JPS62155259A - アミノトリフルオロメチルピリジン系化合物及びその製造方法 - Google Patents
アミノトリフルオロメチルピリジン系化合物及びその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、種々の有害生物を防除することができる化合
物又は医薬の有効成分化合物に容易に誘導することがで
きる中間体としての新規なアミノトリフルオロメチル系
化合物並び（：その製造方法に関する。
物又は医薬の有効成分化合物に容易に誘導することがで
きる中間体としての新規なアミノトリフルオロメチル系
化合物並び（：その製造方法に関する。
（式中、Ｘ及びＹは水素原子又はアミノ基であり、Ｘ及
びＹのいずれか一方がアミノ基であり、他方が水素原子
であり、 Ｒ１、几２及び几８は水素原子又はトリフル
オロメチル基であり、几１及び几２のいずれか一方がト
リフルオロメチル基であり、他方が水素原子であり、几
ｌがトリフルオロメチル基の場合はＸがアミノ基であり
、Ｒ３がトリフルオロメチル基の場合はＹがアミノ基で
かっＲ３が水素原子である）で表わされるアミノトリフ
ルオロメチルピリジン系化合物である。
びＹのいずれか一方がアミノ基であり、他方が水素原子
であり、 Ｒ１、几２及び几８は水素原子又はトリフル
オロメチル基であり、几１及び几２のいずれか一方がト
リフルオロメチル基であり、他方が水素原子であり、几
ｌがトリフルオロメチル基の場合はＸがアミノ基であり
、Ｒ３がトリフルオロメチル基の場合はＹがアミノ基で
かっＲ３が水素原子である）で表わされるアミノトリフ
ルオロメチルピリジン系化合物である。
本発明のアミノトリフルオロメチルピリジン系化合物と
しては、３−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン
、２−アミノ−４−トリフルオロメチルピリジン、２−
アミノ−４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン
が挙げられる。
しては、３−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン
、２−アミノ−４−トリフルオロメチルピリジン、２−
アミノ−４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン
が挙げられる。
本発明のアミノトリフルオロメチルピリジン系化合物は
、例えば一般式（ｉｆ）で表わされるハロゲノトリフル
オロメチルピリジン系化合物を出発原料として下記の方
法で製造することができる。
、例えば一般式（ｉｆ）で表わされるハロゲノトリフル
オロメチルピリジン系化合物を出発原料として下記の方
法で製造することができる。
ゲン原子であり、Ｘ′及びＹのいずれか一方がハロゲン
原子であり、他方が水素原子であり、几ｌ、几３及びＲ
８は水素原子又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ１及
びＲｓのいずれか一方がトリフルオロメチル基であり、
他方が水素原子であり。
原子であり、他方が水素原子であり、几ｌ、几３及びＲ
８は水素原子又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ１及
びＲｓのいずれか一方がトリフルオロメチル基であり、
他方が水素原子であり。
Ｒ１がトリフルオロメチル基の場合はＸはハロゲン原子
であり、几２がトリフルオロメチル基の場合はＹがハロ
ゲン原子でかっＲ８が水素原子である。また一般式（１
）中のＲ１，Ｒ１，Ｒ１１、Ｘ及びＹは前述の通りであ
る。） 上記方法を実施する（二あたって、一般的には、オート
クレーブなどの密閉容器内に、ハロゲノトリフルオロメ
チルピリジン系化合物とあらかじめ水（；アンモニアを
溶解させたアンモニア水とを入れるか、或はハロゲノト
リフルオロメチルピリジン系化合物中へ液安を導入する
かして、５０〜２００℃、望ましくは１００〜１８０℃
の温度で反応させる。本反応では、触媒、例えば塩化＠
１銅を存在させてもよく、その存在量としてはへロゲノ
トリフルオロメチルビリジン系化合物１００重量部に対
して１〜８０重量部である。本反応温度が前記範囲を越
えると目的物が分解し易く、一方低すぎると所望の反応
