JPH0377851A - 新規オキシアルキル化第４アンモニウム化合物、その製造方法およびそれを有効成分とする植物成長調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【産業上の利用分野］ 本発明は、新規なオキシアルキル化第４アンモニウム化
合物、その製造方法及びその化合物を有効成分とする植
物成長調節剤に関するものである。 【従来の技術】 植物の生育に関係する薬剤としては各種のものがあるが
、従来の薬剤は薬害が出やすいものや、限定された植物
にしか効果がないものが多かった。このような状況の中
で、薬害が少な（、かつ多種類の植物に有効な植物成長
調節剤が求められていた。

【発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、薬害が少な（、かつ多種類の植物に有
効な植物成長調節機能を有する新規オキシアルキル化第
４アンモニウム化合物、その製造方法、およびその化合
物を有効成分とする植物成長調節剤を提供する処にある
。 【課題を解決するための手段］ 本発明の新規オキシアルキル化第４アンモニウム化合物
は一般式。 ３ 〔式中Ｒ＋は炭素数６〜２２のアルキル基またはアルケ
ニル基、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基又はヒドロキ
シアルキル基を表わす。Ｒｓ、Ｒ４は（ＢＯ）ｘＨであ
り、ここで、Ｂは炭素数１〜４のアルキレン基、Ｘは１
〜５の整数または非整数を表わす。Ａ　は （Ｒ−０）ｔ〜、　ｐ　（ｏ）　、〜、・・・・・・・
・・・・・（２）１ であり、ここでＲ５は炭素数１〜２２のアルキル基（直
鎖または分岐）、炭素数１〜２２のアルキル基を有する
アルコキシポリエトキシエチル基、炭素数１〜２２のア
ルキル基を有するアルキルフェノキシポリエトキシエチ
ル基、モノ、ジまたはトリスチリルフェノキシポリエト
キシエチル基あるいはそれらの混合物を表す。１で示さ
れるオキシアルキル化第４アンモニウム化合物である。 本発明化合物の製造方法は、 〔式中、Ｒ１は炭素数６〜２２のアルキル基またはアル
ケニル基、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基又はヒドロ
キシアルキル基を表わす。Ｒ３及びＲ４は（ＢＯ）ｘＨ
であり、ここで、Ｂは炭素数１〜４のアルキレン基、Ｘ
は１〜５の整数又は非整数を表わす。ＹはＣβ、Ｂｒ、
Ｉ又はＦを表わす。］で示される第４アンモニウム化合
物と、毅式 （Ｒ１０）、、、、Ｐ　　（ＯＤ）、〜ｌ　・・・・・
・−・−（３）１） で示される化合物 ｒ式中Ｒ，Ｉは炭素数１〜２２のアルギル基（直鎖また
は分岐）、炭素数１＝２２のアルキル基を有するアルコ
キシポリエトキシエチル基、炭素数１−２２のアルキル
基を有するアルギルフエノキシボリエトキシエチル基、
モノ、ジまたはトリスチリルフェノキシボリエトキシエ
チル基あるいはそれらの混合物を表す。Ｄはアルカリ金
属原子もしくはアルカリ土類金属原子である。】とを炭
素数１〜６の直鎖または分岐アルコール、メチルエチル
ケトン、ジメチルスルホオキサイド、ジメチルホルムア
ミド、ジオキサン、酢酸エチル、およびシクロヘキサノ
ールから選ばれた少なくとも１種以上の溶媒中で、」二
記の一般式（１）で示される新規オキシアルキル化第４
アンモニウム化合物の少量の存在下、もしくは不存在下
で反応を行なうことを特徴とするものである。 本発明の化合物の製造方法にお６づる反応条件としては
、一般的に反応溶媒の種類によっても異なるが、３０℃
〜１００℃の温度で３〜２４時間攪拌反応した後、生成
するアルカリ金属ハライドもしくはアルカリ土類金属ハ
ライドを濾過により除去した後、濾液を濃縮することに
より一般式（１）で示される化合物を得ることができる
。 さらにこの濃縮物をアセトン、メチルエチルケトン、ト
ルエン、ノルマルヘキザン、シクロヘキサン、ベンゼン
、キシ１／ン等に溶解し、濾別後、濾液を濃縮すること
により精製出来る。 なお、本発明の反応の際、反応生成物のｌ０ｗｔ％以下
の凰の一般式（１）の化合物を添加して反応を行なうこ
とも可能である。 本発明において使用する一般式（２）で示される化合物
は、例えば、オクチル・メチル・ジヒドロキシエチルア
ンモニウムクロライド、ラウリル・メチル・ジヒ（ロキ
シエチルアンモニウムプロマイド、オレイル・エチル・
ジヒドロキシエチルアンモニウムアイオダイド、ステア
