JPS6121230B2 - - Google Patents
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- JPS6121230B2 JPS6121230B2 JP53009967A JP996778A JPS6121230B2 JP S6121230 B2 JPS6121230 B2 JP S6121230B2 JP 53009967 A JP53009967 A JP 53009967A JP 996778 A JP996778 A JP 996778A JP S6121230 B2 JPS6121230 B2 JP S6121230B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/48—Two nitrogen atoms
- C07D239/49—Two nitrogen atoms with an aralkyl radical, or substituted aralkyl radical, attached in position 5, e.g. trimethoprim
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はベンジルピリミジンの製造方法に関す
る。
る。
本発明によつて得ることができるベンジルピリ
ミジンは次の一般式を有する。
ミジンは次の一般式を有する。
式中、R1およびR2はそれぞれ独立的にＣ1〜3−
アルキルまたはＣ1〜3−アルコキシ基を表わす。
アルキルまたはＣ1〜3−アルコキシ基を表わす。
本発明によれば、上記式のベンジルピリミジ
ンは、 (a) 一般式 式中、R1およびR2は上記の意味を有し、そし
てＲは水素原子または低級アルキル基を表わ
す、 の化合物を、ポリ燐酸中で、ヒドロキシルアミン
またはその塩と反応せしめるか、または (b) 一般式 式中、R1およびR2は上記の意味を有する、 の化合物を、ポリ燐酸中で、ナトリウムアジドと
反応せしめる、 ことによつて製造することができる。
ンは、 (a) 一般式 式中、R1およびR2は上記の意味を有し、そし
てＲは水素原子または低級アルキル基を表わ
す、 の化合物を、ポリ燐酸中で、ヒドロキシルアミン
またはその塩と反応せしめるか、または (b) 一般式 式中、R1およびR2は上記の意味を有する、 の化合物を、ポリ燐酸中で、ナトリウムアジドと
反応せしめる、 ことによつて製造することができる。
式のベンジルピリミジンは公知である。これ
らは価値ある抗菌剤であり、あるいはスルホンア
ミド類の抗菌作用を増強する。２，４−ジアミノ
−５−（４−アミノ−３，５−ジメトキシベンジ
ル）−ピリミジンは、特に興味ある式のベンジ
ルピリミジンである。しかしながら、式のベン
ジルピリミジンの製造のための従来からの公知の
方法（たとえば西ドイツ特許出願公開明細書
2443682号参照）は、たとえば、必要とする出発
物質が比較的入手し難いか、または高価であるた
めに、工業的な規模における使用に対してはあま
り適当でない。本発明は、これらの問題を克服し
且つ式のベンジルピリミジンを簡単で且つ経済
的な方法で、工業的な規模で製造することを可能
とする。
らは価値ある抗菌剤であり、あるいはスルホンア
ミド類の抗菌作用を増強する。２，４−ジアミノ
−５−（４−アミノ−３，５−ジメトキシベンジ
ル）−ピリミジンは、特に興味ある式のベンジ
ルピリミジンである。しかしながら、式のベン
ジルピリミジンの製造のための従来からの公知の
方法（たとえば西ドイツ特許出願公開明細書
2443682号参照）は、たとえば、必要とする出発
物質が比較的入手し難いか、または高価であるた
めに、工業的な規模における使用に対してはあま
り適当でない。本発明は、これらの問題を克服し
且つ式のベンジルピリミジンを簡単で且つ経済
的な方法で、工業的な規模で製造することを可能
とする。
本発明の態様(a)の好適な局面においては、式
の化合物がポリ燐酸中でヒドロキシルアミン塩と
反応せしめられる。特に適当なヒドロキシルアミ
ン塩は後記実施例に挙げる塩類である。この態様
は、温和な条件（60〜80℃）下に、高収率且つ高
純度で、式のベンジルピリミジンを与えること
が、予想外にも見い出されたのである。かくし
て、この態様は、60〜80℃において行なう。式
のメチルエステルを出発物質として使用すること
が便利である。式のエステルの製造は西ドイツ
特許出願公開明細書2435934号中に記載されてい
る。式の酸は式のエステルを鹸化（たとえば
含水アルコール性塩基を用いて）することによつ
て製造することができる。
の化合物がポリ燐酸中でヒドロキシルアミン塩と
反応せしめられる。特に適当なヒドロキシルアミ
