JPS6338989B2 - - Google Patents
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- JPS6338989B2 JPS6338989B2 JP54167896A JP16789679A JPS6338989B2 JP S6338989 B2 JPS6338989 B2 JP S6338989B2 JP 54167896 A JP54167896 A JP 54167896A JP 16789679 A JP16789679 A JP 16789679A JP S6338989 B2 JPS6338989 B2 JP S6338989B2
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規物質２―アミノ―トリフルオロ
メチルピリジン誘導体に関する。また、２―ハロ
ゲノ―トリフルオロメチルピリジン誘導体とアン
モニアとの反応によつて該化合物を製造する方法
に関する。
メチルピリジン誘導体に関する。また、２―ハロ
ゲノ―トリフルオロメチルピリジン誘導体とアン
モニアとの反応によつて該化合物を製造する方法
に関する。
本発明によれば各種農薬、医薬の原料として有
用な２―アミノ―トリフルオロメチルピリジン誘
導体が、２―ハロゲノ―トリフルオロメチルピリ
ジン誘導体とアンモニアとを特定の温度範囲で反
応させると、ピリジン核中にトリフルオロメチル
基が存在しているためか副生物が余り生成せずに
良好に製造できる。
用な２―アミノ―トリフルオロメチルピリジン誘
導体が、２―ハロゲノ―トリフルオロメチルピリ
ジン誘導体とアンモニアとを特定の温度範囲で反
応させると、ピリジン核中にトリフルオロメチル
基が存在しているためか副生物が余り生成せずに
良好に製造できる。
本願第１の発明は、一般式（）
（式中、ＸおよびＹは水素原子、ハロゲン原子
またはトリフルオロメチル基であり、Ｚは水素原
子またはハロゲン原子である。但し、ＸまたはＹ
のいずれか一方がトリフルオロメチル基であり、
Ｙがトリフルオロメチル基のときはＸ及びＺのす
くなくとも一方がハロゲン原子）で表わされる２
―アミノ―トリフルオロメチルピリジン誘導体で
ある。
またはトリフルオロメチル基であり、Ｚは水素原
子またはハロゲン原子である。但し、ＸまたはＹ
のいずれか一方がトリフルオロメチル基であり、
Ｙがトリフルオロメチル基のときはＸ及びＺのす
くなくとも一方がハロゲン原子）で表わされる２
―アミノ―トリフルオロメチルピリジン誘導体で
ある。
本願第２の発明は、一般式（）
（式中、Ｘ，ＹおよびＺは前述の通りであり、
Halはハロゲン原子である）で表わされる２―ハ
ロゲノ―トリフルオロメチルピリジン誘導体とア
ンモニアとを50〜180℃で反応させて、前記一般
式（）の２―アミノ―トリフルオロメチルピリ
ジン誘導体を製造する方法である。
Halはハロゲン原子である）で表わされる２―ハ
ロゲノ―トリフルオロメチルピリジン誘導体とア
ンモニアとを50〜180℃で反応させて、前記一般
式（）の２―アミノ―トリフルオロメチルピリ
ジン誘導体を製造する方法である。
本発明でいうハロゲン原子としては、弗素、塩
素、臭素、沃素が挙げられる。前記一般式（）
で表わされる２―ハロゲノ―トリフルオロメチル
ピリジン誘導体としては、２，３―或は２，６―
ジハロゲノ―５―トリフルオロメチルピリジン、
２―ハロゲノ―３―トリフルオロメチルピリジ
ン、２，５―ジハロゲノ―３―トリフルオロメチ
ルピリジンなどが挙げられる。またアンモニアと
してはアンモニア水、液安などが挙げられる。
素、臭素、沃素が挙げられる。前記一般式（）
で表わされる２―ハロゲノ―トリフルオロメチル
ピリジン誘導体としては、２，３―或は２，６―
ジハロゲノ―５―トリフルオロメチルピリジン、
２―ハロゲノ―３―トリフルオロメチルピリジ
ン、２，５―ジハロゲノ―３―トリフルオロメチ
ルピリジンなどが挙げられる。またアンモニアと
してはアンモニア水、液安などが挙げられる。
本発明の前記一般式（）で表わされる２―ア
ミノ―トリフルオロメチルピリジン誘導体として
は、例えば、２―アミノ―３―クロロ―５―トリ
フルオロメチルピリジン（融点90〜92℃）、２―
アミノ―３―ブロモ―５―トリフルオロメチルピ
リジン（融点99〜100℃）、２―アミノ―５―トリ
フルオロメチル―６―クロロピリジン（融点111
〜113℃）、２―アミノ―３―トリフルオロメチル
ピリジン（融点69〜71℃）、２―アミノ―３―ト
リフルオロメチル―６―クロロ―ピリジン（融点
99〜101℃）、２―アミノ―５―トリフルオロメチ
ル―６―フルオロピリジン、２―アミノ―３―ト
リフルオロメチル―５―ブロモピリジン、（融点
