JPS63119490A - 第4ホスホニウム化合物の製造方法 - Google Patents

第4ホスホニウム化合物の製造方法

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JPS63119490A
JPS63119490A JP26305286A JP26305286A JPS63119490A JP S63119490 A JPS63119490 A JP S63119490A JP 26305286 A JP26305286 A JP 26305286A JP 26305286 A JP26305286 A JP 26305286A JP S63119490 A JPS63119490 A JP S63119490A
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Teru Yanai
谷内 ▲暉▼
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豊 中山
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は防腐剤、除草剤、植物成長制御剤、殺菌剤、帯
電防止剤、樹脂改質剤等として使用される第4ホスホニ
ウム化合物の製造方法に関するものである。さらに詳し
くは、第4ホスホニウム基を含有することを特徴とする
カチオン系化合物の製造方法に関するものである。即ち
、本発明は、 一般式、 [Rz  P−R4]OAQ・・・ (1)[但し、式
中Rx、R2,Rzは炭素数1〜22のアルキル基、炭
素数1〜22のアルキル基を有するアルキルアリール基
、炭素数2〜22のアルケニル基、アリール基、アラル
キル基、ヒドロキシプロピル基、シアノエチル基、シク
ロヘキシル基、−CH2CH2CH20R5(式中R2
は−(BO)nH1但し式中Bは炭素数1〜4のフルキ
レン基、スチリル基、nは1〜50の整数または非整数
)、R4は炭素数1〜22のアルキル基、ベンジル基、
シアノエチル基、フェネチル基、アルリル基、R60(
MO)mM−(式中R6は炭素数1〜22のフルキル基
、アルケニル基、炭素数1〜22のアルキル基を有する
アルキルアリール基、アリール基1Mは炭素数1〜4の
フルキレン基、フェネチル基、mは1〜100の整数ま
たは非整数。
AolfR7S OzO(式中R7はHOCH2CH2
−1CH2= CH−CH2−1 CH2=CH−1HOCH2CH2CH2−1炭素数1
〜22のアルキル基、炭素数1〜22のアルキル基を有
するアルキルベンゼン、2のフルコキシ基、 (OH)2 式中R?は炭素数1〜13のアルキル基)である] で示されるオキシアルキル化第4ホスホニウム化合物を
製造するに際して。
一般式。
[R1−P−R4]eYO・・・・ (2)[但し、式
中R1、R2、R3、R4は一般式(1)と同じ、Yは
C1,Br、工、Fから選択される]で示される第4ホ
スホニウム化合物と。
一般式、 R7503M・・・・ (3) [但し1式中R?はHOCH2CH2−1CH2= C
H−CH2−1CH2= CH−1HOCH2CH2C
Hz  。
、Ra−(Reは炭素数1〜22のアルキル基、炭素数
1〜22のアルキル基を有するアルキルベンゼン、炭素
数1〜22のフルコキシ基)(OH)2 、もしくは 3のアルキル基)、Mはアルカリ金属原子もしくはアル
カリ土類金属原子である] で示される化合物を、炭素数1〜6の直鎖または分岐ア
ルコール、メチルエチルケトン、ジメチルスルホオキサ
イド、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、酢醜エチル
、およびシクロヘキサノールから選らばれた少なくとも
1種以上の溶媒中で、一般式(1)で示される第4ホス
ホニウム化合物の少量の存在下、もしくは不存在下で反
応を行なうことを特徴とする一般式(1)で示される第
4ホスホニウム化合物の製造方法を提供するものである
・ 木発明における反応条件としては、一般的に反応溶媒の
