DE680888C - Verfahren zur Herstellung von organischen Arsenverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von organischen ArsenverbindungenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft therapeutisch wirksame organische Arsenverbindungen.
Therapeutisch wirksame Arsenverbindungen wurden, bisher nur in wäßriger Lösung
angewandt. Solche Lösungen werden meistens intravenös injiziert, was eine sehr schnelle
Entfernung des größeren Teiles des injizierten Arzneimittels zur Folge hat, wodurch
seine mögliche Wirksamkeit verringert wird. In den verhältnismäßig wenigen Fällen, in
welchen solche Lösungen subkutan oder intramuskulär injiziert werden, ist die Abscheidung
gleichfalls schnell, wenn auch lan,gsamer als bei der zuerst genannten Anwendungsart.
Im Falle von organischen Wismutverbindungen hat sich die Verwendung von Präparaten als wertvoll erwiesen, die in
öligen Trägern löslich sind, und zwar zu dem Zweck, eine mäßig langsame Absorption und
eine verlängerte therapeutische Wirkung zu erreichen.und um die Möglichkeit zu schaffen,
Produkte anzuwenden, deren Anwendung andernfalls als Therapeutika nicht in Frage
käme.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung öllöslicher organischer Verbindungen
von Arsen, die eine therapeutische Verwendungsmöglichkeit bei der Behandlung von Krankheiten, wie Syphilis und Frambösie,
besitzen.
Erfindungsgemäß können solche öllöslichen organischen Verbindungen, von Arsen erhalten
werden durch Kondensation von Arylarsenoxyden (z.B. C0H5AsO) oder Aryldihalogenarsinen
z.B. C0H3As
welche als Substituenten in dem Arylkern Hydroxyl-, Amino- oder Acetylaminogruppen
besitzen mit Alkylestern der Merkaptoessig-
säure oder ihren α-substituierten Derivaten wie z. B. dem Dibutylester der Mercaptobernsteinsäure
HS-Ch-COOC4H9
I
Ch2COOC1H,,.
Ch2COOC1H,,.
Die sich ergebenden Produkte können durch die folgende allgemeine Fprmel dargestellt
werden
,S-R1
R —As<
S —R1
in welcher R das substituierte Arylradikal
bedeutet und R1 eine veresterte Fettsäuregruppe darstellt, die Substrtuenten.enthalten
kann. Die erhaltenen Produkte sind in Lösungsmitteln, die keine Hydroxylgruppe enthalten,
z. B. Benzol, Chloroform usw., löslich, insbesondere auch in pflanzlichen ölen oder
anderen. Estern, die als Träger für den therapeutischen Gebrauch durch Injektion geeignet
sind.
Die allgemeine Reaktion zwischen dreiwertigen Arsenverbindungen, und Mercaptoverbindungen
ist bereits bekannt. Demgegenüber bezieht sieh die vorliegende Erfindung
auf die Herstellung ganz bestimmter Verbindüngen dieser Art, welche besonders vorteilhafte
Eigenschaften besitzen, wie gute Löslichkeit in Ölen und eine beachtliche therapeutische
Wirkung.
112 g des p-Acetylaminophenylarsenoxyds
werden zu einer Mischung von 175 ecm
Amylester der Mercaptoessigsäure und 500 ecm absolutem Alkohol gegeben. Beim
Erwärmen tritt eine schnelle Lösung ein, und nach dem Kühlen und Zugabe von Wasser
scheidet sich das ölige Produkt ab. Letzteres wird in Chloroform gelöst, die Lösung über"*
entwässertem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel durch Destillation entfernt.
Der Rückstand wird nochmals in Chloroform gelöst, zur Entfernung jeglicher
Verunreinigungen, die sich abgeschieden haben, filtriert und das Lösungsmittel nochmais
verdampft.
Das zurückbleibende Ölbesteht aus 4-Acetylaminophenyldi-(amylcarboxymethylenthio)
arsin. Es löst sich schnell in organischen Lösungsmitteln und in Äthyloleat.
r. · · 1
60 g von ß-Acetylamino-.'i.-oxyphenylarsen-
oxyd werden in einer Mischung von 140 g
Dibutylester der Mercaptobernsteinsäure und 300 ecm Äthylalkohol suspendiert. Aus der
Lösung scheidet sich wie oben bei.Zugabe von Wasser das Öl ab, das mit verdünntem
Alkohol gewaschen und mit Benzol aufgenommen wird. Nach dem Trocknen und Verdampfen ergibt die Benzollösung das
gewünschte 3 - Acetylamino - 4 - oxyphenyldi- (a, /J-dibutylcarboxyäthylenthioarsin als ein
leicht gelb gefärbtes, viscoses Öl, welches in organischen Lösungsmitteln und in beachtlichem
Maße in Olivenöl schnell löslich ist.
