DE65826C - Verfahren zur Darstellung von Phenylindoxazen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Phenylindoxazen

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DE65826C
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phenylindoxazene
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bromobenzophenone
alcohol
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FARBWERKE VORM. MEISTER LUCIUS & BRÜNING in Höchst a. M. Vom 6. März; 1892 ab
Publication of DE65826C publication Critical patent/DE65826C/de
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/20Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

KAISERLICHES
ΡΑΤΕΝΤΑΜΤΛ&
Phenylindoxazen. wird ein Körper genannt, der aus dem Oxim des o-Brombenzophenons durch Behandlung mit alkoholischem Kali unter Austritt von Bromwasserstoffsäure entsteht.
Der neue Körper läfst sich mit Leichtigkeit in ein schön krystallisirendes Nitroderivat überführen. Letzteres giebt ein Amidoderivat, das als Ausgangsmaterial zur Darstellung von Azofarbstoffen dienen soll.
Der Vorgang, welcher bei der Bildung des Indoxazens stattfindet, läfst sich wie folgt ausdrücken:
C6 H, Br .
Oxim des o-Brombenzophenons.
Das als Ausgangsmaterial dienende o-Brombenzophenon wird erhalten durch Einwirkung von o-Brombenzoylchlorid auf Benzol in Schwefelkohlenstofflösung in Gegenwart von Aluminiumchlorid. Das o-Brombenzophenon ist in Alkohol sehr' leicht löslich und scheidet sich aus der warmen alkoholischen Lösung als OeI ab. In der Kälte krystallisirt es aus Alkohol in langen farblosen Prismen mit sehr steilen Pyramiden. Sein Schmelzpunkt liegt bei 420 C. Mit salzsaurem Hydroxylamin auf 1 20 bis ι 300 erhitzt, liefert es ein bei 1250 schmelzendes Oxim.
Zur Darstellung des Indoxazens verfährt man in folgender Weise:
5 Theile o-Brombenzophenon werden in Alkohol gelöst, dazu eine wässerige Lösung von 4 Theilen salzsaurem Hydroxylamin und
Indoxazen.
dann eine Lösung von 9,6 Theilen Kalihydrat in verdünntem Alkohol gegeben. Nach zweitägigem Kochen wird das Gemisch in kaltes Wasser gegossen. Das abgeschiedene, allmälig fest werdende OeI wird mit Aether extrahirt und die ätherische Lösung concentrirt. Dabei scheiden sich grofse Krystalle des Indoxazens ab. Dasselbe schmilzt bei 83 bis 840 C., ist in kleinen Mengen unzersetzt destillirbar, unlöslich in Alkali und Salzsäure und hat die Zusammensetzung C13 H9 N O.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung des Phenylindoxazens, darin bestehend, dafs man o-Brombenzophenon mit Hydroxylamin und das so gewonnene Ketoxim mit Alkali behandelt.
    . BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREL
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