種類によっても異なるが、30°C〜100℃の温度で
3〜24時間攪拌反応した後。
生成するアルカリ金属ハライドもしくはアルカリ土類ハ
ライドを除去した後、濾液を濃縮することにより一般式
(1)で示される化合物を得ることができる。
なお、木発明の反応の際、反応生成物の10重量%以下
の量の一般式(1)の化合物を添加して反応を行なうこ
とも可能である。
本発明において、使用する一般式(2)で示される化合
物は、例えば、テトラ−n−ブチルホスホニウムブロマ
イド、テトラエチルホスホニウムクロライド、トリーn
−ブチルアリルホスホニウムブロマイド、トリーn−ブ
チルベンジルホスホニウムクロライド、トリーn−ブチ
ルヘキサデシルホスホニウムブロマイド、テトラフェニ
ルホスホニウムブロマイド、トリーn−オクチルエチル
ホスホニウムアイオダイド、トリーフェニルブチルホス
ホニウムブロマイド、トリス−2−シアノエチル7リル
ホスホニウムクロライド、トリス−2−ヒドロキシプロ
ピルラウリルホスホニウムブロマイド、ジシクロへキシ
ル−2−ヒドロキシプロピルアリルホスホニウムクロラ
イド、トリフェネチルベンジルホスホニウムクロティド
、ラウリルブチルジ(ヒドロキシトリエトキシ)プロピ
ルホスホニウムクロライド、ステアリルプロピルヒドロ
キシプロビルヒドロキシエチルホスホニウムアイオダイ
ド、オクチルフェニルプロピルヒドロキシプロビルヒド
ロキシエチルホスホニウムブロマイド、プロビルジヒド
ロキシプロピルオレイルホスホニウムブロマイド等を挙
げることができる。 また、一般式(3)で示される化
合物としては、例えば、ヒドロキシェタンスルホン酸ナ
トリウム、フェノールスルホン酸ナトリウム、パラトル
エンスルホン酸カリウム、アリルスルホン酸カリウム、
ビニルスルホン酸カリウム、オクチルフェノールスルホ
ン酸カリウム、フェノールスルホン酸マグネシウム、レ
ゾルシンスルホン酸カルシウム、スチレンスルホン酸ナ
トリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カリウム、ラウ
リル硫酸エステルカリウム塩、クレゾールスルホン酸カ
リウム等を挙げることができる。 本発明に使用する一
般式(2)の化合物と一般式(3)の化合物の量的な関
係は、−般式(2)の化合物1モルに対して、一般式(
3)の化合物1〜1.5モルが好ましい、また、一般式
(2)の化合物と一般式(3)の化合物の合計量に対し
て10重量%以下の水分量を含有しても、何等さしつか
えない、 本発明に使用する溶媒は、一般式(2)の化
合物、あるいは一般式(3)の化合物の両方、もしくは
何れか一方を溶解するものであれば、使用することがで
きる。
溶媒としては、炭素数1〜6の直鎖、もしくは分岐アル
コール、酢酸エチル、ジオキサン、メチルエチルケトン
、シクロヘキサノール、ジメチルスルホオキシド、ジメ
チルホルムアルデヒド等が使用できるが、溶媒の使用量
は一般式(2)の化合物と一般式(3)の化合物の合計
量と等量ないし10倍量が適当である。
前述の通り、反応時間は3〜24時間で充分、反応が達
成され、反応終了後、反応系から溶媒に溶解している反
応生成物を濾別し、生成したアルカリ金属もしくはアル
カリ土類金属ハライドより分離し、溶媒を除去すること
により、目的とする化合物を得ることができる。
さらに精製を必要とする場合は、反応生成物を炭素数1
〜6の直鎖または分岐アルコールに溶解した後、濾別し
、濃縮するか、アセトンに溶解した後、濾別し、濃縮す
るか、冷却して結晶として析出させる方法により、目的
とする化合物を得ることができる。
また、本発明の方法において、反応系内に相当する一般
式(1)の化合物を一般式(2)および一般式(3)の
化合物の合計量の10vrt、%以下を添加するか、ま
たは一般式(2)の化合物において、クロライド、ブロ
マイドを使用する場合、一般式(2)の化合物のlO+
rt、%以下の沃化アルカリを添加してもよい、又反応
時着色防止のため少量の窒素ガスを通入してもよい。
次に本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例1 テトラ−n−ブチルホスホニウムブロマイド33.9g