ン塩は後記実施例に挙げる塩類である。この態様
は、温和な条件（60〜80℃）下に、高収率且つ高
純度で、式のベンジルピリミジンを与えること
が、予想外にも見い出されたのである。かくし
て、この態様は、60〜80℃において行なう。式
のメチルエステルを出発物質として使用すること
が便利である。式のエステルの製造は西ドイツ
特許出願公開明細書2435934号中に記載されてい
る。式の酸は式のエステルを鹸化（たとえば
含水アルコール性塩基を用いて）することによつ
て製造することができる。
本発明の態様(b)においては、式の化合物をポ
リ燐酸中でナトリウムアジドと反応させる。この
反応は僅かに加温しながら行なうことが好都合で
ある。式の出発物質は、前記のようにして、式
のエステルから調製することができる。
リ燐酸中でナトリウムアジドと反応させる。この
反応は僅かに加温しながら行なうことが好都合で
ある。式の出発物質は、前記のようにして、式
のエステルから調製することができる。
以下の実施例は本発明を例証するものである。
実施例 １
0.75ｇのナトリウムアジドを、23ｇのポリ燐酸
および５mlのクロロホルム中の3.04ｇのα−
（２，４−ジアミノ−５−ピリミジニル）−２，６
−ジメトキシ−ｐ−トリル安息香酸の懸濁物中に
少しづつ加える。撹拌混合物を、40℃において30
分、45℃において２時間加温する。冷却後、撹拌
しながら75mlの水を加え、その溶液を過したの
ち、28％の水酸化ナトリウムを用いてPH10に調節
する。沈殿生成物を吸引過し、水中に懸濁させ
て、15分間撹拌する。吸引過、乾燥およびメタ
ノールからの再結晶後に、融点213〜214℃の２，
４−ジアミノ−５−（４−アミノ−３，５−ジメ
トキシベンジル）−ピリミジン1.3ｇ（65％）が得
られる。
および５mlのクロロホルム中の3.04ｇのα−
（２，４−ジアミノ−５−ピリミジニル）−２，６
−ジメトキシ−ｐ−トリル安息香酸の懸濁物中に
少しづつ加える。撹拌混合物を、40℃において30
分、45℃において２時間加温する。冷却後、撹拌
しながら75mlの水を加え、その溶液を過したの
ち、28％の水酸化ナトリウムを用いてPH10に調節
する。沈殿生成物を吸引過し、水中に懸濁させ
て、15分間撹拌する。吸引過、乾燥およびメタ
ノールからの再結晶後に、融点213〜214℃の２，
４−ジアミノ−５−（４−アミノ−３，５−ジメ
トキシベンジル）−ピリミジン1.3ｇ（65％）が得
られる。
実施例 ２
2.5ｇのポリ燐酸および100mgの硫酸ヒドロキシ
ルアミン中の304mgのα−（２，４−ジアミノ−５
−ピリミジニル）−2.6−ジメトキシ−ｐ−トルイ
ル安息香酸の懸濁液を、80℃で45分間加温する。
冷却後に、混合物を５mlの水で処理しそして28％
の水酸化ナトリウム溶液によつてアルカリ性とす
る。生成する懸濁液を酢酸エチルによつて抽出す
る。メタノールからの再結晶後に、融点213〜214
℃の２，４−ジアミノ−５−（４−アミノ−３，
５−ジメトキシベンジル）−ピリミジン180mg（65
％）が得られる。
ルアミン中の304mgのα−（２，４−ジアミノ−５
−ピリミジニル）−2.6−ジメトキシ−ｐ−トルイ
ル安息香酸の懸濁液を、80℃で45分間加温する。
冷却後に、混合物を５mlの水で処理しそして28％
の水酸化ナトリウム溶液によつてアルカリ性とす
る。生成する懸濁液を酢酸エチルによつて抽出す
る。メタノールからの再結晶後に、融点213〜214
℃の２，４−ジアミノ−５−（４−アミノ−３，
５−ジメトキシベンジル）−ピリミジン180mg（65
％）が得られる。
実施例 ３
17ｇのポリ燐酸中の1.8ｇのα−（２，４−ジア
ミノ−５−ピリミジニル）−２，６−ジエトキシ
−ｐ−安息香酸エチルおよび0.5ｇの硫酸ヒドロ
キシルアミンの懸濁物を、75℃で１時間撹拌す
る。冷却後、撹拌しながら75mlの水を加え、その
溶液を過し、液を約50mlの28％水酸化ナトリ
ウム溶液を用いてPH10に調節する。沈殿した生成
物を吸引過し、水中に懸濁させ、吸引下に再び
過したのち乾燥する。収量は1.18ｇ（78％）で
ある。メタノールからの再結晶は、192〜194℃の
融点の２，４−ジアミノ−５−（４−アミノ−
３，５−ジエトキシベンジル）−ピリミジンを与
える。
ミノ−５−ピリミジニル）−２，６−ジエトキシ
−ｐ−安息香酸エチルおよび0.5ｇの硫酸ヒドロ
キシルアミンの懸濁物を、75℃で１時間撹拌す
る。冷却後、撹拌しながら75mlの水を加え、その
溶液を過し、液を約50mlの28％水酸化ナトリ
ウム溶液を用いてPH10に調節する。沈殿した生成
物を吸引過し、水中に懸濁させ、吸引下に再び
過したのち乾燥する。収量は1.18ｇ（78％）で