が進まない。アンモニアとしてアンモニア水を用いる場
合は、通常２０％以上、望ましくは２８〜４０％の濃度
のものを使用する。反応時の圧力は密閉容器内での加温
により２〜１２０気圧程度（；なり、またアンモニアの
使用量は、ハロゲノトリフルオロメチルピリジン系化合
物１モルに対して１モル以上、望ましくは８〜８０モル
で、反応時間は５時間以上、望ましくは５〜１００時間
である。
であり、几２がトリフルオロメチル基の場合はＹがハロ
ゲン原子でかっＲ８が水素原子である。また一般式（１
）中のＲ１，Ｒ１，Ｒ１１、Ｘ及びＹは前述の通りであ
る。） 上記方法を実施する（二あたって、一般的には、オート
クレーブなどの密閉容器内に、ハロゲノトリフルオロメ
チルピリジン系化合物とあらかじめ水（；アンモニアを
溶解させたアンモニア水とを入れるか、或はハロゲノト
リフルオロメチルピリジン系化合物中へ液安を導入する
かして、５０〜２００℃、望ましくは１００〜１８０℃
の温度で反応させる。本反応では、触媒、例えば塩化＠
１銅を存在させてもよく、その存在量としてはへロゲノ
トリフルオロメチルビリジン系化合物１００重量部に対
して１〜８０重量部である。本反応温度が前記範囲を越
えると目的物が分解し易く、一方低すぎると所望の反応
が進まない。アンモニアとしてアンモニア水を用いる場
合は、通常２０％以上、望ましくは２８〜４０％の濃度
のものを使用する。反応時の圧力は密閉容器内での加温
により２〜１２０気圧程度（；なり、またアンモニアの
使用量は、ハロゲノトリフルオロメチルピリジン系化合
物１モルに対して１モル以上、望ましくは８〜８０モル
で、反応時間は５時間以上、望ましくは５〜１００時間
である。
反応生成物を放冷し、通常は塩化メチレン、ベンゼン、
エチルエーテルなどの溶媒で抽出した後、溶媒を留去し
、必要により通常の蒸留を行なって目的物を得る。反応
生成物中の目的物は油状物質或は結晶として得られ、を
記抽出により不純物を除くことができる。またアンモニ
アとしてアンモニア水を使用した場合に、反応生成物の
水層中（：目的物が含まれることもあるが、前述の抽出
処理（二上って目的物を充分回収することができる。
エチルエーテルなどの溶媒で抽出した後、溶媒を留去し
、必要により通常の蒸留を行なって目的物を得る。反応
生成物中の目的物は油状物質或は結晶として得られ、を
記抽出により不純物を除くことができる。またアンモニ
アとしてアンモニア水を使用した場合に、反応生成物の
水層中（：目的物が含まれることもあるが、前述の抽出
処理（二上って目的物を充分回収することができる。
次に本発明のアミノトリフルオロメチルピリジン系化合
物の具体的合成例を記載する。
物の具体的合成例を記載する。
実施例１．３−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジ
ンの合成 ３００−のオートクレープ：二、３−クロロ−５−トリ
フルオロメチルピリジン４０．８９と塩化第一銅１２．
２ｇと液安７６．５ ｇを入れ、１５０℃で６３時間反
応させた（内圧は約１２０気Ｂ反応終了後放冷して、水
層と油層からなる反応生成物を得、この水層を分離して
塩化メチレンで抽出した。塩化メチレンを留去し、通常
の蒸留を行なって、３−アミノ−５−トリフルオロメチ
ルピリジン（沸点１０５．５〜ｂ１１Ｂ）坊）２５．３
Ｎを得た。
ンの合成 ３００−のオートクレープ：二、３−クロロ−５−トリ
フルオロメチルピリジン４０．８９と塩化第一銅１２．
２ｇと液安７６．５ ｇを入れ、１５０℃で６３時間反
応させた（内圧は約１２０気Ｂ反応終了後放冷して、水
層と油層からなる反応生成物を得、この水層を分離して
塩化メチレンで抽出した。塩化メチレンを留去し、通常
の蒸留を行なって、３−アミノ−５−トリフルオロメチ
ルピリジン（沸点１０５．５〜ｂ１１Ｂ）坊）２５．３
Ｎを得た。
実施例２． ２−アミノ−４−トリフルオロメチルピリ
ジンの合成 ２００１！Ｌｌのオートクレーブ（二、２−クロロ−４
−トリフルオロメチルピリジン１４．５ ｇと２８％の
アンモニア水１０８ｄを入れ、１８０℃で１０時間、反
応させた（内圧は約２０気圧）。
ジンの合成 ２００１！Ｌｌのオートクレーブ（二、２−クロロ−４
−トリフルオロメチルピリジン１４．５ ｇと２８％の
アンモニア水１０８ｄを入れ、１８０℃で１０時間、反
応させた（内圧は約２０気圧）。
