DE642829C - Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen kondensierten Sulfonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen kondensierten SulfonsaeurenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
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Description
Es wurde gefunden, daß Aldehydmonosulfonsäünen
mit höhermolekularen Alkoholen reagieren, wenn die Umsetzung in Gegenwart anorganischer, wasserentziehender Mittel
und gleichzeitig !organischer Lösungsmittel bei einer im wesentlichen 400 nicht übersteigenden
Temperatur durchgeführt wird. Es entstehen dabei Kondensationspnodukte von
aöetalartigem Charakter, die wertvolle Textilhilfsmittel darstellen und als Netz-, Schäum-,
Dispergier-, Keinigungs- und Weichmachungsmittel
vorteilhaft Verwendung finden können.
Es ist bereits vorgeschlagen worden, höher-
molekulare 'Alkohole in Gegenwart von Aldehyden
zu sulfonieren, wobei gleichzeitig auch leine Kondensation eintreten soll (vgl. französische
Patentschrift 712 122). Es ist jedoch unwahrscheinlich, daß dabei primär eine Bildung
von Aldehydmoniosulfonsäuren erfolgt,
ao die dann, weiterhin mit den Alkoholen eine
aoetalartige Kondensation eingehen; da sich niedrigmolekulane Aldehyde in Gegenwart von
konzentrierter Schwefelsäure zunächst polymerisieren, nimmt die Reaktion einen völlig
anderen Verlauf. Bei dem bekannten Verfahren bedarf es auch der Anwendung höherer
Schwefelsäureüberschüsse !und Temperaturen von 50°, so daß die erhaltenen Produkte
dunkel gefärbt sind.
Demgegenüber handelt es sich bei dem vorliegenden Verfahren um eine reine Kondensationsrieaktion,
wobei gegebenenfalls Schwefelsäure nur zur Unterstützung zugesetzt wird und die daher unter besonders milden Bedingungen
gelingt. Es ist z. B. nicht, notwendig, bei der Kondensation eine Temperatur
von 400 Z1U überschreiten.
Es ist ferner schon vorgeschlagen worden, ungesättigte Fettsäuren oder ihre Glyoeride
mit Phenolsulfonsäuren in Gegenwart großer Mengen verdünnter Mineralsäuren zu kon- ,
densieien. Hierbei werden sulfonierte Phenylester von nur beschränkter Säurebeständigkeit
gewonnen. Auch hat man schon Naphthalinsulfonsäuren in Gegenwart von Schwefelsäure
mit Benzoin und niederen aliphatischen Alkoholen kondensiert, wobei aber Erzeugnisse
anderer Konstitution erhalten werden.
Endlich wird in Patentschriften die Sulfonierung höhermolekularer aliphatischer Aidehyde
und Ketone beschrieben. Diese Körper sind als Ausgangsstoffe verhältnismäßig schwer zugänglich und konnten sich daher
nicht in die Technik einführen.
Keinem dieser bekannten Verfahren läßt sich der Gedanke, die Reaktionsfähigkeit der
Carbonylgruppe in Aldehydsulfonsäuren bei der Umsetzung mit Alkoholen auszunutzen,
entnehmen.
Das Verfahren soll an Hand folgender Beispiele erläutert werden:
Beispiel ι
100 kg Cetylalkohol werden in 100 kg
Benzol gelöst. Unter Rühren gibt man dann 60 kg Phosphorpentoxyd bei 300 hinzu. Dar-
auf behandelt man bei derselben Temperatur mit 40" kg Benzaldehydmonosulfionsäure so
lange, bis das Produkt wasserlöslich geworden ist. Nach der Neutralisation, die in bekanrrtpK
Weise vorgenommen wird, wird eine helle· Paste erhalten, die sich in hervorragendem
Maße in der Wäscherei und Avivage verweh-"' den läßt.
ιοί oo.kg Laurinalkohol werden in 100 kg
Tetrachlorkohlenstoff gelöst und mit 45 kg Phosphorpentoxyd bei 300 unter Rühren vermischt.
Nun behandelt man bei derselben Temperatur mit 70 kg Benzaldehydsulf onsäure so lange, bis das Reaktionsprodukt klar
wasserlöslich geworden ist. Man verdünnt mit wenig Eiswasser, trennt von der abgesetzten
Säure und neutralisiert das Produkt in bekannter Weise. Man erhält eine schwach gelbliche Paste, die sich durch große Netz-,
Reinigungs- und Dispergierkraft auszeichnet.
228 kg Methylcyclohexanol werden in 150 kg Trichloräthylen gelöst und 40 kg Phosphortrichlorid
zugefügt. Man läßt dann unter Rühren 152 kg Butyraldehydsulfonsäure eintropfen,
wobei die Temperatur 400 nicht überschreiten soll. Man setzt das Rühren
so lange fort, bis eine Probe des Reaktionsgemisches nach dem Abdampfen des Lösungsmittels
in Wasser leicht löslich ist. Die Neutralisation und weitere Verarbeitung erfolgt
wie im Beispiel 2. Man erhält ein Produkt, das sich durch hohe Schaumkraft auszeichnet.
182 kg Sorbit werden in 150 kg Trichloräthylen
suspendiert und 40 kg Phosphorpent- ?.feX3a|||srngetragen. Man läßt dann unter Rüh-
^ kg Propionaldehydsulfonsäure bei
^^atur von 30 bis 400 hinzutreten,
bis eini«-'!wasserlösliches Produkt erzielt ist.
Dann'j'jvird auf Eis ,gegeben und, wie üblich,
aufgearbeitet. Das erhaltene Produkt ist leicht in Wasser löslich und besitzt ausgeprägtes
Schaum- und Netzvermögen.
m-Benzaldehydsulf onsäure entsteht beispielsweise bei der Einwirkung rauchender Schwcfeisäure
auf Nitrobenzol; Propionaldehydsulfonsäure bildet sich bei der Behandlung
von Acrolein mit Natriumbisulfit. Butyraldehydsulf onsäure wird nach den .Angaben in
der Literatur durch Einleiten von Wasserdampf in eine wäßrige Lösung von Butanoldisulfonsäure
dargestellt. Wasserentziehende anorganische Stoffe sind z. B. die Oxyde und Chloride des Phosphors, Zinkchlorid oder
calciniertes Natriumsulfat. Unter den Lösungsmitteln sind die Mineralölkohlenwasserstoffe
oder chlorierten Kohlenwasserstoffe am geeignetsten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen kondensierten Sulfonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß höhermolekulare Alkohole mit Aldehydmonosulfonsäurenin Gegenwart anorganischer, wasserentziehender Mittel und gleichzeitig organischer Lösungsmittel bei einer im wesentlichen 400 nicht überschreitenden Temperatur lumgesetzt werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF74796D DE642829C (de) | 1933-01-06 | 1933-01-06 | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen kondensierten Sulfonsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF74796D DE642829C (de) | 1933-01-06 | 1933-01-06 | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen kondensierten Sulfonsaeuren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE642829C true DE642829C (de) | 1937-03-19 |
Family
ID=7112303
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEF74796D Expired DE642829C (de) | 1933-01-06 | 1933-01-06 | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen kondensierten Sulfonsaeuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE642829C (de) |
-
1933
- 1933-01-06 DE DEF74796D patent/DE642829C/de not_active Expired
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