84〜86℃）２―アミノ―３―トリフルオロメチル
―５―クロロピリジン（融点85〜87℃）などが挙
げられる。
ミノ―トリフルオロメチルピリジン誘導体として
は、例えば、２―アミノ―３―クロロ―５―トリ
フルオロメチルピリジン（融点90〜92℃）、２―
アミノ―３―ブロモ―５―トリフルオロメチルピ
リジン（融点99〜100℃）、２―アミノ―５―トリ
フルオロメチル―６―クロロピリジン（融点111
〜113℃）、２―アミノ―３―トリフルオロメチル
ピリジン（融点69〜71℃）、２―アミノ―３―ト
リフルオロメチル―６―クロロ―ピリジン（融点
99〜101℃）、２―アミノ―５―トリフルオロメチ
ル―６―フルオロピリジン、２―アミノ―３―ト
リフルオロメチル―５―ブロモピリジン、（融点
84〜86℃）２―アミノ―３―トリフルオロメチル
―５―クロロピリジン（融点85〜87℃）などが挙
げられる。
２―アミノ―３―トリフルオロメチル―５―ブ
ロモ―６―クロロピリジン（融点110〜112℃）、
２―アミノ―３―ブロモ―５―トリフルオロメチ
ル―６―クロロピリジン（融点114〜116℃）、２
―アミノ―３，６―ジクロロ―５―トリフルオロ
メチルピリジン（融点110〜111℃） 本発明の２―アミノ―トリフルオロメチルピリ
ジン誘導体は一般的に下記の方法によつて製造さ
れる。
ロモ―６―クロロピリジン（融点110〜112℃）、
２―アミノ―３―ブロモ―５―トリフルオロメチ
ル―６―クロロピリジン（融点114〜116℃）、２
―アミノ―３，６―ジクロロ―５―トリフルオロ
メチルピリジン（融点110〜111℃） 本発明の２―アミノ―トリフルオロメチルピリ
ジン誘導体は一般的に下記の方法によつて製造さ
れる。
オートクレープなどの密閉容器内に、２―ハロ
ゲノ―トリフルオロメチルピリジン誘導体とあら
かじめ水にアンモニアを溶解させたアンモニア水
とを入れるか、或は２―ハロゲノ―トリフルオロ
メチルピリジン中へ液安を導入するかして、50〜
180℃、望ましくは100〜150℃の温度で反応させ
る。反応温度が前記範囲を越えると目的物が分解
し易く、一方低すぎると所望の反応が進まない。
アンモニアとしてアンモニア水を用いる場合は、
通常20％以上、望ましくは28〜40％の濃度のもの
を使用する。反応時の圧力は密閉容器内での加温
により２〜30気圧程度になり、またアンモニアの
使用量は、２―ハロゲノ―トリフルオロメチルピ
リジン１モルに対して１モル以上、望ましくは３
〜10モルで、反応時間は３時間以上、望ましくは
３〜12時間である。
ゲノ―トリフルオロメチルピリジン誘導体とあら
かじめ水にアンモニアを溶解させたアンモニア水
とを入れるか、或は２―ハロゲノ―トリフルオロ
メチルピリジン中へ液安を導入するかして、50〜
180℃、望ましくは100〜150℃の温度で反応させ
る。反応温度が前記範囲を越えると目的物が分解
し易く、一方低すぎると所望の反応が進まない。
アンモニアとしてアンモニア水を用いる場合は、
通常20％以上、望ましくは28〜40％の濃度のもの
を使用する。反応時の圧力は密閉容器内での加温
により２〜30気圧程度になり、またアンモニアの
使用量は、２―ハロゲノ―トリフルオロメチルピ
リジン１モルに対して１モル以上、望ましくは３
〜10モルで、反応時間は３時間以上、望ましくは
３〜12時間である。
反応生成物を放冷し、通常は塩化メチレン、ベ
ンゼン、エチルエーテルなどの溶媒で抽出した
後、溶媒を留去し、必要により通常の蒸留を行な
つて目的物を得る。反応生成物中の目的物は油状
物質或は結晶として得られ、上記抽出により不純
物を除くことができる。またアンモニアとしてア
ンモニア水を使用した場合に、反応生成物の水層
中に目的物が含まれることもあるが、前述の抽出
処理によつて目的物を充分回収することができ
る。
ンゼン、エチルエーテルなどの溶媒で抽出した
後、溶媒を留去し、必要により通常の蒸留を行な
つて目的物を得る。反応生成物中の目的物は油状
物質或は結晶として得られ、上記抽出により不純
物を除くことができる。またアンモニアとしてア
ンモニア水を使用した場合に、反応生成物の水層
中に目的物が含まれることもあるが、前述の抽出
処理によつて目的物を充分回収することができ
る。
次に本発明の２―アミノ―トリフルオロメチル
ピリジン誘導体の具体的合成例を記載する。
ピリジン誘導体の具体的合成例を記載する。
参考例 １
２―アミノ―５―トリフルオロメチルピリジン
の合成 (1) 50mlのオートクレーブに、２―クロロ―５―
トリフルオロメチルピリジン5.4ｇと28％のア
ンモニア水18mlを入れ、140℃で24時間反応さ
せた（内圧は約10気圧）。反応終了後放冷して、
水層と油層からなる反応生成物を得、この水層
