JPS63119490A - 第4ホスホニウム化合物の製造方法 - Google Patents
第4ホスホニウム化合物の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は防腐剤、除草剤、植物成長制御剤、殺菌剤、帯
電防止剤、樹脂改質剤等として使用される第4ホスホニ
ウム化合物の製造方法に関するものである。さらに詳し
くは、第4ホスホニウム基を含有することを特徴とする
カチオン系化合物の製造方法に関するものである。即ち
、本発明は、 一般式、 [Rz P−R4]OAQ・・・ (1)[但し、式
中Rx、R2,Rzは炭素数1〜22のアルキル基、炭
素数1〜22のアルキル基を有するアルキルアリール基
、炭素数2〜22のアルケニル基、アリール基、アラル
キル基、ヒドロキシプロピル基、シアノエチル基、シク
ロヘキシル基、−CH2CH2CH20R5(式中R2
は−(BO)nH1但し式中Bは炭素数1〜4のフルキ
レン基、スチリル基、nは1〜50の整数または非整数
)、R4は炭素数1〜22のアルキル基、ベンジル基、
シアノエチル基、フェネチル基、アルリル基、R60(
MO)mM−(式中R6は炭素数1〜22のフルキル基
、アルケニル基、炭素数1〜22のアルキル基を有する
アルキルアリール基、アリール基1Mは炭素数1〜4の
フルキレン基、フェネチル基、mは1〜100の整数ま
たは非整数。
電防止剤、樹脂改質剤等として使用される第4ホスホニ
ウム化合物の製造方法に関するものである。さらに詳し
くは、第4ホスホニウム基を含有することを特徴とする
カチオン系化合物の製造方法に関するものである。即ち
、本発明は、 一般式、 [Rz P−R4]OAQ・・・ (1)[但し、式
中Rx、R2,Rzは炭素数1〜22のアルキル基、炭
素数1〜22のアルキル基を有するアルキルアリール基
、炭素数2〜22のアルケニル基、アリール基、アラル
キル基、ヒドロキシプロピル基、シアノエチル基、シク
ロヘキシル基、−CH2CH2CH20R5(式中R2
は−(BO)nH1但し式中Bは炭素数1〜4のフルキ
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)、R4は炭素数1〜22のアルキル基、ベンジル基、
シアノエチル基、フェネチル基、アルリル基、R60(
MO)mM−(式中R6は炭素数1〜22のフルキル基
、アルケニル基、炭素数1〜22のアルキル基を有する
アルキルアリール基、アリール基1Mは炭素数1〜4の
フルキレン基、フェネチル基、mは1〜100の整数ま
たは非整数。
AolfR7S OzO(式中R7はHOCH2CH2
−1CH2= CH−CH2−1 CH2=CH−1HOCH2CH2CH2−1炭素数1
〜22のアルキル基、炭素数1〜22のアルキル基を有
するアルキルベンゼン、2のフルコキシ基、 (OH)2 式中R?は炭素数1〜13のアルキル基)である] で示されるオキシアルキル化第4ホスホニウム化合物を
製造するに際して。
−1CH2= CH−CH2−1 CH2=CH−1HOCH2CH2CH2−1炭素数1
〜22のアルキル基、炭素数1〜22のアルキル基を有
するアルキルベンゼン、2のフルコキシ基、 (OH)2 式中R?は炭素数1〜13のアルキル基)である] で示されるオキシアルキル化第4ホスホニウム化合物を
製造するに際して。
一般式。
[R1−P−R4]eYO・・・・ (2)[但し、式
中R1、R2、R3、R4は一般式(1)と同じ、Yは
C1,Br、工、Fから選択される]で示される第4ホ
スホニウム化合物と。
中R1、R2、R3、R4は一般式(1)と同じ、Yは
C1,Br、工、Fから選択される]で示される第4ホ
スホニウム化合物と。
一般式、
R7503M・・・・ (3)
[但し1式中R?はHOCH2CH2−1CH2= C
H−CH2−1CH2= CH−1HOCH2CH2C
Hz 。
H−CH2−1CH2= CH−1HOCH2CH2C
Hz 。
、Ra−(Reは炭素数1〜22のアルキル基、炭素数
1〜22のアルキル基を有するアルキルベンゼン、炭素
