DE644275C - Verfahren zur Darstellung von hoehermolekularen Sulfiden - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von hoehermolekularen SulfidenInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
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Description
Es wurde gefunden, daß sich technisch wertvolle höhermiolekulare Sulfide aus den
Estern gewinnen lassen, die einerseits aus Hydroxylgruppen enthaltenden, lunsubstituierten
oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen, hydroaromatischen
oder aliphatisch-aromatischen Verbindungen mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen und andererseits
aus reaktionsfähige Halogenatome enthaltenden aliphatischen Carbonsäuren bzw. deren Substitutionsprodukten bestehen.
Zu diesen wertvollen höhermolekularen Sulfiden gelangt man nach der Erfindung dadurch,
daß man die genannten Ester mit aliphatischen oder hydnoaromatischen oder aliphatisch-aromatischen.
oder aromatischen Mercaptanen umsetzt. Zweckmäßigerweise werden die organischen Mercaptane in Form ihrer
Alkalivierbindungen verwendet.
Unter den zum Aufbau der zu der Umsetzung verwendeten Ester notwendigen Hydroxylverbindungen
haben sich als besonders geeignet die 6 oder mehr KJohlenstoffatome
enthaltenden aliphatischen Alkohole gesättigter oder ungesättigter Natur sowie die Naphthenalkohiole
und die Harzalkohole erwiesen. Es lassen sich ferner auch die aus Paraffinen
erhältlichen Alkohole, ferner aliphatischaromatische Alkohole, wie Benzylalkohol,
ß-Phenyläthylalkobol, verwenden, desgleichen
mehrwertige Alkohole. Man kann aber auch andere, Hydroxylgruppen enthaltende aliphatisch©
Verbindungen mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen einsetzen, so z. B. die gesättigten
oder ungesättigten Oxyfettsäuren 'und deren Derivate, wie Ester und Amide, die Oxyalkylester
von Fettsäuren,, die Oxyalkylätber oder -thioäther von höheren Alkoholen
usw.
Unter den zum Aufbau der zu der Um- 4"
Setzung verwendeten Ester notwendigen, reaktionsfähige Halogenatome enthaltenden aliphatischen
Carbonsäuren haben sich als besonders geeignet erwiesen: die a-Halogenfettsäuren,
wie Monochloressigsäure, Monobrombernsteinsäure, Dichloressigsäure und
α- Bromlaurinsä'ure; an Stelle derartiger OrHalogenfettsäuren kann man aber auch aliphatische
Carbonsäuren, die in anderen Stellungen durch Halogenatome substituiert sind, benutzen.
Die genannten Ester werden mit organischen Mercaptanen bzw. deren Alkaliverbindungen
lumgesetzt. Solche Mercaptane sind beispielsweise aliphatische Mercaptane, wie
Äthylmercaptan, Dodecylmercaptan, Mercaptoessigsäure u. dgl., ferner aromatische Mercaptane,
wie Phenylmercaptan u. dgl.
*) Von dem Patetitsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Alfred Kirstahler in Düsseldorf und Dr. Wilhelm Jakob Kaiser in Düsseldorf-Benrath.
Die Umsetzung wird durch Erhitzen der
Reaktionsbomponenten auf höhere Tempera luren
in Anwesenheit oder Abwesenheit von Verdünnungs- und Lösungsmitteln durchge,-
führt. Es entstehen dabei Sulfide. .-'ν;
Die neuartigen höhermolekularen SulfiJtle,'
sollen, soweit sie wasserunlöslich sind, in der
Riechstoff Industrie, ferner als Weichmachungsmittel Anwendung finden.
jo Die wasserlöslichen, gemäß vorliegender Erfindung hergestellten Produkte besitzen
seifenartige Eigenschaften: sie können als solche oder zusammen mit anderen Seifen,
seifenartigen Stoffen, Füllstoffen und aktiven Sauerstoff abgebenden Verbindungen verwendet
werden.
i. 132 Gewichtsteile Phenylmercaptannatrium
werden mit 262 Gewichtsteilen Chloressigsäuredodecylester in alkoholischer Lösung
durch längeres Kochen am Rückflußkühler umgesetzt. Der durch Destillation mit Vakuum gereinigte Phenylmercaptoessigsäuredodecylester
ist ein schwach gelb gefärbtes öl und besitzt den Kp1-, 244 bis 246°.
In ähnlicher Weise können auch die Tetradecyl- und Hexadecylester sowie deren Gemische
dargestellt werden. An Stelle des Phenylmercaptannatriums können in gleicher Weise auch seine Homologen, beispielsweise
die Tolylmercaptane u. dgl., umgesetzt werden. Auch hier können an Stelle der Chloressigsäureester
mit dem gleichen Erfolg auch die Bromessigsäureester angewendet werden.
2. 92 Gewichtsteile Mercaptoessigsäure werden mit 2 Mol Natriumalkoholat in alkoholischer
Lösung zusammen vermischt und darauf mit 262 Gewichtsteilen Chloressigsäuredodecylester
vermischt. Nach längerem Kochen am Rückflußkühler erhält man das Natriumsalz des Monododecylesters der
Thiodiglykolsäure, aus deren wäßriger Lösung durch Ansäuern der saure Ester in Form
von blättrigen Kristallen vom Schmelzpunkt 34 erhalten wird.
In ähnlicher Weise kann man auch die entsprechenden Tetradecyl- und Hexadecylester
sowie deren Gemische darstellen, wobei man mit dem gleichen Erfolg auch den Bromessigsäureester verwenden kann.
