DE64923C - Verfahren zur Darstellung von neuen stickstoffhaltigen Basen aus Brenztraubensäure und alkylirten o-Diaminen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von neuen stickstoffhaltigen Basen aus Brenztraubensäure und alkylirten o-DiaminenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Die Brenztraubensäure wirkt auf alkylirte ο-Diamine derartig ein, dafs unter Austritt
von 2 MolecUlen Wasser neue stickstoffhaltige organische Basen erhalten werden.
NH,
OC-CH3 HO—CO
CH3
Zur Darstellung der Base aus Brenztraubensäure und Methyl-ο-phenylendiamin verfährt
man beispielsweise wie folgt:
10 kg Brenztraubensäure werden unter Umrühren in eine Lösung von 12,2 kg Methylo-Phenylendiamin
in 15 kg rauchender Salzsäure und 15 kg Wasser portionenweise unter
Kühlung einlaufen gelassen. Nach Beendigung der sofort unter starker Wärmeentwickelung
vor sich gehenden Reaction wird mit Ammoniak oder Soda neutralisirt, wobei die Flüssigkeit
zu einem dicken Krystallbrei erstarrt. Die abgesaugte und mit wenig eiskaltem Wasser gewaschene
Krystallmasse wird bei 40 bis 500 in der hinreichenden Menge Wasser gelöst, die
Lösung mit Thierkohle geschüttelt und fUtrirt. Beim Abkühlen scheiden sich aus dem Filtrat
Krystalle aus, welche nöthigenfalls durch nochmaliges Lösen in Wasser und Behandeln der
Lösung mit Thierkohle gereinigt werden können.
Der dabei stattfindende chemische Procefs läfst sich durch folgende Formelgleichung veranschaulichen
:
,CH,
σ
co
CH3
Die so erhaltene Methylbase schmeckt bitter und ist in kaltem Wasser schwer, in Wasser
von 50° leicht löslich. Die bei 500 gesättigte
Lösung trübt sich bei stärkerem Erhitzen unter Ausscheidung der öligen Base, welche beim
Abkühlen auf 500 wieder in Lösung geht. Beim weiteren Abkühlen auf gewöhnliche
Temperatur scheidet sich die Base in Form krystallwasserhaltiger farbloser Nadeln aus,
welche bei 63 bis 64 ° schmelzen. In wasserfreiem Zustande schmilzt sie bei 87 ° und siedet
unzersetzt bei .308° (uncorr.). Letztere Eigenschaft eignet sich vorzüglich zur Reindarstellung
derselben. In den üblichen organischen Lösungsmitteln ist die Methylbase leicht löslich, ebenso
in nicht zu verdünnten Mineralsäuren. Ihre Lösung in concentrirter Schwefelsäure ist
grünlichgelb.
Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle des Methyl-o-phenylendiamins eine äquivalente
Menge Aethyl-ο-phenylendiamin, so erhält
man die entsprechende Aethylverbindung. Da dieselbe in Wasser — auch in heifsem —
schwer löslich ist, so erscheint es vortheilhafter, dieselbe behufs Reinigung in Alkohol zu lösen
und daraus durch vorsichtigen Wasserzusalz allmälig wieder abzuscheiden. Man erhält so
lange Nadeln, welche wie die Methylverbindung Krystallwasser enthalten und bei jj° schmelzen.
Trocknet man dieselben bei ioo° oder über concentrirter Schwefelsäure, so verlieren dieselben
das Krystallwasser und' schmelzen alsdann bei 96 bis 97°. Bei etwa 303° (uncorr.)
siedet die Aethylbase unter geringer Zersetzung. Sie ist fast unlöslich in kaltem, schwer löslich
in kochendem Wasser, aber leicht löslich in organischen Lösungsmitteln. In concentrirten
Mineralsäuren löst sie sich mit grünlichgelber Farbe.
Das Methyl-ο-phenylendiamin läfst sich in
dem oben angegebenen Beispiel auch durch das Benzyl-0-phenylendiamin ersetzen, welches
z. B. aus o-Nitrobrombenzol durch Erhitzen mit einem Ueberschufs von Benzylamin und
Alkohol auf 1500 und Reduction des so gebildeten Nitrophenylbenzylamins erhalten werden
kann.
Beim Versetzen einer heifs gesättigten Lösung von ι Molecül salzsaurem Benzyl-ο-phenylendiamin
mit ι Molecül Brenztraubensäure (in geringem Ueberschufs) fällt das Condensationsproduct
als harzige Masse aus. Durch Umkrystallisiren aus Alkohol erhält man die Benzylbase in Form weifser, krystallwasserfreier,
verfilzter Nädelchen, welche bei 99 bis ioo° schmelzen, oberhalb 3500 sieden und in
Wasser unlöslich, in organischen Lösungsmitteln dagegen löslich sind.
Diese stickstoffhaltigen Basen und ihre Salze sollen pharmaceutische Verwendung finden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen organischen Basen bezw. deren Salzen "durch Condensation von Brenztraubensäure mit Methyl-, Aethyl- oder Benzyl - ο - phenylendiamin.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE64923C true DE64923C (de) |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT64923D Expired - Lifetime DE64923C (de) | Verfahren zur Darstellung von neuen stickstoffhaltigen Basen aus Brenztraubensäure und alkylirten o-Diaminen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE64923C (de) |
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