を分離して塩化メチレンで抽出した。塩化メチ
レンを留去して得られた結晶物と油層を混合
し、通常の蒸留を行なつて、２―アミノ―５―
トリフルオロメチルピリジン（融点50〜52℃）
3.14ｇを得た。
の合成 (1) 50mlのオートクレーブに、２―クロロ―５―
トリフルオロメチルピリジン5.4ｇと28％のア
ンモニア水18mlを入れ、140℃で24時間反応さ
せた（内圧は約10気圧）。反応終了後放冷して、
水層と油層からなる反応生成物を得、この水層
を分離して塩化メチレンで抽出した。塩化メチ
レンを留去して得られた結晶物と油層を混合
し、通常の蒸留を行なつて、２―アミノ―５―
トリフルオロメチルピリジン（融点50〜52℃）
3.14ｇを得た。
(2) 50mlのオートクレーブに２―クロロ―５―ト
リフルオロメチルピリジン5.4ｇを入れ、冷却
下アンモニアガスを導入し、−35℃で12ml液化
させた。その後加熱して80℃で８時間反応させ
た（内圧は約30気圧）。反応終了後室温迄冷却
し、アンモニアを抜き出して内部を１気圧にす
ると白色の結晶物を得た。これを塩化メチレン
で精製処理して目的物２―アミノ―５―トリフ
ルオロメチルピリジン0.57ｇを得た。
リフルオロメチルピリジン5.4ｇを入れ、冷却
下アンモニアガスを導入し、−35℃で12ml液化
させた。その後加熱して80℃で８時間反応させ
た（内圧は約30気圧）。反応終了後室温迄冷却
し、アンモニアを抜き出して内部を１気圧にす
ると白色の結晶物を得た。これを塩化メチレン
で精製処理して目的物２―アミノ―５―トリフ
ルオロメチルピリジン0.57ｇを得た。
実施例 １
２―アミノ―３―クロロ―５―トリフルオロメ
チルピリジンの合成 50mlのオートクレーブに、２，３―ジクロロ―
５―トリフルオロメチルピリジン6.5ｇと28％の
アンモニア水20mlを入れ、100℃で24時間、さら
に加熱して125℃で５時間反応させた（内圧は約
２気圧）。放冷後、得られた結晶物を水洗、乾燥
し、２―アミノ―３―クロロ―５―トリフルオロ
メチルピリジン（融点90〜92℃）1.5ｇを得た。
チルピリジンの合成 50mlのオートクレーブに、２，３―ジクロロ―
５―トリフルオロメチルピリジン6.5ｇと28％の
アンモニア水20mlを入れ、100℃で24時間、さら
に加熱して125℃で５時間反応させた（内圧は約
２気圧）。放冷後、得られた結晶物を水洗、乾燥
し、２―アミノ―３―クロロ―５―トリフルオロ
メチルピリジン（融点90〜92℃）1.5ｇを得た。
実施例 ２
２―アミノ―３―トリフルオロメチル―６―ク
ロロピリジンおよび２―アミノ―５―トリフル
オロメチル―６―クロロピリジンの合成 50mlのオートクレーブに、２，６―ジクロロ―
３―トリフルオロメチルピリジン6.48ｇと28％の
アンモニア水18mlを入れ、90℃で24時間反応させ
た（内圧は約２気圧）。放冷後反応生成物に塩化
メチレンを加え、目的物及び未反応原料を抽出し
た。抽出液中の塩化メチレン留去した後、ｎ―ヘ
キサン次いで塩化メチレンを展開溶媒として用
い、シリカゲルカラムクロマトグラフイーで各成
分を分離し、２―アミノ―３―トリフルオロメチ
ル―６―クロロピリジン（融点99―101℃）1.12
ｇ、２―アミノ―５―トリフルオロメチル―６―
クロロピリジン（融点111〜113℃）1.37ｇを得
た。
ロロピリジンおよび２―アミノ―５―トリフル
オロメチル―６―クロロピリジンの合成 50mlのオートクレーブに、２，６―ジクロロ―
３―トリフルオロメチルピリジン6.48ｇと28％の
アンモニア水18mlを入れ、90℃で24時間反応させ
た（内圧は約２気圧）。放冷後反応生成物に塩化
メチレンを加え、目的物及び未反応原料を抽出し
た。抽出液中の塩化メチレン留去した後、ｎ―ヘ
キサン次いで塩化メチレンを展開溶媒として用
い、シリカゲルカラムクロマトグラフイーで各成
分を分離し、２―アミノ―３―トリフルオロメチ
ル―６―クロロピリジン（融点99―101℃）1.12
ｇ、２―アミノ―５―トリフルオロメチル―６―
クロロピリジン（融点111〜113℃）1.37ｇを得
た。
なお、本発明の２―アミノ―トリフルオロメチ
ルピリジン誘導体は、例えば２―アミノ―５―ト
リフルオロメチルピリジンと２，６―ジフルオロ
ベンゾイルイソシアネートとをトルエン中で40℃
で30分間反応させると、Ｎ―（２，６―ジフルオ
ロベンゾイル）―N′―（５―トリフルオロメチ
ルピリジン―２―イル）ウレア（融点206〜209
℃）を得ることができ、また、２―アミノ―３―
クロロ―５―トリフルオロメチルピリジンと２，
６―ジフルオロベンゾイルイソシアネートとを同
様にして反応させると、Ｎ―（２，６―ジフルオ