200 g von s-oxy^-Aeetylaminophefiylarsenpxyd
werden zu einer Mischung von 500 g des Butylesters der Mercaptobernsteinsäure,
aufgelöst in 1000 ecm absoluten Alkohols,
gegeben. Die entstandene Mischung wird filtriert und mit dem gleichen Volumen Wassers
gewaschen. Das abgeschiedene Öl wird in Chloroform aufgenommen und mit S0 °/o
Alkohol gewaschen, um einen Überschuß an
unverändertem Ester zu entfernen; es wird endlich mit Wasser gewaschen. Die Chloroformlösung
wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, und nach Entfernung des
Lösungsmittels bleibt das gewünschte 4 -Acetylamino - 2 - oxyphenyldi - (α, β - dibutylcarboxyäthylenthio)-arsin
als ein farbloses öl zurück, welches unlöslich in Wasser, aber schnell löslich in organischen,Lösungsmitteln
ist. Das erhaltene Öl kann z. B. in Äthyloleat für therapeutische Verwendung durch
Injektion aufgelöst werden.
Beispiel 4 g5
ioog von s-Acetylamino^-oxyphenylarsenoxyd
werden in einer Mischung von 250 ecm Dibutylester der Mercaptobernsteinsäure und
500 ecm absolutem Alkohol aufgelöst, gegebenenfalls unter leichter Erwärmung, und das
ölige Produkt durch Zugabe von wenig Wasser zur Abscheidung gebracht. Das ölige
Produkt wird in Chloroform aufgelöst und die Lösung über wasserfreiem Natriumsulfat
getrocknet. Beim Verdampfen des Lösungsmittels bleibt 5-Acetylamino-2-oxyphenyldi-(ct-/3-dibutylcarboxyäthylenthio)-arsin
als fast farbloses Öl zurück, welches in organischen Lösungsmitteln schnell, in Äthyloleat ebenso
und in geringerem Maße in gewissen natür- n« liehen pflanzlichen Ölen löslich ist, so-2. B. in
Chaulmoograöl.
3Oogvon S-Amino^-oxyphenyldichlorarsin
werden zu S00 S des Dibutylesters der
Mercaptobernsteinsäure in einem Liter absoluten Alkohols zugegeben. Es findet rasche
Lösung unter geringer Wärmeentwicklung statt. Nach einigen Minuten weiteren Erhitzens
auf einem Wasserbad wird die Mischung abgekühlt und mit gleicher Menge Wasser
verdünnt. Die untere ölige ,Schicht wird abgetrennt,
mit Chloroform aufgenommen und mit verdünnter Natriumcarbonatlösung bis zur Säurefreiheit und endlich bis zur Alkalifreiheit
mit Wasser gewaschen. Darauf wird die Chloroformlösung über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel
entfernt. Es bleibt das gewünschte 5-Amino-2-oxyphenyldi- (α, /?-dibutylcarboxyäthylenthio)-arsin
zurück als ein gelbes Öl, welches in organischen Lösungsmitteln und in Äthyloleat schnell löslich ist.
Zu einer Lösung von 6 g Butylester der Mercaptopropionsäure in io ecm Alkohol
werden 4 g s-Acetylamino^-oxyphenylarsenoxyd
zugegeben. Darauf wird auf 70 bis 8o° C bis zum Eintreten einer Lösung erhitzt, die Mischung mit 10 ecm Wasser versetzt
und das schwere, sich abscheidende öl gewonnen. Es wird dreimal mit 20 ecm einer
Mischung gleicher Teile Alkohols und Wassers gewaschen und endlich in ungefähr 50 ecm
Chloroform aufgelöst. Die Chloroformlösung wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet,
nitriert und das Lösungsmittel durch Destillation entfernt.
Der ölige viscose Rückstand besteht aus 5-Acetylamino-4-oxyphenyldi-(a-dibutylcarboxyäthylenthio)-arsin
und ist schnell löslich in Benzol und Chloroform, weniger leicht löslich in den Äthylestern von Kakaobutter.
Ausbeute an Arsen: 12,75 °/o gegenüber 13,5 % theoretischer Ausbeute.
6 g Butylester der Mercaptolaurinsäure und 2,4 g 5 -Acetylamino-2 - oxyphenylarsenoxyd
werden in derselben Weise behandelt wie in dem vorangehenden Beispiel. Das Produkt
stellt ein vicoses Öl dar, welches in Benzol, Chloroform, den Äthylestern von Kakaobutter
und in Olivenöl löslich ist. Ausbeute: 8,9 % Arsen statt 9,4 % theoretischer Ausbeute.
Das hergestellte Produkt ist 5-Acetylamino-2-oxyphenyldi
- («-dibutylcarboxyundecylenthio)-arsin.
9,2 g Caprylester der Mercaptopropionsäure und 5,0 g 4-Acetylamino-2-oxyphenylarsenoxyd
werden in derselben Weise behandelt wie im Beispiel 6. Es ergab sich ein viscoses
Öl, löslich in Benzol, Chloroform und Olivenöl. Das erhaltene Produkt ist 4-Acetylamino
- 2 - oxyphenyldi - (a-caprylcarboxyäthylenthio)-arsin.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von öllöslichen
organischen Arsenverbindungen durch Kondensation substituierter Arylarsenoxyde oderDihalogenarsine mitThioverbindungen,
gekennzeichnet durch die Kondensation von Arylarsenoxyden oder
Aryldihalogenarsinen, welche in demArylkern als Substituenten eine Hydroxylamino-
oder Acetylaminogruppe besitzen, mit Alkylestern der Mercaptoessigsäure oder ihren α-substituierten Derivaten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die aromatischen
Arsenoxyde oder aromatischen Dihalogenarsine mit Alkylestern der Mercaptobernsteinsäure
kondensiert werden.
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1937
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