DE672858C - Verfahren zur Herstellung einer 1-Amino-2-oxynaphthalinsulfonsaeure-3-carbonsaeure bzw. einer entsprechenden 2-Oxynaphthalinsulfonsaeure-3-carbonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer 1-Amino-2-oxynaphthalinsulfonsaeure-3-carbonsaeure bzw. einer entsprechenden 2-Oxynaphthalinsulfonsaeure-3-carbonsaeure

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DE672858C
DE672858C DEG96524D DEG0096524D DE672858C DE 672858 C DE672858 C DE 672858C DE G96524 D DEG96524 D DE G96524D DE G0096524 D DEG0096524 D DE G0096524D DE 672858 C DE672858 C DE 672858C
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Dr Abram Oulevay
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Novartis AG
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JR Geigy AG
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    • C07C309/01—Sulfonic acids
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    • C07C309/49—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C309/50—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system
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Description

  • Verfahren zur Herstellung einer 1 -Amino-2-oxynaphthalinsulfonsäure-3-earbonsäure bzw. einer entsprechenden 2-Oxynaphthalinsulfonsäure-3-earbonsäure Es wurde gefunden, daß die i-Amino-2-oxynaphthalin-3-carbonsäure durch Behandlung mit sulfonierenden Mitteln leicht und einheitlich in eine neue i-Aniino-2-,c>xyn#aphthalin;sulfonsäure-3-carb#onsäure übergef ührt werden kann, die ihrerseits durch Elimination der i-ständi-en Aminogruppe in sehr guter Ausbeute eine von den bisher bekannten verschiedene 2 - Oxynaphthalinsulfonsä-tire -3-carbonsäure ergibt.
  • Das Verhalten der neuen 2-Oxynaphthalin-3-carbonsulfonsä,Lire als Kupplungskomponente läßt vermuten, da eine Sulfonierung in 4-Stellung nicht wahrscheinlich ist, daß die Sulfonsäuregruppe in Stellung5 eingetreten ist. Danach verhält sich die i-Amino-2-oxynaphthalin-3-carbonsäi-ire beider Sulfonierung ü-berraschenderweise ähnlich, wie a-Naphthylamin, was aus den bisher bekanntgewordenen Substitutionsregelmäßigkeiten bei der Sulfonierung von 2,3-Oxyiiaphthoesäure nicht zu erwarten war.
  • Die neuen Verbindungen stellen interessante Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen dar. Beispiel ioo Teile i-Amino-2-oxynaphthalin-3-carbonsäure werden in 6oo Teilen Monohydrat während etwa 4 14is 5 Stunden bei 6o' oder in 6oo Teilen i2%igem Oleum bei 25' während etwa 15 Stunden verrührt, nach welcher Zeit die Sulfonierung beendigt ist. Durch Eingießen in Wasser fällt die neue i-Amino-2-oxynaphthalinsulfonsäure-3-carbonsäure als hellgrau#er, kristallinischer Niederschlag aus. Sie wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und nötigenfalls zur Reinigung mittels Natriumacetats oder Soda gelöst, mit verdünnter Mineralsäure wieder ausgefällt und filtriert. Für den Ersatz der Aminogruppe durch Wasserstoff können die bisher für solche Fälle bekannten Methoden angewendet werden, beispielsweise kann folgendermaßen verfahren werden - i Obiges Filtergut (etwa 5oo Teiley AU, mit Wasser angeschlämmt und neutral in Gegenwart von o,5 Teilen Kupfersulfat kristallisiert mit 28 Teilen Natriumnitrit iooo/oig bei 15' diazotiert. Hierauf wird mit 5o Teilen Schwefelsäure 40%ig angesäuert, die ausgeschiedene grünlichgelbee, kristalline Diazoverbindung abfiltriert und durch Pressen möglichst weitgehend von der Mutterlauge befreit. Die feuchte Diazoverbindung (etwa 17o Teile) wird mit 40o Teilen 95%igem Athylalkohol in Gegenwart von 0,7 Teilen Naturkupfer und i Teil Kupfersulfat kristallisiert 8 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach Beendigung der Stickstoffabspaltung wird mit 3oo Teilen Wasser verdünnt, mit 35 Teilen Soda alkalisch gestellt und der Alkohol abdestilliert. Man entfernt den Kupferrückstand, gibt Salzsäure bis zu kongosaurer Reaktion zu, wofür etwa 7o Teile erforderlich sind, stellt auf 2ooo Volumteile und 8o' ein und fällt die neue 2 - Oxynaphthalinsulfonsäure - 3 - carbonsäure als saures Natronsalz in kristallinischer Form mit 5o Teilen Kochsalz.
  • Die Ausbeute beträgt etwa 7o Teile iooo/oiger Ware. Die neue 2-Oxynaphthalinsulfonsäure-3-carbonsäur,e bildet kleine Nadeln, die in Wasser wenig löslicher sind als die bekannte 2-Oxynaphthalin-3-carbon-6-sulfon ' -säure. Das saure Natronsalz, ebenfalls kleine Nadeln, ist in Wasser viel schwerer löslich, was für die vollständige Gewinnung der neuen 2-Oxynaphthalinsulfo-nsäure-3-carboiisäure aus wäßriger Lösung sehr wertvoll ist.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCI-1: Verfahren zur Herstellungeiner i -Amino-2-oxynaphthali,nsulfonsäure-,3-carbonsäure bzw. einer entsprechenden 2-Oxynaphthaliiisulfonsäure-3-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Amino-2-oxyliaphtl-lalin-3-carbonsäure mit sulfonierenden Mitteln in die i-Amino-2-oxynaphthalinsulfonsäure-3-earb'Onsäure überführt und gegebenenfalls die i-ständige Aminogruppe nach üblichen Methoden durch Wasserstoff, ersetzt.
DEG96524D 1937-10-22 1937-10-26 Verfahren zur Herstellung einer 1-Amino-2-oxynaphthalinsulfonsaeure-3-carbonsaeure bzw. einer entsprechenden 2-Oxynaphthalinsulfonsaeure-3-carbonsaeure Expired DE672858C (de)

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