DE66238C - Verfahren zur Ueberführung tetraalkylirter Rhodamine in höher alkylirte Farbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Ueberführung tetraalkylirter Rhodamine in höher alkylirte FarbstoffeInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT/^
Die mit dem Namen Rhodamin bezeichneten Diäthyl - bezw. Dimethyl-m-amidophenolphtaleine
vermögen als Farbbasen durch die Einwirkung von Halogenalkylen, wie Methyl-,
Aethyl-, Isoamyl- und Benzylchlorid, in neue Farbstoffe überzugehen, welche als Anisoline bezeichnet
werden. Dieselben unterscheiden sich von den angewendeten Farbstoffen durch einen
blaueren Farbenton, stärker ausgesprochenen basischen Charakter und erhöhte Affinität zur
Faser. Sie erscheinen in ihrer chemischen Zusammensetzung als Additionsproducte von
Halogenalkylen an die Farbstoff basen der. Rhodamine. So besitzt z. B. der aus Tetraäthylrhodamin
und Bromä'thyl entstehende neue Farbstoff die Formel:
C28^30JV2O3
C2H6Br.
Beim Erhitzen auf z. B. 140 bis 1700 C.
wird das angelagerte Halogenalkyl wieder abgespalten und der ursprüngliche Farbstoff zurückgebildet.
Eine ähnliche Zersetzung tritt beim Erwärmen mit Alkalien ein. Man könnte demnach geneigt sein, die neuen Farbstoffe als
Ammoniumverbindungen zu betrachten; indefs lassen verschiedene Umstände auch als möglich
erscheinen, dafs hier esterartige Verbindungen vorliegen, bei denen das Carboxyl der Phtalsäure
das Alkyl bindet.
Zur Darstellung verfährt man z. B. folgendermafsen:
Tetraäthylphtalsäurerhodamin (salzsaures Salz der Farbbase) wird zunächst durch Behandeln
mit Alkali in die freie Farbstoffbase übergeführt. Zu diesem Zwecke werden ι ο kg
des Chlorhydrats in 50 1 kochendem Wasser gelöst, die Lösung filtrirt und das Filtrat unmittelbar
in eine gleichfalls kochende Lösung von 5 kg Aetzkali in 20 1 Wasser eingetragen.
Die Farbbase scheidet sich so in krystallinischem Zustande ab; dieselbe ist in der Kälte löslicher
als in der Wärme. Sie wird durch Filtration von der kochenden Lösung getrennt und getrocknet.
6 kg der so dargestellten Farbbase werden dann mit 3 bis 6 kg Chloräthyl und
20 kg Aethylalkohol von z. B. 93 pCt. in einem emaillirten Autoclaven unter Druck auf etwa
1200C. 4 bis 10 Stunden bezw. so lange erhitzt,
bis herausgenommene Proben eine weitere Zunahme der Bläuung nicht mehr erkennen lassen. Nach dem Abkühlen wird das Reactionsproduct
mit Wasser verdünnt, das überschüssige Chloräthyl und der angewendete Alkohol abdestillirt und die erhaltene heifse
Lösung mit Kochsalz versetzt. Der neue Farbstoff scheidet sich hierbei bezw. beim Abkühlen
als Chlorhydrat in syrupöser Form ab; man löst ihn wieder in Wasser, filtrirt und
fällt aufs Neue mit Kochsalz. Das ausgeschiedene Anisolin wird in', gelinder Wärme
getrocknet und nach dem Erkalten gepulvert.
Es bildet ein metallisch grünlichgelb glänzendes Pulver, das in Wasser leicht löslich ist,
und färbt Wolle, Baumwolle und Seide auch ohne Hülfe von Beizen in prächtigen rothen
Tönen, welche violetter sind als die des entsprechenden Rhodamins, wovon es sich ableitet.
Verwendet man in obigem Beispiel statt Tetraäthlylphtalsäurerhodamin den analogen
Tetramethylfarbstoff bezw. an Stelle von Chloräthyl Chlormethyl, Isoamylchlorid, Benzyl-
chlorid, Aethylenchlorid, Methylenchlorid oder die entsprechenden Brom- oder Jodverbindungen,
so erhält man Farbstoffe, welche dem obenbeschriebenen durchaus ähnlich und sämtntlich
von dem ursprünglichen Rhodamin dürqh einen blaueren Farbenton unterschieden sind.
Die Unterschiede treten besonders auf Seide (und Wolle), weniger auf Baumwolle hervor.
Hingegen sind die von dem gleichen Rhodamin abgeleiteten Methyl-, Aethyl-, Isoamyl-
und Benzylderivate unter einander in der Nuance nur wenig verschieden.
Bei Verwendung von Alkylbromid bezw. -jodid entstehen brom- bezw. jodwasserstöffsaure
Salze, welche zum Theil wegen zu geringer Löslichkeit in Wasser nicht direct zum
Färben geeignet sind.
Der Alkohol dient in obigem Beispiel nur als Lösungs- bezw. als Verdünnungsmittel,
dessen Gegenwart nicht unbedingt erforderlich ist, so dafs derselbe auch weggelassen bezw.
durch ein
den kann.
den kann.
anderes Lösungsmittel ersetzt werAnstatt die freie Rhodaminbase zu verwenden,
kann man auch ein Salz derselben mit den genannten Halogenalkylen und Alkohol
unter Zusatz der zur Bindung der darin enthaltenen Säure erforderlichen Menge eines
Alkalis verwenden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Ueberführung der tetraalkylirten Rhodamine in höher alkylirte Farbstoffe, darin bestehend, däfs man die freien Tetraäthyl- bezw. Tetramethylphtalsäurerhodaminbasen oder statt derselben die Farbstoffsalze selbst unter Zusatz der zur Bindung der in ihnen enthaltenen Säure erforderlichen Menge Alkali mit Methyl-, Aethyl-, Isoamyl- oder Benzylchlorid, Methylen- und Aethylenchlorid bezw. den entsprechenden Brom- oder Jodverbindungen bei An- oder Abwesenheit von Alkohol oder einem ähnlichen Lösungsmittel, event, unter Druck, auf eine Temperatur von über ioo° C. so lange erhitzt, bis eine Zunahme an Bläuung der Nuance nicht mehr wahrnehmbar ist.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE66238C true DE66238C (de) |
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ID=339963
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
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| DE (1) | DE66238C (de) |
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- DE DENDAT66238D patent/DE66238C/de not_active Expired - Lifetime
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