In ähnlicher Weise liefert die Umsetzung des Chloressigsäuredodecylesters mit dem Natriumsalz
der j3-Oxy-v-mercaptopropan-a-sulfonsäure das Salz des ß-Oxy-y-propylsulfonsätiremercaptoessigsäuredodecylesters.
3. Zu einer Lösung von 23 Gewichtsteilen Natrium in 1000 Raumteilen Alkohol werden
125 .Gewichtsteile Benzylmercaptan gegeben.
Diese Mischung wird darauf mit 240 Gewichtsteilen des Chloressigsäureesters eines
Naphthenalkoholgemisches (Mol. - Gew. 164) versetzt. Die sofort einsetzende Reaktion wird
durch V1 »stündiges Kochen am Rückfluß-"kühler
vervollständigt. Nach der Aufarbei-J^ung
erhält man den Benzylmercaptoessigj^jhireester
des Naphthenalkoholgemisches als yiast farbloses Öl.
4. Zu einer Lösung von 23 Gewichtsteilen Natrium in 1000 Raumteilen Alkohol werden
125 ' Gewichtsteile Benzylmercaptan gegeben. Die Mischung wird darauf mit 345 Gewichtsteilen des Chloressigsäureesters des Oleylalkohols
versetzt. Die Weiterverarbeitung geschieht, wie in Beispiel 3 beschrieben. Nach dem Aufarbeiten erhält man den Benzylmercaptoessigsäureester
des Oleylalkohols als schwach gelbes Öl.
5. Zu einer alkoholischen Lösung von 146 Gewichtsteilen Thiokresolnatrium werden 185
Gewichtsteile Chloressigsäurebenzylester gegeben. Nachdem die sofort einsetzende Reaktion
durch 21/2stündiges Kochen am Rückflußkühler
vervollständigt ist, erhält man nach der Aufarbeitung den Tolylmercaptoessigsäurebenzylester
als klares Öl, das unter 12 mm Druck bei 155 bis i6o° siedet.
6. In eine siedende alkoholische Lösung von 185 Gewichtsteilen Chloressigsäurebenzylester
werden innerhalb von 3 Stunden 135 Gewichtsteile des Dinatriumsalzes der Mercaptoessigsäure
in kleinen Anteilen eingetragen. Nach dem Aufarbeiten erhält man das in Wasser nicht ganz klar lösliche Natriumsalz
des Monobenzylesters der Thiodiglykolsäure in wachsähnlicher Form.
7. 102 Gewichtsteile der Dinatriumverbindung der Mercaptoäthansulfonsäure werden
in 100 Teilen heißem 8oo/0igem Alkohol gelöst
und mit 133 Gewichtsteilen eines Gemisches der Monochlorcssigsäureester höherer
Fettalkohole versetzt. Das Gemisch wird 3 Stunden lang auf dem Wasserbad am Rückflußkühler
erhitzt und nach beendeter Umsetzung heiß filtriert. Beim Abkühlen der alkoholischen Lösung kristallisiert ein Teil
des Umsetzungsproduktes als weißer Körper aus. Ein weiterer Teil kann durch Eindampfen,
der Mutterlauge gewonnen werden. Das Reaktionspnodukt, das ein Gemisch »io
der Verbindungen
CH3 · (CH2)*. CH2 · O · CO · CH2- S · CH2CH2 SO3 Na
darstellt, ist klar in Wasser löslich und zeigt eine gute Schaumbildung.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Darstellung höhermolekularer Sulfide, dadurch gekennzeichnet, daß man die Ester aus einerseits Hydroxylgruppen enthaltenden, unsubstituierten odersubstituierten, gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen, hydroaromatischen oder aliphatisch-aromatischen Verbindungen mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen und andererseits reaktionsfähige Halogenatome., ; enthaltenden aliphatischen Carbonsäuren bzw. deren Substitutionsprodukten mit organischen Mercaptoverbindungen bzw. deren Alkaliverbindungen bei erhöhter Temperatur umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEH135758D DE644275C (de) | 1932-01-05 | 1932-01-05 | Verfahren zur Darstellung von hoehermolekularen Sulfiden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEH135758D DE644275C (de) | 1932-01-05 | 1932-01-05 | Verfahren zur Darstellung von hoehermolekularen Sulfiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE644275C true DE644275C (de) | 1937-05-04 |
Family
ID=7177349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEH135758D Expired DE644275C (de) | 1932-01-05 | 1932-01-05 | Verfahren zur Darstellung von hoehermolekularen Sulfiden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE644275C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3124653A1 (de) * | 2015-07-28 | 2017-02-01 | Taiwan Hopax Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Galvanisierungadditiv und herstellungsverfahren dafür |
-
1932
- 1932-01-05 DE DEH135758D patent/DE644275C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3124653A1 (de) * | 2015-07-28 | 2017-02-01 | Taiwan Hopax Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Galvanisierungadditiv und herstellungsverfahren dafür |
| JP2017031145A (ja) * | 2015-07-28 | 2017-02-09 | タイワン ホパックス ケミカルズ マニュファクチャリング カンパニー リミテッドＴａｉｗａｎ Ｈｏｐａｘ Ｃｈｅｍｓ．Ｍｆｇ．Ｃｏ．，Ｌｔｄ | 電気めっき添加剤及びその製造方法 |
| CN106397287A (zh) * | 2015-07-28 | 2017-02-15 | 聚和国际股份有限公司 | 电镀添加剂 |
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