DE65584C - Verfahren zur Darstellung von Amidotetrazotsäure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AmidotetrazotsäureInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Unter der Einwirkung der salpetrigen Säure gehen die mineralsauren Salze des Amidoguanidins
(C Ns H^ ■ NH2), deren Darstellung
im Patent No. 59241 beschrieben ist, in Salze des Diazoguanidins über. Diese letzteren spalten
unter gewissen Bedingungen Säure ab, indem das frei werdende Diazoguanidin sich zu einer
neuen Säure, der Amidotetrazotsäure, condensirt.
Diese Säure soll zur Darstellung von Azofarben in der Weise Verwendung finden, dafs
man dieselbe in saurer Lösung diazotirt und mit Aminen und Phenolen combinirt.
I. Darstellung von Diazoguanidin.
ι Molecül Amidoguanidin oder die entsprechende Menge eines Amidoguanidinsalzes
wird fest oder in Lösung mit soviel einer verdünnten Mineralsäure, ζ. Β. Salpetersäure, versetzt,
dafs ι Aequivalent freier Mineralsäure in
der Flüssigkeit vorhanden ist. In diese läfst man die Lösung von 1 Molecül Nitrit, z. B.
Natrium η itrit, einlaufen, während man die Temperatur des Gemisches so niedrig — unter
450 —; hält, ι dafs keine Zersetzung der entstehenden
Diazoverbindung eintritt.
Bei Anwendung von Salpetersäure und Amidoguanidinnitrat erhält man so durch Eindunsten
und Umkrystallisiren des Rückstandes aus heifsem Alkohol das Diazoguanidinnitrat,
CN3H1 — N-N-NO3, in weifsen Krystallen
vom Schmelzpunkt 1290.
Statt die salpetrige Säure in der Flüssigkeit zu erzeugen, kann man dieselbe auch gasförmig
einleiten oder in anderer Weise zufügen.
' II. Darstellung von Amidotetrazotsäure.
Zu einer auf obige oder ähnliche Weise erhaltenen Lösung von Diazoguanidinsalz setzt
man so viel festes oder gelöstes Natriumacetat, dafs alles Diazoguanidin in das Acetat übergeht,
und dampft ein. Das entstandene Diazoguanidinacetat zersetzt sich dabei nach der
Gleichung:
CN3Hi- N= N- COO CHB = CH3 COOH
Diazoguanidinacetat
Amidotetrazotsäure.
Beim Erkalten krystallisirt die in kaltem Wasser schwer, in heifsem leicht lösliche
Amidotetrazotsäure aus und kann durch Umkrystallisiren aus Wasser in Blättern oder
Prismen von der Zusammensetzung:
C N6-H3
H2O
erhalten werden, die beim Erhitzen Wasser verlieren und bei 1990 schmelzen.
Charakteristisch für die Säure ist, dafs ihre wässerige Lösung Silber-, Mercuri- und Mercurosalze
weifs, Cuprisalze grün fällt.
An Stelle des Natriumacetats können auch andere Acetate, an Stelle von Acetaten andere
Salze organischer Säuren, auch Borate, Carbonate, ferner säurelösliche Oxyde und Hydrocyde
von Schwermetallen oder von Magnesium, sowie Ammoniak verwendet werden.
In letzterem Falle zersetzt sich das bei Ammoniaküberschufs entstehende amidotetrazotsäure
Ammoniak beim Eindampfen gröfstentheils in Säure und Ammoniak; der Rest der
Säure kann durch eine stärkere Säure in Frei-, heit gesetzt werden. Aufser der Amidotetrazotsäure
entsteht bei der Einwirkung von Ammoniak auf Diazoguanidinsalze Stickstoffwasserstoffsäure .
NBH, ein Vorgang, der bei Gegenwart ge-1
wisser Metallsalze (von Zink, Kupfer etc.) zur Hauptreaction wird.
Bei Anwendung von Verbindungen solcher Schwermetalle, deren amidotetrazotsaure Salze,
wie das Kupfersalz, in der entstehenden Flüssigkeit unlöslich sind, kann man die Menge der
Metallverbindung verdoppeln, um alle Amidosäure als Metallsalz zu erhalten, und das entstandene Salz durch eine stärkere Säure zersetzen.
Amidotetrazotsaure bildet sich in geringer Menge neben Stickstoffwasserstoffsäure auch bei
Einwirkung von verdünnten Mineralsäuren auf Diazoguanidinsalze in der Hitze.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Darstellung von Amidotetrazotsaure durch Einwirkung von Acetaten oder anderen Salzen organischer Säuren, von Boraten, Carbonaten, von Oxyden oder Hydroxyden von Schwermetallen oder Magnesium, von Ammoniak oder auch durch Einwirkung von verdünnten Mineral-Säuren in der Hitze auf die Salze des durch Diazotiren von Amidoguanidin erhaltenen Diazoguanidins.
Publications (1)
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| Country | Link |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0669325A1 (de) * | 1994-02-24 | 1995-08-30 | Nippon Carbide Kogyo Kabushiki Kaisha | Verfahren zur Herstellung von 5-Amino-tetrazole |
| EP0788488A1 (de) * | 1994-10-28 | 1997-08-13 | Olin Corporation | Verbessertes verfahren zur herstellung von 5-aminotetrazol |
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Cited By (5)
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| EP0669325A1 (de) * | 1994-02-24 | 1995-08-30 | Nippon Carbide Kogyo Kabushiki Kaisha | Verfahren zur Herstellung von 5-Amino-tetrazole |
| EP0788488A1 (de) * | 1994-10-28 | 1997-08-13 | Olin Corporation | Verbessertes verfahren zur herstellung von 5-aminotetrazol |
| EP0788488A4 (de) * | 1994-10-28 | 1998-01-28 | Olin Corp | Verbessertes verfahren zur herstellung von 5-aminotetrazol |
| EP0960879A2 (de) * | 1994-10-28 | 1999-12-01 | Olin Corporation | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von 5-Aminoguanidin |
| EP0960879A3 (de) * | 1994-10-28 | 1999-12-08 | Olin Corporation | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von 5-Aminoguanidin |
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