CN102643204B - 三羟乙基季铵盐及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种三羟乙基季铵盐，其特征在于：具有如下通式： ，其中，R为C8~20的烃基；X为卤素。本发明还提供三羟乙基季铵盐的制备方法，原料简单易得，无需使用毒性较大的有机溶剂，反应条件温和，目标产物的色泽较好，反应周期明显缩短，一次收率大大提高，可达50%以上，实现了资源的充分利用，与传统季铵盐相比，产物三羟乙基季铵盐的配伍能力更强，适用范围更广。

Description

三羟乙基季铵盐及其制备方法
技术领域
本发明涉及季铵盐，尤其涉及三羟乙基季铵盐及其制备方法。
背景技术
季铵盐是一类非常重要的阳离子表面活性剂，具有广泛的用途。由于传统季铵盐在溶液中存在重金属离子、有机酸或阴离子型表面活性剂的情况下稳定性较差，因此导致其配伍能力不够强，在一定程度上限制了其适用范围。
现有的季铵盐制备方法主要有氯甲烷法和硫酸二甲酯法等。但现有的季铵盐制备方法存在反应原料较多且往往需要毒性较大的有机溶剂，制备工艺复杂，反应条件苛刻，反应时间较长以及产物得率不高等缺点。
发明内容
为解决现有技术存在的问题，发明人对反应原料和反应条件进行大量摸索，预料不到地发现以三乙醇胺和烷烃卤代物为反应原料，以低碳醇为溶剂，通过微波辐射加热，将反应温度控制在65°C~120°C，可制备三羟乙基季铵盐，且目标产物得率高。
本发明提供一种三羟乙基季铵盐，具有如下通式：                                                ，其中，R为C8~20的烃基；X为卤素。
采用上述技术方案，本发明提供的三羟乙基季铵盐由于导入了极性大的三个羟乙基，与传统季铵盐相比，具有更好的的溶解性、亲水性、亲油性以及与有机酸或阴离子的复配性，使之在参与配方中表现出比传统阳离子表面活性剂具有更强的配伍能力和更好的适用性，可以在日用洗涤、工业清洗、生命科学研究、医疗诊断试剂、生物化学试剂配制等领域广泛应用。
作为本发明的进一步改进，所述R为C8~20的烷基、链烯基或链炔基；X为氟、氯、溴或碘。与C8~20的链烯基或链炔基相比，R为C8~20的烷基时，具有价格便宜，化学性质稳定的优点。
作为本发明的进一步改进，所述R为辛烷基；X为氯。
相应的，本发明还提供三羟乙基季铵盐的制备方法，包括如下步骤：
A）按1：1~1：1.5的摩尔比称取三乙醇胺和卤代烃，加入低碳醇溶剂中，在搅拌的条件下，通过微波辐射对反应体系加热回流；
B）加热15~60 min后，停止加热，静置，冷却至室温，析出白色晶体，抽滤；
C）抽滤后得到的滤饼使用乙醇洗涤，抽滤，得到目标产物三羟乙基季铵盐。
采用上述技术方案，进行三羟乙基季铵盐的制备，涉及的化学反应式为：，具有原料简单易得，使用低碳醇作为溶剂，无需使用毒性较大的有机溶剂，工艺简单，反应条件温和，无需进行高真空蒸馏提纯，通过微波辐射代替传统的水浴或油浴可显著缩短反应周期，目标产物的色泽较好，一次收率大大提高，可达50%以上。
作为本发明的进一步改进，三羟乙基季铵盐的制备方法，还包括如下步骤：D）在搅拌的条件下，通过微波辐射对所述步骤B中抽滤后的滤液加热回流，将反应温度控制在65°C~120°C。加热15~60 min后，停止加热，静置，冷却至室温，析出白色晶体，抽滤，抽滤后得到的滤饼使用乙醇洗涤，抽滤，得到目标产物三羟乙基季铵盐。通过对所述步骤B中抽滤后的滤液进行反复利用，实现了资源的充分利用，提高了目标产物的总收率。
作为本发明的进一步改进，所述步骤A中微波的功率密度为1.5~5.0 J/(s·cm2)。当功率密度低于1.5J/(s·cm2)时，反应周期未能明显缩短且一次收率也未得到明显提高，与常规水浴或油浴相比效果不明显；当功率密度高于5.0J/(s·cm2)后，进一步提高微波功率，与功率密度为1.5~5.0 J/(s·cm2)时相比促进作用不明显。
作为本发明的进一步改进，所述步骤A中微波的功率密度为3.8~4.5 J/(s·cm2)。在功率密度为1.5~5.0 J/(s·cm2)的范围内，经过正交分析，当微波的功率密度为3.8~4.5 J/(s·cm2)时对反应速度和收率提升的促进效果最为明显。
作为本发明的进一步改进，所述步骤A中的卤代烃为C8~20的烷烃卤代物。