数1〜22のフルコキシ基)(OH)2 、もしくは 3のアルキル基)、Mはアルカリ金属原子もしくはアル
カリ土類金属原子である] で示される化合物を、炭素数1〜6の直鎖または分岐ア
ルコール、メチルエチルケトン、ジメチルスルホオキサ
イド、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、酢醜エチル
、およびシクロヘキサノールから選らばれた少なくとも
1種以上の溶媒中で、一般式(1)で示される第4ホス
ホニウム化合物の少量の存在下、もしくは不存在下で反
応を行なうことを特徴とする一般式(1)で示される第
4ホスホニウム化合物の製造方法を提供するものである
・ 木発明における反応条件としては、一般的に反応溶媒の
種類によっても異なるが、30°C〜100℃の温度で
3〜24時間攪拌反応した後。
1〜22のアルキル基を有するアルキルベンゼン、炭素
数1〜22のフルコキシ基)(OH)2 、もしくは 3のアルキル基)、Mはアルカリ金属原子もしくはアル
カリ土類金属原子である] で示される化合物を、炭素数1〜6の直鎖または分岐ア
ルコール、メチルエチルケトン、ジメチルスルホオキサ
イド、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、酢醜エチル
、およびシクロヘキサノールから選らばれた少なくとも
1種以上の溶媒中で、一般式(1)で示される第4ホス
ホニウム化合物の少量の存在下、もしくは不存在下で反
応を行なうことを特徴とする一般式(1)で示される第
4ホスホニウム化合物の製造方法を提供するものである
・ 木発明における反応条件としては、一般的に反応溶媒の
種類によっても異なるが、30°C〜100℃の温度で
3〜24時間攪拌反応した後。
生成するアルカリ金属ハライドもしくはアルカリ土類ハ
ライドを除去した後、濾液を濃縮することにより一般式
(1)で示される化合物を得ることができる。
ライドを除去した後、濾液を濃縮することにより一般式
(1)で示される化合物を得ることができる。
なお、木発明の反応の際、反応生成物の10重量%以下
の量の一般式(1)の化合物を添加して反応を行なうこ
とも可能である。
の量の一般式(1)の化合物を添加して反応を行なうこ
とも可能である。
本発明において、使用する一般式(2)で示される化合
物は、例えば、テトラ−n−ブチルホスホニウムブロマ
イド、テトラエチルホスホニウムクロライド、トリーn
−ブチルアリルホスホニウムブロマイド、トリーn−ブ
チルベンジルホスホニウムクロライド、トリーn−ブチ
ルヘキサデシルホスホニウムブロマイド、テトラフェニ
ルホスホニウムブロマイド、トリーn−オクチルエチル
ホスホニウムアイオダイド、トリーフェニルブチルホス
ホニウムブロマイド、トリス−2−シアノエチル7リル
ホスホニウムクロライド、トリス−2−ヒドロキシプロ
ピルラウリルホスホニウムブロマイド、ジシクロへキシ
ル−2−ヒドロキシプロピルアリルホスホニウムクロラ
イド、トリフェネチルベンジルホスホニウムクロティド
、ラウリルブチルジ(ヒドロキシトリエトキシ)プロピ
ルホスホニウムクロライド、ステアリルプロピルヒドロ
キシプロビルヒドロキシエチルホスホニウムアイオダイ
ド、オクチルフェニルプロピルヒドロキシプロビルヒド
ロキシエチルホスホニウムブロマイド、プロビルジヒド
ロキシプロピルオレイルホスホニウムブロマイド等を挙
げることができる。 また、一般式(3)で示される化
合物としては、例えば、ヒドロキシェタンスルホン酸ナ
トリウム、フェノールスルホン酸ナトリウム、パラトル
エンスルホン酸カリウム、アリルスルホン酸カリウム、
ビニルスルホン酸カリウム、オクチルフェノールスルホ
ン酸カリウム、フェノールスルホン酸マグネシウム、レ
ゾルシンスルホン酸カルシウム、スチレンスルホン酸ナ
トリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カリウム、ラウ
リル硫酸エステルカリウム塩、クレゾールスルホン酸カ
リウム等を挙げることができる。 本発明に使用する一
般式(2)の化合物と一般式(3)の化合物の量的な関