ロベンゾイル）―N′―（３―クロロ―５―トリ
フルオロメチルピリジン―２―イル）ウレア（融
点214〜217℃）を得ることができる。これらのも
のは種々の有害虫、特に有害昆虫の防除に有効で
あり、例えば800ppmの濃度における３〜４令の
コナガに対する殺虫試験で100％の殺虫効果を示
す。
ルピリジン誘導体は、例えば２―アミノ―５―ト
リフルオロメチルピリジンと２，６―ジフルオロ
ベンゾイルイソシアネートとをトルエン中で40℃
で30分間反応させると、Ｎ―（２，６―ジフルオ
ロベンゾイル）―N′―（５―トリフルオロメチ
ルピリジン―２―イル）ウレア（融点206〜209
℃）を得ることができ、また、２―アミノ―３―
クロロ―５―トリフルオロメチルピリジンと２，
６―ジフルオロベンゾイルイソシアネートとを同
様にして反応させると、Ｎ―（２，６―ジフルオ
ロベンゾイル）―N′―（３―クロロ―５―トリ
フルオロメチルピリジン―２―イル）ウレア（融
点214〜217℃）を得ることができる。これらのも
のは種々の有害虫、特に有害昆虫の防除に有効で
あり、例えば800ppmの濃度における３〜４令の
コナガに対する殺虫試験で100％の殺虫効果を示
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、ＸおよびＹは水素原子、ハロゲン原子
またはトリフルオロメチル基であり、Ｚは水素原
子またはハロゲン原子である。但し、ＸまたはＹ
のいずれか一方がトリフルオロメチル基であり、
Ｙがトリフルオロメチル基のときはＸ及びＺのす
くなくとも一方がハロゲン原子である。）で表さ
れる２―アミノ―トリフルオロメチルピリジン誘
導体。 ２ 一般式 （式中、ＸおよびＹは水素原子、ハロゲン原子
またはトリフルオロメチル基であり、Ｚは水素原
子またはハロゲン原子であり、Halはハロゲン原
子である。但し、ＸまたはＹのいずれか一方がト
リフルオロメチル基であり、Ｙがトリフルオロメ
チル基のときはＸ及びＺのすくなくとも一方がハ
ロゲン原子である。）で表される２―ハロゲノ―
トリフルオロメチルピリジン誘導体とアンモニア
とを50〜180℃で反応させて、一般式 （式中、Ｘ，ＹおよびＺは前述の通りである。）
で表わされる２―アミノ―トリフルオロメチルピ
リジン誘導体を製造することを特徴とする２―ア
ミノ―トリフルオロメチルピリジン誘導体の製造
方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16789679A JPS5690060A (en) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | 2-amino-trifluoromethylpyridine derivative and its preparation |
| DE8080304466T DE3063199D1 (en) | 1979-12-24 | 1980-12-11 | A 2-amino-trifluoromethyl-halogenopyridine compound and a process for producing the same |
| EP80304466A EP0031218B1 (en) | 1979-12-24 | 1980-12-11 | A 2-amino-trifluoromethyl-halogenopyridine compound and a process for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16789679A JPS5690060A (en) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | 2-amino-trifluoromethylpyridine derivative and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5690060A JPS5690060A (en) | 1981-07-21 |
| JPS6338989B2 true JPS6338989B2 (ja) | 1988-08-03 |
Family
ID=15858064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16789679A Granted JPS5690060A (en) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | 2-amino-trifluoromethylpyridine derivative and its preparation |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0031218B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5690060A (ja) |