作为本发明的进一步改进，所述步骤A中的卤代烃为氯代正辛烷、氯代正癸烷、氯代十二烷或溴代十二烷，与三乙醇胺的摩尔比分别为1：1~1：1.5。
作为本发明的进一步改进，所述步骤A中低碳醇溶剂选自正丁醇、乙二醇和乙醇中的一种或多种。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明提供的三羟乙基季铵盐由于导入了极性大的三个羟乙基，与传统季铵盐相比，具有更好的的溶解性、亲水性、亲油性以及与有机酸或阴离子的复配性，配伍能力更强，适用范围更广；本发明提供的三羟乙基季铵盐制备方法具有原料简单易得，无需使用毒性较大的有机溶剂，工艺简单，反应条件温和，通过微波辐射代替传统的水浴或油浴，目标产物的色泽较好，反应周期明显缩短，一次收率大大提高，可达50%以上，实现了资源的充分利用，提高了目标产物的总收率。
附图说明
图1为本发明实施例一产物的核磁共振分析谱图。
图2为本发明实施例二产物的核磁共振分析谱图。
图3为本发明实施例三产物的核磁共振分析谱图。
图4为本发明实施例四产物的核磁共振分析谱图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明做进一步详细说明。
实施例一  辛烷基三羟乙基氯化铵的制备。
称取三乙醇胺14.9g，氯代正辛烷14.9g，加入20mL正丁醇溶剂中，在搅拌的条件下，使用95W微波反应器进行加热回流，功率密度为4.5 J/(s·cm2)，将反应温度升高到90°C以上。加热60 min后，停止加热，静置，冷却至室温，析出白色晶体，抽滤；抽滤后得到的滤饼使用30mL乙醇洗涤，抽滤，得到产物辛烷基三羟乙基氯化铵，一次收率为65%。若不用微波辐射加热，而是采用水浴或油浴加热，加热回流的时间为24h时，产物的一次收率为13%。对产物进行核磁共振分析，结果如图1所示。
实施例二  癸烷基三羟乙基氯化铵的制备。
称取三乙醇胺14.9g，氯代正癸烷17.5g，加入5mL正丁醇和15mL乙二醇的混合溶剂中，在搅拌的条件下，使用95W微波反应器进行加热回流，功率密度为3.0 J/(s·cm2)，将温度升高到95°C左右。加热60 min后，停止加热，静置，冷却至室温，析出白色晶体，抽滤；抽滤后得到的滤饼使用30mL乙醇洗涤，抽滤，得到产物癸烷基三羟乙基氯化铵，一次收率为58%。若不用微波辐射加热，而是采用水浴或油浴加热，加热回流的时间为24h时，产物的一次收率为16%。对产物进行核磁共振分析，结果如图2所示。
实施例三  十二烷基三羟乙基氯化铵的制备。
称取三乙醇胺14.9g，氯代十二烷20.5g，加入20 mL乙二醇溶剂中，在搅拌的条件下，使用95W微波反应器进行加热回流，功率密度为2.5 J/(s·cm2)，将反应温度控制在105°C左右。加热60 min后，停止加热，静置，冷却至室温，析出白色晶体，抽滤；抽滤后得到的滤饼使用30mL乙醇洗涤，抽滤，得到产物十二烷基三羟乙基氯化铵，一次收率为55%。若不用微波辐射加热，而是采用水浴或油浴加热，加热回流的时间为24h时，产物的一次收率为14%。对产物进行核磁共振分析，结果如图3所示。
实施例四  十二烷基三羟乙基溴化铵的制备。
称取三乙醇胺14.9g，溴代十二烷25g，加入20 mL乙醇溶剂中，在搅拌的条件下，使用95W微波反应器进行加热回流，功率密度为5.0 J/(s·cm2)，将反应温度升高到108°C。加热60 min后，停止加热，静置，冷却至室温，析出白色晶体，抽滤；抽滤后得到的滤饼使用30mL乙醇洗涤，抽滤，得到产物十二烷基三羟乙基溴化铵，一次收率为66%。若不用微波辐射加热，而是采用水浴或油浴加热，加热回流的时间为24h时，产物的一次收率为20%。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围。

Claims (1)

1.一种三羟乙基季铵盐的制备方法，其特征在于：称取三乙醇胺14.9g，溴代十二烷25g，加入20 mL乙醇溶剂中，在搅拌的条件下，使用95W微波反应器进行加热回流，功率密度为5.0 J/(s·cm2)，将反应温度升高到108°C，加热60 min后，停止加热，静置，冷却至室温，析出白色晶体，抽滤；抽滤后得到的滤饼使用30mL乙醇洗涤，抽滤，得到产物十二烷基三羟乙基溴化铵，一次收率为66%。
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