反応終了後放冷し、得られた結晶物を水洗、乾燥し、２
−アミノ−４−トリフルオロメチルピリジン（融点６９
〜７０℃）１０．２．！９を得た。
−アミノ−４−トリフルオロメチルピリジン（融点６９
〜７０℃）１０．２．！９を得た。
実施例８．２−アミノ−４，６−ビス（トリフルオロメ
チル）ピリジンの合成 ２００−のオートクレーブに、２−クロロ−４，６−ビ
ス（トリフルオロメチル）ピリジン２５ｇと４０％のア
ンモニア水８５ｇを入れ、１５０℃で５時間反応させた
（内圧は約２６気圧）。
チル）ピリジンの合成 ２００−のオートクレーブに、２−クロロ−４，６−ビ
ス（トリフルオロメチル）ピリジン２５ｇと４０％のア
ンモニア水８５ｇを入れ、１５０℃で５時間反応させた
（内圧は約２６気圧）。
反応終了後放冷し、得られた結晶物を水洗、乾燥し、２
−アミノ−４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジ
ン（融点７０．８〜７１．２℃）１６．５．９を得た。
−アミノ−４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジ
ン（融点７０．８〜７１．２℃）１６．５．９を得た。
次に、本発明のアミノトリフルオロメチルピリジン系化
合物は下記の参考例に記載の方法で化合物７に１〜４′
に誘導できる・を考例１、 Ｎ−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）−Ｎ’−（５−）リフルオロメチル−３−
ピリジル）ウレア（化合物７ｇ６１）の合成 ３−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン１．０．
Ｐをジオキサン５ｔ／に溶解し、このｆｆｌ液ｌ＝２．
６−シフルオロペンゾイルイソシアネート１．３５ｇと
ジオキサン２１Ｒ１の溶液を滴下し室温で約１時間攪拌
した。
合物は下記の参考例に記載の方法で化合物７に１〜４′
に誘導できる・を考例１、 Ｎ−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）−Ｎ’−（５−）リフルオロメチル−３−
ピリジル）ウレア（化合物７ｇ６１）の合成 ３−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン１．０．
Ｐをジオキサン５ｔ／に溶解し、このｆｆｌ液ｌ＝２．
６−シフルオロペンゾイルイソシアネート１．３５ｇと
ジオキサン２１Ｒ１の溶液を滴下し室温で約１時間攪拌
した。
反応終了後、反応物を約１００ｄの水に投入し、析出し
た結晶なＰ取し、メタノールで洗浄した後乾燥を行ない
、Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（５
−トリフルオロメチル−３−ピリジル）ウレア（融点２
３３〜２３５℃）１．７３ｇを得た。
た結晶なＰ取し、メタノールで洗浄した後乾燥を行ない
、Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（５
−トリフルオロメチル−３−ピリジル）ウレア（融点２
３３〜２３５℃）１．７３ｇを得た。
参考例２．Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ
’−（４−）リフルオロメチル−２−ピリジル）ウレア
（化合物４２）の 合成 ２−アミノ−４−トリフルオロメチルピリジンｏ、ｓｏ
ｇをジオキサン７１１Ｌｌに溶解し、この溶液を、２．
６−シフルオロペンゾイルイソシアネー）０．５６ｇと
ジオキサン７−の溶液（−滴下し室温で約１５時間攪拌
した。
’−（４−）リフルオロメチル−２−ピリジル）ウレア
（化合物４２）の 合成 ２−アミノ−４−トリフルオロメチルピリジンｏ、ｓｏ
ｇをジオキサン７１１Ｌｌに溶解し、この溶液を、２．
６−シフルオロペンゾイルイソシアネー）０．５６ｇと
ジオキサン７−の溶液（−滴下し室温で約１５時間攪拌
した。
反応終了後、反応物を約１００ゴの水（二投入し、析出
した結晶を沢取し、水洗した後、乾燥を行ない、Ｎ−（
２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（４−）リフ
ルオロメチル−２−ピリジル）ウレア（融点１６７〜１
６９℃） １．０９を得た。
