分撹拌した後７５℃で更に３０分撹拌
した。析出した生成物を濾過した後エタノールで洗浄
し、分解点２７６℃の白色結晶の生成物１0.２ｇを得
た。
核磁気共鳴スペクトル及び元素分析の結果は下記の通り
であり、目的物であることを確認した。
であり、目的物であることを確認した。
4.0−3.4ppm：3H，multiple 3.27 ppm：6H，ｓ 2.21 ppm：3H，ｓ 〔元素分析〕
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ）で表される四級アンモニ
ウム塩化合物。 〔式中、Ｒ1、Ｒ3及びＲ4は各々炭素原子数１〜１２の
アルキル基を示し、Ｒ2は炭素原子数１〜１２のアルキ
ル基又はアルキレン基を示す。ｎは１又は２を示す。Ｘ
はハロゲン原子を示す。〕
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60195564A JPH0625109B2 (ja) | 1985-09-04 | 1985-09-04 | 四級アンモニウム塩化合物 |
| EP86112167A EP0222093A1 (en) | 1985-09-04 | 1986-09-03 | Quaternary 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl ammonium halides and synthetic resin and stabilizer compositions containing the same |
| US06/904,130 US4707507A (en) | 1985-09-04 | 1986-09-04 | 2,2,6,6-tetramethyl quaternary ammonium halides and synthetic resin and stabilizer compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60195564A JPH0625109B2 (ja) | 1985-09-04 | 1985-09-04 | 四級アンモニウム塩化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6256472A JPS6256472A (ja) | 1987-03-12 |
| JPH0625109B2 true JPH0625109B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=16343215
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60195564A Expired - Lifetime JPH0625109B2 (ja) | 1985-09-04 | 1985-09-04 | 四級アンモニウム塩化合物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4707507A (ja) |
| EP (1) | EP0222093A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0625109B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62253657A (ja) * | 1986-04-28 | 1987-11-05 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 安定化された高分子材料組成物 |
| AU621082B2 (en) * | 1988-02-08 | 1992-03-05 | Ciba-Geigy Ag | Tetramethylpiperidino-s-triazines |
| MXPA05009108A (es) * | 2003-02-26 | 2005-10-20 | Ciba Sc Holding Ag | Alcoxiaminas sustituidas con hidroxi estericamente impedidas compatibles con agua. |
| US7550599B2 (en) * | 2003-02-26 | 2009-06-23 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Water compatible sterically hindered alkoxyamines and hydroxy substituted alkoxyamines |
| DE102016212379A1 (de) | 2016-07-07 | 2018-01-11 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung einer N-methylsubstituierten Triacetonaminverbindung |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2758114A (en) * | 1952-04-03 | 1956-08-07 | Ciba Pharm Prod Inc | Quaternary azacycloalkane compounds |
| US2922786A (en) * | 1956-12-12 | 1960-01-26 | Bristol Myers Co | Therapeutic compounds |
| US3055902A (en) * | 1959-08-04 | 1962-09-25 | Ciba Geigy Corp | Bis-(1-piperidino) alkanes |
| GB1152956A (en) * | 1965-11-15 | 1969-05-21 | Montedison Spa | Quaternary Ammonium Halides |
| JPS557861B2 (ja) * | 1972-10-04 | 1980-02-28 | ||
| DE3511924A1 (de) * | 1984-04-13 | 1985-10-24 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | 2,2,6,6-tetraalkylpiperidin-stabilisatoren |
| SU1249081A1 (ru) * | 1984-07-02 | 1986-08-07 | Ташкентский Ордена Дружбы Народов Институт Текстильной И Легкой Промышленности Им.Ю.Ахунбабаева | Ткацкий станок |
-
1985
- 1985-09-04 JP JP60195564A patent/JPH0625109B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-09-03 EP EP86112167A patent/EP0222093A1/en not_active Withdrawn
- 1986-09-04 US US06/904,130 patent/US4707507A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6256472A (ja) | 1987-03-12 |
| US4707507A (en) | 1987-11-17 |
| EP0222093A1 (en) | 1987-05-20 |
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