係は、−般式(2)の化合物1モルに対して、一般式(
3)の化合物1〜1.5モルが好ましい、また、一般式
(2)の化合物と一般式(3)の化合物の合計量に対し
て10重量%以下の水分量を含有しても、何等さしつか
えない、 本発明に使用する溶媒は、一般式(2)の化
合物、あるいは一般式(3)の化合物の両方、もしくは
何れか一方を溶解するものであれば、使用することがで
きる。
物は、例えば、テトラ−n−ブチルホスホニウムブロマ
イド、テトラエチルホスホニウムクロライド、トリーn
−ブチルアリルホスホニウムブロマイド、トリーn−ブ
チルベンジルホスホニウムクロライド、トリーn−ブチ
ルヘキサデシルホスホニウムブロマイド、テトラフェニ
ルホスホニウムブロマイド、トリーn−オクチルエチル
ホスホニウムアイオダイド、トリーフェニルブチルホス
ホニウムブロマイド、トリス−2−シアノエチル7リル
ホスホニウムクロライド、トリス−2−ヒドロキシプロ
ピルラウリルホスホニウムブロマイド、ジシクロへキシ
ル−2−ヒドロキシプロピルアリルホスホニウムクロラ
イド、トリフェネチルベンジルホスホニウムクロティド
、ラウリルブチルジ(ヒドロキシトリエトキシ)プロピ
ルホスホニウムクロライド、ステアリルプロピルヒドロ
キシプロビルヒドロキシエチルホスホニウムアイオダイ
ド、オクチルフェニルプロピルヒドロキシプロビルヒド
ロキシエチルホスホニウムブロマイド、プロビルジヒド
ロキシプロピルオレイルホスホニウムブロマイド等を挙
げることができる。 また、一般式(3)で示される化
合物としては、例えば、ヒドロキシェタンスルホン酸ナ
トリウム、フェノールスルホン酸ナトリウム、パラトル
エンスルホン酸カリウム、アリルスルホン酸カリウム、
ビニルスルホン酸カリウム、オクチルフェノールスルホ
ン酸カリウム、フェノールスルホン酸マグネシウム、レ
ゾルシンスルホン酸カルシウム、スチレンスルホン酸ナ
トリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カリウム、ラウ
リル硫酸エステルカリウム塩、クレゾールスルホン酸カ
リウム等を挙げることができる。 本発明に使用する一
般式(2)の化合物と一般式(3)の化合物の量的な関
係は、−般式(2)の化合物1モルに対して、一般式(
3)の化合物1〜1.5モルが好ましい、また、一般式
(2)の化合物と一般式(3)の化合物の合計量に対し
て10重量%以下の水分量を含有しても、何等さしつか
えない、 本発明に使用する溶媒は、一般式(2)の化
合物、あるいは一般式(3)の化合物の両方、もしくは
何れか一方を溶解するものであれば、使用することがで
きる。
溶媒としては、炭素数1〜6の直鎖、もしくは分岐アル
コール、酢酸エチル、ジオキサン、メチルエチルケトン
、シクロヘキサノール、ジメチルスルホオキシド、ジメ
チルホルムアルデヒド等が使用できるが、溶媒の使用量
は一般式(2)の化合物と一般式(3)の化合物の合計
量と等量ないし10倍量が適当である。
コール、酢酸エチル、ジオキサン、メチルエチルケトン
、シクロヘキサノール、ジメチルスルホオキシド、ジメ
チルホルムアルデヒド等が使用できるが、溶媒の使用量
は一般式(2)の化合物と一般式(3)の化合物の合計
量と等量ないし10倍量が適当である。
前述の通り、反応時間は3〜24時間で充分、反応が達
成され、反応終了後、反応系から溶媒に溶解している反
応生成物を濾別し、生成したアルカリ金属もしくはアル
カリ土類金属ハライドより分離し、溶媒を除去すること
により、目的とする化合物を得ることができる。
成され、反応終了後、反応系から溶媒に溶解している反
応生成物を濾別し、生成したアルカリ金属もしくはアル
カリ土類金属ハライドより分離し、溶媒を除去すること
により、目的とする化合物を得ることができる。
さらに精製を必要とする場合は、反応生成物を炭素数1
〜6の直鎖または分岐アルコールに溶解した後、濾別し
、濃縮するか、アセトンに溶解した後、濾別し、濃縮す
るか、冷却して結晶として析出させる方法により、目的
とする化合物を得ることができる。
〜6の直鎖または分岐アルコールに溶解した後、濾別し