リル・メチル・ジヒドロキシプロピルアンモニウムクロ
ライド、ヘキシル・エチル・ジヒドロキシブチルアンモ
ニウムブロマイド、オレイルトリヒドロキシエチルアン
モニウムクロライド、ラウリルトリヒドロキシエチルア
ンモニウムクロライド、オレイル・メチル・ジヒドロキ
シエトキシエチルアンモニウムクロライド等が挙げられ
る。 また−前人（３）で示される化合物としては例えば、イ
ソプロピルフォスフェート、ジイソプロピルフォスフェ
ート、モノ・ジイソオクチルフォスフェート（１：１モ
ル比）混合物、ジラウリルフォスフェート、フェノキシ
エチルフォスフェート、ジフェノキシエチルフォスフェ
ート、ノニルフェノキシテトラエトキシエチルフォスフ
ェート、モノ・ジラウリルオキシジェトキシエチルフォ
スフェート（１：１モル比）混合物、スチリルフェノキ
シエトキシエチルフォスフェート、ジ（ジスチリルフェ
ノキシ）ペンタエトキシエチルフォスフェート等が挙げ
られる。 本発明に使用する一般式（２）の化合物と一般式（３）
の化合物の１的な関係は、−８式（３）が（Ｒゆ　０）
　　　Ｐ　　（ＯＤ） の場合、−ｉ式（３）の化合物１モルに対し、−前人（
２）の化合物見へ・１゜５モル、−前人（３）がＲ＝＝
　ＯＰ　（ＯＤ）　ｓ 。 の場合、−前人（３）の化合物１モルに対し、−前人（
２）の化合物２−３モルが好ましい、−前人（３）の化
合物は上述のものの混合の状態でも使用しつる。 また、−前人（２）の化合物と一般式（３）の化合物の
合計量に対して１０ｗｔ％以下の水分量を含有しても何
等、差しつかえない。 本発明に使用する溶媒は、−前人（２）の化合物、ある
いは−前人（３）の化合物の両方もしくは何れか一方を
溶解するものであれば、使用することができる。 溶媒としては、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐アルコ
ール、酢酸エチル、ジオキサン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノール、ジメチルスルホオキシド、ジメチ
ルホルムアルデヒド等が使用できるが、溶媒の使用量は
一般式（２）の化合物と一般式（３）の化合物の合計量
と等量ないし１０倍量が適当である。 前述の通、す、反応時間は３〜２４時間で充分、反応が
達成され、反応終了後、反応系から溶媒に溶解している
反応生成物を濾別し、生成したアルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属ハライドより分離し、溶媒を除去するこ
とにより、目的とする化合物を得ることができる。 さらに精製を必要とする場合は、反応生成物を炭素数１
〜６の直鎖または分岐アルコールに溶解した後、濾別し
、Ｉ！縮するか、アセトン、ベンゼン、ノルマルヘキサ
ン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等に溶解した
後、濾別し、８１縮するか、冷却して結晶として析出さ
せる方法により、目的とする化合物を得ることができる
。

【実施例】

次に、本発明を実施例により具体的に説明する。 友」１例１ 第１ノイルメチルジヒドロギシエヂルアンモニウムクロ
ライド４０．５ｇ、ジイソプロピルフォスフェートカリ
ウム塩とモノイソプロピルフォスフニー）カリウム塩（
等モル混合品）１４−２ｇ、イソプロパツール２００ｇ
を攪拌機冷却コンデンサー付四ツ目フラスコに入れ、少
量の窒素ガスを通人しつつ、７０〜８０℃で７時間反応
させた反応終了後、生成した沈澱物を濾別し、さらに沈
澱物を３０ｍ１のイソブタノールで洗浄した後、濾液お
よび洗液を減圧濃縮した。この濃縮物をトルエン２００
ｇに溶解した後濾別し、不溶解物を濾別する。濾液を濃
縮しワックス状のオレイルメチルジヒドロキシエチルア
ンモニウムモノ・ジイソプロピルフォスフｓ、　−ト４
７．０５ｇ（計算値４９゜０９ｇ）を得た。 元素分析と赤外吸収スペクトル分析を行った結果は次の
とうりである。 元素分析（％］ Ｃ６５，１８（６５，５０） Ｈ１），４０Ｎ！、５４） ０　　１５．６０　　（１５，６７） Ｎ　　　　２．９５　　（２，９３） Ｐ　　　　４．２７　　（４，３３） ＣＩ２　０．０１ （）内は計算値 赤外吸収スペクトル分析 オレイルメチルジヒドロキシエチルアンモニウムに帰因
する吸収の他、Ｐ＝０．ＲＯＰに帰因する吸収を１２２
０．１０６５ｃｍ−’に認めた。 支五五ユ オレイルメチルジヒドロキシエチルアンモニウムクロラ
イド４０．５ｇ、ラウリルアルコールエチレンオキサイ
