JPH02258748A - 新規オキシアルキル化第４アンモニウム化合物、その製造方法およびそれを有効成分とする植物成長調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【産業上の利用分野】

本発明は、新規なオキシアルキル化第４アンモニウム化
合物、そのＭ漬方法及びその化合物を有効成分とする植
物成長調節剤に関するものである。

【従来の技術】

植物の生育に関係する薬剤としては各種のものがあるが
４従来の薬剤は薬害が出やすいものや限定された植物に
しか効果がないものが多かった。このような状況の中で
、薬害が少なく、かつ多種類の植物に４号−効な植物成
長調節剤が求められてＵ・た。

【発朗が解決しようとする課題】

本発明の目的は、薬害が少なく、かつ多種類の植物に有
効な植物成長２１ｉ１節機能を有する新規オキシアルキ
ル化第４アンモニウム化合物、その製造方駁、およびそ
の化合物をイｊ効成分とする植物成長調節剤を提供する
処にある。

【課題を解決するための手段】

本発明の新規オキシアルキル化第４アンモニウム化合物
は一般式。 ■ ［Ｒｊ−Ｎ−Ｒ４］ｅＡ’　・・・・・・・・・・・・
・・・（１）〔式中Ｒ１は炭素数６〜２２のアルキル基
またはアルケニル基、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基
又はヒドロキシアルキル基を表わす、　Ｒ：ｌ　Ｒ４は
（ＢＯ）ｘＨであり、ここで、Ｂは炭素数１〜４のフル
キレン基、Ｘは１〜５の整数または非整数を表わす　ａ
ｅはＲ，Ｃｏｏｅであり、ここでＲ９はＨ，炭素数１〜
２２の飽和あるいは不飽和アルキル基、ヒドロキシアル
キル基、アルキレン基、メルカプトアルキル基、芳香族
杉１Ｍ香族フルキル基、ヒドロキシル基含有芳８族核、
アルキルアリル基、 ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ− ＣＨ，ＣＯ−。 又はＣＨ３ＣＯＣＨｚ−を表わす、〕で示されるオキシ
アルキル化第４アンモニウム化合物である。 本発明化合物の製造方法は ・形成 Ｃ式中、Ｒ１は炭よ’ｔｊ／６〜２２のアルキル基また
はアルケニル基、Ｒ２は’ｒＡ　Ｊ　１！！１〜４のア
ルキル基又はヒドロキシアルキル基を表わす、Ｒ３及び
Ｒ４は（ＢＯ）ｘＨ−ｒ：Ｊｒ）す２ここで４Ｂは炭素
数１〜４のアルキレンツ人、　　ＸＩ第１〜５の整数又
は非整数を表わす、ＹはＣ父、Ｂｒ、ＩシーはＦを表わ
す、〕で示される第４アンモニウム化合物と、形成 Ｒｓ　ＣＯＯＤ・・・・・・（３）で示される化合物〔
式中、Ｒ８は炭素数１〜２２のアルキル基、ヒドロキシ
アルキル基、アルキレン基、メルカプトアルキル基、芳
香族核、芳香族アルキル基、ヒドロキシル基含有芳香族
核、アルキルアリル基、ＣＨ）ＣＨ”　ＣＨ−、ＣＨ２
＝　　ＣＨ−ＣＨａ　　ＣＯ− 又ハＣＨｓ　ＣＯＣＨ２を表わす。 Ｄはアルカリ金属原子もしくはアルカリ土類金属原子で
ある。〕とを炭素数１〜６の直鎖または分岐アルコール
、メチルエチルケトン、ジメチルごルホオキサイド、ジ
メチルホルムアミド、ジオキ井ン、酢醜エチル、および
シクロ・＼キサノールから選ばれた少なくとも１種以上
の溶媒中で、上記の一般式（１）で示される新規オキシ
アルキル化第４アンモニウム化合物の少燐の存在下、も
しくは不存在下で反応を行なうことを特徴とするもので
ある。 本発明の化合物の製造方法における反む条件としては、
−量的に反応溶媒の種類によっても異なるが、３０℃〜
１００℃の温度で３〜２４時間撹拌反応した後、生成す