、濃縮するか、アセトンに溶解した後、濾別し、濃縮す
るか、冷却して結晶として析出させる方法により、目的
とする化合物を得ることができる。
また、本発明の方法において、反応系内に相当する一般
式(1)の化合物を一般式(2)および一般式(3)の
化合物の合計量の10vrt、%以下を添加するか、ま
たは一般式(2)の化合物において、クロライド、ブロ
マイドを使用する場合、一般式(2)の化合物のlO+
rt、%以下の沃化アルカリを添加してもよい、又反応
時着色防止のため少量の窒素ガスを通入してもよい。
式(1)の化合物を一般式(2)および一般式(3)の
化合物の合計量の10vrt、%以下を添加するか、ま
たは一般式(2)の化合物において、クロライド、ブロ
マイドを使用する場合、一般式(2)の化合物のlO+
rt、%以下の沃化アルカリを添加してもよい、又反応
時着色防止のため少量の窒素ガスを通入してもよい。
次に本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例1
テトラ−n−ブチルホスホニウムブロマイド33.9g
、パラトルエンスルホン酸カリウム22g、インブタノ
ール200gを攪拌機、冷却コンデンサー付四ツロフラ
スコに入れ少量の窒素ガスを通人しつつ、40〜50℃
、6時間反応させた。そして生成した沈澱物を濾別後、
沈S物を30m1のインブタノールで洗浄後、濾液を減
圧濃縮する。その濃縮物を7七トン200m1に溶解し
て不溶解物を濾別し、アセトンを濃縮留去した。
、パラトルエンスルホン酸カリウム22g、インブタノ
ール200gを攪拌機、冷却コンデンサー付四ツロフラ
スコに入れ少量の窒素ガスを通人しつつ、40〜50℃
、6時間反応させた。そして生成した沈澱物を濾別後、
沈S物を30m1のインブタノールで洗浄後、濾液を減
圧濃縮する。その濃縮物を7七トン200m1に溶解し
て不溶解物を濾別し、アセトンを濃縮留去した。
濃縮物の収量40g[計算値4z、9glテトラ−n−
ブチルホスホニウムパラトルエンスルホン酸としての分
析値 Br:0.05% S03 (結合): 7.40% [計算値 7.45] C:64.13% [計算値64.29] H:10.05% [計算値10.11] 0:10.98% [計算値11.18] P: 7.10% [計算値 7.221 実施例2 トリーn−オクチルエチルホスホニウムブロマイド47
.9g、フェノールスルホン酸カリウム20.8g、イ
ンプロパツール200 g、沃化カリ3.5gを攪拌機
、冷却コンデンサー付、四ツロフラスコに入れ少量の窒
素ガスを通し、50℃、4時間反応する。生成する沈澱
物を濾別技、沈澱物を30m1のインプロパツールで洗
浄後、濾液を減圧濃縮し、インプロパツールを留去する
。
ブチルホスホニウムパラトルエンスルホン酸としての分
析値 Br:0.05% S03 (結合): 7.40% [計算値 7.45] C:64.13% [計算値64.29] H:10.05% [計算値10.11] 0:10.98% [計算値11.18] P: 7.10% [計算値 7.221 実施例2 トリーn−オクチルエチルホスホニウムブロマイド47
.9g、フェノールスルホン酸カリウム20.8g、イ
ンプロパツール200 g、沃化カリ3.5gを攪拌機
、冷却コンデンサー付、四ツロフラスコに入れ少量の窒
素ガスを通し、50℃、4時間反応する。生成する沈澱
物を濾別技、沈澱物を30m1のインプロパツールで洗
浄後、濾液を減圧濃縮し、インプロパツールを留去する
。
濃縮物を再度インプロパツールに溶解し、不溶解物を濾
別し、インプロパツール溶液からインプロパツールを減
圧留去する。
別し、インプロパツール溶液からインプロパツールを減
圧留去する。
濃縮物の収量52g[計算値55.7g]トリオクチル
エチルホスホこラムフェノールスルホン酸としての分析
値 Br:0.01% SOs :14.0% [計算値14.3] C:68.1% [計算値68.9] H:10.5% [計算値10 、9] 0: a、o% [計算値 8.6] P: 5.3% [計算値 5.6] 実施例3 トリフェニルブチルホスホニウムクロライド35.4.