した結晶を沢取し、水洗した後、乾燥を行ない、Ｎ−（
２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（４−）リフ
ルオロメチル−２−ピリジル）ウレア（融点１６７〜１
６９℃） １．０９を得た。
参考例３．Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ
’−（２，４−ピストリフルオロ−メチル−６−ピリジ
ル）ウレア（化 合物Ａ３）の合成 ２−アミノ−４，６−ビストリフルオロメチルビリジン
２．２ｇをジオキサン１０１４１に溶解し、その溶液を
、２．６−シフルオロペンゾイルイソシアネート１．９
ｇとジオキサン２ｏ１１１１の溶液に滴下し室温で約１
時間反応させた。
’−（２，４−ピストリフルオロ−メチル−６−ピリジ
ル）ウレア（化 合物Ａ３）の合成 ２−アミノ−４，６−ビストリフルオロメチルビリジン
２．２ｇをジオキサン１０１４１に溶解し、その溶液を
、２．６−シフルオロペンゾイルイソシアネート１．９
ｇとジオキサン２ｏ１１１１の溶液に滴下し室温で約１
時間反応させた。
反応終了後、反応物を４０〜５０℃の温水約２００プに
投入し、析出した結晶なＰ取した後乾燥を行ない、Ｎ−
（２，６−シフルオロペンソイル）−Ｎ’−（２，４−
ビストリフルオロメチル−６−ピリジル）ウレア（融点
１５１．５〜１５２．５℃）８．２Ｉを得た。
投入し、析出した結晶なＰ取した後乾燥を行ない、Ｎ−
（２，６−シフルオロペンソイル）−Ｎ’−（２，４−
ビストリフルオロメチル−６−ピリジル）ウレア（融点
１５１．５〜１５２．５℃）８．２Ｉを得た。
参考例４．Ｎ−（２，４−ビストリフルオロメチル−６
−ピリジル）−２，６−シニト ロー３−クロロ−４−トリフルオロ メチルアニリン（化合物４４）の合 成 ２−アミノ−４，６−ピスドリフルオロメチルビリジン
１．５，９をジオキサン３０―（二溶解し、攪拌しなが
ら粉末状の水酸化カリウム１、５ ｇを添加した。その
後、２．４−ジクロロ−３，５−ジニトロペンシトリフ
ルオライド報及び同５６−９２２７２願人報ロ準じた）
。
−ピリジル）−２，６−シニト ロー３−クロロ−４−トリフルオロ メチルアニリン（化合物４４）の合 成 ２−アミノ−４，６−ピスドリフルオロメチルビリジン
１．５，９をジオキサン３０―（二溶解し、攪拌しなが
ら粉末状の水酸化カリウム１、５ ｇを添加した。その
後、２．４−ジクロロ−３，５−ジニトロペンシトリフ
ルオライド報及び同５６−９２２７２願人報ロ準じた）
。
２．３１を添加し、約１時間反応させた。
反応終了後、生成物を希硫酸溶液に投入し、塩化メチレ
ンで抽出した。抽出層を水洗、乾燥させて溶媒を留去し
、結晶化させ、その結晶なヘキサノで洗浄した後乾燥し
て目的物２．０Ｊｌ（融点１６９〜１７０℃）を得た。
ンで抽出した。抽出層を水洗、乾燥させて溶媒を留去し
、結晶化させ、その結晶なヘキサノで洗浄した後乾燥し
て目的物２．０Ｊｌ（融点１６９〜１７０℃）を得た。
前記アミノトリプルオロメテルビリジン系化合物から誘
導された前記化合物／１６１〜４は、有害生物防除剤と
して有用である。化合物層１〜３は特（＝有害昆虫の防
除（二有効であり、例えば１００ ｐｐｍの濃度（；お
ける２〜３令のコナガζ：対する殺虫試験で１００％の
殺虫効果を示し、また１ ０ ｐｐｍの濃度における２
〜３令のハスモンヨトウに対する殺虫試験で１００％の
殺虫効果を示す。さらに化合物層４は、特に農園芸用殺
菌剤として有用である。
導された前記化合物／１６１〜４は、有害生物防除剤と
して有用である。化合物層１〜３は特（＝有害昆虫の防
除（二有効であり、例えば１００ ｐｐｍの濃度（；お
ける２〜３令のコナガζ：対する殺虫試験で１００％の
殺虫効果を示し、また１ ０ ｐｐｍの濃度における２
〜３令のハスモンヨトウに対する殺虫試験で１００％の
殺虫効果を示す。さらに化合物層４は、特に農園芸用殺
菌剤として有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式：▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ及びＹは水素原子又はアミノ基であり、Ｘ及
びＹのいずれか一方がアミノ基であり、他方が水素原子