ド２ｍｏ　ｌ付加物からなるモノラウリルエトキシエチ
ルフォスフェートカリウム塩２１．５ｇ、イソプロパツ
ール１５０ｇを攪拌磯冷却コンデンサー付四ツロフラス
コに入れ、少量の窒素ガスを通人しつつ、７５〜８０℃
で８時間反応させたい反応終了後、生成した沈澱を濾別
し、さらに沈澱物を５０ｍ１のイソプロパツールで洗浄
し、濾液および洗液を減圧濃縮した。 この濃縮物をベンゼン２００ｇに溶解した後濾別し不溶
解物を濾別した。 濾液を濃縮しワックス状のオレイルメチルジヒドロキシ
エチルアンモニウムラウリルエトキシエチルフォスフェ
ート５１゜２７ｇ（計算値５４゜５５ｇ）を得た。 元素分析を行った結果は次のとうりである。 元素分析Ｃ％） Ｃ６８，０１（６８，１３） １（１）゜７８　　（１），８ｉ） ０　　１４゜６７　　（１４，６５） Ｎ　　　　２．５８　　（２，５６） Ｐ　　　２．８０　（２，８３） ＣＩ２　０．０１ （）内は計算値 ！ＬＪｉＪｌ 実施例１で得られた化合物の０．０００１％。 ｏ、ｏｏｉ％、０．０１％、Ｏｏ　１％の各水溶液を調
製し、大豆、トウモロコシ、稲の種子を２５℃、１２時
間これらの水溶液に浸漬した８次いで、ポリエチレン容
器にバーミキュライトを入れたものに播種した。これを
２５℃に保ったグリーンハウス内に置き、１０日間毎日
冠水生育した。 同時に、水に上記種子を浸漬したものを比較例（無処理
）とした。茎葉の枚数、長さ、根の長さ、発芽率を測定
した結果を表１〜３に示す。 表から明らかなように、本発明の化合物は植物成長調節
剤として作用することが認められた。 （以下余白）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼……………（１） ［式中Ｒ＿１は炭素数６〜２２のアルキル基またはアル
   ケニル基、Ｒ＿２は炭素数１〜４のアルキル基又はヒド
   ロキシアルキル基を表わす。Ｒ＿３、Ｒ＿４は（ＢＯ）
   ｘＨであり、ここで、Ｂは炭素数１〜４のアルキレン基
   、ｘは１〜５の整数または非整数を表す。Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼……………（２） であり、ここでＲ＿５は炭素数１〜２２のアルキル基（
   直鎖または分岐）、炭素数１〜２２のアルキル基を有す
   るアルコキシポリエトキシエチル基、炭素数１〜２２の
   アルキル基を有するアルキルフェノキシポリエトキシエ
   チル基、モノ、ジまたはトリスチリルフェノキシポリエ
   トキシエチル基あるいはそれらの混合物を表す。］で示
   される新規オキシアルキル化第４アンモニウム化合物。 ２、一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼……………（２） ［式中、Ｒ＿１は炭素数６〜２２のアルキル基又はアル
   ケニル基、Ｒ＿２は炭素数１〜４のアルキル基又はヒド
   ロキシアルキル基を表わす。Ｒ＿３及びＲ＿４は（ＢＯ
   ）ｘＨであり、ここで、Ｂは炭素数１〜４のアルキレン
   基、ｘは１〜５の整数又は非整数を表わす。ＹはＣｌ、
   Ｂｒ、Ｉ又はＦを表わす。］で示される第４アンモニウ
   ム化合物と、一般式 （Ｒ＿５Ｏ）＿１＿〜＿２Ｐ（ＯＤ）＿２＿〜＿１……
   ……（３）で示される化合物 〔式中Ｒ＿５は炭素数１〜２２のアルキル基（直鎖また
   は分岐）、炭素数１〜２２のアルキル基を有するアルコ
   キシポリエトキシエチル基、炭素数１〜２２のアルキル
   基を有するアルキルフェノキシポリエトキシエチル基、
   モノ、ジまたはトリスチリルフェノキシポリエトキシエ
   チル基あるいはそれらの混合物を表す。Ｄはアルカリ金
   属原子もしくはアルカリ土類金属原子を表わす。〕 とを、炭素数１〜６の直鎖または分岐アルコール、メチ
   ルエチルケトン、ジメチルスルホオキサイド、ジメチル
   ホルムアミド、ジオキサン、酢酸エチル、およびシクロ
   ヘキサノールから選ばれた少なくとも１種以上の溶媒中
   で、一般式（１）で示される新規オキシアルキル化第４
   アンモニウム化合物の少量の存在下、もしくは不存在下
   で反応を行なうことを特徴とする請求項１記載の一般式
   （１）で示される新規オキシアルキル化第４アンモニウ
   ム化合物の製造方法。 ３、請求項１に記載の一般式（１）で示される新規オキ
   シアルキル化第４アンモニウム化合物を有効成分として
   含有する植物成長調節剤。