、パラトルエンスルホン酸カリウム22g、インブタノ
ール200gを攪拌機、冷却コンデンサー付四ツロフラ
スコに入れ少量の窒素ガスを通人しつつ、40〜50℃
、6時間反応させた。そして生成した沈澱物を濾別後、
沈S物を30m1のインブタノールで洗浄後、濾液を減
圧濃縮する。その濃縮物を7七トン200m1に溶解し
て不溶解物を濾別し、アセトンを濃縮留去した。
濃縮物の収量40g[計算値4z、9glテトラ−n−
ブチルホスホニウムパラトルエンスルホン酸としての分
析値 Br:0.05% S03 (結合):  7.40% [計算値 7.45] C:64.13% [計算値64.29] H:10.05% [計算値10.11] 0:10.98% [計算値11.18] P:   7.10% [計算値 7.221 実施例2 トリーn−オクチルエチルホスホニウムブロマイド47
.9g、フェノールスルホン酸カリウム20.8g、イ
ンプロパツール200 g、沃化カリ3.5gを攪拌機
、冷却コンデンサー付、四ツロフラスコに入れ少量の窒
素ガスを通し、50℃、4時間反応する。生成する沈澱
物を濾別技、沈澱物を30m1のインプロパツールで洗
浄後、濾液を減圧濃縮し、インプロパツールを留去する
濃縮物を再度インプロパツールに溶解し、不溶解物を濾
別し、インプロパツール溶液からインプロパツールを減
圧留去する。
濃縮物の収量52g[計算値55.7g]トリオクチル
エチルホスホこラムフェノールスルホン酸としての分析
値 Br:0.01% SOs      :14.0% [計算値14.3] C:68.1% [計算値68.9] H:10.5% [計算値10 、9] 0:  a、o% [計算値 8.6] P:  5.3% [計算値 5.6] 実施例3 トリフェニルブチルホスホニウムクロライド35.4.
イセチオン酸ナトリウム14.8g、インプロパツール
100g、沃化ナトリウム3gを撹拌機、冷却コンデン
サー付四ツロフラスコに入れ60℃にて8時間反応した
。1夜間放置後、沈澱物を濾別し、インプロパツール2
00gにより沈澱物を洗浄して、インプロパツール溶液
を′fR縮する。′1ja縮物をインプロパツール10
0gにて、加熱溶解し、冷却後、不溶解物を濾別して、
濾液を濃縮した。
濃縮物の収量41g [計算値4t、4g] トリフェニルブチルホスホニウムイセチオン酸としての
分析値 C1:0.1% SOコ (結合):17.5% [計算値18.0] C:64.3% [計算値64.8] H:  6.1% [計算値 6.3] 0:10.5% [計算値10 、8] P:  7.0% [計算値 6.9] 実施例4 5%含水クり−ゾールスルホン醜カリウム22゜1g、
トリスヒドロキシプロピルオレイルホスホニウムクロラ
イド48.0g、イソブタノール200gを攪拌機、冷
却コンデンサー付四ツロフラスコに入れ少量の窒素ガス
を通入しつつ、40〜50℃、6時間反応させた。そし
て、生成した沈殿物をは別技、沈殿物を30m1のイン
ブタノールで洗浄後、濾液を減圧濃縮する。その濃縮物
をアセトン200m1に溶解して不溶解物を濾別し、ア
セトンを9M縮留去した。
濃縮物の収量60.5g [計算値st、7g1 分析値 C1:0.2% S03 (結合):12.2% [計算値13 、 Ol C:62.9% [計算値64.2] H:9.7% [計算値 9.9] 0:14.8% [計算値15 、6] P:  5.2% [計算値 5.0] 実施例5 トリーn−ブチルヘキサデシルホスホニウムブロマイド
50.8g、イセチオン酸ナトリウム14.8g、メチ
ルエチルケトン290g、トリーn−ブチルヘキサデシ
ルホスホニウムイセチオン酸5.5gを攪拌機、冷却コ
ンデンサー付四ツロフラスコに入れ80℃にて4時間反
応させた。1夜間放置後、沈澱物を濾別し、メチルエチ
ルケトン20gにより沈澱物を洗浄し、メチルエチルケ
トン溶液を減圧濃縮した。
濃縮物の収量52.0g [計算値ss、3g] トリーn−ブチルヘキサデシルホスホニウムイセチオン