イセチオン酸ナトリウム14.8g、インプロパツール
100g、沃化ナトリウム3gを撹拌機、冷却コンデン
サー付四ツロフラスコに入れ60℃にて8時間反応した
。1夜間放置後、沈澱物を濾別し、インプロパツール2
00gにより沈澱物を洗浄して、インプロパツール溶液
を′fR縮する。′1ja縮物をインプロパツール10
0gにて、加熱溶解し、冷却後、不溶解物を濾別して、
濾液を濃縮した。
エチルホスホこラムフェノールスルホン酸としての分析
値 Br:0.01% SOs :14.0% [計算値14.3] C:68.1% [計算値68.9] H:10.5% [計算値10 、9] 0: a、o% [計算値 8.6] P: 5.3% [計算値 5.6] 実施例3 トリフェニルブチルホスホニウムクロライド35.4.
イセチオン酸ナトリウム14.8g、インプロパツール
100g、沃化ナトリウム3gを撹拌機、冷却コンデン
サー付四ツロフラスコに入れ60℃にて8時間反応した
。1夜間放置後、沈澱物を濾別し、インプロパツール2
00gにより沈澱物を洗浄して、インプロパツール溶液
を′fR縮する。′1ja縮物をインプロパツール10
0gにて、加熱溶解し、冷却後、不溶解物を濾別して、
濾液を濃縮した。
濃縮物の収量41g
[計算値4t、4g]
トリフェニルブチルホスホニウムイセチオン酸としての
分析値 C1:0.1% SOコ (結合):17.5% [計算値18.0] C:64.3% [計算値64.8] H: 6.1% [計算値 6.3] 0:10.5% [計算値10 、8] P: 7.0% [計算値 6.9] 実施例4 5%含水クり−ゾールスルホン醜カリウム22゜1g、
トリスヒドロキシプロピルオレイルホスホニウムクロラ
イド48.0g、イソブタノール200gを攪拌機、冷
却コンデンサー付四ツロフラスコに入れ少量の窒素ガス
を通入しつつ、40〜50℃、6時間反応させた。そし
て、生成した沈殿物をは別技、沈殿物を30m1のイン
ブタノールで洗浄後、濾液を減圧濃縮する。その濃縮物
をアセトン200m1に溶解して不溶解物を濾別し、ア
セトンを9M縮留去した。
分析値 C1:0.1% SOコ (結合):17.5% [計算値18.0] C:64.3% [計算値64.8] H: 6.1% [計算値 6.3] 0:10.5% [計算値10 、8] P: 7.0% [計算値 6.9] 実施例4 5%含水クり−ゾールスルホン醜カリウム22゜1g、
トリスヒドロキシプロピルオレイルホスホニウムクロラ
イド48.0g、イソブタノール200gを攪拌機、冷
却コンデンサー付四ツロフラスコに入れ少量の窒素ガス
を通入しつつ、40〜50℃、6時間反応させた。そし
て、生成した沈殿物をは別技、沈殿物を30m1のイン
ブタノールで洗浄後、濾液を減圧濃縮する。その濃縮物
をアセトン200m1に溶解して不溶解物を濾別し、ア
セトンを9M縮留去した。
濃縮物の収量60.5g
[計算値st、7g1
分析値
C1:0.2%
S03 (結合):12.2%
[計算値13 、 Ol
C:62.9%
[計算値64.2]
H:9.7%
[計算値 9.9]
0:14.8%
[計算値15 、6]
P: 5.2%
[計算値 5.0]
実施例5
トリーn−ブチルヘキサデシルホスホニウムブロマイド
50.8g、イセチオン酸ナトリウム14.8g、メチ
ルエチルケトン290g、トリーn−ブチルヘキサデシ
ルホスホニウムイセチオン酸5.5gを攪拌機、冷却コ
ンデンサー付四ツロフラスコに入れ80℃にて4時間反
応させた。1夜間放置後、沈澱物を濾別し、メチルエチ
ルケトン20gにより沈澱物を洗浄し、メチルエチルケ
トン溶液を減圧濃縮した。
50.8g、イセチオン酸ナトリウム14.8g、メチ
ルエチルケトン290g、トリーn−ブチルヘキサデシ
ルホスホニウムイセチオン酸5.5gを攪拌機、冷却コ
ンデンサー付四ツロフラスコに入れ80℃にて4時間反
応させた。1夜間放置後、沈澱物を濾別し、メチルエチ
ルケトン20gにより沈澱物を洗浄し、メチルエチルケ
トン溶液を減圧濃縮した。
濃縮物の収量52.0g
[計算値ss、3g]
トリーn−ブチルヘキサデシルホスホニウムイセチオン
酸としての分析値 Br:0.1% SO2(結合):14.1% [計算値14.5] C二64.7% [計算値65.1] H:11.5% [計算値11 、8] 0:11.3% [計算値11 、6] P: 5.5% [計算値 5.6〕
酸としての分析値 Br:0.1% SO2(結合):14.1% [計算値14.5] C二64.7% [計算値65.1] H:11.5% [計算値11 、8] 0:11.3% [計算値11 、6] P: 5.5% [計算値 5.6〕
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(1) [但し、式中R_1、R_2、R_3は炭素数1〜22