るアルカリ金属／＼ライドもしくはアルカリ土類金属ハ
ライドを濾過により除去した後、癌液を濃縮することに
より−・形成（１）で示される化合物を得ることができ
る。 さらにこの濃縮物をアセトン、メチルエチルケトン、ト
ルエン、ノルマルへ羊サン、シクロヘキサン、ベンゼン
、キシレンＴに溶解し、鑓別後、濾液を濃縮することに
より精製出来る。 なお、本発明の反応の際１反応生成物のＬｏｗｔ　％以
下の量の一般式（１）の化合物を添加して反応を行なう
ことも可使である。 本発明において使用する一般式（２）で示される化合物
は、例えば、オクチル争メチル・ジヒドロキシエチルア
ンモニウムクロライド、多つリル嗜メチルψジヒドロキ
シエチルアンモニウムブロマイド、オレイルゆエチル−
ジヒドロキシエチルアンモニウムアイオダイド、ステア
リル・メチル・・７−ヒトロキシプロビルアンモニウム
クロライド、＼キシル嘩エチル番ジヒドロキシブチルア
ンモニウムブロマイド、オレイルトリヒドロキシエチル
アンモニウムクロライド、ラウリルトリヒドロキシエチ
ルアンモニウムクロライド、オレイル・メチル・ジヒド
ロキシエトキシエチルアンモニウムクロライド等が挙げ
られる。 また−形成（３）で示される化合物としては例えば、醋
酸カリ、プロピオン酸カリ、グリコール醜ソ・−ダ、桂
皮醜カリ、サルチル酸カリ、アセト醋酸７ノーダ、メル
カプトプロピオン酸カリ、オクチル酸ソーダ、蟻酸カリ
、アクリル酸カルシウム２グルコン酸カリ、安息香酸ソ
ーダ、オレイン酸カリ、オクチル酸ソーダ、ペンタデカ
ン酸カリ、グルコン酸カリ、クロトン酸カリ、ソルビン
酸ナトリウム４グリオキザル酸ナトリウム、フェニル醋
酸ナトリウム、リシルイン酸カリ、グリオキザル酸ナト
リウム、クマリン酸カリ、没食子酸カリ、乳酸カリ、ピ
ルビン酸ナトリウム、チオグリコール酸カリ、ｌ−ヒド
ロキシ２．６ｔ−ブチルフェニルプロピオン酪カリ、ト
ルイル酸カリ等が挙げられる。 本発明に使用する一般式（２）の化合物と一般式（３）
の化合物の量的な関係は、−形成（２）の化合物１モル
に対して、−形成（３）の化合物１〜１゜５モルが好ま
しい。 また、−形成（２）の化合物と一般式（３）の化合物の
合計俄に対して１０ｗｔ％以下の水分量を含有しても何
等、是しつかえない。 本発明に使用する溶媒は、−形成（２）の化合物２ある
いは一般式（３）の化合物の両方もしくは何れか一方を
溶解するものであれば、使用することができる。 溶媒としては、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐アルコ
ール、酢酸エチル、ジオキサン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノール、ジメチルスルホオキシド、ジメチ
ルホルムアルデヒド等が使用できるが、溶媒の使用量は
一般式（２）の化合物と一般式（３）の化合物の合計量
と等量ないし１０倍敬が適当である。 前述の通り、反応時間は３〜２４蒔間で充分、反応が達
成され、反応駐了後、反応系から溶媒に溶解している反
応生成物を濾別し、生成したアルカリ全屈もしくはアル
カリ土類金属ハライドより分離し、溶媒を除去すること
により、目的とする化合物を得ることができる。 さらに！ＰＪ製を必要とする場合は１反応生成物を）欠
素数１〜６の直鎖または分岐アルコールに溶解した後、
Ｉ！！別し、濃縮するか、アセトン、ベンゼン、ノルマ
ルヘキサン　シクロヘキサン、トルエン、キシレンＴに
溶解した後、濾別し、濃縮するか、冷却して結晶として
析出させる方法により、目的とする化合物を得ることか
でさる。