ある。メタノールからの再結晶は、192〜194℃の
融点の２，４−ジアミノ−５−（４−アミノ−
３，５−ジエトキシベンジル）−ピリミジンを与
える。
実施例 ４
15.9ｇの細かく粉砕したα−（２，４−ジアミ
ノ−５−ピリミジニル）−２，６−ジメトキシ−
ｐ−トルイル安息香酸メチルを、25℃において、
150ｇのポリ燐酸に加える。それによつて温度は
約35℃に上る。粘稠な懸濁液を15分間撹拌したの
ち、4.2ｇの塩酸ヒドロキシルアミンによつて処
理する。撹拌混合物を、80℃に予め加温した。油
浴中に浸漬し、加温しそして90分間撹拌する。冷
却後、撹拌しながら650mlの脱イオン水を加え、
その溶液を過し、冷却しながら、約320mlの約
28％の水酸化ナトリウム溶液を用いてPH10に調節
する。沈殿した生成物を吸引過し、100mlの脱
イオン水中に懸濁させ、吸引過したのち、乾燥
する。粗生成物を280mlの温メタノールから再結
晶して、209〜210℃の融点の２，４−ジアミノ−
５−（４−アミノ−３，５−ジメトキシベンジ
ル）−ピリミジン11.5ｇ（83.5％）が得られる。
ノ−５−ピリミジニル）−２，６−ジメトキシ−
ｐ−トルイル安息香酸メチルを、25℃において、
150ｇのポリ燐酸に加える。それによつて温度は
約35℃に上る。粘稠な懸濁液を15分間撹拌したの
ち、4.2ｇの塩酸ヒドロキシルアミンによつて処
理する。撹拌混合物を、80℃に予め加温した。油
浴中に浸漬し、加温しそして90分間撹拌する。冷
却後、撹拌しながら650mlの脱イオン水を加え、
その溶液を過し、冷却しながら、約320mlの約
28％の水酸化ナトリウム溶液を用いてPH10に調節
する。沈殿した生成物を吸引過し、100mlの脱
イオン水中に懸濁させ、吸引過したのち、乾燥
する。粗生成物を280mlの温メタノールから再結
晶して、209〜210℃の融点の２，４−ジアミノ−
５−（４−アミノ−３，５−ジメトキシベンジ
ル）−ピリミジン11.5ｇ（83.5％）が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 式中、R1およびR2はそれぞれ独立的にＣ1〜3−
アルキルまたはＣ1〜3−アルコキシ基を表わし、
そしてＲは水素原子または低級アルキル基を表わ
す、 の化合物をポリ燐酸中でヒドロキシルアミンまた
はその塩と反応せしめることを特徴とする一般式 式中、R1およびR2は上記の意味を有する、 のベンジルピリミジンの製造方法。 ２ 式の化合物をポリ燐酸中で60〜80℃におい
てヒドロキシルアミンと反応せしめる特許請求の
範囲第１項記載の方法。 ３ R1およびR2がそれぞれメトキシ基を表わす
式の化合物を出発物質として使用する特許請求
の範囲第１または２項記載の方法。 ４ Ｒが水素原子を表わす式の化合物を出発物
質として使用する特許請求の範囲第３項記載の方
法。 ５ Ｒが低級アルキル基を表わす式の化合物を
出発物質として使用する特許請求の範囲第１〜３
項の何れかに記載の方法。 ６ 一般式 式中、R1およびR2はそれぞれ独立的にＣ1〜3−
アルキルまたはＣ1〜3−アルコキシ基を表わす、 の化合物をポリ燐酸中でナトリウムアジドと反応
せしめることを特徴とする一般式 式中、R1およびR2は上記の意味を有する、 のベンジルピリミジンの製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH138377A CH624943A5 (ja) | 1977-02-04 | 1977-02-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5398978A JPS5398978A (en) | 1978-08-29 |
| JPS6121230B2 true JPS6121230B2 (ja) | 1986-05-26 |
Family
ID=4209143
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP996778A Granted JPS5398978A (en) | 1977-02-04 | 1978-02-02 | Method of producing benzylpyrimidine |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4137411A (ja) |
| JP (1) | JPS5398978A (ja) |
| AT (1) | AT359510B (ja) |
| BE (1) | BE863607A (ja) |
| CH (1) | CH624943A5 (ja) |
| DE (1) | DE2804520A1 (ja) |