| DE (1) | DE3063199D1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2061953T3 (es) * | 1988-11-24 | 1994-12-16 | Akzo Nv | Un procedimiento para preparar una composicion farmaceutica. |
| DE19530605A1 (de) * | 1995-08-21 | 1997-02-27 | Basf Ag | Substituierte Trifluormethylpyridine |
| CN100497310C (zh) * | 2006-05-29 | 2009-06-10 | 山东广恒化工有限公司 | 2-氨基-5-三氟甲基吡啶的制备方法 |
| CN100497311C (zh) * | 2006-05-29 | 2009-06-10 | 山东广恒化工有限公司 | 2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法 |
| JP2010285368A (ja) * | 2009-06-10 | 2010-12-24 | Koei Chem Co Ltd | アミノピリジン類の製造方法 |
| CN111574439A (zh) * | 2020-05-13 | 2020-08-25 | 山东汇盟生物科技有限公司 | 一种制备2-氨基-3氯-5-三氟甲基吡啶的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5432479A (en) * | 1977-08-12 | 1979-03-09 | Ici Ltd | Herbicidal pyridine compound |
| JPS54126729A (en) * | 1978-03-01 | 1979-10-02 | Ici Ltd | Herbicidal composition |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3609158A (en) * | 1969-03-17 | 1971-09-28 | Dow Chemical Co | Certain substituted (pyridyl)-oxy acetic acid derivatives |
| US3799935A (en) * | 1972-10-10 | 1974-03-26 | Dow Chemical Co | Substituted aminohalo-pyridines |
| JPS54106476A (en) * | 1978-01-04 | 1979-08-21 | Merck & Co Inc | Multiisubstituted 22*33lower alkylaminoo22 r100propoxy*pyridine |
-
1979
- 1979-12-24 JP JP16789679A patent/JPS5690060A/ja active Granted
-
1980
- 1980-12-11 DE DE8080304466T patent/DE3063199D1/de not_active Expired
- 1980-12-11 EP EP80304466A patent/EP0031218B1/en not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5432479A (en) * | 1977-08-12 | 1979-03-09 | Ici Ltd | Herbicidal pyridine compound |
| JPS54126729A (en) * | 1978-03-01 | 1979-10-02 | Ici Ltd | Herbicidal composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0031218B1 (en) | 1983-05-11 |
| DE3063199D1 (en) | 1983-06-16 |
| EP0031218A1 (en) | 1981-07-01 |
| JPS5690060A (en) | 1981-07-21 |
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