【実施例】

次に、未発明を実施例により具体的に説明する。 Ｌｔ跣」 オレイルメチルジヒドロキシエチルアンモニウムクロラ
イド４０．５ｇ、グリコール酸カリ１２．０ｇ、　　イ
ンブタノール２００ｇを撹拌機冷却コンデンサー伺四ツ
目フラスコに入れ、少量の窒素ガスを通人しつつ、８０
〜８５℃で７時間反応させた反応終了後、生成した沈ε
物を濾別し、さらに沈°Ｖ物を３０ｍ１のイソブタ７−
ルで洗浄した後、吐液および洗液を減圧ｅｋ縮した。こ
の濃縮物をトルエン２００ｇに溶解した後濾別し、不溶
解物を店別する。α液をｅ１ｉ！Ｌワックス状のオレイ
ルメチルジヒドロキシエチルアンモニウムグリコレート
４１．０ｇ（理論量４４．３ｇ）を得た０元素分析およ
び赤外吸収ヌベクトル分析を行なった。 元素分析（％） Ｃ６７，１０（６７，７２） Ｈ１０，８９（１１，０６） ０　１８．２０　　（１８，０６） ８　３．０３　（３，１６） Ｃ文　　　　　０．１ （）内は計算値 赤外吸収スペクトル分析 オレイルメチルジヒドロキシエチルアンモニウムに帰因
する吸収の他、グリコール酸に帰因する一ＣＯＯ８の吸
収を１５８０ｃｍ−’、１３８５ｃｍ−’に認めた。 支ｌ遣」 オレイル、−チルジヒドロキシ・エチルアンモニウムク
ロライド４０．５ｇ、ｉＭカ９１０ｇ、インプロパツー
ル１５０ｇを撹拌機冷却コンデンサー付四ツ目フラスコ
に入れ、少量の窒素ガスを通人しつつ、７５〜８０°Ｃ
で８時間反応させた１反応終了ｉ、’を成した沈澱を濾
別し、さらに沈耐物を５０ｍ１のインプロパツールで洗
浄し、濾液および洗液を減圧製筒した。 この濃縮物をベンゼン２００ｇに溶解した後濾別し不溶
解物を濾別した。 濾液を濃縮しワックス状のオレイルメチルジヒドロキシ
エチルアンモニウムホルメー）３９．３ｇ（理論量４１
．３ｇ）を得た。 元素分析および赤外吸収スメクトル分析を行なった。 元素分析 Ｃ６９，２１（６９，７３） Ｈ１１，４３Ｃ１１，３８） ０　　１５．１１　　（１５，４９） Ｎ　　　　３．２９　　（３，３８） Ｃ旦　　０，０５ （）内は計算値 赤外吸収スペクトル分析 オレイルメチルジヒドロキシエチルアンモニウムに帰因
する吸収の他、ＨＣＯＯｏに帰因する一部〇〇〇の吸収
を１５９０ｃｍ　　および１３８０ＣＩＩＩｌ　　に認
めた。 χ」１１３ オレイルトリヒドロキシエチルアンモニウムクロライド
４３．３ｇ、桂皮酸ナトリウム２０ｇ、インブタノール
２００ｇを撹拌機、冷却コンデンサー付四ツ目フラスコ
に入れ、少量の窒素ガスを通人しつつ、４０〜５０℃、
６時間反応させた。 そして生成した沈澱物を濾別後、沈澱物を３０ｍ１のイ
ソブタ、メールで洗浄後、濾液を減圧濃縮する。そのＣ
１１ｉ物をトルエン２００ｇに溶解後不溶物を性別し、
濾液な濃縮するとワックス状のオレイルトリヒトロキシ
エチルアンモニウムシンナメ　　−　　ト　　５０．９
ｇ（Ｊ！！！　　論　ｉ５４．５ｇ）　　　を　得た。 元素分析を行なった。 元素分析 Ｃ７２，６３（７２，５９） Ｈ９，９７（１０，０８） ０　１４．５１　　（１４，６６） Ｎ　　　　２．５８　　（２，５６） Ｃ父　　０．０７ （）内は計算値 ′Ｌｉ上」 実施例２で得られた化合物の０．０００１％。 ｏ、ｏｏｉ％、０．０１％、０．１％の各水溶液を＋３
１製し、大豆、トウモロコシ、稲の種子を２５℃、１２
時間これらの水溶液に浸漬した０次いで、ポリエチレン
容器に７ヘーミキユライトを入れたものに播種した。こ
れを２５℃、に保ったグリーンハウス内に置き、１０日
間毎日冠水生育した。 同時に、木に上記種子を浸漬したものを比較例（９＃処
理）とした、茎葉の枚数、長さ、根の瓦さ５発芽率を測
