DE686644C - nsaeuren - Google Patents

nsaeuren

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DE686644C
DE686644C DE1937I0057685 DEI0057685D DE686644C DE 686644 C DE686644 C DE 686644C DE 1937I0057685 DE1937I0057685 DE 1937I0057685 DE I0057685 D DEI0057685 D DE I0057685D DE 686644 C DE686644 C DE 686644C
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DE
Germany
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oxyfluorene
methyl
carboxylic acid
benzo
acids
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DE1937I0057685
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English (en)
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Dr Friedrich Wilhelm Muth
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Priority to FR836325D priority patent/FR836325A/fr
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/753—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/17—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups containing rings other than six-membered aromatic rings
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    • C07C65/24—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups polycyclic
    • C07C65/26—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups polycyclic containing rings other than six-membered aromatic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von- 3-Oxyfluoren-2-carbonsäuren Das vorliegende Verfahren besteht darin, daß man auf 3-Oxyfluorene mit freier 2- und 4-Stellung in Gegenwart von Alkalihydroxyden oder Alkylicarbonaten oder auf die Alkälisalze der erwähnten 3-Oxyfluorene Kohlensäure bei erhöhter Temperatur einwirken läßt. Bei dieser Umsetzung werden einheitlich die entsprechenden 3-Oxyfluoren-2-carbonsäuren erhalten. Dieses Ergebnis ist überraschend, da gemäß Patentschrift 530293 aus dem z-Oxyfluoren bei derselben Reaktion Gemische von isomeren 2-Oxyfluorencarbonsäuren erhalten werden.
  • Die neuen Oxycarbonsäuren sind Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen. Beispiel Das Natriumsalz aus ioo Gewichtsteilen 3-Oxyfluoren (weiße Nadeln vom F. 136 bis i37°, dargestellt z. B. aus 3-Bromfiuoren [Journ. of american. Soc. 57, S.2,148] durch Umsetzung mit Natronlauge !nach dem Verfahren der Patentschrift 6o63501) wird unter einem Überdruck von Kohlensäure i o bis i2 Stunden auf etwa 2oo° erhitzt. Die Keaktionsmasse wird in heißem Wasser gelöst. Beim Erkalten kristallisiert das Natriumsal7r der neuen 3-Oxyfluoren-2-carbonsäure aus. Die hieraus in Freiheit gesetzte 3-Oxyfluoren-2-carbonsäure kristallisiert ,aus Butyl,alkohol in glitzernden Stäbchen vom F.282°.
  • In ähnlicher Weise erhält man substituierte 3-Oxyfluoren-2-carbonsäuren, so z. B. die 6-Methyl-3-oxyfluoren-2-carbonsäure durch die Einwirkung von Kohlensäure auf 6-Metliyl-3-oxyfluoren in Gegenwart von Alkalihydroxyden oder -carbonaten oder auf ein Alkalisalz des genannten 6-h1ethyl-3-oxyfluorens. Die 6-Methyl-3-oxyfluoren-2-carbonsäure kristallisiert aus Butylalkohol in Nadeln vom F. 272 bis 273°. Das hierbei benutzte 6-Methyl-3-oxyfluoren wurde wie folgt er.#a. ton:
    4-Methyl-2-aminobenzoesäure wur:init
    Benzolsulfochlorid zur 4-Methyl-2 be i;
    aminobenzoesäure (F. igo bis 191°),.
    gesetzt. Das hieraus erhaltene 4-Nrefhl':; 2-benzolsulfaminobenzoylchlorid (F. i62 i63°) wurde mit Anisol zum 4-Methyl-2-benzolsulfamino-4'-methoxybenzophenon (F. 124 bis i25°) kondensiert; dieses wurde zum 4-Methyl-2-amino-4'-methoxyb,enzophenon ver. seift, diazotiert und der Ringschluß zum 6-Methyl-3-methoxyfluorenon (F. i27°) vollzogen. Dann wurde zum 6-Methyl-3-methoxyfluoren (farblose Blättchen vom F. i I5 bis I16°) reduziert und zum 6-Methyl-3-oxyfluoren (Nadeln vom F. 165 bis 166°) entinethyliert.
  • In ähnlicher Weise können Methoxy-3-oxyfluoren-2-carbonsäuren oder Halogen-3-oxyfluoren-2-carbonsäurenerhalten werden. In diesem Fall geht man z. B. von einer Nitro-2-aminobenzoesäure aus und reduziert schließ-]ich nach einer Reihe von verschiedenen Reaktionen die Nitrogruppe zur Aminogruppe; diazotiert und setzt in bekannter Weise nach Sandmeyer um. So erhält man beispielsweise aus 6-Chlor-3-oxyfluoren (breite weiße Nadeln vom F. 159 bis 16o°) die 6-Chlor-3-oxyfluoren-2-carbonsäure (farblose Nadeln vom F.293°) oder aus 7-Chlor-3-oxyfluoren (farblose Nadeln vom F. 126°) die 7-Chlor-3-oxyfluoren-2-carbonsäure (weiße Nadeln vom F. 293°).
  • Außer den genannten substituierten 3-Oxyfluoren-2-carbonsäuren können auch solche 3-Oxyfluoren-2-carbonsäuren dargestellt werden, die an das Fluorensystem einen weiteren Ring ankondensiert enthalten. So erhält man z. B. aus den 6, 7-Benzo-3-oxyfluorenen in der oben geschilderten Weise die 6, 7 -Benzo-3-oxyflüoren-2-carbonsäure vom F.286°. Das ver-`endete 6, 7-Benzo-3-oxyfluoren wurde wie folgt erhalten 2-Naphthylamin-3-carbonsäure wurde mit Benzolsulfochlorid zur 2-Benzolsulfonaphthylamin-3-carbonsäure (F. 23o°) umgesetzt. Das hieraus erhaltene Säurechlorid (F. i 92°) wurde mit Anisol zum 2-Benzolsulfamino-4, 5-benzo-4'-methoxy-i, i'-benzophenon (F. i72") kondensiert; dieses wurde zum 2 - Amino-4, 5-benzo-4'-methoxy-i, i'-benzophenon verseift, diazotiert und der Ringschluß zum 6, 7-Benzo-3-methoxyfl.uorenon (F. 137 bis 138°) vollzogen. Nun wurde zum 6, 7-Benzo-3-methoxyfluoren (F. 145 bis 1q.6°) reduziert und zum 6, 7-Benzo-3-oxyfluoren (F. 229 bis 23o°) entmethyliert.
  • Der. an das Fluorensystem ankondensierte Ring kann auch hydriert sein. So kann man die 6, 7-Tetrahy drobenzo-3-oxyfluoren-2-carbonsäure darstellen, indem man an Stelle der 2-Naphthylamin-3-carbonsäure 2-Aminotetrahydronaphthalin-3-aarbonsäure verwendet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3-Oxyfluoren-2-carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 3-Oxyfluorene mit freier 2- und 4-Stellung in Gegenwart von Alkalihydroxyden oder Alkalicarbonaten oder auf die Alkalisalze der erwähnten 3-Oxyfluorene Kohlensäure bei erhöhter Temperatur einwirken läßt.
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FR836325D FR836325A (fr) 1937-04-13 1938-04-07 Acides o-hydroxycarboxyliques et procédé pour les obtenir
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WO2004033419A1 (en) * 2002-10-08 2004-04-22 Abbott Laboratories Sulfonamides having antiangiogenic and anticancer activity
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US2193678A (en) 1940-03-12
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