のアルキル基、炭素数1〜22のアルキル基を有するア
ルキルアリール基、炭素数2〜22のアルケニル基、ア
リール基、アラルキル基、ヒドロキシプロピル基、シア
ノエチル基、シクロヘキシル基、−CH_2CH_2C
H_2OR_5(式中R_5は−(BO)nH、但し式
中Bは炭素数1〜4のアルキレン基、スチリル基、nは
1〜50の整数または非整数)、R_4は炭素数1〜2
2のアルキル基、ベンジル基、シアノエチル基、フェネ
チル基、アルリル基、R_6O(MO)mM−(式中R
_6は炭素数1〜22のアルキル基、アルケニル基、炭
素数1〜22のアルキル基を有するアルキルアリール基
、アリール基、Mは炭素数1〜4のアルキレン基、フェ
ネチル基、mは1〜100の整数または非整数、A^■
はR_7SO_3^■(式中R_7はHOCH_2CH
_2−、CH_2=CH−CH_2−、CH_2=CH
−、HOCH_2CH_2CH_2−、▲数式、化学式
、表等があります▼、R_9−(式中R_6は炭素数1
〜22のアルキル基、炭素数1〜22のアルキル基を有
するアルキルベンゼン、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、炭素数1〜
22のアルコキシ基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、もしくは▲数式、
化学式、表等があります▼(式中R_7は炭素数1〜1
3のアルキル基)である] で示されるオキシアルキル化第4ホスホニウム化合物を
製造するに際して、 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・(2) [但し、式中R_1、R_2、R_3、R_4は一般式
(1)と同じ、YはCl、Br、I、Fから選択される
]で示される第4ホスホニウム化合物と、 一般式、 R_7SO_3M・・・・(3) [但し、式中R_7はHOCH_2CH_2−、CH_
2=CH−CH_2−、CH_2=CH−、HOCH_
2CH_2CH_2−、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、R_8−(R_8は炭素数1〜22のアルキル基
、炭素数1〜22のアルキル基を有するアルキルベンゼ
ン、炭素数1〜22のアルコキシ基)▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、もしくは ▲数式、化学式、表等があります▼(R_9は炭素数1
〜13のアルキル基)、Mはアルカリ金属原子もしくは
アルカリ土類金属原子である] で示される化合物を、炭素数1〜6の直鎖または分岐ア
ルコール、メチルエチルケトン、ジメチルスルホオキサ
イド、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、酢酸エチル
、およびシクロヘキサノールから選らばれた少なくとも
1種以上の溶媒中で、一般式(1)で示される第4ホス
ホニウム化合物の少量の存在下、もしくは不存在下で反
応を行なうことを特徴とする一般式(1)で示される第
4ホスホニウム化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61263052A JPH0762021B2 (ja) | 1986-11-05 | 1986-11-05 | 第4ホスホニウム化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61263052A JPH0762021B2 (ja) | 1986-11-05 | 1986-11-05 | 第4ホスホニウム化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63119490A true JPS63119490A (ja) | 1988-05-24 |
JPH0762021B2 JPH0762021B2 (ja) | 1995-07-05 |
Family
ID=17384187
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61263052A Expired - Lifetime JPH0762021B2 (ja) | 1986-11-05 | 1986-11-05 | 第4ホスホニウム化合物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0762021B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5336671A (en) * | 1990-03-01 | 1994-08-09 | Shell Research Limited | Fungicidal compositions containing benzyl-tris(aryl)phosphonium salts |
