DE652257C - Verfahren zum Sensibilisieren von Halogensilberemulsionen - Google Patents

Description

Es sind Benzthiazolcarbocyanine bekanntgeworden, die an dem mittelständigen Kohlenstoffatom der Trimethenylkette durch eine Methylgruppe substituiert wurden und die sich für Sensibilisierungszwecke eigneten.

Erfindungsgemäß ist festgestellt worden, daß die Sensibilisierungseigenschaften dieser Farbstoffe wesentlich gesteigert werden können, wenn an Stelle der Methylgruppe am mittelständigen Kohlenstoffatom, d. h. also in der sogenannten 8-Stellung dieses Farbstoffes, Substituenten höheren Molekulargewichtes eingeführt werden. Hierfür haben sich besonders solche Substituenten als hervorragend erwiesen, die sich von einer aromatischen Carboxylsäure ableiten.

Die Farbstoffe werden in an sich bekannter Weise dadurch erhalten, daß man ein Quaternärsalz des i-Methylbenzthiazoles mit einem Orthoester einer aromatischen Carboxylsäure kondensiert. Man erhält dadurch Farbstoffe folgender allgemeiner Struktur: ·

^XN

/
R

In dieser Strukturformel stellen R eine Alkylgruppe und X ein Säureradikal dar. Mit A sind die neuen Substituenten in der 8-Stellung bezeichnet.

Im folgenden sollen einige Beispiele der neuen Farbstoffe aufgeführt werden:

Beispiel 1

Aus dem Nitril der Benzoesäure und einem Quaternärsalz des Benzthiazoles erhält man den Farbstoff der Strukturformel

- C

>N<

CH,

CH₃ X

Der Farbstoff wird vorzugsweise genannt ein 2 : 2'-Dimethyl-8-phenylthiocarbocyaninbromid.

Beispiel 2

Wird an Stelle des im Beispiel 1 verwendeten Quaternärsalzes, das am Stickstoffatom eine Methylgruppe trug, ein Quaternärsalz mit einer Äthylgruppe benutzt, so erhält man den Farbstoff

,S,

= CH-C = CH-C

CTT ~v"

, C₂H₅

Dieser Farbstoff wird als 2 :2'~Diäthyl-S-phenylthiocarbocyaninbromid bezeichnet.

Beispiel 3

Geht man von einem 1,5 substituierten Dimethylbenzthiazol aus, so kann man den Farbstoff 2 : 2'-S : s'-Tetramethyl-8-phenylthiocarbocyaninbromid erhalten

CH₃

= CH-C = CH-C

CH,

CH₃-

Beispiel 4 und 4a

Geht man von dem i-Äthylbenzothiazolmethylparatoluolsulfonat aus und kondensiert es in bekannter Weise mit dem Nitril der Paratoluolsäure, so erhält man das 2 : 2'-Diäthyl-8-p-tolylthiocarbocyaninjodid, nämlich CH₃ X

I
CH,

■ = OxI — \_, — UxX-

CH,

^XN<\/ CH₃ X

Durch den Buchstaben ,X wird in den Formeln ein beliebiges Anion, beispielsweise ein Halögenparatuluolsulfonat,Alkylsulfat,Nitrat, Acetat, Perchlorat oder irgendein beliebiges Anion bildendes Salz angedeutet, sofern der Farbstoff dadurch nicht zu schwer löslich gemacht wird. Die Farbstoffe werden in den üblichen Mengen verwendet, beispielsweise setzt man 5 bis ioomg iopocm³ Emulsion zu.

An sich ist die Einführung eines Arylsub-

A I :CH—C = CH-C'2*

in welcher B Wasserstoff oder Methyl bedeutet und "X ein salzbildendes Anion.

2. Verfahren zum Sensibilisieren von Halogensilberemulsionen nach Anspruch 1,

stituenten in der 8-Stellung- der Carbocyaninkette bei den Chinocarbocyaninen bekanntgeworden, bei denen jedoch diese Einführung nahezu völlig die Sensibilisierungswirkung vernichtet. Bei den Thiocarbocyaninen werden jedoch sehr intensive Sensibilisatoren mit einem ausgeprägten Maximum im Gebiet des Roten erzielt.

Die Figur zeigt einen Vergleich zwischen i, i'-Dimethyl-io-phenyl-a, 2'-carbocyaninbromid und 2, 2'-Dimethyl-8-phenylthiocarbocyaninjodid.

Claims (1)

1. Patentansprüche:

   i. Verfahren zum Sensibilisieren von Halogensilberemulsionen mit Benzthiocarbocyaninen, dadurch gekennzeichnet, daß solche Benzthiocarbocyanine zur Anwendung gelangen, die einen an dem Kohlenstoffatom der Mezostellung (8-Steilung A) der Methinkette direkt angelagerten Phenyl- oder p-Tolylsubstituenten aufweisen und die Methyl- oder Äthylgruppen an den Stickstoffatomen (R) tragen, wobei den Farbstoffen die folgende allgemeine Strukturformel zukommt

   dadurch gekennzeichnet, daß ein 2, 2'-Dimethyl - 8 - phenylthiocarbocyaninbromid verwendet wird.

   Hierzu 1 Blatt Zeichnungen