DE156384C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ba>
cfa Ich [a vn -Is.
hiriavriitn bez. £Sc.v»ivi-M.fctnig
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Dialkyliminobarbitursäuren sind bisher nicht bekannt. Es wurde gefunden, daß diese
Produkte leicht aus Dialkylcyanessigestern und Harnstoff durch Einwirkung von Metallalkoholaten
hergestellt werden können nach folgender Gleichung:
CiV
I
X>C —COOK
I
X>C —COOK
NH
Il
C2 H0 O H.
Diese Iminobarbitursäuren haben die Eigenschaft, sich leicht durch Ammoniak abspaltende
Mittel in die entsprechenden Barbitursäuren verwandeln zu lassen. Sie bilden daher
ein sehr wichtiges Zwischenglied in dem Verfahren zur Darstellung der therapeutisch
so wichtigen Dialkylbarbitursäuren aus Dialkylcyanessigsäureestern und Harnstoff. Sie
sollen daher auch zur Herstellung jener Verbindungen auf diesem neuen Wege Verwendung
finden.
i.
'30 Diäthyliminobarbitursäure. 23 oder
besser 46 Teile Natrium werden in möglichst wenig absolutem Alkohol gelöst; nach dem
Abkühlen werden 169 Teile Diäthylcyanessigsäureäthylester
und 60 bis 70 Teile gepulverter Harnstoff hinzugefügt und das Gemisch im Wasserbade erhitzt. Nach 2 bis
3 Stunden verdunstet man den Alkohol und neutralisiert den Rückstand mit der auf die
angewendete Menge Natrium berechneten Menge verdünnter Essigsäure bezw. auch Salzsäure oder Schwefelsäure. Die hierbei
ausgeschiedene Substanz wird nun mit verdünnter Salzsäure in der Kälte digeriert und
dadurch in Lösung gebracht und hierauf durch Ammoniak wieder gefällt. Durch Schütteln mit Äther oder Essigäther und
Umkristallisieren aus heißem Wasser kann das Präparat leicht gereinigt werden.
Der Iminodiäthylmalonylharnstoff löst sich in 136 Teilen Wasser von 200 und 23,5 Teilen
Wasser von ioo°; er schmilzt bei 1950 unter
Zersetzung.
Dipropyliminobarbitursäure. 197 Gewichtsteile
des bisher unbekannten, zwischen 235 bis 2390 siedenden Dipropylcyanessigsäureäthylesters
und 60 bis 70 Teile Harnstoff werden in die alkoholische Lösung von 23 oder besser 46 Teilen Natrium eingetragen
und das Gemisch auf dem Wasserbade erhitzt. Nach etwa 2 Stunden verdunstet
man den Alkohol und neutralisiert mit der auf das Natrium berechneten Menge verdünnter Säure und bringt hierdurch das
Hauptprodukt zur Ausscheidung. Löst man dieses in verdünnter Salzsäure in der Kälte
auf und fällt dann wieder mit Ammoniak,
so ist das Präparat genügend rein,
schmilzt unter Zersetzung bei 3050.
schmilzt unter Zersetzung bei 3050.
Dibenzyliminobarbitursäure. Dibenzyliminobarbitursäure wird ebenso wie die
vorhergehende Substanz dargestellt. Man gebraucht auf 23 oder besser 46 Teile Natrium
und 70 Teile Harnstoff 293 Teile Dibenzylcyanessigester. Die Dibenzyliminobarbitursäure
ist in heißem Wasser sehr wenig löslich; sie kann aus siedendem Alkohol umkristallisiert werden.
Äthylpropyliminobarbitiirsäure. Der
zwischen 226 bis 2290 siedende Äthylpropylcyanessigester gibt mit Harnstoff unter der
kondensierenden Wirkung von Natriumäthylat die Nätriumverbindung der Athylpropyliminobarbitursäure.
Nach dem Verdunsten des Alkohols scheidet sich auf Zusatz von Essigsäure
die freie Säure ab. Diese läßt sich durch Lösen in kalter verdünnter Salzsäure und Fällung mit Ammoniak leicht reinigen.
Sie schmilzt bei 302 C. und liefert durch Erhitzen mit Säuren die bei 1450 schmelzende
Äthylpropylbarbitursäure.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von C-C-Dialkyliminobarbitursäuren aus Dialkylcyanessigestern und Harnstoff durch Einwirkung von Metallalkoholate!!.Berlin, gedruckt In der reichsdruckekel
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT21677D AT21677B (de) | 1903-07-11 | 1904-10-31 | Verfahren zur Darstellung der C-C-Dialkyliminobarbitursäuren. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE156384C true DE156384C (de) |
Family
ID=422768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1903156384D Expired - Lifetime DE156384C (de) | 1903-07-11 | 1903-07-11 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE156384C (de) |
-
1903
- 1903-07-11 DE DE1903156384D patent/DE156384C/de not_active Expired - Lifetime
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