酸としての分析値 Br:0.1% SO2(結合):14.1% [計算値14.5] C二64.7% [計算値65.1] H:11.5% [計算値11 、8] 0:11.3% [計算値11 、6] P:  5.5% [計算値 5.6〕

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(1) [但し、式中R_1、R_2、R_3は炭素数1〜22
    のアルキル基、炭素数1〜22のアルキル基を有するア
    ルキルアリール基、炭素数2〜22のアルケニル基、ア
    リール基、アラルキル基、ヒドロキシプロピル基、シア
    ノエチル基、シクロヘキシル基、−CH_2CH_2C
    H_2OR_5(式中R_5は−(BO)nH、但し式
    中Bは炭素数1〜4のアルキレン基、スチリル基、nは
    1〜50の整数または非整数)、R_4は炭素数1〜2
    2のアルキル基、ベンジル基、シアノエチル基、フェネ
    チル基、アルリル基、R_6O(MO)mM−(式中R
    _6は炭素数1〜22のアルキル基、アルケニル基、炭
    素数1〜22のアルキル基を有するアルキルアリール基
    、アリール基、Mは炭素数1〜4のアルキレン基、フェ
    ネチル基、mは1〜100の整数または非整数、A^■
    はR_7SO_3^■(式中R_7はHOCH_2CH
    _2−、CH_2=CH−CH_2−、CH_2=CH
    −、HOCH_2CH_2CH_2−、▲数式、化学式
    、表等があります▼、R_9−(式中R_6は炭素数1
    〜22のアルキル基、炭素数1〜22のアルキル基を有
    するアルキルベンゼン、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、炭素数1〜
    22のアルコキシ基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、もしくは▲数式、
    化学式、表等があります▼(式中R_7は炭素数1〜1
    3のアルキル基)である] で示されるオキシアルキル化第4ホスホニウム化合物を
    製造するに際して、 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・(2) [但し、式中R_1、R_2、R_3、R_4は一般式
    (1)と同じ、YはCl、Br、I、Fから選択される
    ]で示される第4ホスホニウム化合物と、 一般式、 R_7SO_3M・・・・(3) [但し、式中R_7はHOCH_2CH_2−、CH_
    2=CH−CH_2−、CH_2=CH−、HOCH_
    2CH_2CH_2−、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、R_8−(R_8は炭素数1〜22のアルキル基
    、炭素数1〜22のアルキル基を有するアルキルベンゼ
    ン、炭素数1〜22のアルコキシ基)▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、もしくは ▲数式、化学式、表等があります▼(R_9は炭素数1
    〜13のアルキル基)、Mはアルカリ金属原子もしくは
    アルカリ土類金属原子である] で示される化合物を、炭素数1〜6の直鎖または分岐ア
    ルコール、メチルエチルケトン、ジメチルスルホオキサ
    イド、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、酢酸エチル
    、およびシクロヘキサノールから選らばれた少なくとも
    1種以上の溶媒中で、一般式(1)で示される第4ホス
    ホニウム化合物の少量の存在下、もしくは不存在下で反
    応を行なうことを特徴とする一般式(1)で示される第
    4ホスホニウム化合物の製造方法。
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