WO2001087900A1 (en) * | 2000-05-18 | 2001-11-22 | Cytec Technology Corp. | Phosphonium salts |
WO2004016631A1 (en) * | 2002-08-16 | 2004-02-26 | Cytec Canada Inc. | Phosphonium and imidazolium salts and methods of their preparation |
US7829744B2 (en) | 2003-03-31 | 2010-11-09 | Cytec Technology Corp | Phosphonium salts and their method of preparation |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3535219A (en) * | 1967-11-28 | 1970-10-20 | Procter & Gamble | Process for the preparation of phosphonioalkane sulfonates |
JPS4886741A (ja) * | 1972-01-26 | 1973-11-15 |
-
1986
- 1986-11-05 JP JP61263052A patent/JPH0762021B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3535219A (en) * | 1967-11-28 | 1970-10-20 | Procter & Gamble | Process for the preparation of phosphonioalkane sulfonates |
JPS4886741A (ja) * | 1972-01-26 | 1973-11-15 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5336671A (en) * | 1990-03-01 | 1994-08-09 | Shell Research Limited | Fungicidal compositions containing benzyl-tris(aryl)phosphonium salts |
WO2001087900A1 (en) * | 2000-05-18 | 2001-11-22 | Cytec Technology Corp. | Phosphonium salts |
WO2004016631A1 (en) * | 2002-08-16 | 2004-02-26 | Cytec Canada Inc. | Phosphonium and imidazolium salts and methods of their preparation |
US7638636B2 (en) | 2002-08-16 | 2009-12-29 | Cytec Technology Corp. | Phosphonium and imidazolium salts and methods of their preparation |
US7829744B2 (en) | 2003-03-31 | 2010-11-09 | Cytec Technology Corp | Phosphonium salts and their method of preparation |
US8748668B2 (en) | 2003-03-31 | 2014-06-10 | Cytec Technology Corp. | Phosphonium salts and methods of their preparation |
US8901339B2 (en) | 2003-03-31 | 2014-12-02 | Cytec Technology Corp. | Phosphonium salts and methods of their preparation |
US8901338B2 (en) | 2003-03-31 | 2014-12-02 | Cytec Technology Corp. | Phosphonium salts and methods of their preparation |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0762021B2 (ja) | 1995-07-05 |
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