| FR (1) | FR2379524A1 (ja) |
| NL (1) | NL7800118A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7092352B2 (en) * | 1993-07-23 | 2006-08-15 | Aquity, Llc | Cancellation systems for multicarrier transceiver arrays |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE427858C (de) * | 1923-07-20 | 1926-04-20 | Karl Friedrich Schmidt Dr | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des hypothetischen Imins einschliesslichder Amine und ihrer Substitutionsprodukte |
| DE1303727B (de) * | 1959-09-03 | 1976-02-05 | Ausscheidung aus: 14 45 176 The Wellcome Foundation Ltd., London | Alpha-Arylidensubstituierte Propioni-Irile |
| US3849407A (en) * | 1969-03-06 | 1974-11-19 | Burroughs Wellcome Co | 5-benzyl pyrimidines intermediates |
| US3931181A (en) * | 1973-07-27 | 1976-01-06 | Hoffmann-La Roche Inc. | 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines |
| US4008236A (en) * | 1975-07-31 | 1977-02-15 | Abbott Laboratories | 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines |
-
1977
- 1977-02-04 CH CH138377A patent/CH624943A5/de not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-01-04 NL NL7800118A patent/NL7800118A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-02-01 US US05/874,133 patent/US4137411A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-02-02 JP JP996778A patent/JPS5398978A/ja active Granted
- 1978-02-02 DE DE19782804520 patent/DE2804520A1/de not_active Withdrawn
- 1978-02-02 FR FR7802911A patent/FR2379524A1/fr active Granted
- 1978-02-03 AT AT75878A patent/AT359510B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-02-03 BE BE184859A patent/BE863607A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7800118A (nl) | 1978-08-08 |
| ATA75878A (de) | 1980-04-15 |
| AT359510B (de) | 1980-11-10 |
| FR2379524B1 (ja) | 1982-09-10 |
| CH624943A5 (ja) | 1981-08-31 |
| DE2804520A1 (de) | 1978-08-10 |
| BE863607A (fr) | 1978-08-03 |
| JPS5398978A (en) | 1978-08-29 |
| FR2379524A1 (fr) | 1978-09-01 |
| US4137411A (en) | 1979-01-30 |
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