であり、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は水素原子又はトリ
フルオロメチル基であり、Ｒ＿１及びＲ＿３のいずれか
一方がトリフルオロメチル基であり、他方が水素原子で
あり、Ｒ＿１がトリフルオロメチル基の場合はＸがアミ
ノ基であり、Ｒ＿１がトリフルオロメチル基の場合はＹ
がアミノ基でかつＲ＿３が水素原子である）で表わされ
るアミノトリフルオロメチルピリジン系化合物。 ２、一般式：▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ′及びＹ′は水素原子又はハロゲン原子であ
り、Ｘ′及びＹ′のいずれか一方がハロゲン原子であり
、他方が水素原子であり、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は
水素原子又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ＿１及び
Ｒ＿２のいずれか一方がトリフルオロメチル基であり、
他方が水素原子であり、Ｒ＿１がトリフルオロメチル基
の場合はＸはハロゲン原子であり、Ｒ＿２がトリフルオ
ロメチル基の場合はＹがハロゲン原子でかつＲ＿３が水
素原子である）で表わされるハロゲノトリフルオロメチ
ルピリジン系化合物とアンモニアとを５０〜２００℃で
反応させて、 一般式：▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ及びＹは水素原子又はアミノ基であり、Ｘ及
びＹのいずれか一方がアミノ基であり、他方が水素原子
であり、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は水素原子又はトリ
フルオロメチル基であり、Ｒ＿１及びＲ＿２のいずれか
一方がトリフルオロメチル基であり、他方が水素原子で
あり、Ｒ＿１がトリフルオロメチル基の場合はＸがアミ
ノ基であり、Ｒ＿２がトリフルオロメチル基の場合はＹ
がアミノ基でかつＲ＿３が水素原子である）で表わされ
るアミノトリフルオロメチルピリジン系化合物を製造す
ることを特徴とする、アミノトリフルオロメチルピリジ
ン系化合物の製造方法。
Priority Applications (4)
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|---|---|---|---|
| JP60295171A JPS62155259A (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | アミノトリフルオロメチルピリジン系化合物及びその製造方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP60295171A JPS62155259A (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | アミノトリフルオロメチルピリジン系化合物及びその製造方法 |
Related Child Applications (1)
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|---|---|---|---|---|
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Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
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- 1986-12-18 US US06/943,004 patent/US4762928A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS60112770A (ja) * | 1983-11-21 | 1985-06-19 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Ν−ベンゾイル−ν′−ピリジルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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