定した結果を表１〜３に示す１表−１では、本発明の実
施例２で得られた化合物は発芽抑制作用を各濃度域で示
した０表−２では。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
   ・・・・・・（１）〔式中Ｒ＿１は炭素数６〜２２のア
   ルキル基またはアルケニル基、Ｒ＿２は炭素数１〜４の
   アルキル基又はヒドロキシアルキル基を表わす。Ｒ＿３
   、Ｒ＿４は（ＢＯ）＿ｘＨであり、ここで、Ｂは炭素数
   １〜４のアルキレン基、ｘは１〜５の整数または非整数
   を表わす。Ａ＾■はＲ＿５ＣＯＯ＾■であり、ここでＲ
   ＿５はＨ、炭素数１〜２２の飽和あるいは不飽和アルキ
   ル基、ヒドロキシアルキル基、アルキレン基、メルカプ
   トアルキル基、芳香族核、芳香族アルキル基、ヒドロキ
   シル基含有芳香族核、アルキルアリル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、ＣＨＯ−、 ＣＨ＿３ＣＨ＝ＣＨ・ＣＨ＝ＣＨ−、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ＣＨ＿３ＣＯ−、又は ＣＨ＿３ＣＯＣＨ＿２−を表わす。〕で示される新規オ
   キシアルキル化第４アンモニウム化合物。 ２、一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
   ・・・・・・（２）〔式中、Ｒ＿１は炭素数６〜２２の
   アルキル基又はアルケニル基、Ｒ＿２は炭素数１〜４の
   アルキル基又はヒドロキシアルキル基を表わす。Ｒ＿３
   及びＲ＿４は（ＢＯ）＿ｘＨであり、ここで、Ｂは炭素
   数１〜４のアルキレン基、ｘは１〜５の整数又は非整数
   を表わす。ＹはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ又はＦを表わす。〕で示
   される第４アンモニウム化合物と、一般式 Ｒ＿５ＣＯＯＤ・・・・・・（３）で示される化合物〔
   式中Ｒ＿５は炭素数１〜２２のアルキル基、ヒドロキシ
   アルキル基、アルキレン基、メルカプトアルキル基、芳
   香族核、芳香族アルキル基、ヒドロキシル基含有芳香族
   核、アルキルアリル基、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、ＣＨＯ−、 ＣＨ＿３ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ＿２＝ＣＨ−、ＣＨ＿３Ｃ
   Ｏ−、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 又はＣＨ＿３ＣＯＣＨ＿２−を表わす。 Ｄはアルカリ金属原子もしくはアルカリ土類金属原子を
   表わす。〕 とを、炭素数１〜６の直鎖または分岐アルコール、メチ
   ルエチルケトン、ジメチルスルホオキサイド、ジメチル
   ホルムアミド、ジオキサン、酢酸エチル、およびシクロ
   ヘキサノールから選ばれた少なくとも１種以上の溶媒中
   で、一般式（１）で示される新規オキシアルキル化第４
   アンモニウム化合物の少量の存在下、もしくは不存在下
   で反応を行なうことを特徴とする請求項１記載の一般式
   （１）で示される新規オキシアルキル化第４アンモニウ
   ム化合物の製造方法。 ３、請求項１に記載の一般式（１）で示される新規オキ
   シアルキル化第４アンモニウム化合物を有効成分として
   含有する植物成長調節剤。